CN109796469A - 7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物 - Google Patents
7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109796469A CN109796469A CN201910169931.7A CN201910169931A CN109796469A CN 109796469 A CN109796469 A CN 109796469A CN 201910169931 A CN201910169931 A CN 201910169931A CN 109796469 A CN109796469 A CN 109796469A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- double
- furazano
- furoxans
- trinitrophenyl
- azepine cycloheptatriene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
本发明公开了一种7‑(2,4,6‑三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物,其结构式如(I)所示:
Description
技术领域
本发明涉及一种7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物,属于含能材料领域。
背景技术
高能量密度材料在炸药、推进剂和火工品中有着广泛的应用。以呋咱环作为母体骨架设计的高能量密度材料,多数具有能量密度高、标准生成焓高、机械感度较低等优点。双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯是一种新型的含能材料,具有密度高、感度低的优点,但由于其分子结构中的亚氨基具有酸性,制约了其进一步的应用。将多硝基取代的芳基和双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯母体环相结合,既可以解决化合物存在的酸性问题,提高其热稳定性,同时还可以进一步提高能量水平。例如《双呋咱并[3,4-b:3’,4’-f]氧化呋咱并[3",4"-d]氮杂环庚三烯及衍生物的合成和表征》含能材料,2015,23(11):1089-1094公开了一种N-(2’,4’-二硝基苯基)-7-(2-氨基-1-乙基)-双呋咱并[3,4-b:3’,4’-f]氧化呋咱并[3",4"-d]氮杂环庚三烯,其结构式如下:
该化合物的密度为1.68g/cm3,爆速6945m/s,热分解峰温258.03℃,存在密度较低,爆速较低,热分解温度较低的不足。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术中存在的不足,提供一种密度较高,爆速较高,热分解温度较高的7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物。
本发明提供的7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物,其结构式如下:
本发明7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的合成方法,是以7H-双呋咱并[3,4-b:3’,4’-f]氧化呋咱并[3",4"-d]氮杂环庚三烯为原料,用三乙胺作碱,在常温下与1-氯-2,4,6-三硝基苯反应得到目标化合物。
本发明7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的合成路线如下:
本发明7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的合成方法,包括以下步骤:
在温度20℃~30℃搅拌下,将7H-双呋咱并[3,4-b:3’,4’-f]氧化呋咱并[3",4"-d]氮杂环庚三烯溶于无水乙腈中,向其中加入1-氯-2,4,6-三硝基苯并搅拌溶解,然后缓慢加入NEt3,继续搅拌反应4h。反应完毕后蒸干溶剂,所得粗产物经无水乙醇淋洗,得到7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯,其中,7H-双呋咱并[3,4-b:3’,4’-f]氧化呋咱并[3",4"-d]氮杂环庚三烯与1-氯-2,4,6-三硝基苯的摩尔比为1:1~2.5。
本发明的优点:
1)本发明7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的密度较高,密度为1.88g/cm3,对比文献中化合物的密度为1.68g/cm3。
2)本发明7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的爆速较高,爆速为8130m/s,对比文献中化合物的爆速为6945m/s。
3)本发明7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的热分解温度较高,热分解峰温为356.9℃,对比文献中化合物的热分解峰温为258.03℃。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1
在温度25℃下,将7H-双呋咱并[3,4-b:3’,4’-f]氧化呋咱并[3",4"-d]氮杂环庚三烯(0.47g,2mmol)和1-氯-2,4,6-三硝基苯(0.495g,2mmol)加入到无水乙腈(5mL)中,搅拌溶解。向其中缓慢滴加NEt3(0.404g,4mmol),继续搅拌反应4h。反应完毕后蒸干溶剂,所得粗产物经无水乙醇淋洗,得到褐色粉末状7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯0.70g,收率78.5%,纯度98.6%。
结构鉴定:
红外光谱:IR(KBr,cm-1)ν:3091,1653,1617,1544,1474,1339,1155,1089,996,975,920,707;
核磁光谱:
1H NMR(acetone-d6,500MHz,ppm),δ:9.50(s,2H,C6H2);
13C NMR(acetone-d6,125MHz,ppm),δ:153.62,153.07,150.42,148.53,144.17,137.70,135.53,128.96,127.18,105.51;
元素分析:结构式C12H2N10O10
理论值:C 32.30,H 0.45,N 31.39
实测值:C 32.15,H 0.52,N 31.48;
上述结构鉴定数据证实本步骤得到的物质确实是7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯。
7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯的性能
溶解度:易溶于丙酮、乙酸乙酯等;不溶于四氯化碳、正己烷等
密度:1.88g/cm3 Gaussian 09程序B3LYP方法
爆速:8130m/s Gaussian 09程序B3LYP方法
热分解温度:356.9℃ DSC方法
7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯的用途
本发明的7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物具有密度高,爆速高,热分解温度高等特点,可广泛应用于混合炸药、固体推进剂研究领域。
Claims (1)
1.一种7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物,其结构式如(I)所示:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910169931.7A CN109796469B (zh) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | 7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910169931.7A CN109796469B (zh) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | 7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109796469A true CN109796469A (zh) | 2019-05-24 |
CN109796469B CN109796469B (zh) | 2021-08-20 |
Family
ID=66561567
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910169931.7A Active CN109796469B (zh) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | 7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109796469B (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110256463A (zh) * | 2019-06-26 | 2019-09-20 | 西安近代化学研究所 | 7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯 |
CN114634462A (zh) * | 2022-04-15 | 2022-06-17 | 北京理工大学 | 含氧化呋咱环硝仿含能化合物或其可用的盐及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2534989C1 (ru) * | 2013-05-31 | 2014-12-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Специальное конструкторско-технологическое бюро "Технолог" | ПРОИЗВОДНЫЕ 7H(7R)-ТРИС[1,2,5]ОКСАДИАЗОЛО[3,4-b:3',4'-d:3",4"-f]АЗЕПИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
CN109180703A (zh) * | 2018-08-08 | 2019-01-11 | 西安近代化学研究所 | 7-羟基双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚烯化合物 |
-
2019
- 2019-03-06 CN CN201910169931.7A patent/CN109796469B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2534989C1 (ru) * | 2013-05-31 | 2014-12-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Специальное конструкторско-технологическое бюро "Технолог" | ПРОИЗВОДНЫЕ 7H(7R)-ТРИС[1,2,5]ОКСАДИАЗОЛО[3,4-b:3',4'-d:3",4"-f]АЗЕПИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
CN109180703A (zh) * | 2018-08-08 | 2019-01-11 | 西安近代化学研究所 | 7-羟基双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚烯化合物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
夏成波,等: "双呋咱并[3,4-b:3",4"-f]氧化呋咱并[3″4″-d]氮杂环庚三烯及衍生物的合成和表征", 《含能材料》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110256463A (zh) * | 2019-06-26 | 2019-09-20 | 西安近代化学研究所 | 7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯 |
CN110256463B (zh) * | 2019-06-26 | 2021-08-20 | 西安近代化学研究所 | 7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯 |
CN114634462A (zh) * | 2022-04-15 | 2022-06-17 | 北京理工大学 | 含氧化呋咱环硝仿含能化合物或其可用的盐及其制备方法 |
CN114634462B (zh) * | 2022-04-15 | 2023-09-29 | 北京理工大学 | 含氧化呋咱环硝仿含能化合物或其可用的盐及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109796469B (zh) | 2021-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112661749B (zh) | 含噁二唑环偕二硝基含能盐及其制备方法 | |
Naud et al. | Synthesis and Explosive Properties of 5, 5′-Dinitro-3, 3′-azo-1 H-1, 2, 4-triazole (DNAT) | |
CN114149372A (zh) | 一种硝基吡唑含能化合物及其合成方法 | |
CN109796469A (zh) | 7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物 | |
Xue et al. | Methyl nitrate energetic compounds based on bicyclic scaffolds of furazan–isofurazan (isoxazole): syntheses, crystal structures and detonation performances | |
CN105272929A (zh) | 草酰肼的5-硝基-1,2,4-三唑-5-酮盐化合物 | |
CN110256463B (zh) | 7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯 | |
CN106432113B (zh) | 1,1′-偶氮双(5-氯-3-硝基-1,2,4-三唑)化合物 | |
CN114957125A (zh) | 一种4-硝基5-硝胺吡唑的合成方法 | |
CN105294703B (zh) | 3,7,10‑三氧代‑2,4,6,8,9,11‑六氮杂[3,3,3]螺桨烷的合成方法 | |
CN110218164B (zh) | 含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素及其制备方法和应用 | |
CN109251174B (zh) | 3-三硝基甲基吡唑化合物 | |
CN108976217B (zh) | 一种多西他赛-1,2,3,-三氮唑化合物及其合成工艺和应用 | |
CN110177792B (zh) | 制备替莫唑胺和中间体的方法 | |
CN113045584A (zh) | 氟二硝基乙氧基呋咱并吡嗪类化合物及其合成方法 | |
Sun et al. | Host–guest energetic materials: a promising strategy of incorporating small insensitive molecule into the lattice cavities of 2, 4, 6, 8, 10, 12-hexanitrohexaazaisowurtzitane to enhance the safety on the premise of maintaining the excellent energy density | |
CN105949219B (zh) | 4‑氨基‑1,2,3‑三氮唑[4,5‑e]呋咱并[3,4‑b]吡嗪‑6‑氧化物 | |
CN113583021B (zh) | 一种螺哌啶利福霉素的合成方法 | |
CN117384157B (zh) | 骆驼宁碱b及其衍生物的制备方法和应用 | |
CN115385822B (zh) | 一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法 | |
CN108586370B (zh) | 一种5-硝基四唑钠盐二水合物的合成方法 | |
CN112979602B (zh) | 一种抗病毒药物的中间体的制备方法 | |
RU2782118C1 (ru) | 1,1'-(Е)-Диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазол] и способ его получения | |
CN110256442B (zh) | 3,6,7-三氨基三唑并三唑的合成方法 | |
WO2011162859A1 (en) | Synthesis of an azido energetic alcohol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |