JP2014513679A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、出現する毎に同一または異なって、N、PまたはP=Oであり、
Y1、Y2、Y3は、出現する毎に同一または異なって、単結合またはC(R1)2、NR1、O、S、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、Si(R1)2、BR1、PR1、P(=O)R1、SO、SO2であり、ただし、Y1、Y2およびY3のすべてが同時に単結合を表わすことはなく、
さらに、式(1)中のY1は、n+m=0の場合、単結合またはC=Oを表わすことはなく、
Ar1は、出現する毎に同一または異なって、以下の式(3)、式(4)または式(5)の基であり、
Wは、出現する毎に同一または異なって、CまたはNであり、
Vは、W=Cの場合、出現する毎に同一または異なって、CR、N、NR、SまたはOであり、ただし、正確に1個の記号Vの1個は、NR、SまたはOを表わす、または、
W=Nの場合、出現する毎に同一または異なって、CRまたはNであり、
Qは、出現する毎に同一または異なって、CRまたはNであり、
VまたはQは、ここでは、基Y3がこの基のVまたはQに結合している場合、Cを表わす)、
Ar2、Ar3は、出現する毎に同一または異なって、芳香環原子5〜18個を有するアリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよく、
Lは、C原子1〜40個を有する二、三、四、五または六価の直鎖アルキレン、アルキリデン、アルキレンオキシもしくはチオアルキレンオキシ基、またはC原子3〜40個を有する分枝もしくは環式アルキレン、アルキリデン、アルキレンオキシもしくはチオアルキレンオキシ基、またはC原子2〜40個を有するアルケニレンまたはアルキニレン基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=NR2、P(=O)R2、S=O、SO2、−O−、−S−または−CONR2−により置きかえられていてもよく、また、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、あるいは芳香環原子5〜40個を有する二、三、四、五もしくは六価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、あるいはP(R2)3-p、P(=O)(R2)3-p、C(R2)4-p、Si(R2)4-p、N(Ar)3-p、あるいは2つ、3つ、4つもしくは5つのこれらの系の組合せであるか、あるいはLは化学結合であり(ここで、Lは、ラジカルRまたはR1の代わりに、Ar1、Ar2、Ar3、Y1、Y2またはY3の任意の望ましい位置に結合している)、
R、R1は、出現する毎に同一または異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R2)2、C(=O)Ar、C(=O)R2、P(=O)(Ar)2、C原子1〜40個を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子3〜40個を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子2〜40個を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、また1つ以上のH原子が、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2により置きかえられていてもよい)、芳香環原子5〜80個、好ましくは5〜60個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、芳香環原子5〜60個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、あるいは芳香環原子5〜60個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2つ以上の隣接している置換基Rまたは同じ基Y中で結合している2つの置換基R1は、互いに一緒になって、単環式または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)を場合により形成してもよく、
R2は、出現する毎に同一または異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R3)2、C(=O)Ar、C(=O)R3、P(=O)(Ar)2、C原子1〜40個を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子3〜40個を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子2〜40個を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3により置きかえられていてもよく、また1つ以上のH原子が、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、芳香環原子5〜60個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、芳香環原子5〜60個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、あるいは芳香環原子5〜60個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され、ここで、2つ以上の隣接している置換基R2は、単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を場合により形成してもよく、
Arは、出現する毎に同一または異なって、芳香環原子5〜30個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上の非芳香族ラジカルR3により置換されていてもよい)であり、ここで、同じN原子またはP原子に結合している2つのラジカルArはまた、単結合によって、またはN(R3)、C(R3)2、OまたはSから選択される架橋によって、互いに架橋していてもよく、
R3は、H、D、F、CN、C原子1〜20個を有する脂肪族炭化水素ラジカル、芳香環原子5〜30個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)からなる群から選択され、2つ以上の隣接している置換基R3は、互いに一緒になって、単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、
m、nは、出現する毎に同一または異なって、0または1であり(ここで、m=0またはn=0とは、基Yが存在しないことを意味している)、
pは、2、3、4、5または6であり、ただし、pは、Lの最大価数以下である]。
さらに、式(7)中の基Vのうち正確に1つは、NR、OまたはSを表わす。さらに、式(10)および式(11)中のVは、NR、OまたはSを表わす。
式(2)の化合物の特に好ましい態様では、式(5a)から式(11a)の2つ以上の化合物は、同一または異なっていてもよく、基Lを介して互いに対応して結合している。
式(2)の化合物のさらに好ましい態様では、式(5c)から式(11c)の2つ以上の化合物は、同一または異なっていてもよく、基Lを介して互いに対応して結合している。
ならびに/あるいは、少なくとも1つの基Lが、以下の式(16)から式(18)の基(式中、R2は上記の意味を有し、*は式(12)から式(18)の基の結合位置を示しており、さらに、
Zは、出現する毎に同一または異なって、CR2またはNであり、ただし、基Zの1つ、基Zの2つまたは基Zの3つはNを表わし、
Ar4は、出現する毎に同一または異なって、C原子5〜18個を有する二価のアリールまたはヘテロアリール基であり、これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよく、
