KR20230136834A - 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 - Google Patents
헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 Download PDFInfo
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 개시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, 상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, 상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로시클릭 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X11 및 X12는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, X11 및 X12는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고,
Y11 내지 Y16는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, Y11 내지 Y16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고,
B11은 하기 화학식 1A로 표시되는 그룹이고,
<화학식 1A>
상기 화학식 1A 중,
Z11 내지 Z16는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, Z11 내지 Z16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고,
W11 및 W12는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, W11 및 W12는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고, W11 및 W12는 상기 화학식 1 중의 *1 및 *2 중에서 선택되고,
A11 및 C11 내지 C14는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
Rx는 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기 중에서 선택되고;
Ry 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
b11 내지 b14는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,
b15는 0, 1, 또는 2이고;
상기 화학식 2-1 내지 2-3 중,
X21은 단일 결합, O, S, N(R28) 또는 C(R28)(R29)이고,
X22는 단일 결합, O, S, N(R30) 또는 C(R30)(R31)이고,
L21 내지 L23은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
a21 내지 a23은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,
R21 및 R22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
R23 내지 R31는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
b23 내지 b26은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층; 을 포함하고, 상술한 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 상술한 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 헤테로시클릭 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 향상된 효율 및/또는 색순도를 가질 수 있다.
도 1은 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(1)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 다른 실시예를 따르는 유기 발광 소자(100)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 또 다른 실시예를 따르는 유기 발광 소자(200)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4a 내지 4e는 각각 일 실시예를 따른 유기 발광 소자의 발광층에서의 에너지 모식도를 나타낸 도면이다.
도 2는 다른 실시예를 따르는 유기 발광 소자(100)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 또 다른 실시예를 따르는 유기 발광 소자(200)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4a 내지 4e는 각각 일 실시예를 따른 유기 발광 소자의 발광층에서의 에너지 모식도를 나타낸 도면이다.
상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, X11 및 X12는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, X11 및 X12는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결된다.
상기 화학식 1 중, Y11 내지 Y16는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, Y11 내지 Y16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결된다.
상기 화학식 1 중, B11은 하기 화학식 1A로 표시되는 그룹일 수 있다:
<화학식 1A>
상기 화학식 1A 중, Z11 내지 Z16는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, Z11 내지 Z16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결된다.
상기 화학식 1A 중, W11 및 W12는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, W11 및 W12는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고, W11 및 W12는 상기 화학식 1 중의 *1 및 *2 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 1A 중, 상기 화학식 1 중, W11가 *1이고, W12가 *2이거나; 또는 상기 화학식 1 중, W11가 *2이고, W11가 *1일 수 있다.
상기 화학식 1 및 1A 중, A11 및 C11 내지 C14는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 및 1A 중, A11 및 C11 내지 C14는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜텐 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹 또는 피리다진 그룹일 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 및 1A 중, A11 및 C11 내지 C14는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 피리딘 그룹 또는 피리다진 그룹일 수 있다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 및 1A 중, A11 및 C11 내지 C14는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹 또는 피리다진 그룹일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 1 및 1A 중, A11은 하기 화학식 3-1로 표시되는 그룹일 수 있다:
상기 화학식 3-1 중,
X11 내지 X16은 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고, X13 내지 X16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 각각 상기 화학식 1 중의 *1 및 *2 중에서 선택되고,
R15는 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하고,
b15는 0, 1 또는 2이다.
특히, 상기 화학식 1 및 1A 중, A11은 하기 화학식 3-11 내지 3-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 3-11 내지 3-16 중,
X11 내지 X16은 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고,
W11 및 W12는 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고,
R15a 및 R15b는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하다.
상기 화학식 1 중, Rx는 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 2-1 내지 2-3 중,
X21은 단일 결합, O, S, N(R28) 또는 C(R28)(R29)이고,
X22는 단일 결합, O, S, N(R30) 또는 C(R30)(R31)이고,
L21 내지 L23은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
a21 내지 a23은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,
R21 및 R22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
R23 내지 R31는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
b23 내지 b26은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, X21은 단일 결합이고, X22는 단일 결합일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30 카보시클릭 그룹일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, a21 및 a22는 서로 독립적으로, 0, 또는 1일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, 중수소화 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -Ge(Q11)(Q12)(Q13), -C(Q11)(Q12)(Q13), -B(Q11)(Q12), -N(Q11)(Q12), -P(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), -P(=S)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, 중수소화 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -Ge(Q21)(Q22)(Q23), -C(Q21)(Q22)(Q23), -B(Q21)(Q22), -N(Q21)(Q22), -P(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), -P(=S)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기;이고;
Q11 내지 Q13 및 Q21 내지 Q23는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -CH2CF3, -CH2CF2H, -CH2CFH2, -CHFCH3, -CHFCF2H, -CHFCFH2, -CHFCF3, -CF2CF3, -CF2CF2H, 또는 -CF2CFH2; 또는
중수소, -F, C1-C10알킬기, 중수소화 C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, 중수소화 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 또는 디벤조카바졸일기일 수 있다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, R21 및 R22는 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 10-12 내지 10-23, 10-38 내지 10-130 및 10-238 내지 10-272 중 어느 하나로 표시된 그룹 하기 화학식 10-12 내지 10-23, 10-38 내지 10-130 및 10-238 내지 10-272 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-12 내지 10-23, 10-38 내지 10-130 및 10-238 내지 10-272 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 10-12 내지 10-23, 10-38 내지 10-130 및 10-238 내지 10-272 중,
Ph는 페닐기이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, R23 내지 R31는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 C1-C20알케닐기, C1-C20알콕시기, 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알케닐기, C1-C20알콕시기, 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소화 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), 또는 -N(Q1)(Q2);
이고,
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로,
중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -CH2CF3, -CH2CF2H, -CH2CFH2, -CHFCH3, -CHFCF2H, -CHFCFH2, -CHFCF3, -CF2CF3, -CF2CF2H, 또는 -CF2CFH2; 또는
중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;일 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, R23 내지 R31는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, C2-C10알케닐기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-236 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-236 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-236 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-358 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-358 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-358 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), 또는 -C(Q1)(Q2)(Q3)이고,
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로,
중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -CH2CF3, -CH2CF2H, -CH2CFH2, -CHFCH3, -CHFCF2H, -CHFCFH2, -CHFCF3, -CF2CF3, -CF2CF2H, 또는 -CF2CFH2; 또는
중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;일 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-236, 10-1 내지 10-130 및 10-201 내지 10-358 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS 및 SiMe3는 트리메틸실릴기이고, TMG 및 GeMe3는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-236 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-636으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-236 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-130 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-358 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-576으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-130 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-358 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-617로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 1 및 1A 중, Ry 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 및 1A 중, Ry 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기 중에서 선택되거나/되고, R23에 대한 설명을 참조한다.
일 실시예에 있어서, Rx 및 Ry는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 및 1A 중, b11 내지 b14는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이다. 상기 화학식 1 및 1A 중, b11 내지 b14는 각각 R11 내지 R14의 치환 개수를 의미한다.
상기 화학식 1 및 1A 중, b15는 0, 1, 또는 2이다. 상기 화학식 1 및 1A 중, b15는 R15의 치환 개수를 의미한다.
일 실시예에 있어서, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 11 및 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 11>
<화학식 12>
상기 화학식 11 및 12 중,
X11, X12, Y11 내지 Y16, Z11 내지 Z16, W11, W12, A11, C11 내지 C14, Rx, Ry, R11 내지 R14 및 b11 내지 b14의 설명은 상기 화학식 1 및 1A 중의 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 11 및 12 중, A11은 상기 화학식 3-11 내지 3-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 11-1 및 12-1 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 11-1>
<화학식 12-1>
상기 화학식 11-1 및 12-1 중,
X11, X12, W11, W12 및 A11, Rx 및 Ry의 설명은 상기 화학식 1 및 1A 중의 설명을 참조하고,
R11a 내지 R11c, R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c 및 R14a 내지 R14c의 설명은 각각 상기 화학식 1 중의 R11의 설명을 참조하되, R11a 내지 R11c, R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c 및 R14a 내지 R14c 중 이웃한 2개의 기는 선택적으로 결합하여, 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 그룹 C 중에서 선택될 수 있다:
<그룹 C>
상기 헤테로시클릭 화합물은 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로고리가 축합된 강직한 구조를 갖기 때문에, 여기 상태에서의 구조 완화가 억제될 수 있다. 그 결과, 상기 헤테로시클릭 화합물의 청색 발광 스펙트럼의 폭이 좁을 수 있고, 향상된 색순도를 나타낼 수 있다.
상기 헤테로시클릭 화합물은 
로 표시되는 부분 구조(이하, "ICz 부분 구조"라 함)가 2개 포함될 수 있다. 이에 따라, 상기 헤테로시클릭 화합물은 ICz 부분 구조를 1개 포함하는 화합물에 비하여 다중 공진(Multi-Resonance) 특성이 향상된다. 이로써, ΔEST 값에 관계없이 역 계간전이(Reverse Inter System Crossing; RISC) 속도가 향상되므로, 이를 포함한 유기 발광 소자의 효율이 향상될 수 있다.
뿐만 아니라, 향상된 다중 공진 특성을 갖기 때문에, 상기 헤테로시클릭 화합물은 반치전폭이 상대적으로 작을 수 있고, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 색순도 및/또는 변환효율이 향상될 수 있다. 예를 들어, 상기 헤테로시클릭 화합물의 반치전폭은 35 nm 미만일 수 있다.
상기 헤테로시클릭 화합물이 유기 발광 소자의 도펀트로서 역할하는 경우, 상기 헤테로시클릭 화합물은 청색광, 예를 들어, 550 nm 이하, 구체적으로 400 nm 내지 500 nm, 더욱 구체적으로, 420 nm 내지 480 nm, 특히, 465 nm 이하의 최대 발광 파장을 갖는 청색광을 방출할 수 있다. 상기 "최대 발광 파장"은 발광 세기가 최대인 파장을 가리키는 것으로서, "피크 발광 파장"이라고도 할 수 있다.
상기 헤테로시클릭 화합물이 유기 발광 소자의 도펀트로서 역할하는 경우, 상기 유기 발광 소자의 CIEy는 0.09 이하, 구체적으로, 0.0.07 이하일 수 있다.
PL에서의 피크 파장 및 PL에서의 반치폭은 분광 형광 광도계를 사용하여 각각 측정 및/또는 산출할 수 있다.
상기 헤테로시클릭 화합물은 Rx가 특정 위치에 반드시 치환되기 때문에, 상기 헤테로시클릭 화합물의 N이 외부에 노출되지 않음으로써 상기 헤테로시클릭 화합물의 안정성이 향상될 수 있고, 색재현성이 향상될 수 있다. 또한, 상기 헤테로시클릭 화합물은 Rx가 특정 위치에 반드시 치환됨으로써, 상기 헤테로시클릭 화합물의 입체 장애성이 향상되어, 호스트와의 상호 작용이 저감될 수 있다. 이에 따라, 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 향상된 효율 및 색재현성을 제공할 수 있다.
특히, 상기 헤테로시클릭 화합물은 Rx가 특정 구조, 예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 포함 발색단 치환기로 선택되기 때문에, 상술한 Rx의 치환 효과는 발광효율을 극대화될 수 있다.
상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 조건 1 내지 4를 만족할 수 있다:
<조건 1>
|ΔEST - ΔE'TT | < 0.3 eV
<조건 2>
0 eV < ΔEST2 + ΔE'TT ≤ 1.0 eV
<조건 3>
0 eV < ΔE'TT ≤ 0.30 eV
<조건 4>
ΔEST2 > 0 eV
상기 조건 1 내지 4 중,
ΔEST는 상기 헤테로시클릭 화합물의 S1 평형 구조에서 계산된 최저 여기 일중항 에너지 레벨과 상기 헤테로시클릭 화합물의 T1 평형 구조에서 계산된 최저 여기 삼중항 에너지 레벨의 차이이고;
ΔEST2는 상기 헤테로시클릭 화합물의 S1 평형 구조에서 계산된 최저 여기 일중항 에너지 레벨과 상기 헤테로시클릭 화합물의 T2 평형 구조에서 계산된 두 번째 여기 삼중항 에너지 레벨의 차이이고;
ΔE'TT는 상기 헤테로시클릭 화합물의 T2 평형 구조에서 계산된 두 번째 여기 삼중항 에너지 레벨과 상기 헤테로시클릭 화합물의 T2 평형 구조에서 계산된 최저 여기 삼중항 에너지 레벨의 차이이다.
