CN115677724A - 一种偶氮呋咱三元环的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法采用氯仿或者二氯甲烷作为溶剂，以二氨基呋咱作为原料，以四乙酸铅作为氧化剂，以四丁基溴化铵作为相转移剂，制得偶氮呋咱三元环。本发明的偶氮呋咱三元环的制备方法，采取氯仿或者二氯甲烷作为溶剂，能够大幅度提高偶氮呋咱三元环的产率，最高产率能够达到16.7％，实现了偶氮呋咱三元环的高效合成。
Description
技术领域
本发明属于含能材料技术领域，涉及偶氮呋咱三元环，具体涉及一种偶氮呋咱三元环的制备方法。
背景技术
偶氮呋咱三元环(AF[3])，是一种具有高密度、良好的氧平衡、高标准生成焓等优点的呋咱类化合物，爆轰性能良好，可应用于高能钝感含能材料领域。
《Polydiazenofurazans:novel macrocyclic systems》(Mendeleev commun.,1996,6,66–67)一文中报道了一种以二氨基呋咱为反应底物制备AF[3]的方法，该方法以二氨基呋咱为原料，四乙酸铅(Pb(CH3COO)4)为氧化剂，四丁基溴化铵(Bu4NBr)为相转移剂，于乙腈溶液中20℃反应3小时，制得偶氮呋咱三元环。
虽然上述方法的操作简单，但是其产率仅0.6％，由于反应产率极低，很大程度上限制了AF[3]的推广与应用。
发明内容
针对现有技术存在的缺陷和不足，本发明的目的在于，提供一种偶氮呋咱三元环的制备方法，解决现有技术中偶氮呋咱三元环产率极低的技术问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法采用氯仿或者二氯甲烷作为溶剂，以二氨基呋咱作为原料，以四乙酸铅作为氧化剂，以四丁基溴化铵作为相转移剂，制得偶氮呋咱三元环。
本发明还具有如下技术特征：
具体的，所述的偶氮呋咱三元环的产率为6.9％～16.7％。
该方法具体包括如下过程：
将四乙酸铅、四丁基溴化铵和溶剂F加入到反应容器中，搅拌溶解后制得混合物A；将二氨基呋咱溶于溶剂G中后，制得二氨基呋咱的悬浮液；然后向含有混合物A的反应容器中滴加二氨基呋咱的悬浮液，滴加完毕后，升温至30～50℃反应2～5h，制得混合物B；将制得的混合物B过滤，获得滤液C；滤液C经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离并获得产物D，产物D经浓缩后，制得偶氮呋咱三元环。
具体的，所述的溶剂F为氯仿或者二氯甲烷。
具体的，所述的溶剂G为氯仿或者二氯甲烷，所述的二氨基呋咱的悬浮液为二氨基呋咱的氯仿悬浮液或者二氨基呋咱的二氯甲烷悬浮液。
具体的，所述的四乙酸铅的摩尔量为二氨基呋咱摩尔量的2～4倍。
具体的，所述的四丁基溴化铵的摩尔量为二氨基呋咱摩尔量的0.5～1倍。
具体的，柱层析法进行分离所采用的洗脱剂由石油醚和二氯甲烷组成，石油醚和二氯甲烷的体积比为2：1。
本发明与现有技术相比的有益技术效果：
本发明的偶氮呋咱三元环的制备方法，采取氯仿或者二氯甲烷作为溶剂，能够大幅度提高偶氮呋咱三元环的产率，最高产率能够达到16.7％，实现了偶氮呋咱三元环的高效合成。
具体实施方式
本发明中，偶氮呋咱三元环的制备路线如下所示：
需要说明的是，本发明中的产率均是以原料二氨基呋咱计。
遵从上述技术方案，以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
实施例1：
本实施例给出一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法包括如下具体过程：
室温搅拌下，依次将Pb(CH3COO)4(8.88g,20.0mmol)、Bu4NBr(1.61g,5.00mmol)和氯仿(100mL)加入到250mL的圆底烧瓶中，充分搅拌溶解后，制得混合物A。
将二氨基呋咱(1.00g,10.0mmol)加入到50mL氯仿中，制得二氨基呋咱的氯仿悬浮液。向含有混合物A的圆底烧瓶中滴加二氨基呋咱的氯仿悬浮液，加料完毕后，升温至35℃，反应2h后，制得混合物B。
将制得的混合物B趁热过滤，获得滤液C；滤液C经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和二氯甲烷组成，石油醚和二氯甲烷的体积比为2：1。收集柱层析法分离的产物D，采用旋转蒸发仪浓缩产物D后，获得75.1mg橙红色固体E。
本实施例中，对最终制得的橙红色固体E进行了结构鉴定，其结构表征数据如下：
该橙红色固体E的红外光谱数据如下：
IR(KBr,cm-1)ν：2925m,1636m,1551s,1495s,1401s,1210s,1028s,903s,721s,585s.
该橙红色固体E的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(150MHz,CDCl3,298K)δ(ppm):156.97。
该橙红色固体E的质谱数据如下：
[M+H]+m/z理论计算值289.03，实测结果289.04。
由上述结构表征数据可知，本实施例中制得的橙红色固体E即为偶氮呋咱三元环，偶氮呋咱三元环的结构式如式Ⅰ所示：
本实施例中，偶氮呋咱三元环的产率为7.8％。
实施例2：
本实施例给出一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法包括如下具体过程：
室温搅拌下，依次将Pb(CH3COO)4(13.3g,30.0mmol)、Bu4NBr(2.58g,8.00mmol)和氯仿(100mL)加入到250mL的圆底烧瓶中，充分搅拌溶解后，制得混合物A。
将二氨基呋咱(1.00g,10.0mmol)加入到50mL氯仿中，制得二氨基呋咱的氯仿悬浮液。向含有混合物A的圆底烧瓶中滴加二氨基呋咱的氯仿悬浮液，加料完毕后，升温至35℃，反应2h后，制得混合物B。
将制得的混合物B趁热过滤，获得滤液C；滤液C经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和二氯甲烷组成，石油醚和二氯甲烷的体积比为2：1。收集柱层析法分离的产物D，采用旋转蒸发仪浓缩产物D后，获得109.8mg橙红色固体E。
本实施例中，最终制得的橙红色固体E的结构表征数据与实施例1相同，该橙红色固体E即为偶氮呋咱三元环。
本实施例中，偶氮呋咱三元环的产率为11.4％。
实施例3：
本实施例给出一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法包括如下具体过程：
室温搅拌下，依次将Pb(CH3COO)4(13.3g,30.0mmol)、Bu4NBr(2.58g,8.00mmol)和氯仿(100mL)加入到250mL的圆底烧瓶中，充分搅拌溶解后，制得混合物A。
将二氨基呋咱(1.00g,10.0mmol)加入到50mL氯仿中，制得二氨基呋咱的氯仿悬浮液。向含有混合物A的圆底烧瓶中滴加二氨基呋咱的氯仿悬浮液，加料完毕后，升温至40℃，反应3h后，制得混合物B。
将制得的混合物B趁热过滤，获得滤液C；滤液C经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和二氯甲烷组成，石油醚和二氯甲烷的体积比为2：1。收集柱层析法分离的产物D，采用旋转蒸发仪浓缩产物D后，获得160.9mg橙红色固体E。
本实施例中，最终制得的橙红色固体E的结构表征数据与实施例1相同，该橙红色固体E即为偶氮呋咱三元环。
本实施例中，偶氮呋咱三元环的产率为16.7％，该实施例为最佳实施例。
实施例4：
本实施例给出一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法包括如下具体过程：
室温搅拌下，依次将Pb(CH3COO)4(17.7g,40.0mmol)、Bu4NBr(3.22g,10.0mmol)和氯仿(100mL)加入到250mL的圆底烧瓶中，充分搅拌溶解后，制得混合物A。
将二氨基呋咱(1.00g,10.0mmol)加入到50mL氯仿中，制得二氨基呋咱的氯仿悬浮液。向含有混合物A的圆底烧瓶中滴加二氨基呋咱的氯仿悬浮液，加料完毕后，升温至40℃，反应3h后，制得混合物B。
将制得的混合物B趁热过滤，获得滤液C；滤液C经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和二氯甲烷组成，石油醚和二氯甲烷的体积比为2：1。收集柱层析法分离的产物D，采用旋转蒸发仪浓缩产物D后，获得147.4mg橙红色固体E。
本实施例中，最终制得的橙红色固体E的结构表征数据与实施例1相同，该橙红色固体E即为偶氮呋咱三元环。
本实施例中，偶氮呋咱三元环的产率为15.3％。
实施例5：
本实施例给出一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法包括如下具体过程：
室温搅拌下，依次将Pb(CH3COO)4(17.7g,40.0mmol)、Bu4NBr(3.22g,10.0mmol)和氯仿(100mL)加入到250mL的圆底烧瓶中，充分搅拌溶解后，制得混合物A。
将二氨基呋咱(1.00g,10.0mmol)加入到50mL氯仿中，制得二氨基呋咱的氯仿悬浮液。向含有混合物A的圆底烧瓶中滴加二氨基呋咱的氯仿悬浮液，加料完毕后，升温至50℃，反应5h后，制得混合物B。
将制得的混合物B趁热过滤，获得滤液C；滤液C经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离，柱层析法分离采用的洗脱剂由石油醚和二氯甲烷组成，石油醚和二氯甲烷的体积比为2：1。收集柱层析法分离的产物D，采用旋转蒸发仪浓缩产物D后，获得124.3mg橙红色固体E。
本实施例中，最终制得的橙红色固体E的结构表征数据与实施例1相同，该橙红色固体E即为偶氮呋咱三元环。
本实施例中，偶氮呋咱三元环的产率为12.9％。
实施例6：
本实施例给出一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法的具体过程与实施例3基本相同，区别在于：制备混合物A时，将氯仿替换为二氯甲烷；将二氨基呋咱加入到二氯甲烷中，制得二氨基呋咱的二氯甲烷悬浮液。
本实施例中，最终制得66.5mg橙红色固体E，该橙红色固体E的结构表征数据与实施例1相同，该橙红色固体E即为偶氮呋咱三元环。
本实施例中，偶氮呋咱三元环的产率为6.9％。
对比例1：
本对比例给出一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法的具体过程与实施例3基本相同，区别在于：制备混合物A时，将氯仿替换为乙腈；将二氨基呋咱加入到乙腈中，制得二氨基呋咱的乙腈悬浮液。
本对比例中，最终制得5.8mg橙红色固体E，该橙红色固体E的结构表征数据与实施例1相同，该橙红色固体E即为偶氮呋咱三元环。
本对比例中，偶氮呋咱三元环的产率为0.6％。
对比例2：
本对比例给出一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法的具体过程与实施例3基本相同，区别在于：制备混合物A时，将氯仿替换为丙酮；将二氨基呋咱加入到丙酮中，制得二氨基呋咱的丙酮悬浮液。
本对比例中，最终制得11.6mg橙红色固体E，该橙红色固体E的结构表征数据与实施例1相同，该橙红色固体E即为偶氮呋咱三元环。
本对比例中，偶氮呋咱三元环的产率为1.2％。
对比例3：
本对比例给出一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法的具体过程与实施例3基本相同，区别在于：制备混合物A时，将氯仿替换为乙酸乙酯；将二氨基呋咱加入到乙酸乙酯中，制得二氨基呋咱的乙酸乙酯悬浮液。
本对比例中，最终制得4.8mg橙红色固体E，该橙红色固体E的结构表征数据与实施例1相同，该橙红色固体E即为偶氮呋咱三元环。
本对比例中，偶氮呋咱三元环的产率为0.5％。
对比例4：
本对比例给出一种偶氮呋咱三元环的制备方法，该方法的具体过程与实施例3基本相同，区别在于：制备混合物A时，将氯仿替换为二甲基亚砜；将二氨基呋咱加入到二甲基亚砜中，制得二氨基呋咱的二甲基亚砜悬浮液。
本对比例中，采用旋转蒸发仪浓缩产物D后，进行薄层色谱点板检测，检测结果表明未获得偶氮呋咱三元环。
由上述实施例1至6以及对比例1至4可知：
实施例1至5均采取氯仿作为溶剂，最终偶氮呋咱三元环的产率分别为7.8％、11.4％、16.7％、15.3％和12.9％；实施例6采取二氯甲烷作为溶剂，最终偶氮呋咱三元环的产率为6.9％。对比例1至4分别采用乙腈、丙酮、乙酸乙酯和二甲基亚砜作为溶剂，对比例1至3中，最终偶氮呋咱三元环的产率分别为0.6％、1.2％和0.5％，对比例4则未制得偶氮呋咱三元环。
由上述分析可知，采用氯仿或者二氯甲烷作为溶剂，能够将偶氮呋咱三元环的产率提高数倍至十几倍。
Claims (8)
1.一种偶氮呋咱三元环的制备方法，其特征在于，该方法采用氯仿或者二氯甲烷作为溶剂，以二氨基呋咱作为原料，以四乙酸铅作为氧化剂，以四丁基溴化铵作为相转移剂，制得偶氮呋咱三元环。
2.如权利要求1所述的偶氮呋咱三元环的制备方法，其特征在于，其特征在于，所述的偶氮呋咱三元环的产率为6.9％～16.7％。
3.如权利要求1所述的偶氮呋咱三元环的制备方法，其特征在于，该方法具体包括如下过程：
将四乙酸铅、四丁基溴化铵和溶剂F加入到反应容器中，搅拌溶解后制得混合物A；将二氨基呋咱溶于溶剂G中后，制得二氨基呋咱的悬浮液；然后向含有混合物A的反应容器中滴加二氨基呋咱的悬浮液，滴加完毕后，升温至30～50℃反应2～5 h，制得混合物B；将制得的混合物B过滤，获得滤液C；滤液C经减压浓缩后，再采取柱层析法进行分离并获得产物D，产物D经浓缩后，制得偶氮呋咱三元环。
4.如权利要求3所述的偶氮呋咱三元环的制备方法，其特征在于，所述的溶剂F为氯仿或者二氯甲烷。
5.如权利要求3所述的偶氮呋咱三元环的制备方法，其特征在于，所述的溶剂G为氯仿或者二氯甲烷，所述的二氨基呋咱的悬浮液为二氨基呋咱的氯仿悬浮液或者二氨基呋咱的二氯甲烷悬浮液。
6.如权利要求3所述的偶氮呋咱三元环的制备方法，其特征在于，所述的四乙酸铅的摩尔量为二氨基呋咱摩尔量的2～4倍。
7.如权利要求3所述的偶氮呋咱三元环的制备方法，其特征在于，所述的四丁基溴化铵的摩尔量为二氨基呋咱摩尔量的0.5～1倍。
8.如权利要求3所述的偶氮呋咱三元环的制备方法，其特征在于，其特征在于，柱层析法进行分离所采用的洗脱剂由石油醚和二氯甲烷组成，石油醚和二氯甲烷的体积比为2：1。
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| VLADIMIR E. EMAN，等: "Polydiazenofurazans: novel macrocyclic systems", 《MENDELEEV COMMUN.》, vol. 6, no. 2, pages 66 - 67, XP086900737, DOI: 10.1070/MC1996v006n02ABEH000583 * |
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant |