JP5415340B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5415340B2 JP5415340B2 JP2010083088A JP2010083088A JP5415340B2 JP 5415340 B2 JP5415340 B2 JP 5415340B2 JP 2010083088 A JP2010083088 A JP 2010083088A JP 2010083088 A JP2010083088 A JP 2010083088A JP 5415340 B2 JP5415340 B2 JP 5415340B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- organic electroluminescent
- light emitting
- content
- region
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 296
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 131
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 124
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 14
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 195
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 191
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 111
- -1 phosphino group Chemical group 0.000 description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 description 43
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 41
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 41
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 39
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 34
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 15
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 14
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012945 sealing adhesive Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 6
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N ARS-1620 Chemical compound Oc1cccc(F)c1-c1c(Cl)cc2c(ncnc2c1F)N1CCN(CC1)C(=O)C=C ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 4
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine group Chemical group N1=CCC2=CC=CC=C12 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 4
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 4
- UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N (e)-n-[(1r)-1-[3,5-difluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]ethyl]-3-[2-propyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CCCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1\C=C\C(=O)N[C@H](C)C1=CC(F)=C(NS(C)(=O)=O)C(F)=C1 UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 3
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 2
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000005334 azaindolyl group Chemical class N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910001423 beryllium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- PWOSZCQLSAMRQW-UHFFFAOYSA-N beryllium(2+) Chemical compound [Be+2] PWOSZCQLSAMRQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- CKHJYUSOUQDYEN-UHFFFAOYSA-N gallium(3+) Chemical compound [Ga+3] CKHJYUSOUQDYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 2
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical compound FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N strontium oxide Chemical compound [O-2].[Sr+2] IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005011 time of flight secondary ion mass spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000002042 time-of-flight secondary ion mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001233 yttria-stabilized zirconia Inorganic materials 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDGRKGBUVQASCJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzoxazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 JDGRKGBUVQASCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJXNZCVIGCGRDN-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,4-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-5-one Chemical compound N=1C2=NC(O)=CC=C2NC=1C1=CC=CC=C1 WJXNZCVIGCGRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEPQKEJONUPZGD-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazol-5-ol Chemical compound N1C(O)=CN=C1C1=CC=CC=C1 CEPQKEJONUPZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVGHUTIRZIAMAI-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrol-3-ol Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1O VVGHUTIRZIAMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016569 AlF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004286 SiNxOy Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001622 calcium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L calcium dibromide Chemical compound [Ca+2].[Br-].[Br-] WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic O,S-acid Chemical compound SC(S)=O SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 238000003486 chemical etching Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004833 diarylthioethers Chemical class 0.000 description 1
- QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(Cl)Cl QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N germanium monoxide Inorganic materials [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001449 indium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N nickel(II) oxide Inorganic materials [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- GVGCUCJTUSOZKP-UHFFFAOYSA-N nitrogen trifluoride Chemical compound FN(F)F GVGCUCJTUSOZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- AOLPZAHRYHXPLR-UHFFFAOYSA-I pentafluoroniobium Chemical compound F[Nb](F)(F)(F)F AOLPZAHRYHXPLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N thianaphthalene Natural products C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910001432 tin ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- ZOYIPGHJSALYPY-UHFFFAOYSA-K vanadium(iii) bromide Chemical compound [V+3].[Br-].[Br-].[Br-] ZOYIPGHJSALYPY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
しかしながら、3種類の発光材料を使用する場合には、色度の制御が困難であるという問題があった。また、白色発光をする有機電界発光素子は、発光効率、及び耐久性が十分ではないという問題があった。更に、大型の表示装置などに使用される白色発光の有機電界発光素子においては、消費電力の低減のために駆動電圧を低くすることが望まれているものの、満足するものは得られていないという問題があった。
しかしながら、この提案の技術は、要求される白色発光の色度に対して必ずしも満足するものではないという問題があった。
しかしながら、これら提案の技術は、発光層と隣接層との界面において隣接層へ拡散する励起子を十分には低減できないことから、満足する発光効率が得られないという問題があった。また、発光層と隣接層との界面で生成した励起子は、発光に利用される一方で、界面近傍の材料の劣化にも関わるが、これら提案の技術は、励起子が関わる材料の劣化を十分には低減できないことから、満足する耐久性が得られないという問題があった。
しかしながら、この提案の技術は、要求される低い駆動電圧を必ずしも満足するものではないという問題があった。
<1> 陽極と陰極の間に、少なくとも1層の発光層を有する有機電界発光素子であって、
前記発光層が、燐光発光材料を含有し、
前記発光層による発光が、前記燐光発光材料のモノマー体による発光と前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光とを含み、
前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、45質量%以上であり、
前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、45質量%以上であり、
前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくも1つの領域における前記燐光発光材料の含有量が、35質量%以下であり、
前記発光層による発光が、白色発光である、ことを特徴とする有機電界発光素子である。
該<1>の有機電界発光素子において、前記発光層による発光が、前記燐光発光材料のモノマー体による発光と前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光とを含むことで、容易に白色発光が得られる。また、前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量を45質量%以上という高濃度にし、前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量を45質量%以上という高濃度にすることで、前記発光層と隣接層との界面において生成する励起子が、前記燐光発光材料の凝集体により安定な励起二量体又は励起錯体としてトラップされて、発光に利用され、かつ、前記発光層と隣接層との界面におけるキャリアの注入障壁が低減されると共に前記発光層におけるキャリア輸送性が改善される。更に、前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外に、前記燐光発光材料の含有量が35質量%以下という低濃度の領域を少なくも1つ設けることで、キャリアバランスが改善されると共に励起子の分布が平坦化される。これらにより、容易に白色発光を得ることができ、高い発光効率、及び高い耐久性を有し、更に駆動電圧が低くなる。
<2> 発光層の陽極に近接する領域における燐光発光材料の含有量、及び前記発光層の陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量の少なくともいずれかが、60質量%以上である前記<1>に記載の有機電界発光素子である。
<3> 燐光発光材料が、4座配位子を有する白金錯体である前記<1>から<2>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<4> 燐光発光材料が、下記一般式(1)で表される化合物である前記<1>から<3>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<5> 燐光発光材料が、下記一般式(2)で表される化合物である前記<1>から<4>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<6> 燐光発光材料が、下記一般式(3)で表される化合物、及び下記一般式(4)で表される化合物の少なくともいずれかである前記<1>から<5>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<7> 発光層が、複数の発光材料を含有する前記<1>から<6>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<8> 発光層が、490nm〜580nmに発光波長ピークを有する発光材料を含有する前記<1>から<7>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
本発明の有機電界発光素子は、少なくとも1層の発光層と陽極と陰極とを少なくとも有し、更に必要に応じてその他の層を有する。
前記発光層は、燐光発光材料を少なくとも含有し、更に必要に応じてその他の材料を含有する。
前記凝集体とは、2つの前記燐光発光材料が励起二量体(エキシマー)を形成可能な状態、又は前記燐光発光材料と他の化合物分子が励起錯体(エキサイプレックス)を形成可能な状態を表す。これら励起二量体又は励起錯体によるエキシマー/エキサイプレックス発光は、モノマー体による発光よりも長波長側にブロードな発光を示すため簡単に分離できる。前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光は、前記燐光発光材料の凝集体が得られる濃度で、溶液に溶解、又はマトリックス中に分散した薄膜を、紫外線等の短波光で励起することで判別可能である。
前記発光層による発光は、前記燐光発光材料のモノマー体による発光と、前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光とを含むことにより、容易に白色発光を得ることができる。
CIE色座標のx座標とy座標は、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機電界発光素子に印加し発光させ、発光ピーク波長及び発光スペクトルの波形を、トプコン社製輝度計SR−3を用いて測定することにより求めることができる。
前記燐光発光材料としては、前記モノマー体による発光と、前記凝集体による発光とをし得る発光材料であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、4座配位子を有する白金錯体が、化学的安定性、発光効率向上、耐久性向上、及び低駆動電圧化の点で好ましい。
前記4座配位子を有する白金錯体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式(1)で表される化合物が好ましい。
ここで、本発明における配位子とは、説明の便宜上、配位結合のみならず他のイオン結合、共有結合により形成された場合においても用いるものとする。
前記芳香族炭素環配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントラセン配位子などが挙げられる。
前記ヘテロ環配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、これらを含む縮環体(例えば、キノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など)、これらの互変異性体などが挙げられる。
前記含窒素へテロ環配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、これらを含む縮環体(例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など)、これらの互変異性体などが挙げられる。
前記アミノ配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルキルアミノ配位子、アリールアミノ配位子、アシルアミノ配位子、アルコキシカルボニルアミノ配位子、アリールオキシカルボニルアミノ配位子、スルホニルアミノ配位子などが挙げられる。
前記アシルオキシ配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アセトキシ配位子、ベンゾイルオキシ配位子などが挙げられる。
前記カルボニル配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子などが挙げられる。
前記エーテル配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジアルキルエーテル配位子、ジアリールエーテル配位子、フリル配位子などが挙げられる。
前記チオカルボニル配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、チオケトン配位子、チオエステル配位子などが挙げられる。
前記チオエーテル配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジアルキルチオエーテル配位子、ジアリールチオエーテル配位子、チオフリル配位子などが挙げられる。
前記R21における置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリール基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリールオキシ基などが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
前記R31における置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリール基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリールオキシ基などが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
これら6員の芳香族炭化水素環、及び、5員又は6員の芳香族ヘテロ環は、置換基を有していてもよい。前記置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、電子吸引性基が好ましく、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン化アルキル基が好ましい。前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられるが、これらの中でもフッ素原子が好ましい。前記ハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
前記R41における置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリール基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリールオキシ基などが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒の存在下、溶媒非存在下、又は塩基の存在下、若しくは塩基非存在下で、室温以下、又は加熱し得ることができる。
前記溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる。
前記塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる。
前記他の発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、490nm〜580nmに発光波長ピークを有する発光材料が、演色性の高い白色発光を得ることができる点で好ましい。
測定方法の具体例としては、25℃の温度条件におけるクロロホルム中のフォトルミネッセンス測定、300K(約27℃)の温度条件におけるトルエン中のフォトルミネッセンス測定などが挙げられる。
例えば、下記発光材料(化合物EM−7)は、300K(約27℃)の温度条件におけるトルエン中(濃度4mg/L)、励起光波長370nmのフォトルミネッセンス測定により、508nmの発光波長ピークを示す。
前記その他の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ホスト化合物が挙げられる。
前記ホスト化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト化合物及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト化合物を用いることができる。
前記正孔輸送性ホスト化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、又はそれらの誘導体、などが挙げられる。
これらの中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格、又は芳香族第三級アミン骨格を有するものがより好ましく、カルバゾール骨格を有する化合物が特に好ましい。
また、本発明においては、前記ホスト化合物の水素を一部又はすべて重水素に置換したホスト材料を用いることができる(特開2009−277790号公報、特表2004−515506号公報)。
前記電子輸送性ホスト化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、又はそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、などが挙げられる。
金属錯体中の金属イオンは、特に制限はなく、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンであり、特に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、又はパラジウムイオンである。
前記発光層は、前記陽極に近接する領域、前記陰極に近接する領域、及び前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくとも1つの領域を、少なくとも有する。
前記発光層の前記陰極に近接する領域とは、前記発光層における前記陰極側の界面から前記発光層全体の厚みの10%までの領域を意味する。
前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくとも1つの領域とは、前記発光層における前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の領域であって、前記発光層の厚みの10%を有する領域を意味する。
前記真空蒸着法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記燐光発光材料と前記ホスト化合物とをそれぞれの蒸着源から蒸着する共蒸着が挙げられる。
前記真空蒸着法における圧力としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、1×10−2Pa以下が好ましく、1×10−3Pa以下がより好ましく、1×10−4Pa以下が特に好ましい。
前記真空蒸着法における温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、50℃〜500℃が好ましく、70℃〜400℃がより好ましく、100℃〜300℃が特に好ましい。
例えば、真空蒸着法により前記発光層を形成する際には、前記ホスト化合物に対する前記燐光発光材料の蒸着速度の比率を適宜調節することにより、各領域において前記燐光発光材料の含有量を前記所定量になるようにする方法が挙げられる。
具体的には、共蒸着による真空蒸着法において、圧力を1×10−9Pa〜1×10−3Pa、前記ホスト化合物の蒸着速度を0.001nm/秒〜1nm/秒とし、前記燐光発光材料の蒸着速度を0.001nm/秒〜1nm/秒の範囲内で適宜増加又は減少などして調節することで、前記各領域において、前記燐光発光材料の含有量を調節する方法が挙げられる。
前記陽極を構成する材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アンチモン、フッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、ニッケル等の金属;これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物;ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質;ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、又はこれらとITOとの積層物、などが挙げられる。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高導電性、透明性等の点からITOが特に好ましい。
前記陰極を構成する材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルカリ金属(例えばLi、Na、K、Cs等)、アルカリ土類金属(例えばMg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属、アルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が特に好ましい。
前記アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)を意味する。
前記その他の層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、電子注入層、電子輸送層、正孔注入層、正孔輸送層、基板などが挙げられる。
前記電子注入層及び前記電子輸送層は、陽極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
前記正孔受容性ドーパントとしては、正孔受容性で有機化合物を還元する性質を有すれば、無機化合物であってもよく、有機化合物であってもよい。
前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、その金属酸化物などが挙げられる。
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層は、前記陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、三酸化モリブデンなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物であってもよく、有機化合物であってもよい。
前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン化金属、金属酸化物などが挙げられる。
前記ハロゲン化金属としては、例えば、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどが挙げられる。
前記金属酸化物としては、例えば、五酸化バナジウム、三酸化モリブデンなどが挙げられる。
前記有機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどが挙げられる。
これらの電子受容性ドーパントは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
前記有機電界発光素子は、基板上に設けられていることが好ましく、電極と基板とが直接接する形で設けられていてもよいし、中間層を介在する形で設けられていてもよい。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばイットリア安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス(無アルカリガラス、ソーダライムガラス等)等の無機材料;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル;ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料、などが挙げられる。
前記透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、例えば窒化珪素、酸化珪素等の無機物などが挙げられる。
前記透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
前記有機電界発光素子は、保護層によって保護されていてもよい。
前記保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばIn、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属;MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物;SiNx、SiNxOy等の金属窒化物;MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質、などが挙げられる。
前記有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体が封止されていてもよい。更に、前記封止容器と前記有機電界発光素子の間の空間には、水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。
前記水分吸収剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム、などが挙げられる。
前記不活性液体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばパラフィン類、流動パラフィン類;パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤;塩素系溶剤、シリコーンオイル類、などが挙げられる。
前記有機電界発光素子は、大気からの酸素や水分による素子性能劣化を樹脂封止層により封止することで抑制することが好ましい。
前記樹脂封止層の樹脂素材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアクリル樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン系樹脂、ゴム系樹脂、エステル系樹脂、などが挙げられる。これらの中でも、水分防止機能の点からエポキシ樹脂が特に好ましい。前記エポキシ樹脂の中でも熱硬化型エポキシ樹脂、又は光硬化型エポキシ樹脂が好ましい。
前記有機電界発光素子は、封止接着剤により、端部からの水分や酸素の侵入を防止してもよい。
前記封止接着剤の材料としては、前記樹脂封止層で用いる材料と同じものを用いることができる。これらの中でも、水分の侵入防止の点からエポキシ系の接着剤が好ましく、光硬化型接着剤あるいは熱硬化型接着剤が特に好ましい。
前記封止接着剤にフィラーを添加することも好ましい。前記フィラーとしては、例えばSiO2、SiO(酸化ケイ素)、SiON(酸窒化ケイ素)、SiN(窒化ケイ素)等の無機材料が好ましい。該フィラーの添加により、封止接着剤の粘度が上昇し、加工適正が向上し、及び耐湿性が向上する。
前記封止接着剤は、乾燥剤を含有してもよい。前記乾燥剤としては、例えば酸化バリウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、などが挙げられる。前記乾燥剤の添加量は、前記封止接着剤に対し0.01質量%〜20質量%が好ましく、0.05質量%〜15質量%がより好ましい。前記添加量が、0.01質量%未満であると、乾燥剤の添加効果が薄れることになり、20質量%を超えると、封止接着剤中に乾燥剤を均一分散させることが困難になることがある。
本発明においては、前記乾燥剤の入った封止接着剤をディスペンサー等により任意量塗布し、塗布後第2基板を重ねて、硬化させることにより封止することができる。
前記有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子からの光取り出し方式は、トップエミッション方式であってもボトムエミッション方式であってもよい。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第1の態様の場合の計算式は、特開平9−180883号公報に記載されている。第2の態様の場合の計算式は、特開2004−127795号公報に記載されている。
前記有機電界発光素子の用途として、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、液晶表示装置のバックライト、カラーフィルタ、複写機の光源、室内外照明、看板、表示板、標識などへ好適に利用できる。
ではない。
<化合物EM−1の合成>
下記化合物EM−1は、特開2009−167162号公報に記載の例示化合物3と同じ化合物であり、同公報の段落〔0201〕から〔0206〕に記載の方法により合成した。
<化合物EM−2の合成>
下記化合物EM−2は、特開2009−283891号公報に記載の例示化合物Pt−5と同じ化合物であり、同公報の段落〔0325〕から〔0333〕に記載の方法により合成した。
<化合物EM−3の合成>
下記化合物EM−3は、下記合成方法により合成した。
留物をシリカゲルカラムにて精製することで、化合物bを原料との混合物として6.99g(収率82%)得た。
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)σ:1.96(s,6H),7.02(s,J(Pt−H)=52.0Hz,1H),7.45(dd,J=2.8、9.2Hz,1H),7.95−7.83(m,4H),8.10(t,J=9.0Hz,1H)
(ESI−MS C19H13O2N3F2Pt;計算値549.07(M+H+);実測値549.00(M+H+))
<化合物EM−4の合成>
下記化合物EM−4は、特開2007−19462号公報に記載の例示化合物2と同じ化合物であり、同公報の段落〔0152〕から〔0156〕に記載の方法により合成した。
<有機電界発光素子の作製>
0.5mm厚み、2.5cm角のガラス基板上に、陽極としてITO(Indium Tin Oxide)を厚み100nmにスパッタして設けた。次に、このITO付きガラス基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。このITO付きガラス基板上に真空蒸着法にて以下の各層を蒸着した。
なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.1nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
まず、前記化合物HM−1の蒸着速度を0.1nm/秒、前記化合物EM−1の蒸着速度を0.16nm/秒にして、前記正孔輸送層上に、前記化合物HM−1及び前記化合物EM−1の蒸着を開始した。
開始直後から、前記化合物EM−1の蒸着速度を連続的に減少させ、前記発光層の陽極側の界面から厚み方向に15.0nmの位置において、蒸着速度を0.041nm/秒にした。
次に、前記発光層の陽極側の界面から厚み方向に15.0nmの位置から、前記化合物EM−1の蒸着速度を0.041nm/秒から連続的に増加させ、前記発光層の陽極側の界面から厚み方向に30.0nmの位置において、前記化合物EM−1の蒸着速度を0.11nm/秒にした。
この操作により得られた厚み30nmの前記発光層における前記正孔輸送層との界面から厚み方向に3.0nmの位置までの領域(前記発光層の前記陽極に近接する領域)における前記化合物EM−1の含有量は、60質量%であった。また、前記発光層における前記正孔輸送層との界面から厚み方向に15.0nmの位置を中心とした、厚み方向に3.0nmの領域(前記発光層の前記陽極に近接する領域及び陰極に近接する領域以外の1つの領域)における前記化合物EM−1の含有量は、30質量%であった。また、前記発光層における前記正孔輸送層との界面から27.0nmの位置から厚み方向に30.0nmの位置までの領域(前記発光層の陰極に近接する領域)における前記化合物EM−1の含有量は、50質量%であった。
<<燐光発光材料の含有量>>
水晶振動子を用いて測定した蒸着速度比とその積分値より、燐光発光材料の含有量を求めた。
<<発光効率の測定>>
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400型を用いて、電流密度25mA/cm2の直流電流を各素子に通電し、発光させた。その輝度と発光スペクトルを、トプコン社製輝度計SR−3を用いて測定した。これらの測定結果をもとに、発光効率を発光スペクトル換算法により算出した。
耐久性は、初期輝度1,000cd/m2で定電流駆動を行い、輝度半減時間を測定した。測定結果は、特定の比較例の輝度半減時間を100として、輝度半減時間を相対値で示した。相対値は、その値が大きいほど耐久性が高いことを示す。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400型を用いて、電流密度25mA/cm2の直流電流を各素子に通電したときの駆動電圧を計測した。そして、特定の比較例の駆動電圧を基準として、前記特定の比較例の駆動電圧との差((特定の比較例の駆動電圧)−(各実施例、比較例の駆動電圧))を、駆動電圧の減少値として求めた。減少値は、その値が大きいほど駆動電圧が低いことを示す。
電流密度25mA/cm2の直流電流を各素子に通電したときの、発光ピーク波長及び発光スペクトルの波形を、トプコン社製輝度計SR−3を用いて測定し、CIE色座標を計算した。
実施例1において、前記化合物EM−1の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−1の含有量を表1に記載の含有量とした以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜5及び比較例1〜13の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表1に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例4の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
「中心領域」とは、発光層における正孔輸送層との界面から15.0nmの位置を中心とした、厚み方向に3.0nmの領域(発光層の陽極に近接する領域及び陰極に近接する領域以外の1つの領域)を示す。
「陰極近接領域」とは、発光層における正孔輸送層との界面から27.0nmの位置から厚み方向に30.0nmの位置までの領域(発光層の陰極に近接する領域)を示す。
「近接領域以外の、含有量が35質量%以下の領域」とは、発光層の陽極に近接する領域及び陰極に近接する領域以外の領域であって、燐光発光材料の含有量が35質量%以下の領域を示す。発光層にこの領域がある場合を「有」、ない場合を「無」とした。
実施例1において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−2を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例6の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表2に示した。
実施例6において、前記化合物EM−2の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−2の含有量を表2に記載の含有量とした以外は、実施例6と同様にして、実施例7〜10及び比較例14〜26の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表2に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例17の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例1において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−3を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例11の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表3に示した。
実施例11において、前記化合物EM−3の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−3の含有量を表3に記載の含有量とした以外は、実施例11と同様にして、実施例12〜15及び比較例27〜39の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表3に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例30の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例1において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−4を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例16の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表4に示した。
実施例16において、前記化合物EM−4の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−4の含有量を表4に記載の含有量とした以外は、実施例16と同様にして、実施例17〜20及び比較例40〜52の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表4に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例43の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例2において、前記化合物EM−1に代えて下記化合物EM−5(凝集体による発光をしない燐光発光材料)を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例53の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表5に示した。
比較例53において、前記化合物EM−5の蒸着速度を調節して、各領域の含有量を表5に記載の含有量とした以外は、比較例53と同様にして、比較例54及び55の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表5に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例4の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例2において、前記化合物EM−1に代えて下記化合物EM−6(凝集体による発光をしない燐光発光材料)を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例56の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表6に示した。
比較例56において、前記化合物EM−6の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−6の含有量を表6に記載の含有量とした以外は、比較例56と同様にして、比較例57及び58の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表6に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例4の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例1において、下記化合物EM−7(発光波長ピークが508nmの燐光発光材料。300Kの温度条件において、トルエン中(濃度4mg/L)、励起光波長370nmで測定)を加え、かつ発光層における前記化合物EM−7の含有量が0.05質量%となるようにした以外は、実施例1と同様にして、実施例21の有機電界発光素子を作製した。
各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表7に示した。
実施例21において、前記化合物EM−1の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−1の含有量を表7に記載の含有量とした以外は、実施例21と同様にして、実施例22〜25及び比較例59〜71の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表7に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例62の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例21において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−2を用いた以外は、実施例21と同様にして、実施例26の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表8に示した。
実施例26において、前記化合物EM−2の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−2の含有量を表8に記載の含有量とした以外は、実施例26と同様にして、実施例27〜30及び比較例72〜84の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表8に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例75の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例21において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−3を用いた以外は、実施例21と同様にして、実施例31の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表9に示した。
実施例31において、前記化合物EM−3の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−3の含有量を表9に記載の含有量とした以外は、実施例31と同様にして、実施例32〜35及び比較例85〜97の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表9に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例88の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例21において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−4を用いた以外は、実施例21と同様にして、実施例36の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表10に示した。
実施例36において、前記化合物EM−4の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−4の含有量を表10に記載の含有量とした以外は、実施例36と同様にして、実施例37〜40及び比較例98〜110の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表10に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例101の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例22において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−5を用いた以外は、実施例22と同様にして、比較例111の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表11に示した。
比較例111において、前記化合物EM−5の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−5の含有量を表11に記載の含有量とした以外は、比較例111と同様にして、比較例112及び113の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表11に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例62の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例22において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−6を用いた以外は、実施例22と同様にして、比較例114の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表12に示した。
比較例114において、前記化合物EM−6の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−6の含有量を表12に記載の含有量とした以外は、比較例114と同様にして、比較例115及び116の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表12に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例62の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例1において、ホスト化合物として、前記化合物HM−1に代えて下記化合物HM−2を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例41の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表13に示した。
実施例41において、前記化合物EM−1の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−1の含有量を表13に記載の含有量とした以外は、実施例41と同様にして、実施例42〜45及び比較例117〜129の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表13に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例120の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例41において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−2を用いた以外は、実施例41と同様にして、実施例46の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表14に示した。
実施例46において、前記化合物EM−2の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−2の含有量を表14に記載の含有量とした以外は、実施例46と同様にして、実施例47〜50及び比較例130〜142の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表14に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例133の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例41において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−3を用いた以外は、実施例41と同様にして、実施例51の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表15に示した。
実施例51において、前記化合物EM−3の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−3の含有量を表15に記載の含有量とした以外は、実施例51と同様にして、実施例52〜55及び比較例143〜155の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表15に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例146の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例41において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−4を用いた以外は、実施例41と同様にして、実施例56の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表16に示した。
実施例56において、前記化合物EM−4の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−4の含有量を表16に記載の含有量とした以外は、実施例56と同様にして、実施例57〜60及び比較例156〜168の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表16に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例159の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例42において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−5を用いた以外は、実施例42と同様にして、比較例169の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表17に示した。
比較例169において、前記化合物EM−5の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−5の含有量を表17に記載の含有量とした以外は、比較例169と同様にして、比較例170及び171の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表17に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例120の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例42において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−6を用いた以外は、実施例42と同様にして、比較例172の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表18に示した。
比較例172において、前記化合物EM−6の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−6の含有量を表18に記載の含有量とした以外は、比較例172と同様にして、比較例173及び174の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表18に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例120の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例41において、前記化合物EM−7を加え、かつ発光層における前記化合物EM−7の含有量が0.05質量%となるようにした以外は、実施例41と同様にして、実施例61の有機電界発光素子を作製した。
各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表19に示した。
実施例61において、前記化合物EM−1の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−1の含有量を表19に記載の含有量とした以外は、実施例61と同様にして、実施例62〜65及び比較例175〜187の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表19に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例178の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例61において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−2を用いた以外は、実施例61と同様にして、実施例66の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表20に示した。
実施例66において、前記化合物EM−2の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−2の含有量を表20に記載の含有量とした以外は、実施例66と同様にして、実施例67〜70及び比較例188〜200の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表20に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例191の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例61において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−3を用いた以外は、実施例61と同様にして、実施例71の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表21に示した。
実施例71において、前記化合物EM−3の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−3の含有量を表21に記載の含有量とした以外は、実施例71と同様にして、実施例72〜75及び比較例201〜213の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表21に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例204の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例61において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−4を用いた以外は、実施例61と同様にして、実施例76の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表22に示した。
実施例76において、前記化合物EM−4の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−4の含有量を表22に記載の含有量とした以外は、実施例76と同様にして、実施例77〜80及び比較例214〜226の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表22に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例217の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例62において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−5を用いた以外は、実施例62と同様にして、比較例227の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表23に示した。
比較例227において、前記化合物EM−5の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−5の含有量を表23に記載の含有量とした以外は、比較例227と同様にして、比較例228及び229の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表23に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例178の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例62において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−6を用いた以外は、実施例62と同様にして、比較例230の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表24に示した。
比較例230において、前記化合物EM−6の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−6の含有量を表24に記載の含有量とした以外は、比較例230と同様にして、比較例231及び232の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表24に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例178の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例1において、ホスト化合物として、前記化合物HM−1に代えて下記化合物HM−3を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例81の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表25に示した。
実施例81において、前記化合物EM−1の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−1の含有量を表25に記載の含有量とした以外は、実施例81と同様にして、実施例82〜85及び比較例233〜245の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表25に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例236の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例81において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−2を用いた以外は、実施例81と同様にして、実施例86の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表26に示した。
実施例86において、前記化合物EM−2の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−2の含有量を表26に記載の含有量とした以外は、実施例86と同様にして、実施例87〜90及び比較例246〜258の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表26に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例249の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例81において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−3を用いた以外は、実施例81と同様にして、実施例91の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表27に示した。
実施例91において、前記化合物EM−3の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−3の含有量を表27に記載の含有量とした以外は、実施例91と同様にして、実施例92〜95及び比較例259〜271の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表27に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例262の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例81において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−4を用いた以外は、実施例81と同様にして、実施例96の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表28に示した。
実施例96において、前記化合物EM−4の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−4の含有量を表28に記載の含有量とした以外は、実施例96と同様にして、実施例97〜100及び比較例272〜284の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表28に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例275の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例82において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−5を用いた以外は、実施例82と同様にして、比較例285の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表29に示した。
比較例285において、前記化合物EM−5の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−5の含有量を表29に記載の含有量とした以外は、比較例285と同様にして、比較例286及び287の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表29に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例236の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例82において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−6を用いた以外は、実施例82と同様にして、比較例288の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表30に示した。
比較例288において、前記化合物EM−6の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−6の含有量を表30に記載の含有量とした以外は、比較例288と同様にして、比較例289及び290の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表30に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例236の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例81において、前記化合物EM−7を加え、かつ発光層における前記化合物EM−7の含有量が0.05質量%となるようにした以外は、実施例81と同様にして、実施例101の有機電界発光素子を作製した。
各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表31に示した。
実施例101において、前記化合物EM−1の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−1の含有量を表31に記載の含有量とした以外は、実施例101と同様にして、実施例102〜105及び比較例291〜303の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−1の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表31に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例294の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例101において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−2を用いた以外は、実施例101と同様にして、実施例106の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表32に示した。
実施例106において、前記化合物EM−2の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−2の含有量を表32に記載の含有量とした以外は、実施例106と同様にして、実施例107〜110及び比較例304〜316の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−2の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表32に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例307の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例101において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−3を用いた以外は、実施例101と同様にして、実施例111の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表33に示した。
実施例111において、前記化合物EM−3の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−3の含有量を表33に記載の含有量とした以外は、実施例111と同様にして、実施例112〜115及び比較例317〜329の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−3の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表33に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例320の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例101において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−4を用いた以外は、実施例101と同様にして、実施例116の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表34に示した。
実施例116において、前記化合物EM−4の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−4の含有量を表34に記載の含有量とした以外は、実施例116と同様にして、実施例117〜120及び比較例330〜342の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−4の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表34に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例333の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例102において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−5を用いた以外は、実施例102と同様にして、比較例343の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表35に示した。
比較例343において、前記化合物EM−5の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−5の含有量を表35に記載の含有量とした以外は、比較例343と同様にして、比較例344及び345の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−5の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表35に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例294の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
実施例102において、前記化合物EM−1に代えて前記化合物EM−6を用いた以外は、実施例102と同様にして、比較例346の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表36に示した。
比較例346において、前記化合物EM−6の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物EM−6の含有量を表36に記載の含有量とした以外は、比較例346と同様にして、比較例347及び348の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物EM−6の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表36に示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例294の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
Claims (8)
- 陽極と陰極の間に、少なくとも1層の発光層を有する有機電界発光素子であって、
前記発光層が、燐光発光材料を含有し、
前記発光層による発光が、前記燐光発光材料のモノマー体による発光と前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光とを含み、
前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、45質量%以上であり、
前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、45質量%以上であり、
前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくも1つの領域における前記燐光発光材料の含有量が、35質量%以下であり、
前記発光層による発光が、白色発光である、ことを特徴とする有機電界発光素子。 - 発光層の陽極に近接する領域における燐光発光材料の含有量、及び前記発光層の陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量の少なくともいずれかが、60質量%以上である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 燐光発光材料が、4座配位子を有する白金錯体である請求項1から2のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 燐光発光材料が、下記一般式(1)で表される化合物である請求項1から3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 燐光発光材料が、下記一般式(2)で表される化合物である請求項1から4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 燐光発光材料が、下記一般式(3)で表される化合物、及び下記一般式(4)で表される化合物の少なくともいずれかである請求項1から5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 発光層が、複数の発光材料を含有する請求項1から6のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 発光層が、490nm〜580nmに発光波長ピークを有する発光材料を含有する請求項1から7のいずれかに記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010083088A JP5415340B2 (ja) | 2010-03-31 | 2010-03-31 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010083088A JP5415340B2 (ja) | 2010-03-31 | 2010-03-31 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011216656A JP2011216656A (ja) | 2011-10-27 |
JP5415340B2 true JP5415340B2 (ja) | 2014-02-12 |
Family
ID=44946105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010083088A Active JP5415340B2 (ja) | 2010-03-31 | 2010-03-31 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5415340B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150103968A (ko) * | 2014-03-04 | 2015-09-14 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102637792B1 (ko) * | 2018-03-22 | 2024-02-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4181795B2 (ja) * | 2002-05-31 | 2008-11-19 | キヤノン株式会社 | エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4479171B2 (ja) * | 2003-06-20 | 2010-06-09 | ソニー株式会社 | 表示素子 |
JP2007005211A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP2007073620A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-03-22 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
-
2010
- 2010-03-31 JP JP2010083088A patent/JP5415340B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011216656A (ja) | 2011-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5959590B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5483962B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4531836B2 (ja) | 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物 | |
WO2010084690A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
US20120068165A1 (en) | Organic electroluminescence element | |
JP2009267171A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2010161356A (ja) | 有機電界発光素子及び発光装置 | |
WO2011021433A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5833322B2 (ja) | 有機電界発光素子及びその製造方法 | |
JP5497510B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2009224763A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5670223B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5649327B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5717944B2 (ja) | 有機電界発光素子及びその製造方法 | |
JP5761962B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5789360B2 (ja) | イリジウム錯体混合物、並びに有機電界発光素子及びその製造方法 | |
JP2011192829A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4613249B2 (ja) | 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物 | |
JP5415340B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5551370B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2009231265A (ja) | 有機電界発光素子の製造方法およびそれにより製造された有機電界発光素子 | |
JP6169556B2 (ja) | 有機電界発光素子及びその製造方法 | |
JP5912224B2 (ja) | 白色有機電界発光素子 | |
JP6059293B2 (ja) | イリジウム錯体混合物、並びに有機電界発光素子及びその製造方法 | |
JP5890504B2 (ja) | 有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20121218 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131023 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131029 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131113 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5415340 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |