CN108047107A - 二苯基二硒醚类化合物的制备方法 - Google Patents

二苯基二硒醚类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其以芳硼酸类化合物和单质硒作为反应原料，以有机溶剂作为反应溶剂，在银催化剂作用下，反应得到二苯基二硒醚类化合物，反应的温度为100～140℃，反应方程式如下：

Description

二苯基二硒醚类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及化合物的制备方法，具体涉及二苯基二硒醚类化合物的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
2009年，Braga课题组首次报道用纳米氧化铜催化卤化物和硒粉制备对称二芳基(烷基)二硒醚的方法。反应方程式如下：
该方法具有很高的化学选择性，能够兼容甲氧基、羟基、酯基、甲酰基、溴原子等的存在，条件温和，具有宽泛的底物拓展范围。
2011年，Yaming Li等人报道了在碘化亚铜催化下，碘苯类化合物和单质硒制备对称二芳基硒醚的方法。反应方程式如下：
该方法采用单质硒为硒源，容易处理，操作简便，是合成对称二硒醚的很好的方法。
2014年，Jin Tao Yu等人用苯硼酸类化合物和单质硒在铜催化下合成了对称的单硒醚。反应方程式如下：
该方法底物普适性较差，只适用于一般的给电子取代基的苯硼酸类化合物。
2015年，苏州大学纪顺俊课题组发表了无金属催化异腈、硒粉和胺制备2-氨基苯并[1,3]吩硒嗪的方法。反应方程式如下：
该反应常温进行，反应条件温和，提供了构建具有潜在生物和医药活性的硒嗪衍生物，为分子内C-Se键的构建提供了新思路。
总的来说，金属催化的基于芳基化试剂的插硒反应合成有机硒类化合物的方法是一个方兴未艾且充满活力的前沿方法，该方法克服了传统合成方法步骤繁琐、反应条件苛刻、官能团兼容性差等缺点，不仅具有重要的理论价值，同时也具有潜在的应用前景。
因此，研究金属催化芳基化试剂的插硒反应，并通过观察到的实验现象与事实进一步探讨反应机理，继而在以上基础上开展插硒反应活性中间体参与的多种串联反应及在相关含硒药物和功能性材料合成中的应用是十分必要的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种底物范围广泛、反应条件温和、后处理简单、产物的产率和纯度都较高的二苯基二硒醚类化合物的制备方法。
为了实现上述目标，本发明采用如下的技术方案：
二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，以芳硼酸类化合物和单质硒作为反应原料，以有机溶剂作为反应溶剂，在银催化剂作用下，反应得到二苯基二硒醚类化合物，反应的温度为100～140℃，反应方程式如下：
式中，R为苯环、萘环、杂环或取代苯环。
前述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，前述杂环为2位、3位、4位取代-吡啶，1位取代-异喹啉，2位取代-噻唑，2位取代-咪唑，1位取代-芳基吡咯，2位、3位取代-吲哚，2位、3位取代-呋喃，2位、3位取代-噻吩，2-取代-1,3噁唑，2位、3位取代-喹啉，或者1位取代-9H-咔唑。
前述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，前述取代苯环为2位、3位、4位取代-直链烷基、支链烷基、溴、氯、氟、三氟甲基、硝基、氰基、甲酰基、乙酰基、羧基、磺酰氯、叔丁基、甲氧基、苯基、羟基、氨基、四氢吡咯。
前述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，前述直链烷基为甲基、乙基或正己基。
前述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，前述支链烷基为叔丁基。
前述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，前述芳硼酸类化合物与前述单质硒的摩尔比为1:1～1:5。
前述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，前述有机溶剂为强极性有机溶剂。
前述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，前述强极性有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
前述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，前述银催化剂为无机银化合物，包括：氧化银、硝酸银、碳酸银、醋酸银、硫酸银、四氟硼酸银、溴化银、六氟锑酸银和三氟甲磺酸银。
前述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，前述银催化剂与前述芳硼酸类化合物的摩尔比为0.1:1～0.3:1。
本发明的有益之处在于：
1、底物官能团容忍性高，底物范围广泛；
2、反应在100～140℃下进行，条件温和，容易制备；
3、芳硼酸类化合物、单质硒、银催化剂都是廉价易得的，适合大规模工业化生产；
4、后处理简单，操作简便；
5、产物的产率和纯度都较高；
6、反应放大后，反应效率更高。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作具体的介绍。
实施例1：合成对甲氧基二苯基二硒醚
将对甲氧基芳硼酸(0.4mmol)、单质硒(1.2mmol)、硝酸银(0.08mmol)、二甲基亚砜(DMSO，2mL)加入到反应管中，在120℃下搅拌，通过薄层色谱监测反应进程，大约2h后反应结束。
对反应后所得的混合物可以进行进一步的分离纯化，例如：萃取、柱层析、蒸馏、倾析、过滤、离心、洗涤、蒸发、汽提、吸附，以得到较纯的最终产品。
当然，如果有需要，也可以对反应后所得的混合物进行预处理，例如：浓缩、萃取、减压蒸馏，然后引入到其他工序反应生产其他产品，或者不进行预处理直接引入到其他工序。
在本实施例中，我们使用的分离纯化的方法具体如下：
向反应后所得的混合物中加入20mL水和10mL乙酸乙酯进行萃取操作，然后加入无水硫酸钠进行干燥，5min后过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤(5mL×3次)，然后旋掉溶剂，经柱层析分离后得到产物(洗脱剂为石油醚)。
经分离纯化后，产物为黄色固体，收率为91％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHZ,CDCl3):δ7.50(d,J＝10.0Hz,4H),6.80(d,J＝5.0HZ,4H),3.79(s,6H)。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ160.13，135.41，122.01，114.18，55.32。
可见，所得产物为对甲氧基二苯基二硒醚。
实施例2：合成间甲氧基二苯基二硒醚
将3-甲氧基芳硼酸(0.4mmol)、单质硒(1.2mmol)、硝酸银(0.08mmol)、二甲基亚砜(2mL)加入到反应管中，在120℃下搅拌，通过薄层色谱监测反应进程，大约2h后反应结束，向反应后所得的混合物中加入20mL水和10mL乙酸乙酯进行萃取操作，然后加入无水硫酸钠进行干燥，5min后过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤(5mL×3次)，然后旋掉溶剂，经柱层析分离后得到产物(洗脱剂为石油醚)，经分离纯化后，产物为黄色固体，收率为90％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.25(s,2H),7.91(d,J＝5.0Hz,2H),7.78(d,J＝5.0HZ,2H)7.34(t,J＝5.0HZ,2H)3.90(s,6H)。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13CNMR(125MHz,CDCl3)δ166.17,136.01,132.72,131.03,129.25,129.10,52.25。
可见，所得产物为间甲氧基二苯基二硒醚。
实施例3：合成对氯基二苯基二硒醚
将对氯芳硼酸(0.4mmol)、单质硒(1.2mmol)、硝酸银(0.08mmol)、二甲基亚砜(2mL)加入到反应管中，在120℃下搅拌，通过薄层色谱监测反应进程，大约2h后反应结束，向反应后所得的混合物中加入20mL水和10mL乙酸乙酯进行萃取操作，然后加入无水硫酸钠进行干燥，5min后过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤(5mL×3次)，然后旋掉溶剂，经柱层析分离后得到产物(洗脱剂为石油醚)，经分离纯化后，产物为黄色固体，收率为92％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.49(d,J＝5.0Hz,4H),7.22(d,J＝5.0Hz,4H)。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13CNMR(125MHz,CDCl3)δ166.17,136.01,132.72,131.03,129.25,129.10,52.25。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13CNMR(125MHz,CDCl3)δ134.38,133.33,129.39,128.85。
可见，所得产物为对氯基二苯基二硒醚。
实施例4：合成2,4,6-三甲基二苯基二硒醚
将2,4,6-三甲基芳硼酸(0.4mmol)、单质硒(1.2mmol)、硝酸银(0.08mmol)、二甲基亚砜(2mL)加入到反应管中，在120℃下搅拌，通过薄层色谱监测反应进程，大约2h后反应结束，向反应后所得的混合物中加入20mL水和10mL乙酸乙酯进行萃取操作，然后加入无水硫酸钠进行干燥，5min后过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤(5mL×3次)，然后旋掉溶剂，经柱层析分离后得到产物(洗脱剂为石油醚)，经分离纯化后，产物为黄色固体，收率为89％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.82(s,2H),2.25(s,3H),2.23(s,6H)。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13CNMR(125MHz,CDCl3)δ143.67,139.12,128.93,128.82,128.52,128.31,24.14,21.02。
可见，所得产物为2,4,6-三甲基二苯基二硒醚。
实施例5：合成1-萘基二苯基二硒醚
将1-萘硼酸(0.4mmol)、单质硒(1.2mmol)、硝酸银(0.08mmol)、二甲基亚砜(2mL)加入到反应管中，在120℃下搅拌，通过薄层色谱监测反应进程，大约2h后反应结束，向反应后所得的混合物中加入20mL水和10mL乙酸乙酯进行萃取操作，然后加入无水硫酸钠进行干燥，5min后过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤(5mL×3次)，然后旋掉溶剂，经柱层析分离后得到产物(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝6:1)，经分离纯化后，产物为黄色固体，收率为85％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.20(t,J＝10.0Hz,1H),7.78(m,J＝5.0Hz,4H),7.46(t,J＝10.0 1H),7.39(t,J＝10.0,1H),7.24(t,J＝10.0,1H)。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ134.08,129.81,128.55,128.01,126.86,126.65,125.64。
