JP7278121B2 - 有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置 - Google Patents
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Description
前記化学式1~化学式3において、
Mは、遷移金属であるが、イリジウム(Ir)ではなく、
X1~X4は、互いに独立して、NまたはCであり、
T11~T14は、互いに独立して、単結合、O、S、B(R’)、N(R’)、P(R’)、C(R’)(R”)、Si(R’)(R”)、Ge(R’)(R”)、C(=O)、B(R’)(R”)、N(R’)(R”)またはP(R’)(R”)であり、
X1またはT11とMとの結合、X2またはT12とMとの結合、X3またはT13とMとの結合、及びX4またはT14とMとの結合のうち2個の結合は、配位結合であり、残り2個の結合は、共有結合であり、
T1は、単結合、二重結合、*-N(R5)-*’、*-B(R5)-*’、*-P(R5)-*’、*-C(R5a)(R5b)-*’、*-Si(R5a)(R5b)-*’、*-Ge(R5a)(R5b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R5)=*’、*=C(R5)-*’、*-C(R5a)=C(R5b)-*’、*-C(=S)-*’及び*-C≡C-*’のうちから選択され、
T2は、単結合、二重結合、*-N(R6)-*’、*-B(R6)-*’、*-P(R6)-*’、*-C(R6a)(R6b)-*’、*-Si(R6a)(R6b)-*’、*-Ge(R6a)(R6b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R6)=*’、*=C(R6)-*’、*-C(R6a)=C(R6b)-*’、*-C(=S)-*’及び*-C≡C-*’のうちから選択され、
T3は、単結合、二重結合、*-N(R7)-*’、*-B(R7)-*’、*-P(R7)-*’、*-C(R7a)(R7b)-*’、*-Si(R7a)(R7b)-*’、*-Ge(R7a)(R7b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R7)=*’、*=C(R7)-*’、*-C(R7a)=C(R7b)-*’、*-C(=S)-*’及び*-C≡C-*’のうちから選択され、 環CY1~環CY4、環CY51~環CY53、並びに環CY71及び環CY72は、互いに独立して、C5-C30炭素環式基及びC1-C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
L51~L53は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC5-C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1-C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
L51と環CY51との結合、L52と環CY52との結合、L53と環CY53との結合、2以上のL51間の結合、2以上のL52間の結合、2以上のL53間の結合、L51と化学式2のX54とX55との間の炭素との結合、L52と化学式2のX54とX56との間の炭素との結合、及びL53と化学式2のX55とX56との間の炭素との結合は、それぞれ炭素-炭素の単結合であり、
b51~b53は、互いに独立して、0~5の整数のうちから選択され、b51が0である場合、*-(L51)b51-*’は、単結合であり、b52が0である場合、*-(L52)b52-*’は、単結合であり、b53が0である場合、*-(L53)b53-*’は、単結合であり、
X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56はNまたはC(R56)であり、X54~X56のうち少なくとも一つは、Nであり、
X81は、単結合、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)またはSi(R81a)(R81b)であり、 R1~R7、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、R”、R51~R56、R71、R72、R81、R81a、及びR81bは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC7-C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び二座(bidentate)有機配位子のうちから選択され、
a1~a4、a51~a53、a71、及びa72は、互いに独立して、1~20の整数のうちから選択され、
i)a1個のR1のうち2個の基、ii)a2個のR2のうち2個の基、iii)a3個のR3のうち2個の基、iv)a4個のR4のうち2個の基、v)R5a及びR5b、vi)R6a及びR6b、vii)R7a及びR7b、並びにviii)R1~R8、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、及びR”のうち2個の基は、それぞれ選択的に、単結合、二重結合または第1連結基を介して互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換されるか、あるいはR10aで置換されないC5-C30炭素環式基、または少なくとも1つのR10aで置換されるか、あるいはR10aで置換されないC1-C30ヘテロ環式基を形成することができ、
前記R10aについての説明は、本明細書において、R1の定義と同様であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトであり、
前記置換されたC5-C30炭素環式基、置換されたC1-C30ヘテロ環式基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC7-C60アルキルアリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q1~Q3、Q11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F・シアノ基・C1-C60アルキル基・フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60アルキル基、並びに重水素、-F、シアノ基、C1-C10アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60アリール基のうちから選択される。
本明細書において、C1-C60アルキル基は、炭素数1~60の鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1-C60アルキレン基は、C1-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
Q1~Q3、Q11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F・シアノ基・C1-C60アルキル基・フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60アルキル基、並びに重水素、-F、シアノ基、C1-C10アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60アリール基のうちから選択される。
本発明の一実施形態による有機発光素子は、第1電極、第1電極に対向する第2電極、及び第1電極と第2電極との間に配置された発光層を含む。
X1は、Nであり、X2~X4は、Cであるか、
X1及びX4は、Nであり、X2及びX3は、Cであるか、
X1~X4は、Cであるか、あるいは
X1~X3は、Cであり、X4は、Nでもあってもよいが、これらに限定されるものではない。
T1は、単結合、二重結合、*-N(R5)-*’、*-B(R5)-*’、*-P(R5)-*’、*-C(R5a)(R5b)-*’、*-Si(R5a)(R5b)-*’、*-Ge(R5a)(R5b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R5)=*’、*=C(R5)-*’、*-C(R5a)=C(R5b)-*’、*-C(=S)-*’及び*-C≡C-*’のうちから選択され、
T2は、単結合、二重結合、*-N(R6)-*’、*-B(R6)-*’、*-P(R6)-*’、*-C(R6a)(R6b)-*’、*-Si(R6a)(R6b)-*’、*-Ge(R6a)(R6b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R6)=*’、*=C(R6)-*’、*-C(R6a)=C(R6b)-*’、*-C(=S)-*’及び*-C≡C-*’のうちから選択され、
T3は、単結合、二重結合、*-N(R7)-*’、*-B(R7)-*’、*-P(R7)-*’、*-C(R7a)(R7b)-*’、*-Si(R7a)(R7b)-*’、*-Ge(R7a)(R7b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R7)=*’、*=C(R7)-*’、*-C(R7a)=C(R7b)-*’、*-C(=S)-*’及び*-C≡C-*’のうちから選択される。
化学式1において、
T1は、単結合、*-N(R5)-*’、*-C(R5a)(R5b)-*’、*-Si(R5a)(R5b)-*’、*-S-*’または*-O-*’であり、
T2は、*-N(R6)-*’、*-C(R6a)(R6b)-*’、*-Si(R6a)(R6b)-*’、*-S-*’または*-O-*’であり、
T3は、単結合であってもよい、これらに限定されるものではない。
第2環は、アダマンタン、ノルボルナン、ノルボルネン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、オキサシリン、チアシリン、ジヒドロアザシリン、ジヒドロジシリン、ジヒドロシリン、ジオキシン、オキサチイン、オキサジン、ピラン、ジチイン、チアジン、チオピラン、シクロヘキサジエン、ジヒドロピリジン及びジヒドロピラジンのうちから選択される環構造を有する。
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾールから選択される二価基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、ジフェニルジベンゾシロリル基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾール;から選択される二価基のうちから選択され、
Q31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
X93、T93、環CY93、R93及びa93の定義は、それぞれ本明細書における、X3、T13、環CY3、R3及びa3の定義と同じであり、
X94、T94、環CY94、R94及びa94の定義は、それぞれ本明細書における、X4、T14、環CY4、R4及びa4の定義と同じであり、
T95の定義は、本明細書において、T3の定義と同じであり、
*3及び*4は、それぞれ隣接原子との結合位置である。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジニル基及びピリミジニル基のうち少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C1-C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び後述する化学式91で表わされる基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C1-C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C1-C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び後述する化学式91で表わされる基;並びに
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び化学式93で表わされる二座有機配位子;のうちから選択され、
Q1~Q3、及びQ31~Q33は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H及び-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;のうちからも選択されるが、これらに限定されるものではない:
環CY91及び環CY92は、互いに独立して、C5-C30炭素環式基及びC1-C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
X91は、単結合、O、S、N(R91)、B(R91)、C(R91a)(R91b)またはSi(R91a)(R91b)であり、
R91、R91a及びR91bの定義は、それぞれ本明細書において、R81、R81a及びR81bの定義と同じであり、
*は、隣接原子との結合位置である。
環CY91及び環CY92は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジン基のうちから選択される環構造を有し、
R91、R91a及びR91bは、互いに独立して、
水素及びC1-C10アルキル基;
フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
X1及びR1の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X11は、O、S、C(R11)(R12)、Si(R11)(R12)またはN(R11)であり、
X11~X18の定義は、それぞれR1の定義と同じであり、
a16は、1~6の整数のうちから選択され、
a15は、1~5の整数のうちから選択され、
a14は、1~4の整数のうちから選択され、
a13は、1~3の整数のうちから選択され、
a12は、1~2の整数のうちから選択され、
*は、化学式1におけるT11またはMとの結合位置であり、
*’は、化学式1におけるT1との結合位置である。
X2及びR2の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X21は、O、S、C(R21)(R22)、Si(R21)(R22)またはN(R21)であり、
X21~X28の定義は、それぞれR2の定義と同じであり、
a25は、1~5の整数のうちから選択され、
a24は、1~4の整数のうちから選択され、
a23は、1~3の整数のうちから選択され、
a22は、1~2の整数のうちから選択され、
*は、化学式1におけるT12またはMとの結合位置であり、
*’は、化学式1におけるT1との結合位置であり、
*”は、化学式1におけるT2との結合位置である。
X3及びR3の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X31は、O、S、C(R31)(R32)、Si(R31)(R32)またはN(R31)であり、
X31~X38の定義は、それぞれ前記R3の定義と同じであり、
a35は、1~5の整数のうちから選択され、
a34は、1~4の整数のうちから選択され、
a33は、1~3の整数のうちから選択され、
a32は、1~2の整数のうちから選択され、
*は、化学式1におけるT13またはMとの結合位置であり、
*’は、化学式1におけるT3との結合位置であり、
*”は、化学式1におけるT2との結合位置である。
X4及びR4の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X41は、O、S、C(R41)(R42)、Si(R41)(R42)またはN(R41)であり、
X41~X48の定義は、それぞれ前記R4の定義と同じであり、
a46は、1~6の整数のうちから選択され、
a45は、1~5の整数のうちから選択され、
a44は、1~4の整数のうちから選択され、
a43は、1~3の整数のうちから選択され、
a42は、1~2の整数のうちから選択され、
*は、化学式1におけるT14またはMとの結合位置であり、
*’は、化学式1におけるT3との結合位置である。
R51及びR52は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC7-C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、及び-Si(Q1)(Q2)(Q3)のうちから選択され、
Q1~Q3は、互いに独立して、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、-F、シアノ基、C1-C10アルキル基、フェニル基及びいビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60アリール基のうちから選択され、
a51及びa52は、互いに独立して、1、2または3である。
Y63は、単結合、O、S、N(R63)、B(R63)、C(R63a)(R63b)またはSi(R63a)(R63b)であり、
Y64は、単結合、O、S、N(R64)、B(R64)、C(R64a)(R64b)またはSi(R64a)(R64b)であり、
Y67は、単結合、O、S、N(R67)、B(R67)、C(R67a)(R67b)またはSi(R67a)(R67b)であり、
Y68は、単結合、O、S、N(R68)、B(R68)、C(R68a)(R68b)またはSi(R68a)(R68b)であり、
化学式CY51-16及びCY51-17で、Y63及びY64は、同時に単結合ではなく、
化学式CY52-16及びCY52-17で、Y67及びY68は、同時に単結合ではなく、
R51a~R51e、R61~R64、R63a、R63b、R64a、及びR64bの定義は、それぞれ本明細書において、R51の定義と略同様であるが、R51a~R51eは、水素ではなく、
R52a~R52e、R65~R68、R67a、R67b、R68a、及びR68bの定義は、それぞれ本明細書において、R52の定義と略同様であるが、R52a~R52eは、水素ではなく、
R53a~R53eの定義は、それぞれ本明細書において、R53の定義と略同様であるが、R53a~R53eは、水素ではなく、
*は、隣接原子との結合位置である。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C1-C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び前述の化学式91で表わされる基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C1-C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、C1-C10アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び前述の化学式91で表わされる基;並びに
-C(Q1)(Q2)(Q3)及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);のうちから選択され、
Q1~Q3は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基;のうちから選択される。
環CY71、環CY72、X81、R71、R72、a71及びa72の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
環CY73、環CY74、R73、R74、a73及びa74の定義は、それぞれ本明細書において、環CY71、環CY72、R71、R72、a71及びa72の定義と同じであり、
L81は、互いに独立して、*-C(Q4)(Q5)-*’、*-Si(Q4)(Q5)-*’、置換もしくは無置換のC5-C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1-C30ヘテロ環式基のうちから選択され、Q4及びQ5についての定義は、それぞれ本明細書において、Q1の定義と同じであり、
b81は、0~5の整数のうちから選択され、b81が0である場合、*-(L81)b81-*’は、単結合であり、b81が2以上である場合、2以上のL81は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
X82は、単結合、O、S、N(R82)、B(R82)、C(R82a)(R82b)またはSi(R82a)(R82b)であり、
X83は、単結合、O、S、N(R83)、B(R83)、C(R83a)(R83b)またはSi(R83a)(R83b)であり、
化学式3-2及び化学式3-4において、X82及びX83は、同時に単結合ではなく、
X84は、CまたはSiであり、
R80、R82、R83、R82a、R82b、R83a、R83b及びR84の定義は、それぞれ本明細書において、R81の定義と同じであり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。
*-C(Q4)(Q5)-*’、*-Si(Q4)(Q5)-*’;
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾール;の2価基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、ジフェニルジベンゾシロリル基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾール;の2価基のうちから選択され、
Q4、Q5、Q31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
X81~X84、R80、及びR84の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X85は、単結合、O、S、N(R85)、B(R85)、C(R85a)(R85b)またはSi(R85a)(R85b)であり、
X86は、単結合、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)またはSi(R86a)(R86b)であり、
化学式CY71-1(1)~化学式CY71-1(8)、及び化学式CY71-4(1)~化学式CY71-4(32)において、X85及びX86は、同時に単結合ではなく、
X87は、単結合、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)またはSi(R87a)(R87b)であり、
X88は、単結合、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)またはSi(R88a)(R88b)であり、
化学式CY71-2(1)~化学式CY71-2(8)、化学式CY71-3(1)~化学式CY71-3(32)、及び化学式CY71-5(1)~化学式CY71-5(8)において、X87及びX88は、同時に単結合ではなく、
R85~R88、R85a、R85b、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a及びR88bの定義は、それぞれ本明細書において、R81の定義と同じである。
第3化合物のLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギー準位(eV)>第1化合物のLUMOエネルギー準位(eV)
<条件2>
第1化合物のLUMOエネルギー準位(eV)>第2化合物のLUMOエネルギー準位(eV)
<条件3>
第1化合物のHOMO(highest occupied molecular orbital)エネルギー準位(eV)>第3化合物のHOMOエネルギー準位(eV)
<条件4>
第3化合物のHOMOエネルギー準位(eV)>第2化合物のHOMOエネルギー準位(eV)
1)化学式1(化学式1は、四座(tetradentate)配位子を有し、化学式1においてMは、遷移金属であるが、イリジウムではない)で表わされる第1化合物をドーパント材料として含み、
2)化学式2(化学式2において、L51と環CY51との結合、L52と環CY52との結合、L53と環CY53との結合、2以上のL51間の結合、2以上のL52間の結合、2以上のL53間の結合、L51と、化学式2におけるX54とX55との間の炭素との結合、L52と、化学式2におけるX54とX56との間の炭素との結合、及びL53と、化学式2におけるX55とX56との間の炭素との結合は、それぞれ「炭素-炭素」の単結合である)で表わされる第2化合物、及び
3)化学式1及び2と異なる、化学式3で表わされる基を含んだ第3化合物をホスト材料として含むため、
第1化合物と第2化合物とのエキサイプレックスが効果的に形成され、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子を実現することができる。
第2ピークは、第1化合物と第2化合物とから形成されたエキサイプレックスの発光ピークである。
第1電極と、
第1電極に対向する第2電極と、
第1電極と前記第2電極との間に配置された発光層と、を含み、
発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
前述の第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、それぞれ互いに異なり、
第1化合物の含量は、第2化合物及び第3化合物の総含量より少なく、
第1化合物は、イリジウム非含有有機金属化合物であり、
第2化合物は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基のうちから選択された少なくとも1つの基を含み、
第1化合物と第2化合物とは、エキサイプレックスを形成し、
時間分解エレクトロルミネセンス(TREL)スペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、50ns以上(例えば、50ns以上及び10μs以下、他の例として、1.4μs以上及び4μs以下、または1.5μs以上及び3μs以下である)である有機発光素子が提供される。有機発光素子の遅延蛍光の減衰時間が前述のような範囲を満たすことにより、第1化合物が励起状態で存在する時間が相対的に短縮され、有機発光素子は、高発光効率及び長寿命を有することができる。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
L201~L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
L205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは無置換のC1-C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC2-C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、
xa5は、1~10の整数のうちから選択され、
R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
L201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
Q31~Q33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
Q31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
L201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R211及びR212の定義は、本明細書において、R203の定義と同じであり、
R213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。
正孔輸送領域は、前述の物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)、及び
下記化学式221で表わされる化合物;
のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
R221~R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R221~R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC1-C20アルキル基、-Clで置換されたC1-C20アルキル基、-Brで置換されたC1-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC1-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ホスト及びドーパントについての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21・・・(化学式601)
Ar601は、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
L601は、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0~5の整数のうちから選択され、
R601は、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)、及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
Q601~Q603は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数のうちから選択される。
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択され、
Q31~Q33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニレニル基及びナフチル基のうちから選択される。
X614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614ないしX616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611~L613の定義は、互いに独立して、L601の定義と同じであり、
xe611~xe613の定義は、互いに独立して、xe1の定義と同じであり、
R611~R613の定義は、互いに独立して、R601の定義と同じであり、
R614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
Q601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの混合物を使用することができる。
なお、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
テトラヒドロフラン(THF)中のジフェニルエーテルを、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)及びnBuLiと反応させた後、ジクロロジフェニルシランと反応させ、中間体H2-10(2)を得た。合成された中間体H2-10(2)をLC-MS(liquid chromatography-mass spectrometry)で確認した。
C24H18OSi:M+1 351.3
THF中の中間体H2-10(2)を、TMEDA及びnBuLiと反応させた後、トリメチルボロンと反応させ、中間体H2-10(1)を得た。合成された中間体H2-10(1)をLC-MSで確認した。
C24H19BO3Si:M+1 395.2
2,4-ジクロロ-6-フェニルトリアジン(CAS番号=1700-02-3)1.8g、中間体H2-10(1)3.0g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.33g及び炭酸カリウム2.5gを反応容器に入れ、トルエン30mL、エタノール10mL及び蒸溜水10mLを追加した後、24時間還流した。反応完結後、反応溶液を酢酸エチルで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物に対して、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、3.4g(収率:55%)の化合物H2-10を合成し、MS/FAB(fast atom bombardment)及び1H-NMR(nuclear magnetic resonance)で確認した。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.36(d,2H)、8.05(d,2H)、7.52-7.41(m,15H)、7.37-7.35(m,14H)、7.11-7.05(m,4H)
MS/FAB found:854.4,calc.:853.26
以下の表1の方法により、化合物D5、化合物D8、化合物H2-2、化合物H2-10、化合物H3-2及び化合物H3-4のHOMOエネルギー準位及びLUMOエネルギー準位を評価し、その結果を表2に示した。
アノードとして、15Ω/cm2(120nm)ITOが形成されたガラス基板(コーニング(Corning)社製)を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設置した。
発光層の形成時、第1化合物、第2化合物及び第3化合物として、それぞれ表3に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用し、有機発光素子を作製した。
正孔輸送層厚を115nmに変更したという点を除いては、実施例4と同一の方法を利用し、有機発光素子を作製した。
実施例1~5、及び比較例1~5で作製された有機発光素子の1,000cd/m2での駆動電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、発光効率(cd/A)、最大発光波長(nm)及び寿命(T90)を、それぞれKeithley MU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表3に示した。表3において、寿命(T90)は、初期輝度対比で90%輝度になるのにかかる時間を測定したものである。一方、実施例1~4で作製した有機発光素子のエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルを図5に示し、実施例1~4で作製した有機発光素子の輝度・発光効率グラフを図6に示し、実施例1~4で作製した有機発光素子の時間・輝度グラフを図7に示した。また、比較例1で作製した有機発光素子の輝度・発光効率グラフを図8に示し、比較例1で作製した有機発光素子の時間・輝度グラフを図9に示した。
実施例4の有機発光素子に対して、AVTECCH AV-1011-B pulse generatorを使用し、電圧パルスを印加(パルス幅は、100nsから1msの間)しながら、Tektronix TDS 460 Four Channel Digitizing Oscilloscopeを使用し、実施例4の有機発光素子の時間分解エレクトロルミネセンス(TREL)スペクトルを測定した。TRELスペクトルから、実施例4の有機発光素子から出射された遅延蛍光の減衰時間を評価した結果、実施例4の有機発光素子から出射された遅延蛍光の減衰時間は、2.95μsであるということを確認した。
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
Claims (14)
- 第1電極と、
前記第1電極に対向する第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置された発光層と、を含み、
前記発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、それぞれ互いに異なり、
前記第1化合物は、下記化学式1で表わされ、
前記第2化合物は、下記化学式2で表わされ、
第3化合物は、下記化学式3で表わされる基を含み、下記化学式3-1~化学式3-5のうち一つで表わされる、有機発光素子。
・・・(化学式1)
・・・(化学式2)
・・・(化学式3)
(前記化学式1~化学式3において、
Mは、Pt、PdまたはAuであり、
X1~X3は、互いに独立して、NまたはCであり、
T11~T14それぞれは、単結合であり、
X1とMとの結合、X2とMとの結合、及びX3とMとの結合との結合のうち1個の結合は、配位結合であり、残り2個の結合は、共有結合であり、
X4はCであり、X4とMとの結合は、配位結合であり、
T1は、単結合、*-N(R5)-*’、*-B(R5)-*’、*-P(R5)-*’、*-C(R5a)(R5b)-*’、*-Si(R5a)(R5b)-*’、*-Ge(R5a)(R5b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、及び*-O-*’のうちから選択され、
T2は、*-N(R6)-*’、*-B(R6)-*’、*-P(R6)-*’、*-C(R6a)(R6b)-*’、*-Si(R6a)(R6b)-*’、*-Ge(R6a)(R6b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、及び*-O-*’のうちから選択され、
T3は、単結合であり、
環CY1、環CY3、環CY4、環CY51~環CY53、並びに環CY71及び環CY72は、互いに独立して、C5-C30炭素環式基及びC1-C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
L51~L53は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC5-C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1-C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
L51と環CY51との結合、L52と環CY52との結合、L53と環CY53との結合、2以上のL51間の結合、2以上のL52間の結合、2以上のL53間の結合、L51と、化学式2のX54とX55との間の炭素との結合、L52と、化学式2のX54とX56との間の炭素との結合、及びL53と、化学式2のX55とX56との間の炭素との結合は、それぞれ炭素-炭素の単結合であり、
b51~b53は、互いに独立して、0~5の整数のうちから選択され、b51が0である場合、*-(L51)b51-*’は、単結合であり、b52が0である場合、*-(L52)b52-*’は、単結合であり、b53が0である場合、*-(L53)b53-*’は、単結合であり、
X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X54ないしX56のうち少なくとも一つは、Nであり、
X81は、単結合、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)またはSi(R81a)(R81b)であり
R1~R7、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、R”、R51~R56、R71、R72、R81、R81a、及びR81bは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC7-C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
a1~a4、a51~a53、a71、及びa72は、互いに独立して、1~20の整数のうちから選択され、
i)a1個のR1のうち2個の基、ii)a2個のR2のうち2個の基、iii)a3個のR3のうち2個の基、iv)a4個のR4のうち2個の基、v)R5a及びR5b、vi)R6a及びR6b、vii)R7a及びR7b、並びにviii)R1~R7、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R’、及びR”のうち2個の基は、それぞれ選択的に、単結合、二重結合または第1連結基を介して互いに結合して、少なくとも1つのR10aで置換されるか、あるいは前記R10aとは置換されないC5-C30炭素環式基、または少なくとも1つの前記R10aで置換されるか、あるいは前記R10aとは置換されないC1-C30ヘテロ環式基を形成するか、又は形成せず、
前記R10aは、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC7-C60アルキルアリール基、置換もしく
は無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合位置であり、
前記化学式1において、
で表される部分構造は、下記化学式A2-2(1)ないしA2-2(7)で表示されたグループのうちから選択され、
前記化学式A2-2(1)ないしA2-2(7)において、
X2及びR2に係わる説明は、それぞれ上述したところを参照し、
a26は、0ないし6の整数のうちから選択され、
a25は、0ないし5の整数のうちから選択され、
*は、化学式1において、Mとの結合位置であり、
*’は、化学式1において、T1との結合位置であり、
*”は、化学式1において、T2との結合位置であり、
前記置換されたC5-C30炭素環式基、置換されたC1-C30ヘテロ環式基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC7-C60アルキルアリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q1~Q3、Q11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60アルキル基、並びに重水素、-F、シアノ基、C1-C10アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60アリール基のうちから選択され、
前記化学式3-1~化学式3-5において、
環CY 73 及び環CY 74 は、互いに独立して、C 5 -C 30 炭素環式基及びC 1 -C 30 ヘテロ環式基のうちから選択され、
R 73 及びR 74 は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC 1 -C 60 アルキル基、置換もしくは無置換のC 2 -C 60 アルケニル基、置換もしくは無置換のC 2 -C 60 アルキニル基、置換もしくは無置換のC 1 -C 60 アルコキシ基、置換もしくは無置換のC 3 -C 10 シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC 3 -C 10 シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC 6 -C 60 アリール基、置換もしくは無置換のC 7 -C 60 アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC 6 -C 60 アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC 6 -C 60 アリールチオ基、置換もしくは無置換のC 1 -C 60 ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC 2 -C 60 アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 )、-Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 )、-N(Q 1 )(Q 2 )、-B(Q 1 )(Q 2 )、-C(=O)(Q 1 )、-S(=O) 2 (Q 1 )、-P(=O)(Q 1 )(Q 2 )、及び二座有機配位子のうちから選択され、
a73及びa74は、互いに独立して、1~20の整数のうちから選択され、
L 81 は、互いに独立して、*-C(Q 4 )(Q 5 )-*’、*-Si(Q 4 )(Q 5 )-*’、置換もしくは無置換のC 5 -C 30 炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC 1 -C 30 ヘテロ環式基のうちから選択され、
前記Q 4 及びQ 5 は、互いに独立して水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C 1 -C 60 アルキル基、C 2 -C 60 アルケニル基、C 2 -C 60 アルキニル基、C 1 -C 60 アルコキシ基、C 3 -C 10 シクロアルキル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、C 3 -C 10 シクロアルケニル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、C 6 -C 60 アリール基、C 6 -C 60 アリールオキシ基、C 6 -C 60 アリールチオ基、C 1 -C 60 ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、-F、シアノ基、C 1 -C 60 アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC 1 -C 60 アルキル基、並びに重水素、-F、シアノ基、C 1 -C 10 アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC 6 -C 60 アリール基のうちから選択され、
b81は、0~5の整数のうちから選択され、b81が0である場合、*-(L 81 ) b81 -*’は、単結合であり、b81が2以上である場合、2以上のL 81 は、互いに同一であるか、異なっており、
X 82 は、単結合、O、S、N(R 82 )、B(R 82 )、C(R 82a )(R 82b )またはSi(R 82a )(R 82b )であり、
X 83 は、単結合、O、S、N(R 83 )、B(R 83 )、C(R 83a )(R 83b )またはSi(R 83a )(R 83b )であり、
化学式3-2及び化学式3-4において、X 82 及びX 83 は、同時に単結合ではなく、
X 84 は、CまたはSiであり、
R 80 、R 82 、R 83 、R 82a 、R 82b 、R 83a 、R 83b 及びR 84 は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC 1 -C 60 アルキル基、置換もしくは無置換のC 2 -C 60 アルケニル基、置換もしくは無置換のC 2 -C 60 アルキニル基、置換もしくは無置換のC 1 -C 60 アルコキシ基、置換もしくは無置換のC 3 -C 10 シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC 3 -C 10 シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC 6 -C 60 アリール基、置換もしくは無置換のC 7 -C 60 アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC 6 -C 60 アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC 6 -C 60 アリールチオ基、置換もしくは無置換のC 1 -C 60 ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC 2 -C 60 アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 )、-Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 )、-N(Q 1 )(Q 2 )、-B(Q 1 )(Q 2 )、-C(=O)(Q 1 )、-S(=O) 2 (Q 1 )、-P(=O)(Q 1 )(Q 2 )、及び二座有機配位子のうちから選択され、
前記*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。) - X1とMとの結合は、配位結合であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式1~化学式3において、環CY1、環CY3、環CY4、環CY51~CY53、環CY71、及び環CY72は、互いに独立して、i)第1環、ii)第2環、iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、あるいは1以上の第1環と1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
前記第1環は、シクロペンタン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、ピロール、シロール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、イソオキサジアゾール、オキサトリアゾール、イソオキサトリアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イソチアジアゾール、チアトリアゾール、イソチアトリアゾール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、アザシロール、ジアザシロール及びトリアザシロールのうちから選択される環構造を有し、
前第2環は、アダマンタン、ノルボルナン、ノルボルネン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、オキサシリン、チアシリン、ジヒドロアザシリン、ジヒドロジシリン、ジヒドロシリン、ジオキシン、オキサチイン、オキサジン、ピラン、ジチイン、チアジン、チオピラン、シクロヘキサジエン、ジヒドロピリジン及びジヒドロピラジンのうちから選択される環構造を有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記環CY51及び環CY52は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン及びトリアジンのうちから選択される環構造を有し、
前記R51及びR52は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC7-C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、及び-Si(Q1)(Q2)(Q3)のうちから選択され、
前記Q1~Q3は、互いに独立して、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、-F、シアノ基、C1-C10アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60アリール基のうちから選択され、
前記a51及びa52は、互いに独立して、1、2または3であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 -
(前記化学式CY51-1~化学式CY51-17、化学式CY52-1~化学式CY52-17、及び化学式CY53-1~化学式CY53-18において、
Y63は、単結合、O、S、N(R63)、B(R63)、C(R63a)(R63b)またはSi(R63a)(R63b)であり、
Y64は、単結合、O、S、N(R64)、B(R64)、C(R64a)(R64b)またはSi(R64a)(R64b)であり、
Y67は、単結合、O、S、N(R67)、B(R67)、C(R67a)(R67b)またはSi(R67a)(R67b)であり、
Y68は、単結合、O、S、N(R68)、B(R68)、C(R68a)(R68b)またはSi(R68a)(R68b)であり、
化学式CY51-16及び化学式CY51-17において、Y63及びY64は、同時に単結合ではなく、
化学式CY52-16及びCY52-17で、Y67及びY68は、同時に単結合ではなく、
R51a~R51e、R61~R64、R63a、R63b、R64a、及びR64bは、それぞれ水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC7-C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
R51a~R51eは、水素ではなく、
R52a~R52e、R65~R68、R67a、R67b、R68a、及びR68bは、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC7-C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
R52a~R52eは、水素ではなく、
R53a~R53eは、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC7-C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び二座有機配位子のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合位置である。) -
(前記化学式CY71-1(1)~化学式CY71-1(8)、化学式CY71-2(1)~化学式CY71-2(8)、化学式CY71-3(1)~化学式CY71-3(32)、化学式CY71-4(1)~化学式CY71-4(32)、及び化学式CY71-5(1)~化学式CY71-5(8)において、
X85は、単結合、O、S、N(R85)、B(R85)、C(R85a)(R85b)またはSi(R85a)(R85b)であり、
X86は、単結合、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)またはSi(R86a)(R86b)であり、
前記化学式CY71-1(1)~化学式CY71-1(8)、及び化学式CY71-4(1)~化学式CY71-4(32)において、X85及びX86は、同時に単結合ではなく、
X87は、単結合、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)またはSi(R87a)(R87b)であり、
X88は、単結合、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)またはSi(R88a)(R88b)であり、
前記化学式CY71-2(1)~化学式CY71-2(8)、化学式CY71-3(1)~化学式CY71-3(32)、及び化学式CY71-5(1)~化学式CY71-5(8)において、X87及びX88は、同時に単結合ではなく、
R85~R88、R85a、R85b、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a及びR88bは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC7-C60アルキルアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び二座有機配位子のうちから選択される。) - 前記第1化合物と前記第2化合物とがエキサイプレックスを形成しることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子の時間分解エレクトロルミネセンススペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、50ns以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、非共振構造を有し、
前記有機発光素子のエレクトロルミネセンススペクトルは、第1ピーク及び第2ピークを含み、
前記第2ピークの最大発光波長は、前記第1ピークの最大発光波長より大きく、
前記第2ピークの最大発光波長と前記第1ピークの最大発光波長との差は、5nm以上及び10nm以下の範囲であり、
前記第2ピークの強度は、第1ピークの強度より小さく、
前記第1ピークは、前記第1化合物から出射されるリン光の発光ピークであり、
前記第2ピークは、前記第1化合物と前記第2化合物とから形成されるエキサイプレックスの発光ピークであることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。 - 請求項1ないし12のうちいずれか1項に記載の有機発光素子を含む電子装置。
- ソース電極及びドレイン電極を含んだ薄膜トランジスタをさらに含み、
前記有機発光素子の第1電極は、前記ソース電極またはドレイン電極と電気的に接続されることを特徴とする請求項13に記載の電子装置。
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