CN112939751B - 一种芴[n]芳烃大环及其制备方法与在功能共轭带状化合物构建中的应用 - Google Patents

一种芴[n]芳烃大环及其制备方法与在功能共轭带状化合物构建中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型芴[n]芳烃大环及其制备方法与在功能共轭带状化合物构建中的应用。芴[n]芳烃大环的结构式如式B所示，功能共轭带状化合物的结构式如式C所示。本发明提供的制备新型芴[n]芳烃大环和功能共轭带状化合物的合成方法简单，原料廉价，产物产率高；本发明提供的新型芴[n]芳烃大环具有易衍生化的特点，且稳定性好，在超分子材料科学领域具有很好的应用前景，此外，本发明提供的功能共轭带状化合物具有易衍生化的特点，且共轭环状结构可以络合溶剂分子，同样在超分子材料科学领域具有很好的应用前景。

Description

一种芴[n]芳烃大环及其制备方法与在功能共轭带状化合物 构建中的应用
技术领域
本发明涉及一种新型芴[n]芳烃大环及其制备方法与在功能共轭带状化合物构建中的应用，属于超分子化学领域。
背景技术
超分子化学的发展伴随着一系列新型大环主体的发现，大环芳烃作为超分子大环主体的核心组成，其设计合成是创新的源头。近期，将大环芳烃主体进一步功能化，可以实现碳纳米管片段的合成，这为大环芳烃的应用打开一道新的窗口。因此，设计合成新型的、方便构建碳纳米管片段的大环芳烃前驱体，是该研究方向快速发展的关键。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型芴[n]芳烃大环，并进一步合成了功能共轭带状化合物。
本发明提供的芴[n]芳烃大环如式B所示，
Figure BDA0002935645300000011
式B中，R1和R2独立地选自C1～C10的烷基或C6～C18的芳基，且至少一个取代基为C1～C10的烷基；
其中，烷基优选为C1～C3的烷基，如甲基、乙基或丙基；
芳基优选为C6～C10的芳基，进一步优选C6～C7的芳基，如苄基；
R3为氢、C1～C10的烷基或C6～C18的芳基；
其中，烷基优选为C1～C5的烷基，进一步优选C1～C3的烷基，如甲基；
芳基优选为C6～C10的芳基，进一步优选C6～C7的芳基，如苄基；
n表示重复单元的个数，为3～10之间的自然数。
n优选为3～5，最优选为3，如式B-1所示：
Figure BDA0002935645300000021
本发明提供的芴[n]芳烃大环更优选为：
Figure BDA0002935645300000022
本发明提供了所述芴[n]芳烃大环的制备方法，包括如下步骤：
式A所示化合物与多聚甲醛进行反应，即得到式B所示芴[n]芳烃大环；
Figure BDA0002935645300000023
式A中，R1、R2和R3的定义同式B。
上述的方法中，式A所示化合物与所述多聚甲醛的摩尔比可为1：5～10；
所述反应在非质子性溶剂中进行；
所述非质子性溶剂可为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种。
上述的方法中，所述反应的温度可为0～30℃，所述反应的时间可为0.1～3小时。
本发明还提供了式C所示功能共轭带状化合物，
Figure BDA0002935645300000031
式C中，R1和R2独立地选自氢、C1～C10的烷基或C6～C18的芳基，且至少一个取代基为C1～C10的烷基；
其中，烷基优选为C1～C3的烷基，如甲基、乙基或丙基；
芳基优选为C6～C10的芳基，进一步优选C6～C7的芳基，如苄基；
m表示重复单元的个数，为1～10之间的自然数。
m优选为1～3，最优选为1，如式C-1所示：
Figure BDA0002935645300000032
本发明提供的功能共轭带状化合物更优选为：
Figure BDA0002935645300000033
本发明进一步提供了所述功能共轭带状化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、在三溴化硼存在的条件下，所述芴[n]芳烃大环反应得到式D所示化合物；
Figure BDA0002935645300000041
式D中，R1和R2独立地选自氢、C1～C10的烷基或C6～C18的芳基，且至少一个取代基为C1～C10的烷基；
S2、式D所示化合物与三氟甲磺酸酐反应，得到式E所示化合物；
Figure BDA0002935645300000042
式E中，R1和R2的定义同式D；
S3、在镍催化剂的催化下，式E所示化合物反应即得到所述功能共轭带状化合物。
上述的制备方法中，步骤S1中，所述式A所示化合物与所述三溴化硼的摩尔比可为0.1～1.0：1，如0.1：1；
所述反应的溶剂可为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种；
所述反应的温度可为0～30℃，所述反应的时间可为1～24小时。
上述的制备方法中，步骤S2中，所述三氟甲磺酸酐与式D所示化合物的摩尔比可为1.0～10.0：1，如10：1；
所述反应的溶剂可为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种；
所述反应的温度可为0～30℃，所述反应的时间可为1～12小时。
上述的制备方法中，步骤S3中，所述镍催化剂与式E所示化合物的摩尔比可为 1.0～10.0：1.0，如3：1；
所述镍催化剂为Ni(COD)2；
所述反应的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜和N-甲基吡咯烷酮中至少一种；
所述反应的温度可为50～120℃，所述反应的时间可为1～24小时。
上述的制备方法中，步骤S1中、步骤S2和步骤S3，还包括分别对式D所示化合物、式E所示化合物和所述功能共轭带状化合物进行纯化的步骤；
所述纯化的步骤为重结晶、柱色谱法和升华中的至少一种。
本发明具有以下优点：
(1)本发明芴[n]芳烃大环及其功能共轭带状化合物的合成方法简单、原料廉价、产物产率高、可大规模量制备；
(2)且芴[n]芳烃大环具有荧光性质、易衍生化的特点和稳定性好的优点，此类芴[n]芳烃大环及其功能共轭带状化合物具有很好的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1制备所得化合物B1的核磁氢谱。
图2为本发明实施例1制备所得化合物B1的核磁碳谱。
图3为本发明实施例2制备所得化合物B2的核磁氢谱。
图4为本发明实施例2制备所得化合物B2的核磁碳谱。
图5为本发明实施例3制备所得化合物D1的核磁氢谱。
图6为本发明实施例3制备所得化合物D1的核磁碳谱。
图7为本发明实施例3制备所得化合物E1的核磁氢谱。
图8为本发明实施例3制备所得化合物E1的核磁碳谱。
图9为本发明实施例3制备所得化合物C1的核磁氢谱。
图10为本发明实施例3制备所得化合物C1的核磁碳谱。
图11为本发明实施例1制备所得化合物B1的的紫外-可见光谱和荧光光谱。
图12为本发明实施例3制备所得化合物C1的紫外-可见光谱。
图13为本发明实施例3制备所得化合物C1的循环伏安曲线。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1、制备B1所示化合物
反应流程如下所示。
Figure BDA0002935645300000061
具体步骤如下：
在1000mL圆底烧瓶中依次加入A1、多聚甲醛(A1与多聚甲醛的摩尔比为1： 5)和300mL二氯甲烷，室温搅拌10分钟，再加入三氟化硼乙醚反应2小时，向反应体系加入300mL饱和碳酸氢钠溶液，剧烈搅拌2小时，分液，干燥，浓缩，柱层析色谱分离，得到白色固体粉末，为化合物B1(即式B所示化合物中，R1和R2均为甲基，R3为甲基，n为3)，产率为67％。
如图1和图2所示，该化合物B1的结构确证结果如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3,298K)δ7.35(s,6H),6.91(s,6H),4.04(s,6H),3.89(s,18H),1.46(s,18H).13C NMR(126MHz,CDCl3,298K)δ156.5,152.5,131.8,128.3, 121.0,105.6,56.1,46.9,28.3,27.6.
由上述检测结果确证，化合物B1的结构正确。
实施例2、制备B2所示化合物
反应流程如下所示。
Figure BDA0002935645300000062
具体步骤如下：
在1000mL圆底烧瓶中依次加入A2、多聚甲醛(A2与多聚甲醛的摩尔比为1：5) 和300mL二氯甲烷，室温搅拌10分钟，再加入三氟化硼乙醚反应2小时，向反应体系加入300mL饱和碳酸氢钠溶液，剧烈搅拌2小时，分液，干燥，浓缩，柱层析色谱分离，得到白色固体粉末，为化合物B2(即式B所示化合物中，R1和R2均为丙基，R3为甲基，n为3)，产率为55％。
如图3和图4所示，该化合物B2的结构确证结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,298K)δ7.15(s,6H),6.80(s,6H),3.99(s,6H),3.87(s,OCH3,18H),1.95-1.75(m,12H),0.83-0.55(m,30H).13C NMR(101MHz,CDCl3,298K) δ156.6,149.7,133.9,128.4,120.7,105.9,56.2,55.3,43.2,29.1,17.3,14.8.
由上述检测结果确证，化合物B2的结构正确。
实施例3、制备C1所示化合物
2)制备D1所示化合物
反应流程如下所示。
Figure BDA0002935645300000071
具体步骤如下：
在氩气保护下，向200mL的反应瓶中加入B1和100mL二氯甲烷。降温至0度后，加入三溴化硼(三溴化硼与B1的摩尔比为10：1)。反应1.5h，反应完成后，向反应瓶中加入水和乙酸乙酯进行萃取，萃取后的有机相用无水硫酸钠干燥，然后蒸馏除去有机液相，得粗产品。所述粗产品用柱层析色谱进行纯化，得到浅绿色固体粉末，所述浅绿色固体粉末为D1，收率为95％。
如图5和图6所示，该化合物D1的结构检测结果如下：1H NMR(500MHz,DMSO-d6,298K)δ9.41(s,6H),7.44(s,6H),6.85(s,6H),3.87(s, 6H),1.29(s,18H).13C NMR(500MHz,DMSO-d6,298K)δ152.6,152.3,130.9,126.2, 120.2,110.0,45.9,27.3.
由上述检测结果确证，得到手性化合物D1结构正确。
2)制备E1所示化合物
反应流程如下所示。
Figure BDA0002935645300000081
具体步骤如下：
氮气保护下，向200mL圆底烧瓶中依次加入D1和100mL二氯甲烷，0℃搅拌下加入三氟甲磺酸酐(三氟甲磺酸酐与D1的摩尔比为10：1)，反应1.0h，待反应完成后加入水，剧烈搅拌，分液，干燥，蒸馏除去溶剂得到粗产品，用柱层析色谱进行纯化得到白色固体。所述白色晶体为化合物E1，产率为98％。
如图7和图8所示，该化合物E1的结构检测结果如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3,298K)δ7.49(s,6H),7.39(s,6H),4.24(s,6H),1.53(s,18H).13C NMR(126MHz,CDCl3,298K)δ154.7,147.6,137.4,130.8,122.6,120.0,117.4,116.8,47.7,29.2,26.8.
由上述检测结果确证，化合物E1的结构正确。
3)制备C1所示化合物
反应流程如下所示。
Figure BDA0002935645300000082
具体步骤如下：
在氩气保护下，向100mL的史莱克反应管中加入E1、2，2`-联吡啶(配体)、Ni(COD)2和60mL N-甲基吡咯烷酮，其中，Ni(COD)2与E1的摩尔比为3：1。加热至85℃反应8小时。待反应体系冷却至室温后，向其加入大量水和二氯甲烷，反复萃取后的有机相用无水硫酸钠干燥，然后蒸馏除去有机相，得粗产品。所述粗产品经过柱层析色谱进行纯化，得到红色固体，即为本发明功能共轭带状化合物C1(即式C 中，R1和R2均为甲基，n为3)，为红色固体为，收率为62％。
如图9和图10所示，该化合物C1的结构检测结果如下：
1H NMR(400MHz,C6D6,298K)δ7.75(s,6H),7.71(s,6H),4.15(d,J＝18.0Hz, 3H),3.83(d,J＝18.0Hz,3H),1.83(s,9H),1.67(s,9H).13C NMR(101MHz,C6D6,298K) δ158.4,149.0,138.4,134.9,122.6,119.2,52.7,49.5,41.0,32.5,24.5.
由上述检测结果确证，得到手性化合物C1结构正确。
式B1所示芴[n]芳烃大环的紫外-可见光谱和荧光光谱如图11所示，可以看出，本发明制备的新型芴[n]芳烃大环保持了其单体芴的荧光特性，属于一种新型荧光大环分子。
式C1所示功能共轭带状化合物的紫外-可见光谱如图12所示，循环伏安曲线(测试条件：三电极系统；所用溶剂为色谱纯二氯甲烷(5mL)；电解质(四丁基六氟磷酸铵)180mg，样品2mg)如图13所示，上述结果表明，该类共轭环带化合物具有类似于足球烯的HOMO-LUMO能级差，是一种有潜力的材料。

Claims (4)

1.式B所示芴[n]芳烃大环，
Figure 486721DEST_PATH_IMAGE001
式B
式B中，R1和R2独立地选自C1~C10的烷基；
R3为C1~C10的烷基或C6~C10的芳基；
n表示重复单元的个数，为3~10之间的自然数。
2.权利要求1所述芴[n]芳烃大环的制备方法，包括如下步骤：
式A所示化合物与多聚甲醛进行反应，即得到式B所示芴[n]芳烃大环；
Figure 184288DEST_PATH_IMAGE002
式A
式A中，R1和R2独立地选自C1~C10的烷基；
R3为C1~C10的烷基或C6~C10的芳基；
式A所示化合物与所述多聚甲醛的摩尔比为1：5~10；
所述反应在非质子性溶剂中进行；
所述非质子性溶剂为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种；
所述反应的温度为0~30℃，所述反应的时间为0.1~3小时。
3.式C所示功能共轭带状化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、在三溴化硼存在的条件下，权利要求1所述芴[n]芳烃大环反应得到式D所示化合物；
Figure 229604DEST_PATH_IMAGE003
式D
式D中，R1和R2独立地选自C1~C10的烷基；
n为3~10之间的自然数；
所述三溴化硼与所述芴[n]芳烃大环的摩尔比为0.1~1.0：1；
所述反应的溶剂为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种；
所述反应的温度为0~30℃，所述反应的时间为1~24小时；
S2、式D所示化合物与三氟甲磺酸酐反应，得到式E所示化合物；
Figure 890393DEST_PATH_IMAGE004
式E
式E中，R1和R2的定义同式D；
n为3~10之间的自然数；
所述三氟甲磺酸酐与式D所示化合物的摩尔比为1.0~10.0：1；
所述反应的溶剂为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种；
所述反应的温度为0~30℃，所述反应的时间为1~12小时；
S3、在镍催化剂的催化下，式E所示化合物反应即得到式C所示功能共轭带状化合物；
Figure 235923DEST_PATH_IMAGE005
式C
式C中，R1和R2的定义同式D；
m表示重复单元的个数，为1~10之间的自然数；
所述镍催化剂与式E所示化合物的摩尔比为1.0~10.0：1.0；
所述镍催化剂为Ni(COD)2；
所述反应的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜和N-甲基吡咯烷酮中至少一种；
所述反应的温度为50~120℃，所述反应的时间为1~24小时。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤S1中、步骤S2和步骤S3，还包括分别对式D所示化合物、式E所示化合物和所述功能共轭带状化合物进行纯化的步骤；
所述纯化的步骤为重结晶、柱色谱法和升华中的至少一种。
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"新型大环芳烃的研究进展";李晶等;《有机化学》;20201231;第40卷;第3714～3737页 *

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CN112939751A (zh) 2021-06-11

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