상기 평형 구조는 Turbomole 프로그램(문헌[F. Furche et al. WIRESs: Comput. Mol. Sci. 4, 91-100 (2014)])을 사용하여 최적화한 것이다. 구체적으로, Tamm-Dancoff 근사 하에서 PBE0 범함수를 사용한 시간-의존 (time-dependent) 밀도범함수 이론(density functional theory; DFT)을 T1, T2 및 S1 상태의 구조 최적화에 사용하였다. 정규 모드(normal modes)를 얻기 위해 진동수(frequency) 계산을 수행하였고, 최저 에너지 구조를 확인하였다. Q-Chem 프로그램(문헌[Y. Shao et al. Mol. Phys. 113, 184-215 (2015)])을 사용하여 여기된 삼중항 상태와 T1 상태 사이의 비단열 결합(nonadiabatic coupling)을 계산하였다. 또한, Q-Chem 프로그램을 일-전자 Breit-Pauli 스핀-궤도 연산자를 사용하여 TDDFT 상태 사이의 스핀-궤도 커플 링을 계산하였다. 모든 원자에 대해 def2-SVP 기저 함수 집합(basis set)을 사용하였다.
더욱 구체적으로, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 조건 3A를 만족할 수 있다:
<조건 3A>
0 eV < ΔE'TT ≤ 0.15 eV
상기 조건 3A 중, ΔE'TT는 전술한 바를 참조한다.
일반적으로, ΔEST가 상대적으로 작은 화합물만이 열활성화 지연 형광을 방출하는 것으로 알려져 있다. 그러나, 상기 헤테로시클릭 화합물이 ΔEST가 상대적으로 크더라도 조건 1 내지 4를 만족함으로써, 상기 헤테로시클릭 화합물이 열활성화 지연 형광을 방출할 수 있고, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 효율을 향상시킬 수 있다.
뿐만 아니라, 상기 헤테로시클릭 화합물을 센서타이저로 사용함으로써, 삼중항으로 전달된 에너지는 일중항으로 역항간 교차하여, 그 다음 헤테로시클릭 화합물의 일중항 에너지가 Fㆆrster 에너지 전이를 통해 도펀트로 전이되도록 함으로써, 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 동시에 향상시킬 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로시클릭 화합물의 합성 방법은 특별히 제한되지 않고, 공지의 합성 방법에 따라 합성될 수 있다. 보다 상세하게는, 실시예에 기재된 방법과 실시예에 기재된 방법에 준하여 합성할 수 있다. 예를 들어, 실시예에 기재된 방법에 있어서, 원료 및 반응 조건 등을 변경하거나 일부 단계를 추가하거나 제외하거나, 공지의 합성 방법을 적절히 결합 등의 변형을 통해 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로시클릭 화합물을 합성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로시클릭 화합물의 구조를 확인하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 본 발명에 따른 질소 함유 헤테로시클릭 화합물의 구조는 예를 들어, 공지의 방법(예를 들어, NMR, LC-MS 등)에 의해 확인할 수 있다.
도 1에 대한 설명
도 1은 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 상기 제1전극(11)에 대향된 제2전극(19) 및 상기 제1전극(11)과 상기 제2전극(19) 사이에 배치된 유기층(10A)을 포함한다.
상기 유기층(10A)은 발광층(15)을 포함하고, 상기 제1전극(11)과 상기 발광층(15) 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있고, 상기 발광층(15)과 상기 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
[제1전극(11)]
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(11)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
[발광층(15)]
상기 발광층(15)은 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[제1실시예] - 도 4a에 대한 설명
제1실시예는 상기 헤테로시클릭 화합물이 형광 에미터인 실시예이다. 제1실시예에 따르면, 상기 발광층은 호스트(이하, '호스트 A'라 하고, 상기 호스트 A는 상기 헤테로시클릭 화합물과 동일하지 않음)를 더 포함할 수 있다. 상기 호스트 A는 후술하는 호스트 재료를 참조하여 이해될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 호스트 A는 형광호스트일 수 있다.
제1실시예의 일반적인 에너지 전이를 도 2a를 참조하여 설명하면 다음과 같다.
발광층 중의 호스트 A에서 일중항 엑시톤이 형성되고, 상기 호스트 A에서 형성된 일중항 엑시톤은 Fㆆrster 에너지 전이(FRET)를 통해 형광 에미터로 전이된다.
호스트 A에서 형성된 일중항 엑시톤은 25%에 불과하기 때문에, 호스트 A에서 형성된 75% 비율의 삼중항 엑시톤이 서로 융합하여 일중항 엑시톤으로 전환될 수 있게 함으로써, 유기 발광 소자의 효율을 더 향상시킬 수도 있다. 즉, 삼중항-삼중항 융합(triplet-triplet fusion) 메커니즘을 이용하여, 유기 발광 소자의 효율을 더 향상시킬 수도 있다.
제1실시예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 헤테로시클릭 화합물로부터 방출되는 발광 성분의 비율은 80% 이상, 예를 들어, 90% 이상일 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 헤테로시클릭 화합물로부터 방출되는 발광 성분의 비율이 95% 이상일 수 있다.
여기서, 상기 헤테로시클릭 화합물은 형광을 방출하며, 상기 호스트는 광을 방출하지 않을 수 있다.
제1실시예 중, 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 호스트 A를 더 포함할 경우, 상기 헤테로시클릭 화합물의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 50 중량부 이하, 예를 들어, 30 중량부 이하일 수 있고, 상기 발광층 중 상기 호스트 A의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 50 중량부 이상, 예를 들어, 70 중량부 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1실시예 중, 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 호스트 A를 더 포함할 경우, 상기 호스트 A 및 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 조건 A를 만족할 수 있다:
<조건 A>
E(HA)S1 > ES1
상기 조건 A 중,
E(HA)S1는 상기 호스트 A의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
ES1는 상기 헤테로시클릭 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
상기 E(HA)S1 및 ES1은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
[제2실시예] - 도 4b에 대한 설명
제2실시예는 상기 헤테로시클릭 화합물이 지연 형광 에미터인 실시예이다. 제2실시예에 따르면, 상기 발광층은 호스트(이하, '호스트 B'라 하고, 상기 호스트 B는 상기 헤테로시클릭 화합물과 동일하지 않음)를 더 포함할 수 있다. 상기 호스트 B는 후술하는 호스트 재료를 참조하여 이해될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2실시예의 일반적인 에너지 전이를 도 2b를 참조하여 설명하면 다음과 같다.
발광층 중의 호스트 B에서 형성된 25%의 일중항 엑시톤이 FRET를 통해 지연 형광 에미터로 전이된다. 또한, 발광층 중의 호스트 B에서 형성된 75%의 삼중항 엑시톤이 Dexter 에너지 전이를 통해 지연 형광 에미터로 전이된다. 지연 형광 에미터의 삼중항으로 전달된 에너지는 일중항으로 역항간 교차될 수 있다. 이에 따라, 발광층에서 생성된 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 모두 헤테로시클릭에 전달함으로써, 효율이 향상된 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
따라서, 제2실시예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 헤테로시클릭 화합물로부터 방출되는 발광 성분의 비율은 80% 이상, 예를 들어, 90% 이상일 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 헤테로시클릭 화합물로부터 방출되는 발광 성분의 비율이 95% 이상일 수 있다.
여기서, 상기 헤테로시클릭 화합물은 형광 및/또는 지연 형광을 방출하며, 상기 헤테로시클릭 화합물의 발광 성분은 상기 헤테로시클릭 화합물의 즉시 발광 성분(prompot emission component)과 상기 헤테로시클릭 화합물의 역항간 교차(reverse intersystem crossing)에 의한 지연 형광 성분(delayed fluorescence component)의 합이다. 또한, 상기 호스트 B는 광을 방출하지 않을 수 있다.
제2실시예 중, 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 호스트 B를 더 포함할 경우, 상기 헤테로시클릭 화합물의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 50 중량부 이하, 예를 들어, 30 중량부 이하일 수 있고, 상기 발광층 중 상기 호스트 B의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 50 중량부 이상, 예를 들어, 70 중량부 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2실시예 중, 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 호스트 B를 더 포함할 경우, 상기 호스트 B 및 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 조건 B를 만족할 수 있다:
<조건 B>
E(HB)S1 > ES1
상기 조건 B 중,
E(HB)S1는 상기 호스트 B의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
ES1는 상기 헤테로시클릭 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
상기 E(HB)S1 및 ES1은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
[제3실시예 및 제4실시예]
제3실시예 - 도 4c에 대한 설명
제3실시예는 상기 헤테로시클릭 화합물이 형광 에미터로 사용되고, 발광층이 센서타이저, 구체적으로 지연 형광 센서타이저를 포함하는 실시예이다. 제3실시예에 따르면, 상기 발광층은 호스트(이하, '호스트 C'라 하고, 상기 호스트 C는 상기 헤테로시클릭 화합물 및 센서타이저와 동일하지 않음) 및 센서타이저(이하, '센서타이저 A'라 하고, 상기 센서타이저 A는 상기 호스트 C와 상기 헤테로시클릭 화합물과 동일하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 상기 호스트 C와 상기 센서타이저 A는 후술하는 호스트 재료 및 센서타이저 재료를 참조하여 이해될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제3실시예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 헤테로시클릭 화합물의 발광 성분의 비율이 80% 이상, 예를 들어, 90% 이상(또 다른 예로서, 95% 이상)일 수 있다. 예를 들어, 상기 헤테로시클릭 화합물은 형광을 방출할 수 있다. 또한, 상기 호스트 C 및 상기 센서타이저 A는 각각 광을 방출하지 않을 수 있다.
제3실시예의 일반적인 에너지 전이를 도 2c를 참조하여 설명하면 다음과 같다.
발광층 중의 호스트 C에서 일중항 및 삼중항 엑시톤이 형성되고, 상기 호스트 C에서 형성된 일중항 및 삼중항 엑시톤은 센서타이저 A에 전이된 다음, 다시 FRET을 통해 상기 헤테로시클릭 화합물로 전이된다. 호스트 C에서 형성된 25% 비율의 일중항 엑시톤은 FRET을 통해 센서타이저 A로 전달되고, 호스트 C에서 형성된 75% 비율의 삼중항 엑시톤의 에너지는 센서타이저 A의 일중항과 삼중항으로 전이되고, 이 중에서 센서타이저 A의 삼중항으로 전달된 에너지는 일중항으로 역항간 교차되고, 그 다음 센서타이저 A의 일중항 에너지가 FRET을 통해 상기 헤테로시클릭 화합물로 전이된다.
이에 따라, 발광층에서 생성된 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 모두 도펀트에 전달함으로써, 효율이 향상된 유기 발광 소자를 얻을 수 있다. 뿐만 아니라, 손실되는 에너지가 현저히 줄어든 유기 발광 소자를 얻을 수 있기 때문에, 상기 유기 발광 소자의 수명 특성도 향상될 수 있다.
제3실시예 중, 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 호스트 C 및 센서타이저 A를 더 포함할 경우, 상기 호스트 C 및 상기 센서타이저 A는 하기 조건 C-1 및/또는 C-2를 만족할 수 있다:
<조건 C-1>
S1(HC) ≥ S1(SA)
<조건 C-2>
S1(SA) ≥ S1(HC)
상기 조건 C-1 및 C-2 중,
S1(HC)는 상기 호스트 C의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
S1(SA)는 상기 센서타이저 A의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
S1(HC)는 상기 헤테로시클릭 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
상기 S1(HC), S1(SA) 및 S1(HC)은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
상기 호스트 C, 상기 센서타이저 A 및 상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 조건 C-1 및/또는 C-2를 만족하면, 상기 센서타이저 A에서 상기 헤테로시클릭 화합물로의 FRET이 촉진될 수 있고, 이에 따라 유기 발광 소자의 발광 효율이 향상될 수 있다.
제4실시예 - 도 4d에 대한 설명
제4실시예는 상기 헤테로시클릭 화합물이 형광 에미터로 사용되고, 발광층이 센서타이저, 구체적으로 인광 센서타이저를 포함하는 실시예이다. 제4실시예에 따르면, 상기 발광층은 호스트(이하, '호스트 D'라 하고, 상기 호스트 D는 상기 헤테로시클릭 화합물 및 센서타이저와 동일하지 않음) 및 센서타이저(이하, '센서타이저 B'라 하고, 상기 센서타이저 B는 상기 호스트 D와 상기 헤테로시클릭 화합물과 동일하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 상기 호스트 D와 상기 센서타이저 B는 후술하는 호스트 재료 및 센서타이저 재료를 참조하여 이해될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제4실시예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 헤테로시클릭 화합물의 발광 성분의 비율이 80% 이상, 예를 들어, 90% 이상(또 다른 예로서, 95% 이상)일 수 있다. 예를 들어, 상기 헤테로시클릭 화합물은 형광을 방출할 수 있다. 또한, 상기 호스트 및 상기 센서타이저는 각각 광을 방출하지 않을 수 있다.
제4실시예의 일반적인 에너지 전이를 도 2d를 참조하여 설명하면 다음과 같다.
발광층 중의 호스트 D에서 형성된 75% 비율의 삼중항 엑시톤은 Dexter 에너지 전이를 통해 센서타이저 B로 전달되고, 호스트 D에서 형성된 25% 비율의 일중항 엑시톤의 에너지는 센서타이저 B의 일중항과 삼중항으로 전이되고, 이 중에서 센서타이저 B의 일중항으로 전달된 에너지는 삼중항으로 항간 교차되고, 그 다음 센서타이저 B의 삼중항 에너지가 FRET을 통해 상기 헤테로시클릭 화합물로 전이된다.
이에 따라, 발광층에서 생성된 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 모두 도펀트에 전달함으로써, 효율이 향상된 유기 발광 소자를 얻을 수 있다. 뿐만 아니라, 손실되는 에너지가 현저히 줄어든 유기 발광 소자를 얻을 수 있기 때문에, 상기 유기 발광 소자의 수명 특성도 향상될 수 있다.
제3실시예 중, 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 호스트 D 및 센서타이저 B를 더 포함할 경우, 상기 호스트 D 및 상기 센서타이저 B는 하기 조건 D-1 및/또는 D-2를 만족할 수 있다:
<조건 D-1>
T1(HD) ≥ T1(SB)
<조건 D-2>
T1(SB) ≥ S1(HC)
상기 조건 D-1 및 D-2 중,
T1(HD)은 상기 호스트 D의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
T1(SB)은 상기 센서타이저 B의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
S1(HC)은 상기 헤테로시클릭 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
상기 T1(HD), T1(SB) 및 S1(HC)은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
상기 호스트 D, 상기 센서타이저 B 및 상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 조건 D-1 및/또는 D-2를 만족하면, 상기 센서타이저 B에서 상기 헤테로시클릭 화합물로의 FRET이 촉진될 수 있고, 이에 따라 유기 발광 소자의 발광 효율이 향상될 수 있다.
제3실시예 및 제4실시예에 있어서, 상기 발광층 중 상기 센서타이저의 함량은 5 중량% 내지 50 중량% 범위, 구체적으로, 10 중량% 내지 30 중량% 범위 내에서 선택될 수 있다. 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층 중 효과적인 에너지 전달을 달성할 수 있는 바, 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
제3실시예 및 제4실시예에 있어서, 상기 발광층 중 상기 헤테로시클릭 화합물의 함량은 0.01 중량% 내지 15 중량% 범위, 구체적으로, 0.05 중량% 내지 3 중량% 범위 내에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
제3실시예 및 제4실시예에 있어서, 상기 센서타이저 및 헤테로시클릭 화합물은 하기 조건 5 를 더 만족할 수 있다:
<조건 5>
0 ㎲ < Tdecay(HC) < 5 ㎲
상기 조건 5 중,
Tdecay(HC)는 상기 헤테로시클릭 화합물의 감쇠 시간(decay time)이다.
상기 헤테로시클릭 화합물의 감쇠 시간은 쿼츠 기판 상에 상기 발광층에 포함된 호스트와 헤테로시클릭 화합물을 90 : 10의 중량비로 10-7 torr의 진공도에서 진공 공증착하여 수득한 40nm 두께의 필름(이하 "필름 (HC)"라 함)에 대한 상온에서의 TRPL(Time-Resolved Photoluminescece) 스펙트럼으로부터 계산한 값이다.
[제5실시예] - 도 4e에 대한 설명
제5실시예는 상기 헤테로시클릭 화합물이 지연 형광 에미터로 사용되고, 발광층이 센서타이저, 구체적으로 지연 형광 센서타이저를 포함하는 실시예이다. 제5실시예에 따르면, 상기 발광층은 호스트(이하, '호스트 E'라 하고, 상기 호스트 E는 상기 헤테로시클릭 화합물 및 센서타이저와 동일하지 않음) 및 센서타이저(이하, '센서타이저 C'라 하고, 상기 센서타이저 C는 상기 호스트 E와 상기 헤테로시클릭 화합물과 동일하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 상기 호스트 E와 상기 센서타이저 C는 후술하는 호스트 재료 및 센서타이저 재료를 참조하여 이해될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제5실시예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 헤테로시클릭 화합물의 발광 성분의 비율이 80% 이상, 예를 들어, 90% 이상(또 다른 예로서, 95% 이상)일 수 있다. 예를 들어, 상기 헤테로시클릭 화합물은 형광 및/또는 지연 형광을 방출할 수 있다. 또한, 상기 호스트 E 및 상기 센서타이저 C는 각각 광을 방출하지 않을 수 있다.
여기서, 상기 헤테로시클릭 화합물은 형광 및/또는 지연 형광을 방출하며, 상기 헤테로시클릭 화합물의 발광 성분은 상기 헤테로시클릭 화합물의 즉시 발광 성분과 상기 헤테로시클릭 화합물의 역항간 교차에 의한 지연 형광 성분의 합이다.
제5실시예의 일반적인 에너지 전이를 도 2e를 참조하여 설명하면 다음과 같다.
발광층 중의 호스트 E에서 형성된 25% 비율의 일중항 엑시톤은 FRET을 통해 센서타이저 C의 일중항으로 전이되고, 호스트 E에서 형성된 75% 비율의 삼중항 엑시톤의 에너지는 센서타이저 C의 삼중항으로 전이된 다음, 다시 센서타이저 C의 일중항 에너지가 FRET을 통해 상기 헤테로시클릭 화합물로 전이되고, 센서타이저 C의 삼중항 에너지가 Dexter 에너지 전이를 통해 상기 헤테로시클릭 화합물로 전이된다. 이 중에서 센서타이저 C의 삼중항으로 전달된 에너지는 일중항으로 역항간 교차될 수도 있다. 또한, 센서타이저 C의 경우 센서타이저 C에서 형성된 삼중항의 에너지가 호스트 E로 역방향 전달된 다음, 다시 상기 헤테로시클릭 화합물로 전달되어 역항간전이를 통해 발광할 수 있다.
이에 따라, 발광층에서 생성된 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 모두 도펀트에 전달함으로써, 효율이 향상된 유기 발광 소자를 얻을 수 있다. 뿐만 아니라, 손실되는 에너지가 현저히 줄어든 유기 발광 소자를 얻을 수 있기 때문에, 상기 유기 발광 소자의 수명 특성도 향상될 수 있다.
제5실시예 중, 상기 발광층이 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 호스트 E 및 센서타이저 C를 더 포함할 경우, 상기 호스트 E 및 상기 센서타이저 C는 하기 조건 E-1, E-2 및/또는 E-3을 만족할 수 있다:
<조건 E-1>
S1(HE) ≥ S1(SC)
<조건 E-2>
S1(SC) ≥ S1(HC)
<조건 E-3>
T1(SC) ≥ T1(HC)
상기 조건 E-1, E-2 및 E-3 중,
S1(HE)는 상기 호스트 E의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
S1(SC)는 상기 센서타이저 C의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
S1(HC)는 상기 헤테로시클릭 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고,
T1(SC)는 상기 센서타이저 C의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
T1(HC)는 상기 헤테로시클릭 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
상기 S1(HE), S1(SC), S1(HC), T1(SC) 및 T1(HC)은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
상기 호스트 E, 상기 센서타이저 C 및 상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 조건 E-1, E-2 및/또는 E-3를 만족하면, 상기 센서타이저 C에서 상기 헤테로시클릭 화합물로의 Dexter 전이 및 FRET이 촉진될 수 있고, 이에 따라 유기 발광 소자의 발광 효율이 향상될 수 있다.
제5실시예에 있어서, 상기 발광층 중 상기 센서타이저 C의 함량은 5 중량% 내지 50 중량% 범위, 구체적으로, 10 중량% 내지 30 중량% 범위 내에서 선택될 수 있다. 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층 중 효과적인 에너지 전달을 달성할 수 있는 바, 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
제5실시예에 있어서, 상기 발광층 중 상기 헤테로시클릭 화합물의 함량은 0.01 중량% 내지 15 중량% 범위, 구체적으로, 0.05 중량% 내지 3 중량% 범위 내에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
[발광층(15) 중 호스트]
상기 호스트는 금속 원자를 비포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 호스트는 1종의 호스트로 이루어질 수 있다. 상기 호스트가 1종의 호스트로 이루어진 경우, 상기 1종의 호스트는 후술하는 양쪽성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트 중에서 선택될 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 호스트는 2종 이상의 서로 상이한 호스트의 혼합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 혼합물, 서로 상이한 2종의 전자 수송성 호스트의 혼합물 또는 서로 상이한 2종의 정공 수송성 호스트의 혼합물일 수 있다. 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트에 관한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 모이어티를 적어도 하나 포함한 전자 수송성 호스트 및 전자 수송성 모이어티를 비포함한 정공 수송성 호스트를 포함할 수 있다.
본 명세서 중 전자 수송성 모이어티는, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
일 실시예에 따르면, 상기 발광층(15) 중 전자 수송성 호스트는 시아노기 및 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 발광층(15) 중 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 발광층(15) 중 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기 및 적어도 하나의 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함할 수 있다.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹"이란 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 축합환 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹의 축합환 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 다르면, 상기 전자 수송성 호스트는 하기 화학식 E-1로 표시된 화합물 중에서 선택되고,
상기 정공 수송성 호스트가 하기 화학식 H-1로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 E-1>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 E-1 중,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이고,
xb1는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R301은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 및 -P(=S)(Q301)(Q302)중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
하기 <조건 H-1> 내지 <조건 H-3> 중 적어도 하나를 만족한다:
<조건 H-1>
상기 화학식 E-1의 Ar301, L301 및 R301 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함함
<조건 H-2>
상기 화학식 E-1의 L301은 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 H-3>
상기 화학식 E-1의 R301은, 시아노기, -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 및 -P(=S)(Q301)(Q302)중에서 선택됨
<화학식 H-1>
Ar401-(L401)xd1-(Ar402)xd11
상기 화학식 H-1, 11 및 12 중,
L401은,
단일 결합; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹;
중에서 선택되고,
xd1은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, xd1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar401은 상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
Ar402는,
상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기; 및
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기;
중에서 선택되고,
CY401 및 CY402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹 중에서 선택되고,
A21은 단일 결합, O, S, N(R51), C(R51)(R52) 및 Si(R51)(R52) 중에서 선택되고,
A22는 단일 결합, O, S, N(R53), C(R53)(R54) 및 Si(R53)(R54) 중에서 선택되고,
화학식 12의 A21 및 A22 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
R51 내지 R54, R60 및 R70은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기);
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기); 및
-Si(Q404)(Q405)(Q406);
중에서 선택되고,
e1 및 e2는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
상기 Q401 내지 Q406은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 E-1 중, Ar301 및 L301은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹 중에서 선택되고,
xb1개의 L301 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹 중에서 선택되고,
R301은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 테트라페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현에에 따르면,
상기 Ar301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹; 및
하기 화학식 5-1 내지 5-3 및 화학식 6-1 내지 6-33으로 표시된 그룹;
중에서 선택되고,
상기 L301은 하기 화학식 5-1 내지 5-3 및 화학식 6-1 내지 6-33으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 5-1 내지 5-3 및 6-1 내지 6-33 중,
Z1은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
d4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
d3은 0, 1, 2 또는 3이고,
d2는 0, 1 또는 2이고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 L301은 상기 화학식 5-2, 5-3 및 6-8 내지 6-33으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R301은 시아노기 및 하기 화학식 7-1 내지 7-18로 표시된 그룹 중에서 선택되고, xd11개의 Ar402 중 적어도 하나는 하기 화학식 7-1 내지 7-18로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 7-1 내지 7-18 중
xb41 내지 xb44는 0, 1 또는 2이되, 화학식 7-10 중 xb41은 0이 아니고, 화학식 7-11 내지 7-13 중 xb41 + xb42는 0이 아니고, 화학식 7-14 내지 7-16 중 xb41 + xb42 + xb43은 0이 아니고, 화학식 7-17 및 7-18 중 xb41 + xb42 + xb43 + xb44는 0이 아니고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 E-1 중 2 이상의 Ar301은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L301은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 화학식 H-1 중 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar402는 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 i) 시아노기, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹 및 트리아진 그룹 중 적어도 하나 및 ii) 트리페닐렌 그룹을 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸 그룹을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송성 호스트는 예를 들어, 그룹 HE1 내지 HE7 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 HE1>
<그룹 HE2>
<그룹 HE3>
<그룹 HE4>
<그룹 HE5>
<그룹 HE6>
<그룹 HE7>
또는, 상기 전자 수송성 호스트는 DPEPO 및 TSPO1 를 포함할 수 있다:
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 호스트는 하기 그룹 HH1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 HH1>
또 다른 예로서, 상기 양쪽성 호스트는 하기 그룹 HEH1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 HEH1>
상기 화합물 1 내지 432 중,
Ph는 페닐기이다.
또는, 상기 정공 수송성 호스트는 o-CBP, 또는 mCP를 포함할 수도 있다:
일 실시예에 있어서, 상기 호스트는 형광 호스트일 수 있고, 상기 형광 호스트는 예를 들어, 하기 화학식 FH-1 내지 FH-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 형광 호스트는 하기 화학식 FH-1으로 표시될 수 있다:
<화학식 FH-1>
상기 화학식 FH-1 중,
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
L10은 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a10은 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고, a10이 2 이상일 경우 2 이상의 L10은 서로 동일하거나 상이하고,
R10 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
b10 및 b20은 서로 독립적으로, 1 내지 8 중에서 선택된 정수이고,
b10이 2 이상일 경우 2 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이하고, b20이 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고,
c10은 1 내지 9 중에서 선택된 정수이고,
c10이 2 이상일 경우 2 이상의 -[(L10)a10-(R10)b10]은 서로 동일하거나 상이하다.
구체적으로, 상기 화학식 FH-1로 표시되는 형광 호스트는 하기 그룹 FH1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 FH1>
.
일 실시예에 있어서, 상기 형광 호스트는 하기 화학식 FH-2로 표시될 수 있다:
<화학식 FH-2>
상기 화학식 FH-2 중,
X1은 O 또는 S이고,
A1은 C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
L11은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a11은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 Ra로 치환 또는 비치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
b11은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R11, R12 및 Ra는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
c11은 1 내지 20의 정수 중에서 선택되고,
c12는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
c11이 2 이상일 경우, 인접한 2개의 R11은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로카보시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
c12가 2 이상일 경우, 인접한 2개의 R12는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로카보시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
A1 및 Ar12는 선택적으로(optionally), 단일 결합, *-Ar31-*', *-O-*', *-S-*', *-[C(R31)(R32)]k11-*', *-C(R31)=*', *=C(R31)-*', *-C(R31)=C(R32)-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', *-N(R31)-*', *-P(R31)-*', *-[Si(R31)(R32)]k11-*' 및 *-P(R31)(R32)-*' 중에서 선택되는 제1연결기를 통해 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Ar31은 C5-C30카보시클릭 그룹이고,
R31 및 R32에 대한 설명은 각각 R11의 설명을 참조하고,
k11은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
구체적으로, 상기 화학식 FH-2로 표시되는 형광 호스트는 하기 그룹 FH2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 FH2>
.
일 실시예에 있어서, 상기 형광 호스트는 하기 화학식 FH-3으로 표시될 수 있다:
<화학식 FH-3>
상기 화학식 FH-3 중,
Ar1은 하기 화학식 2로 표시되는 그룹이고,
<화학식 2>
Ar1은 적어도 1개의 시아노기를 포함하고,
A1 및 A2는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a1은 0, 1, 2 또는 3이고,
a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
m1은 0, 1, 2 또는 3이고,
Ar11은 하기 화학식 4로 표시되는 그룹이고, Ar12는 하기 화학식 5로 표시되는 그룹이고, Ar13은 하기 화학식 6으로 표시되는 그룹이고,
<화학식 4> <화학식 5> <화학식 6>
상기 화학식들 중,
R1, R10, R20, R30, R40, R50 및 R60은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
b1은 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
b10은 1 내지 8의 정수 중 하나이고,
b10이 2 이상일 경우 2 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이하고,
b20 및 b30은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
b20이 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고, b30이 2 이상일 경우 2 이상의 R30은 서로 동일하거나 상이하고,
b40, b50 및 b60은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
b40이 2 이상일 경우 2 이상의 R40은 서로 동일하거나 상이하고, b50이 2 이상일 경우 2 이상의 R50은 서로 동일하거나 상이하고, b60이 2 이상일 경우 2 이상의 R60은 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
구체적으로, 상기 화학식 FH-3으로 표시되는 형광 호스트는 하기 그룹 FH3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 FH3>
.
일 실시예에 있어서, 상기 형광 호스트는 하기 화학식 FH-4로 표시될 수 있다:
<화학식 FH-4>
상기 화학식 FH-4 중,
X1은 O 또는 Se이고,
Ar1은 하기 화학식 1A로 표시되는 그룹이고, Ar2는 하기 화학식 1B로 표시되는 그룹이고,
<화학식 1A> <화학식 1B>
상기 화학식들 중,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
R1, R2, R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
b1 및 b2는 서로 독립적으로, 1 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
b10 및 b20은 서로 독립적으로, 1 내지 8 중에서 선택된 정수이고,
b30 및 b40은 서로 독립적으로, 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
c1 및 c2는 서로 독립적으로, 1 내지 8 중에서 선택된 정수이고,
b10 및 c1의 합이 9이고, b20 및 c2의 합이 9이다.
구체적으로, 상기 화학식 FH-4로 표시되는 형광 호스트는 하기 그룹 FH4 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 FH4>
.
상기 호스트가 전자 수송성 호스트와 정공 수송성 호스트의 혼합물일 경우, 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1, 예를 들면, 2 : 8 내지 8 : 2, 또 다른 예로서, 4 : 6 내지 6 : 4, 또 다른 예로서, 5:5의 범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층(15) 내로의 정공 및 전자 수송 균형을 달성할 수 있다.
[발광층(15) 중 도펀트]
상기 도펀트는 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한다.
[발광층(15) 중 센서타이저]
일 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속을 포함하는 인광 센서타이저일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속(M11) 및 유기 리간드(L11)를 포함할 수 있고, L11 및 M11은 1, 2, 3 또는 4개의 시클로메탈화 고리(cyclometallated ring)를 형성할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 화학식 101로 표시되는 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 101>
M11(L11)n11(L12)n12
상기 화학식 101 중,
M11은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고;
L11은 하기 화학식 1-1 내지 1-4로 표시되는 리간드이고;
L12는 1자리(monodentate) 리간드 및 2자리(bidentate) 리간드 중에서 선택되고;
n11은 1이고,
n12는 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,
A1 내지 A4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 및 비고리형(non-cyclic) 그룹 중에서 선택되고,
Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, N(R91), B(R91), P(R91) 또는 C(R91)(R92)이고,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R93)-*', *-B(R93)-*', *-P(R93)-*', *-C(R93)(R94)-*', *-Si(R93)(R94)-*', *-Ge(R93)(R94)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R93)=*', *=C(R93)-*', *-C(R93)=C(R94)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기 및 R91 내지 R94는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되되, 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기 및 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기는 수소가 아니고,
*1, *2, *3 및 *4는 M11과의 결합 사이트이고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 방향족 축합다환 그룹, 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
다른 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 그룹 I 내지 VIII 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 I>
<그룹 II>
<그룹 III>
<그룹 IV>
<그룹 V>
하기 화학식 A로 표시되는 화합물:
<화학식 A>
(L101)n101-M101-(L102)m101
상기 화학식 A 중, L101, n101, M101, L102 및 m101에 대한 설명은 하기 표 1 내지 3과 같다:
| 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 | 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 |
| BD001 | LM1 | 3 | Ir | - | 0 | BD051 | LM51 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD002 | LM2 | 3 | Ir | - | 0 | BD052 | LM52 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD003 | LM3 | 3 | Ir | - | 0 | BD053 | LM53 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD004 | LM4 | 3 | Ir | - | 0 | BD054 | LM54 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD005 | LM5 | 3 | Ir | - | 0 | BD055 | LM55 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD006 | LM6 | 3 | Ir | - | 0 | BD056 | LM56 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD007 | LM7 | 3 | Ir | - | 0 | BD057 | LM57 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD008 | LM8 | 3 | Ir | - | 0 | BD058 | LM58 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD009 | LM9 | 3 | Ir | - | 0 | BD059 | LM59 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD010 | LM10 | 3 | Ir | - | 0 | BD060 | LM60 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD011 | LM11 | 3 | Ir | - | 0 | BD061 | LM61 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD012 | LM12 | 3 | Ir | - | 0 | BD062 | LM62 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD013 | LM13 | 3 | Ir | - | 0 | BD063 | LM63 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD014 | LM14 | 3 | Ir | - | 0 | BD064 | LM64 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD015 | LM15 | 3 | Ir | - | 0 | BD065 | LM65 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD016 | LM16 | 3 | Ir | - | 0 | BD066 | LM66 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD017 | LM17 | 3 | Ir | - | 0 | BD067 | LM67 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD018 | LM18 | 3 | Ir | - | 0 | BD068 | LM68 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD019 | LM19 | 3 | Ir | - | 0 | BD069 | LM69 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD020 | LM20 | 3 | Ir | - | 0 | BD070 | LM70 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD021 | LM21 | 3 | Ir | - | 0 | BD071 | LM71 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD022 | LM22 | 3 | Ir | - | 0 | BD072 | LM72 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD023 | LM23 | 3 | Ir | - | 0 | BD073 | LM73 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD024 | LM24 | 3 | Ir | - | 0 | BD074 | LM74 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD025 | LM25 | 3 | Ir | - | 0 | BD075 | LM75 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD026 | LM26 | 3 | Ir | - | 0 | BD076 | LM76 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD027 | LM27 | 3 | Ir | - | 0 | BD077 | LM77 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD028 | LM28 | 3 | Ir | - | 0 | BD078 | LM78 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD029 | LM29 | 3 | Ir | - | 0 | BD079 | LM79 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD030 | LM30 | 3 | Ir | - | 0 | BD080 | LM80 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD031 | LM31 | 3 | Ir | - | 0 | BD081 | LM81 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD032 | LM32 | 3 | Ir | - | 0 | BD082 | LM82 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD033 | LM33 | 3 | Ir | - | 0 | BD083 | LM83 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD034 | LM34 | 3 | Ir | - | 0 | BD084 | LM84 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD035 | LM35 | 3 | Ir | - | 0 | BD085 | LM85 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD036 | LM36 | 3 | Ir | - | 0 | BD086 | LM86 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD037 | LM37 | 3 | Ir | - | 0 | BD087 | LM87 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD038 | LM38 | 3 | Ir | - | 0 | BD088 | LM88 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD039 | LM39 | 3 | Ir | - | 0 | BD089 | LM89 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD040 | LM40 | 3 | Ir | - | 0 | BD090 | LM90 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD041 | LM41 | 3 | Ir | - | 0 | BD091 | LM91 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD042 | LM42 | 3 | Ir | - | 0 | BD092 | LM92 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD043 | LM43 | 3 | Ir | - | 0 | BD093 | LM93 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD044 | LM44 | 3 | Ir | - | 0 | BD094 | LM94 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD045 | LM45 | 3 | Ir | - | 0 | BD095 | LM95 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD046 | LM46 | 3 | Ir | - | 0 | BD096 | LM96 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD047 | LM47 | 3 | Ir | - | 0 | BD097 | LM97 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD048 | LM48 | 3 | Ir | - | 0 | BD098 | LM98 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD049 | LM49 | 3 | Ir | - | 0 | BD099 | LM99 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD050 | LM50 | 3 | Ir | - | 0 | BD100 | LM100 | 3 | Ir | - | 0 |
| 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 | 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 |
| BD101 | LM101 | 3 | Ir | - | 0 | BD151 | LM151 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD102 | LM102 | 3 | Ir | - | 0 | BD152 | LM152 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD103 | LM103 | 3 | Ir | - | 0 | BD153 | LM153 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD104 | LM104 | 3 | Ir | - | 0 | BD154 | LM154 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD105 | LM105 | 3 | Ir | - | 0 | BD155 | LM155 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD106 | LM106 | 3 | Ir | - | 0 | BD156 | LM156 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD107 | LM107 | 3 | Ir | - | 0 | BD157 | LM157 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD108 | LM108 | 3 | Ir | - | 0 | BD158 | LM158 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD109 | LM109 | 3 | Ir | - | 0 | BD159 | LM159 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD110 | LM110 | 3 | Ir | - | 0 | BD160 | LM160 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD111 | LM111 | 3 | Ir | - | 0 | BD161 | LM161 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD112 | LM112 | 3 | Ir | - | 0 | BD162 | LM162 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD113 | LM113 | 3 | Ir | - | 0 | BD163 | LM163 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD114 | LM114 | 3 | Ir | - | 0 | BD164 | LM164 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD115 | LM115 | 3 | Ir | - | 0 | BD165 | LM165 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD116 | LM116 | 3 | Ir | - | 0 | BD166 | LM166 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD117 | LM117 | 3 | Ir | - | 0 | BD167 | LM167 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD118 | LM118 | 3 | Ir | - | 0 | BD168 | LM168 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD119 | LM119 | 3 | Ir | - | 0 | BD169 | LM169 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD120 | LM120 | 3 | Ir | - | 0 | BD170 | LM170 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD121 | LM121 | 3 | Ir | - | 0 | BD171 | LM171 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD122 | LM122 | 3 | Ir | - | 0 | BD172 | LM172 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD123 | LM123 | 3 | Ir | - | 0 | BD173 | LM173 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD124 | LM124 | 3 | Ir | - | 0 | BD174 | LM174 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD125 | LM125 | 3 | Ir | - | 0 | BD175 | LM175 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD126 | LM126 | 3 | Ir | - | 0 | BD176 | LM176 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD127 | LM127 | 3 | Ir | - | 0 | BD177 | LM177 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD128 | LM128 | 3 | Ir | - | 0 | BD178 | LM178 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD129 | LM129 | 3 | Ir | - | 0 | BD179 | LM179 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD130 | LM130 | 3 | Ir | - | 0 | BD180 | LM180 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD131 | LM131 | 3 | Ir | - | 0 | BD181 | LM181 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD132 | LM132 | 3 | Ir | - | 0 | BD182 | LM182 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD133 | LM133 | 3 | Ir | - | 0 | BD183 | LM183 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD134 | LM134 | 3 | Ir | - | 0 | BD184 | LM184 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD135 | LM135 | 3 | Ir | - | 0 | BD185 | LM185 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD136 | LM136 | 3 | Ir | - | 0 | BD186 | LM186 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD137 | LM137 | 3 | Ir | - | 0 | BD187 | LM187 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD138 | LM138 | 3 | Ir | - | 0 | BD188 | LM188 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD139 | LM139 | 3 | Ir | - | 0 | BD189 | LM189 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD140 | LM140 | 3 | Ir | - | 0 | BD190 | LM190 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD141 | LM141 | 3 | Ir | - | 0 | BD191 | LM191 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD142 | LM142 | 3 | Ir | - | 0 | BD192 | LM192 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD143 | LM143 | 3 | Ir | - | 0 | BD193 | LM193 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD144 | LM144 | 3 | Ir | - | 0 | BD194 | LM194 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD145 | LM145 | 3 | Ir | - | 0 | BD195 | LM195 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD146 | LM146 | 3 | Ir | - | 0 | BD196 | LM196 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD147 | LM147 | 3 | Ir | - | 0 | BD197 | LM197 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD148 | LM148 | 3 | Ir | - | 0 | BD198 | LM198 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD149 | LM149 | 3 | Ir | - | 0 | BD199 | LM199 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD150 | LM150 | 3 | Ir | - | 0 | BD200 | LM200 | 3 | Ir | - | 0 |
| 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 | 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 |
| BD201 | LM201 | 3 | Ir | - | 0 | BD251 | LFP1 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD202 | LM202 | 3 | Ir | - | 0 | BD252 | LFP2 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD203 | LM203 | 3 | Ir | - | 0 | BD253 | LFP3 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD204 | LM204 | 3 | Ir | - | 0 | BD254 | LFP4 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD205 | LM205 | 3 | Ir | - | 0 | BD255 | LFP5 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD206 | LM206 | 3 | Ir | - | 0 | BD256 | LFP6 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD207 | LM207 | 3 | Ir | - | 0 | BD257 | LFP7 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD208 | LM208 | 3 | Ir | - | 0 | BD258 | LM47 | 2 | Ir | AN1 | 1 |
| BD209 | LM209 | 3 | Ir | - | 0 | BD259 | LM47 | 2 | Ir | AN2 | 1 |
| BD210 | LM210 | 3 | Ir | - | 0 | BD260 | LM47 | 2 | Ir | AN3 | 1 |
| BD211 | LM211 | 3 | Ir | - | 0 | BD261 | LM47 | 2 | Ir | AN4 | 1 |
| BD212 | LM212 | 3 | Ir | - | 0 | BD262 | LM47 | 2 | Ir | AN5 | 1 |
| BD213 | LM213 | 3 | Ir | - | 0 | BD263 | LM11 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD214 | LM214 | 3 | Ir | - | 0 | BD264 | LM13 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD215 | LM215 | 3 | Ir | - | 0 | BD265 | LM15 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD216 | LM216 | 3 | Ir | - | 0 | BD266 | LM45 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD217 | LM217 | 3 | Ir | - | 0 | BD267 | LM47 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD218 | LM218 | 3 | Ir | - | 0 | BD268 | LM49 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD219 | LM219 | 3 | Ir | - | 0 | BD269 | LM98 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD220 | LM220 | 3 | Ir | - | 0 | BD270 | LM100 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD221 | LM221 | 3 | Ir | - | 0 | BD271 | LM102 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD222 | LM222 | 3 | Ir | - | 0 | BD272 | LM132 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD223 | LM223 | 3 | Ir | - | 0 | BD273 | LM134 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD224 | LM224 | 3 | Ir | - | 0 | BD274 | LM136 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD225 | LM225 | 3 | Ir | - | 0 | BD275 | LM151 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD226 | LM226 | 3 | Ir | - | 0 | BD276 | LM153 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD227 | LM227 | 3 | Ir | - | 0 | BD277 | LM158 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD228 | LM228 | 3 | Ir | - | 0 | BD278 | LM180 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD229 | LM229 | 3 | Ir | - | 0 | BD279 | LM182 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD230 | LM230 | 3 | Ir | - | 0 | BD280 | LM187 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD231 | LM231 | 3 | Ir | - | 0 | BD281 | LM201 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD232 | LM232 | 3 | Ir | - | 0 | BD282 | LM206 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD233 | LM233 | 3 | Ir | - | 0 | BD283 | LM211 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD234 | LM234 | 3 | Ir | - | 0 | BD284 | LM233 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD235 | LM235 | 3 | Ir | - | 0 | BD285 | LM235 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD236 | LM236 | 3 | Ir | - | 0 | BD286 | LM240 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD237 | LM237 | 3 | Ir | - | 0 | BD287 | LFM5 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD238 | LM238 | 3 | Ir | - | 0 | BD288 | LFM6 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD239 | LM239 | 3 | Ir | - | 0 | BD289 | LFM7 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD240 | LM240 | 3 | Ir | - | 0 | BD290 | LFP5 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD241 | LM241 | 3 | Ir | - | 0 | BD291 | LFP6 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD242 | LM242 | 3 | Ir | - | 0 | BD292 | LFP7 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD243 | LM243 | 3 | Ir | - | 0 | BD293 | LM47 | 1 | Pt | AN1 | 1 |
| BD244 | LFM1 | 3 | Ir | - | 0 | BD294 | LM47 | 1 | Pt | AN2 | 1 |
| BD245 | LFM2 | 3 | Ir | - | 0 | BD295 | LM47 | 1 | Pt | AN3 | 1 |
| BD246 | LFM3 | 3 | Ir | - | 0 | BD296 | LM47 | 1 | Pt | AN4 | 1 |
| BD247 | LFM4 | 3 | Ir | - | 0 | BD297 | LM47 | 1 | Pt | AN5 | 1 |
| BD248 | LFM5 | 3 | Ir | - | 0 | ||||||
| BD249 | LFM6 | 3 | Ir | - | 0 | ||||||
| BD250 | LFM7 | 3 | Ir | - | 0 | ||||||
상기 표 1 내지 3 중, LM1 내지 LM243은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 및 하기 표 4 내지 6을 참조하여 이해될 수 있다:
| 화학식 1-1 | ||||||||||
| 리간드 명칭 | R11 | R12 | R13 | R14 | R15 | R16 | R17 | R18 | R19 | R20 |
| LM1 | X1 | H | X3 | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM2 | X1 | H | X3 | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM3 | X1 | H | X3 | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM4 | Y1 | H | X3 | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM5 | Y2 | H | X3 | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM6 | Y3 | H | X3 | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM7 | Y3 | D | X3 | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM8 | Y3 | D | X3 | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM9 | Y3 | D | X3 | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM10 | Y3 | D | X3 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM11 | Y3 | D | Y11 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM12 | Y3 | D | Y11 | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM13 | Y3 | D | Y11 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM14 | Y3 | D | Y11 | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM15 | Y3 | D | Y11 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM16 | X2 | H | X3 | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM17 | X2 | H | X3 | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM18 | X2 | H | X3 | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM19 | Y4 | H | X3 | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM20 | Y5 | H | X3 | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM21 | Y6 | H | X3 | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM22 | Y7 | H | X3 | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM23 | Y8 | H | X3 | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM24 | Y9 | H | X3 | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM25 | Y10 | H | X3 | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM26 | Y10 | D | X3 | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM27 | Y10 | D | X3 | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM28 | Y10 | D | X3 | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM29 | Y10 | D | X3 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM30 | Y10 | D | Y11 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM31 | Y10 | D | Y11 | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM32 | Y10 | D | Y11 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM33 | Y10 | D | Y11 | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM34 | Y10 | D | Y11 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM35 | X1 | H | X4 | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM36 | X1 | H | X4 | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM37 | X1 | H | X4 | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM38 | Y1 | H | X4 | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM39 | Y2 | H | X4 | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM40 | Y3 | H | X4 | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM41 | Y3 | D | X4 | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM42 | Y3 | D | X4 | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM43 | Y3 | D | X4 | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM44 | Y3 | D | X4 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM45 | Y3 | D | Y12 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM46 | Y3 | D | Y12 | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM47 | Y3 | D | Y12 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM48 | Y3 | D | Y12 | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM49 | Y3 | D | Y12 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM50 | X2 | H | X4 | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM51 | X2 | H | X4 | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM52 | X2 | H | X4 | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM53 | Y4 | H | X4 | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM54 | Y5 | H | X4 | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM55 | Y6 | H | X4 | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM56 | Y7 | H | X4 | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM57 | Y8 | H | X4 | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM58 | Y9 | H | X4 | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM59 | Y10 | H | X4 | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM60 | Y10 | D | X4 | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM61 | Y10 | D | X4 | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM62 | Y10 | D | X4 | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM63 | Y10 | D | X4 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM64 | Y10 | D | Y12 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM65 | Y10 | D | Y12 | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM66 | Y10 | D | Y12 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM67 | Y10 | D | Y12 | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM68 | Y10 | D | Y12 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM69 | X1 | H | X5 | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM70 | X1 | H | X5 | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM71 | X1 | H | X5 | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM72 | Y1 | H | X5 | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM73 | Y2 | H | X5 | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM74 | Y3 | H | X5 | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM75 | Y3 | D | X5 | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM76 | Y3 | D | X5 | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM77 | Y3 | D | X5 | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM78 | Y3 | D | X5 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM79 | Y3 | D | Y13 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM80 | Y3 | D | Y13 | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM81 | Y3 | D | Y13 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM82 | Y3 | D | Y13 | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM83 | Y3 | D | Y13 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM84 | X2 | H | X5 | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM85 | X2 | H | X5 | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM86 | X2 | H | X5 | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM87 | Y4 | H | X5 | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM88 | Y5 | H | X5 | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM89 | Y6 | H | X5 | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM90 | Y7 | H | X5 | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM91 | Y8 | H | X5 | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM92 | Y9 | H | X5 | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM93 | Y10 | H | X5 | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM94 | Y10 | D | X5 | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM95 | Y10 | D | X5 | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM96 | Y10 | D | X5 | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM97 | Y10 | D | X5 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM98 | Y10 | D | Y13 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM99 | Y10 | D | Y13 | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM100 | Y10 | D | Y13 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM101 | Y10 | D | Y13 | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM102 | Y10 | D | Y13 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM103 | X1 | H | X6 | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM104 | X1 | H | X6 | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM105 | X1 | H | X6 | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM106 | Y1 | H | X6 | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM107 | Y2 | H | X6 | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM108 | Y3 | H | X6 | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM109 | Y3 | D | X6 | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM110 | Y3 | D | X6 | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM111 | Y3 | D | X6 | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM112 | Y3 | D | X6 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM113 | Y3 | D | Y14 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM114 | Y3 | D | Y14 | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM115 | Y3 | D | Y14 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM116 | Y3 | D | Y14 | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM117 | Y3 | D | Y14 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM118 | X2 | H | X6 | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM119 | X2 | H | X6 | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM120 | X2 | H | X6 | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM121 | Y4 | H | X6 | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM122 | Y5 | H | X6 | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM123 | Y6 | H | X6 | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM124 | Y7 | H | X6 | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM125 | Y8 | H | X6 | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM126 | Y9 | H | X6 | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM127 | Y10 | H | X6 | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM128 | Y10 | D | X6 | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM129 | Y10 | D | X6 | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM130 | Y10 | D | X6 | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM131 | Y10 | D | X6 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM132 | Y10 | D | Y14 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM133 | Y10 | D | Y14 | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM134 | Y10 | D | Y14 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM135 | Y10 | D | Y14 | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM136 | Y10 | D | Y14 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM137 | X1 | H | X7 | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM138 | X1 | H | X7 | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM139 | X1 | H | X7 | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM140 | Y1 | H | X7 | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM141 | Y2 | H | X7 | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM142 | Y3 | H | X7 | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM143 | Y3 | D | X7 | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM144 | Y3 | D | X7 | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM145 | Y3 | D | X7 | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM146 | Y3 | D | X7 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM147 | Y3 | D | X8 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM148 | Y3 | D | Y16 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM149 | Y3 | D | Y17 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM150 | Y3 | D | Y18 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM151 | Y3 | D | Y15 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM152 | Y3 | D | Y15 | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM153 | Y3 | D | Y15 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM154 | Y3 | D | Y16 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM155 | Y3 | D | Y17 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM156 | Y3 | D | Y18 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM157 | Y3 | D | Y15 | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM158 | Y3 | D | Y15 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM159 | Y3 | D | Y16 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM160 | Y3 | D | Y17 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM161 | Y3 | D | Y18 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM162 | X2 | H | X7 | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM163 | X2 | H | X7 | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM164 | X2 | H | X7 | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM165 | Y4 | H | X7 | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM166 | Y5 | H | X7 | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM167 | Y6 | H | X7 | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM168 | Y7 | H | X7 | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM169 | Y8 | H | X7 | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM170 | Y9 | H | X7 | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM171 | Y10 | H | X7 | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM172 | Y10 | D | X7 | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM173 | Y10 | D | X7 | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM174 | Y10 | D | X7 | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM175 | Y10 | D | X7 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM176 | Y10 | D | X8 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM177 | Y10 | D | Y16 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM178 | Y10 | D | Y17 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM179 | Y10 | D | Y18 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM180 | Y10 | D | Y15 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM181 | Y10 | D | Y15 | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM182 | Y10 | D | Y15 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM183 | Y10 | D | Y16 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM184 | Y10 | D | Y17 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM185 | Y10 | D | Y18 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM186 | Y10 | D | Y15 | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM187 | Y10 | D | Y15 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM188 | Y10 | D | Y16 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM189 | Y10 | D | Y17 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM190 | Y10 | D | Y18 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM191 | X1 | X7 | H | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM192 | X1 | X7 | H | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM193 | X1 | X7 | H | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM194 | Y1 | X7 | H | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM195 | Y2 | X7 | H | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM196 | Y3 | X7 | H | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM197 | Y3 | X7 | D | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM198 | Y3 | X7 | D | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM199 | Y3 | X7 | D | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM200 | Y3 | X7 | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM201 | Y3 | Y15 | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM202 | Y3 | Y16 | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM203 | Y3 | Y17 | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM204 | Y3 | Y18 | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM205 | Y3 | Y15 | D | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM206 | Y3 | Y15 | D | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM207 | Y3 | Y16 | D | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM208 | Y3 | Y17 | D | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM209 | Y3 | Y18 | D | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM210 | Y3 | Y15 | D | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM211 | Y3 | Y15 | D | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM212 | Y3 | Y16 | D | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM213 | Y3 | Y17 | D | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM214 | Y3 | Y18 | D | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM215 | X2 | X7 | H | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM216 | X2 | X7 | H | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM217 | X2 | X7 | H | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM218 | Y4 | X7 | H | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM219 | Y5 | X7 | H | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM220 | Y6 | X7 | H | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM221 | Y7 | X7 | H | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM222 | Y8 | X7 | H | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM223 | Y9 | X7 | H | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM224 | Y10 | X7 | H | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM225 | Y10 | X7 | D | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM226 | Y10 | X7 | D | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM227 | Y10 | X7 | D | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM228 | Y10 | X7 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM229 | Y10 | X8 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM230 | Y10 | Y16 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM231 | Y10 | Y17 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM232 | Y10 | Y18 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM233 | Y10 | Y15 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM234 | Y10 | Y15 | D | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM235 | Y10 | Y15 | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM236 | Y10 | Y16 | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM237 | Y10 | Y17 | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM238 | Y10 | Y18 | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM239 | Y10 | Y15 | D | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM240 | Y10 | Y15 | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM241 | Y10 | Y16 | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM242 | Y10 | Y17 | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM243 | Y10 | Y18 | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| 화학식 1-2 | |||||||||||||
| 리간드 명칭 | R11 | X11 | R101 | R102 | R103 | R104 | R14 | R15 | R16 | R17 | R18 | R19 | R20 |
| LFM1 | Y10 | N-Ph | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFM2 | Y10 | S | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFM3 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFM4 | Y3 | O | D | D | D | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LFM5 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFM6 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LFM7 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| 화학식 1-3 | |||||||||||||
| 리간드 명칭 | R11 | X11 | R101 | R102 | R103 | R104 | R14 | R15 | R16 | R17 | R18 | R19 | R20 |
| LFP1 | Y10 | N-Ph | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFP2 | Y10 | S | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFP3 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFP4 | Y3 | O | D | D | D | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LFP5 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFP6 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LFP7 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
상기 표 4 내지 6 중의 X1 내지 X10 및 Y1 내지 Y18은 하기와 같고, 상기 표들 중의 Ph는 페닐기를 의미한다:
<그룹 VI>
<그룹 VII>
<그룹 VIII>
<그룹 IX>
<그룹 X>
다른 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 화학식 101 또는 102로 표시될 수 있고, 이 경우 상기 센서타이저는 지연 형광 센서타이저라고 부를 수 있다:
<화학식 101> <화학식 102>
상기 화학식 101 및 102 중,
A21은 억셉터기이고,
D21은 도너기이고,
m21은 1, 2 또는 3이고, n21은 1, 2, 또는 3이되,
상기 화학식 101 중 n21 및 m21의 합은 6 이하이고, 상기 화학식 102 중 n21 및 m21의 합은 5 이하이고;
R21은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, 복수개의 R21은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 방향족 축합다환 그룹, 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 101 및 102 중, A21은 치환 또는 비치환된 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹일 수 있다.
구체적으로, 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 101 및 102 중, D21은 -F, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹;
-F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
중수소, C1-C60알킬기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로, 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 전술한 바를 참조한다.
구체적으로, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹은 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 및 벤즈이미다졸로벤즈이미다졸; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택될 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 그룹 XI 내지 XV 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 XI>
<그룹 XII>
<그룹 XIII>
<그룹 XIV>
<그룹 XV>
[정공 수송 영역(12)]
유기 발광 소자(10) 중 제1전극(11)과 발광층(15)과 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있다.
상기 정공 수송 영역(12)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층, 정공 수송층/중간층, 정공 주입층/정공 수송층/중간층, 정공 수송층/전자 저지층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역(12)은, 정공 수송 특성을 갖는 임의의 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201로 표시된 화합물 내지 하기 화학식 205로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201>
<화학식 202>
<화학식 203>
<화학식 204>
<화학식 205>
상기 화학식 201 내지 205 중,
L201 내지 L209는 서로 독립적으로, *-O-*', *-S-*', 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, R201 내지 R206 인접한 2개의 그룹은 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
예를 들어,
상기 L201 내지 L209는 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹 중에서 선택될 수 있고,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기 및 벤조티에노카바졸일기 중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된다.
일 구현에에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물 및 카바졸-비함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 카바졸-함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나를 더 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 카바졸-비함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 비포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나는 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은, 상기 화학식 201 또는 202로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201-1>
<화학식 202-1>
<화학식 201-2>
상기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2 중 L201 내지 L203, L205, xa1 내지 xa3, xa5, R201 및 R202에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 내지 R213은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는 상기 전공 수송 영역은 TAPC (4,4′-Cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]) 및 TCTA (Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine) 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 상기 유기 발광 소자(10)의 정공 수송 영역(12)은 p-도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12)이 p-도펀트를 더 포함할 경우, 상기 정공 수송 영역(12)은 매트릭스(예를 들면, 상기 화학식 201 내지 205로 표시된 화합물 중 적어도 하나) 및 상기 매트릭스에 포함된 p-도펀트를 포함한 구조를 가질 수 있다. 상기 p-도펀트는 정공 수송 영역(12)에 균일 또는 불균일하게 도핑될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane), F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
상기 정공 수송 영역(12)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 400Å 내지 약 2000Å일 수 있고, 상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 3000Å, 예를 들면, 약 300Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12) 및 발광층(15)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성 및/또는 발광 특성을 얻을 수 있다.
[전자 수송 영역(17)]
유기 발광 소자(10) 중 발광층(15)과 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 수송층, 전자 수송층/전자 주입층, 버퍼층/전자 수송층, 정공 저지층/전자 수송층, 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 제어층을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은 공지된 전자 수송 물질을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다. 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601 및 L601은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602) 중에서 선택되고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601 및 L601은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
-S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602);
중에서 선택되고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-??butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), TPBi (2,2′,2"-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole)) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은, 제2전극(19)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(19)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(19)]
상술한 바와 같은 유기층(10A) 상부에는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(19)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(19)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(19)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(19)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 2에 대한 설명
도 2은 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)의 단면을 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2의 유기 발광 소자(100)는, 제1전극(110), 상기 제1전극(110)에 대향된 제2전극(190) 및 상기 제1전극(100)과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 제1발광 유닛(151) 및 제2발광 유닛(152)을 포함한다. 상기 제1발광 유닛(151)과 제2발광 유닛(152) 사이에는 전하 생성층(141)이 배치되고, 상기 전하 생성층(141)은 n형 전하 생성층(141-N) 및 p형 전하 생성층(141-P)을 포함한다. 상기 전하 생성층(141)은 전하를 생성하여 인접한 발광 유닛에 공급하는 역할을 하는 층으로서, 공지의 물질을 사용할 수 있다.
제1발광 유닛(151)은 제1발광층(151-EM)을 포함하고, 제2발광 유닛(152)은 제2발광층(152-EM)을 포함한다. 상기 제1발광 유닛(151)에서 방출되는 광의 최대 발광 파장은 제2발광 유닛(152)에서 방출되는 광의 최대 발광 파장과 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1발광 유닛(151)에서 방출되는 광과 상기 제2발광 유닛(152)에서 방출되는 광의 혼합광은 백색광일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1발광 유닛(151)과 제1전극(110) 사이에는 정공 수송 영역(120)이 배치되어 있고, 제2발광 유닛(152)은 상기 제1전극(110) 측에 배치된 제1정공 수송 영역(121)을 포함한다.
상기 제2발광 유닛(152)과 제2전극(190) 사이에는 전자 수송 영역(170)이 배치되어 있고, 제1발광 유닛(151)은 전하 생성층(141)과 제1발광층(151-EM) 사이에 배치된 제1전자 수송 영역(171)을 포함한다.
상기 제1발광층(151-EM)은 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제2발광층(152-EM)은 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
도 2 중 제1전극(110) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 각각 도 1 중 제1전극(11) 및 제2전극(19)에 대한 설명을 참조한다.
도 2 중 제1발광층(151-EM) 및 제2발광층(152-EM)에 대한 설명은 각각 도 1 중 발광층(15)에 대한 설명을 참조한다.
도 2 중 정공 수송 영역(120) 및 제1정공 수송 영역(121)에 대한 설명은 각각 도 1 중 정공 수송 영역(12)에 대한 설명을 참조한다.
도 2 중 전자 수송 영역(170) 및 제1전자 수송 영역(171)에 대한 설명은 각각 도 1 중 전자 수송 영역(17)에 대한 설명을 참조한다.
이상, 도 2을 참조하여, 제1발광 유닛(151) 및 제2발광 유닛(152) 모두, 본 명세서에 기재된 바와 같은, 호스트, 도펀트 및 센서타이저를 포함하는 발광층을 포함한 유기 발광 소자에 대하여 설명하였으나, 도 2의 유기 발광 소자의 제1발광 유닛(151) 및 제2발광 유닛(152) 중 하나는 공지된 임의의 발광 유닛으로 교체되거나, 3 이상의 발광 유닛을 포함할 수 있는 등, 다양한 변형예가 다양하다.
도 3에 대한 설명
도 3는 또 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)의 단면을 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 유기 발광 소자(200)는, 제1전극(210), 상기 제1전극(210)에 대향된 제2전극(290) 및 상기 제1전극(210)과 상기 제2전극(290) 사이에 적층된 제1발광층(251) 및 제2발광층(252)을 포함한다.
상기 제1발광층(251)에서 방출되는 광의 최대 발광 파장은 제2발광층(252)에서 방출되는 광의 최대 발광 파장과 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1발광 층(251)에서 방출되는 광과 상기 제2발광층(252)에서 방출되는 광의 혼합광은 백색광일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 제1발광층(251)과 상기 제1전극(210) 사이에는 정공 수송 영역(220)이 배치되어 있고, 상기 제2발광층(252)과 상기 제2전극(290) 사이에는 전자 수송 영역(270)이 배치되어 있다.
상기 제1발광층(251)은 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제2발광층(252)은 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
도 3 중 제1전극(210), 정공 수송 영역(220) 및 제2전극(290)에 대한 설명은 각각 도 1 중 제1전극(11), 정공 수송 영역(12) 및 제2전극(19)에 대한 설명을 참조한다.
도 3 중 제1발광층(251) 및 제2발광층(252)에 대한 설명은 각각 도 1 중 발광층(15)에 대한 설명을 참조한다.
도 3 중 전자 수송 영역(270)에 대한 설명은 도 1 중 전자 수송 영역(17)에 대한 설명을 참조한다.
이상, 도 3를 참조하여, 제1발광층(251) 및 제2발광층(252) 모두, 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 대하여 설명하였으나, 도 3의 제1발광층(251) 및 제2발광층(252) 중 임의의 1개는 공지의 층으로 교체되거나, 3개 이상의 발광층을 포함하거나, 서로 이웃한 발광층들 사이에 중간층이 추가도 배치될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다.
전자 장치
상기 유기 발광 소자는 각종 전자 장치에 포함될 수 있다.
상기 전자 장치는, 상술한 바와 같은 유기 발광 소자 외에 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 전극 및 드레인 전극 중 어느 하나와 상기 유기 발광 소자의 제1전극 및 제2전극 중 어느 하나는 전기적으로 연결될 수 있다.
