CN115611906A - 一种四（溴乙氧基）含蒽基团的甘脲分子夹、制备方法及其应用 - Google Patents

一种四（溴乙氧基）含蒽基团的甘脲分子夹、制备方法及其应用 Download PDF

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    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Abstract

本发明提供了一种四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹、制备方法及其应用，该分子夹的结构通式为：
Figure DDA0003882731270000011
式中：R为溴乙基。本发明的合成路线简单且安全可靠，最终制得的分子夹含有四个烷基溴官能团，易于衍生化。

Description

一种四（溴乙氧基）含蒽基团的甘脲分子夹、制备方法及其 应用
技术领域
本发明属于主客体识别领域，涉及主体化合物，具体涉及一种四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹、制备方法及其应用。
背景技术
主客体化学是超分子化学的一大重要分支。每一个易于合成的、具有优良主客体识别能力的主体化合物的出现，都将极大的促进超分子化学的应用与发展。在过去的50年里，一些重要的主体分子，例如冠醚、环糊精、杯芳烃、葫芦脲、柱芳烃和分子夹等，在诸多领域都被广泛应用。为了满足多种多样的应用需求，将已有的主体化合物进行衍生化或制备新型的功能性的主体化合物成为超分子化学家研究的热点。
分子夹作为一类具有开放式的且空腔尺寸可调节的主体化合物，具有丰富主客体结合能力，在超分子领域、材料领域、晶体工程领域等有着广泛的应用。《Cocrystallization with a clip-type molecule catcher:a new method todetermine structures of liquid molecules》(Org.Chem.Front.,2020,7,742–746)一文中报道了一种四(甲氧基)含蒽基团的甘脲分子夹，该分子夹具有丰富的主客体识别能力，并在晶态材料、主客体复合材料等领域中展现了良好的应用前景。
然而，由于上述四(甲氧基)含蒽基团的甘脲分子夹缺少活性官能基团，且难以衍生化，因此限制了其进一步应用。
发明内容
针对现有技术存在的缺陷和不足，本发明的目的在于，提供一种四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹、制备方法及其应用，解决现有的分子夹缺少活性官能基团且难以衍生化的技术问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹，所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的结构通式如式Ⅰ所示：
Figure RE-RE-GDA0003977543140000021
式中：
R为溴乙基。
本发明还具有如下技术特征：
本发明还保护一种如上所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，该方法以1,4-二羟基蒽、1,2-二溴乙烷和甲基甘脲二醚为反应原料，制得四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹。
该方法包括以下过程：称取1,4-二羟基蒽、1,2-二溴乙烷和碳酸钾于反应容器中，然后反应容器中加入溶剂H，在氮气保护气氛中，于85℃的温度下搅拌 24～48h，制得混合物A；将制得的混合物A过滤后获得滤液B，滤液B经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离并获得产物C，产物C经浓缩后，获得1,4- 二(溴乙氧基)蒽。
具体的，所述的溶剂H为乙腈。
具体的，该方法还包括如下过程：
称取1,4-二(溴乙氧基)蒽和甲基甘脲二醚于反应容器中，然后向反应容器中加入溶剂I和催化剂，在氮气保护气氛中，于70～100℃的温度下搅拌1～3h，制得混合物E；混合物E经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离并获得产物F，产物F经浓缩后，获得四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹。
具体的，所述的溶剂I为醋酸。
具体的，所述的催化剂为三氟乙酸。
具体的，所述的1,4-二(溴乙氧基)蒽和甲基甘脲二醚的摩尔量之比为2.37： (0.9～1.2)。
本发明还保护如上所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹作为主体分子用于主客体识别中的应用。
具体的，所述的主客体识别中，客体分子为2,4,6-三硝基甲苯。
具体的，该应用的方法包括如下过程：将制得的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹和2,4,6-三硝基甲苯，按照摩尔比为1：1的化学计量比混合后溶于氯仿中进行主客体识别。
本发明与现有技术相比的有益技术效果：
(Ⅰ)本发明的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，合成路线简单且安全可靠，最终制得的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹含有四个烷基溴官能团，易于衍生化。
(Ⅱ)本发明制得的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹具有开放式空腔，因此具备优良的主客体结合能力，且主客体结合不受空腔尺寸限制。
(Ⅲ)本发明制得的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹，能够作为主体分子在氯仿中识别出2,4,6-三硝基甲苯，展现出了其在主客体识别中的应用前景。
附图说明
图1为四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹与2,4,6-三硝基甲苯形成的主客体络合物的核磁共振氢谱图。
以下结合实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
具体实施方式
本发明的技术思路为：首先利用1,4-二羟基蒽与1,2-二溴乙烷间的酚羟基取代反应制备1,4-二(溴乙氧基)蒽，再通过1,4-二(溴乙氧基)蒽与甲基甘脲二醚间的傅克烷基化反应，得到四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹。
本发明的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的合成路线如下所示：
Figure RE-RE-GDA0003977543140000041
相比于专利CN110845507B中报道的甘脲衍生化的含蒽基团的分子夹，本发明最终合成的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹含四个烷基溴官能基团，满足进一步衍生化、改性和应用需求，丰富了超分子主体化合物种类，提供一种多官能团超分子主体化合物制备方法。
遵从上述技术方案，以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
实施例1：
本实施例给出一种1,4-二(溴乙氧基)蒽的制备方法，该方法具体包括如下过程：
称取1,4-二羟基蒽(2.00g，9.52mmol)、1,2-二溴乙烷(7.08g，38.08mmol) 和碳酸钾(2.61g，19.04mmol)于100mL圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶中加入60mL乙腈，将反应混合物在氮气保护气氛中，85℃搅拌48小时后，制得混合物A。
将制得的混合物A趁热过滤，获得滤液B，滤液B经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯组成，石油醚和乙酸乙酯的体积比为8：1。收集柱层析法分离的产物C，采用旋转蒸发仪浓缩产物C后，获得2.05g黄绿色固体D。
本实施例中，对最终制得的黄绿色固体D进行了结构鉴定，其结构表征数据如下：
该黄绿色固体D的红外光谱数据如下：
IR(KBr,cm-1)ν：3063m,2964s,2908m,2855s,1748s,1632s,1580s,1451s, 1318s,1260s,1210s,1085s.
该黄绿色固体D的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3,298K)δ(ppm):8.81(s,2H),8.06–8.07(m,2H), 7.49–7.51(m,2H),4.48–4.50(t,J＝6Hz,4H),3.83–3.85(t,J＝6Hz,4H).
该黄绿色固体D的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(150MHz,CDCl3,298K)δ(ppm):151.2,134.3,131.0,128.3,128.0, 123.5,105.2,71.2,31.9.
由上述结构表征数据可知，本实施例中制得的黄绿色固体D即为1,4-二(溴乙氧基)蒽，1,4-二(溴乙氧基)蒽的结构式如式Ⅱ所示：
Figure RE-RE-GDA0003977543140000061
本实施例中，1,4-二(溴乙氧基)蒽的产率为51.1％。
实施例2：
本实施例给出一种1,4-二(溴乙氧基)蒽的制备方法，该方法具体包括如下过程：
称取1,4-二羟基蒽(2.00g，9.52mmol)、1,2-二溴乙烷(7.08g，38.08mmol) 和碳酸钾(5.22g，38.08mmol)于100mL圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶中加入60mL乙腈，将反应混合物在氮气保护气氛中，85℃搅拌48小时，制得混合物A。
将制得的混合物A趁热过滤，获得滤液B，滤液B经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯组成，石油醚和乙酸乙酯的体积比为8：1。收集柱层析法分离的产物C，采用旋转蒸发仪浓缩产物C后，获得2.16g黄绿色固体D。
本实施例中，最终制得的黄绿色固体D的结构表征数据与实施例1相同，该黄绿色固体D即为1,4-二(溴乙氧基)蒽。
本实施例中，1,4-二(溴乙氧基)蒽的产率为53.7％。
实施例3：
本实施例给出一种1,4-二(溴乙氧基)蒽的制备方法，该方法具体包括如下过程：
称取1,4-二羟基蒽(2.00g，9.52mmol)、1,2-二溴乙烷(14.16g，76.16mmol) 和碳酸钾(5.22g，38.08mmol)于100mL圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶中加入60mL乙腈，将反应混合物在氮气保护气氛中，85℃搅拌24小时后，制得混合物A。
将制得的混合物A趁热过滤，获得滤液B，滤液B经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯组成，石油醚和乙酸乙酯的体积比为8：1。收集柱层析法分离的产物C，采用旋转蒸发仪浓缩产物C后，获得1.99g黄绿色固体D。
本实施例中，最终制得的黄绿色固体D的结构表征数据与实施例1相同，该黄绿色固体D即为1,4-二(溴乙氧基)蒽。
本实施例中，1,4-二(溴乙氧基)蒽的产率为49.6％。
实施例4：
本实施例给出一种1,4-二(溴乙氧基)蒽的制备方法，该方法具体包括如下过程：
称取1,4-二羟基蒽(2.00g，9.52mmol)、1,2-二溴乙烷(14.16g，76.16mmol) 和碳酸钾(5.22g，38.08mmol)于100mL圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶中加入60mL乙腈，将反应混合物在氮气保护气氛中，85℃搅拌48小时，制得混合物A。
将制得的混合物A趁热过滤，获得滤液B，滤液B经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯组成，石油醚和乙酸乙酯的体积比为8：1。收集柱层析法分离的产物C，采用旋转蒸发仪浓缩产物C后，获得2.35g黄绿色固体D。
本实施例中，最终制得的黄绿色固体D的结构表征数据与实施例1相同，该黄绿色固体D即为1,4-二(溴乙氧基)蒽。
本实施例中，1,4-二(溴乙氧基)蒽的产率为58.5％。
实施例5：
本实施例给出一种四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，该方法以甲基甘脲二醚和实施例1制得的1,4-二(溴乙氧基)蒽为原料。该方法具体包括如下过程：
称取1,4-二(溴乙氧基)蒽(1.00g，2.37mmol)和甲基甘脲二醚(287.0mg，1.13mmol)于100mL圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶中加入10.0mL的醋酸和 10.0mL的三氟乙酸，将反应混合物在氮气保护气氛中，70℃搅拌1小时后，制得混合物E。
制得的混合物E经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯组成，石油醚和乙酸乙酯的体积比为1：1。收集柱层析法分离的产物F，采用旋转蒸发仪浓缩产物F后，获得566.4mg墨绿色固体G。
本实施例中，对最终制得的墨绿色固体G进行了结构鉴定，其结构表征数据如下：
该墨绿色固体G的红外数据如下：
IR(KBr.cm-)v:3047m,2876m,1693s,1464s,1427s,1343s,1314s,1206s,1143s,108 0s,1023s.
该墨绿色固体G的核磁共振数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3,298K)δ(ppm):8.62(s,4H),7.94–7.96(m,4H), 7.44–7.45(m,4H),5.62–5.65(d,J＝18Hz,4H),4.76–4.80(m,4H),4.31–4.33(m, 4H),4.08–4.11(m,4H),3.90–3.93(m,8H),1.86(s,6H).
13C NMR(150MHz,CDCl3,298K)δ(ppm):158.9,151.2,134.5,131.1,129.2, 128.8,128.3,124.8,76.6,39.7,33.8,19.9.
该墨绿色固体G的质谱数据如下：
[M+H]+m/z理论计算值1066.99，实测结果1067.01。
由上述结构表征数据可知，本实施例中制得的墨绿色固体G即为四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹，，其结构通式如式Ⅰ所示：
Figure RE-RE-GDA0003977543140000091
式中：
R为溴乙基。
本实施例中，四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的产率为47.2％。
实施例6：
本实施例给出一种四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，该方法以甲基甘脲二醚和实施例2制得的1,4-二(溴乙氧基)蒽为原料。该方法具体包括如下过程：
称取1,4-二(溴乙氧基)蒽(1.00g，2.37mmol)和甲基甘脲二醚(287.0mg，1.13mmol)于100mL圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶中加入10.0mL的醋酸和 10.0mL的三氟乙酸，将反应混合物在氮气保护气氛中，70℃搅拌3小时后，制得混合物E。
制得的混合物E经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯组成，石油醚和乙酸乙酯的体积比为1：1。收集柱层析法分离的产物F，采用旋转蒸发仪浓缩产物F后，获得694.8mg墨绿色固体G。
本实施例中，最终制得的墨绿色固体G的结构表征数据与实施例5相同，该墨绿色固体G即为四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹。
本实施例中，四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的产率为57.9％。
实施例7：
本实施例给出一种四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，该方法以甲基甘脲二醚和实施例3制得的1,4-二(溴乙氧基)蒽为原料。该方法具体包括如下过程：
称取1,4-二(溴乙氧基)蒽(1.00g，2.37mmol)和甲基甘脲二醚(241.4mg，0.95mmol)于100mL圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶中加入10.0mL的醋酸和 10.0mL的三氟乙酸，将反应混合物在氮气保护气氛中，100℃搅拌1小时后，制得混合物E。
制得的混合物E经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯组成，石油醚和乙酸乙酯的体积比为1：1。收集柱层析法分离的产物F，采用旋转蒸发仪浓缩产物F后，获得818.2mg墨绿色固体G。
本实施例中，最终制得的墨绿色固体G的结构表征数据与实施例5相同，该墨绿色固体G即为四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹。
本实施例中，四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的产率为81.1％。
实施例8：
本实施例给出一种四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，该方法以甲基甘脲二醚和实施例4制得的1,4-二(溴乙氧基)蒽为原料。该方法具体包括如下过程：
称取1,4-二(溴乙氧基)蒽(1.00g，2.37mmol)和甲基甘脲二醚(241.4mg，0.95mmol)于100mL圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶中加入10.0mL的醋酸和 10.0mL的三氟乙酸，将反应混合物在氮气保护气氛中，100℃搅拌3小时后，制得混合物E。
制得的混合物E经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯组成，石油醚和乙酸乙酯的体积比为1：1。收集柱层析法分离的产物F，采用旋转蒸发仪浓缩产物F后，获得773.8mg墨绿色固体G。
本实施例中，最终制得的墨绿色固体G的结构表征数据与实施例5相同，该墨绿色固体G即为四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹。
本实施例中，四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的产率为76.7％。
实施例9：
本实施例给出将四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹作为主体分子用于主客体识别中的应用，该应用的具体过程如下：将制得的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹和2,4,6-三硝基甲苯，按照摩尔比为1：1的化学计量比混合后溶于氯仿中。
本实施例中,采取核磁共振检测上述混合物，如图1所示，四(溴乙氧基) 含蒽基团的甘脲分子夹与2,4,6-三硝基甲苯的混合后，部分特征峰发生明显的化学位移，说明溶液中的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹与2,4,6-三硝基甲苯之间存在弱相互作用，形成了主客体络合结构。

Claims (10)

1.一种四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹，其特征在于，所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的结构通式如式Ⅰ所示：
Figure FDA0003882731240000011
式中：
R为溴乙基。
2.一种如权利要求1所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，其特征在于，该方法以1,4-二羟基蒽、1,2-二溴乙烷和甲基甘脲二醚为反应原料，制得四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹；
该方法包括如下过程：称取1,4-二羟基蒽、1,2-二溴乙烷和碳酸钾于反应容器中，然后反应容器中加入溶剂H，在氮气保护气氛中，于85℃的温度下搅拌24～48h，制得混合物A；将制得的混合物A过滤后获得滤液B，滤液B经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离并获得产物C，产物C经浓缩后，获得1,4-二(溴乙氧基)蒽。
3.如权利要求2所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，其特征在于，所述的溶剂H为乙腈。
4.如权利要求3所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，其特征在于，该方法还包括如下过程：
称取1,4-二(溴乙氧基)蒽和甲基甘脲二醚于反应容器中，然后向反应容器中加入溶剂I和催化剂，在氮气保护气氛中，于70～100℃的温度下搅拌1～3h，制得混合物E；混合物E经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离并获得产物F，产物F经浓缩后，获得四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹。
5.如权利要求4所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，其特征在于，所述的溶剂I为醋酸。
6.如权利要求4所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为三氟乙酸。
7.如权利要求4所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹的制备方法，其特征在于，所述的1,4-二(溴乙氧基)蒽和甲基甘脲二醚的摩尔量之比为2.37：(0.9～1.2)。
8.如权利要求1所述的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹作为主体分子用于主客体识别中的应用。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述的主客体识别中，客体分子为2,4,6-三硝基甲苯；
该应用的方法包括如下过程：将制得的四(溴乙氧基)含蒽基团的甘脲分子夹和2,4,6-三硝基甲苯，按照摩尔比为1：1的化学计量比混合后溶于氯仿中进行主客体识别。
10.一种1,4-二(溴乙氧基)蒽的制备方法，其特征在于，该方法具体包括如下过程：
称取1,4-二羟基蒽、1,2-二溴乙烷和碳酸钾于反应容器中，然后反应容器中加入乙腈，在氮气保护气氛中，于85℃的温度下搅拌24～48h，制得混合物A；将制得的混合物A过滤后获得滤液B，滤液B经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离并获得产物C，产物C经浓缩后，获得1,4-二(溴乙氧基)蒽。
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