CN113121605B - 一种红色有机电致磷光铂配合物及其在oled器件上的应用 - Google Patents
一种红色有机电致磷光铂配合物及其在oled器件上的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113121605B CN113121605B CN201911391123.1A CN201911391123A CN113121605B CN 113121605 B CN113121605 B CN 113121605B CN 201911391123 A CN201911391123 A CN 201911391123A CN 113121605 B CN113121605 B CN 113121605B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- platinum complex
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Abstract
本发明公开了一种红色有机电致磷光铂配合物及其在OLED器件上的应用,本发明所述红色有机电致磷光铂配合物可应用于OLED发光器件制作,并且可以获得良好的器件表现,所述红色有机电致磷光铂配合物作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时,器件的电流效率,功率效率和外量子效率均得到很大改善;同时对于器件寿命提升非常明显。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域,尤其是涉及一种红色有机电致磷光铂配合物及其作为发光层掺杂材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
对于OLED发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压,提高器件的发光效率,提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升,不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新,更需要OLED光电功能材料不断研究和创新,创制出更高性能OLED的功能材料。
有机电致发光材料分为两大类:有机电致荧光材料和有机电致磷光材料。其中有机电致荧光是单重态激子辐射失活的结果。在有机电致发光过程中,三重态激子和单重态激子是同时生成的,通常单重态激子和三重态激子生成的比例为1:3,而根据量子统计的禁阻效应,三重态激子重要发生非辐射衰减,对发光贡献很小,只有单线态激子辐射发光,
对OLED器件来说,发光效率难以提高的根本原因在于发光过程为单线态激子的发光,这样发光器件的最大内部量子效率仅为25%,最大发光外量子效率最大为5%左右。
如何同时利用单线态和三线态发光以提高发光效率成为oled领域的重要研究课题,用磷光材料代替荧光材料是实现磷光发射的基本方法,为了提高三线激发态的磷光量子产率,通常在磷光材料中引入重金属原子,借以提高激发态分子的自旋轨道偶合,缩短磷光寿命,使原来自旋禁阻的最近激发三线态到单线基态的跃迁变为允许,从而使材料的发光效率大大提高。Forrest小组用八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂在小分子主体材料8-羟基喹啉铝中制作了红色电致磷光器件,外量子效率达到4%,至此电致磷光的研究得到极大关注,但是现有有机电致磷光配合物的寿命表现不够理想,有待进一步提高。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本申请人提供了一种红色有机电致磷光铂配合物及其在OLED器件上的应用,所述红色有机电致磷光铂配合物作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时,器件的电流效率和外量子效率均得到很大改善,且器件寿命提升非常明显。
本发明的技术方案如下:一种红色有机电致磷光铂配合物,所述铂配合物的通式结构如通式(1)所示:
通式(1)中,X表示为氧原子或硫原子,X1表示为单键、-O-、-S-、-C(R6)(R7)-或-N(R8)-;
i表示为0或1;
R1-R5表示为通式(2)或通式(3)所示结构,且R1-R5还可以表示为氢原子;
通式(2)中,X2、X3表示为单键、-O-、-S-、-C(R9)(R10)-或-N(R11)-,且X2和X3不同时表示为单键;
Zi各自独立的表示为氮原子或C-Ai,其中i表示为1至25;其中Ai选自氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、C2-20的烯烃基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基、取代或未取代的含有5-30个环原子的杂芳基;其中相邻两个或更多个Ai基团可彼此连接并且可形成环结构;
R1、R2、R3、R4、R5和Ai不同时表示为氢原子;
R6-R11各自独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基、取代或未取代的含有5-30个环原子的杂芳基;
上述可被取代基团的取代基任选自卤素、氰基、C1-20的烷基、C2-20的烯烃基、具有6至30个环原子的芳基、含有5-30个环原子的杂芳基;
所述杂芳基中的杂原子任选自N、O或S中的一种或几种。
进一步地,所述通式(1)中,Ai各自独立地表示为甲基、乙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二甲基吖啶基中的一种或多种;
R6-R11各自独立地表示为甲基、乙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二甲基吖啶基中的一种或多种;
