CN114874154B - 3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了3,3′‑双取代‑5,5′‑双(1,2,4‑噁二唑)类化合物,其通过在双噁二唑中引入双取代基团形成了3,3′‑双取代‑5,5′‑双(1,2,4‑噁二唑)类化合物,并筛选出具有优越含能性能的化合物。本发明还公开了制备3,3′‑双取代‑5,5′‑双(1,2,4‑噁二唑)类化合物,其从已知可得的原料出发,通过简单步骤即合成出具有良好应用前景的高能量含能化合物。
Description
技术领域
本发明涉及含能氧化剂技术领域,具体涉及3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物及其制备方法。
背景技术
固体推进剂是火箭和导弹发射的动力源,在导弹和航天的技术发展中起着举足轻重的作用。通过在火箭发动机内燃烧并喷出,迅速产生大量高温气体高速产生推力,为火箭和导弹实现远距离精准打击提供物质基础。氧化剂作为固体推进剂中占比最大的部分,它的制备被认为是提高推进剂性能的有效途径。随着现代航空航天工业对环保氧化剂的需求日益增加,过去几十年来,研究人员一直致力于开发绿色无氯高能氧化剂。硝仿基团(三硝基甲基)是一种非常强大的含能基团,不仅可以提高分子中的氧含量,还可以帮助增加密度。噁二唑环作为构建新型含能化合物的理想骨架,其具有丰富的氮氧含量以及高正生成热的特点,近年来也备受关注。噁二唑骨架与硝仿含能基团的结合是研发新型高能含能氧化剂的一种很有前景的策略。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述问题和/或缺陷,并提供至少后面将说明的优点。
本发明还有一个目的是提供一种3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物,其通过将噁二唑骨架与硝仿含能基团的结合,形成了新型高能量含能化合物,具有可作为推进剂配方中氧化剂组分的巨大潜力。
本发明还有另外一个目的是提供一种制备3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物的方法,其从已知可得的原料出发,通过简单步骤即合成出具有良好应用前景的高能量含能化合物。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点,提供了一种3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物,其具有如下式(I)的结构:
其中,R1为R2为/>
优选的是,其中,R1为R2为/>
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本发明的目的还可以进一步由3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物的制备方法来实现,包括:以(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯为原料,与草酸二乙酯和2,4,6-三甲基吡啶或与草酰氯和吡啶反应;或反应产物进一步水解;或水解产物进一步通过硝化反应即可得到式(I)化合物。
优选的是,其中,(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯、草酸二乙酯和2,4,6-三甲基吡啶反应的温度为150℃,反应时间为1.5h。
优选的是,其中,(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯、草酰氯和吡啶的摩尔比为2∶1∶2,室温下搅拌12h后反应温度升至90℃,反应3h。
优选的是,其中,水解在浓盐酸的水溶液下进行,水解温度为100℃,时间为2h。
优选的是,其中,硝化反应先在低于5℃下反应1h,后将反应液缓慢加热至50℃下搅拌反应72h。
本发明至少包括以下有益效果:
1、本发明创造性地将噁二唑骨架与硝仿含能基团的结合,形成了新型高能量含能化合物,具有可作为推进剂配方中氧化剂组分的巨大潜力。
2、本发明的3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物的制备方法,其从已知可得的原料出发,通过简单步骤即合成出具有良好应用前景的高能量含能化合物。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现,部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
图1为本发明实施例1中化合物1的核磁共振氢谱图;
图2为本发明实施例1中化合物1的核磁共振碳谱图;
图3为本发明实施例2中化合物2的核磁共振氢谱图;
图4为本发明实施例2中化合物2的核磁共振碳谱图;
图5为本发明实施例2中化合物2的单晶结构图;
图6为本发明实施例3中化合物3的核磁共振碳谱图;
图7为本发明实施例3中化合物3的14N NMR图;
图8为本发明实施例3中化合物3的单晶结构图;
图9为本发明实施例3中化合物3的DSC图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明,以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解,本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
需要说明的是,下述实施方案中所述实验方法,如无特殊说明,均为常规方法,所述试剂和材料,如无特殊说明,均可从商业途径获得。
<实施例1>
3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物1,其结构式如下:
具体合成路线如下:
合成路线一:
合成路线二:
具体合成步骤如下:
合成路线一:
在250ml三颈圆底烧瓶中加入(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯(10g,68mmol)、草酸二乙酯(11.63g,80mmol)、2,4,6-三甲基吡啶(1.46g,14.6mmol)、苯甲醚PhOMe (150mL),搅拌均匀,将混合物加热至150℃。加热1.5小时后将反应混合物冷却至室温,将粗反应混合物用空气蒸发出溶剂,将其通过硅胶色谱柱纯化(展开剂:乙酸乙酯∶石油醚=3∶1)得到纯化合物1(0.054g,1.74%)。
合成路线二:
室温下,向(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯(2.94g,20mmol)的1,4-二氧六环 (40mL)的溶液中缓慢滴加加入草酰氯(1.27g,10mmol)。随后缓慢加入吡啶(1.58g,20mmol),并将所得悬浮液在室温下搅拌12小时。最后将反应混合物加热至90℃并在该温度下保持3小时。冷却至室温后,将粗反应混合物用空气蒸发出溶剂,然后用水(80mL) 洗涤并过滤收集。真空干燥后得到化合物1(1.147g,18%)。
化合物1的核磁共振氢谱图见图1,核磁共振碳谱图见图2。
<实施例2>
3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物2,其结构式如下:
具体合成路线如下:
具体合成步骤为:
在室温下将化合物1(0.31g,1mmol)加入浓盐酸(5mL)的60mL水溶液中,将反应混合物加热至100℃保持2小时。随后将反应混合物冷却至室温,大量无色晶体析出,过滤收集并用水洗涤。将产物在真空下干燥并获得纯化合物2(0.244g,96%)。化合物2的核磁共振氢谱图见图3,核磁共振碳谱图见图4,单晶结构图见图5。
<实施例3>
3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物3,其结构式如下:
具体合成路线为:
具体合成步骤为:
冰浴下,将化合物2(124mg,0.5mmol)溶解在1mL浓硫酸中并搅拌30分钟。随后向其中滴加发烟硝酸(0.5mL),同时保持反应温度低于5℃。1小时后,将反应缓慢加热至50℃并搅拌72小时。最后,将溶液倒入10g冰中,使用二氯甲烷(3×10mL)进行萃取。10mL饱和氯化钠水溶液反洗后,将有机层用无水硫酸钠干燥过夜,过滤后空气蒸发溶剂,得到3(122mg,56%)。化合物3的核磁共振碳谱图见图6,14N NMR图见图7,单晶结构图见图8,DSC图见图9。
<实施例4>
本发明实施例合成的含能化合物3和现有的含能化合物高氯酸铵(AP)、二硝酰胺铵 (ADN)硝仿肼(HNF)和黑索金(RDX)的性能对比:
化合物3和AP、ADN、HNF和RDX的性能对照如下表1。
表1化合物3、AP、ADN、HNF和RDX的测试及计算性能
由上表可知,化合物3的爆轰速度明显高于RDX,爆轰压力接近于RDX。而且化合物3具有1.942g cm-3的高密度,高于常见的高能氧化剂ADN和HNF,接近于AP。另一方面,化合物3具有+7.3%的正氧平衡、51.36%的高氧含量以及83.5%的高氮氧含量。此外计算出纯化合物3的比冲为250s,远高于AP和ADN。其优越的各方面性能显示出化合物3作为推进剂配方中氧化剂组分的巨大潜力。
尽管本发明的实施方案已公开如上,但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用。它完全可以被适用于各种适合本发明的领域。对于熟悉本领域的人员而言,可容易地实现另外的修改。因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下,本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。
Claims (9)
1.3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物,其具有如下式(I)的结构:
其中,R1为R2为/>
2.如权利要求1所述的3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物,其中,R1为R2为/>
3.如权利要求1所述的3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物,其中,R1为R2为/>
4.如权利要求1所述的3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物,其中,R1为R2为/>
5.一种制备权利要求1~4任一项所述的3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物的方法,包括:以(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯为原料,与草酸二乙酯和2,4,6-三甲基吡啶或与草酰氯和吡啶反应;或反应产物进一步水解;或水解产物进一步通过硝化反应即可得到式(I)化合物。
6.如权利要求5所述的方法,其中,(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯、草酸二乙酯和2,4,6-三甲基吡啶反应的温度为150℃,反应时间为1.5h。
7.如权利要求5所述的方法,其中,(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯、草酰氯和吡啶的摩尔比为2∶1∶2,室温下搅拌12h后反应温度升至90℃,反应3h。
8.如权利要求5所述的方法,其中,水解在浓盐酸的水溶液下进行,水解温度为100℃,时间为2h。
9.如权利要求5所述的方法,其中,硝化反应先在低于5℃下反应1h,后将反应液缓慢加热至50℃下搅拌反应72h。
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