CN116332946A - 四（甲氧基）含蒽基团甘脲分子夹晶体材料回收tnt的应用 - Google Patents
四（甲氧基）含蒽基团甘脲分子夹晶体材料回收tnt的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料回收TNT的应用，属于晶体材料应用领域。本发明通过结晶方法制备四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料，将粉状晶体细粉分散于废弃物，搅拌实现四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体对TNT的吸附。本发明方法操作简单、安全可靠，晶体材料易得，吸附效率高效。
Description
技术领域
本发明涉及晶体材料领域，具体涉及一种四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料对2,4,6-三硝基甲苯的吸附应用。
背景技术
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种性能优良的炸药，具有原料易得、操作安全、理化性能稳定、爆炸性能优良等特点，迄今为止依然是混合炸药的必不可少的一部分。在生产及使用过程中会产生含TNT的废弃物(本文也称废弃物)，TNT的排放与泄露不可避免，TNT具有高毒性和低生物降解性，给人类健康和生态环境等带来较大危害，因此发展新型TNT吸附方法具有重要意义。
目前TNT含能废弃物的处理方法主要包括物理法、化学法和生物法等。焚烧法是处理含能废水最简单直接的方法，通过含能废水与重油在焚烧炉的混合燃烧除去含能化合物，但该方法运行成本高、危险性高、易爆炸，未能得到广泛应用；Fenton法利用Fe2+与H2O2链式反应生成的羟基自由基氧化分解有机污染物，但易产生二次污染，难以回收利用含能材料；电化学氧化法利用电化学原理处理含能废水，但该方法耗能高且难以回收利用含能材料；生物法利用微生物新陈代谢能力转化和分解水中污染物，但由于含能废水成分复杂，生物降解处理耗时长、效率低。相较于上述含能废水的处理方法，吸附法具有安全性高、适应范围广、无二次污染、吸附剂可重复使用以及含能化合物可回收再利用等优点。在众多吸附剂当中，活性炭是最具普遍应用性的吸附剂材料。然而，活性炭对含能化合物的吸附存在许多缺陷，主要包括：(1)吸附速度缓慢、负载量低；(2)可重复利用性差；(3)再生过程高耗能(加热至500–900℃)且易爆炸。
发明内容
针对现有技术的缺陷或不足，本发明提供了一种四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料。
为此，本发明所提供的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料的制备方法包括：50～70℃条件下的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹的饱和有机溶剂溶液，趁热过滤，滤液冷却至室温后静置，得四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料；所述四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹的结构式如Ⅰ所示：
可选的方案是，所述有机溶剂选自乙腈、二氯甲烷或氯仿。
可选的方案是，所述静置的时长为12～36h。
本发明的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料可用于回收废弃物中的TNT。相应的回收方法包括：20～40℃条件下，将上述的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料加入废弃物中对废弃物中的TNT进行吸附；之后将吸附有TNT的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料溶于有机溶剂中再生四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹，并回收TNT。进一步可选的是，将上述的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料加入废弃物中搅拌6～18h，对废弃物中的TNT进行吸附。所述有机溶剂为二氯甲烷和甲醇。
本发明四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料的的制备过程中，以分子夹蒽环之间的ππ堆积相互作用、H键作用为驱动力，形成的晶体堆积结构如图1所示四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体堆积结构，该晶体具有多孔性，晶体中存在丰富的孔道，有利于分子夹对TNT的高效吸附。与原料四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹相比，经本发明方法制备的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体具备更好的结晶性，分子间堆积更加紧密，晶体孔道更加丰富。
本发明吸附方法操作简单、安全可靠；晶体材料易得且可回收重复利用；条件温和，吸附效率高效。
附图说明
图1为本发明四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料的堆积结构示图；
图2(a)为四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹与TNT的共晶图，(b)为分子夹和TNT共晶的晶体堆积图；
图3为本发明实施例中不同浓度的TNT甲醇溶液紫外-可见光吸收光谱图；
图4为本发明实施例中TNT甲醇溶液紫外吸收标准曲线图。
具体实施方式
除非有特殊说明，本文中的科学与技术术语根据相关领域普通技术人员的认识理解。需要说明的是，在本发明方案基础上，本领域技术人员可对本发明方法中涉及的包括但不限于反应温度、时长、各反应原料的配比组分加入顺序和方式、混合方式、吸附温度、搅拌时长等进行优化选择以实现本发明的效果。例如但不限于本发明提供的相应具体技术手段。
实际生产中，含TNT的废弃物一般为TNT的含能废水，主要组成为TNT和水。以下实施例以TNT的甲醇溶液作为含TNT的废弃物的模拟物，该模拟物多被本领域技术人员用来研究对TNT的吸附效果。
本发明所述的“回收”是指从负载TNT的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体粉末中采用溶解、沉淀、过滤、结晶等步骤，重新获得四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体。
下面结合附图及具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的操作方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。
以下实施例中所用原料四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹为自制，制备方法参见：《Cocrystallization with a clip-type molecule catcher:a new method todetermine structures of liquid molecules》(Org.Chem.Front.,2020,7,742–746)
实施例1：
将5.0g四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹分散于200mL乙腈中，升温至55℃，配制热饱和溶液，趁热过滤，滤液冷却至室温后静置12h，得四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料，真空烘干后质量为2.82g，收率为56.4％。
实施例2：
该实施例与实施例1不同的是：升温至65℃；滤液冷却至室温后静置24h；得四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料为3.90g，收率为78.0％。
实施例3：
该实施例与实施例2不同的是，滤液冷却至室温后静置36h；得四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料为3.92g，收率为78.4％。
实施例4：
该实施例将粉状、1.0g实施例1制备的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料分散于100mL浓度为1.0×10-3mol/L的TNT甲醇溶液，20℃下恒温搅拌6h，实现四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体对TNT的吸附，吸附后溶液TNT浓度为4.4×10-4mol/L。
经X-射线单晶衍射实验检测、分析，实施例1所得四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料的堆积结构如图1所示，吸附TNT后晶体结果表明四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹与TNT间存在电荷转移相互作用，可形成共晶，如图2(a)为四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹与TNT的共晶图，(b)为相应的晶体堆积图。
不同浓度的TNT甲醇溶液紫外吸收图如图3所示，测定最大吸收波长处的吸光度值，以浓度为横坐标、吸光度为纵坐标，绘制标准工作曲线，结果如图4所示；根据TNT甲醇溶液紫外吸收标准曲线方程以及吸附后溶液的紫外吸收光谱，确定吸附后溶液中TNT浓度。
实施例5：
将1.0g四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体真空干燥后研磨成细粉，将晶体细粉分散于100mL浓度为1.0×10-3mol/L的TNT甲醇溶液，20℃下恒温搅拌12h，实现四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体对TNT的吸附，吸附后溶液TNT浓度为1.8×10-4mol/L。
实施例6：
该实施例与实施例5不同的是，20℃下恒温分别搅拌16h、18h，实现四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体对TNT的吸附，吸附后溶液TNT浓度均为6.2×10-5mol/L、
实施例7：
该实施例与实施例6不同的是，40℃下恒温分别搅拌16h、18h，实现四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体对TNT的吸附，吸附后溶液TNT浓度分别为3.5×10-4mol/L、3.2×10-4mol/L。
对比例：
该对比例与实施例5不同的是，使用原料四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹对相同浓度TNT甲醇溶液中的TNT进行吸附，结果为吸附后溶液TNT浓度为7.4×10-4mol/L。
实施例8：
该实施例为将实施例5负载TNT的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体细粉置于二氯甲烷中，完全溶解，再加入5倍体积的甲醇，沉淀析出，过滤，得到淡黄色固体。
进一步经核磁氢谱检测表明，沉淀物为四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹，且纯度大于95％；称重结果表明，四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹回收率大于93％；滤液中含有TNT。从而实现了四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹的再生及TNT的回收。
Claims (7)
1.一种四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料，其特征在于，所述晶体材料的制备方法包括：50～70℃条件下的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹的饱和有机溶剂溶液，趁热过滤，滤液冷却至室温后静置，得四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料；所述四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹的结构式如Ⅰ所示：
2.根据权利要求1所述的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料，其特征在于，所述有机溶剂选自乙腈、二氯甲烷或氯仿。
3.根据权利要求1所述的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料，其特征在于，所述静置的时长为12～36h。
4.权利要求1所述四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料用于回收废弃物中TNT的应用。
5.一种废弃物中TNT的回收方法，其特征在于，20～40℃条件下，将权利要求1所述的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料加入废弃物中对废弃物中的TNT进行吸附；之后将吸附有TNT的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料溶于有机溶剂中再生四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹，并回收TNT。
6.根据权利要求5所述的TNT的回收方法，其特征在于，将权利要求1所述的四(甲氧基)含蒽基团甘脲分子夹晶体材料加入废弃物中搅拌6～18h，对废弃物中的TNT进行吸附。
7.根据权利要求5所述的TNT的回收方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷和甲醇。
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- 2023-03-20 CN CN202310272910.4A patent/CN116332946B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116332946B (zh) | 2024-01-02 |
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