JP2019169710A - 有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置 - Google Patents

有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置 Download PDF

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Abstract

【課題】高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子を提供する。【解決手段】第1電極110と、第1電極110に対向する第2電極190と、第1電極110と前記第2電極190との間に配置された発光層150と、を含み、発光層150は、ドーパントである第1化合物、ホストである第2化合物及び第3化合物を含む。第3化合物をホスト材料として含むため、第1化合物と第2化合物はエキサイプレックスを効果的に形成し、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子が提供される。【選択図】図1

Description

本発明は、有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれる。
有機発光素子は、基板上部に第1電極が配置されており、第1電極上部に、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層、電子輸送領域(electron transport region)及び第2電極が順次に形成されている構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子(exciton)を生成する。励起子が励起状態から基底状態に落ちる際に光が生成される。
米国特許出願公開第2013/0168656号明細書
本発明が解決しようとする課題は、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置を提供することである。
本発明の一実施形態によれば、第1電極と、前記第1電極に対向する第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置された発光層と、を含み、前記発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、前記第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、それぞれ互いに異なり、前記第1化合物は、下記化学式1で表わされ、前記第2化合物は、下記化学式2で表わされ、前記第3化合物は、下記化学式3で表わされる基を含む有機発光素子が提供される。
・・・(化学式1)
・・・(化学式2)
・・・(化学式3)
前記化学式1〜化学式3において、
Mは、遷移金属であるが、イリジウム(Ir)ではなく、
〜Xは、互いに独立して、NまたはCであり、
11〜T14は、互いに独立して、単結合、O、S、B(R’)、N(R’)、P(R’)、C(R’)(R”)、Si(R’)(R”)、Ge(R’)(R”)、C(=O)、B(R’)(R”)、N(R’)(R”)またはP(R’)(R”)であり、
またはT11とMとの結合、XまたはT12とMとの結合、XまたはT13とMとの結合、及びXまたはT14とMとの結合のうち2個の結合は、配位結合であり、残り2個の結合は、共有結合であり、
は、単結合、二重結合、*−N(R)−*’、*−B(R)−*’、*−P(R)−*’、*−C(R5a)(R5b)−*’、*−Si(R5a)(R5b)−*’、*−Ge(R5a)(R5b)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R5a)=C(R5b)−*’、*−C(=S)−*’及び*−C≡C−*’のうちから選択され、
は、単結合、二重結合、*−N(R)−*’、*−B(R)−*’、*−P(R)−*’、*−C(R6a)(R6b)−*’、*−Si(R6a)(R6b)−*’、*−Ge(R6a)(R6b)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R6a)=C(R6b)−*’、*−C(=S)−*’及び*−C≡C−*’のうちから選択され、
は、単結合、二重結合、*−N(R)−*’、*−B(R)−*’、*−P(R)−*’、*−C(R7a)(R7b)−*’、*−Si(R7a)(R7b)−*’、*−Ge(R7a)(R7b)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R7a)=C(R7b)−*’、*−C(=S)−*’及び*−C≡C−*’のうちから選択され、 環CY〜環CY、環CY51〜環CY53、並びに環CY71及び環CY72は、互いに独立して、C−C30炭素環式基及びC−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
51〜L53は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
51と環CY51との結合、L52と環CY52との結合、L53と環CY53との結合、2以上のL51間の結合、2以上のL52間の結合、2以上のL53間の結合、L51と化学式2のX54とX55との間の炭素との結合、L52と化学式2のX54とX56との間の炭素との結合、及びL53と化学式2のX55とX56との間の炭素との結合は、それぞれ炭素−炭素の単結合であり、
b51〜b53は、互いに独立して、0〜5の整数のうちから選択され、b51が0である場合、*−(L51b51−*’は、単結合であり、b52が0である場合、*−(L52b52−*’は、単結合であり、b53が0である場合、*−(L53b53−*’は、単結合であり、
54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56はNまたはC(R56)であり、X54〜X56のうち少なくとも一つは、Nであり、
81は、単結合、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)またはSi(R81a)(R81b)であり、 R〜R、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、R”、R51〜R56、R71、R72、R81、R81a、及びR81bは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び二座(bidentate)有機配位子のうちから選択され、
a1〜a4、a51〜a53、a71、及びa72は、互いに独立して、1〜20の整数のうちから選択され、
i)a1個のRのうち2個の基、ii)a2個のRのうち2個の基、iii)a3個のRのうち2個の基、iv)a4個のRのうち2個の基、v)R5a及びR5b、vi)R6a及びR6b、vii)R7a及びR7b、並びにviii)R〜R、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、及びR”のうち2個の基は、それぞれ選択的に、単結合、二重結合または第1連結基を介して互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換されるか、あるいはR10aで置換されないC−C30炭素環式基、または少なくとも1つのR10aで置換されるか、あるいはR10aで置換されないC−C30ヘテロ環式基を形成することができ、
前記R10aについての説明は、本明細書において、Rの定義と同様であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトであり、
前記置換されたC−C30炭素環式基、置換されたC−C30ヘテロ環式基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アルキルアリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換されたC−C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−O(Q11)、−S(Q11)、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−P(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−O(Q21)、−S(Q21)、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−P(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−O(Q31)、−S(Q31)、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−P(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−F・シアノ基・C−C60アルキル基・フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、並びに重水素、−F、シアノ基、C−C10アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基のうちから選択される。
本発明の他の一実施形態によれば、第1電極と、前記第1電極に対向する第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置された発光層と、を含み、前記発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、前記第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、それぞれ互いに異なり、前記第1化合物の含量は、前記第2化合物及び第3化合物の総含量より少なく、前記第1化合物は、イリジウム−(Ir)非含有有機金属化合物であり、前記第2化合物は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基のうちから選択された少なくとも1つの基を含み、前記第1化合物と前記第2化合物とは、エキサイプレックスを形成し、時間分解エレクトロルミネセンス(TREL:time-resolved electroluminescence)スペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間が、50ns以上である有機発光素子が提供される。
さらに本発明の他の一実施形態によれば、前記有機発光素子を含んだ電子装置が提供される。
本発明の有機発光素子は、高発光効率及び長寿命を有し、高品位電子装置の作製にも使用される。
本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 実施例1〜4で作製した有機発光素子のエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルを示した図面である。 実施例1〜4で作製した有機発光素子の輝度・発光効率グラフを示した図面である。 実施例1〜4で作製した有機発光素子の時間・輝度グラフを示した図面である。 比較例1で作製した有機発光素子の輝度・発光効率グラフを示した図面である。 比較例1で作製した有機発光素子の時間・輝度グラフを示した図面である。
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C−C60アルキル基は、炭素数1〜60の鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキレン基は、C−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルケニル基は、C−C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルケニレン基はC−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルキニル基は、C−C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキニレン基は、C−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C−C60アルキル基である)の化学式で表わされる一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C−C10シクロアルキル基は、C−C10の一価の飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C−C10シクロアルキレン基は、C−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだC−C10一価の単環式基を意味し、その具体例には、1,2,3,4−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルケニル基は、C−C10の一価単環式基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10シクロアルケニレン基は、C−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだC−C10の一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。C−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5−ジヒドロ−1,2,3,4−オキサトリアゾリル基、2,3−ヒドロフラニル基、2,3−ヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アリール基は、C−C60の芳香族炭素環式基の一価基を意味し、C−C60アリーレン基は、C−C60の芳香族炭素環式基の二価基を意味する。C−C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。C−C60アリール基及びC−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。本明細書において、C−C60アルキルアリール基は、少なくとも1つのC−C60アルキル基で置換されたC−C60アリール基を意味する。
本明細書において、C−C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60の芳香族ヘテロ環式基の一価基を意味し、C−C60のヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60の芳香族ヘテロ環式基の二価基を意味する。C−C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C−C60ヘテロアリール基及びC−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。本明細書において、C−C60アルキルヘテロアリール基は、少なくとも1つのC−C60アルキル基で置換されたC−C60ヘテロアリール基を意味する。
本明細書において、C−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C−C60アリール基である)を示し、C−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、C−C60アリール基である)を示す。
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、炭素数8〜60である)を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1〜60である)を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数5〜60の単環式基または多環式基を意味する。C−C60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基である。C−C60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、C−C60炭素環式基に連結された置換基の個数により、C−C60炭素環式基は、三価基または四価基でもあるというように、多様な変形が可能である。
本明細書において、C−C60ヘテロ環式基とは、C−C60炭素環式基と同様の構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1〜60である)以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む基を意味する。
本明細書において、前述の置換されたC−C60炭素環式基、置換されたC−C60ヘテロ環式基、置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アルキルアリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換されたC−C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−O(Q11)、−S(Q11)、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−P(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−O(Q21)、−S(Q21)、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−P(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−O(Q31)、−S(Q31)、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−P(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−F・シアノ基・C−C60アルキル基・フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、並びに重水素、−F、シアノ基、C−C10アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基のうちから選択される。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter−Bu」またはpBut」は、tert−ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「C−C60アリール基で置換されたC−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合位置を意味する。