上述可被取代基团的取代基任选自甲基、乙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、咔唑基、二甲基芴基、二甲基吖啶基中的一种或多种。
进一步地,所述铂配合物选自如通式(1-2)或通式(1-3)所示的化合物:
进一步地,所述铂配合物选自如通式(1-4)-通式(1-9)所示的化合物:
进一步地,所述R1-R5中至少有一个表示为通式(2)或通式(3)所示结构。
进一步地,所述Ai基团中任意相邻两个可彼此连接形成苯环。
进一步地,所述铂配合物为如下结构中的任一种:
本发明的目的之二,是提供一种有机电致发光器件。本发明的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果,可有效提升OLED器件的发光效率及使用寿命,具有良好的应用效果和产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种有机电致发光器件,包括阴极、阳极和有机功能层,所述有机功能层位于阳极和阴极之间,所述有机功能层含有权利要求1-8任一项所述红色有机电致磷光铂配合物。
在上述技术方案的基础上,本发明还可以做如下改进。
进一步,含有上述的有机电致发光材料的功能层为发光层。
本发明的目的之三,是提供一种照明或显示元件。本发明的有机电致发光器件可以应用在显示原件,使器件的电流效率,功率效率和外量子效率均得到很大改善;同时,对于器件寿命提升非常明显,在OLED发光器件中具有良好的应用效果,具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种照明或显示元件,包括上述的有机电致发光器件。
本发明的有益技术效果是:
本发明所述红色有机电致磷光铂配合物作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时,相比于传统的掺杂磷光材料,本申请红色有机电致磷光铂配合物具有较高的发光效率、较低的三线态寿命、较窄的光谱半峰宽和良好的材料稳定性。作为发光层掺杂材料应用于OLED器件,器件的发光效率均得到很大改善,同时对于器件寿命提升非常明显,具有出乎意料的技术效果,本发明所述红色有机电致磷光铂配合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果,具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明OLED器件的结构示意图;
图中:1、基板层,2、阳极层,3、空穴注入层,4、空穴传输层,5、发光层,6、电子传输层,7、电子注入层,8、阴极电极层。
具体实施方式
为了更加清楚的了解本发明的技术手段和实用目的,通过列举实施例和比较例,同时辅以必要的图片加以说明。
下述实施例中所有原料均采购于烟台万润精细化工股份有限公司。
实施例1中间体E-1的合成
化学反应路线如下所示:
在250ml的三口瓶中,通氮气保护下,加入0.01mol原料A-1,0.024mol原料B-1,150ml甲苯搅拌混合,然后加入1×10-4molPd2(dba)3,1×10-4mol P(t-Bu)3,0.06mol叔丁醇钾,加热至105℃,回流反应24小时,取样点板,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液旋蒸至无馏分,过中性硅胶柱,得到目标中间体C-1,HPLC纯度99.88%,收率85.3%。
在250mL三口瓶中,通入氮气,加入0.02mol中间体C-1、150mL甲苯、0.072mol原料D-1和0.0006molPd(PPh3)4,搅拌,然后加入0.09mol碳酸钠水溶液,加热至110℃,回流反应10小时,取样点板,反应完全。自然冷却,加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥,所得残余物过硅胶柱纯化,得到中间体E-1。元素分析结构(分子式C31H27N3O2):理论值:C,78.62;H,5.75;N,8.87;测试值:C,78.64;H,5.78;N,8.88。LC-MS:材料分子量为473.21,实测分子量473.23。
由原料A-1和原料B-1合成中间体C-1,再由中间体C-1和原料D-1合成中间体E-1,其他中间体E的制备方法与中间体E-1的制备方法类似,本发明用到的原料A、原料B、原料D以及中间体C和中间体E的具体结构如表1所示。
表1
实施例2化合物1的合成
在200ml三口烧瓶中,将0.01mol中间体E-1、0.015mol K2PtCl4和0.02mol碳酸钠加入到50mL DMSO中,在130℃加热回流24小时,反应完全,自然冷却至室温,加入70mL水,用二氯甲烷进行萃取,收取有机相,通过硅胶柱纯化,得到化合物1。HPLC纯度99.5%,收率57.4%。元素分析(分子式C31H25N3O2Pt):理论值C,55.85;H,3.78;N,6.30;Pt,29.26;测试值:C,55.86;H,3.79;N,6.32;Pt,29.28。LC-MS:理论值为666.16,实测值为666.18。
实施例3化合物2的合成
化合物2的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-2。HPLC纯度99.6%,收率53.7%。元素分析(分子式C39H41N3O2Pt):理论值C,60.14;H,5.31;N,5.40;Pt,25.05测试值:C,60.15;H,5.33;N,5.42;Pt,25.06。LC-MS:理论值为778.28,实测值为778.31。
实施例4化合物10的合成
化合物10的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-3。HPLC纯度98.8%,收率56.1%。元素分析(分子式C43H33N3O2Pt):理论值C,63.07;H,4.06;N,5.13;Pt,23.82;测试值:C,63.07;H,4.06;N,5.13;Pt,23.82。LC-MS:理论值为818.22,实测值为818.24。
实施例5化合物18的合成
化合物18的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-4。HPLC纯度99.1%,收率61.6%。元素分析(分子式C39H29N3O2Pt):理论值C,61.09;H,3.81;N,5.48;Pt,25.44;测试值:C,61.11;H,3.83;N,5.51;Pt,25.45。LC-MS:理论值为766.19,实测值为766.21。
实施例6化合物19的合成
化合物119的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-5。HPLC纯度98.9%,收率56.8%。元素分析(分子式C39H29N3O2Pt):理论值C,61.09;H,3.81;N,5.48;Pt,25.44;测试值:C,61.09;H,3.81;N,5.48;Pt,25.44。LC-MS:理论值为766.19,实测值为766.20。
实施例7化合物33的合成
化合物33的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-6。HPLC纯度99.6%,收率58.7%。元素分析(分子式C47H38N4O2Pt):理论值C,63.72;H,4.32;N,6.32;Pt,22.02;测试值:C,63.74;H,4.33;N,6.34;Pt,22.01。LC-MS:理论值为885.26,实测值为885.28。
实施例8化合物34的合成
化合物34的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-7。HPLC纯度99.6%,收率59.8%。元素分析(分子式C47H38N4O2Pt):理论值C,63.72;H,4.32;N,6.32;Pt,22.02测试值:C,63.72;H,4.32;N,6.32;Pt,22.02。LC-MS:理论值为885.26,实测值为885.25。
实施例9化合物38的合成
化合物38的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-8。HPLC纯度98.5%,收率58.7%。元素分析(分子式C38H27N3O3Pt):理论值C,59.37;H,3.54;N,5.47;Pt,25.38测试值:C,59.37;H,3.54;N,5.47;Pt,25.38。LC-MS:理论值为768.17,实测值为768.18。
实施例10化合物45的合成
化合物45的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-9。HPLC纯度99.1%,收率63.7%。元素分析(分子式C50H35N3O3Pt):理论值C,65.21;H,3.83;N,4.56;Pt,21.18测试值:C,65.23;H,3.84;N,4.58;Pt,21.19。LC-MS:理论值为920.23,实测值为920.25。
实施例11化合物53的合成
化合物53的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-10。HPLC纯度98.6%,收率60.8%。元素分析(分子式C46H31N3O3Pt):理论值C,63.59;H,3.60;N,4.84;Pt,22.45测试值:C,63.61;H,3.62;N,4.86;Pt,22.47。LC-MS:理论值为868.20,实测值为868.23。
实施例12化合物82的合成
化合物82的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-11。HPLC纯度99.3%,收率68.5%。元素分析(分子式C48H31N3O2Pt):理论值C,65.75;H,3.56;N,4.79;Pt,22.25测试值:C,65.76;H,3.58;N,4.81;Pt,22.26。LC-MS:理论值为876.21,实测值为876.23。
实施例13化合物136的合成
化合物136的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-12。HPLC纯度99.4%,收率59.4%。元素分析(分子式C38H27N3O4Pt):理论值C,58.16;H,3.47;N,5.35;Pt,24.86测试值:C,58.16;H,3.47;N,5.35;Pt,24.86。LC-MS:理论值为784.16,实测值为784.18。
实施例14化合物160的合成
化合物160的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-13。HPLC纯度99.1%,收率56.8%。元素分析(分子式C50H44N4O2Pt):理论值C,64.71;H,4.78;N,6.04;Pt,21.02测试值:C,64.72;H,4.79;N,6.06;Pt,21.03。LC-MS:理论值为927.31,实测值为927.33。
实施例15化合物175的合成
化合物175的合成过程与实施例2一致,不同之处在于将中间体E-1换成中间体E-14。HPLC纯度98.6%,收率56.7%。元素分析(分子式C50H39N3O4Pt):理论值C,63.82;H,4.18;N,4.47;Pt,20.73测试值:C,63.82;H,4.18;N,4.47;Pt,20.73。LC-MS:理论值为940.26,实测值为940.28。
本发明中各实施例化合物的核磁共振氢谱数据如表2所示:
表2
本发明的有机化合物在发光器件中使用,作为发光层掺杂材料使用。对本发明化合物分别进行HOMO/LUMO能级、玻璃化转移温度(Tg)、分解温度(Td)等多个方面进行测试,如下表3a所示:
表3a
注:玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC,德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定,升温速率10℃/min;热失重温度Td是在氮气气氛中失重1%的温度,在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定,氮气流量为20mL/min;最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(AC-3)测试,测试为空气环境,测试值为绝对值。LUMO能级为材料的紫外吸收光谱的最长波长处的能量(Eg)减去HOMO能级的绝对值。循环伏安测试采用科斯特仪器有限公司的CS350H电化学工作站,四丁基六氟磷酸作为电解质,溶解为二氯甲烷溶液;扫描速率为100mv/s。
由上表数据可知,和现有的红光掺杂材料TLEC-025相比,本发明化合物具有较高的玻璃化转变温度和分解温度;并且具有良好的可逆氧化还原特性。作为发光层掺杂材料使用,能够抑制材料的结晶和膜相分离;同时也能抑制材料在高亮度下的分解,提升器件工作寿命。另外,本申请化合物具有较低的HOMO能级,作为掺杂材料掺杂于主体材料中时,有利于抑制载流子陷阱的产生,提高主客体能量传递效率,从而提升器件发光效率。
为了更进一步说明本发明材料的优异特性,对材料的荧光量子效率(PLYQ)(掺杂于主体材料Bebq2中,掺杂浓度为总质量的6wt%、光谱半峰宽(FWHM)、最低三线态(T1)寿命和热稳定性方面进行测试对比。
详细结果如下表3b所示:
表3b
注:荧光量子效率为材料通过双源共蒸于高透石英玻璃片上,膜厚60nm,采用Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪(积分球)进行测试;光谱半峰宽(FWHM)为材料通过双源共蒸于高透石英玻璃片上,膜厚60nm,采用Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试;三线态寿命τ用Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试;热稳定性为材料在真空状态下(10-4pa)加热到材料分解为1%时的温度。
从表3b可以看到,本发明化合物作为掺杂材料具有较高的荧光量子效率,部分材料的荧光量子效率达到90%以上,表明本发明化合物具有较高的三线态辐射速率和较低三线态非辐射速率;同时,材料的光谱FWHM较窄,能够有效提升器件色域,提升器件的发光效率;材料的三线态寿命在1~3.5us之间,能够有效抑制三线态-三线态淬灭效应,提升器件发光效率和寿命。
最后,材料的蒸镀分解温度较高,能够抑制材料的蒸镀分解,有效提高器件寿命。
材料的三线态-基态(T1-S0)的自旋轨道耦合系数(SOC)、辐射速率、非辐射速率计算如下表4所示:
表4
从上表可以看到本申请化合物具有较大的SOC系数,三线态容易通过自旋轨道耦合效应跃迁到基态,发射磷光。同时,其具有较高的辐射速率和较低的非辐射速率,从而保证作为发光层掺杂材料使用时,能够提高发光效率。
通过OLED器件制作,并测试其驱动电压、效率和寿命,综合对本发明材料进行评价。
以下通过器件实施例1-22和器件对比例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层掺杂材料的应用效果。器件实施例2-22和器件对比例1与器件实施例1相比,所述器件的制作工艺完全相同,并且所采用了相同的基板材料和电极材料,电极材料的膜厚也保持一致。所不同的是对发光层掺杂材料进行了改变。各实施例所得器件的结构组成如表5所示。所得器件的测试结果见表6所示。
器件实施例1
清洗透明玻璃基板层1上的ITO阳极层2,分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各30分钟,然后在等离子体清洗器中处理2分钟;将ITO玻璃基板干燥处理后,先用湿法旋涂30nm厚的PEDOT:PSS,该层作为空穴注入层3,干燥后置于真空腔体内,待真空度小于1×10- 6Torr,在空穴注入层3上,蒸镀膜厚为40nm的α-NPD,该层作为空穴传输层4;进一步,蒸镀35nm的发光层5,其中,发光层包括主体材料Bebq2和客体掺杂材料本发明化合物1,掺杂材料的质量百分比为6%,具体材料的选用如表5所示,按照主体材料与掺杂染料的质量百分比,通过膜厚仪进行速率控制;在发光层5之上,进一步的蒸镀厚度为35nm的TPBI这层有机材料作为电子传输层6;在电子传输层6之上,真空蒸镀厚度为1nm的LiF,该层为电子注入层7;在电子注入层7之上,真空蒸镀阴极Al(100nm),该层为阴极电极层8。实施例1涉及现有材料结构式如下所示:
实施例2-22和对比例1的制作方式和实施例1完全一致,所不同的是发光层掺杂材料进行了改变。实施例1-22和对比例1的器件结构如下表5所示:
表5
如上所述地完成OLED发光器件后,用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来,测量器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命。
表6
器件编号 | 功率效率(lm/W) | 外量子效率(%) | LT80寿命(H) |
实施例1 | 7.74 | 16.8 | 941 |
实施例2 | 7.44 | 15.7 | 924 |
实施例3 | 7.35 | 15.5 | 995 |
实施例4 | 7.83 | 16.6 | 989 |
实施例5 | 8.10 | 17.1 | 933 |
实施例6 | 7.77 | 16.4 | 926 |
实施例7 | 7.32 | 15.6 | 954 |
实施例8 | 8.03 | 17.1 | 918 |
实施例9 | 8.16 | 17.3 | 916 |
实施例10 | 7.22 | 15.6 | 908 |
实施例11 | 7.59 | 16.4 | 997 |
实施例12 | 7.25 | 15.3 | 909 |
实施例13 | 7.47 | 16.2 | 916 |
实施例14 | 7.28 | 15.8 | 922 |
实施例15 | 7.37 | 15.7 | 941 |
实施例16 | 7.64 | 16.5 | 964 |
实施例17 | 8.04 | 17.2 | 955 |
实施例18 | 7.51 | 16.3 | 981 |
实施例19 | 7.21 | 15.8 | 946 |
实施例20 | 7.93 | 17.2 | 968 |
实施例21 | 7.18 | 15.5 | 952 |
实施例22 | 7.84 | 15.9 | 921 |
对比例1 | 6.5 | 14.0 | 700 |
外量子效率为器件在亮度为1000cd/m2情况下的测试值,使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)测试的;LT80指的是在亮度为1000cd/m2情况下器件亮度衰减到80%所用时间;寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪。
由表6的结果可以看出本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作,并且与对比例1相比,相同电流密度下,驱动电压得到有效下降;同时器件的外量子效率和器件寿命获得较大提升。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种红色有机电致磷光铂配合物,其特征在于所述铂配合物的通式结构如通式(1)所示:
通式(1)中,X表示为氧原子或硫原子,X1表示为单键、-O-、-S-、-C(R6)(R7)-或-N(R8)-;
i表示为0或1;
R1-R5表示为通式(2)或通式(3)所示结构,且R1-R5还可以表示为氢原子;
通式(2)中,X2、X3表示为单键、-O-、-S-、-C(R9)(R10)-或-N(R11)-,且X2和X3不同时表示为单键;
Zi各自独立的表示为氮原子或C-Ai,其中i表示为1至25;其中Ai选自氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、C2-20的烯烃基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基、取代或未取代的含有5-30个环原子的杂芳基;其中相邻两个或更多个Ai基团可彼此连接并且可形成环结构;
R1、R2、R3、R4、R5和Ai不同时表示为氢原子;
R6-R11各自独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基、取代或未取代的含有5-30个环原子的杂芳基;
通式(2)、通式(3)分别独立的可通过*标注的两个相邻位点与通式(1)中用*标注的相邻位点并环相连;相邻位点处的Zi(i=1-17)表示为C原子;
上述可被取代基团的取代基任选自氘、卤素、氰基、C1-20的烷基、C2-20的烯烃基、具有6至30个环原子的芳基、含有5-30个环原子的杂芳基;
所述杂芳基中的杂原子任选自N、O或S中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的铂配合物,其特征在于所述通式(1)中,Ai各自独立地表示为氢原子、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二甲基吖啶基中的一种或多种;其中相邻两个或更多个Ai可彼此连接形成环结构;
R6-R11各自独立地表示为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二甲基吖啶基中的一种或多种;
上述可被取代基团的取代基任选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、咔唑基、二甲基芴基、二甲基吖啶基中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的铂配合物,其特征在于,所述R1-R5中至少有一个表示为通式(2)或通式(3)所示结构。
6.根据权利要求5所述的铂配合物,其特征在于,所述Ai基团中任意相邻两个可彼此连接形成苯环。
8.一种有机电致发光器件,包括阴极、阳极和有机功能层,所述有机功能层位于所述阴极和阳极之间,其特征在于:所述有机功能层包含权利要求1~7任一项所述红色有机电致磷光铂配合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,所述有机功能层包含发光层,其特征在于:所述发光层包含权利要求1~7任一项所述的红色有机电致磷光铂配合物。
10.一种照明或显示元件,其特征在于,包括如权利要求8~9任一项所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911391123.1A CN113121605B (zh) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | 一种红色有机电致磷光铂配合物及其在oled器件上的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911391123.1A CN113121605B (zh) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | 一种红色有机电致磷光铂配合物及其在oled器件上的应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113121605A CN113121605A (zh) | 2021-07-16 |
CN113121605B true CN113121605B (zh) | 2022-12-02 |
Family
ID=76768795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201911391123.1A Active CN113121605B (zh) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | 一种红色有机电致磷光铂配合物及其在oled器件上的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113121605B (zh) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1875026A (zh) * | 2003-11-04 | 2006-12-06 | 高砂香料工业株式会社 | 铂络合物及发光元件 |
-
2019
- 2019-12-30 CN CN201911391123.1A patent/CN113121605B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1875026A (zh) * | 2003-11-04 | 2006-12-06 | 高砂香料工业株式会社 | 铂络合物及发光元件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113121605A (zh) | 2021-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Wang et al. | Efficient deep-blue electrofluorescence with an external quantum efficiency beyond 10% | |
CN111574544A (zh) | 一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
CN111574543A (zh) | 一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
CN109912431B (zh) | 一种含萘的三芳胺类有机化合物及其应用 | |
CN111662225A (zh) | 一种含芘的有机化合物及其应用 | |
CN110156612B (zh) | 一种具有高迁移率的有机化合物及其应用 | |
CN110467606B (zh) | 一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用 | |
CN111943941B (zh) | 一种以杂蒽酮为核心的化合物及其应用 | |
CN109970575B (zh) | 有机电致发光化合物及其制法和应用 | |
CN109970645B (zh) | 含氮杂环有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件 | |
CN113929708A (zh) | 一种含硼的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
CN114105868B (zh) | 一种以4-氰基吡啶为核心的有机化合物及包含其的有机电致发光器件 | |
CN111362947A (zh) | 一种含苯并咪唑的有机化合物及其应用 | |
CN111440202A (zh) | 一种以双硼为核心的有机化合物及其在oled上的应用 | |
CN108148048B (zh) | 以氮杂苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
CN110003019B (zh) | 一种以均苯为核心的高迁移率有机化合物及其应用 | |
CN114106023A (zh) | 一种硼氮类有机化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN114105956A (zh) | 一种以三嗪衍生物为核心的化合物及包含其的有机电致发光器件 | |
CN113121500B (zh) | 一种作为oled掺杂材料的磷光铂配合物及其应用 | |
CN113121605B (zh) | 一种红色有机电致磷光铂配合物及其在oled器件上的应用 | |
CN110963989A (zh) | 一种以氧杂蒽烯为核心的化合物及其应用 | |
CN113527112B (zh) | 一种由氘代基团修饰的芘衍生物及其应用 | |
CN110724105B (zh) | 一种三亚菲含氮七元环化合物及其制备方法和应用 | |
CN114276372A (zh) | 一种用于oled发光层的含硼稠环化合物及其应用 | |
CN114276337A (zh) | 一种tadf材料及包含其的有机电致发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: 214112 No.210 Xinzhou Road, Wuxi City, Jiangsu Province Applicant after: Jiangsu March Technology Co.,Ltd. Address before: 214112 No.210 Xinzhou Road, New District, Wuxi City, Jiangsu Province Applicant before: JIANGSU SUNERA TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
|
CB02 | Change of applicant information | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |