CN115385822B - 一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种1,5‑二叠氮基‑3‑硝基氮杂戊烷的合成方法，包括以下步骤：向浓硝酸中加入氧化镁，再慢慢加入二(2‑氯乙基)胺硝酸盐，反应结束，将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5‑二氯乙基‑3‑硝基氮杂戊烷；再将2‑庚酮、水、1,5‑二氯乙基‑3‑硝基氮杂戊烷、叠氮化钠加入到反应瓶中，在温度80℃～85℃下，反应5h，反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，减压蒸馏浓缩，得到1,5‑二叠氮基‑3‑硝基氮杂戊烷。本发明具有反应收率和纯度高的特点。
Description
技术领域
本发明属于含能材料领域，涉及一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法。
背景技术
1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷(DIANP)是一种叠氮硝胺类含能增塑剂，它能赋予发射药和推进剂较高的燃速和较低的火焰温度以及低分子量的燃烧产物，是一种性能优异的含能增塑剂，可用于高能低烧蚀发射药、高能液体推进剂、烟火剂及气体发生剂等。
中国专利201410457712.6，公开了一种制备1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的方法，该方法的合成路线如下所示：
该方法以二(2-氯乙基)胺盐酸盐为原料，先经硝酸/乙酸酐体系硝化合成中间体1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷，收率66％～67％，纯度97.2％～98％，然后1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷在相转移催化剂下于水溶液中叠氮反应合成1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，收率74％～80％，产品纯度97.5％～97.8％。虽然该方法避免使用危险品吉纳，但是反应收率和纯度较低。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于，提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法，以提高产品反应收率和产品纯度。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法，包括以下步骤：
(1)向浓硝酸中加入氧化镁，在20℃～30℃下再慢慢加入二(2-氯乙基)胺硝酸盐，加料完毕后，在40℃～55℃下保温0.5h～1.5h，然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷；
(2)将2-庚酮、水、1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷、叠氮化钠加入到反应瓶中，在温度65℃～85℃下，反应5h～7h，反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，再减压蒸馏浓缩，得到1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷。
本发明还包括如下技术特征：
具体的，在步骤(1)硝化反应阶段，二(2-氯乙基)胺硝酸盐、浓硝酸、氧化镁的摩尔比为：1:1.2～1.8:1～1.2。
具体的，在步骤(2)叠氮化反应阶段，反应溶剂的用量为：1g1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷加4g～6g反应溶剂，该反应溶剂为2-庚酮和水，2-庚酮与水的质量比为1:0.1～0.4；1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷与叠氮化钠的质量比为1:0.7～0.9。
具体的，所述1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的结构式如式(Ⅰ)所示：
具体的，所述二(2-氯乙基)胺硝酸盐的结构式如(II)所示：
本发明与现有技术相比，具有如下技术效果：
(1)本发明1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷的反应收率71％～75％，对比文献为66％～67％，提高了反应收率；本发明1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷的纯度98.2％～98.5％，对比文献为97.2％～98％，提高了产品纯度。
(2)本发明1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的反应收率88.7％～90％，对比文献为74％～80％，提高了反应收率；本发明1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的纯度98.8％～99.6％，对比文献为97.5％～97.8％，提高了产品纯度。
具体实施方式
本发明提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法，合成路线如下所示：
其中，1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的结构式如式(Ⅰ)所示，原料二(2-氯乙基)胺硝酸盐的结构式如(II)所示；
包括以下步骤：
(1)向浓硝酸中加入氧化镁，在20℃～30℃下再慢慢加入二(2-氯乙基)胺硝酸盐，加料完毕后，在40℃～55℃下保温0.5h～1.5h，然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷，二(2-氯乙基)胺硝酸盐、浓硝酸、氧化镁的摩尔比为：1:1.2～1.8:1～1.2；
(2)将2-庚酮、水、1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷、叠氮化钠加入到反应瓶中，在温度65℃～85℃下，反应5h～7h，反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，再减压蒸馏浓缩，得到1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，其中反应溶剂的用量为：1g1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷加4g～6g反应溶剂，2-庚酮与水的质量比为1:0.1～0.4；1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷与叠氮化钠的质量比为1:0.7～0.9。
优选的：
(1)向浓硝酸中加入氧化镁，在20℃～30℃下再慢慢加入二(2-氯乙基)胺硝酸盐，加料完毕后，在50℃～55℃下保温0.5h，然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷，二(2-氯乙基)胺硝酸盐、浓硝酸、氧化镁的摩尔比为：1:1.5:1.1；
(2)将2-庚酮、水、1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷、叠氮化钠加入到反应瓶中，在温度80℃～85℃下，反应5h，反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，再减压蒸馏浓缩，得到1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，其中反应溶剂的用量为：1g1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷加5g反应溶剂，该反应溶剂为2-庚酮和水，2-庚酮与水的质量比为1:0.19；1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷与叠氮化钠的质量比为1:0.85。
以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
实施例1：
本实施例提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法，包括以下步骤：
12.6ml(0.3mol)98％浓硝酸中加入8.8g(0.22mol)氧化镁，不断搅拌。溶解完全后，在20℃～30℃下再慢慢加入41g(0.2mol)二(2-氯乙基)胺硝酸盐，加料完毕后，在温度为50℃～55℃下保温0.5h。然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌。往体系中加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到28.05g1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷，收率75％，纯度98.2％。
将20g 1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷、84g 2-庚酮、16g水、17g叠氮化钠加入反应瓶中，加料完毕后，加热升温到80℃～85℃，反应5h，然后反应体系冷却至室温，往反应体系加入二氯甲烷100ml，过滤除去固体，并用二氯甲烷洗滤饼，所得滤液加入100ml水充分搅拌，静置，分离，减压蒸馏除掉二氯甲烷，得到19.25g 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，收率90％，纯度99.6％。
1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的结构表征：
IR(KBr,cm-1)ν：2941m，2106s，1517s，1454m，1262s，960w，778m。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ：4.061(2H,t)，3.772(2H,t)。
元素分析：分子式C4H8N8O2，理论值：C，24.00；H，4.03；N，55.99；实测值：C，24.12；H，4.15；N，56.36。
以上表征数据证明所合成的化合物为1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷。
实施例2：
本实施例提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法，包括以下步骤：
11.76ml(0.28mol)98％浓硝酸中加入4.8g(0.24mol)氧化镁，不断搅拌。溶解完全后，在20℃～30℃下再慢慢加入41g(0.2mol)二(2-氯乙基)胺硝酸盐，加料完毕后，在40℃～45℃下保温1.5h。然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌。往体系中加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到26.93g1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷，收率72％，纯度98.5％。
将20g 1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷、92g 2-庚酮、27g水、18g叠氮化钠加入反应瓶中，加料完毕后，加热升温到65℃～70℃，反应7h，然后反应体系冷却至室温，往反应体系加入二氯甲烷100ml，过滤除去固体，并用二氯甲烷洗滤饼，所得滤液加入100ml水充分搅拌，静置，分离，减压蒸馏除掉二氯甲烷，得到19.08g 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，收率89.2％，纯度98.9％。
实施例3：
本实施例提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法，包括以下步骤：
13.44ml(0.32mol)98％浓硝酸中加入9.6g(0.2mol)氧化镁，不断搅拌。溶解完全后，在20℃～30℃下再慢慢加入41g(0.2mol)二(2-氯乙基)胺硝酸盐，加料完毕后，在45℃～50℃下保温1h。然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌。往体系中加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到27.31g1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷，收率73％，纯度98.4％。
将20g 1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷、78g 2-庚酮、12g水、15g叠氮化钠加入反应瓶中，加料完毕后，加热升温到75℃～80℃，反应6h，然后反应体系冷却至室温，往反应体系加入二氯甲烷100ml，过滤除去固体，并用二氯甲烷洗滤饼，所得滤液加入100ml水充分搅拌，静置，分离，减压蒸馏除掉二氯甲烷，得到18.97g 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，收率88.7％，纯度98.8％。
Claims (1)
1.一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向浓硝酸中加入氧化镁，在20℃～30℃下再慢慢加入二(2-氯乙基)胺硝酸盐，加料完毕后，在40℃～55℃下保温0.5h～1.5h，然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷；
(2)将2-庚酮、水、1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷、叠氮化钠加入到反应瓶中，在温度65℃～85℃下，反应5h～7h，反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，再减压蒸馏浓缩，得到1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷；
在步骤(1)硝化反应阶段，二(2-氯乙基)胺硝酸盐、浓硝酸、氧化镁的摩尔比为：1:1.2～1.8:1～1.2；
在步骤(2)叠氮化反应阶段，反应溶剂的用量为：1g1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷加4g～6g反应溶剂，该反应溶剂为2-庚酮和水，2-庚酮与水的质量比为1:0.1～0.4；1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷与叠氮化钠的质量比为1:0.7～0.9；
所述1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的结构式如式(Ⅰ)所示：
所述二(2-氯乙基)胺硝酸盐的结构式如(II)所示：
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4761250A (en) * | 1985-08-09 | 1988-08-02 | Rockwell International Corporation | Process for preparing 1,5-diazido-3-nitrazapentane |
| US5013856A (en) * | 1981-06-04 | 1991-05-07 | Rockwell International Corporation | 1,5-diazido-3-nitrazapentane and method of preparation thereof |
| KR20110117954A (ko) * | 2010-04-22 | 2011-10-28 | 한국화학연구원 | 연속식 반응기를 사용한 니트로파라핀의 제조방법 |
| CN104262194A (zh) * | 2014-09-11 | 2015-01-07 | 黎明化工研究设计院有限责任公司 | 一种制备1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的方法 |
| CN113563223A (zh) * | 2021-07-06 | 2021-10-29 | 南京理工大学 | 一种相转移催化合成叠氮硝胺的方法 |
-
2022
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013856A (en) * | 1981-06-04 | 1991-05-07 | Rockwell International Corporation | 1,5-diazido-3-nitrazapentane and method of preparation thereof |
| US4761250A (en) * | 1985-08-09 | 1988-08-02 | Rockwell International Corporation | Process for preparing 1,5-diazido-3-nitrazapentane |
| KR20110117954A (ko) * | 2010-04-22 | 2011-10-28 | 한국화학연구원 | 연속식 반응기를 사용한 니트로파라핀의 제조방법 |
| CN104262194A (zh) * | 2014-09-11 | 2015-01-07 | 黎明化工研究设计院有限责任公司 | 一种制备1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的方法 |
| CN113563223A (zh) * | 2021-07-06 | 2021-10-29 | 南京理工大学 | 一种相转移催化合成叠氮硝胺的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ASSESSMENT OF THE ACIDULATION OF MAGNESIUM OXIDE FOR THE PRODUCTION OF MAGNESIUM NITRATE LIQUID FERTILIZER;M. RODRÍGUEZ et al.;《Int. J. Chem. Sci.》;第13卷(第1期);第336-344页 * |
| 硝酸酯的合成研究进展;杨博 等;《合成材料老化与应用》;第40卷(第1期);第32-36页 * |
| 高福磊 等.1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷合成反应动力学.《火炸药学报》.2011,第34卷(第3期),第12-14和20页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115385822A (zh) | 2022-11-25 |
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| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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