CN110308120B - 用于检测苯胺和氢离子的荧光探针 - Google Patents

用于检测苯胺和氢离子的荧光探针 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于检测苯胺和氢离子的荧光探针，将曙红B和碘鎓盐结合，将其引入到树枝状化合物，得到一种水溶性树枝状曙红B‑碘鎓盐化合物，作为检测有机化合物和氢离子的荧光探针的应用，用于检测苯胺和氢离子。本发明实现了一个探针检测多种物质，将特定的树枝状曙红B‑碘鎓盐化合物用于多种物质检测，扩展了树枝状曙红B‑碘鎓盐的应用范围，获得的探针有很好地选择性、灵敏度和很强的抗干扰能力。

Description

用于检测苯胺和氢离子的荧光探针
技术领域
本发明涉及化学分析检测技术，具体涉及一种用于检测苯胺和氢离子 的荧光探针。
背景技术
近年来，随着化学传感器的迅速发展，荧光探针因其具有灵敏度高、 选择性好、实时响应等优点，尤其是通过借助荧光共聚焦显微成像技术可 实时检测活细胞内分子或离子浓度以及生物大分子结构的变化过程，在化 学、生物、医学、环境等诸多领域受到了人们越来越多的关注，成为一大 研究热点。
苯胺广泛存在于香烟、食物及工业废气中，是一类广泛存在于环境中 的难生物降解的有机污染物。它具有长期残留性、生物蓄积性、致癌性等 特点，被美国EPA列为优先控制的129种污染物之一，已成为一类严重的环 境污染物和致癌物质。目前，国内外用于检测苯胺的手段主要有电化学法、 分光光度计法、气相色谱法、高效液相色谱法等，这些方法都实现了对苯 胺的检测，但它们存在一些不足之处，如操作复杂、反应慢、花费高。
现有的测定pH值最常用的方法是pH玻璃电极的电化学方法。由于玻 璃电极具有一定的局限性，如受电的干扰，受金属离子的干扰，对细胞的 破坏及酸误差存在等因素，存在着在pH值小于1或大于9的测定时出现 较大误差和适用于生命领域pH值测定等缺陷。测定pH值的荧光探针应运 而生，与电化学方法相比，虽然能够较好地消除背景干扰，灵敏度有较大 提高，但是应用在生命领域，通常只能应用于pH值6-8的生理pH检测， 对于很多强酸性环境，灵敏度不能满足要求，不能适用的缺陷。
发明内容
本发明的目的是在于提供一种用于检测苯胺和氢离子的荧光探针，通 过选择特定的条件，限定检测条件，实现对苯胺和氢离子的探测。
为达到以上发明目的，本发明的技术解决方案是：一种用于检测苯胺 和氢离子的荧光探针，其结构式如式I所示：
Figure BDA0001699229590000021
首先合成端基为胺基的树枝状大分子，然后曙红B-碘鎓盐作为光引发 基团，通过mannich反应制备树枝状曙红B-碘鎓盐化合物式I，用于检测 苯胺和H+。
上述用于检测苯胺和氢离子的荧光探针的制备方法，其包括如下步 骤：
(1)中间体曙红B-碘鎓盐[EB(IPh2)2]的合成：曙红B盐与氯化二苯基 碘鎓盐避光室温发生离子交换反应，反应结束后，过滤，洗涤，干燥，得 到橙红色固体，反应式如下：
Figure BDA0001699229590000031
(2)树枝状曙红B-碘鎓盐大分子[PAE-EB(IPh2)2]的合成：将 PAE(NH2)8溶于乙醇中，加入甲醛溶液混合，滴入EB(IPh2)2乙醇溶液，加 热到30-65℃，优选65℃，发生mannich反应，反应结束后蒸馏，干燥，得到 深红色粘稠液体，反应式如下：
Figure BDA0001699229590000032
Figure BDA0001699229590000041
在本发明的一个优选实施方式中，离子交换反应时间为4-8小时，优选5 小时。
在本发明的一个优选实施方式中，mannich反应时间为6-14小时，优选 12h。
在本发明的一个优选实施方式中，曙红B盐与氯化二苯基碘鎓盐的摩 尔比为1:1-1:2，更优选摩尔比为1:2。
在本发明的一个优选实施方式中，PAE(NH2)8与EB(IPh2)2的摩尔比为 1:8。
在本发明的一个优选实施方式中，在mannich反应体系中加入稀盐酸作 为催化剂。
本发明还提供了一种用于检测苯胺和氢离子的荧光探针的用途。
所述荧光探针的检测苯胺的方法是，在水溶液中检测荧光光谱，通过 检测600nm处的荧光强度获得苯胺的浓度；所述荧光探针的浓度为15μM； 荧光激发波长为534nm。
所述荧光探针的检测H+的方法是，在水溶液中检测荧光光谱，通过检 测600nm处的荧光强度获得H+的浓度；所述荧光探针的浓度为15μM；荧光 激发波长为534nm。
本发明中要求保护的具有式I结构的荧光探针化合物，在文中也可以用 PAE-EB(IPh2)2表示，具有同等的含义。
本发明与现有技术相比，具有下列优点：
1.本发明实现了一个探针检测苯胺和氢离子。
2.本发明的探针有很好的选择性、灵敏度和很强的抗干扰能力。
3.本发明的荧光离子探针化合物为固体粉末，便于使用储存，并且合 成方法简单、收率高、成本低、具有良好的推广前景。
附图说明
图1是本发明实施例2中含有不同有机化合物的PAE-EB(IPh2)2溶液的荧 光发射光谱。
图2A是本发明实施例3中含有不同浓度苯胺的PAE-EB(IPh2)2溶液的荧 光发射光谱；图2B是PAE-EB(IPh2)2溶液的荧光发射光谱与苯胺浓度的关系 图。
图3是本发明实施例4中共存物质对含有苯胺的PAE-EB(IPh2)2溶液最大 荧光强度的影响。
图4A是本发明实施例5中不同pH值的PAE-EB(IPh2)2溶液的荧光发射光 谱，图4B是PAE-EB(IPh2)2溶液的荧光发射光谱与pH的关系图。
具体实施方式
下面的实施例是对本发明的进一步阐述，但本发明的内容不限于此。 本发明说明书中的实施方式仅用于对本发明进行说明，其并不对本发明的 保护范围起到限定作用。本发明的保护范围仅由权利要求限定，本领域技 术人员在本发明公开的实施方式的基础上所做的任何省略、替换或修改都 将落入本发明的保护范围。
本发明所述的用于检测苯胺和氢离子的荧光探针的制备方法，其包括 如下步骤：
(1)中间体端基为8个丙烯酸酯的树枝状大分子(PAE(＝)8)的合成：将三羟 甲基丙烷三丙烯酸酯、乙二胺、无水甲醇混合，加热到30℃，反应4-8小时，反应 完毕用无水甲醇洗涤，得到无色透明的粘稠液体，反应式如下：
Figure BDA0001699229590000061
(2)中间体端基为8个伯胺基的树枝状大分子(PAE(NH2)8)的合成： 将PAE(＝)8和乙二胺混合，加热到30℃，反应24小时，减压蒸馏，用乙 酸乙酯洗涤，得到淡黄色透明粘稠液体，反应式如下：
Figure BDA0001699229590000062
(3)中间体氯化二苯基碘鎓盐的合成：将苯、醋酸酐、碘酸钾混合， 在盐水冰浴的条件下反应，滴入醋酸酐浓硫酸溶液，室温反应48小时。 冷却，加入蒸馏水，过滤，滤液用乙醚和石油醚分别萃取。加入氯化铵， 抽滤，洗涤，重结晶，干燥，得到二苯基碘鎓盐晶体，反应式如下：
Figure BDA0001699229590000071
(4)中间体曙红B-碘鎓盐[EB(IPh2)2]的合成：曙红B盐与氯化二苯基 碘鎓盐避光室温反应5小时，过滤，洗涤，干燥，得到橙红色固体，反应 式如下：
Figure BDA0001699229590000072
(5)树枝状曙红B-碘鎓盐大分子[PAE-EB(IPh2)2]的合成：将 PAE(NH2)8溶于乙醇中，加入甲醛溶液混合，滴入EB(IPh2)2乙醇溶液，和 少许20％稀盐酸作为催化剂，加热到30-65℃，优选65℃，反应6-14h，蒸馏， 干燥，得到深红色粘稠液体，反应式如下：
Figure BDA0001699229590000073
Figure BDA0001699229590000081
实施例1：荧光探针的制备
(1)中间体端基为8个丙烯酸酯的树枝状大分子(PAE(＝)8)的合成：
将60g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、2.4g乙二胺、30mL无水甲醇混合，加热到 30℃，反应6小时，用无水甲醇洗涤，得到无色透明的粘稠液体。
(2)中间体端基为8个伯胺基的树枝状大分子(PAE(NH2)8)的合成：
将4.665g PAE(＝)8和108g乙二胺混合，加热到30-50℃，反应24小时，减 压蒸馏，用乙酸乙酯洗涤，得到淡黄色透明粘稠液体。
(3)中间体氯化二苯基碘鎓盐的合成：
将9mL苯，10mL醋酸酐，10.7g碘酸钾混合，在盐水冰浴的条件下(-5℃ 左右)，缓慢滴入7mL浓硫酸和10mL醋酸酐混合液。滴完后将混合物放 置于室温，搅拌反应48h。反应完毕，在盐水冰浴下冷却，加入20mL蒸馏 水。在混合物中加入10mL无水乙醚搅拌，抽滤去除KHSO4，滤液用10mL 乙醚和10mL石油醚分别萃取一次，得到淡黄色的澄清溶液。在所得澄清液 中加入5.35g氯化铵水溶液50mL，搅拌，抽滤，用蒸馏水和乙醚洗涤。重 结晶，将白色粉末溶解于热甲醇，加入活性炭迅速搅拌脱色，趁热抽滤， 取滤得液体于烧杯中冷却，结晶，抽滤，干燥，得到白色固体。
(4)中间体曙红B-碘鎓盐[EB(IPh2)2]的合成：
将3.06g曙红B与3.22g氯化二苯基碘鎓盐置于50mL二氯甲烷中，用 锡箔纸包住，在室温下，暗处搅拌5h，过滤。将滤液置于真空干燥箱中干 燥得暗红色固体。加入无水乙醚洗涤，过滤，干燥，得到暗红色固体。
FT-IR(KBr，cm-1)：ν＝3413，3236，1616，1462，731，621，469.1H-NMR (CDCl3，400MHz，δ/ppm)核磁谱图中各峰与EB(IPh2)2结构中的质子峰 对应：δ7.735(d，10H)，7.371(t，6H)，7.199(t，8H)，7.042(s，2H)。
(5)树枝状曙红B-碘鎓盐大分子[PAE-EB(IPh2)2]的合成：
将0.1g PAE(NH2)8溶于少量乙醇中，再加入72μL甲醛溶液。将乙醇加 热并滴加1-3滴20％稀盐酸，取0.531gEB(IPh2)2溶解于热乙醇，滴入上述溶 液。加热到65℃，反应12h，得到深红色透明液体。旋蒸，干燥3h，得到 深红色粘稠液体，产率为52.83％。
FT-IR(KBr，cm-1)：ν＝3406，2968，1639，1566，1389，1331，111,3， 820，737，592.1H-NMR(CDCl3，400MHz，δ/ppm)核磁谱图中各峰与 PAE-EB(IPh2)2结构中的质子峰对应：δ8.338(d，80H)，7.732(t，48H)， 7.191(m，64H)，7.089(s，16H)，3.461(t，32H)，3.443(m，16H)， 3.180(m，8H)，2.762(d,24H)，2.514(t，8H)，1.820(t，4H)，1.227 (t，16H)，1.208(m，8H)，0.785(t，12H)。13C-NMR(CDCl3，400MHz， δ/ppm)核磁谱图中各峰与PAE-EB(IPh2)2结构中的质子峰对应：δ171.906， 164.852，150.096，132.280，127.69，112.688，110.890，63.455，55.495， 48.775，44.047，34.048，32.078，22.115，19.342，10.569。
实施例2
PAE-EB(IPh2)2荧光光谱对有机化合物的选择性
在水溶液中，测定了PAE-EB(IPh2)2在加入有机化合物苯胺、甲胺、正 丁胺、乙二胺、三乙醇胺、二甲基甲酰胺、甲苯、乙苯、二甲苯前后的荧 光光谱，发现PAE-EB(IPh2)2对苯胺有很好的响应性，结果如图1所示。
图1是含有不同有机化合物的PAE-EB(IPh2)2溶液的荧光发射光谱。溶剂 为水，浓度：PAE-EB(IPh2)2(15μM)，有机化合物(100μL)，激发波长λex： 534nm，狭缝宽度：5/5nm，电压：450V。图中苯胺使荧光强度大大降低， 说明PAE-EB(IPh2)2在水中对苯胺有很好的选择性和灵敏度。
实施例3
PAE-EB(IPh2)2荧光检测苯胺：PAE-EB(IPh2)2荧光光谱与苯胺体积的关 系
以水为溶剂，测试加入体积分别为0、10、30、60、100、150μL的苯胺 对15μM的PAE-EB(IPh2)2溶液的荧光光谱的影响，结果如图2。
其中，λex＝534nm，λem＝600nm，狭缝宽度：5/5nm，电压：450V。最 大荧光强度F与苯胺体积的关系。
从图2A,2B可以看出，在0～150μL体积范围内，随着苯胺体积的增大， PAE-EB(IPh2)2的荧光强度逐渐降低，并且荧光强度与苯胺体积呈一定的线 性关系，线性方程为F＝2659V苯胺-17，相关系数为R＝-0.9832。可见， PAE-EB(IPh2)2可以定量检测苯胺。
实施例4
PAE-EB(IPh2)2荧光检测苯胺：PAE-EB(IPh2)2检测苯胺时的抗干扰性
图3是环境和生物相关共存有机化合物对PAE-EB(IPh2)2/苯胺的水溶液 荧光强度的影响。
其中，溶剂为水，浓度：PAE-EB(IPh2)2(15μM)，有机化合物(100μL)， 激发波长λex：534nm，狭缝宽度：5/5nm，电压：450V。
从图3看出，甲胺、正丁胺、乙二胺、三乙醇胺、二甲基甲酰胺、甲苯、 乙苯和二甲苯和对苯胺/PAE-EB(IPh2)2荧光强度影响不大。因此，在水中 PAE-EB(IPh2)2是可靠的高选择性和高灵敏度的苯胺荧光探针。
实施例5
PAE-EB(IPh2)2荧光检测H+：PAE-EB(IPh2)2荧光光谱与H+浓度的关系
其中，λex＝534nm，λem＝600nm，狭缝宽度：5/5nm，电压：450V。最
其中，λex＝534nm，λem＝600nm，狭缝宽度：5/5nm，电压：450V。最 大荧光强度F与pH浓度的关系。
从图4B可以看出，不同pH值下，PAE-EB(IPh2)2的水溶液荧光强度变化 明显。当溶液pH值从9.06降到6.86时，荧光强度降低较慢；当pH值由5.65 降到4.89时，荧光强度急剧降低；当pH值降低到3.71时，荧光强度迅速降低 直至猝灭。这说明PAE-EB(IPh2)2的荧光强度与所处溶液的pH值间有着不错 的依赖关系，在碱性溶液中荧光强度得到增强，在中性溶液中荧光较弱并 且稳定，而当溶液环境为酸性的时候荧光强度猝灭接近零。因此，在水中PAE-EB(IPh2)2是可靠的高选择性和高灵敏度的H+荧光探针。
上述实例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项 技术的人是能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的 保护范围。凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰，都应涵盖在本 发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种荧光探针在检测苯胺或检测氢离子上的用途，其特征在于，用于检测苯胺时，其结构式如下：
Figure FDA0003078515270000011
用于检测氢离子时，其结构式如下：
Figure FDA0003078515270000021
2.如权利要求1所述的用途，其特征在于，在苯胺的水溶液中检测荧光光谱，通过检测600nm处的荧光强度以获得水溶液中苯胺的浓度。
3.如权利要求1所述的用途，其特征在于，在氢离子的水溶液中检测荧光光谱，通过检测600nm处的荧光强度以获得水溶液中氢离子的浓度。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104341347A (zh) * 2014-10-21 2015-02-11 苏州福来兹检测科技有限公司 一种用于制备广泛pH荧光探针的有机化合物及其应用
CN105481870A (zh) * 2015-12-07 2016-04-13 东南大学 一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh及其制备方法和应用
CN106188102A (zh) * 2016-06-30 2016-12-07 常熟理工学院 一种水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物荧光探针及其制备方法和应用
CN106706576A (zh) * 2016-11-16 2017-05-24 中国科学院过程工程研究所 一种pH响应型可逆荧光探针及其制备方法
CN106905343A (zh) * 2017-03-05 2017-06-30 齐齐哈尔大学 含有两个羟基的菲并咪唑‑荧光素pH荧光探针及其制备方法
PL418196A1 (pl) * 2016-08-03 2018-02-12 Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki Nowe systemy fotoinicjujące do procesów fotoinicjowanej polimeryzacji kationowej, rodnikowej, tiol-ene i hybrydowej, nowe pochodne aniliny, nowe fluorescencyjne sondy molekularne do monitorowania procesów fotoinicjowanej polimeryzacji kationowej, rodnikowej, tiol-ene i hybrydowej oraz zastosowania pochodnych aniliny
CN107805258A (zh) * 2017-10-24 2018-03-16 贺州学院 一种新型铜离子荧光探针及其制备方法和应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5828325B2 (ja) * 2013-01-28 2015-12-02 信越化学工業株式会社 パターン形成方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104341347A (zh) * 2014-10-21 2015-02-11 苏州福来兹检测科技有限公司 一种用于制备广泛pH荧光探针的有机化合物及其应用
CN105481870A (zh) * 2015-12-07 2016-04-13 东南大学 一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh及其制备方法和应用
CN106188102A (zh) * 2016-06-30 2016-12-07 常熟理工学院 一种水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物荧光探针及其制备方法和应用
PL418196A1 (pl) * 2016-08-03 2018-02-12 Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki Nowe systemy fotoinicjujące do procesów fotoinicjowanej polimeryzacji kationowej, rodnikowej, tiol-ene i hybrydowej, nowe pochodne aniliny, nowe fluorescencyjne sondy molekularne do monitorowania procesów fotoinicjowanej polimeryzacji kationowej, rodnikowej, tiol-ene i hybrydowej oraz zastosowania pochodnych aniliny
CN106706576A (zh) * 2016-11-16 2017-05-24 中国科学院过程工程研究所 一种pH响应型可逆荧光探针及其制备方法
CN106905343A (zh) * 2017-03-05 2017-06-30 齐齐哈尔大学 含有两个羟基的菲并咪唑‑荧光素pH荧光探针及其制备方法
CN107805258A (zh) * 2017-10-24 2018-03-16 贺州学院 一种新型铜离子荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Dual-colour imaging of RNAs using quencher- and fluorophore-binding aptamers;Ankita Arora 等;《Nucleic Acids Research》;20150714;第43卷(第21期);第1-9页 *
光固化成形材料可见光感光体系的研究;王静;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20050615(第2期);第B020-27页 *
曙红B树枝状聚(胺-酯)重金属离子荧光探针的合成;宁春花 等;《化学研究与应用》;20170930;第29卷(第9期);第1331-1338页 *
曙红染料-碘鎓盐复合体系的光化学性质和引发丙烯酸酯光交联的效果;常志英 等;《应用化学》;19930630;第10卷(第3期);第47-50页 *
阻抑动力学同步荧光法测定环境水样中苯胺;张爱梅 等;《光谱学与光谱分析》;20040630;第24卷(第6期);第723-725页 *

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