CN110256463B - 7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种7‑(3,5‑二氨基‑2,4,6‑三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯，其结构式如(I)所示：

Description

7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮 杂环庚三烯
技术领域
本发明涉及一种7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物，属于含能材料领域。
背景技术
高能量密度材料在炸药、推进剂和火工品中有着广泛的应用。以呋咱环作为母体骨架设计的高能量密度材料，多数具有能量密度高、标准生成焓高、机械感度较低等优点。相较于呋咱环，氧化呋咱结构单元具有更高的生成焓以及氧平衡。双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯是一种新型的含能材料，具有密度高、感度低的优点，但由于其分子结构中的亚氨基具有酸性，制约了其进一步的应用。将多硝基、氨基取代的芳基和双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯母体环相结合，既可以解决化合物存在的酸性问题，提高其热稳定性，同时还可以进一步提高能量水平。例如《7H-三呋咱并[3,4-b:3',4'-f:3”,4”-d]氮杂环庚三烯及新型含能衍生物合成及性能的理论计算》火炸药学报，2019，42(2)：114-119公开了一种7-(2,4,6-三硝基-3,5-二氨基苯基)-三呋咱并[3,4-b:3',4'-f:3”,4”-d]氮杂环庚三烯，其结构式如下：
Figure BDA0002107922110000011
该化合物的爆速为8084m/s，爆压30.59GPa，热分解温度296.3℃，存在爆速较低，爆压较低，热分解温度较低的不足。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术中存在的不足，提供一种爆速较高，爆压较高，热分解温度较高的7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物。
本发明提供的7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002107922110000021
本发明7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的合成方法，是以7H-双呋咱并[3,4-b:3’,4’-f]氧化呋咱并[3",4"-d]氮杂环庚三烯为原料，用三乙胺作碱，在常温下与1-氯-3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯反应得到目标化合物。
本发明7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的合成路线如下：
Figure BDA0002107922110000022
本发明7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的合成方法，包括以下步骤：
在温度25℃～40℃搅拌下，将7H-双呋咱并[3,4-b:3’,4’-f]氧化呋咱并[3",4"-d]氮杂环庚三烯溶于无水乙腈中，向其中滴加NEt3并搅拌10min，搅拌下分批加入1-氯-3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯，继续搅拌反应12h，反应完毕后蒸干溶剂，所得粗产物经水和甲醇淋洗，得到7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯；其中，7H-双呋咱并[3,4-b:3’,4’-f]氧化呋咱并[3",4"-d]氮杂环庚三烯与1-氯-3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯的摩尔比为1:1～2。
本发明的优点：
1)本发明7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的爆速较高，爆速为8495m/s，对比文献中化合物的爆速为8084m/s。
2)本发明7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的爆压较高，爆压为31.80GPa，对比文献中化合物的爆压为30.59GPa。
3)本发明7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物的热分解温度较高，热分解峰温为302.5℃，且在分解之前不熔化；对比文献中化合物的热分解峰温为296.3℃，且在261.6℃时即发生熔化。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1
在温度30℃下，将7H-双呋咱并[3,4-b:3’,4’-f]氧化呋咱并[3",4"-d]氮杂环庚三烯(0.47g,2mmol)溶于无水乙腈(6mL)中，向其中滴加NEt3(0.41g,4mmol)并搅拌10min。搅拌下分批加入1-氯-3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯(0.555g,2mmol)，继续搅拌反应12h。反应完毕后蒸干溶剂，所得粗产物经水和甲醇淋洗，得到黄色粉末状7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯0.65g，收率68.3％，纯度98.2％。
结构鉴定：
红外光谱：IR(KBr,cm-1)ν:3424,3304,1652,1601,1571,1530,1359,1277,996,974,873,797；
核磁光谱：
1H NMR(acetone-d6,500MHz,ppm),δ:8.61(s,4H,NH2)；
13C NMR(acetone-d6,125MHz,ppm),δ:152.34,151.77,145.22,143.28,136.33,134.22,132.42,123.42,121.55,104.57；
元素分析：结构式C12H4N12O10
理论值：C 30.26,H 0.85,N 35.29
实测值：C 30.58,H 1.03,N 35.22；
上述结构鉴定数据证实本步骤得到的物质确实是7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯。
7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯的性能
溶解度：易溶于丙酮、乙酸乙酯等；微溶于水；不溶于正己烷
爆速：8495m/s Explo5v6.02软件
爆压：31.80GPa Explo5v6.02软件
热分解温度：302.5℃ DSC方法
7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯的用途
本发明的7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物具有爆速高，爆压高，热分解温度高等特点，可广泛应用于高能混合炸药和耐热混合炸药研究领域。

Claims (1)

1.一种7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯，其结构式如(I)所示：
Figure FDA0002107922100000011
CN201910559798.6A 2019-06-26 2019-06-26 7-(3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯 Active CN110256463B (zh)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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RU2534989C1 (ru) * 2013-05-31 2014-12-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Специальное конструкторско-технологическое бюро "Технолог" ПРОИЗВОДНЫЕ 7H(7R)-ТРИС[1,2,5]ОКСАДИАЗОЛО[3,4-b:3',4'-d:3",4"-f]АЗЕПИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
CN109796469A (zh) * 2019-03-06 2019-05-24 西安近代化学研究所 7-(2,4,6-三硝基苯基)双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚三烯化合物

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Non-Patent Citations (1)

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7H－三呋咱并［3，4－b: 3"，4"－f: 3″，4″－d］氮杂环庚三烯及新型含能衍生物合成及性能的理论计算;段秉蕙;《火炸药学报》;20190430;第42卷(第2期);摘要，第115页化合物1-2 *

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