[有機発光素子]
本発明の一実施形態による有機発光素子は、第1電極、第1電極に対向する第2電極、及び第1電極と第2電極との間に配置された発光層を含む。
発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含む。第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、それぞれ互いに異なる。第1化合物は、下記化学式1で表わされ、第2化合物は、下記化学式2で表わされ、第3化合物は、下記化学式3で表わされる基を含んでもよい。
・・・(化学式1)
・・・(化学式2)
・・・(化学式3)
化学式1において、Mは、遷移金属であるが、イリジウム(Ir)ではない。例えば、Mは、チタン(Ti)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、白金(Pt)、金(Au)、オスミウム(Os)またはレニウム(Re)であってもよい。例えば、化学式1において、Mは、Pt、PdまたはAuであってもよいが、これらに限定されるものではない。
化学式1において、X〜Xは、互いに独立して、NまたはCである。例えば、化学式1において、
は、Nであり、X〜Xは、Cであるか、
及びXは、Nであり、X及びXは、Cであるか、
〜Xは、Cであるか、あるいは
〜Xは、Cであり、Xは、Nでもあってもよいが、これらに限定されるものではない。
化学式1において、T11〜T14は、互いに独立して、単結合、O、S、B(R’)、N(R’)、P(R’)、C(R’)(R”)、Si(R’)(R”)、Ge(R’)(R”)、C(=O)、B(R’)(R”)、N(R’)(R”)またはP(R’)(R”)である。
例えば、化学式1において、T11〜T14は、単結合であってもよい。また、化学式1において、XまたはT11とMとの結合、XまたはT12とMとの結合、XまたはT13とMとの結合、及びXまたはT14とMとの結合のうち2個の結合は、配位結合であり、残り2個の結合は、共有結合である。それにより、化学式1で表わされる第1化合物は、電気的に中性(neutral)である。例えば、化学式1において、T11〜T14は、単結合であり、XとMとの結合、及びXとMとの結合は、配位結合であり、XとMとの結合、及びXとMとの結合は、共有結合であってもよい。
一実施形態によれば、化学式1において、T11〜T14は、単結合であり、XとMとの結合、及びXとMとの結合は、配位結合であり、XとXとのうち少なくとも一つは、Cであるが、これに限定されるものではない。
化学式1において、
は、単結合、二重結合、*−N(R)−*’、*−B(R)−*’、*−P(R)−*’、*−C(R5a)(R5b)−*’、*−Si(R5a)(R5b)−*’、*−Ge(R5a)(R5b)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R5a)=C(R5b)−*’、*−C(=S)−*’及び*−C≡C−*’のうちから選択され、
は、単結合、二重結合、*−N(R)−*’、*−B(R)−*’、*−P(R)−*’、*−C(R6a)(R6b)−*’、*−Si(R6a)(R6b)−*’、*−Ge(R6a)(R6b)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R6a)=C(R6b)−*’、*−C(=S)−*’及び*−C≡C−*’のうちから選択され、
は、単結合、二重結合、*−N(R)−*’、*−B(R)−*’、*−P(R)−*’、*−C(R7a)(R7b)−*’、*−Si(R7a)(R7b)−*’、*−Ge(R7a)(R7b)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R7a)=C(R7b)−*’、*−C(=S)−*’及び*−C≡C−*’のうちから選択される。
例えば、
化学式1において、
は、単結合、*−N(R)−*’、*−C(R5a)(R5b)−*’、*−Si(R5a)(R5b)−*’、*−S−*’または*−O−*’であり、
は、*−N(R)−*’、*−C(R6a)(R6b)−*’、*−Si(R6a)(R6b)−*’、*−S−*’または*−O−*’であり、
は、単結合であってもよい、これらに限定されるものではない。
化学式1〜3において、環CY〜環CY、環CY51〜環CY53、並びに環CY71及び環CY72は、互いに独立して、C−C30炭素環式基及びC−C30ヘテロ環式基のうちから選択される。
例えば、化学式1〜3において、環CY〜環CY、環CY51〜CY53、環CY71、及び環CY72は、互いに独立して、i)第1環、ii)第2環、iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、あるいはv)1以上の第1環と1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であってもよい。
第1環は、シクロペンタン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、ピロール、シロール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、イソオキサジアゾール、オキサトリアゾール、イソオキサトリアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イソチアジアゾール、チアトリアゾール、イソチアトリアゾール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、アザシロール、ジアザシロール及びトリアザシロールのうちから選択される環構造を有し、
第2環は、アダマンタン、ノルボルナン、ノルボルネン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、オキサシリン、チアシリン、ジヒドロアザシリン、ジヒドロジシリン、ジヒドロシリン、ジオキシン、オキサチイン、オキサジン、ピラン、ジチイン、チアジン、チオピラン、シクロヘキサジエン、ジヒドロピリジン及びジヒドロピラジンのうちから選択される環構造を有する。
他の例によれば、化学式1〜3において、環CY〜環CY、環CY51〜CY53、環CY71、及び環CY72は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、チオフェン、フラン、インドール、ベンゾボロール、ベンゾホスホール、インデン、ベンゾシロール、ベンゾゲルモール、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ジベンゾボロール、ジベンゾホスホール、フルオレン、ジベンゾシロール、ジベンゾゲルモール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン5−オキシド、9H−フルオレン−9−オン、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド、アザインドール、アザベンゾボロール、アザベンゾホスホール、アザインデン、アザベンゾシロール、アザベンゾゲルモール、アザベンゾチオフェン、アザベンゾセレノフェン、アザベンゾフラン、アザカルバゾール、アザジベンゾボロール、アザジベンゾホスホール、アザフルオレン、アザジベンゾシロール、アザジベンゾゲルモール、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾセレノフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン5−オキサイド、アザ−9H−フルオレン−9−オン、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8−テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造を有してもよいが、これらに限定されるものではない。
化学式2において、L51〜L53は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC−C30ヘテロ環式基のうちから選択される。
例えば、L51〜L53は、互いに独立して、
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾールから選択される二価基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、ジフェニルジベンゾシロリル基、−O(Q31)、−S(Q31)、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−P(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾール;から選択される二価基のうちから選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
化学式2において、L51と環CY51との結合、L52と環CY52との結合、L53と環CY53との結合、2以上のL51間の結合、2以上のL52間の結合、2以上のL53間の結合、L51と、X54とX55との間の炭素との結合、L52と、X54とX56との間の炭素との結合、及びL53と、X55とX56との間の炭素との結合は、それぞれ「炭素−炭素単結合」である。
化学式2において、b51〜b53は、それぞれL51〜L53の個数を示したものであり、互いに独立して、0〜5の整数のうちから選択され、b51が0である場合、*−(L51b51−*’は、単結合であり、b52が0である場合、*−(L52b52−*’は、単結合であり、b53が0である場合、*−(L53b53−*’は、単結合である。b51が2以上である場合、2以上のL51は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、b52が2以上である場合、2以上のL52は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、b53が2以上である場合、2以上のL53は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。例えば、b51〜b53は、互いに独立して、0、1または2である。
化学式2において、X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X54〜X56のうち少なくとも一つは、Nである。R54〜R56についての説明は、後述の本明細書に記載されたところを参照する。
化学式3において、X81は、単結合、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)またはSi(R81a)(R81b)である。R81、R81a及びR81bについての説明は、後述する本明細書に記載されたところを参照する。
前述のR〜R、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、R”、R51〜R56、R71、R72、R81、R81a、及びR81bは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び二座(bidentate)有機配位子のうちから選択される。Q〜Qについての説明は、それぞれ後述する本明細書に記載されたところを参照する。
二座有機配位子は、例えば、下記化学式93で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
・・・(化学式93)
化学式93において、
93、T93、環CY93、R93及びa93の定義は、それぞれ本明細書における、X、T13、環CY、R及びa3の定義と同じであり、
94、T94、環CY94、R94及びa94の定義は、それぞれ本明細書における、X、T14、環CY、R及びa4の定義と同じであり、
95の定義は、本明細書において、Tの定義と同じであり、
*3及び*4は、それぞれ隣接原子との結合位置である。
例えば、化学式93においてT93は、単結合であり、環CY93は、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、イソオキサジアゾール、オキサトリアゾール、イソオキサトリアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イソチアジアゾール、チアトリアゾール、イソチアトリアゾール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール及びテトラゾールから選択される環構造を有し、T94は、OまたはSであり、環CY94は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジンから選択される環構造であってもよいが、これらに限定されるものではない。
一実施形態よれば、化学式1においてTは、*−N(R)−*’、*−B(R)−*’または*−P(R)−*’であり、Rは、前述のような二座配位子であってもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、前述のR〜R、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、R”、R51〜R56、R71、R72、R81、R81a、R81b及びR10aは互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジニル基及びピリミジニル基のうち少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C−C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び後述する化学式91で表わされる基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C−C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−O(Q31)、−S(Q31)、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−P(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C−C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び後述する化学式91で表わされる基;並びに
−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び化学式93で表わされる二座有機配位子;のうちから選択され、
〜Q、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH及び−CDCDH
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;のうちからも選択されるが、これらに限定されるものではない:
上述したように、R〜R、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、R”、R51〜R56、R71、R72、R81、R81a、R81b及びR10aは、以下の化学式91で表わされる1価基であってもよい。
・・・(化学式91)
化学式91において、
環CY91及び環CY92は、互いに独立して、C−C30炭素環式基及びC−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
91は、単結合、O、S、N(R91)、B(R91)、C(R91a)(R91b)またはSi(R91a)(R91b)であり、
91、R91a及びR91bの定義は、それぞれ本明細書において、R81、R81a及びR81bの定義と同じであり、
*は、隣接原子との結合位置である。
例えば、化学式91において、
環CY91及び環CY92は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジン基のうちから選択される環構造を有し、
91、R91a及びR91bは、互いに独立して、
水素及びC−C10アルキル基;
フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
さらに他の例によれば、前述のR〜R、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、R”、R51〜R56、R71、R72、R81、R81a、R81b、及びR10aは、互いに独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、下記化学式9−1〜化学式9−19で表わされる基、下記化学式10−1〜化学式10−243で表わされる基、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)(ただし、Q〜Qについての説明は、本明細書に記載されたところを参照する)、及び化学式93で表わされた二座有機配位子のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。

化学式9−1〜化学式9−19、及び化学式10−1〜化学式10−243において、*は、隣接原子との結合位置であり、Phは、フェニル基であり、TMSは、トリメチルシリル基である。
ただし、前述のR〜R、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、R”、R51〜R56、R71、R72、R81、R81a、R81b、及びR10aは、前記二座有機配位子ではない。
a1〜a4、a51〜a53、a71、及びa72は、それぞれR〜R、R51〜R53、R71、及びR72の個数を示したものであり、互いに独立して、1〜20の整数(例えば、1〜5の整数)のうちから選択される。a1が2以上である場合、2以上のRは、互いに同一であっても、異なっていてもよく、それは、a2〜a4、a51〜a53、a71、及びa72、並びにR〜R、R51〜R53、R71、及びR72についても、同様である。
化学式1において、i)a1個のRのうち2個の基、ii)a2個のRのうち2個の基、iii)a3個のRのうち2個の基、iv)a4個のRのうち2個の基、v)R5a及びR5b、vi)R6a及びR6b、vii)R7a及びR7b、並びにviii)R〜R、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、及びR”のうち2個の基は、それぞれ選択的に、単結合、二重結合または第1連結基を介して互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換されるか、あるいはR10aとは置換されないC−C30炭素環式基、または少なくとも1つのR10aで置換されるか、あるいはR10aとは置換されないC−C30ヘテロ環式基を形成することができる。ここで、R10aの定義は、本明細書において、Rの定義と同じである。第1連結基は、*−N(R95)−*’、*−B(R95)−*’、*−P(R95)−*’、*−C(R95a)(R95b)−*’、*−Si(R95a)(R95b)−*’、*−Ge(R95a)(R95b)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−C(R95)=*’、*=C(R95)−*’、*−C(R95a)=C(R95b)−*’、*−C(=S)−*’及び*−C≡C−*’のうちから選択され、R95、R95a及びR95bの定義は、それぞれ本明細書において、Rの定義と同じである。前述の「C−C30炭素環式基」及び「C−C30ヘテロ環式基」にの定義は、それぞれ本明細書において、環CYの定義を参照する。
化学式A1−1(1)〜化学式A1−1(49)において、
及びRの定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
11は、O、S、C(R11)(R12)、Si(R11)(R12)またはN(R11)であり、
11〜X18の定義は、それぞれRの定義と同じであり、
a16は、1〜6の整数のうちから選択され、
a15は、1〜5の整数のうちから選択され、
a14は、1〜4の整数のうちから選択され、
a13は、1〜3の整数のうちから選択され、
a12は、1〜2の整数のうちから選択され、
*は、化学式1におけるT11またはMとの結合位置であり、
*’は、化学式1におけるTとの結合位置である。

化学式A2−1(1)〜化学式A2−1(17)、及び化学式A2−2(1)〜化学式A2−2(7)において、
及びRの定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
21は、O、S、C(R21)(R22)、Si(R21)(R22)またはN(R21)であり、
21〜X28の定義は、それぞれRの定義と同じであり、
a25は、1〜5の整数のうちから選択され、
a24は、1〜4の整数のうちから選択され、
a23は、1〜3の整数のうちから選択され、
a22は、1〜2の整数のうちから選択され、
*は、化学式1におけるT12またはMとの結合位置であり、
*’は、化学式1におけるTとの結合位置であり、
*”は、化学式1におけるTとの結合位置である。

化学式A3−1(1)〜化学式A3−1(17)、及び化学式A3−2(1)〜化学式A3−2(7)において、
及びRの定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
31は、O、S、C(R31)(R32)、Si(R31)(R32)またはN(R31)であり、
31〜X38の定義は、それぞれ前記Rの定義と同じであり、
a35は、1〜5の整数のうちから選択され、
a34は、1〜4の整数のうちから選択され、
a33は、1〜3の整数のうちから選択され、
a32は、1〜2の整数のうちから選択され、
*は、化学式1におけるT13またはMとの結合位置であり、
*’は、化学式1におけるTとの結合位置であり、
*”は、化学式1におけるTとの結合位置である。
化学式A1−1(1)〜化学式A1−1(49)において、
及びRの定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
41は、O、S、C(R41)(R42)、Si(R41)(R42)またはN(R41)であり、
41〜X48の定義は、それぞれ前記Rの定義と同じであり、
a46は、1〜6の整数のうちから選択され、
a45は、1〜5の整数のうちから選択され、
a44は、1〜4の整数のうちから選択され、
a43は、1〜3の整数のうちから選択され、
a42は、1〜2の整数のうちから選択され、
*は、化学式1におけるT14またはMとの結合位置であり、
*’は、化学式1におけるTとの結合位置である。
さらに他の例によれば、化学式2において、環CY51及び環CY52は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン及びトリアジンのうちから選択される環構造を有し、
51及びR52は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、及び−Si(Q)(Q)(Q)のうちから選択され、
〜Qは、互いに独立して、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、−F、シアノ基、C−C10アルキル基、フェニル基及びいビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基のうちから選択され、
a51及びa52は、互いに独立して、1、2または3である。


化学式CY51−1〜化学式CY51−17、化学式CY52−1〜化学式CY52−17、及び化学式CY53−1〜化学式CY53−18において、
63は、単結合、O、S、N(R63)、B(R63)、C(R63a)(R63b)またはSi(R63a)(R63b)であり、
64は、単結合、O、S、N(R64)、B(R64)、C(R64a)(R64b)またはSi(R64a)(R64b)であり、
67は、単結合、O、S、N(R67)、B(R67)、C(R67a)(R67b)またはSi(R67a)(R67b)であり、
68は、単結合、O、S、N(R68)、B(R68)、C(R68a)(R68b)またはSi(R68a)(R68b)であり、
化学式CY51−16及びCY51−17で、Y63及びY64は、同時に単結合ではなく、
化学式CY52−16及びCY52−17で、Y67及びY68は、同時に単結合ではなく、
51a〜R51e、R61〜R64、R63a、R63b、R64a、及びR64bの定義は、それぞれ本明細書において、R51の定義と略同様であるが、R51a〜R51eは、水素ではなく、
52a〜R52e、R65〜R68、R67a、R67b、R68a、及びR68bの定義は、それぞれ本明細書において、R52の定義と略同様であるが、R52a〜R52eは、水素ではなく、
53a〜R53eの定義は、それぞれ本明細書において、R53の定義と略同様であるが、R53a〜R53eは、水素ではなく、
*は、隣接原子との結合位置である。
例えば、化学式CY51−1〜化学式CY51−15、及び化学式CY52−1〜化学式52−15において、R51a〜R51e、及びR52a〜52eは、互いに独立して、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C−C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び前述の化学式91で表わされる基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C−C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C−C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び前述の化学式91で表わされる基;並びに
−C(Q)(Q)(Q)及び−Si(Q)(Q)(Q);のうちから選択され、
〜Qは、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、C−C10アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;のうちから選択される。
化学式CY51−16及び化学式CY51−17において、例えば、i)Y63は、OまたはSであり、Y64は、Si(R64a)(R64b)であるか、あるいはii)Y63は、Si(R63a)(R63b)であり、Y64は、OまたはSである。
化学式CY52−16及びCY52−17において、例えば、i)Y67は、OまたはSであり、Y68は、Si(R68a)(R68b)であるか、あるいはii)Y67は、Si(R67a)(R67b)であり、Y68は、OまたはSである。
さらに他の例によれば、第3化合物は、下記化学式3−1〜化学式3−5のうち一つで表わされる。
化学式3−1〜化学式3−5において、
環CY71、環CY72、X81、R71、R72、a71及びa72の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
環CY73、環CY74、R73、R74、a73及びa74の定義は、それぞれ本明細書において、環CY71、環CY72、R71、R72、a71及びa72の定義と同じであり、
81は、互いに独立して、*−C(Q)(Q)−*’、*−Si(Q)(Q)−*’、置換もしくは無置換のC−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、Q及びQについての定義は、それぞれ本明細書において、Qの定義と同じであり、
b81は、0〜5の整数のうちから選択され、b81が0である場合、*−(L81b81−*’は、単結合であり、b81が2以上である場合、2以上のL81は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
82は、単結合、O、S、N(R82)、B(R82)、C(R82a)(R82b)またはSi(R82a)(R82b)であり、
83は、単結合、O、S、N(R83)、B(R83)、C(R83a)(R83b)またはSi(R83a)(R83b)であり、
化学式3−2及び化学式3−4において、X82及びX83は、同時に単結合ではなく、
84は、CまたはSiであり、
80、R82、R83、R82a、R82b、R83a、R83b及びR84の定義は、それぞれ本明細書において、R81の定義と同じであり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。
例えば、L81は、
*−C(Q)(Q)−*’、*−Si(Q)(Q)−*’;
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾール;の2価基、並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、ジフェニルジベンゾシロリル基、−O(Q31)、−S(Q31)、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−P(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾール;の2価基のうちから選択され、
、Q、Q31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。




化学式CY71−1(1)〜化学式いしCY71−1(8)、化学式CY71−2(1)〜化学式CY71−2(8)、化学式CY71−3(1)化学式CY71−3(32)、化学式CY71−4(1)〜化学式CY71−4(32)、及び化学式CY71−5(1)〜化学式CY71−5(8)において、
81〜X84、R80、及びR84の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
85は、単結合、O、S、N(R85)、B(R85)、C(R85a)(R85b)またはSi(R85a)(R85b)であり、
86は、単結合、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)またはSi(R86a)(R86b)であり、
化学式CY71−1(1)〜化学式CY71−1(8)、及び化学式CY71−4(1)〜化学式CY71−4(32)において、X85及びX86は、同時に単結合ではなく、
87は、単結合、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)またはSi(R87a)(R87b)であり、
88は、単結合、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)またはSi(R88a)(R88b)であり、
化学式CY71−2(1)〜化学式CY71−2(8)、化学式CY71−3(1)〜化学式CY71−3(32)、及び化学式CY71−5(1)〜化学式CY71−5(8)において、X87及びX88は、同時に単結合ではなく、
85〜R88、R85a、R85b、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a及びR88bの定義は、それぞれ本明細書において、R81の定義と同じである。
一例によれば、第1化合物は、下記化合物D1〜化合物D100のうちから選択される。
他の例によれば、第2化合物は、下記化合物H2−1〜化合物H2−64のうちから選択される。
さらに他の例によれば、第3化合物は、下記化合物H3−1〜化合物H3−28のうちから選択される。
第2化合物と第3化合物との重量比は、1:9〜9:1、2:8〜8:2、3:7〜7:3、4:6〜6:4の範囲であってもよい。
一例によれば、本発明に係る有機発光素子は、下記<条件1>〜<条件4>のうち少なくとも一つを満たす。
<条件1>
第3化合物のLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギー準位(eV)>第1化合物のLUMOエネルギー準位(eV)
<条件2>
第1化合物のLUMOエネルギー準位(eV)>第2化合物のLUMOエネルギー準位(eV)
<条件3>
第1化合物のHOMO(highest occupied molecular orbital)エネルギー準位(eV)>第3化合物のHOMOエネルギー準位(eV)
<条件4>
第3化合物のHOMOエネルギー準位(eV)>第2化合物のHOMOエネルギー準位(eV)
前述の第1化合物、第2化合物及び第3化合物それぞれのHOMOエネルギー準位及びLUMOエネルギー準位は、負数値であり、公知の方法、例えば、本明細書において、後述する評価例1に記載された方法によって実測することができる。
他の例によれば、第1化合物のLUMOエネルギー準位と、第2化合物のLUMOエネルギー準位との差の絶対値は、0.1eV以上及び1.0eV以下であるか、あるいは第1化合物のLUMOエネルギー準位と、第3化合物のLUMOエネルギー準位との差の絶対値は、0.1eV以上及び1.0eV以下である。また、第1化合物のHOMOエネルギー準位と第2化合物のHOMOエネルギー準位との差の絶対値は、1.25eV以下(例えば、1.25eV以下及び0.2eV以上)であるか、あるいは第1化合物のHOMOエネルギー準位と第3化合物のHOMOエネルギー準位との差の絶対値は、1.25eV以下(例えば、1.25eV以下及び0.2eV以上)である。
前述のようなLUMOエネルギー準位及びHOMOエネルギー準位の関係を満たすことにより、発光層における正孔及び電子の電荷均衡が保証される。
有機発光素子の発光層は、
1)化学式1(化学式1は、四座(tetradentate)配位子を有し、化学式1においてMは、遷移金属であるが、イリジウムではない)で表わされる第1化合物をドーパント材料として含み、
2)化学式2(化学式2において、L51と環CY51との結合、L52と環CY52との結合、L3と環CY53との結合、2以上のL51間の結合、2以上のL52間の結合、2以上のL53間の結合、L51と、化学式2におけるX54とX55との間の炭素との結合、L52と、化学式2におけるX54とX56との間の炭素との結合、及びL53と、化学式2におけるX55とX56との間の炭素との結合は、それぞれ「炭素−炭素」の単結合である)で表わされる第2化合物、及び
3)化学式1及び2と異なる、化学式3で表わされる基を含んだ第3化合物をホスト材料として含むため、
第1化合物と第2化合物とのエキサイプレックスが効果的に形成され、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子を実現することができる。
本発明に係る有機発光素子の時間分解エレクトロルミネセンス(TREL:time-resolved electroluminescence)スペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、50ns以上、例えば、50ns以上及び10μs以下である。他の例として、本発明に係る有機発光素子のTRELスペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、1.4μs以上及び4μs以下、または1.5μs以上及び3μs以下である。有機発光素子の遅延蛍光の減衰時間が、前述のような範囲を満たすことにより、第1化合物が励起状態で存在する時間が相対的に短縮され、有機発光素子は、高発光効率及び長寿命を有することができる。
一例によれば、有機発光素子は、非共振構造を有し、有機発光素子のエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルは、第1ピーク及び第2ピークを有し、第2ピークの最大発光波長は、第1ピークの最大発光波長より大きく、第2ピークの最大発光波長と、第1ピークの最大発光波長との差は、5nm以上及び10nm以下であり、第2ピークの強度は、第1ピークの強度よりも小さい。第2ピークの最大発光波長と、第1ピークの最大発光波長との差が、前述の範囲を満たすことにより、優れた色純度を有する有機発光素子(例えば、優れた色純度を有する青色有機発光素子)の実現が可能である。
第1ピークの最大発光波長は、390nm以上及び500nm以下(例えば、430nm以上及び470nm以下である)であってもよい。それにより、有機発光素子は、優れた色純度の青色光(例えば、濃い青色光)を出射ことができる。
第1ピークは、第1化合物から出射されたリン光の発光ピークであり、
第2ピークは、第1化合物と第2化合物とから形成されたエキサイプレックスの発光ピークである。
第2ピーク強度は、第1ピーク強度の20%〜90%である。第2ピーク強度と第1ピーク強度とが前述のような範囲を満たすことにより、第1化合物から出射されるリン光放出効率が低下せず、第2ピークの光を出射するエキサイプレックスにより、第1化合物が励起状態で存在する時間が効果的に制御され、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子を実現することができる。
一方、本発明の他の実施形態によれば、
第1電極と、
第1電極に対向する第2電極と、
第1電極と前記第2電極との間に配置された発光層と、を含み、
発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
前述の第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、それぞれ互いに異なり、
第1化合物の含量は、第2化合物及び第3化合物の総含量より少なく、
第1化合物は、イリジウム非含有有機金属化合物であり、
第2化合物は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基のうちから選択された少なくとも1つの基を含み、
第1化合物と第2化合物とは、エキサイプレックスを形成し、
時間分解エレクトロルミネセンス(TREL)スペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、50ns以上(例えば、50ns以上及び10μs以下、他の例として、1.4μs以上及び4μs以下、または1.5μs以上及び3μs以下である)である有機発光素子が提供される。有機発光素子の遅延蛍光の減衰時間が前述のような範囲を満たすことにより、第1化合物が励起状態で存在する時間が相対的に短縮され、有機発光素子は、高発光効率及び長寿命を有することができる。
有機発光素子において、第1化合物は、四座配位子を有し、中心金属として、Pt、PdまたはAuを有する有機金属化合物である。
有機発光素子は、非共振構造を有し、有機発光素子のエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルは、第1ピーク及び第2ピークを含み、第2ピークの最大発光波長は、第1ピークの最大発光波長より大きく、第2ピークの最大発光波長と第1ピークの最大発光波長との差は、5nm以上及び10nm以下の範囲であり、第2ピークの強度は、第1ピークの強度よりも小さい。第1ピーク及び第2ピークについての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
前述の第1化合物、第2化合物及び第3化合物に係わる詳細な説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施形態によれば、前述のような有機発光素子を含んだ電子装置が提供される。電子装置は、薄膜トランジスタをさらに含んでもよい。例えば、電子装置は、ソース電極及びドレイン電極を含んだ薄膜トランジスタをさらに含み、有機発光素子の第1電極は、ソース電極またはドレイン電極と電気的に接続される。
[有機発光素子10の説明]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明する。
[第1電極110]
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を用いて、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第1電極110を形成するためには、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。また、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するためには、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
第1電極110は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
[有機層150]
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域(electron transport region)を含んでもよい。
[正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB(NPD)、β−NPB、TPD、spiro−TPD、spiro−NPB、メチル化された−NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表わされる化合物、及び下記化学式202で表わされる化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
化学式201及び化学式202において、
201〜L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
205は、*−O−*’、*−S−*’、*−N(Q201)−*’、置換もしくは無置換のC−C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC−C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1〜xa4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
xa5は、1〜10の整数のうちから選択され、
201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
例えば、化学式202において、R201とR202は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合され、R203とR204は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合される。
一例によれば、化学式201及び化学式202において、
201〜L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
他の例によれば、xa1〜xa4は、互いに独立して、0、1または2である。
さらに他の例によれば、xa5は、1、2、3または4である。
さらに他の例によれば、R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の例によれば、化学式201において、R201〜R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
さらに他の例によれば、化学式202において、i)R201とR202は、単結合を介して互いに結合され、かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介して互いに結合される。
さらに他の例によれば、化学式202において、R201〜R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
化学式201で表わされる化合物は、下記化学式201Aで表わされてもよい。
・・・(化学式201A)
例えば、化学式201で表わされる化合物は、下記化学式201A(1)で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
・・・(化学式201A(1))
さらに他の例として、化学式201で表わされる化合物は、下記化学式201A−1で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
・・・(化学式201A−1)
一方、化学式202で表わされる化合物は、下記化学式202Aでも表わされる。
・・・(化学式202A)
さらに他の例によれば、化学式202で表わされる化合物は、下記化学式202A−1で表わされてもよい。
・・・(化学式202A−1)
化学式201A、化学式201A(1)、化学式201A−1、化学式202A及び化学式202A−1において、
201〜L203、xa1〜xa3、xa5、及びR202〜R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
211及びR212の定義は、本明細書において、R203の定義と同じであり、
213〜R217は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。
正孔輸送領域の厚みは、約10nm〜約1,000nm、例えば、約10nm〜約100nmである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約10nm〜約900nm、例えば、約10nm〜約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm〜約200nm、例えば、約10nm〜約150nmである。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
[p−ドーパント]
正孔輸送領域は、前述の物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。
電荷生成物質は、例えば、p−ドーパントである。一例によれば、p−ドーパントのLUMOは、−3.5eV以下である。p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、p−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)、及び
下記化学式221で表わされる化合物;
のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
・・・<HAT−CN>
・・・<F4−TCNQ>
・・・(化学式221)
化学式221において、
221〜R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R221〜R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、−F、−Cl、−Br、−I、−Fで置換されたC−C20アルキル基、−Clで置換されたC−C20アルキル基、−Brで置換されたC−C20アルキル基、及び−Iで置換されたC−C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
[発光層]
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ホスト及びドーパントについての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部に対して、約0.01〜約15重量部の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約10nm〜約100nm、例えば、約20nm〜約60nmである。発光層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
[電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層のような構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
電子輸送領域は、前述の第2化合物を含んでもよい。
一例によれば、電子輸送領域は、バッファ層を含み、バッファ層は、発光層に直接接触しており、バッファ層は、前述の第2化合物を含んでもよい。
他の例によれば、電子輸送領域は、発光層から順に積層されたバッファ層、電子輸送層及び電子注入層を含み、バッファ層は、前述の第2化合物を含んでもよい。
一方、電子輸送領域(例えば、前記電子輸送領域における、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成部分構造であり、少なくとも1つの*−N=*’部分構造を有するC−C60ヘテロ環式基を意味する。例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*−N=*’部分構造を有する5員〜7員のヘテロ単環式基であるか、ii)少なくとも1つの*−N=*’部分構造を有する5員〜7員のヘテロ単環式基のうち2以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*−N=*’部分構造を有する5員〜7員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC−C60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基である。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式601で表わされる化合物を含んでもよい。
[Ar601xe11−[(L601xe1−R601xe21・・・(化学式601)
化学式601において、
Ar601は、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0〜5の整数のうちから選択され、
601は、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q601)(Q602)(Q603)、−C(=O)(Q601)、−S(=O)(Q601)、及び−P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
601〜Q603は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1〜5の整数のうちから選択される。
一例によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一例によれば、化学式601において環Ar601は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニレニル基及びナフチル基のうちから選択される。
化学式601において、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介して互いに結合される。
他の例によれば、化学式601においてAr601は、アントラセン環である。
さらに他の例によれば、化学式601で表わされる化合物は、下記化学式601−1で表わされる。
・・・(化学式601−1)
化学式601−1において、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614ないしX616のうち少なくとも一つは、Nであり、
611〜L613の定義は、互いに独立して、L601の定義と同じであり、
xe611〜xe613の定義は、互いに独立して、xe1の定義と同じであり、
611〜R613の定義は、互いに独立して、R601の定義と同じであり、
614〜R616は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
一例によれば、化学式601及び化学式601−1において、L601、及びL611〜L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
他の例によれば、化学式601及び化学式601−1において、xe1及びxe611〜xe613は、互いに独立して、0、1または2である。
さらに他の例によれば、化学式601及び化学式601−1において、R601、及びR611〜R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
−S(=O)(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ET1=化合物ET36のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
また、電子輸送領域は、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(Bphen)、Alq3、Balq、3−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(TAZ)及びNTAZのうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm〜約100nm、例えば、約3nm〜約30nmである。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm〜約100nm、例えば、約15nm〜約50nmである。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンのうちから選択される。アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET−D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET−D2を含んでもよい。
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接接触してもよい。
電子注入層は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
一例によれば、電子注入層は、Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsのうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属はLi、NaまたはCsである。他の例によれば、アルカリ金属はLiまたはCsであるが、これらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr及びBaのうちから選択される。
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tm、Yb、Gd及びTbのうちから選択される。
前述のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化化物、ヨウ化物など)のうちから選択されてもおい。
アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KIのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1−xO(0<x<1)、BaCa1−xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF、ScF、ScO、Y、Ce、GdF及びTbFのうちから選択される。一例によれば、希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらのうちの任意の組み合わせのみからなるか、あるいは前記有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらのうち任意の組み合わせは、前記有機物からなるマトリックスに、均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。
電子注入層の厚みは、約0.1nm〜約10nm、例えば、約0.3nm〜約9nmである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子注入特性を得ることができる。
一例によれば、有機発光素子10において、電子輸送領域は、バッファ層、電子輸送層及び電子注入層を含み、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも1層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの混合物を使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、ITO及びIZOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
第2電極190は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
[有機発光素子20〜40の説明]
なお、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
図2〜図4で、第1電極110、有機層150及び第2電極190についての説明は、図1についての説明を参照する。
有機発光素子20、40の有機層150において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第1電極110及び第1キャッピング層210を経て、外部に取り出され、有機発光素子30、40の有機層150において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第2電極190及び第2キャッピング層220を経て外部に取り出される。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層である。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体(porphine derivatives)、フタロシアニン誘導体(phthalocyanine derivatives)、ナフタロシアニン誘導体(naphthalocyanine derivatives)、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも1つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIのうちから選択された少なくとも1つの元素を含んだ置換基で置換されてもよい。一例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
他の例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化学式201で表わされる化合物、または化学式202で表わされる化合物を含んでもよい。
以上、本発明の一実施形態に係る有機発光素子について、図1〜図4を参照して説明したが、これらに限定されるものではない。
正孔輸送領域に含まれる各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれる各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法(LITI:laser induced thermal imaging)のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される。
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれる各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれる各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100℃〜約500℃の蒸着温度、約10−8torr〜約10−3torrの真空度、及び約0.001nm/sec〜約10nm/secの蒸着速度範囲で、形成しようとする層に含まれる化合物、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれる各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれる各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃〜200℃の熱処理温度範囲で、形成しようとする層に含まれる化合物、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
化合物H2−10の合成例
中間体H2−10(2)の合成
テトラヒドロフラン(THF)中のジフェニルエーテルを、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)及びnBuLiと反応させた後、ジクロロジフェニルシランと反応させ、中間体H2−10(2)を得た。合成された中間体H2−10(2)をLC−MS(liquid chromatography-mass spectrometry)で確認した。
2418OSi:M+1 351.3
中間体H2−10(1)の合成
THF中の中間体H2−10(2)を、TMEDA及びnBuLiと反応させた後、トリメチルボロンと反応させ、中間体H2−10(1)を得た。合成された中間体H2−10(1)をLC−MSで確認した。
2419BOSi:M+1 395.2
化合物H2−10の合成
2,4−ジクロロ−6−フェニルトリアジン(CAS番号=1700−02−3)1.8g、中間体H2−10(1)3.0g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.33g及び炭酸カリウム2.5gを反応容器に入れ、トルエン30mL、エタノール10mL及び蒸溜水10mLを追加した後、24時間還流した。反応完結後、反応溶液を酢酸エチルで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物に対して、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、3.4g(収率:55%)の化合物H2−10を合成し、MS/FAB(fast atom bombardment)及びH−NMR(nuclear magnetic resonance)で確認した。
H NMR(CDCl,400MHz)8.36(d,2H)、8.05(d,2H)、7.52−7.41(m,15H)、7.37−7.35(m,14H)、7.11−7.05(m,4H)
MS/FAB found:854.4,calc.:853.26
評価例1
以下の表1の方法により、化合物D5、化合物D8、化合物H2−2、化合物H2−10、化合物H3−2及び化合物H3−4のHOMOエネルギー準位及びLUMOエネルギー準位を評価し、その結果を表2に示した。
表2に示すように、化合物D5、化合物D8、化合物H2−2、化合物H2−10、化合物H3−2及び化合物H3−4は、有機発光素子作製に適するHOMOエネルギー準位及びLUMOエネルギー準位を有することを確認することができる。
実施例1(背面発光)
アノードとして、15Ω/cm(120nm)ITOが形成されたガラス基板(コーニング(Corning)社製)を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設置した。
アノード上に、2−TNATAを真空蒸着し、60nm厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノビフェニル(NPB)を真空蒸着し、30nm厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上に、第1化合物として、化合物D8、第2化合物として、化合物H2−2、及び第3化合物として、化合物H3−2を真空蒸着し、30nm厚の発光層を形成した。ここで、化合物D8の含量は、発光層総重量(100wt%)当たり10wt%であり、化合物H2−2と化合物H3−2との重量比は、2:8になるように調整した。
発光層上に、化合物H2−2を真空蒸着して、5nm厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、Alq3を真空蒸着して、30nm厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、LiFを真空蒸着して、1nm厚の電子注入層を形成した後、Alを真空蒸着して、300nm厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
実施例2〜4、及び比較例1〜5(背面発光)
発光層の形成時、第1化合物、第2化合物及び第3化合物として、それぞれ表3に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用し、有機発光素子を作製した。
実施例5(前面発光)
正孔輸送層厚を115nmに変更したという点を除いては、実施例4と同一の方法を利用し、有機発光素子を作製した。
評価例2
実施例1〜5、及び比較例1〜5で作製された有機発光素子の1,000cd/mでの駆動電圧(V)、電流密度(mA/cm)、発光効率(cd/A)、最大発光波長(nm)及び寿命(T90)を、それぞれKeithley MU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表3に示した。表3において、寿命(T90)は、初期輝度対比で90%輝度になるのにかかる時間を測定したものである。一方、実施例1〜4で作製した有機発光素子のエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルを図5に示し、実施例1〜4で作製した有機発光素子の輝度・発光効率グラフを図6に示し、実施例1〜4で作製した有機発光素子の時間・輝度グラフを図7に示した。また、比較例1で作製した有機発光素子の輝度・発光効率グラフを図8に示し、比較例1で作製した有機発光素子の時間・輝度グラフを図9に示した。
図5から、実施例1〜4から作製された有機発光素子は、約450nmの最大発光波長を有するメイン発光ピーク以外に、約470nmの最大発光波長を有する第1化合物と第2化合物とから形成されたエキサイプレックスから起因した補助発光ピークを有するということを確認することができる。
一方、図6〜図9、及び表3から、実施例1〜5の有機発光素子は、青色光を出射しながら、比較例1〜5の有機発光素子に比べ、向上したか、あるいは類似したレベルの発光効率を有しながら、長寿命化しているということを確認することができる。
評価例3
実施例4の有機発光素子に対して、AVTECCH AV−1011−B pulse generatorを使用し、電圧パルスを印加(パルス幅は、100nsから1msの間)しながら、Tektronix TDS 460 Four Channel Digitizing Oscilloscopeを使用し、実施例4の有機発光素子の時間分解エレクトロルミネセンス(TREL)スペクトルを測定した。TRELスペクトルから、実施例4の有機発光素子から出射された遅延蛍光の減衰時間を評価した結果、実施例4の有機発光素子から出射された遅延蛍光の減衰時間は、2.95μsであるということを確認した。
本発明の、有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
10,20,30,40 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層

Claims (20)

  1. 第1電極と、
    前記第1電極に対向する第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に配置された発光層と、を含み、
    前記発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
    前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、それぞれ互いに異なり、
    前記第1化合物は、下記化学式1で表わされ、
    前記第2化合物は、下記化学式2で表わされ、
    第3化合物は、下記化学式3で表わされる基を含む有機発光素子。
    ・・・(化学式1)
    ・・・(化学式2)
    ・・・(化学式3)
    (前記化学式1〜化学式3において、
    Mは、遷移金属であるが、イリジウム(Ir)ではなく、
    〜Xは、互いに独立して、NまたはCであり、
    11〜T14は、互いに独立して、単結合、O、S、B(R’)、N(R’)、P(R’)、C(R’)(R”)、Si(R’)(R”)、Ge(R’)(R”)、C(=O)、B(R’)(R”)、N(R’)(R”)またはP(R’)(R”)であり、
    またはT11とMとの結合、XまたはT12とMとの結合、XまたはT13とMとの結合、及びXまたはT14とMとの結合のうち2個の結合は、配位結合であり、残り2個の結合は、共有結合であり、
    は、単結合、二重結合、*−N(R)−*’、*−B(R)−*’、*−P(R)−*’、*−C(R5a)(R5b)−*’、*−Si(R5a)(R5b)−*’、*−Ge(R5a)(R5b)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R5a)=C(R5b)−*’、*−C(=S)−*’及び*−C≡C−*’のうちから選択され、
    は、単結合、二重結合、*−N(R)−*’、*−B(R)−*’、*−P(R)−*’、*−C(R6a)(R6b)−*’、*−Si(R6a)(R6b)−*’、*−Ge(R6a)(R6b)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R6a)=C(R6b)−*’、*−C(=S)−*’及び*−C≡C−*’のうちから選択され、
    は、単結合、二重結合、*−N(R)−*’、*−B(R)−*’、*−P(R)−*’、*−C(R7a)(R7b)−*’、*−Si(R7a)(R7b)−*’、*−Ge(R7a)(R7b)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R7a)=C(R7b)−*’、*−C(=S)−*’及び*−C≡C−*’のうちから選択され、 環CY〜環CY、環CY51〜環CY53、並びに環CY71及び環CY72は、互いに独立して、C−C30炭素環式基及びC−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、 L51〜L53は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
    51と環CY51との結合、L52と環CY52との結合、L53と環CY53との結合、2以上のL51間の結合、2以上のL52間の結合、2以上のL53間の結合、L51と、化学式2のX54とX55との間の炭素との結合、L52と、化学式2のX54とX56との間の炭素との結合、及びL53と、化学式2のX55とX56との間の炭素との結合は、それぞれ炭素−炭素の単結合であり、
    b51〜b53は、互いに独立して、0〜5の整数のうちから選択され、b51が0である場合、*−(L51b51−*’は、単結合であり、b52が0である場合、*−(L52b52−*’は、単結合であり、b53が0である場合、*−(L53b53−*’は、単結合であり、
    54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X54ないしX56のうち少なくとも一つは、Nであり、 X81は、単結合、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)またはSi(R81a)(R81b)であり、 R〜R、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、R”、R51〜R56、R71、R72、R81、R81a、及びR81bは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
    a1〜a4、a51〜a53、a71、及びa72は、互いに独立して、1〜20の整数のうちから選択され、
    i)a1個のRのうち2個の基、ii)a2個のRのうち2個の基、iii)a3個のRのうち2個の基、iv)a4個のRのうち2個の基、v)R5a及びR5b、vi)R6a及びR6b、vii)R7a及びR7b、並びにviii)R〜R、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、及びR”のうち2個の基は、それぞれ選択的に、単結合、二重結合または第1連結基を介して互いに結合して、少なくとも1つのR10aで置換されるか、あるいは前記R10aとは置換されないC−C30炭素環式基、または少なくとも1つの前記R10aで置換されるか、あるいは前記R10aとは置換されないC−C30ヘテロ環式基を形成するか、又は形成せず、
    前記R10aは、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
    *及び*’は、それぞれ隣接原子との結合位置であり、
    前記置換されたC−C30炭素環式基、置換されたC−C30ヘテロ環式基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アルキルアリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換されたC−C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−O(Q11)、−S(Q11)、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−P(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    −C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−O(Q21)、−S(Q21)、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−P(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    −O(Q31)、−S(Q31)、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−P(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
    前記Q〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F、シアノ基、C−C60アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、並びに重水素、−F、シアノ基、C−C10アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基のうちから選択される。)
  2. 前記化学式1において、T11〜T14は、単結合であり、XとMとの結合、及びXとMとの結合は、配位結合であり、XとXとのうち少なくとも一つは、Cであることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記化学式1〜化学式3において、環CY〜環CY、環CY51〜CY53、環CY71、及び環CY72は、互いに独立して、i)第1環、ii)第2環、iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、あるいは1以上の第1環と1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
    前記第1環は、シクロペンタン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、ピロール、シロール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、イソオキサジアゾール、オキサトリアゾール、イソオキサトリアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イソチアジアゾール、チアトリアゾール、イソチアトリアゾール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール基、テトラゾール、アザシロール、ジアザシロール及びトリアザシロール基のうちから選択される環構造を有し、、
    前第2環は、アダマンタン、ノルボルナン、ノルボルネン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、オキサシリン、チアシリン、ジヒドロアザシリン、ジヒドロジシリン基、ジヒドロシリン基、ジオキシン基、オキサチイン基、オキサジン、ピラン、ジチイン、チアジン、チオピラン、シクロヘキサジエン、ジヒドロピリジン及びジヒドロピラジンのうちから選択される環構造を有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  4. 前記環CY51及び環CY52は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン及びトリアジンのうちから選択される環構造を有し、
    前記R51及びR52は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、及び−Si(Q)(Q)(Q)のうちから選択され、
    前記Q〜Qは、互いに独立して、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、−F、シアノ基、C−C10アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基のうちから選択され、
    前記a51及びa52は、互いに独立して、1、2または3であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。




  5. (前記化学式CY51−1〜化学式CY51−17、化学式CY52−1〜化学式CY52−17、及び化学式CY53−1〜化学式CY53−18において、
    63は、単結合、O、S、N(R63)、B(R63)、C(R63a)(R63b)またはSi(R63a)(R63b)であり、
    64は、単結合、O、S、N(R64)、B(R64)、C(R64a)(R64b)またはSi(R64a)(R64b)であり、
    67は、単結合、O、S、N(R67)、B(R67)、C(R67a)(R67b)またはSi(R67a)(R67b)であり、
    68は、単結合、O、S、N(R68)、B(R68)、C(R68a)(R68b)またはSi(R68a)(R68b)であり、
    化学式CY51−16及び化学式CY51−17において、Y63及びY64は、同時に単結合ではなく、
    化学式CY52−16及びCY52−17で、Y67及びY68は、同時に単結合ではなく、
    51a〜R51e、R61〜R64、R63a、R63b、R64a、及びR64bは、それぞれ水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
    51a〜R51eは、水素ではなく、
    52a〜R52e、R65〜R68、R67a、R67b、R68a、及びR68bは、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
    52a〜R52eは、水素ではなく、
    53a〜R53eは、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び二座有機配位子のうちから選択され、、
    *は、隣接原子との結合位置である。)
  6. 前記第3化合物が、下記化学式3−1化学式3−5のうち一つで表わされることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。



    (化学式3−1〜化学式3−5において、
    環CY73及び環CY74は、互いに独立して、C−C30炭素環式基及びC−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
    73及びR74は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
    a73及びa74は、互いに独立して、1〜20の整数のうちから選択され、
    81は、互いに独立して、*−C(Q)(Q)−*’、*−Si(Q)(Q)−*’、置換もしくは無置換のC−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
    前記Q及びQは、互いに独立して水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F、シアノ基、C−C60アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、並びに重水素、−F、シアノ基、C−C10アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基のうちから選択され、
    b81は、0〜5の整数のうちから選択され、b81が0である場合、*−(L81b81−*’は、単結合であり、b81が2以上である場合、2以上のL81は、互いに同一であるか、異なっており、
    82は、単結合、O、S、N(R82)、B(R82)、C(R82a)(R82b)またはSi(R82a)(R82b)であり、
    83は、単結合、O、S、N(R83)、B(R83)、C(R83a)(R83b)またはSi(R83a)(R83b)であり、
    化学式3−2及び化学式3−4において、X82及びX83は、同時に単結合ではなく、
    84は、CまたはSiであり、
    80、R82、R83、R82a、R82b、R83a、R83b及びR84は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
    前記*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。)





  7. (前記化学式CY71−1(1)〜化学式CY71−1(8)、化学式CY71−2(1)〜化学式CY71−2(8)、化学式CY71−3(1)〜化学式CY71−3(32)、化学式CY71−4(1)〜化学式CY71−4(32)、及び化学式CY71−5(1)〜化学式CY71−5(8)において、
    85は、単結合、O、S、N(R85)、B(R85)、C(R85a)(R85b)またはSi(R85a)(R85b)であり、
    86は、単結合、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)またはSi(R86a)(R86b)であり、
    前記化学式CY71−1(1)〜化学式CY71−1(8)、及び化学式CY71−4(1)〜化学式CY71−4(32)において、X85及びX86は、同時に単結合ではなく、
    87は、単結合、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)またはSi(R87a)(R87b)であり、
    88は、単結合、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)またはSi(R88a)(R88b)であり、
    前記化学式CY71−2(1)〜化学式CY71−2(8)、化学式CY71−3(1)〜化学式CY71−3(32)、及び化学式CY71−5(1)〜化学式CY71−5(8)において、X87及びX88は、同時に単結合ではなく、
    85〜R88、R85a、R85b、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a及びR88bは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−C(Q)(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び二座有機配位子のうちから選択される。)
  8. 前記第2化合物が、下記化合物H2−1〜化合物H2−64のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  9. 前記第1化合物と前記第2化合物とがエキサイプレックスを形成しることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機発光素子の時間分解エレクトロルミネセンススペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、50ns以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機発光素子は、非共振構造を有し、
    前記有機発光素子のエレクトロルミネセンススペクトルは、第1ピーク及び第2ピークを含み、
    前記第2ピークの最大発光波長は、前記第1ピークの最大発光波長より大きく、
    前記第2ピークの最大発光波長と前記第1ピークの最大発光波長との差は、5nm以上及び10nm以下の範囲であり、
    前記第2ピークの強度は、第1ピークの強度より小さく、
    前記第1ピークは、前記第1化合物から出射されるリン光の発光ピークであり、
    前記第2ピークは、前記第1化合物と前記第2化合物とから形成されるエキサイプレックスの発光ピークであることを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
  12. 第1電極と、
    前記第1電極に対向する第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に配置された発光層と、を含み、
    前記発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
    前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、それぞれ互いに異なり、
    前記第1化合物の含量は、前述の第2化合物及び第3化合物の総含量より少なく、
    前記第1化合物は、イリジウム非含有有機金属化合物であり、
    前記第2化合物は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基のうちから選択された少なくとも1つの基を含み、
    前記第1化合物と前記第2化合物は、エキサイプレックスを形成し、
    時間分解エレクトロルミネセンススペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、50ns以上である有機発光素子。
  13. 前記有機発光素子は、非共振構造を有し、
    前記有機発光素子のエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルは、第1ピーク及び第2ピークを含み、
    前記第2ピークの最大発光波長は、前記第1ピークの最大発光波長より大きく、
    前記第2ピークの最大発光波長と前記第1ピークの最大発光波長との差は、5nm以上及び10nm以下であり、
    前記第2ピークの強度は、第1ピークの強度より小さいことを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
  14. 前記第1ピークの最大発光波長は、390nm以上及び500nm以下であることを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
  15. 前記第1ピークは、前記第1化合物から出射されるリン光の発光ピークであり、
    前記第2ピークは、前記第1化合物と前記第2化合物とから形成されたエキサイプレックスの発光ピークであることを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
  16. 前記第2ピーク強度は、前記第1ピーク強度の20%ないし90%であることを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
  17. 請求項1ないし18のうちいずれか1項に記載の有機発光素子を含む電子装置。
  18. ソース電極及びドレイン電極を含んだ薄膜トランジスタをさらに含み、
    前記有機発光素子の第1電極は、前記ソース電極またはドレイン電極と電気的に接続されることを特徴とする請求項19に記載の電子装置。
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