CN111978229A - 一种二烷基二硒醚化合物的合成方法 - Google Patents

一种二烷基二硒醚化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种二烷基二硒醚化合物的合成方法，在反应溶剂中，空气条件下，以环氧化合物与硒粉为反应原料，在铜催化剂、配体、碱和相转移催化剂的共同促进作用下，通过环氧化合物的开环硒基化/氧化自聚反应得到二烷基二硒醚化合物。所述方法硒粉廉价易得，环氧化化合物容易制备，铜催化体系反应条件简单、产物的产率和纯度高，为二烷基二硒醚化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。

Description

一种二烷基二硒醚化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，尤其是涉及一种二烷基二硒醚化合物的合成方法。
背景技术
文献报道二烷基二硒醚具有抗氧化、抗炎作用的生物活性，并且常作为活泼底物合成芳基烷基硒醚化合物，因此，探索利用廉价易得的原料，通过实验操作简单的反应条件合成分子结构多样性的二烷基二硒醚化合物成了现代药物化学家和有机合成方法学的重要研究领域之一。目前，利用烷基卤代烃与硒粉的硒基化反应已经取得了很大的研究进展，例如：在低温条件下，金属钠与硒粉先原位生成硒钠试剂，然后与烷基卤代烃反应得到目标化合物，然而这类反应需要绝对无水、无氧的实验操作，并且使用强碱对底物的官能团兼容性较差(European Journal of Medicinal Chemistry，2020，198，112360)；Alain Krief教授报道了在硼氢化钠作为还原剂，烷基卤化物与硒粉的分步反应合成二苄基二硒醚化合物(Synlett，2005，1012-1014)，然而强还原剂的使用，使得羰基官能团难以容忍；SrinivasanChandrasekaran教授报道了用四硒钨酸四乙基铵与卤代烃反应合成官能化的二烷基二硒醚(Tetrahedron Letters，2003，44，2257-2260)，肖文金教授报道了芳亚胺与硒粉在一氧化碳环境下通过还原硒基化/氧化自聚路径合成了二烷基二硒醚化合物(AdvancedSynthesis&Catalysis，2005，347，877-882)，AlainKrief课题组发展了利用氢化钠作为强碱，烷基卤代烃与硒粉的直接硒基化反应得到相应的目标产物(Tetrahedron Letters，2002，43，3083-3086)；最近姜雪峰教授报道了利用亚硫酸钠与硒粉先原位生成硒代硫酸钠，然后与卤代烃反应得到目标化合物，然而该策略不可避免会生成二烷基单硒醚，使得二烷基二硒醚化合物难以分离，从而限制了进一步应用(Synlett，2019，30，1698-1702)。所以.开发新的简便有效的方法制备含官能团的二烷基二硒醚是具有一定的应用价值。
如上述和可见，虽然现有技术中存在多种制备二烷基二硒醚衍生物的制备方法，但这些方法大多存在着操作繁琐、使用绝对无水无氧的反应条件、副反应多、条件剧烈、官能团容忍性差、底物范围窄等诸多缺点。因此，对于简便、易于处理、底物廉价易得的原料来制备二烷基二硒醚衍生物显得尤为重要，尤其是利用利用环氧化合物作为烷基化试剂与硒粉的开环反应制备含羟基官能团二烷基二硒醚化合物，至今未曾报道，仍存在继续进行研究和探索的必要，这也是本发明得以完成的基础和动力所在。
发明内容
本发明所要解决的第一个技术问题是在二烷基二硒醚化合物的制备过程中操作复杂的问题。
本发明所要解决的第二个技术问题是在二烷基二硒醚化合物的制备过程中官能团容忍性差的问题。
本发明所要解决的第三个技术问题是二烷基二硒醚化合物制备过程适合大规模工业化生产的问题。
为解决以上技术问题，本发明提供下述技术方案：
一种二烷基二硒醚化合物的合成方法，在反应溶剂中，空气条件下，以环氧化合物与硒粉为反应原料，在铜催化剂、配体、碱和相转移催化剂的共同促进作用下，通过环氧化合物的开环硒基化/氧化自聚反应得到二烷基二硒醚化合物；
上述的反应过程，可用下述反应方程式表示：
Figure BSA0000216752730000011
所述环氧化合物与硒粉的摩尔比为1∶1-1∶3，优选为1∶3。
(1)环氧化合物
本发明中的环氧化合物为苯基缩水甘油醚、N，N-二乙基-3-(2-环氧乙烷基甲氧基)苯胺、2-((4-氯苯氧基)甲基)环氧乙烷和2-((4-甲基苯氧基)甲基)环氧乙烷。
(2)铜催化剂
本发明中的催化剂是氧化铜、碘化亚铜、溴化铜、氯化铜、氟化铜、三氟磺酸铜、醋酸铜或硫氰酸亚铜中的至少一种，优选氯化铜；以摩尔量计，所述催化剂的用量为环氧化合物用量的10-20％，优选为20％。
(3)配体
本发明中的配体为三苯基膦、三环己基膦、1，10-邻菲罗啉和2，2′-联吡啶中的至少一种，优选为1，10-邻菲罗啉；以摩尔量计，所述配体的用量为所述环氧化合物用量的10-20％，优选为20％。
(4)碱
本发明中的碱为碳酸锂、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、醋酸钠、醋酸锂、醋酸钾、磷酸钠、叔丁醇钠、叔丁醇锂或叔丁醇钾中的至少一种，优选碳酸铯；以摩尔量计，所述碱的用量与所述环氧化合物的用量比为5∶1-1∶1，优选为3∶1。
(5)相转移催化剂
本发明中的相转移催化剂为四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、或四丁基碘化铵中的至少一种，优选为四丁基碘化铵；以摩尔量计，所述相转移催化剂的用量与所述环氧化合物用量比为5∶1-1∶1，优选为3∶1。
(6)反应溶剂
本发明反应中使用的溶剂为二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、1，4-二氧六烷、1，2-二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃或水中的至少一种，优选水。
(6)反应温度
本发明的制备方法中，反应温度为30-60℃，非限定性地例如可为30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃或60℃，反应温度优选55℃。
(7)反应时间
在本发明的制备方法中，反应时间并无特别的限定，例如可通过液相色谱仪检测目标产物或原料的残留百分比而确定合适的反应时间，其通常为20-24小时，非限定性例如为20小时、21小时、22小时、23小时或24小时，反应时间优选24小时。
(8)分离纯化
对反应后所得的混合物可以进行进一步的分离纯化，已得到较纯的最终产品。本领域普通技术人员熟知分离纯化的方法，例如可以采用萃取、柱层析、蒸馏、过滤、离心、洗涤、分馏和吸附或者至少两种的组合等方法进行分离纯化，例如萃取、柱层析。
当然如果需要也可以将获得的反应混合物直接引入到其他工序直接反应来生产其他产品。可选的，在引入到其他工序之前，可以对反应混合物进行预处理，例如，浓缩、萃取和减压蒸馏中的一种或多种实验操作，以得到粗产品或纯的产品，然后引入到其他工序。
在一种优选的实施方式中，反应结束后的后处理步骤可为如下方法：反应结束后，将反应液冷却后加入乙酸乙酯，用分液漏斗进行萃取，然后用无水硫酸钠进行干燥，减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离(其中硅胶为300-400目硅胶)，以石油醚和乙醚体混合液为洗脱剂，收集洗脱液，浓缩后得到目标产物。
由上述制备方法制得的二烷基二硒醚化合物。
本发明提供的二烷基二硒醚化合物的制备方法具有如下有益效果：
a)反应高效、收率高、后处理简单、操作简便；
b)利用环氧化合物为烷基化试剂；
c)利用硒粉为硒基化试剂；
d)反应底物廉价易得、官能团容忍性高；
本发明以容易制备的环氧化合物为烷基化试剂与硒粉为反应原料，在空气反应氛围下，在过渡金属铜催化剂、配体、相转移催化剂和碱的共同促进作用下，通过环氧化合物的开环硒基化/氧化自聚反应得到二烷基二硒醚化合物。催化反应体系温和，使用水为反应溶剂，实验操作简单，后处理方便，得到的产物产率高，纯度高，，适合大规模工业化生产。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明进行详细说明，但这些例举性实施方式的用途和目的仅用来例举本发明，并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定，更非将本发明的保护范围局限于此。
以下实施例所给出的新化合物的数据和纯度均通过核磁共振鉴定。
实施例1
二(2-羟基-3-苯氧基)丙基二硒醚的合成
Figure BSA0000216752730000031
在室温下，将苯基缩水甘油醚(0.2mmol，1.0equiv)、硒粉(0.6mmol，3.0equiv)、氯化铜(0.04mmol)、1，10-邻菲罗啉(0.04mmol)、碳酸铯(0.6mmol，3.0equiv)、四丁基碘化铵(0.6mmol，3.0equiv)和2mL水加入到反应管中，用特氟龙塞子旋紧，在55℃反应温度下搅拌24h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应混合物冷却，然后加入乙酸乙酯，用分液漏斗进行萃取，然后用无水硫酸钠进行干燥，减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离得到产物(洗脱剂：石油醚∶乙醚＝60∶40)，产物为白色液体，收率90％，产物重量为41mg。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.22(t，J＝7.25Hz，2H)，6.92(t，J＝7.25Hz，1H)，6.85(d，J＝8.40Hz，2H)，4.06(brs，2H)，3.93-3.92(m，2H)，3.77-3.75(m，1H)，3.69-3.66(m，1H)；
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz，CDCl3)：δ158.5，129.6，121.2，114.6，70.6，68.9，63.7；
对产物进行高分辨质谱分析的理论计算和实验结果如下：
HRMS(ESI)：calcd for C18H22O4Se2[M+Na]+484.9747，Found 284.9750.
实施例2
二(2-羟基-3-苯氧基)丙基二硒醚的合成
Figure BSA0000216752730000032
在室温下，将N，N-二乙基-3-(2-环氧乙烷基甲氧基)苯胺(0.2mmol，1.0equiv)、硒粉(0.6mmol，3.0equiv)、氯化铜(0.04mmol)、1，10-邻菲罗啉(0.04mmol)、碳酸铯(0.6mmol，3.0equiv)、四丁基碘化铵(0.6mmol，3.0equiv)和2mL水加入到反应管中，用特氟龙塞子旋紧，在55℃反应温度下搅拌24h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应混合物冷却，然后加入乙酸乙酯，用分液漏斗进行萃取，然后用无水硫酸钠进行干燥，减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离得到产物(洗脱剂：石油醚∶乙醚＝60∶40)，产物为白色液体，收率77％，产物重量为46mg。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.06(t，J＝8.20Hz，1H)，6.30(dd，J＝8.35Hz，1.80Hz，1H)，6.22(brs，1H)，6.18-6.17(m，1H)，4.07-4.03(m，1H)，3.95(d，J＝5.35Hz，2H)，3.79-3.76(m，1H)，3.70-3.66(m，2H)，3.29(dd，J＝14.20Hz，7.10Hz，4H)，1.12(t，J＝7.15Hz，6H)；
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz，CDCl3)：δ159.9，149.3，130.0，105.6，100.9，99.0，70.7，68.9，63.8，44.4，12.6；
对产物进行高分辨质谱分析的理论计算和实验结果如下：
HRMS(ESI)：calcd for C26H40O4Se2[M+Na]+627.1217，Found 627.1235.
实施例3
二(2-羟基-3-苯氧基)丙基二硒醚的合成
Figure BSA0000216752730000041
在室温下，将2-((4-氯苯氧基)甲基)环氧乙烷(0.2mmol，1.0equiv)、硒粉(0.6mmol，3.0equiv)、氯化铜(0.04mmol)、1，10-邻菲罗啉(0.04mmol)、碳酸铯(0.6mmol，3.0equiv)、四丁基碘化铵(0.6mmol，3.0equiv)和2mL水加入到反应管中，用特氟龙塞子旋紧，在55℃反应温度下搅拌24h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应混合物冷却，然后加入乙酸乙酯，用分液漏斗进行萃取，然后用无水硫酸钠进行干燥，减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离得到产物(洗脱剂：石油醚∶乙醚＝60∶40)，产物为白色液体，收率95％，产物重量为50mg。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.19(d，J＝8.90Hz，2H)，6.77(d，J＝8.90Hz，2H)，4.08-4.04(m，1H)，3.91(d，J＝5.35Hz，2H)，3.79-3.76(m，1H)，3.70-3.67(m，1H)，3.44(brs，1H)；
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz，CDCl3)：δ157.0，129.4，126.2，115.8，70.5，69.3，63.6；
对产物进行高分辨质谱分析的理论计算和实验结果如下：
HRMS(ESI)：calcd for C18H20Cl2O4Se2[M+Na]+552.8967，Found 552.8971.
实施例4
二(2-羟基-3-苯氧基)丙基二硒醚的合成
Figure BSA0000216752730000042
在室温下，将2-((4-甲基苯氧基)甲基)环氧乙烷(0.2mmol，1.0equiv)、硒粉(0.6mmol，3.0equiv)、氯化铜(0.04mmol)、1，10-邻菲罗啉(0.04mmol)、碳酸铯(0.6mmol，3.0equiv)、四丁基碘化铵(0.6mmol，3.0equiv)和2mL水加入到反应管中，用特氟龙塞子旋紧，在55℃反应温度下搅拌24h。通过薄层色谱监测反应结束后，将反应混合物冷却，然后加入乙酸乙酯，用分液漏斗进行萃取，然后用无水硫酸钠进行干燥，减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离得到产物(洗脱剂：石油醚∶乙醚＝60∶40)，产物为白色固体，熔点为65-66℃，收率94％，产物重量为46mg。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ6.99(d，J＝8.20Hz，2H)，6.73(d，J＝8.20Hz，2H)，4.23(brs，1H)，4.03-3.93(m，1H)，3.87(d，J＝5.35Hz，2H)，3.75-3.73(m，1H)，3.67-3.64(m，1H)，2.23(s，3H)；
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz，CDCl3)：δ156.4，130.4，129.9，114.4，70.7，69.2，63.8，20.5；
对产物进行高分辨质谱分析的理论计算和实验结果如下：
HRMS(ESI)：calcd for C20H26O4Se2[M+Na]+513.0060，Found 513.0071.
由上述实施例1-4可看出，当采用本发明的所述方法时，能够以高产率、高纯度得到二烷基二硒醚化合物。
实施例5-11
除将其中的催化剂氯化铜分别替换为如下的铜催化剂外，以与具有最高产物产率的实施3相同的方式而分别实施了实施例5-11，所使用铜催化剂和相应产物的收率如下表1所示。
表1
编号 铜催化剂 反应产率(％)
实施例5 氧化铜 不反应
实施例6 溴化铜 22
实施例7 碘化亚铜 45
实施例8 氟化铜 不反应
实施例9 醋酸铜 不反应
实施例10 三氟甲磺酸铜 不反应
实施例11 硫氰酸亚铜 不反应
由上表1可看出，当使用其它铜催化剂时，产物产率均大幅度降低。由此证明了本发明所使用的催化剂氯化铜对该反应具有高效催化性能。
实施例12-14
除将其中的配体1，10-邻菲罗啉分别替换为如下的配体外，以与具有最高产物产率的实施例3相同的方式而分别实施了实施例12-14，所使用配体和相应产物的收率如下表2所示。
表2
编号 配体 反应产率(％)
实施例12 三苯基膦 不反应
实施例13 三环己基膦 不反应
实施例14 2，2′-联吡啶 55
由上表2可看出，当使用膦配体时，没有任何产物，而使用联吡啶为配体时，目标产物产率下降很大，由此证明了本发明所使用的配体1，10-邻菲罗啉对该反应产率的提高极其关键。
实施例15-24
除将其中的碱碳酸铯分别替换为如下的无机碱外，以与具有最高产物产率的实施例3相同的方式而分别实施了实施例15-24，所使用碱和相应产物的收率如下表3所示。
表3
Figure BSA0000216752730000051
Figure BSA0000216752730000061
由上表3可看出，当使用其它碱时，除了叔丁醇钾外，几乎均都不反应，由此证明了碳酸铯是该反应成功的关键因素，且对该反应体系最为有效。
实施例25-26
除将其中的相转移催化剂四丁基碘化铵分别替换为如下的相转移催化剂外，以与具有最高产物产率的实施例3相同的方式而分别实施了实施例25-26，所使用相转移催化剂和相应产物的收率如下表4所示。
表4
编号 相转移催化剂 反应产率(％)
实施例25 四丁基氯化铵 45
实施例26 四丁基溴化铵 66
由上表4可看出，当使用其它相转移催化剂化合物时，产物产率均下降。由此证明了本发明所使用的相转移催化剂四丁基碘化铵对于该反应具有高效催化性能。
实施例27-33
除将其中的反应溶剂水分别替换为如下的有机溶剂外，以与具有最高产物产率的实施例3相同的方式而分别实施了实施例27-33，所使用有机溶剂和相应产物的收率如下表5所示。
表5
编号 溶剂 反应产率(％)
实施例27 N，N-二甲基甲酰胺 不反应
实施例28 四氢呋喃 不反应
实施例29 二甲亚砜 不反应
实施例30 1，4-二氧六环 不反应
实施例31 1，2-二氯乙烷 不反应
实施例32 二氯甲烷 不反应
实施例33 甲苯 不反应
由上表5可看出，当使用其它有机溶剂时，无论是非极性溶剂甲苯还是弱配位溶剂四氢呋喃，以及强极性溶剂二甲亚砜或N，N-二甲基甲酰胺均没有任何产物。这证明了反应溶剂的合适选择对反应能否进行有着显著的，甚至是决定性的影响。
综上所述，由上述所有实施例可明确看出，当采用本发明的方法即使用铜催化剂(尤其是氯化铜)、配体(尤其是1，10-邻菲罗啉)、碱(尤其是碳酸铯)、相转移催化剂(尤其是四丁基碘化铵)和合适的反应溶剂(尤其是水)所组成的复合反应体系时，能够使环氧化合物作为烷基化试剂与硒粉发生开环硒基化/氧化自聚反应而以高产率和高纯度合成得到二烷基二硒醚化合物，为该类化合物的高效快捷合成提供了全新的合成路线。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然科研对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (8)

1.一种二烷基二硒醚化合物的合成方法，其特征在于，在反应溶剂中，空气条件下，以环氧化合物与硒粉为反应原料，在铜催化剂、配体、碱和相转移催化剂的共同促进作用下，通过环氧化合物的开环硒基化/氧化自聚反应得到二烷基二硒醚化合物；
所述环氧化合物为：
Figure FSA0000216752720000011
所述硒粉为：Se
所述二烷基二硒醚化合物为：
Figure FSA0000216752720000012
所述铜催化剂为氯化铜；
所述配体为1，10-邻菲罗啉；
所述碱为碳酸铯；
所述相转移催化剂为四丁基碘化铵；
所述反应溶剂为水。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述环氧化合物与硒粉的摩尔比为1∶1-1∶3。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：以摩尔量计，所述铜催化剂的用量为所述环氧化合物用量的10-20％。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：以摩尔量计，所述配体的用量为所述环氧化合物用量的10-20％。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述碱与环氧化合物的摩尔比为1∶1-1∶5。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述相转移催化剂与环氧化合物的摩尔比为1∶1-1∶5。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应温度为30-60℃。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应时间为20-24h。
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