용어에 대한 설명
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 방향족 축합다환 그룹(aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 방향족성(aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 본 명세서 중 2가 방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹(aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 방향족성(aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 본 명세서 중 2가 방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹(π electron-depleted nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)"은, 고리 구성 모이어티로서 *-N=*'(상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트임)를 적어도 하나 포함한 탄소수 1 내지 60의 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제1고리, b) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, 또는 c) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 "π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group)"은, 고리 구성 모이어티로서 *-N=*'(상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트임)를 비포함한 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제2고리 또는 b) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 "C5-C60카보시클릭 그룹"은, 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제3고리 또는 b) 2 이상의 제3고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 "C1-C60헤테로클릭 그룹"은, 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한 탄소수 1 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제4고리, b) 2 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 또는 c) 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제1고리"는 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹 또는 티아디아졸 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제2고리"는 벤젠 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹 또는 실롤 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제3고리"는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 인덴 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 또는 벤젠 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제4고리"는 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹은, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아크리딘 그룹 또는 피리도피라진 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹은, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 피롤로페난트렌 그룹, 퓨라노페난트렌 그룹, 티에노페난트렌 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹, 또는 (벤조티에노)페난트렌 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹, C5-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로클릭 그룹 각각은, 화학식 구조에 따라, 축합환의 일부이거나, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 방향족 축합다환 그룹, 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 방향족 축합다환 그룹, 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 방향족 축합다환 그룹, 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 방향족 축합다환 그룹, 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 방향족 축합다환 그룹, 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다.
본 명세서 중 "비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기"는 각각 2개, 3개 또는 4개의 페닐기가 서로 단일 결합을 통하여 연결되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기"는 각각, 적어도 하나의 시아노기로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기를 의미한다. 상기 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기" 중 시아노기는 임의의 위치에 치환될 수 있고, 상기 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기"는 시아노기 외에 다른 치환기를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 시아노기로 치환된 페닐기 및 시아노기 및 메틸기로 치환된 페닐기 모두, "시아노-함유 페닐기"에 속한다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 실시예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예1: 화합물 1의 합성
중간체 1(a)의 합성
3,6-디-터트-부틸-9H-카르바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) (20.0 g, 71.6 mmol) 을 40 ml의 디메틸포름아마이드 (N,N-dimethylformamide, DMF) 에 둥근 플라스크에서 녹인 다음, 섭씨 0 도로 냉각 교반하였다. 그 다음, 60 ml의 DMF에 녹인 N-브로모석신이미드 (N-bromosuccinimide) (26.1 g, 147 mmol) 을 천천히 적가한 후 상온에서 교반시키며 반응을 진행하였다. 반응 종료 후, 2몰 농도의 티오황산 나트륨 (sodium thiosulfate) 수용액을 첨가하고, 증류수 와 디클로로메탄 (dichloromethane, DCM)을 첨가하여 추출한 다음, 수용액 층을 제거 한 후, 수득한 여과액을 감압 농축 하였다. 이로부터 수득한 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 흰색 고체인 중간체 1(a) 28.2 g (수율 90%) 을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 280.21 g/mol, 측정치: 281.21 (M+1))
중간체 1(b)의 합성
중간체 1 (a) (9.69 g, 22.2 mmol), 디페닐아민 (diphenylamine) (1.50 g, 8.86 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), Pd2(dba)3) (0.243 g, 0.266 mmol), 엑스포스 (X-Phos) (0.254 g, 0.532 mmol), 나트륨 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu) (1.70 g, 17.7 mmol), 그리고 톨루엔 (toluene) 80 ml 를 둥근 플라스크에 넣고 150oC 에서 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 상온으로 냉각시킨 반응기에 DCM을 첨가하여 용액을 희석시킨 뒤, 실리카 겔로 채워진 필터에 통과시켜 감압 여과하였다. 이로부터 수득한 여과액을 감압농축한 다음 실리카 겔에 흡착시킨 뒤, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 2.42 g (수율 52%) 의 흰색 고체인 중간체 1(b)를 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 525.19 g/mol, 측정치: 526.09 (M+1))
중간체 1(c)의 합성
중간체 1(b) (3.50 g, 6.66 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diboron, B2pin2) (2.54 g, 9.99 mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) ([1,1′-bis(diphenylphosphino)fe rrocene]dichloropalladium(II), PdCl2(dppf)) (0.487 g, 0.666 mmol), 아세트산 칼륨 (potassium acetate, KOAc) (3.68 g, 37.5 mmol), 그리고 70 ml의 1,4-디옥산 (1,4-dioxane)을 둥근 플라스크에 넣고 질소 분위기 하에서 120 oC 에서 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 유기용매층을 농축 시킨 후, 칼럼크로마토그래피를 이용하여 정제를 진행하여 1.11 g (수율 68%) 의 중간체 1(c)를 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 572.36 g/mol, 측정치: 573.25 (M+1))
중간체 1(d)의 합성
중간체 1(c) (2.50 g, 4.36 mmol) 1,4-디브로모-2,5-디요오도벤젠 (1,4-dibromo-2,5-diiodobenzene) (0.850 g, 1.74 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) (0.201 g, 0.174 mmol), 에스포스 (S-Phos) (0.143 g, 0.349 mmol) 와 20 ml 의 1,2-디메톡시에탄 (1,2-dimethoxyethane, 1,2-DME) 를 넣어 교반했다. 혼합물에 4몰 농도의 제삼인산칼륨 (potassium phosphate tribasic, K3PO4) (8.49 g, 40 mmol) 수용액 10 ml를 첨가한 다음 혼합용액은 80 oC 의 온도로 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 식힌 혼합용액은 증류수와 디클로로메탄을 사용해 추출하였고, 무수 황산 마그네슘으로 잔류한 물을 제거하여 감압 필터하였다. 수득한 유기층은 감압농축 시킨 후, 얻어진 고체는 칼럼 크로마토그래피를 통해 분리 정제 하여 중간체 1(d)를 0.976 g (수율 50%) 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1123.39 g/mol, 측정치: 1124.00 (M+1))
화합물 1의 합성
중간체 1(d) (0.13 g, 0.12 mmol), 요오드화구리(I) (copper(I) iodide, CuI) (0.022 g, 0.12 mmol), 1,10-페난트롤린 (1,10-phenanthroline) (0.021 g, 0.12 mmol), 인산칼륨 (0.098 g, 0.46 mmol)과 5 ml의 디메틸포름아마이드를 100oC 에서 가열 교반하였다. 반응 종결 후, 상온으로 냉각시킨 반응기에 디클로로메탄을 첨가하여 용액을 희석시킨 뒤, 실리카 겔로 채워진 필터에 통과시켜 감압 여과하였다. 이로부터 수득한 여과액을 감압농축한 다음 실리카 겔에 흡착시킨 뒤, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하였고, 디클로메탄과 메탄올 (methanol, MeOH)을 이용하여 침전물을 필터하고, 얻어진 고체를 진공오븐에서 건조시켜 0.076 g (수율 69%) 의 노란색 고체인 화합물 1을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 963.5366 g/mol, 측정치: 964.5367 (M+1))
합성예 2: 화합물 2의 합성
중간체 2(a)의 합성
중간체 1(a) (11.7 g, 26.8 mmol), (9-페닐-9H-카르바졸-3-일)보론산 ((9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid) (5.12 g, 17.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.618 g, 0.178 mmol) 과 100 ml의 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran, THF) 을 둥근 플라스크에서 교반하며 2몰 농도의 탄산 칼륨 (potassium carbonate, K2CO3) (13.8 g, 100 mmol) 수용액 50 ml를 첨가한 후 140℃ 에서 환류 교반시켰다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시킨 반응기에 디클로로메탄을 첨가하여 용액을 희석시킨 뒤, 실리카 겔로 채워진 필터에 통과시켜 감압 여과하였다. 이로부터 수득한 여과액을 감압농축한 다음 실리카 겔에 흡착시킨 뒤, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하였고, 디클로메탄과 메탄올 (methanol, MeOH)을 이용하여 침전물을 필터하고, 얻어진 고체를 진공오븐에서 건조시켜 6.12 g (수율 57%) 의 흰색 고체인 중간체 2(a)를 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 599.21 g/mol, 측정치: 600.11 (M+1))
중간체 2(b)의 합성
중간체 1(b) 대신 중간체 2(a) (15.5 g, 25.9 mmol) 를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1(c) 의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2(b) (14.6 g, 수율 87%) 를 합성 하였다.
LC-Mass (계산치: 647.38 g/mol, 측정치: 648.25 (M+1))
중간체 2(c)의 합성
중간체 1(c) 대신 중간체 2(b) (3.32 g, 5.13 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예1의 중간체 1(d)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2(c) (0.981 g, 수율 38%) 를 합성하였다.
LC-Mass (계산치: 1271.42 g/mol, 측정치: 1272.12 (M+1))
화합물 2의 합성
중간체 1(d) 대신 중간체 2(c) (1.00 g, 0.785 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2 (0.766 g, 수율 88%)를 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1111.5679 g/mol, 측정치: 1112.5677 (M+1))
합성예 3: 화합물 3의 합성
중간체 3(a)의 합성
2,6-디브로모나프탈렌-1,5-디올 (2,6-dibromonaphthalene-1,5-diol) (5.00 g, 15.7 mmol), 피리딘 (pyridine) (7.60 ml, 94.4 mmol) 을 60 ml의 디클로로메탄에 녹인 다음, 0℃ 에서 30 분간 냉각 교반하였다. 트리플루오로메탄술폰산 무수물 (trifluoromethanesulfonic anhydride) (7.94 ml, 47.2 mmol) 을 혼합용액에 천천히 적가한 뒤, 상온에서 8 시간 교반시키며 반응하였다. 상온으로 식힌 혼합용액은 증류수와 디클로로메탄을 사용해 추출하였고, 무수 황산 마그네슘으로 잔류한 물을 제거하여 감압 필터하였다. 수득한 유기층은 감압농축 시킨 후, 얻어진 고체는 칼럼 크로마토그래피를 통해 분리 정제 하여 중간체 3(a)를 5.68 g (수율 62%) 를 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 580.78 g/mol, 측정치: 581.80 (M+1))
중간체 3(b)의 합성
1,4-디브로모-2,5-디요오도벤젠 (1,4-dibromo-2,5-diiodobenzene) 대신 중간체 3(a) (5.00 g, 8.59 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예1의 중간체 1(d)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3(b) (2.93 g, 수율 29%)를 합성하였다.
LC-Mass (계산치: 1173.40 g/mol, 측정치: 1174.41 (M+1))
화합물 3의 합성
중간체 1(d) 대신 중간체 3(b) (2.00 g, 1.70 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3 (1.52 g, 수율 88%)을 합성하였다.
LC-Mass (계산치: 1013.5522 g/mol, 측정치: 1014.5522 (M+1))
합성예 4: 화합물 4의 합성
중간체 4(a)
1,4-디브로모-2,5-디요오도벤젠 (1,4-dibromo-2,5-diiodobenzene) 대신 중간체 3(a) (7.50 g, 12.9 mmol) 를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예2의 중간체 2(c)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 4(a) (4.26 g, 수율 25%) 를 합성하였다.
LC-Mass (계산치: 1321.44 g/mol, 측정치: 1322.46 (M+1))
화합물 4의 합성
중간체 2(c) 대신 중간체 4(a) (3.00 g, 2.27 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예2의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4 (2.21 g, 수율 84%) 을 합성하였다.
LC-Mass (계산치: 1161.5835 g/mol, 측정치: 1162.5835 (M+1))
합성예5: 화합물 5의 합성
중간체 5(a)의 합성
2,6-디브로모나프탈렌-1,5-디올 (2,6-dibromonaphthalene-1,5-diol) 대신 1,5-디브로모나프탈렌-2,6-디올 (1,5-dibromonaphthalene-2,6-diol) (5.00 g, 15.7 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 중간체 3(a)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5(a) (6.13 g, 수율 67%) 를 합성하였다.
LC-Mass (계산치: 580.78 g/mol, 측정치: 581.78 (M+1))
중간체 5(b)의 합성
1,4-디브로모-2,5-디요오도벤젠 (1,4-dibromo-2,5-diiodobenzene) 대신 중간체 5(a) (7.00 g, 8.59 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는,상기 합성예 1의 중간체 1(d) 의 합성방법과 동일한 방법을 이용하여 3.43 g (수율 34%)의 중간체 5(b)를 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1173.40 g/mol, 측정치: 1174.40 (M+1))
화합물 5의 합성
중간체 1(d) 대신 중간체 5(b) (3.00 g, 2.55 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1 의 합성방법과 동일한 방법을 이용하여 2.40 g (수율 81%)의 화합물 5를 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1013.5522 g/mol, 측정치: 1014.5522 (M+1))
합성예6 : 화합물 6의 합성
중간체 6(a)의 합성
1,4-디브로모-2,5-디요오도벤젠 (1,4-dibromo-2,5-diiodobenzene) 대신 중간체 5(a) (7.00 g, 12.0 mmol) 를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 중간체 3(a)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 6(a) (4.62 g, 수율 29%) 를 합성하였다.
LC-Mass (계산치: 1321.44 g/mol, 측정치: 1322.45 (M+1))
화합물 6의 합성
중간체 1(d) 대신 중간체 6(a) (4.20 g, 3.17 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는,상기 합성예 1의 화합물 1 의 합성방법과 동일한 방법을 이용하여 3.17 g (수율 86%)의 화합물 6을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1161.5835 g/mol, 측정치: 1162.5835 (M+1))
평가예 1: HOMO, LUMO, T1 및 S1 에너지 레벨 평가
하기 표 8의 화합물의 HOMO, LUMO, T1 및 S1 에너지 레벨을 표 7에 기재된 방법에 따라 측정하여, 그 결과를 표 8에 나타내었다:
| HOMO 에너지 레벨 평가 방법 | Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M TBAP / 용매: ACN / 전극: 3전극 시스템(작업전극: Pt wire, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt wire))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻은 후, 상기 그래프의 산화 온셋(oxidation onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산하였다. |
| LUMO 에너지 레벨 평가 방법 | 각 화합물을 Tetrahydrofuran에 1x10-5M의 농도로 희석시켜, 자스코 브이-730 유브이-비스 스펙트로메터(JASCO, V-730)를 이용하여, 상온에서 UV 흡수 스펙트럼을 측정한 후, 상기 흡수 스펙트럼의 에지(edge)로부터의 광학 밴드갭(optical band gap)(Eg) 및 HOMO 에너지 레벨을 이용하여 LUMO 에너지 레벨을 계산하였다. |
| T1 에너지 레벨 평가 방법 | 각 화합물을 Tetrahydrofruan에 1x10-5M의 농도로 용해시킨 뒤 석영 셀에 넣어 액체 질소 (77 K)를 이용하여 온도를 내린다. 이후 형광 스펙트로메터 (PerkinElmer, LS-55)를 이용하여 1 밀리세컨드의 지연 시간을 주어 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하였다. |
| S1 에너지 레벨 평가 방법 | T1 에너지 레벨 평가 방법과 유사하게 측정하였으며 다른 점은 지연 시간을 주지 않고 측정하였고, 최대 발광 피크 지점으로 S1을 결정하였다. |
| 화합물 No. | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
S1 (eV) |
T1 (eV) |
△EST (eV) |
| 1 (tBisICz-DPA) |
- 5.65 | -2.89 | 2.79 | 2.51 | 0.28 |
| 2 (tBisICz-PhCz) |
- 5.67 | -2.89 | 2.82 | 2.51 | 0.31 |
| A | - | - | 2.84 | 2.55 | 0.29 |
| B | -5.56 | -2.93 | 2.68 | 2.32 | 0.36 |
| C | -5.62 | -2.89 | 2.67 | 2.31 | 0.36 |
평가예 2: 용액의 광 발광 (PL) 측정
위에서 얻어진 화합물 및 비교 화합물을 각각 톨루엔에 용해시켜 1 × 10-5M 용액을 제조하였다. 이 용액을 1cm 정사각형 4면 투과 셀에 채우고 분광형광계 F7000 (Hitachi High-Technologies Corporation 제품)을 사용하여 상온에서 PL 측정을 실시했다. 얻어진 발광 스펙트럼으로부터 피크 파장, 반치폭(FWHM), 스톡스 이동(Stokes shift)를 산출했다. 이러한 평가 결과를 하기 표 10에 나타내었다.
| 화합물 No. | 피크 파장 (nm) |
스톡스 이동 (nm) |
FWHM (nm) |
| 1 (tBisICz-DPA) |
444 | 17 | 27 |
| 2 (tBisICz-PhCz) |
440 | 12 | 16 |
| A | 436 | 11 | 22 |
| B | 475 | 22 | 29 |
| C | 476 | 24 | 30 |
상기 표 9로부터, 화합물 1 및 2는 각각 향상된 색특성을 가질 수 있음을 확인할 수 있다.
실시예 1-1
ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.
이어서, 상기 유리 기판 상의 ITO 전극(애노드) 상에 PEDOT:PSS를 스핀 코팅하여 40 nm의 제1정공 주입층을 형성하고, TAPC를 증착하여, 5 nm의 제2정공 주입층을 형성하고, TCTA를 증착하여 5 nm의 제1정공 수송층을 형성하고, PCzAc를 증착하여 5nm의 제2정공 수송층을 형성하고, mCP를 증착하여 5nm의 전자 저지층을 형성함으로써, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 mCP(제1호스트), TSPO1(제2호스트) 및 화합물 1(도펀트) (여기서, 도펀트는 상기 제1호스트, 상기 제2호스트 및 상기 도펀트의 총 중량을 기준으로 3 중량%임)로 공증착하여, 25 nm 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 TSPO1을 증착하여 25 nm의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 1.5nm 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 200 nm 두께의 Al을 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 1-6 및 비교예 1-1 내지 1-3
발광층 형성시 도펀트를 하기 표 10에 표시된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2-1
ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.
이어서, 상기 유리 기판 상의 ITO 전극(애노드) 상에 PEDOT:PSS를 스핀 코팅하여 90 nm의 정공 주입층을 형성하고, TAPC를 증착하여, 20 nm의 정공 수송층을 형성하고, mCP를 증착하여 10 nm의 전자 저지층을 형성함으로써, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 mCP(제1호스트), TSPO1(제2호스트), Pt*(센서타이저) 및 화합물 1(도펀트) (여기서, 도펀트는 상기 호스트, 상기 센서타이저 및 상기 도펀트의 총 중량을 기준으로 0.4 중량%이고, 상기 센서타이저는 상기 호스트, 상기 센서타이저 및 상기 도펀트의 총 중량을 기준으로 13 중량%임)로 공증착하여, 25 nm 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 TSPO1을 증착하여 5 nm의 제1전자 수송층을 형성하고, 상기 제1전자 수송층 상에 TPBi를 증착하여 20nm의 제2전자 수송층을 형성하고, 상기 제2전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 1.5 nm 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 200 nm 두께의 Al을 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2-2 내지 2-6 및 비교예 2-1 내지 2-3
발광층 형성시 도펀트를 하기 표 11에 표시된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예: OLED 특성 평가
상술한 실시예 및 비교예에서 제작된 유기 발광 소자의 구동전압, 최대 발광 파장, CIE y 색좌표(at 1000 nit), 반치폭 및 상대 효율을 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정하고 그 결과를 표 10 및 11에 정리하였다.
| 제1호스트 중량비 | 제2호스트 중량비 | 도펀트 | 도핑 농도 (중량%) |
구동 전압 (V) |
λEL (nm) |
반치폭 (nm) |
CIE y | 상대효율 (%) |
|
| 실시예 1-1 | 50 | 50 | 1 | 3 | 6.5 | 452 | 28 | 0.05 | 110 |
| 실시예 1-2 | 50 | 50 | 2 | 3 | 6.2 | 446 | 19 | 0.04 | 134 |
| 비교예 1-1 | 50 | 50 | A | 3 | 5.7 | 448 | 35 | 0.07 | 100 |
| 비교예 1-2 | 50 | 50 | B | 3 | 6.5 | 477 | 44 | >0.2 | 105 |
| 비교예 1-3 | 50 | 50 | C | 3 | 7.4 | 480 | 46 | >0.2 | 81 |
| 제1호스트 중량비 | 제2호스트 중량비 | 센서타이저 | 센서타이저 농도 (중량%) |
도펀트 | 도핑 농도 (중량%) |
구동 전압 (V) |
λEL (nm) |
상대효율 (%) | |
| 실시예 2-1 | 50 | 50 | Pt* | 13 | 1 | 0.4 | 4.09 | 462 | 142 |
| 실시예 2-4 | 50 | 50 | Pt* | 13 | 2 | 0.4 | 3.99 | 462 | 137 |
| 비교예 2-1 | 50 | 50 | Pt* | 13 | A | 0.4 | 4.35 | 466 | 100 |
| 비교예 2-2 | 50 | 50 | Pt* | 13 | B | 0.4 | 4.07 | 479 | 106 |
상기 표 10 및 11을 참조하면, 실시예의 유기 발광 소자는 비교예의 유기 발광 소자에 비해 고효율을 가짐을 확인할 수 있다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는, 헤테로시클릭 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X11 및 X12는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, X11 및 X12는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고,
Y11 내지 Y16는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, Y11 내지 Y16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고,
B11은 하기 화학식 1A로 표시되는 그룹이고,
<화학식 1A>
상기 화학식 1A 중,
Z11 내지 Z16는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, Z11 내지 Z16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고,
W11 및 W12는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, W11 및 W12는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고, W11 및 W12는 상기 화학식 1 중의 *1 및 *2 중에서 선택되고,
A11 및 C11 내지 C14는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
Rx는 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기 중에서 선택되고;
Ry 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
b11 내지 b14는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,
b15는 0, 1, 또는 2이고;
상기 화학식 2-1 내지 2-3 중,
X21은 단일 결합, O, S, N(R28) 또는 C(R28)(R29)이고,
X22는 단일 결합, O, S, N(R30) 또는 C(R30)(R31)이고,
L21 내지 L23은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
a21 내지 a23은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,
R21 및 R22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
R23 내지 R31는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
b23 내지 b26은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
A11 및 C11 내지 C14는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜텐 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹 또는 피리다진 그룹인, 헤테로시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
A11은 하기 화학식 3-1로 표시되는 그룹인, 헤테로시클릭 화합물:
상기 화학식 3-1 중,
X11 내지 X16은 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고, X13 내지 X16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 각각 상기 화학식 1 중의 *1 및 *2 중에서 선택되고,
R15는 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하고,
b15는 0, 1 또는 2이다. - 제1항에 있어서,
A11은 하기 화학식 3-11 내지 3-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물:
상기 화학식 3-11 내지 3-16 중,
X11 내지 X16은 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고,
W11 및 W12는 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고,
R15a 및 R15b는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서,
Rx 및 Ry는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 11 및 12 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로시클릭 화합물:
<화학식 11>
<화학식 12>
상기 화학식 11 및 12 중,
X11, X12, Y11 내지 Y16, Z11 내지 Z16, W11, W12, A11, C11 내지 C14, Rx, Ry, R11 내지 R14 및 b11 내지 b14의 정의는 상기 화학식 1 및 1A 중의 정의와 동일하다. - 제6항에 있어서,
A11은 하기 화학식 3-11 내지 3-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물:
상기 화학식 3-11 내지 3-16 중,
X11 내지 X16은 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고,
W11 및 W12는 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고,
R15a 및 R15b는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 11-1 및 12-1 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로시클릭 화합물:
<화학식 11-1>
<화학식 12-1>
상기 화학식 11-1 및 12-1 중,
X11, X12, W11, W12 및 A11, Rx 및 Ry의 설명은 상기 화학식 1 및 1A 중의 설명을 참조하고,
R11a 내지 R11c, R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c 및 R14a 내지 R14c의 설명은 각각 상기 화학식 1 중의 R11의 설명을 참조하되, R11a 내지 R11c, R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c 및 R14a 내지 R14c 중 이웃한 2개의 기는 선택적으로 결합하여, 고리를 형성할 수 있다. - 제8항에 있어서,
A11은 하기 화학식 3-11 내지 3-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물:
상기 화학식 3-11 내지 3-16 중,
X11 내지 X16은 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고,
W11 및 W12는 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고,
R15a 및 R15b는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 그룹 C 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물:
<그룹 C>
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층이 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제11항에 있어서,
상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 발광층에 포함된, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 발광층이 호스트 및 에미터를 포함하고,
상기 호스트와 상기 에미터가 서로 상이하고,
상기 호스트의 함량이 상기 에미터의 함량보다 크고,
상기 헤테로고리 화합물이 상기 에미터에 포함되는, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 발광층으로부터 청색광이 방출되는, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 에미터는 형광 에미터 및/또는 지연 형광 에미터인, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 발광층이 호스트, 에미터 및 센서타이저를 포함하고,
상기 호스트, 상기 에미터 및 상기 센서타이저가 서로 상이하고,
상기 호스트의 함량은 상기 센서타이저의 함량보다 크고,
상기 센서타이저의 함량은 상기 에미터의 함량보다 크고,
상기 헤테로고리 화합물이 상기 에미터에 포함되고, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 발광층으로부터 청색광이 방출되는, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 에미터는 형광 에미터 및/또는 지연 형광 에미터인, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 조건 5 를 더 만족하는, 유기 발광 소자:
<조건 5>
0 ㎲ < Tdecay(HC) < 5 ㎲
상기 조건 5 중,
Tdecay(HC)는 상기 헤테로시클릭 화합물의 감쇠 시간(decay time)이다. - 제11항의 유기 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220034175A KR20230136834A (ko) | 2022-03-18 | 2022-03-18 | 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
| US17/930,434 US20230301179A1 (en) | 2022-03-18 | 2022-09-08 | Heterocyclic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220034175A KR20230136834A (ko) | 2022-03-18 | 2022-03-18 | 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230136834A true KR20230136834A (ko) | 2023-09-27 |
Family
ID=88067764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220034175A KR20230136834A (ko) | 2022-03-18 | 2022-03-18 | 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230301179A1 (ko) |
| KR (1) | KR20230136834A (ko) |
-
2022
- 2022-03-18 KR KR1020220034175A patent/KR20230136834A/ko unknown
- 2022-09-08 US US17/930,434 patent/US20230301179A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230301179A1 (en) | 2023-09-21 |
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