可见，所得产物为1-萘基二苯基二硒醚。
实施例6：合成9H-咔唑基二苯基二硒醚
将9H-咔唑-1基硼酸(0.4mmol)、单质硒(1.2mmol)、硝酸银(0.08mmol)、二甲基亚砜(2mL)加入到反应管中，在120℃下搅拌，通过薄层色谱监测反应进程，大约2h后反应结束，向反应后所得的混合物中加入20mL水和10mL乙酸乙酯进行萃取操作，然后加入无水硫酸钠进行干燥，5min后过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤(5mL×3次)，然后旋掉溶剂，经柱层析分离后得到产物(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝6:1)，经分离纯化后，产物为黄色固体，收率为83％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.12(d,J＝5.0HZ,2H),7.89(d,J＝5.0HZ,2H),7.50(m,2H),7.38(m,5H),7.25(m,3H)。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ140.61,137.70,134.51,133.11,129.50,127.73,127.50,126.07,123.59,120.39,120.24,109.70。
可见，所得产物为9H-咔唑基二苯基二硒醚。
实施例7：合成间氯基二苯基二硒醚
将间氯芳硼酸(0.4mmol)、单质硒(1.2mmol)、硝酸银(0.08mmol)、二甲基亚砜(2mL)加入到反应管中，在120℃下搅拌，通过薄层色谱监测反应进程，大约2h后反应结束，向反应后所得的混合物中加入20mL水和10mL乙酸乙酯进行萃取操作，然后加入无水硫酸钠进行干燥，5min后过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤(5mL×3次)，然后旋掉溶剂，经柱层析分离后得到产物(洗脱剂为石油醚)，经分离纯化后，产物为黄色固体，收率为82％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.60(m,2H),7.32(m,2H),7.15(m,4H)。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ133.37,130.87,129.33,129.25,128.40,127.90。
可见，所得产物为间氯基二苯基二硒醚。
实施例8：合成苯并呋喃基二苯基二硒醚
将苯并呋喃-2-硼酸(0.4mmol)、单质硒(1.2mmol)、硝酸银(0.08mmol)、二甲基亚砜(2mL)加入到反应管中，在120℃下搅拌，通过薄层色谱监测反应进程，大约2h后反应结束，向反应后所得的混合物中加入20mL水和10mL乙酸乙酯进行萃取操作，然后加入无水硫酸钠进行干燥，5min后过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤(5mL×3次)，然后旋掉溶剂，经柱层析分离后得到产物(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝6:1)，经分离纯化后，产物为黄色固体，收率为52％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.53(m,1H),7.52(d,J＝5.0HZ,3H),7.45(m,2H),7.28(m,3H)。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ157.36,128.38,124.98,123.44,123.07,120.75115.11,111.32。
可见，所得产物为苯并呋喃基二苯基二硒醚。
实施例9：合成二苯基二硒醚
将芳硼酸(0.4mmol)、单质硒(1.2mmol)、硝酸银(0.08mmol)、二甲基亚砜(2mL)加入到反应管中，在120℃下搅拌，通过薄层色谱监测反应进程，大约2h后反应结束，向反应后所得的混合物中加入20mL水和10mL乙酸乙酯进行萃取操作，然后加入无水硫酸钠进行干燥，5min后过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤(5mL×3次)，然后旋掉溶剂，经柱层析分离后得到产物(洗脱剂为石油醚)，经分离纯化后，产物为黄色固体，收率为95％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.58(q,J＝5.0HZ,4H),7.24(s,2H),7.23(d,J＝5.0HZ4H)。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ131.58,130.95,129.17,127.72。
可见，所得产物为二苯基二硒醚。
由实施例1至实施例9可以看出，本发明的制备方法可以高产率、高纯度得到二苯基二硒醚类化合物。
实施例10至实施例17：使用不同的银催化剂
除了银催化剂不同以外，实施例10至实施例17与实施例1的其他操作完全相同，各实施例所使用的银催化剂种类和相应产物的收率如下表所示：
