CN113149999B - 一种杂原子桥连的荧光共轭芳香带及其制备方法与应用 - Google Patents

一种杂原子桥连的荧光共轭芳香带及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种杂原子桥连的荧光共轭芳香带及其制备方法与应用。所述新型荧光共轭芳香带的结构式如式Ⅰ所示，式Ⅰ中，n表示重复单元的个数，为3～6之间的自然数；X为‑NAr、‑NR、O或S，其中，Ar表示苯基、取代苯基或苄基，R表示C1～C10的烷基。本发明提供的杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带可作为模板或晶种生长结构均匀的单壁碳纳米管，其较大的空腔结构也可作为一种新型超分子主体材料，在有机半导体材料和超分子主客体化学等领域具有潜在的应用。本发明高效合成N原子桥连的新型荧光共轭芳香带的方法，原料廉价，合成方法简单，产物产率高。

Description

一种杂原子桥连的荧光共轭芳香带及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种杂原子桥连的荧光共轭芳香带及其制备方法与应用，属于超分子化学与有机发光材料化学领域。
背景技术
芳香带是由碳环稠合而成的双链大环化合物，从并环类型上看，可以分为锯齿型(zigzag)、扶手椅型(armchair)和螺旋型(chiral)。从形式上的碳-碳键的类型来看，芳香带包括完全共轭的、部分共轭的和完全饱和的分子，它是单壁碳纳米管的最短单元，可能作为模板或晶种生长结构均匀的单壁碳纳米管。由于其奇异的分子结构和理论所预测的优越理化性能，近年来对芳香带的研究越来越得到广大科研学者的关注。虽然已有一些芳香带结构相继被报道，但通过引入杂原子构筑共轭的芳香带依然具有很大的挑战性，并且杂原子的引入可以改变分子结构和电子性质，这将使其具有广泛的应用价值，包括从先进的主客体系统到功能材料等，其中对杂原子桥连的荧光芳香带的高效制备与应用更具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型杂原子(N、O、S)桥连的荧光共轭芳香带，并研究其光物理性质和潜在应用，使其在合成产率、分子结构和发光性质等方面得以充分改善，并可作为一种新型有机功能发光材料以广泛应用于材料化学和超分子化学等领域。
本发明所提供的杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带，其结构式如Ⅰ所示，
Figure GDA0003783743280000011
式Ⅰ中，n表示重复单元的个数，为3～6之间的自然数，优选为3；
X为-NAr、-NR、O或S，其中，Ar表示苯基、取代苯基或苄基，R表示C1～C10的烷基；
其中，取代苯基优选为卤素取代的苯基，如氟取代的苯基；
Ar优选为苯基、氟代苯基或苄基；
R优选为C1～C3的烷基。
n为3时，本发明提供的杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带的结构式如下所示：
Figure GDA0003783743280000021
本发明进一步提供了所述杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带的制备方法，包括如下步骤：
S1、式A所示化合物与多聚甲醛进行反应，得到式B所示化合物；
Figure GDA0003783743280000022
式A和式B中，R1为C1～C10的烷氧基，优选为C1～C3的烷氧基；
X为-NAr、-NR、O或S，其中，Ar表示苯基、取代苯基或苄基，R表示C1～C3的烷基；
n表示重复单元的个数，为3～6之间的自然数；
S2、在三溴化硼存在的条件下，式B所示化合物反应得到式C所示化合物；
Figure GDA0003783743280000031
X和n的定义同式B；
S3、式C所示化合物与三氟甲磺酸酐反应，得到式D所示化合物；
Figure GDA0003783743280000032
X和n的定义同式B；
S4、在镍催化剂的催化下，式D所示化合物反应即得到所述杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带。
上述的制备方法中，步骤S1中，式A所示化合物与所述多聚甲醛的摩尔比可为1：1～10，如1：6；
所述反应在非质子性溶剂中进行；
所述非质子性溶剂为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种。
所述反应的温度为0～30℃，所述反应的时间为0.1～3小时。
所述反应在六水合三氯化铁的催化下进行；
式A所示化合物与所述六水合三氯化铁的摩尔比为1：0.1～1，如1：0.2。
上述的制备方法中，步骤S2中，式B所示化合物与所述三溴化硼的摩尔比为1：3～12；
所述反应的溶剂为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种；
所述反应的温度为0～30℃，所述反应的时间为1～24小时。
上述的制备方法中，步骤S3中，式C所示化合物与所述三氟甲磺酸酐的摩尔比可为1：6～12，如1：12；
所述反应的溶剂为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种；
所述反应的温度为0～30℃，所述反应的时间为1～12小时。
上述的制备方法中，步骤S4中，所述镍催化剂与式D所示化合物的摩尔比可为1.0～10.0：1.0，如6：1；
所述镍催化剂为Ni(COD)2；
所述反应的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜和N-甲基吡咯烷酮中至少一种；
所述反应的温度为50～120℃，所述反应的时间为1～24小时。
本发明提供的式Ⅰ所示杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带可作为模板或晶种生长结构均匀的单壁碳纳米管，其较大的空腔结构也可作为一种新型超分子主体材料，在有机半导体材料和超分子主客体化学等领域具有潜在的应用。
本发明提供的高效合成N原子桥连的新型荧光共轭芳香带的方法，原料廉价，合成方法简单，产物产率高，本发明提供的N原子桥连的新型荧光共轭芳香带具有大的共轭、刚性结构、较窄的能隙、发光量子产率高等特点，在有机发光材料领域具有很好的应用前景。
附图说明
图1为式B1(X为-NPh)的核磁氢谱。
图2为式B1(X为-NPh)的核磁碳谱。
图3为式B1(X为-NPh)的质谱。
图4为式C1(X为-NPh)的核磁氢谱。
图5为式C1(X为-NPh)的核磁碳谱。
图6为式C1(X为-NPh)的质谱。
图7为式D1(X为-NPh)的核磁氢谱。
图8为式D1(X为-NPh)的核磁碳谱。
图9为式D1(X为-NPh)的质谱。
图10为式E1的核磁氢谱。
图11为式E1的核磁碳谱。
图12为式E1的质谱。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1、式E1所示杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带的制备
反应式如下所示：
Figure GDA0003783743280000051
1)在500mL圆底烧瓶中依次加入3.03g式A1(X为-NPh，R1为甲氧基)、1.86g多聚甲醛和540.6mg六水合三氯化铁，0℃反应50min，停止反应后，经柱层析得到1.5g纯产物式B1，n＝3；其中，式A1、多聚甲醛与六水合三氯化铁的摩尔比为1：6：0.2；
式B1的核磁氢谱、核磁碳谱和质谱分别图1-图3所示。
2)在100mL圆底烧瓶中加入0.56g式B1、0.5mL三溴化硼，0℃反应3小时，淬灭反应后加入二氯甲烷(50mL×3)萃取有机物，得到0.4g式C1；其中，式B1与三溴化硼的摩尔比为1：6；
式C1的核磁氢谱、核磁碳谱和质谱分别图4-图6所示。
3)在100mL圆底烧瓶中加入0.25g式C1、0.5mL三氟甲磺酸酐，0℃反应2小时，淬灭反应后加入二氯甲烷(50mL×3)萃取有机物，柱层析得到0.42g式D1；其中，式C1与三氟甲磺酸酐的摩尔比为1：12；
式D1的核磁氢谱、核磁碳谱和质谱分别图7-图9所示。
4)在50mL史莱克管中加入0.35g式D1与0.35g二(环辛1,5-二烯)镍和0.2g2，2-联吡啶，在10mL NMP中加热到80度反应2小时后，萃取，少量二氯甲烷洗涤，得到40mg产物式E1，其中，二(环辛1,5-二烯)镍与式D1的摩尔比为6：1。
式E1的核磁氢谱、核磁碳谱和质谱分别图10-图12所示。
本实施例制备的化合物以及中间产物的结构检测结果如下：
B1:HRMS(APCI)m/z calcd for C63H52N3O6[M+H]+946.3851,found 946.3850.
C1:HRMS(ESI)m/z calcd for C57H38N3O6[M-H]+860.2766,found 860.2774.
D1:HRMS(APCI)m/z calcd for C63H33F18N3O18S6[M+H]+1652.9796,found1652.9770.
E1:HRMS(APCI)m/z calcd for C57H34N3[M+H]+760.2747,found 760.2746.
由上述检测结果可知，化合物B1、C1、D1和E1的结构均正确。
实施例2、式E2所示杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带的制备
反应式同实施例1中。
Figure GDA0003783743280000061
该实施例所制备的化合物以及中间体的结构检测结果如下：
B2:HRMS(APCI)m/z calcd for C48H45N3O6[M+H]+759.3308,found 759.3351.
C2:HRMS(ESI)m/z calcd for C42H33N3O6[M-H]+675.2369,found 675.2317
D2:HRMS(APCI)m/z calcd for C48H27F18N3O18S6[M+H]+1466.9326,found1466.9328.
E2:HRMS(APCI)m/z calcd for C43H30N3[M+H]+588.2440,found 588.2458.
由上述检测结果可知，化合物B2、C2、D2和E2的结构均正确。
实施例3、式E3所示杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带的制备
反应式同实施例1中。
Figure GDA0003783743280000071
该实施例所制备的化合物以及中间体的结构检测结果如下：
B3:HRMS(APCI)m/z calcd for C66H57N3O6[M+H]+987.4247,found 987.4234.
C3:HRMS(APCI)m/z calcd for C60H45N3O6[M+H]+903.3308,found 903.3325.
D3:HRMS(APCI)m/z calcd for C66H39F18N3O18S6[M+H]+1695.3723,found1695.3712.
E3:HRMS(APCI)m/z calcd for C61H42N3[M+H]+816.3379,found 816.3375.
由上述检测结果可知，化合物B3、C3、D3和E3的结构均正确。
实施例4、式E4所示杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带的制备
反应式同实施例1中。
Figure GDA0003783743280000072
该实施例所制备的化合物以及中间体的结构检测结果如下：
B4:HRMS(APCI)m/z calcd for C54H63N3O6[M+H]+849.4717,found 849.4723.
C4:HRMS(APCI)m/z calcd for C48H51N3O6[M+H]+765.3778,found 765.3782.
D4:HRMS(APCI)m/z calcd for C54H45F18N3O18S6[M+H]+1557.0735,found1557.0754.
E4:HRMS(APCI)m/z calcd for C49H48N3[M+H]+678.3848,found 678.3831.
由上述检测结果可知，化合物B4、C4、D4和E4的结构均正确。
实施例5、式E5所示杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带的制备
反应式同实施例1中。
Figure GDA0003783743280000081
该实施例所制备的化合物以及中间体的结构检测结果如下：
B5:HRMS(APCI)m/z calcd for C57H69N3O6[M+H]+891.5187,found 891.5156.
C5:HRMS(APCI)m/z calcd for C51H57N3O6[M+H]+807.4248,found 807.4267.
D5:HRMS(APCI)m/z calcd for C57H51F18N3O18S6[M+H]+1599.1205,found1599.1222.
E5:HRMS(APCI)m/z calcd for C52H54N3[M+H]+720.4318,found 720.4365.
由上述检测结果可知，化合物B5、C5、D5和E5的结构均正确。
实施例6、式E6所示杂原子桥连的新型荧光共轭芳香带的制备
反应式同实施例1中。
Figure GDA0003783743280000082
该实施例所制备的化合物以及中间体的结构检测结果如下：
B6:HRMS(APCI)m/z calcd for C66H60FN3O6[M+H]+1047.4434,found 1047.4491.
C6:HRMS(APCI)m/z calcd for C60H48FN3O6[M+H]+963.3495,found 963.3433.
D6:HRMS(APCI)m/z calcd for C66H42F19N3O18S6[M+H]+1755.0452,found1755.0467.
E6:HRMS(APCI)m/z calcd for C61H45FN3[M+H]+876.3565,found 876.3523.
由上述检测结果可知，化合物B6、C6、D6和E6的结构均正确。
实施例7、
将实施例1-6制备的化合物进行紫外-可见吸收光谱、荧光光谱的测定，以二氯甲烷作为溶剂，紫外吸收波长、发射波长如表1中所示。
由表1中的数据可以看出，N-桥连的芳香带其吸收与发射位置受取代基的影响不大，均有两个吸收峰和一个发射峰，都具有十分优良的潜在应用。
表1实施例1-6制备的化合物的光学性质
Figure GDA0003783743280000091
实施例8、
将实施例1-6制备的化合物进行电化学测试，以二氯甲烷作为溶剂，氧化电势如表2中所示。
由表2中的数据可以看出，N-桥连的芳香带均有两个连续的氧化电位，其值的大小受取代基影响不大，且均可与相应的HOMO能量相对应。
表2实施例1-6制备的化合物的氧化电位
Figure GDA0003783743280000092

Claims (8)

1.式Ⅰ所示杂原子桥连的荧光共轭芳香带，
Figure FDA0003783743270000011
式Ⅰ中，n表示重复单元的个数，为3～6之间的自然数；
X为-NAr或-NR，其中，Ar表示苯基、卤素取代苯基或苄基，R表示C1～C10的烷基。
2.权利要求1所述杂原子桥连的荧光共轭芳香带的制备方法，包括如下步骤：
S1、式A所示化合物与多聚甲醛进行反应，得到式B所示化合物；
Figure FDA0003783743270000012
式A和式B中，R1为C1～C10的烷氧基；
X为-NAr或-NR，其中，Ar表示苯基、卤素取代苯基或苄基，R表示C1～C10的烷基；
n表示重复单元的个数，为3～6之间的自然数；
S2、在三溴化硼存在的条件下，式B所示化合物反应得到式C所示化合物；
Figure FDA0003783743270000013
Figure FDA0003783743270000021
X和n的定义同式B；
S3、式C所示化合物与三氟甲磺酸酐反应，得到式D所示化合物；
Figure FDA0003783743270000022
X和n的定义同式B；
S4、在镍催化剂的催化下，式D所示化合物反应即得到所述杂原子桥连的荧光共轭芳香带。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤S1中，式A所示化合物与所述多聚甲醛的摩尔比为1：1～10；
所述反应在非质子性溶剂中进行；
所述非质子性溶剂为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种；
所述反应的温度为0～30℃，所述反应的时间为0.1～3小时；
所述反应在六水合三氯化铁的催化下进行；
式A所示化合物与所述六水合三氯化铁的摩尔比为1：0.1～1。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：步骤S2中，式B所示化合物与所述三溴化硼的摩尔比为1：3～12；
所述反应的溶剂为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种；
所述反应的温度为0～30℃，所述反应的时间为1～24小时。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：步骤S3中，式C所示化合物与所述三氟甲磺酸酐的摩尔比为1：6～12；
所述反应的溶剂为氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一种；
所述反应的温度为0～30℃，所述反应的时间为1～12小时。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：步骤S4中，所述镍催化剂与式D所示化合物的摩尔比为1.0～10.0：1.0；
所述镍催化剂为Ni(COD)2；
所述反应的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜和N-甲基吡咯烷酮中至少一种；
所述反应的温度为50～120℃，所述反应的时间为1～24小时。
7.权利要求1所述杂原子桥连的荧光共轭芳香带在作为模板或晶种生长结构均匀的单壁碳纳米管中的应用。
8.权利要求1所述杂原子桥连的荧光共轭芳香带在作为或制备有机发光材料中的应用。
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