qは、出現する毎に同一または異なって、0、1、2または3である)を表わすのが好ましい。
電子不足ヘテロ芳香族ラジカルは、ここでは、少なくとも2個のヘテロ原子を有する5員ヘテロ芳香族環基、または少なくとも1個のヘテロ原子を有する6員ヘテロ芳香族環基と解釈される。
Rが式(19)の基を表わす場合、この基の中のR2は、芳香環原子5〜24個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、特に、フェニル、オルト−、メタ−もしくはパラ−ビフェニル、オルト−、メタ−、パラ−もしくは分枝のテルフェニル、あるいはオルト−、メタ−、パラ−もしくは分枝のクアテルフェニルを表わす。
a)基Rの代わりに反応性脱離基を有する骨格の合成、および、
b)好ましくは、カップリング反応、例えばSuzukiカップリングまたはHartwig−Buchwaldカップリングによる基Rの導入である。
特に示さない限り、以下の合成は、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行われる。使用した出発点(starting point)は、例えば、3−ブロモチオフェン−2−カルボン酸メチルとすることができる(Synlett 2004年、6巻、1113〜1116頁)。文献から公知の出発原料の場合の数字は、CAS番号に関する。
最初に、保護ガス下で、3−フェニル−9H−カルバゾール102g(420mmol)、3−ブロモチオフェン−2−カルボン酸メチル92g(420mmol)、銅粉24g(375mmol)、炭酸カリウム104g(757mmol)、および18−クラウン−6を11g(42mmol)をDMF1200mlに導入し、130℃で86時間加熱する。次に、この混合物を蒸発させ、熱ヘプタンと一緒に撹拌することにより洗浄し、クロマトグラフィー(ヘプタン、ジクロロメタン、1:1)によって精製する。生成物を熱ヘキサンと一緒に撹拌することによって洗浄し、固体を単離する。収量:121g(397mmol)、理論量の65%、1H−NMRによる純度は約97%。
3−カルバゾール−9−イルチオフェン−2−カルボン酸メチル85g(277mmol)を乾燥THF1700ml中に溶解し、脱気する。この混合物を−78℃に冷却し、メチルリチウム740ml(1110mmol)を40分かけて添加する。この混合物を1時間かけて−40℃に温め、反応をTLCによってモニターする。反応が完了すると、−30℃でMeOHにより注意深くクエンチする。反応溶液を体積が1/3になるまで蒸発させる。塩化メチレン1lを加えてこの混合物を洗浄し、有機相をMgSO4で脱水して蒸発させる。収量:96g(249mmol)、理論量の90%、1H−NMRによる純度は約97%。
2−(3−カルバゾール−9−イルチオフェン−2−イル)プロパン−2−オール20g(43.6mmol)を脱気したトルエン1.2lに溶解し、ポリリン酸52gおよびメタンスルホン酸36mlの懸濁物を加えて、この混合物を60℃で1時間加熱する。このバッチを冷却し、水を加える。固体が沈殿し、この固体を塩化メチレン/THF(1:1)に溶解する。20%NaOHを使用して、この溶液を注意深くアルカリ性にし、相を分離してMgSO4で脱水する。ヘプタンを用いて撹拌することにより、得られた固体を洗浄する。収量:12g(41mmol)、理論量の80%、1H−NMRによる純度は約93%。
DMF2l中の8,8−ジメチル−8H−9−チア−11b−アザシクロペンタ[a]フルオランテン60g(207mmol)を−10℃に冷却し、NBS37.3g(207mmol)を小分けにして加える。次に、この混合物を室温にし、この温度で6時間撹拌する。次に、水500mlをこの混合物に加えた後、CH2Cl2によって抽出する。有機相をMgSO4で脱水し、溶媒を真空で除去する。生成物を熱トルエンと一緒に撹拌することにより洗浄し、固体を単離する。収量:73g(201mmol)、理論量の97%、1H−NMRによる純度は約98%。
DMF2l中の8,8−ジメチル−8H−9−チア−11b−アザシクロペンタ[a]フルオランテン63.5g(207mmol)を−10℃に冷却し、NBS37.3g(207mmol)を小分けにして加える。次に、この混合物を室温にし、この温度で6時間撹拌する。次に、水500mlをこの混合物に加えた後、CH2Cl2によって抽出する。有機相をMgSO4で脱水し、溶媒を真空で除去する。生成物を熱トルエンと一緒に撹拌することによって洗浄し、固体を単離する。収量:72g(186mmol)、理論量の90%、1H−NMRによる純度は約97%。
3−(3−ブロモカルバゾール−9−イル)チオフェン−2−カルボン酸メチル106g(277mmol)を乾燥THF1700ml中に溶解し、脱気する。この混合物を−78℃に冷却し、メチルリチウム740ml(1110mmol)を40分かけて添加する。この混合物を1時間かけて−40℃に温め、反応をTLCによってモニターする。反応が完了すると、−30℃でMeOHにより注意深くクエンチする。反応溶液を体積が1/3になるまで蒸発させる。塩化メチレン1lを加えてこの混合物を洗浄し、有機相をMgSO4で脱水して蒸発させる。収量:97g(251mmol)、理論量の91%、1H−NMRによる純度は約97%。
2−(3−ブロモカルバゾール−9−イルチオフェン−2−イル)プロパン−2−オール20g(43.6mmol)を脱気したトルエン1.2lに溶解し、ポリリン酸52gおよびメタンスルホン酸36mlの懸濁物を加えて、この混合物を60℃で1時間加熱する。このバッチを冷却し、水を加える。固体が沈殿し、この固体を塩化メチレン/THF(1:1)に溶解する。20%NaOHを使用して、この溶液を注意深くアルカリ性にし、相を分離してMgSO4で脱水する。ヘプタンから撹拌することにより、得られた固体を洗浄する。収量:12g(41mmol)、理論量の80%、1H−NMRによる純度は約93%。
DMF2l中の8,8−ジメチル−8H−9−チア−11b−アザシクロペンタ[a]フルオランテン80g(207mmol)を−10℃に冷却し、NBS37.3g(207mmol)を小分けにして加える。次に、この混合物を室温にし、この温度で6時間撹拌する。次に、水500mlをこの混合物に加えた後、CH2Cl2によって抽出する。有機相をMgSO4で脱水し、溶媒を真空で除去する。生成物を熱トルエンと一緒に撹拌することによって洗浄し、固体を単離する。収量:70g(190mmol)、理論量の92%、1H−NMRによる純度は約98%。
トルエン100ml中の塩化銅(I)490mg(0.16mmol)および1,10−フェナントロリン906mg(5mmol)の脱気溶液をN2で1時間飽和させ、130℃に加熱する。次に、この溶液に、N−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン18g(50mmol)および1−ブロモ−4−ヨードベンゼン14g(50mmol)を加えて、この混合物を180℃で2時間加熱する。冷却後、この混合物に水180mlを加え、有機相を分離し、溶媒を真空で除去する。生成物は、n−ヘキサンから再結晶する。収量:15g(29mmol)、理論量の58%、1H−NMRによる純度は約98%。
本化合物を、対応する8,8−ジメチル−8H−9−チア−11b−アザシクロペンタ[a]フルオランテン−3−ボロン酸とビフェニル−4−イル−(4−ブロモフェニル)−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミン56.8g(110mmol)との反応により、実施例6aと同じ手順に従って合成する。残さを酢酸エチル/ヘプタンから再結晶し、最後に高真空で昇華する。収量:57g(79mmol)、理論量の72%、HPLCによる純度は99.9%。
トルエン600ml中に、3−ブロモベンゾチオフェン40g(187.7mmol)、2−メチルアントラニレート24.25ml(187.7mmol)およびCs2CO3122g(375mmol)を懸濁する。この懸濁液に、酢酸パラジウム2.10g(9.38mmol)およびキサントホス(xantphos)3.69g(18.77mmol)を加える。還流下で24時間、反応混合物を加熱する。冷却後、この混合物を蒸発させた後、酢酸エチルと水の間に分配する。有機相を水で3回洗浄してNa2SO4で脱水し、ロータリーエバポレーター中で蒸発させた後、蒸発させて乾燥する。残さをヘプタンから再結晶する。収量:32g(60%)。
最初に、乾燥THF400ml中に、無水塩化セリウム(III)25.9g(105mmol)を導入する。この溶液に、2−(ベンゾ[b]チオフェン−3−イルアミノ)安息香酸メチル30g(105mmol)を計量して小分けで加え、この混合物を1時間撹拌する。この反応混合物を冷却し、塩化メチルマグネシウム溶液(THF中3mol/l)140ml(420mmol)を5℃で40分かけて滴下して加える。1時間後、この反応混合物を氷に注意深く注ぎ、ジクロロメタンにより3回抽出する。合わせた有機相をNa2SO4で脱水し、蒸発させる。残さをトルエンから再結晶する。収量:29.5g(95%)。
p−キシレン500ml中に、10,10−ジメチル−5,5a,9a,10−テトラヒドロ−11−チア−5−アザベンゾ[b]フルオレン18g(68mmol)、2−(3−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニルピリミジン28.9g(75mmol)およびNaOtBu19.6g(203mmol)を懸濁する。この懸濁液に、Pd(OAc)20.3g(1.36mmol)および1Mトリ−tert−ブチルホスフィン溶液2.7mlを加える。この反応混合物を還流下で16時間加熱する。冷却後、有機相を分離して、水200mlで3回洗浄した後、蒸発させて乾燥する。残さを熱トルエンにより抽出してトルエンから再結晶し、最後に高真空で昇華し、純度は99.9%である。
ステップ1:2−(1−ビフェニル−4−イル−1H−インドール−3−イルアミノ)安息香酸メチル
本発明によるOLEDは、WO2004/058911に従って、一般的な方法により作製し、この明細書中に記載されている条件(circumstance)(層の厚み変動、材料)に適合させた。
Claims (16)
- 式(1)または式(2)の化合物であって、化3に示す化合物が本発明から除外される、
化合物。
Xは、出現する毎に同一または異なって、N、PまたはP=Oであり、
Y1、Y2、Y3は、出現する毎に同一または異なって、単結合またはC(R1)2、NR1、O、S、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、Si(R1)2、BR1、PR1、P(=O)R1、SO、SO2であり、ただし、Y1、Y2およびY3のすべてが同時に単結合を表わすことはなく、
さらに、式(1)中のY1は、n+m=0の場合、単結合またはC=Oを表わすことはなく、
Ar1は、出現する毎に同一または異なって、以下の式(3)、式(4)または式(5)の基であり、
Wは、出現する毎に同一または異なって、CまたはNであり、
Vは、W=Cの場合、出現する毎に同一または異なって、CR、N、NR、SまたはOであり、ただし、正確に1個の記号Vは、NR、SまたはOを表わす、または、
W=Nの場合、出現する毎に同一または異なって、CRまたはNであり、
Qは、出現する毎に同一または異なって、CRまたはNであり、
VまたはQは、ここでは、基Y3がこの基のVまたはQに結合している場合、Cを表わす)、
Ar2、Ar3は、出現する毎に同一または異なって、芳香環原子5〜18個を有するアリール基またはヘテロアリール基であり、これらの基は、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよく、
Lは、C原子1〜40個を有する二、三、四、五または六価の直鎖アルキレン、アルキリデン、アルキレンオキシもしくはチオアルキレンオキシ基、またはC原子3〜40個を有する分枝もしくは環式アルキレン、アルキリデン、アルキレンオキシもしくはチオアルキレンオキシ基、またはC原子2〜40個を有するアルケニレンまたはアルキニレン基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=NR2、P(=O)R2、S=O、SO2、−O−、−S−または−CONR2−により置きかえられていてもよく、また、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、あるいは芳香環原子5〜40個を有する二、三、四、五もしくは六価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、あるいはP(R2)3-p、P(=O)(R2)3-p、C(R2)4-p、Si(R2)4-p、N(Ar)3-p、あるいは2つ、3つ、4つもしくは5つのこれらの系の組合せであるか、あるいはLは化学結合であり(ここで、Lは、ラジカルRまたはR1の代わりに、Ar1、Ar2、Ar3、Y1、Y2またはY3の任意の望ましい位置に結合している)、
R、R1は、出現する毎に同一または異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R2)2、C(=O)Ar、C(=O)R2、P(=O)(Ar)2、C原子1〜40個を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子3〜40個を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子2〜40個を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、また1つ以上のH原子が、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2により置きかえられていてもよい)、芳香環原子5〜80個、好ましくは5〜60個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、芳香環原子5〜60個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、あるいは芳香環原子5〜60個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2つ以上の隣接している置換基Rまたは同じ基Y中で結合している2つの置換基R1は、互いに一緒になって、単環式または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)を場合により形成してもよく、
R2は、出現する毎に同一または異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R3)2、C(=O)Ar、C(=O)R3、P(=O)(Ar)2、C原子1〜40個を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子3〜40個を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子2〜40個を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3により置きかえられていてもよく、また1つ以上のH原子が、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、芳香環原子5〜60個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、芳香環原子5〜60個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、あるいは芳香環原子5〜60個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され、ここで、2つ以上の隣接している置換基R2は、単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を場合により形成してもよく、
Arは、出現する毎に同一または異なって、芳香環原子5〜30個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上の非芳香族ラジカルR3により置換されていてもよい)であり、同じN原子またはP原子に結合している2つのラジカルArはまた、ここで、単結合によって、またはN(R3)、C(R3)2、OまたはSから選択される架橋によって、互いに架橋していてもよく、
R3は、H、D、F、CN、C原子1〜20個を有する脂肪族炭化水素ラジカル、芳香環原子5〜30個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)からなる群から選択され、2つ以上の隣接している置換基R3は、互いに一緒になって、単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、
m、nは、出現する毎に同一または異なって、0または1であり(ここで、m=0またはn=0とは、基Yが存在しないことを意味している)、
pは、2、3、4、5または6であり、ただし、pは、Lの最大価数以下である]。
- Ar2およびAr3が、出現する毎に同一または異なって、芳香環原子5〜10個を有するアリールまたはヘテロアリール基(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、特にベンゼン、チオフェン、ピロール、フラン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフランまたはナフタレンを表わすことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- Xが窒素を表わすことを特徴とする、請求項1〜6の何れか一項に記載の化合物。
- Y1が、出現する毎に同一または異なって、C(R1)2またはN(R1)を表わし、またY2およびY3が、出現する毎に同一または異なって、単結合、C(R1)2またはN(R1)を表わすことを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の化合物。
- 少なくとも1つのラジカルRが、式(12)から式(15)の構造から選択される、および/または、少なくとも1つの基Lが、以下の式(16)から式(18)の基を表し、
ならびに/あるいは、少なくとも1つの置換基Rが、−NAr2、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、インドール誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体またはジベンゾチオフェン誘導体(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択される、
ことを特徴とする、請求項1〜9に記載の何れか一項に記載の化合物。
Zは、出現する毎に同一または異なって、CR2またはNであり、ただし、基Zの1つ、基Zの2つ、または基Zの3つがNを表わし、
Ar4は、出現する毎に同一または異なって、C原子5〜18個を有する二価のアリールまたはヘテロアリール基であり、これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよく、
qは、出現する毎に同一または異なって、0、1、2または3である)。
- 以下の反応工程
a)基Rの代わりに反応性脱離基を有する骨格の合成、および、
b)カップリング反応による基Rの導入、
を含む、請求項1〜10の何れか一項に記載の化合物の調製方法。 - 請求項1〜10の何れか一項に記載の少なくとも1つの化合物、および少なくとも1つのさらなる化合物を含む混合物。
- 請求項1〜10の何れか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項12に記載の混合物、および1種以上の溶媒を含む配合物。
- 電子デバイスにおける、請求項1〜10の何れか一項に記載の1つ以上の化合物、または請求項12に記載の混合物の使用。
- 請求項1〜10の何れか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項12に記載の混合物を含む電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であり、また、請求項1〜10の何れか一項に記載の化合物または請求項12に記載の混合物が、発光層中の蛍光もしくはリン光発光材料用のマトリックス材料として、および/または正孔ブロッキング層における正孔ブロッキング材料として、ならびに/あるいは電荷輸送層における電子輸送材料として、ならびに/あるいは電荷ブロッキングまたは励起子ブロッキング層における電荷ブロッキング材料もしくは励起子ブロッキング材料として、ならびに/あるいは正孔輸送層または正孔注入層における正孔輸送材料として使用されることを特徴とする、請求項15に記載の電子デバイス。
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EP3548485B1 (de) | 2016-12-05 | 2021-01-20 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
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JP7114596B2 (ja) | 2016-12-22 | 2022-08-08 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 少なくとも2種の有機機能性化合物を含む混合物 |
EP3565816B1 (de) | 2017-01-04 | 2022-03-16 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US10964894B2 (en) | 2017-01-25 | 2021-03-30 | Merck Patent Gmbh | Carbazole derivatives |
EP3573985B1 (de) | 2017-01-30 | 2023-01-18 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR102683465B1 (ko) | 2017-02-02 | 2024-07-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
KR102547298B1 (ko) * | 2017-02-27 | 2023-06-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
EP3590141A1 (en) | 2017-03-01 | 2020-01-08 | Merck Patent GmbH | Organic electroluminescent device |
WO2018157981A1 (de) | 2017-03-02 | 2018-09-07 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
TW201843143A (zh) * | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
EP3596066B1 (de) | 2017-03-15 | 2022-05-18 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR102585423B1 (ko) | 2017-04-25 | 2023-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 화합물 |
JP2020520970A (ja) | 2017-05-22 | 2020-07-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物 |
TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
WO2018234346A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Merck Patent Gmbh | MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES |
KR20240110060A (ko) | 2017-06-26 | 2024-07-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 균질 혼합물 |
KR20240059634A (ko) | 2017-06-28 | 2024-05-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
KR102393153B1 (ko) * | 2017-07-27 | 2022-05-02 | 에스에프씨주식회사 | 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
US20200212301A1 (en) | 2017-07-28 | 2020-07-02 | Merck Patent Gmbh | Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices |
CN118405981A (zh) | 2017-09-08 | 2024-07-30 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN111065640B (zh) | 2017-09-12 | 2023-04-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11437588B2 (en) | 2017-10-24 | 2022-09-06 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP2021504356A (ja) | 2017-11-23 | 2021-02-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用材料 |
TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI838352B (zh) | 2017-11-24 | 2024-04-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
KR102638811B1 (ko) | 2017-12-15 | 2024-02-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민 |
TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
US20210036245A1 (en) | 2017-12-20 | 2021-02-04 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds |
TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN111819167A (zh) | 2018-03-16 | 2020-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN112219292A (zh) | 2018-06-07 | 2021-01-12 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
KR102659436B1 (ko) * | 2018-06-27 | 2024-04-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US11581497B2 (en) | 2018-07-09 | 2023-02-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3844243B1 (en) | 2018-08-28 | 2022-06-22 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI837167B (zh) | 2018-08-28 | 2024-04-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
WO2020053150A1 (en) | 2018-09-12 | 2020-03-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
KR20210068054A (ko) | 2018-09-27 | 2021-06-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스에서 활성 화합물로 사용될 수 있는 화합물 |
WO2020064662A2 (de) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen |
CN110963992A (zh) * | 2018-09-30 | 2020-04-07 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以喹啉酮衍生物为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
WO2020089138A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3877369A1 (de) | 2018-11-05 | 2021-09-15 | Merck Patent GmbH | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
WO2020094542A1 (de) | 2018-11-06 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds |
US20220006018A1 (en) | 2018-11-14 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Compounds that can be used for producing an organic electronic device |
WO2020099307A1 (de) | 2018-11-15 | 2020-05-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
KR20200087906A (ko) * | 2019-01-11 | 2020-07-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
KR20210137148A (ko) | 2019-03-12 | 2021-11-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
US20220177478A1 (en) | 2019-03-20 | 2022-06-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2020193447A1 (de) | 2019-03-25 | 2020-10-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20210151882A (ko) | 2019-04-11 | 2021-12-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
JP2022546334A (ja) | 2019-08-26 | 2022-11-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
CN114341117A (zh) | 2019-09-02 | 2022-04-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN110669059A (zh) * | 2019-09-04 | 2020-01-10 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 空穴传输材料及其制备方法、有机发光器件 |
CN114401945A (zh) | 2019-09-20 | 2022-04-26 | 默克专利有限公司 | 作为用于电子器件的材料的迫位缩合杂环化合物 |
US11844275B2 (en) * | 2019-10-18 | 2023-12-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic compound, organic light emitting diode and organic light emitting deice including the organic compound |
WO2021078710A1 (en) | 2019-10-22 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2021078831A1 (de) | 2019-10-25 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
KR20220092590A (ko) | 2019-11-04 | 2022-07-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
JP2023506572A (ja) | 2019-12-18 | 2023-02-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための芳香族化合物 |
KR20220116008A (ko) | 2019-12-19 | 2022-08-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
CN115052865A (zh) | 2020-01-29 | 2022-09-13 | 默克专利有限公司 | 苯并咪唑衍生物 |
CN115135741A (zh) | 2020-02-25 | 2022-09-30 | 默克专利有限公司 | 杂环化合物在有机电子器件中的用途 |
CN115244728A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 砜化合物在有机电子器件中的用途 |
EP4121432A1 (de) | 2020-03-17 | 2023-01-25 | Merck Patent GmbH | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20220154751A (ko) | 2020-03-17 | 2022-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
US20230337537A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-10-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2021191117A1 (de) | 2020-03-24 | 2021-09-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
US20230157171A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclic compounds for organic electroluminescent devices |
CN115335382A (zh) | 2020-04-02 | 2022-11-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
EP4132939B1 (de) | 2020-04-06 | 2024-01-31 | Merck Patent GmbH | Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230027175A (ko) | 2020-06-18 | 2023-02-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 인데노아자나프탈렌 |
WO2022002771A1 (de) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20230312612A1 (en) | 2020-06-29 | 2023-10-05 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
KR20230043106A (ko) | 2020-07-22 | 2023-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
KR20230049107A (ko) | 2020-08-06 | 2023-04-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
KR20230053629A (ko) | 2020-08-18 | 2023-04-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
JP2023539825A (ja) | 2020-08-19 | 2023-09-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
KR20230088415A (ko) | 2020-10-16 | 2023-06-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
KR20230088748A (ko) | 2020-10-16 | 2023-06-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물 |
CN116601157A (zh) | 2020-11-10 | 2023-08-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硫化合物 |
US20230416264A1 (en) | 2020-12-02 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
EP4259628A2 (de) | 2020-12-10 | 2023-10-18 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20240101560A1 (en) | 2020-12-18 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Nitrogenous heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
TW202241899A (zh) | 2020-12-18 | 2022-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之芳烴化合物 |
KR20230122093A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 화합물 |
US20240083891A1 (en) | 2021-01-05 | 2024-03-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN116710454A (zh) | 2021-01-25 | 2023-09-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
KR20230154439A (ko) | 2021-03-02 | 2023-11-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 화합물 |
US20240092783A1 (en) | 2021-03-18 | 2024-03-21 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
KR20240005806A (ko) | 2021-04-29 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
KR20240005782A (ko) | 2021-04-29 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
US20240246983A1 (en) | 2021-04-30 | 2024-07-25 | Merck Patent Gmbh | Nitrogenous heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
DE112022003409A5 (de) | 2021-07-06 | 2024-05-23 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117980439A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 |
CN118056486A (zh) | 2021-09-28 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
KR20240075872A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR20240091021A (ko) | 2021-10-27 | 2024-06-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 붕소 및 질소 복소환 화합물 |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR20240112927A (ko) | 2021-11-30 | 2024-07-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 플루오렌 구조를 갖는 화합물 |
WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN118354991A (zh) | 2021-12-21 | 2024-07-16 | 默克专利有限公司 | 用于制备氘化的有机化合物的方法 |
CN118660882A (zh) | 2022-02-09 | 2024-09-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN118647604A (zh) | 2022-02-14 | 2024-09-13 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN118647622A (zh) | 2022-02-23 | 2024-09-13 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的芳族杂环 |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023247338A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2023247345A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2024132993A1 (de) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2024133048A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Method for preparing deuterated aromatic compounds |
WO2024149694A1 (de) | 2023-01-10 | 2024-07-18 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024153568A1 (de) | 2023-01-17 | 2024-07-25 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024170605A1 (en) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US20240298535A1 (en) * | 2023-02-24 | 2024-09-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Compound, photoelectric device, light absorption sensor, sensor embedded display panel, and electronic device |
WO2024184050A1 (de) | 2023-03-07 | 2024-09-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001160488A (ja) * | 1999-12-01 | 2001-06-12 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010083871A1 (de) * | 2009-01-20 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
CN100407448C (zh) | 1999-05-13 | 2008-07-30 | 普林斯顿大学理事会 | 基于电致磷光的极高效有机发光器件 |
DE60045110D1 (de) | 1999-12-01 | 2010-11-25 | Univ Princeton | Erungsmittel in organischen led's |
US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
WO2002015645A1 (en) | 2000-08-11 | 2002-02-21 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
WO2002072714A1 (de) | 2001-03-10 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Lösung und dispersionen organischer halbleiter |
JP2003022893A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-01-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
DE10141624A1 (de) | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Covion Organic Semiconductors | Lösungen polymerer Halbleiter |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
JP2006511939A (ja) | 2002-12-23 | 2006-04-06 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1717291A3 (de) | 2003-04-15 | 2007-03-21 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile |
WO2004095890A1 (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 |
WO2005003253A2 (de) | 2003-07-07 | 2005-01-13 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
US7880379B2 (en) | 2003-11-25 | 2011-02-01 | Merck Patent Gmbh | Phosphorescent organic electroluminescent device having no hole transporting layer |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
KR100648050B1 (ko) * | 2004-09-24 | 2006-11-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN101171320B (zh) | 2005-05-03 | 2013-04-10 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
DE102005043163A1 (de) | 2005-09-12 | 2007-03-15 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
US7993760B2 (en) | 2005-12-01 | 2011-08-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2080762B1 (en) | 2006-11-09 | 2016-09-14 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
EP2097938B1 (en) | 2006-12-28 | 2019-07-17 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7862908B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036247A1 (de) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
JP5483962B2 (ja) * | 2008-09-04 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
KR101506919B1 (ko) | 2008-10-31 | 2015-03-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2344607B1 (de) | 2008-11-11 | 2013-04-10 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009053836A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009057167A1 (de) | 2009-12-05 | 2011-06-09 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
-
2012
- 2012-03-26 WO PCT/EP2012/001320 patent/WO2012143080A2/de active Application Filing
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-
2016
- 2016-06-13 JP JP2016116973A patent/JP6242945B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001160488A (ja) * | 1999-12-01 | 2001-06-12 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010083871A1 (de) * | 2009-01-20 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
RAHIMIZADEH, M. ET AL.: "synthesis of novel heterocyclic system 4h-imidazo[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,3,4]thiadiazine", JOURNAL OF SCIENCES, ISLAMIC REPUBLIC OF IRAN, vol. 9, no. 2, JPN7015003663, 1998, pages 163 - 165, ISSN: 0003229316 * |
RAHIMIZADEH, M. ET AL.: "synthesis of novel heterocyclic system, 4h-imidazo[2,1-b]pyrimido[4,5-e][1,3,4]thiadiazine", INDIAN JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 6, no. 3, JPN6015053032, 1997, pages 223 - 224, ISSN: 0003229315 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017513242A (ja) * | 2014-04-04 | 2017-05-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 有機発光素子 |
JP2019169710A (ja) * | 2018-03-22 | 2019-10-03 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置 |
KR20190112232A (ko) * | 2018-03-22 | 2019-10-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
JP2022191441A (ja) * | 2018-03-22 | 2022-12-27 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置 |
JP7278121B2 (ja) | 2018-03-22 | 2023-05-19 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置 |
KR102637792B1 (ko) * | 2018-03-22 | 2024-02-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
JP7475412B2 (ja) | 2018-03-22 | 2024-04-26 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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