编号 银催化剂 反应产率
实施例10 氧化银 82％
实施例11 硫酸银 42％
实施例12 四氟硼酸银 89％
实施例13 碳酸银 50％
实施例14 六氟锑酸银 86％
实施例15 醋酸银 43％
实施例16 三氟甲磺酸银 76％
实施例17 溴化银 35％
由上表可以看出，当使用除硝酸银以外的其它银催化剂时，反应也能发生，但是与使用硝酸银相比，产物的产率有所降低，硝酸银是最有效的催化剂。
实施例18至实施例28：使用不同的有机溶剂
除了反应溶剂不同以外，实施例18至实施例28与实施例1的其他操作完全相同，各实施例所使用的反应溶剂和相应产物的收率如下表所示：
编号 反应溶剂 反应产率
实施例18 正己烷 不反应
实施例19 N,N-二甲基-2-咪唑啉酮 不反应
实施例20 N,N-二甲基甲酰胺 84％
实施例21 甲苯 不反应
实施例22 乙腈 不反应
实施例23 四氢呋喃 不反应
实施例24 乙酸乙酯 不反应
实施例25 1,4-二氧六环 不反应
实施例26 二氯乙烷 不反应
实施例27 N-甲基吡咯烷酮 不反应
实施例28 叔丁醇 不反应
由上表可以看出，当使用除二甲基亚砜以外的其它有机溶剂时，如果使用的是弱极性甚至非极性有机溶剂，则反应不发生，如果使用的是强极性有机溶剂(如N,N-二甲基甲酰胺)，则反应发生，但是与使用二甲基亚砜相比，产物的产率可能有所降低，反应溶剂的合适选择对反应能否进行有着显著的甚至是决定性的影响，二甲基亚砜是最佳的反应溶剂。
实施例29、实施例30：使用不同的反应温度
除了反应温度不同以外，实施例29、实施例30与实施例1的其他操作完全相同，各实施例的反应温度和相应产物的收率如下表所示：
编号 反应温度 反应产率
实施例29 100℃ 86％
实施例30 140℃ 84％
由上表可以看出，与反应温度为120℃相比，反应温度为100℃时和140℃时，反应产率都有所下降，120℃是最佳的反应温度。
实施例31、实施例32：反应原料的用量不同
除了芳硼酸类化合物与单质硒的摩尔比不同以外，实施例31、实施例32与实施例1的其他操作完全相同，各实施例反应原料的用量和相应产物的收率如下表所示：
由上表可以看出，芳硼酸类化合物与单质硒的摩尔比为1:1时和1:5时，与摩尔比为1:3相比，反应产率都有所下降，摩尔比为1:3是最佳的比例。
实施例33、实施例34：银催化剂的用量不同
除了银催化剂用量不同以外，实施例33、实施例34与实施例1的其他操作完全相同，各实施例银催化剂的用量和相应产物的收率如下表所示：
由上表可以看出，银催化剂与芳硼酸类化合物的摩尔比为0.1:1时和0.3:1时，与摩尔比为0.2:1相比，反应产率都有所下降，摩尔比为0.2:1是最佳的比例。
综上所述，采用本发明的方法制备二苯基二硒醚类化合物时，底物范围广泛，反应条件温和，后处理简单，产物的产率和纯度都较高，为二苯基二硒醚类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
需要说明的是，上述实施例不以任何形式限制本发明，凡采用等同替换或等效变换的方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，以芳硼酸类化合物和单质硒作为反应原料，以有机溶剂作为反应溶剂，在银催化剂作用下，反应得到二苯基二硒醚类化合物，反应的温度为100～140℃，反应方程式如下：
式中，R为苯环、萘环、杂环或取代苯环。
2.根据权利要求1所述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述杂环为2位、3位、4位取代-吡啶，1位取代-异喹啉，2位取代-噻唑，2位取代-咪唑，1位取代-芳基吡咯，2位、3位取代-吲哚，2位、3位取代-呋喃，2位、3位取代-噻吩，2-取代-1,3噁唑，2位、3位取代-喹啉，或者1位-取代-9H-咔唑。
3.根据权利要求1所述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述取代苯环为2位、3位、4位取代-直链烷基、支链烷基、溴、氯、氟、三氟甲基、硝基、氰基、甲酰基、乙酰基、羧基、磺酰氯、叔丁基、甲氧基、苯基、羟基、氨基、四氢吡咯。
4.根据权利要求3所述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述直链烷基为甲基、乙基或正己基。
5.根据权利要求3所述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述支链烷基为叔丁基。
6.根据权利要求1所述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述芳硼酸类化合物与所述单质硒的摩尔比为1:1～1:5。
7.根据权利要求1所述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为强极性有机溶剂。
8.根据权利要求7所述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述强极性有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
9.根据权利要求1所述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述银催化剂为无机银化合物，包括：氧化银、硝酸银、碳酸银、醋酸银、硫酸银、四氟硼酸银、溴化银、六氟锑酸银和三氟甲磺酸银。
10.根据权利要求9所述的二苯基二硒醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述银催化剂与所述芳硼酸类化合物的摩尔比为0.1:1～0.3:1。
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