JPWO2005042444A1 - 白金錯体及び発光素子 - Google Patents
白金錯体及び発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2005042444A1 JPWO2005042444A1 JP2005515131A JP2005515131A JPWO2005042444A1 JP WO2005042444 A1 JPWO2005042444 A1 JP WO2005042444A1 JP 2005515131 A JP2005515131 A JP 2005515131A JP 2005515131 A JP2005515131 A JP 2005515131A JP WO2005042444 A1 JPWO2005042444 A1 JP WO2005042444A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- atom
- represent
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 209
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 96
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 56
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 52
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 35
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 26
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 25
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- -1 arenesulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 108
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 40
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 7
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 6
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 5
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical group N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical group N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 4
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 8
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 124
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 105
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 73
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 68
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 67
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 53
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 description 46
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 32
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 25
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 18
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 17
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 17
- 0 C(*1ccccc1*1c2ccccc2)[S@]2(C34)*5c1cccc5C3=CC=CC4c1c2cccc1 Chemical compound C(*1ccccc1*1c2ccccc2)[S@]2(C34)*5c1cccc5C3=CC=CC4c1c2cccc1 0.000 description 16
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 15
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 13
- XIYPPJVLAAXYAB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-phenylpyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 XIYPPJVLAAXYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 8
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- BMGXTZHPKNTDHN-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 BMGXTZHPKNTDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 5
- SSUONONIGQENDF-UHFFFAOYSA-N bis(6-phenylpyridin-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C(=O)C(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 SSUONONIGQENDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 4
- YDRPNTGVXHTVHU-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-6-[2-(6-phenylpyridin-2-yl)ethyl]pyridine Chemical compound C=1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1CCC(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 YDRPNTGVXHTVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UWDBMZOJTCSRGW-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-2-ylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 UWDBMZOJTCSRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WAJRCRIROYMRKA-UHFFFAOYSA-L benzonitrile;platinum(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pt+2].N#CC1=CC=CC=C1.N#CC1=CC=CC=C1 WAJRCRIROYMRKA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RBVOEBNPLCJHJU-UHFFFAOYSA-N bis(3-pyridin-2-ylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC(C=2N=CC=CC=2)=CC=1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=N1 RBVOEBNPLCJHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Chemical class 0.000 description 4
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 4
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YQVNGWRETVZYQM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)-6-(6-phenylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 YQVNGWRETVZYQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WLPFTJXVEBANAM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)pyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 WLPFTJXVEBANAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DIBUAXGABUUYFZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-pyridin-2-yloxyphenyl)phenoxy]pyridine Chemical group C=1C=CC=NC=1OC(C=1)=CC=CC=1C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=N1 DIBUAXGABUUYFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JVNSFFAVQYUSIN-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(6-phenylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 JVNSFFAVQYUSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GREMYQDDZRJQEG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-phenylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GREMYQDDZRJQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPMNIRTURUIXOT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-6-(6-phenylpyridin-2-yl)oxypyridine Chemical compound C=1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1OC(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 QPMNIRTURUIXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RXHKBIIBISEZFN-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-6-[1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethenyl]pyridine Chemical group C=1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C(=C)C(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 RXHKBIIBISEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POIHGNUQPJHDTP-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=N1 POIHGNUQPJHDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLUIDXRFWSPPCC-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZLUIDXRFWSPPCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PVZMGWZOXQPFLS-UHFFFAOYSA-N 6-phenylpyridine-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 PVZMGWZOXQPFLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNOOYZWLPLDWEB-UHFFFAOYSA-N [Li]C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 Chemical compound [Li]C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 DNOOYZWLPLDWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYXXARYORNPNLB-UHFFFAOYSA-N bis(6-phenylpyridin-2-yl)methanol Chemical compound C=1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C(O)C(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 FYXXARYORNPNLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFUGFHGKJSATKM-UHFFFAOYSA-N bis[3-(4-tert-butylpyridin-2-yl)phenyl]methanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1 JFUGFHGKJSATKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- ZBQUMMFUJLOTQC-UHFFFAOYSA-N dichloronickel;3-diphenylphosphaniumylpropyl(diphenyl)phosphanium Chemical compound Cl[Ni]Cl.C=1C=CC=CC=1[PH+](C=1C=CC=CC=1)CCC[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZBQUMMFUJLOTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- FBBVYXXIQKMCMX-UHFFFAOYSA-N n,3-diphenyl-n-(3-phenyl-5-pyridin-2-ylphenyl)-5-pyridin-2-ylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C(C=C(C=1)C=1C=CC=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 FBBVYXXIQKMCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CFGOFFIZBGYISK-UHFFFAOYSA-N n,6-diphenyl-n-(6-phenylpyridin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1N=C(C=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CFGOFFIZBGYISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXEFZATUPIZNEP-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)-n-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CSC(C=2C=C(C=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2SC=CN=2)=N1 YXEFZATUPIZNEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LHNROMUWWYICBU-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-3-pyridin-2-yl-n-(3-pyridin-2-ylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 LHNROMUWWYICBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical class C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminopyrene Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSHAUSUBLAIIEZ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis(3-pyridin-2-ylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PSHAUSUBLAIIEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STCZCTWTEZQCOT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-n,n-bis(3-pyridin-2-ylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1N(C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 STCZCTWTEZQCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEYDZHNIIMENOB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=N1 FEYDZHNIIMENOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYRRHAJEFSDWDH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-5-phenylphenyl)pyridine Chemical compound C=1C(Cl)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=N1 SYRRHAJEFSDWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDVYSLSOAMJTPL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxyphenyl)pyridine Chemical compound COC1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 SDVYSLSOAMJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZVWSOXTTOJQQQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-(6-bromopyridin-2-yl)pyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(Br)C=CC=2)=N1 WZVWSOXTTOJQQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXCVCXCIVJREKE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-phenylsulfanylpyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(SC=2C=CC=CC=2)=N1 GXCVCXCIVJREKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCRIDSGPLISUEU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=N1 NCRIDSGPLISUEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIOFCYRHFIMVPM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-phenylpyridine Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 KIOFCYRHFIMVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMEGVBOTAWUKIO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-6-(2-pyridin-3-ylphenoxy)pyridine Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=NC=CC=2)C=1OC(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 WMEGVBOTAWUKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDMGXQBWJYPQEV-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-6-(3-pyridin-2-yloxyphenyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C=1)=CC=CC=1C(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 CDMGXQBWJYPQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMMVZRVNSVINCB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-n,n-bis(3-pyridin-2-ylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N(C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 PMMVZRVNSVINCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- MJKNHXCPGXUEDO-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(N)=CC(C(C)(C)C)=C1 MJKNHXCPGXUEDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCZNZTGYOHFMFP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylpyridin-2-yl)-n-[3-(4-tert-butylpyridin-2-yl)phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2C=C(C=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1 XCZNZTGYOHFMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMMPJBLVGLAYOC-UHFFFAOYSA-N 6-(2,4-difluorophenyl)-n-[6-(2,4-difluorophenyl)pyridin-2-yl]-n-phenylpyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2N=C(C=CC=2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=N1 LMMPJBLVGLAYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSNSXQOBDRZWEH-UHFFFAOYSA-N 6-(6-carbazol-9-ylpyridin-2-yl)-n,n-diphenylpyridin-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1N=C(C=CC=1)C=1N=C(C=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 ZSNSXQOBDRZWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJYJEMQJOCOJA-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-n-(6-phenylpyridin-2-yl)-n-pyren-1-ylpyridin-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=N1 BDJYJEMQJOCOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQAVHFUHYBWZMU-UHFFFAOYSA-N [2-[6-(6-phenylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]phenyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 LQAVHFUHYBWZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNFZKWOYUSLFLV-UHFFFAOYSA-N [2-[6-(6-phenylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]thiophen-3-yl] acetate Chemical compound C1=CSC(C=2N=C(C=CC=2)C=2N=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1OC(=O)C VNFZKWOYUSLFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHAMJVHBJJPBCY-UHFFFAOYSA-N diphenyl-bis(3-pyridin-2-ylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)(C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHAMJVHBJJPBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- PFCFKYSBIQBHAO-UHFFFAOYSA-N lithium;methoxybenzene Chemical compound [Li+].COC1=CC=CC=[C-]1 PFCFKYSBIQBHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 2
- INZQCTBFEIKRKD-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[6-(n-phenylanilino)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1N=C(C=CC=1)C=1N=C(C=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 INZQCTBFEIKRKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAUCOHITBRTSLP-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-3-pyridin-2-yl-n-(3-pyridin-2-ylphenyl)aniline Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C1 YAUCOHITBRTSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVCZHMVNQFGYRW-UHFFFAOYSA-N n-(4-octylphenyl)-3-pyridin-2-yl-n-(3-pyridin-2-ylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N(C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 PVCZHMVNQFGYRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ABRWESLGGMHKEA-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)NC1=CC=CC=C1 ABRWESLGGMHKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGRJUMGAEQQVFK-UHFFFAOYSA-L platinum(2+);dibromide Chemical compound Br[Pt]Br KGRJUMGAEQQVFK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- RJQFJWTVUVWMJG-UHFFFAOYSA-N (2,4-difluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=C(F)C=C1F RJQFJWTVUVWMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDQSWDEWGSAMN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1Br HTDQSWDEWGSAMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBBQZSGRWMPLLF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1NC1=CC=CC=C1 GBBQZSGRWMPLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXHUOXFRQZBAMY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-1,3-thiazole Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2SC=CN=2)=C1 VXHUOXFRQZBAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSVBORBNRMGXPE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[9-(3-pyridin-2-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]pyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C1 OSVBORBNRMGXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRTLQRYOJOSPEA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3,5-trimethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=C(Br)C(C)=C1 RRTLQRYOJOSPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOACEYFXFYWUIK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-tert-butylpyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(Br)=C1 JOACEYFXFYWUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOHDPICLICFSOP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(Br)=N1 SOHDPICLICFSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- VAVGOGHLNAJECD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methoxypyridine Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=N1 VAVGOGHLNAJECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYRDKOIZZRUCMC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methyl-1,3,2$l^{5}-dioxaphospholane 2-oxide Chemical compound CC1COP(O)(=O)O1 RYRDKOIZZRUCMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQIGQGAAKDSWON-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-6-(3-pyridin-2-yloxyphenyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC(C=2C=C(OC=3N=CC=CC=3)C=CC=2)=NC=1OC1=CC=CC=C1 PQIGQGAAKDSWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 2H-pyrrole Chemical group C1C=CC=N1 JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWRKEYBSOWAIMY-UHFFFAOYSA-N 3,5-diphenylaniline Chemical compound C=1C(N)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 PWRKEYBSOWAIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPQJSDPHDMIQN-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-n,n-bis(3-pyridin-2-ylphenyl)aniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N(C=2C=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C1 HRPQJSDPHDMIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZQSBJKDSWXLKX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C=C(O)C=CC=2)=C1 VZQSBJKDSWXLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNOJRWOWILAHAV-UHFFFAOYSA-N 3-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Br)=C1 MNOJRWOWILAHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSKGCVUDQRZSD-UHFFFAOYSA-N 3-methoxythiophene Chemical compound COC=1C=CSC=1 RFSKGCVUDQRZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=C)C(=C)C1=CC=CC=C1 LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFMTUGNLBQSHQC-UHFFFAOYSA-N 4,5-diazafluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CN=C3C2=N1 PFMTUGNLBQSHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEVUXRBOPYDIDJ-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 DEVUXRBOPYDIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORKQJTBYQZITLA-UHFFFAOYSA-N 4-octylaniline Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 ORKQJTBYQZITLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICVCKDYVZVWANZ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-(3-chlorophenyl)pyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 ICVCKDYVZVWANZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 1
- XLJVQILWCQQZBI-UHFFFAOYSA-N 9-[6-(6-carbazol-9-ylpyridin-2-yl)oxypyridin-2-yl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=NC(OC=2N=C(C=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 XLJVQILWCQQZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZWFBPAVGVNPX-UHFFFAOYSA-N 9-[6-(6-phenylpyridin-2-yl)oxypyridin-2-yl]carbazole Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=NC=1OC(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 BKZWFBPAVGVNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVHPOVOZFJABTA-UHFFFAOYSA-N 9-[6-(6-phenylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(C=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 AVHPOVOZFJABTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010485 C−C bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEJMJGJAZPUNAE-UHFFFAOYSA-N [6-(6-phenylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OC1=CC=CC(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 VEJMJGJAZPUNAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADSXDBCZNVXTRD-UHFFFAOYSA-N [Mg]C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Mg]C1=CC=CC=C1 ADSXDBCZNVXTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYGFHFZUPIWKRQ-UHFFFAOYSA-N [SiH]1=CC=CC(C2=CC=CC=C22)=C1C2(C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=N1 Chemical compound [SiH]1=CC=CC(C2=CC=CC=C22)=C1C2(C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=N1 KYGFHFZUPIWKRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N anilinophosphonic acid Chemical group OP(O)(=O)NC1=CC=CC=C1 MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical class C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QBNTVYGGZGPJDZ-UHFFFAOYSA-N bis(3-bromophenyl)methanone Chemical compound BrC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 QBNTVYGGZGPJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- IOIXNTDRKQJDHA-UHFFFAOYSA-N cobalt;cycloocta-1,5-diene Chemical compound [Co].C1CC=CCCC=C1 IOIXNTDRKQJDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N dibromotetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)Br KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(Cl)Cl QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VVKKNPRWBIJPEN-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(3-pyridin-2-ylphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC(C=2N=CC=CC=2)=CC=1[Si](C)(C)C(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=N1 VVKKNPRWBIJPEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXJDTHSGUZKHSB-UHFFFAOYSA-N hexane 2-phenylpyridine Chemical compound CCCCCC.C1(=CC=CC=C1)C1=NC=CC=C1 KXJDTHSGUZKHSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006635 hexyloxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKUUDDGRDRPAQQ-UHFFFAOYSA-M magnesium;methoxybenzene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].COC1=CC=C[C-]=C1 FKUUDDGRDRPAQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- DBBDELPASQTSGO-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-(3-pyridin-2-ylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1N=C(C=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DBBDELPASQTSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYPTXMTUXDMMNO-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-(6-phenylpyridin-2-yl)oxypyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1OC(N=1)=CC=CC=1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BYPTXMTUXDMMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMEKTEDCFNVQIZ-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-(6-phenylpyridin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1N=C(C=CC=1)C=1N=C(C=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UMEKTEDCFNVQIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFQSQWNSYDXAW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[3-(n-pyridin-2-ylanilino)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC(C=2N=C(C=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HYFQSQWNSYDXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYOLBGZVXFILRX-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[6-(n-phenylanilino)pyridin-2-yl]oxypyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=NC=1OC(N=1)=CC=CC=1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYOLBGZVXFILRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMAUJHTYALQNGQ-UHFFFAOYSA-N n-(3,5-ditert-butylphenyl)-6-phenyl-n-(6-phenylpyridin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2N=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NMAUJHTYALQNGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- UTBGACHEZVZGAQ-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-3-pyridin-2-yloxy-n-(3-pyridin-2-yloxyphenyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C=1)=CC=CC=1N(C=1C=C(OC=2N=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=CC=C1 UTBGACHEZVZGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDQBMWBERXPXMH-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-[3-[3-(n-pyridin-2-ylanilino)phenyl]phenyl]pyridin-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C1 FDQBMWBERXPXMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- UZLYXNNZYFBAQO-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);ytterbium(3+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Yb+3].[Yb+3] UZLYXNNZYFBAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PENAXHPKEVTBLF-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);prop-1-ene;dichloride Chemical class [Pd+]Cl.[Pd+]Cl.[CH2-]C=C.[CH2-]C=C PENAXHPKEVTBLF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006634 pentyloxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDJCKVQKCNWEI-UHFFFAOYSA-L platinum(2+);diiodide Chemical compound [I-].[I-].[Pt+2] ZXDJCKVQKCNWEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Chemical class 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229940058401 polytetrafluoroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006628 propoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- MFUFBSLEAGDECJ-UHFFFAOYSA-N pyren-2-ylamine Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC(N)=CC4=CC=C1C2=C43 MFUFBSLEAGDECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N silolane Chemical group C1CC[SiH2]C1 DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical group 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006633 tert-butoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Abstract
Description
有機EL素子は、従来用いられてきた液晶に比べて応答速度が速く、かつ自発光であることから、従来の液晶のようにバックライトを必要とせず、極めて薄型のフラットパネルディスプレイを形成することが可能である。このような有機EL素子は、電界発光現象を利用した発光デバイスであり、原理的にはLEDと同じであるが、発光材料として有機化合物を使用している点が特徴である。
このような有機化合物を発光材料として用いた有機EL素子の例として、蒸着法による多層薄膜を利用した有機EL素子が報告されている。例えば、トリス(8−ヒドロキシキノリナト−O,N)アルミニウム(Alq3)を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料(例えば芳香族アミン化合物など)と積層させることにより、従来の単層型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。
そして、このような有機EL素子を、近年、マルチカラーディスプレイへと適用する動きが盛んに検討されているが、高機能なマルチカラーディスプレイを開発する為には、光の三原色である赤色、緑色及び青色のそれぞれ各色の発光素子特性及びその効率を向上させる必要がある。
このような燐光発光物質を用いた有機EL素子としては、現在までにイリジウムを中心金属とした様々な錯体を用いる素子が開発されているが、近年は白金を中心金属にした錯体の開発も進んでいる。その中で、赤色燐光発光材料を用いた有機EL素子としては、白金錯体である(2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィナト−N,N,N,N)白金(II)(Pt(OEP))を発光層に用いた素子が報告されている(特許文献1)。
しかしながら、この白金錯体は色純度の高い赤色燐光発光物質であるもののその外部量子効率は4%程度であり、更なる発光効率の向上が求められている。また、アリールピリジン骨格を有する化合物を配位子とし、白金を中心原子とするオルトメタル化白金錯体が燐光発光材料として有用であることが報告されており(特許文献2)、ビアリール骨格化合物を配位子とする白金錯体も報告されている(特許文献3)。
即ち、本発明は、下記一般式(1)
で表される白金錯体に関する。
で表される上記白金錯体に関する。
で表される化合物に関する。
で表される上記化合物に関する。
(b)電子輸送層
(c)正孔ブロック層
(d)発光層(ホスト材料とドープ材料)
(e)正孔輸送層
(f)第1電極(透明電極、陽極)
(g)ガラス基板
本発明の一般式(1)で表される白金錯体は、環A、環B、環C及び環Dからなる4座配位子を有する白金錯体化合物である。
本発明の一般式(1)で表される白金錯体において、環A、環B、環C、環Dにおける置換基を有していてもよい含窒素複素環としては、少なくとも1個の窒素原子を異種原子として有する複素環であり、更に1個〜3個の例えば窒素原子、酸素原子又は硫黄原子からなる異種原子を含有していてもよい5〜8員、好ましくは5又は6員の単環式、多環式又は縮合環式の複素環が挙げられる。当該含窒素複素環の窒素原子は白金原子に配位することができるものである。多環式基や縮合環式基を形成する他の環としては前記した複素環式基や炭素環式基などが挙げられる。
好ましい当該含窒素複素環としては、例えば、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環、ジアゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾピリジン環、ベンゾジアジン環、ナフチリジン環、2H−ピロール環などが挙げられる。
一般式(1)で表される白金錯体の環A、環B、環C、環Dにおける含窒素複素環上の1個以上の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。このような置換基としては、発光特性に悪影響を与えない基であれば特に制限はないが、好ましくは後述する一般式(2)で表される白金錯体におけるR6、R7、R8及びR9で説明される基を挙げることができる。
好ましいアリール環又はヘテロアリール環としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ナフタレン環、ベンゾピリジン環、ベンゾジアジン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環などが挙げられる。
一般式(1)で表される白金錯体の環A、環B、環C、環Dにおけるアリール環又はヘテロアリール環上の1個以上の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。このような置換基としては、発光特性に悪影響を与えない基であれば特に制限はないが、好ましくは後述する一般式(2)で表される白金錯体におけるR6、R7、R8及びR9で説明される基を挙げることができる。
本発明においてQ1、Q2、Q3で示される二価の原子(団)は、4個の環基をつなぐスペーサーとして存在し、その具体例としては、例えば、−(CR1R2)n1−、−O(CR1R2)n1O−、−(O)n2C(=O)(O)n3−、酸素原子、硫黄原子、−NR3−、BR3a、−S(=O)−、−SO2−、−O(SO2)O−、−Si(R4R5)−、−OSi(R4R5)O−、−C(=CRaRb)−等が挙げられる。
(CR1R2)n1及び−O(CR1R2)O−におけるR1及びR2としては、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアリール基が挙げられ、NR3におけるR3としては、水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアリール基が挙げられ、BR3aにおけるR3aとしては、アルキル基、アラルキル基及びアリール基が挙げられ、SiR4R5及び−O(SiR4R5)O−におけるR4及びR5としては、それぞれ独立して、アルキル基、アラルキル基又はアリール基が挙げられ、−C(=CRaRb)−におけるRa及びRbとしては、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、これらR1、R2、R3、R3a、R4、R5、Ra及びRbで示されるアルキル基、アラルキル基及びアリール基の具体例等は、後述する一般式(2)で表される白金錯体におけるアルキル基、アラルキル基及びアリール基の場合と全く同様である。
また、R1とR2、R4とR5、RaとRbとが互いに結合して各々が置換している原子と共に形成される環としては、ヘテロ原子を含んでもよい5又は6員環が挙げられる。具体的な環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジオキソラン環、ジオキサン環、フラン環、ピラン環、チオフェン環、ベンゼン環、テトラヒドロシロール環及びシロール環等が挙げられる。また、これらの環は同一原子からの二価基のスピロ環、異なる原子からの二価基の飽和環、芳香族環等も含むものである。
なお、上記一般式(3)における環A、環B、環C、環D、Q1、Q2、Q3、X1、X2、X3、X4、Z1、Z2、Z3及びZ4の定義及び具体例等は上記一般式(1)におけるそれらと全く同じである。
一般式(2)において、R6、R7、R8、R9で示されるアルキル基としては、例えば、炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
ハロゲン化アルキル基としては、前記したアルキル基の1個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子によりハロゲン置換された基が挙げられ、具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のパーフルオロアルキル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、前記したアルキル基の1個以上の水素原子が前記した炭素環式アリール基(当該アリール基は、前記したアルキル基、後述するアルコキシル基、ハロゲン原子などの置換基を有していてもよい。)で置換された基が挙げられる。好ましいアラルキル基としては、置換基を有していてもよい、炭素数7〜30、好ましくは7〜20、より好ましくは7〜15のアリール化アルキル基が挙げられ、具体例としては、例えば、ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、1−フェネチル基などが挙げられる。
アルケニル基としては、炭素数2〜30、好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10の直鎖状又は分枝状のアルキル基に1個以上の二重結合を有するものが挙げられ、具体例としては、例えば、ビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基などが挙げられる。
アルキニル基としては、炭素数2〜30、好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10の直鎖状又は分枝状のアルキル基に1個以上の三重結合を有するものが挙げられ、具体例としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基等が挙げられる。
モノ又はジアルキルアミノ基としては、前記したようなアルキル基により、1個又は2個の水素原子が置換されたアミノ基が挙げられ、具体例としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが挙げられる。
モノ又はジアラルキルアミノ基としては、前記したようなアラルキル基により、1個又は2個の水素原子が置換されたアミノ基が挙げられ、具体例としては、例えば、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、1−フェニルエチルアミノ基などが挙げられる。
モノ又はジアリールアミノ基としては、前記したようなアリール基により、1個又は2個の水素原子が置換されたアミノ基が挙げられ、具体例としては、例えば、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基などが挙げられる。
アルコキシ基としては、前記したようなアルキル基に酸素原子が結合した基が挙げられ、具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基などが挙げられる。
アルケニルオキシ基としては、前記したようなアルケニル基に酸素原子が結合した基が挙げられ、具体例としては、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基などが挙げられる。
アラルキルオキシ基としては、前記したようなアラルキル基に酸素原子が結合した基が挙げられ、具体例としては、例えば、ベンジルオキシ基、1−フェネチルオキシ基などが挙げられる。
アリールオキシ基としては、前記したようなアリール基に酸素原子が結合した基が挙げられ、具体例としては、例えば、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
ヘテロアリールオキシ基としては、前記したようなヘテロアリール基に酸素原子が結合した基が挙げられ、具体例としては、例えば、2−ピリジルオキシ基、2−ピラジルオキシ基、2−ピリミジルオキシ基、2−キノリルオキシ基などが挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数2〜19のアルコキシカルボニル基が挙げられ、具体例としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、2−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ラウリルオキシカルボニル基、ステアリルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基としては、例えば炭素数7〜20のアリールオキシカルボニル基が挙げられ、具体例としては、例えば、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、カルボン酸由来の例えば炭素数2〜18のアシルオキシ基が挙げられ、具体例としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイルオキシ基等が挙げられる。
アシルアミノ基としては、アミノ基の1個の水素原子が前記したようなアシル基で置換されたアミノ基が挙げられ、具体例としては、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルアミノ基としては、アミノ基の1個の水素原子が前記したアルコキシカルボニル基で置換されたアミノ基が挙げられ、具体例としては、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、n−ブトキシカルボニルアミノ基、tert−ブトキシカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルアミノ基、ヘキシルオキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、アミノ基の1個の水素原子が前記したアリールオキシカルボニル基で置換されたアミノ基が挙げられ、具体例としては、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。
アラルキルオキシカルボニルアミノ基としては、アミノ基の1個の水素原子が前記したアラルキルオキシカルボニル基で置換されたアミノ基が挙げられ、具体例としては、例えば、ベンジルオキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
スルファモイル基としては、無置換のスルファモイル基又は窒素原子上の少なくとも1つの水素原子が前記したアルキル基、アリール基又はアラルキル基などで置換されたモノ又はジ置換スルファモイル基が挙げられ、具体例としては、例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げられる。
カルバモイル基としては、無置換のカルバモイル基又は窒素原子上の少なくとも1つの水素原子が前記したようなアルキル基、アリール基又はアラルキル基などで置換されたモノ又はジ置換カルバモイル基が挙げられ、例えば、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。
アルキルチオ基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数1〜6のアルキルチオ基が挙げられ、具体例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、2−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、2−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基等が挙げられる。
アラルキルチオ基としては、前記したようなアラルキル基に硫黄原子が結合した基が挙げられ、具体例としては、例えば、ベンジルチオ基、1−フェネチルチオ基などが挙げられる。
アリールチオ基としては、前記したようなアリール基に硫黄原子が結合した基が挙げられ、具体例としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。
ヘテロアリールチオ基としては、前記したようなヘテロアリール基に硫黄原子が結合した基が挙げられ、具体例としては、例えば、ピリジルチオ基、2−ベンズイミダゾリルチオ基、2−ベンズオキサゾリルチオ基、2−ベンズチアゾリルチオ基などが挙げられる。
アルカンスルホニル基としては、例えば炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルカンスルホニル基が挙げられ、具体例としては、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基などが挙げられる。
アレーンスルホニル基としては、例えば炭素数6〜12のアレーンスルホニル基が挙げられ、具体例としては、例えば、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基などが挙げられる。
アルカンスルフィニル基としては、例えば炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルカンスルフィニル基が挙げられ、具体例としては、例えば、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基などが挙げられる。
アレーンスルフィニル基としては、例えば炭素数6〜12のアレーンスルフィニル基が挙げられ、具体例としては、例えば、ベンゼンスルフィニル基、p−トルエンスルフィニル基などが挙げられる。
置換リン酸アミド基としては、リン酸アミド基の少なくとも1個の水素原子が前記したアルキル基、アリール基又はアラルキル基などで置換された基が挙げられ、具体例としては、例えば、ジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
スルホ基は−SO3H基であり、ヒドロキサム酸基は−CO−NH−OH基であり、スルフィノ基は−SO2H基であり、ヒドラジノ基は−NH−NH2基である。
ヘテロ環基は、前記したようなヘテロアリール基であり、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基などが挙げられる。
トリアルキルシリル基としては、前記したようなアルキル基で3置換されたシリル基が挙げられ、具体例としては、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基などが挙げられる。
トリアリールシリル基としては、前記したアリール基で3置換されたシリル基が挙げられ、具体例としては、例えば、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
これらの置換基は更に置換されていてもよい。また、R6基同士、R7基同士、R8基同士、R9基同士が一緒になって縮合環構造を形成してもよく、更には、R6とR7、R6とR8又は/及びR7とR9とが一緒になって縮合環構造を形成していてもよい。該縮合環の具体例としては、例えばフェナンスレン環、フルオレン−9−オン環、1,10−フェナンスロリン環、4,5−ジアザフルオレン−9−オン環等が挙げられる。
m1、m2、m3及びm4はそれぞれR6、R7、R8及びR9の数を示し、それぞれ独立して0〜3の整数を示す。また、m1、m2、m3及びm4が2以上の整数の場合は、複数のR6、R7、R8及びR9は同一であっても互いに異なっていてもよい。
スキーム1中の錯体前駆体としては、無機白金化合物或いは有機白金錯体の何れでもよい。好ましい無機白金化合物としてはPtY2(Yはハロゲン原子を表す。以下同様)及びM2PtY4(Mはアルカリ金属を表す。以下同様)が挙げられる。Yで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。Mで表されるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
無機白金化合物の具体例としては、例えば、塩化白金(II)、臭化白金(II),ヨウ化白金(II)、塩化白金酸(II)ナトリウム、塩化白金酸(II)カリウム、臭化白金酸(II)カリウム等が挙げられる。
Pt(J)n4Y2 (5)
(式中、Jは中性配位子を示し、n4は1又は2を表す。Yは前記と同じ。)
で表される有機白金錯体が挙げられる。
一般式(5)において、Jで表される中性配位子の一つとしては非共役ジエン化合物が挙げられ、該ジエン化合物は環状でも非環状でもよく、非共役ジエン化合物が環状非共役ジエン化合物である場合には、単環状、多環状、縮環状、架橋環状の何れであってもよい。 Jが非共役ジエン化合物の場合は、n4は1である。また、非共役ジエン化合物は、置換基で置換された非共役ジエン化合物、即ち置換非共役ジエン化合物でもよい。前記置換基は、本発明の製造方法に悪影響を与えない置換基であれば特に限定されないが、例えば、上記白金錯体の説明で詳述した置換基と同様の基が該置換基の例として挙げられる。好ましい非共役ジエン化合物の具体例としては、例えば、1,5−シクロオクタジエン、ビシクロ[2,2,1]ヘプタ−2,5−ジエン、1,5−ヘキサジエン等が挙げられる。
Yで表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、特に塩素原子及び臭素原子が好ましい。
四座配位子の使用量は、錯体前駆体に対して通常0.5〜20当量、好ましくは0.8〜10当量、より好ましくは1.0〜2.0当量である。
溶媒の使用量は反応が十分に進行できる量であれば特に制限はないが、錯体前駆体に対して通常1〜200倍容量、好ましくは1〜50倍容量の範囲から適宜選択される。
反応時間は、反応温度その他溶媒や塩基といった反応条件により自ずから異なるが、通常10分〜72時間、好ましくは30分〜48時間、より好ましくは1〜12時間の範囲から適宜選択される。
化合物(3)及び化合物(4)は、白金金属に配位可能な二つの窒素原子と、白金金属に結合可能な箇所を二つ有する四座配位子である。一般式(3)及び一般式(4)における、環A、環B、環C、環D、X1、X2、X3、X4、Z1、Z2、Z3、Z4、Q1、Q2、Q3、R6、R7、R8、R9、m1、m2、m3及びm4については、先に述べた通り化合物(1)、化合物(2)におけるそれらと全く同じである。
化合物(3)及び化合物(4)の具体例としては、前記した本発明における白金錯体の具体例から白金金属を除き、白金原子に共有結合していた原子に水素原子を各々1つずつ加えた化合物が挙げられる。
以下に、本発明の四座配位子の製造法の一例を示すが、四座配位子の構造によって合成法は全く異なるので、下記合成法は単なる一例であって、本発明の四座配位子の製造法はこの方法に限定されるものではない。
発光素子は、本発明の白金錯体を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態など特に問わないが、該白金錯体からの発光を利用するもの、又は該白金錯体を電荷輸送材料として利用するものが好ましい。代表的な発光素子としては有機EL素子を挙げることが出来る。
本発明の白金錯体を含有する発光素子は、該白金錯体の少なくとも一種を含有していればよく、一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、少なくとも一層に該白金錯体の少なくとも一種を含有する。前記白金錯体は、少なくとも一種を含有していればよいが、二種以上適宜組み合わせて含有させてもよい。
本発明の白金錯体を含有する発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有していても良く、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えた物であっても良い。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることが出来る。
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常0.2mm以上、好ましくは0.7mm以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、たとえばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法など)、ITO分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げ、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極は、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることも出来る。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲が好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜1μmである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法等の方法が用いられ、金属を単体で蒸着させることも、二成分以上を同時に蒸着させることも出来る。更に、複数の金属を同時に蒸着させて合金で極を形成させることも可能であり、また予め調製した合金を蒸着させても良い。陰極及び陽極のシート抵抗は低い方が好ましい。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、多環系化合物、バソクプロイン等のヘテロ多環系化合物、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、アントラキノンジメタン誘導体、アントロン誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンテトラカルボン酸又はペリレンテトラカルボン酸等の芳香族テトラカルボン酸の酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、有機ボラン誘導体、本発明の一般式(3)又は(4)で表される化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー又はオリゴマー化合物、本発明の白金錯体等が挙げられる。ポリマー又はオリゴマー化合物には、本発明の白金錯体が部分構造で含まれていても良い。電子注入層、電子輸送層の材料はこれらに限定されるものではない。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲が好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の一種又は二種以上から成る単層構造であっても良いし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記の正孔注入輸送剤を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法等)、インクジェット法等の方法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することが出来、樹脂成分としては正孔注入層及び正孔輸送層の場合に例示したものが適用できる。
1)1H−NMRスペクトル:DRX−500型装置(ブルカー社製)
又はGEMINI2000型装置(バリアン社製)
内部標準物質:テトラメチルシラン
2)吸収スペクトル解析:V−550(JASCO製)
3)発光スペクトル解析:F−4500(日立製)
窒素雰囲気下、ジメチルアミノエタノール(2.1ml)及び2−フェニルピリジン(2.17g)のヘキサン溶液を−78℃まで冷却し、これにn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.6M、26.5ml)を滴下し、滴下後0℃まで昇温して2時間攪拌した。続いて、臭素(2.5ml)のトルエン溶液を0℃で加え、同温で更に2時間攪拌を行った。その後、室温で一日攪拌を行った。チオ硫酸ナトリウム水溶液で残存臭素の中和を行い、トルエンにより抽出し、抽出溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の白色固体を得た(1.30g)。
1H−NMR(CDCl3):7.39−7.53(m,4H),7.55−7.71(m,2H),7.96−8.02(m,2H)。
窒素雰囲気下、π−アリルパラジウムクロリドダイマー(3.9mg)及びトリ−t−ブチルホスフィンの10重量%ヘキサン溶液43mg(トリ−t−ブチルホスフィンの量として4.3mg相当)、o−キシレン10mLを加えて室温で攪拌した。次いで、ナトリウムt−ブトキシド(272mg)、アニリン(131mg)及び参考例例1で得た2−ブロモ−6−フェニルピリジン(660mg)を加え、120℃にて1日撹拌した。放冷後、加水し、トルエン抽出した後、溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的の固体物質を得た(510mg)。
1H−NMR(CDCl3):7.04(d,J=8.0Hz,2H),7.22−7.48(m,13H),7.63(t,J=8.0Hz,2H),7.84−7.89(m,4H)。
1H−NMR(CDCl3):6.43(d,J=8.4Hz,2H),7.18−7.26(m,2H),7.39−7.50(m,4H),7.57−7.82(m,9H),8.24−8.56(m,2H)。
100mLオートクレーブに(μ-アセチルシクロペンタジエニル)(1,5−シクロオクタジエン)コバルト(144mg)、m−クロロベンゾニトリル(1.80g)及びo−キシレンを仕込み、アセチレンを充填して150℃にて反応を行った。放冷後、加水し、トルエン抽出後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して目的物を油状物質として得た(2.37g)。
1H−NMR(CDCl3):7.22−7.30(m、1H),7.37−7.41(m,2H),7.66−7.88(m,2H),7.83−7.89(m,1H),8.01(t,J =1.4Hz,1H),8.69−8.72(m,1H)。
アルゴン雰囲気下、テトラクロロ白金酸カリウム(II)(260mg)及び実施例3で得たN,N−ビス[3−(2−ピリジル)フェニル]アニリン(250mg)を混合し、酢酸を加えて140℃にて3日間攪拌を行った。加水後、塩化メチレンで抽出を行い、溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を赤色結晶として得た(40mg)。
1H−NMR(CDCl3):6.20−6.45(m,2H),7.02(t,J=7.6Hz,2H),7.34−7.65(m,9H),7.85−8.01(m,4H),8.93−8.97(m,2H)。
1H−NMR(CDCl3):1.38(s,18H),6.45(d,J=8.1Hz,2H),7.20−7.24(m,4H),7.45(m,2H),7.66(t,J=1.7Hz,1H),7.70−7.73(m,2H),7.80(dd,J=7.7,1.1Hz,2H),8.32−8.50(m,2H)。
1H−NMR(CDCl3):1.36(s,18H),6.28−6.40(m,2H),7.01−7.26(m,4H),7.34−7.39(m,4H),7.35(t,J=1.8Hz,1H),7.86−8.00(m,4),8.91−9.00(m,2H)。
窒素雰囲気下、ブロモピリジン(0.5g)及びTHF5mLの溶液を−78℃に冷却し、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.57M,2ml)を滴下し、滴下後0℃にて3時間攪拌した。続いて、塩化亜鉛(3.15g)のTHF溶液を滴下し、滴下後3時間攪拌を行った。続いて、2.6−ジブロモピリジン(0.75g)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(146mg)を室温で加え、続いて一日還流を行った。加水後、トルエンで抽出し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を白色固体として得た(0.5g)。
1H−NMR(CDCl3):7.26−7.36(m,1H),7.49(d,J=7.8Hz,1H),7.67(t,J=7.6Hz,1H),7.82(t,J=7.8Hz,1H),8.36−8.43(m,2H),8.65−8.68(m,1H)。
1H−NMR(CDCl3):6.71(dd,J=1.0,7.6Hz,1H),7.16(dd,J=0.8,7.6 Hz,1H),7.27(t,J=7.7Hz,1H),7.38−7.51(m,3H),7.54−7.66(m,2H)。
1,2−ジブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン(17.6mL、148.3mmol)のテトラヒドロフラン(200mL)溶液を−78℃に冷却し、これに上で得た2−リチオ−6−フェニルピリジン・ヘキサン溶液を30分かけて滴下した。この反応液を−78℃で1時間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、有機層を分取した後、水層を更にヘキサンで抽出した。有機層を合わせてこれを濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製して、2−ブロモ−6−フェニルピリジンを白色結晶として12.0g得た。収率86.4%。
1H−NMR(CDCl3):7.38−7.53(m,4H),7.60(t,J=7.6Hz,1H),7.69(dd,J=1.0,7.6Hz,1H),7.95−8.04(m,2H)。
ピリジン(30.0mL、370.0mmol)に濃塩酸(30.8mL、370.0mmol)を加え、内温が180℃になるまで水分を留去しながら加熱した。反応液を120℃に冷却した後に、上で得た粗2−メトキシ−6−フェニルピリジン(7.0g)を加え、180℃で1時間攪拌した。反応液を冷却し、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出を行った。有機層を濃縮して得られた残渣を再結晶にて精製し、2−ヒドロキシ−6−フェニルピリジンを白色結晶として5.2g得た。収率82.1%。
1H−NMR(CDCl3):6.50(dd,J=1.0,8.0Hz,1H),6.54(dd,J=1.0,8.0Hz,1H),7.42−7.58(m,4H),7.64−7.75(m,2H),11.72(brs,1H)。
ピリジン(42.4mL、524.0mmol)に濃塩酸(43.7mL、524.0mmol)を加え、内温が180℃になるまで水分を留去しながら加熱した。反応液を120℃に冷却した後に、上で得た2−(3−メトキシフェニル)ピリジン(9.4g)を加え、180℃で3時間攪拌した。反応液を冷却し、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出を行った。有機層を濃縮して得られた残渣を再結晶にて精製し、2−(3−ヒドロキシフェニル)ピリジンを白色粉末として6.9g得た。収率76.9%。
1H−NMR(CDCl3):2.20(brs,1H),6.81(ddd,J=1.2,2.6,7.8Hz,1H),7.14−7.36(m,2H),7.33(dt,J=7.6,1.6Hz,1H),7.49(t,J=2.0Hz,1H),7.70(dt,J=1.8,8.2Hz,1H),8.59(ddd,J=0.8,1.6,5.0)。
1H−NMR(CDCl3):6.92−7.06(m,2H),7.16−7.26(m,1H),7.36−7.58(m,4H),7.64−7.86(m,4H),7.94−8.04(m,2H),8.08−8.18(m,2H),8.23(ddd,J=0.6,2.0,5.0Hz,1H)。
1H−NMR(CDCl3):7.07(d,J=8.0Hz,2H),7.30−7.46(m,6H),7.56(d,J=8.0Hz,2H),7.80(t,J=8.0Hz,2H),7.88−8.0(m,4H)。
1H−NMR(CDCl3):6.83(dd,J=0.8,8.0Hz,1H),7.16−7.45(m,5H),7.45−7.58(m,2H),7.68−7.80 (m,3H),7.84(m,4H),8.69(dt,J=4.6,1.6Hz,1H)。
1H−NMR(CD2Cl2):7.23(ddd,J=1.2,7.2,7.8Hz,2H),7.37(dd,J=0.9,8.2Hz,2H),7.42(ddd,J=1.4,7.2,7.6Hz,2H),7.78(dd,J=0.9,7.8Hz,2H),7.82(dd,J=1.4,7.8Hz,2H),8.13(dd,7.8,8.2Hz,2H),8.31(ddd,J=1.2,7.6,25.0(H−Pt),2H)。
1H−NMR(CDCl3):7.33(ddd,J=1.4,4.8,7.6Hz,1H),7.38−7.58(m,3H),7.74−7.96(m,3H),8.10−8.22(m,2H),8.38(dd,J=1.0,7.6Hz,1H),8.61−8.74(m,2H)。
参考例9で得た6−フェニル−2,2’−ビピリジン(7.0g、30.1mmol)のジエチルエーテル(40mL)溶液を5℃に冷却し、これに上で得た2−メトキシフェニルリチウム・エーテル溶液を20分かけて滴下した。この反応液を室温で18時間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、有機層を分取した後、水層を更に塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせてこれを濃縮し、得られた残渣に過マンガン酸カリウム・アセトン飽和溶液(400mL)を加えて室温で30分間攪拌した。反応液を濾過した後に濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製し、6−(2−メトキシフェニル)−6’−フェニル−2,2’−ビピリジンを淡黄色結晶として3.1g得た。収率30.4%。
1H−NMR(CDCl3):3.90(s,3H),7.04(d,J=8.2Hz,1H),7.14(dt,J=1.2,7.6Hz,1H),7.34−7.58(m,4H),7.72−8.00(m,4H),8.04(dd,J=1.8,7.4Hz,1H),8.12−8.22(m,2H),8.50−8.62(m,2H)。
1H−NMR(CDCl3):6.97(ddd,J=1.4,7.2,8.4Hz,1H),7.09(dd,J=1.4,8.4 Hz,1H),7.36(ddd,J=1.6,7.4,8.4Hz,1H),7.42−7.60(m,3H),7.78−8.08(m,5H),8.10−8.22(m,3H),8.53(dd,J=1.8,7.0Hz,1H),14.29 (s,1H)。
1H−NMR(CDCl3):2.11(s,3H),7.21(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),7.34−7.62(m,6H),7.74−7.98(m,4H),8.12−8.24(m,2H),8.47(dd,J=1.0,7.6Hz,1H),8.64(dd,J=1.0,7.9Hz,1H)。
1H−NMR(CDCl3):2.64(s,3H),7.10(d,7.2Hz,1H),7.36−7.56(m,4H),7.63(t,J=7.7Hz,1H),7.96−8.04(m,2H)。
参考例10で得た2−メチル−6−フェニルピリジン(1.0g、5.9mmol)のテトラヒドロフラン(12mL)溶液を−78℃に冷却し、リチウムジイソプロピルアミド・テトラヒドロフラン溶液を15分かけて滴下した。反応液を−78℃で更に1時間攪拌した後、1,2−ジブロモエタン(510μL、5.9mmol、1当量)のテトラヒドロフラン(10mL)溶液を10分かけて滴下し、40分かけて0℃まで昇温した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、有機層を分取した後、水層をトルエンで抽出した。有機層を合わせてこれを濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム及び再結晶により精製して、1,2−ビス(6−フェニルピリジン−2−イル)エタンを白色の粉末として646mg得た。収率65.1%。
1H−NMR(CDCl3):3.41(s,4H),7.11(dd,J=1.2,7.2Hz,2H),7.34−7.68(m,10H),7.98−8.08(m,4H)。
1H−NMR(CD2Cl2):3.36(s,4H),7.06(dd,J=1.4,7.2Hz,2H),7.11(dt,J=1.2,7.6Hz,2H),7.18(dt,J=1.4,7.6Hz,2H),7.55(dd,J=1.4,7.6Hz,2H),7.69(dd,J=1.4,8.0Hz,2H),7.74(dd,J=7.2,8.0Hz,2H),7.87(ddd,J=1.2,7.6,27.1(JH−Pt),2H)。
1H−NMR(CDCl3):7.42−7.58(m,3H),7.88−8.00(m,3H),8.05−8.14(m,2H),10.18(s,1H)。
1H−NMR(CDCl3):6.05(d,J=4.6Hz,1H),6.22(d,J=4.6Hz,1H),7.40−7.80(m,12H),8.02−8.12(m,4 H)。
1H−NMR(CDCl3):6.31(s,2H),7.36−7.52(m,8H),7.68−7.80(m,4H),8.04−8.12(m,4H)。
1H−NMR(CDCl3):1.84(s,6H),2.42(m,3H),6.17−6.27(m,2H),6.99−7.03(m,2H),7.12(s,2H),7.36−7.43(m,4H),7.90−8.01(m,4H),8.95−8.97(m,2H)。
1H−NMR(CDCl3)δ:6.78−6.91(m,4H),7.03(d,J=8.2Hz,2H),7.26−7.48(m,7H),7.59−7.82(m,4H)。
1H−NMR(CDCl3)δ:2.40(s,3H),7.06(d,J=5.4Hz,2H),7.18−7.54(m,4H),7.74−8.00(m,4H),8.13−8.21(m,2H),8.51(t,J=7.6Hz,2H)。
1H−NMR(CDCl3)δ:6.93(d,J=8.6Hz,2H),6.96−7.05(m,2H),7.12(dt,J=6.4,2.6Hz,2H),7.33−7.52(m,6H),7.69(ddd,J=2.0,7.4,8.4Hz,2H),8.21(dd,J=2.0,5.2Hz,2H)。
1H−NMR(CD2Cl2)δ:6.85(dd,J=1.0,8.0Hz,2H),7.00(dd,J=7.4,8.0Hz,2H),7.09(ddd,J=1.4,6.0,7.2Hz,2H),7.21(dd,J=1.0,7.2Hz,2H),7.36(ddd,J=0.5,1.4,8.5Hz,2H),7.95(ddd,J=2.0,7.2,8.5Hz,2H)。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.22−7.34(m,2H),7.62(dt,J=0.4,7.8Hz,2H),7.74−7.84(m,4H),7.88(dt,J=7.8,1.4Hz,2H),8.30(ddd,J=1.4,1.8,7.6Hz,2H),8.45(t,J=1.6Hz,2H),8.71(dt,J=4.4,1.6Hz,2H)。
1H−NMR(CDCl3)δ:2.25(s,6H),2.36(s,3H),6.69(d,J=1.6Hz,2H),6.89−6.96(m,4H),7.17(t,J=1.5Hz,1H),7.24−7.61(m,15H)。
(b)白金錯体の合成
1H−NMR(DMSO−d6)δ:1.92(s,6H),2.49(s,3H),6.18(d,J=1.6Hz,1H),6.65(d,J=8.2Hz,1H),6.91−7.02(m,2H),7.31−7.84(m,10H),7.97−8.13(m,2H),8.24(d,J=7.0Hz,1H),8.42(dt,J=1.6,8.2Hz,1H),8.78(d,J=8.0Hz,1H),9.62(d,J=5.7Hz,1H)。
1H NMR(CDCl3)δ:7.06(tt,J=1.4,7.2Hz,1H),7.12−7.21(m,4H),7.24−7.39(m,8H),7.60(ddd,J=1.0,1.6,7.8Hz,2H),7.75(t,J=2.0Hz,2H),7.81(d,J=3.4Hz,2H)。
(b)白金錯体の合成
1H NMR(CD2Cl2)δ:6.18(ddd,J=1.0,8.5,18.4Hz,2H),6.92(dd,J=7.3,8.4Hz,2H),7.21(dd,J=0.8,7.2Hz,2H),7.28−7.33(m,2H),7.49(d,J=3.5Hz,2H),7.52(tt,J=1.2,7.2Hz,1H),7.64−7.68(m,2H),8.02(d,2H)。
1H−NMR(DMSO−d6)δ:0.86−0.89(m,3H),1.28−1.72(m,12H),2.74(t,J=7.4Hz,2H)6.08−6.22(m,2H),6.93−6.97(m,2H),7.14−7.16(m,2H),7.59(d,J=7.0Hz,2H),7.50(d,J=8.3Hz,2H),8.06−8.10(m,2H),8.20(d,J=8.0Hz,2H),9.06−9.15(m,2H)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.31(s,18H),7.15−7.40(m,10H),7.58−7.79(m,7H),8.52(d,J=5.4Hz,2H)。
(b)白金錯体の合成
1H−NMR(DMSO−d6)δ:1.14(s,18H),6.09(d,J=8.4Hz,2H),6.89−6.99(m,2H),7.25−7.78(m,9H),8.13(br,2H),8.97−9.02(m,2H)。
ガラス基板(g)上に、陽極(f)、正孔輸送層(e)、ホスト材料とドープ材料からなる発光層(d)、正孔ブロック層(c)、電子輸送層(b)及び陰極(a)とが、ガラス基板(g)側から順に形成されて構成されており、陽極(f)と陰極(a)には、それぞれリード線が接続されて陽極(f)と陰極(a)との間に電圧を印加できるようになっている。
陽極(f)はITO膜であり、ガラス基板(g)に被着されている。
正孔輸送層(e)は、下記化合物(α―NPD)
ホスト材料とドープしたリン光発光材料を含む発光層(d)は、下記化合物(CBP)
正孔ブロッキング層(c)は、下記化合物(BCP)
電子輸送層(b)は下記化合物(Alq3)
陰極(a)は、電子輸送層(b)側から順に、MgとAgを10:1の比率で100nmの厚さで真空共蒸着した後、Agを更に10nmの厚さで真空蒸着した積層体により構成した。
得られた有機EL素子の陽極(ITO)(f)側にプラス、陰極(a)側にマイナスの電圧を印加したところ、非常に低い電圧から安定な発光が確認された。輝度100cd/m2において、素子の外部量子効率は4.2(%)、発光効率は5.3(lm/W)と極めて高効率であった。更に、発光層(d)に用いた本発明化合物に起因する非常に色純度の高い緑色発光が得られ、輝度100cd/m2におけるCIE色度点は(x,y)=0.32,0.55であった。
Claims (17)
- 下記一般式(1)
で表される白金錯体。 - 一般式(1)において、Q1、Q2、Q3で示される二価の原子(団)が、−(CR1R2)n1−、−O(CR1R2)n1O−、−(O)n2C(=O)(O)n3−、酸素原子、硫黄原子、−NR3−、BR3a、−S(=O)−、−SO2−、−O(SO2)O−、−Si(R4R5)−、−OSi(R4R5)O−又は−C(=CRaRb)−(但し、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基又はアルコキシ基を示す。n1は1〜3の整数を示し、n2及びn3は、それぞれ独立して、0又は1の整数を示す。R3は水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、R3aはアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す。R4及びR5は、それぞれ独立して、アルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す。Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基又はシアノ基を示す。また、R1とR2、R4とR5、RaとRbとが互いに結合して各々が置換している原子と共に、環内にヘテロ原子を含んでいてもよい環を形成していてもよい。)である、請求項1に記載の白金錯体。
- 一般式(1)で表される化合物の環A、環B、環C及び環Dの中の何れか2つの環が、置換基を有していてもよい5員環又は6員環の含窒素複素環であり、該環に5又は6員環の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が1又は2個縮合して縮合環を形成していてもよい含窒素複素環である、請求項1又は2に記載の白金錯体。
- 一般式(1)で表される化合物の環A、環B、環C及び環Dの中の何れか2つの環が、それぞれ置換基を有していてもよい、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾピリジン環、ベンゾジアジン環、及びベンゾピロール環からなる群より選ばれる、置換基を有していてもよい含窒素複素環である、請求項1〜3の何れかに記載の白金錯体。
- 一般式(1)で表される化合物の環A、環B、環C及び環Dの中の何れか2つの環が置換基を有していてもよい含窒素複素環であり、残りの2つの環が置換基を有していてもよい6員環の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環、或いは5員環の芳香族複素環であって、該環に5又は6員環の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が1又は2個縮合して縮合環を形成していてもよいアリール環又はヘテロアリール環である、請求項1〜4の何れかに記載の白金錯体。
- 一般式(1)で表される化合物の環A、環B、環C及び環Dの中の何れか2つの環が置換基を有していてもよい含窒素複素環であり、残りの2つの環がそれぞれ置換基を有していてもよい、ベンゼン環、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環及びチアゾール環からなる群より選ばれる、置換基を有していてもよいアリール環又はヘテロアリール環、又はこれらの環に5又は6員環の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が1又は2個縮合して形成された縮合環である、請求項1〜5の何れかに記載の白金錯体。
- 下記一般式(2)
で表される請求項1に記載の白金錯体。 - 一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が、前記の一般式(1)又は一般式(2)で表される白金錯体を少なくとも一種含有する層であることを特徴とする発光素子。
- 発光素子が有機電界発光素子である請求項8に記載の発光素子。
- 少なくとも一層に含有される白金錯体が、有機電界発光素子の発光層におけるドーピング材料として作用し得るものである請求項8又は9に記載の発光素子。
- 下記一般式(3)
- 一般式(3)において、Q1、Q2、Q3で示される二価の原子(団)が、それぞれ独立して、−(CR1R2)n1−、−O(CR1R2)n1O−、−(O)n2C(=O)(O)n3−、酸素原子、硫黄原子、−NR3−、BR3a、−S(=O)−、−SO2−、−O(SO2)O−、−Si(R4R5)−、−OSi(R4R5)O−又は−C(=CRaRb)−(但し、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基又はアルコキシ基を示す。n1は1〜3の整数を示し、n2及びn3は、それぞれ独立して、0又は1の整数を示す。R3は水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、R3aはアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す。R4及びR5は、それぞれ独立して、アルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す。Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基又はシアノ基を示す。また、R1とR2、R4とR5、RaとRbとが互いに結合して各々が置換している原子と共に、環内にヘテロ原子を含んでいてもよい環を形成していてもよい。)である、請求項11に記載の化合物。
- 一般式(3)で表される化合物の環A、環B、環C及び環Dの中の何れか2つの環が、置換基を有していてもよい5員環又は6員環の含窒素複素環であり、該環に5又は6員環の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が1又は2個縮合して縮合環を形成していてもよい含窒素複素環である、請求項11又は12に記載の化合物。
- 一般式(3)で表される化合物の環A、環B、環C及び環Dの中の何れか2つの環が、それぞれ置換基を有していてもよい、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾピリジン環、ベンゾジアジン環、及びベンゾピロール環からなる群より選ばれる、置換基を有していてもよい含窒素複素環である、請求項11〜13の何れかに記載の化合物。
- 一般式(3)で表される化合物の環A、環B、環C及び環Dの中の何れか2つの環が置換基を有していてもよい含窒素複素環であり、残りの2つの環が置換基を有していてもよい6員環の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環、或いは5員環の芳香族複素環であって、該環に5又は6員環の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が1又は2個縮合して縮合環を形成していてもよいアリール環又はヘテロアリール環である、請求項11〜14の何れかに記載の化合物。
- 一般式(3)で表される化合物の環A、環B、環C及び環Dの中の何れか2つの環が置換基を有していてもよい含窒素複素環であり、残りの2つの環がそれぞれ置換基を有していてもよい、ベンゼン環、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環及びチアゾール環からなる群より選ばれる、置換基を有していてもよいアリール環又はヘテロアリール環、又はこれらの環に5又は6員環の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が1又は2個縮合して形成された縮合環である、請求項11〜15の何れかに記載の化合物。
- 下記一般式(4)
で表される請求項10に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003374861 | 2003-11-04 | ||
JP2003374861 | 2003-11-04 | ||
PCT/JP2004/015889 WO2005042444A2 (ja) | 2003-11-04 | 2004-10-27 | 白金錯体及び発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005042444A1 true JPWO2005042444A1 (ja) | 2007-04-26 |
JP4110173B2 JP4110173B2 (ja) | 2008-07-02 |
Family
ID=34544228
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005515131A Active JP4110173B2 (ja) | 2003-11-04 | 2004-10-27 | 白金錯体及び発光素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7442797B2 (ja) |
EP (1) | EP1683804B1 (ja) |
JP (1) | JP4110173B2 (ja) |
KR (1) | KR101044087B1 (ja) |
CN (1) | CN100445294C (ja) |
TW (1) | TWI316540B (ja) |
WO (1) | WO2005042444A2 (ja) |
Families Citing this family (232)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4642016B2 (ja) | 2003-05-09 | 2011-03-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子及び白金化合物 |
JP4460952B2 (ja) * | 2003-06-02 | 2010-05-12 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子及び錯体化合物 |
WO2004108857A1 (en) | 2003-06-02 | 2004-12-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
DE10350722A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
JP4749744B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2005327526A (ja) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP5008974B2 (ja) * | 2004-05-18 | 2012-08-22 | 日本放送協会 | 発光素子 |
JP2006093665A (ja) * | 2004-08-26 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US7579093B2 (en) * | 2004-09-17 | 2009-08-25 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP4500735B2 (ja) * | 2004-09-22 | 2010-07-14 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4531509B2 (ja) * | 2004-09-27 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP2006193573A (ja) * | 2005-01-12 | 2006-07-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 白色led用金属錯体蛍光体 |
JP4773109B2 (ja) * | 2005-02-28 | 2011-09-14 | 高砂香料工業株式会社 | 白金錯体及び発光素子 |
US7771845B2 (en) * | 2005-03-14 | 2010-08-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP5125502B2 (ja) * | 2005-03-16 | 2013-01-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4790298B2 (ja) * | 2005-04-08 | 2011-10-12 | 日本放送協会 | 良溶解性イリジウム錯体及び有機el素子 |
JP4801928B2 (ja) * | 2005-04-25 | 2011-10-26 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7758971B2 (en) * | 2005-04-25 | 2010-07-20 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP4934346B2 (ja) * | 2005-04-25 | 2012-05-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
TWI391027B (zh) | 2005-04-25 | 2013-03-21 | Fujifilm Corp | 有機電致發光裝置 |
JP4934345B2 (ja) * | 2005-04-25 | 2012-05-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4533796B2 (ja) * | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2006344891A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Fujifilm Holdings Corp | 有機電界発光素子 |
KR20080037006A (ko) * | 2005-08-05 | 2008-04-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 전이금속 착체화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
JP4789556B2 (ja) * | 2005-09-21 | 2011-10-12 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8206839B2 (en) | 2005-10-04 | 2012-06-26 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element |
KR102103062B1 (ko) | 2006-02-10 | 2020-04-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
US8273467B2 (en) | 2006-02-28 | 2012-09-25 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
ATE512206T1 (de) * | 2007-03-28 | 2011-06-15 | Fujifilm Corp | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
US8012986B2 (en) * | 2007-04-02 | 2011-09-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyridine and pyrimidine derivatives as MGLUR2 antagonists |
JP2009076865A (ja) | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
KR101548382B1 (ko) | 2007-09-14 | 2015-08-28 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 전계 발광 소자 |
JP4579320B2 (ja) * | 2007-09-14 | 2010-11-10 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US20090179552A1 (en) * | 2007-11-15 | 2009-07-16 | Jesse Froehlich | Light emitting devices and compositions |
JP5243972B2 (ja) | 2008-02-28 | 2013-07-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
CN101567425B (zh) * | 2008-04-22 | 2012-10-24 | 富士胶片株式会社 | 有机电致发光装置、新型铂络合物和能够作为其配体的新型化合物 |
JP4531836B2 (ja) * | 2008-04-22 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物 |
JP4562805B2 (ja) * | 2008-04-24 | 2010-10-13 | 富士フイルム株式会社 | 白金錯体 |
JP4531842B2 (ja) * | 2008-04-24 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4558061B2 (ja) * | 2008-04-28 | 2010-10-06 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8721922B2 (en) | 2008-10-13 | 2014-05-13 | Nitto Denko Corporation | Printable light-emitting compositions |
DE102008057051B4 (de) * | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN101486901B (zh) * | 2009-02-17 | 2012-07-18 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 对卤代烃有传感功能的铂中心的发光材料、方法及应用 |
DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101792266B1 (ko) | 2009-04-06 | 2017-10-31 | 아리조나 보드 오브 리전트스, 아리조나주의 아리조나 주립대 대행법인 | 백금 4 배위 착물 합성 및 발광소자에서의 착물 적용 |
WO2011013626A1 (ja) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | 富士フイルム株式会社 | 有機デバイス用蒸着材料及び有機デバイスの製造方法 |
DE102009042693A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
KR20110049244A (ko) * | 2009-11-04 | 2011-05-12 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
JP4659910B2 (ja) * | 2010-01-07 | 2011-03-30 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP2010093294A (ja) * | 2010-01-15 | 2010-04-22 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
DE112011101527T5 (de) | 2010-04-30 | 2013-05-16 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthese von vierfach koordinierten Gold-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen |
DE112011101526T5 (de) | 2010-04-30 | 2013-05-16 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthese von vierfach koordinierten Palladium-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen |
JP4682264B2 (ja) * | 2010-05-28 | 2011-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8877353B2 (en) * | 2010-07-21 | 2014-11-04 | Versitech Limited | Platinum (II) tetradentate ONCN complexes for organic light-emitting diode applications |
DE102010031914A1 (de) * | 2010-07-22 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Carbodiimid-Leuchtstoffe |
WO2012016074A1 (en) * | 2010-07-29 | 2012-02-02 | University Of Southern California | Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices |
JP5097808B2 (ja) * | 2010-08-30 | 2012-12-12 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
US8816080B2 (en) | 2011-02-18 | 2014-08-26 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Four coordinated platinum and palladium complexes with geometrically distorted charge transfer state and their applications in light emitting devices |
WO2012116231A2 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Universal Display Corporation | Novel tetradentate platinum complexes |
US9238668B2 (en) | 2011-05-26 | 2016-01-19 | Arizona Board Of Regents, Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
US8957217B2 (en) | 2011-05-31 | 2015-02-17 | The University Of Hong Kong | Phosphorescent material, their preparations and applications |
US10103340B2 (en) | 2011-06-03 | 2018-10-16 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
KR101950039B1 (ko) * | 2011-07-25 | 2019-02-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 4좌 배위자 백금 착물 |
US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6054394B2 (ja) | 2011-08-10 | 2016-12-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
JP5913938B2 (ja) | 2011-11-30 | 2016-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 光拡散性転写材料、光拡散層の形成方法、及び有機電界発光装置の製造方法 |
US8772485B2 (en) * | 2011-12-09 | 2014-07-08 | The University Of Hong Kong | Palladium complexes for organic light-emitting diodes |
EP2791105B1 (de) * | 2011-12-12 | 2020-03-18 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
US9748502B2 (en) | 2012-01-16 | 2017-08-29 | Merck Patent Gmbh | Organic metal complexes |
US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
WO2013152727A1 (en) * | 2012-04-12 | 2013-10-17 | The University Of Hong Kong | Platinum(ii) complexes for oled applications |
US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP2875015A1 (en) * | 2012-07-23 | 2015-05-27 | Merck Patent GmbH | Ligands and their preparation |
WO2014031977A1 (en) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
WO2014047616A1 (en) * | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
US9312505B2 (en) * | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
JP5484542B2 (ja) * | 2012-10-12 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子および化合物 |
US20150274762A1 (en) | 2012-10-26 | 2015-10-01 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
EP2941469A2 (de) * | 2013-01-03 | 2015-11-11 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
US9673409B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-06-06 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Phosphorescent tetradentate metal complexes having modified emission spectra |
US9063420B2 (en) | 2013-07-16 | 2015-06-23 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresist composition, coated substrate, and method of forming electronic device |
US8933239B1 (en) | 2013-07-16 | 2015-01-13 | Dow Global Technologies Llc | Bis(aryl)acetal compounds |
US8962779B2 (en) | 2013-07-16 | 2015-02-24 | Dow Global Technologies Llc | Method of forming polyaryl polymers |
US9410016B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-08-09 | Dow Global Technologies Llc | Aromatic polyacetals and articles comprising them |
JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーArizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | 白金錯体およびデバイス |
US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9224963B2 (en) | 2013-12-09 | 2015-12-29 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Stable emitters |
US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
US10135008B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2014143422A (ja) * | 2014-02-19 | 2014-08-07 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子 |
US10056567B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-08-21 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
US10038153B2 (en) * | 2014-04-03 | 2018-07-31 | Versitech Limited | Platinum (II) emitters for OLED applications |
US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
KR102237823B1 (ko) | 2014-07-09 | 2021-04-08 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
US10793546B2 (en) | 2014-08-15 | 2020-10-06 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes |
US9920242B2 (en) | 2014-08-22 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent OLEDs |
WO2016029137A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
KR102344885B1 (ko) | 2015-01-09 | 2021-12-29 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN105884810A (zh) * | 2015-01-26 | 2016-08-24 | 上海和辉光电有限公司 | 一种化合物及包含该化合物的材料、有机电致发光器件 |
US10144867B2 (en) | 2015-02-13 | 2018-12-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102429871B1 (ko) | 2015-03-13 | 2022-08-05 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US11672167B2 (en) | 2015-03-13 | 2023-06-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9711739B2 (en) | 2015-06-02 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues |
US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
WO2016197019A1 (en) | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Jian Li | Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays |
US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10158091B2 (en) | 2015-08-04 | 2018-12-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof |
CN106432317A (zh) * | 2015-08-06 | 2017-02-22 | 上海和辉光电有限公司 | 一种硅杂螺芴衍生物及其应用 |
US20170047532A1 (en) | 2015-08-13 | 2017-02-16 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnosis composition including the organometallic compound |
EP3133078B1 (en) * | 2015-08-18 | 2019-01-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
KR102613048B1 (ko) * | 2015-08-18 | 2023-12-15 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US10672996B2 (en) | 2015-09-03 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11011711B2 (en) | 2016-02-11 | 2021-05-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnosis composition incluidng the organometallic compound |
US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3620461B1 (en) | 2016-07-05 | 2022-04-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
KR20180023297A (ko) * | 2016-08-25 | 2018-03-07 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20180034115A (ko) | 2016-09-27 | 2018-04-04 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2018071697A1 (en) | 2016-10-12 | 2018-04-19 | Jian Li | Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (ii) complexes |
US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10400003B2 (en) * | 2016-11-18 | 2019-09-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11053268B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11708385B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues |
KR20180097372A (ko) * | 2017-02-23 | 2018-08-31 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102429875B1 (ko) * | 2017-04-21 | 2022-08-05 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102496480B1 (ko) * | 2017-04-25 | 2023-02-06 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 조성물 |
US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
KR20180137311A (ko) * | 2017-06-16 | 2018-12-27 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11957044B2 (en) * | 2017-09-05 | 2024-04-09 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
KR20190026613A (ko) * | 2017-09-05 | 2019-03-13 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
CN117279468A (zh) | 2017-10-17 | 2023-12-22 | 李健 | 作为用于显示和照明应用的单色发射体的具有优选分子定向的磷光准分子 |
US11647643B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-05-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Hole-blocking materials for organic light emitting diodes |
KR102637104B1 (ko) * | 2017-11-08 | 2024-02-15 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
KR102518722B1 (ko) | 2017-11-21 | 2023-04-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI828664B (zh) | 2018-03-19 | 2024-01-11 | 愛爾蘭商Udc愛爾蘭責任有限公司 | 金屬錯合物 |
US20190352322A1 (en) * | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, diagnostic composition including the organometallic compound |
CN108948096B (zh) * | 2018-08-02 | 2021-04-02 | 浙江工业大学 | 基于联苯基的四齿环金属铂配合物及其应用 |
US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200176691A1 (en) * | 2018-12-04 | 2020-06-04 | The University Of Hong Kong | Transition metal luminescent complexes and methods of use |
US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111377971B (zh) | 2018-12-28 | 2023-03-31 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种n^n^c^o型四齿铂(ii)配合物的制备及应用 |
CN109503667B (zh) * | 2018-12-28 | 2020-09-08 | 西安交通大学 | 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料 |
KR20200085400A (ko) | 2019-01-04 | 2020-07-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210073250A (ko) * | 2019-12-10 | 2021-06-18 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
CN112979709B (zh) * | 2019-12-16 | 2022-09-02 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种金属配合物及其应用 |
CN113024606B (zh) * | 2019-12-24 | 2023-04-18 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种o^c^n^n型四齿铂(ii)配合物、制备方法及其应用 |
CN113121605B (zh) * | 2019-12-30 | 2022-12-02 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种红色有机电致磷光铂配合物及其在oled器件上的应用 |
CN113121500B (zh) * | 2019-12-30 | 2022-03-08 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种作为oled掺杂材料的磷光铂配合物及其应用 |
CN113121508B (zh) * | 2019-12-30 | 2022-05-13 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含金属铂的有机电致发光材料及其应用 |
US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102020110305A1 (de) * | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bundesanstalt Für Materialforschung Und -Prüfung | Verwendung von d8-Metallkomplexverbindungen mit Liganden-kontrollierten Aggregations- und Lumineszenzeigenschaften |
US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
EP4157265A4 (en) * | 2020-05-27 | 2023-11-22 | The Penn State Research Foundation | ANTIBACTERIAL COMPOUNDS |
KR20210156385A (ko) * | 2020-06-17 | 2021-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
KR20220014443A (ko) * | 2020-07-27 | 2022-02-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
JP2023541976A (ja) | 2020-09-18 | 2023-10-04 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102284600B1 (ko) | 2021-01-28 | 2021-08-02 | (주)랩토 | 유기 금속 착물 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자 |
US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN113234106B (zh) * | 2021-06-04 | 2022-11-04 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种四齿环金属配合物及有机发光装置 |
US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02134643A (ja) * | 1988-11-15 | 1990-05-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JP2002175883A (ja) * | 2000-09-20 | 2002-06-21 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料および表示装置 |
JP2005310733A (ja) * | 2003-06-02 | 2005-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子及び錯体化合物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0007002D0 (en) | 2000-03-22 | 2000-05-10 | Borealis Polymers Oy | Catalysts |
WO2004108857A1 (en) * | 2003-06-02 | 2004-12-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
DE10350722A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
JP4773109B2 (ja) * | 2005-02-28 | 2011-09-14 | 高砂香料工業株式会社 | 白金錯体及び発光素子 |
-
2004
- 2004-10-27 WO PCT/JP2004/015889 patent/WO2005042444A2/ja active Application Filing
- 2004-10-27 EP EP04817419.7A patent/EP1683804B1/en active Active
- 2004-10-27 US US10/578,237 patent/US7442797B2/en active Active
- 2004-10-27 JP JP2005515131A patent/JP4110173B2/ja active Active
- 2004-10-27 KR KR1020067008160A patent/KR101044087B1/ko active IP Right Grant
- 2004-10-27 CN CNB2004800317995A patent/CN100445294C/zh active Active
- 2004-11-02 TW TW093133313A patent/TWI316540B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02134643A (ja) * | 1988-11-15 | 1990-05-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JP2002175883A (ja) * | 2000-09-20 | 2002-06-21 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料および表示装置 |
JP2005310733A (ja) * | 2003-06-02 | 2005-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子及び錯体化合物 |
Non-Patent Citations (10)
Title |
---|
CHEMISTRY--A EUROPEAN JOURNAL, vol. 6(12), JPN6007009868, 2000, pages 2103 - 2111, ISSN: 0000932865 * |
CHEMISTRY--A EUROPEAN JOURNAL, vol. 9(6), JPN6007009877, 17 March 2003 (2003-03-17), pages 1263 - 1272, ISSN: 0001004333 * |
EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY, vol. (3), JPN6007009865, 2002, pages 573 - 579, ISSN: 0000932863 * |
HELVETICA CHIMICA ACTA, vol. 71(6), JPN6007009873, 1988, pages 1511 - 1516, ISSN: 0000932870 * |
INORGANIC CHEMISTRY, vol. 37(24), JPN6007009879, 1998, pages 6255 - 6262, ISSN: 0000932867 * |
INORGANIC CHEMISTRY, vol. 41(21), JPN6007009861, 2002, pages 5364 - 5372, ISSN: 0000932862 * |
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 123(50), JPN6007009862, 2001, pages 12694 - 12695, ISSN: 0000932864 * |
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, DALTON TRANSACTIONS: INORGANIC CHEMISTRY, vol. (19), JPN6007009870, 1999, pages 3399 - 3405, ISSN: 0000932866 * |
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, DALTON TRANSACTIONS: INORGANIC CHEMISTRY, vol. (22), JPN6007009871, 1996, pages 4207 - 4216, ISSN: 0000932868 * |
MACROMOLECULES, vol. 25(19), JPN6007009874, 1992, pages 5020 - 5025, ISSN: 0000932869 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN100445294C (zh) | 2008-12-24 |
JP4110173B2 (ja) | 2008-07-02 |
US20070103060A1 (en) | 2007-05-10 |
CN1875026A (zh) | 2006-12-06 |
US7442797B2 (en) | 2008-10-28 |
EP1683804A2 (en) | 2006-07-26 |
KR20060115371A (ko) | 2006-11-08 |
EP1683804A4 (en) | 2009-04-01 |
TW200528535A (en) | 2005-09-01 |
TWI316540B (en) | 2009-11-01 |
WO2005042444A2 (ja) | 2005-05-12 |
EP1683804B1 (en) | 2013-07-31 |
KR101044087B1 (ko) | 2011-06-27 |
WO2005042444A3 (ja) | 2005-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4110173B2 (ja) | 白金錯体及び発光素子 | |
JP6550493B2 (ja) | リン光化合物 | |
JP4773109B2 (ja) | 白金錯体及び発光素子 | |
JP4647660B2 (ja) | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(5) | |
JP4727262B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4789556B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP3812730B2 (ja) | 遷移金属錯体及び発光素子 | |
JP5438955B2 (ja) | 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP4399429B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
TWI471405B (zh) | A phosphorescent element material, and an organic electroluminescent device using the same | |
JP5008974B2 (ja) | 発光素子 | |
JPWO2004039781A1 (ja) | 白金錯体 | |
TWI466980B (zh) | Organic electroluminescent elements | |
JP2004335122A (ja) | 発光素子 | |
JPWO2004039914A1 (ja) | 発光素子 | |
JP2004331508A (ja) | 白金錯体 | |
TW201130843A (en) | Organic electroluminescent element | |
JP4796808B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2007266598A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2009057367A (ja) | 金属錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5753658B2 (ja) | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 | |
US20090102363A1 (en) | Metal complex compound, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same | |
JP3949391B2 (ja) | 発光素子 | |
JP5357579B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4708749B2 (ja) | 有機電界発光素子、並びにアゼピン系化合物およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071010 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071010 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20071010 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20071120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080201 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080325 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080407 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4110173 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120411 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130411 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140411 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |