HRP20171248T1 - Amino-supstituirani imidazopiridazini - Google Patents
Amino-supstituirani imidazopiridazini Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20171248T1 HRP20171248T1 HRP20171248TT HRP20171248T HRP20171248T1 HR P20171248 T1 HRP20171248 T1 HR P20171248T1 HR P20171248T T HRP20171248T T HR P20171248TT HR P20171248 T HRP20171248 T HR P20171248T HR P20171248 T1 HRP20171248 T1 HR P20171248T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- imidazo
- benzofuran
- oxy
- pyridazin
- alkyl
- Prior art date
Links
- -1 Amino-substituted imidazopyridazines Chemical class 0.000 title claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 33
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 20
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 230000024932 T cell mediated immunity Effects 0.000 claims 6
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 claims 6
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 6
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 claims 6
- 230000028709 inflammatory response Effects 0.000 claims 6
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 claims 6
- 125000006584 (C3-C10) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 claims 4
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 210000003932 urinary bladder Anatomy 0.000 claims 3
- IOEOIUAIUIBLAV-QGZVFWFLSA-N (1s)-2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-1-(4-fluorophenyl)ethanamine Chemical compound C1([C@@H](COC2=NN3C(C=4OC5=CC=CC=C5C=4)=CN=C3C=C2)N)=CC=C(F)C=C1 IOEOIUAIUIBLAV-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 2
- DQQCXFUUJRYTMD-QGZVFWFLSA-N (1s)-2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-1-phenylethanamine Chemical compound C1([C@@H](COC2=NN3C(C=4OC5=CC=CC=C5C=4)=CN=C3C=C2)N)=CC=CC=C1 DQQCXFUUJRYTMD-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 2
- BCUZWVGODXHEOL-BBRMVZONSA-N (1s,2s)-2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxycyclopentan-1-amine Chemical compound N[C@H]1CCC[C@@H]1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)=CN=C2C=C1 BCUZWVGODXHEOL-BBRMVZONSA-N 0.000 claims 2
- YXGNPZVPVBPXNE-IBGZPJMESA-N (2r)-2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-pyridin-3-ylethanamine Chemical compound C1([C@@H](OC2=NN3C(C=4OC5=CC=CC=C5C=4)=CN=C3C=C2)CN)=CC=CN=C1 YXGNPZVPVBPXNE-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- CMDIADSAZCFCCT-LLVKDONJSA-N (2r)-2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)O[C@@H](CN)C)=CC2=C1 CMDIADSAZCFCCT-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 2
- PHYSAVSMINAZFZ-NSHDSACASA-N (2s)-1-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OC[C@@H](N)C)=CC2=C1 PHYSAVSMINAZFZ-NSHDSACASA-N 0.000 claims 2
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- OTPOGFWDXGTVHV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-4-methylpentan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OC(CN)CC(C)C)=CC2=C1 OTPOGFWDXGTVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TUHUFIDQZKLMBA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-methylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OCC(CN)C)=CC2=C1 TUHUFIDQZKLMBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WBVUGALQOCVIOW-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-3-methylbutan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OC(C)(CCN)C)=CC2=C1 WBVUGALQOCVIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DWGCHGNLBYWHMN-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxymethyl]cyclobutan-1-amine Chemical compound C1C(N)CC1COC1=NN2C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)=CN=C2C=C1 DWGCHGNLBYWHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- KOAVZWRIUKYJMW-JOCQHMNTSA-N C1[C@@H](N)C[C@@H]1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)=CN=C2C=C1 Chemical compound C1[C@@H](N)C[C@@H]1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)=CN=C2C=C1 KOAVZWRIUKYJMW-JOCQHMNTSA-N 0.000 claims 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000002699 Digestive System Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 208000001976 Endocrine Gland Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 208000009849 Female Genital Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 2
- 206010059282 Metastases to central nervous system Diseases 0.000 claims 2
- 201000003793 Myelodysplastic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 206010029098 Neoplasm skin Diseases 0.000 claims 2
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 201000011523 endocrine gland cancer Diseases 0.000 claims 2
- 208000014829 head and neck neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000019691 hematopoietic and lymphoid cell neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 2
- 208000037841 lung tumor Diseases 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 claims 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 2
- 201000004477 skin sarcoma Diseases 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical group OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DQQCXFUUJRYTMD-KRWDZBQOSA-N (1r)-2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-1-phenylethanamine Chemical compound C1([C@H](COC2=NN3C(C=4OC5=CC=CC=C5C=4)=CN=C3C=C2)N)=CC=CC=C1 DQQCXFUUJRYTMD-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- QLRAZPPSOATMKB-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxycyclohexan-1-amine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)=CN=C2C=C1 QLRAZPPSOATMKB-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- CJXDHBGTYIJIMW-QGZVFWFLSA-N (1s)-2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-1-(4-chlorophenyl)ethanamine Chemical compound C1([C@@H](COC2=NN3C(C=4OC5=CC=CC=C5C=4)=CN=C3C=C2)N)=CC=C(Cl)C=C1 CJXDHBGTYIJIMW-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- FUYXHVQCWYCHDO-QGZVFWFLSA-N (1s)-2-[3-(4-fluoro-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-1-phenylethanamine Chemical compound C1([C@@H](COC2=NN3C(C=4OC5=CC=CC(F)=C5C=4)=CN=C3C=C2)N)=CC=CC=C1 FUYXHVQCWYCHDO-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- NSQSAXGFNPZJMA-QGZVFWFLSA-N (1s)-2-[3-(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-1-phenylethanamine Chemical compound C1([C@@H](COC2=NN3C(C=4OC5=CC=C(Cl)C=C5C=4)=CN=C3C=C2)N)=CC=CC=C1 NSQSAXGFNPZJMA-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- PHYSAVSMINAZFZ-LLVKDONJSA-N (2r)-1-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OC[C@H](N)C)=CC2=C1 PHYSAVSMINAZFZ-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- KBPFAMOXCADQID-SNVBAGLBSA-N (2r)-1-[3-(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-2-amine Chemical compound ClC1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OC[C@H](N)C)=CC2=C1 KBPFAMOXCADQID-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- JOLVRVLCKKGOQJ-FQEVSTJZSA-N (2r)-2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-phenylethanamine Chemical compound C1([C@@H](OC2=NN3C(C=4OC5=CC=CC=C5C=4)=CN=C3C=C2)CN)=CC=CC=C1 JOLVRVLCKKGOQJ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- FHHOEBQUJZRCTA-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[3-(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-1-amine Chemical compound ClC1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)O[C@@H](CN)C)=CC2=C1 FHHOEBQUJZRCTA-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- YKIQMKNAUBLRQP-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-[3-(5-methyl-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-1-amine Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)O[C@@H](CN)C)=CC2=C1 YKIQMKNAUBLRQP-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- RMPRHZIGFOYGCP-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[3-(7-fluoro-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-1-amine Chemical compound C1=CC(F)=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)O[C@@H](CN)C)=CC2=C1 RMPRHZIGFOYGCP-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- INUVICLUXACYQF-SFHVURJKSA-N (2s)-1-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-3-phenylpropan-2-amine Chemical compound C([C@@H](COC1=NN2C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)=CN=C2C=C1)N)C1=CC=CC=C1 INUVICLUXACYQF-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- IETGGGSZABQSKD-JTQLQIEISA-N (2s)-1-[3-(4-fluoro-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OC[C@@H](N)C)=CC2=C1F IETGGGSZABQSKD-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- CMDIADSAZCFCCT-NSHDSACASA-N (2s)-2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)O[C@H](CN)C)=CC2=C1 CMDIADSAZCFCCT-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- USMIFXDDQHVDHD-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-methylpropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OCC(C)(N)C)=CC2=C1 USMIFXDDQHVDHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFEKINMXPHDXRH-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxymethyl]cyclobutan-1-amine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OCC1(N)CCC1 IFEKINMXPHDXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QETNJDQVIOIMDL-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxymethyl]cyclopropan-1-amine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OCC1(N)CC1 QETNJDQVIOIMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLUBNFKIAWVZDO-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-2-[3-(4-methoxy-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxyethanamine Chemical compound C=1C=2C(OC)=CC=CC=2OC=1C(N1N=2)=CN=C1C=CC=2OCC(N)C1CC1 OLUBNFKIAWVZDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRSSWDWEJRSSQB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxyethoxy]ethanamine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OCCOCCN)=CC2=C1 PRSSWDWEJRSSQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFOAGUBQMBBVNB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-1-(oxan-4-yl)ethanamine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OCC(N)C1CCOCC1 RFOAGUBQMBBVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCOJAJMFSMVAEL-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-1-pyridin-3-ylethanamine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OCC(N)C1=CC=CN=C1 KCOJAJMFSMVAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNZKJXCLZWPNAF-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-(2,4-difluorophenyl)ethanamine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OC(CN)C1=CC=C(F)C=C1F UNZKJXCLZWPNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUEXJQAIHMRUJG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-(3-propan-2-yloxyphenyl)ethanamine Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(C(CN)OC2=NN3C(C=4OC5=CC=CC=C5C=4)=CN=C3C=C2)=C1 BUEXJQAIHMRUJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IENFLKYSONYQRS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-(4-fluorophenyl)ethanamine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OC(CN)C1=CC=C(F)C=C1 IENFLKYSONYQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALAORILNONEACX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OC(CN)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ALAORILNONEACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQBPSJFVZVCZKU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-cyclopropylethanamine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OC(CN)C1CC1 ZQBPSJFVZVCZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMGMUEGXYVLYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-pyridin-2-ylethanamine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OC(CN)C1=CC=CC=N1 LMGMUEGXYVLYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSBXMSAVGLNZLR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-3-(4-fluorophenyl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OC(CN)CC1=CC=C(F)C=C1 JSBXMSAVGLNZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWBBPGMVFATOAS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-3-morpholin-4-ylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OC(CN)CN1CCOCC1 CWBBPGMVFATOAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSVIIWOGDKRPON-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-3-pyridin-4-ylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OC(CN)CC1=CC=NC=C1 HSVIIWOGDKRPON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZQPJGSTVGHBDD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxyethanamine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OCCN)=CC2=C1 MZQPJGSTVGHBDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHLWOUMWXSZMNZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxyhex-5-en-1-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OC(CCC=C)CN)=CC2=C1 NHLWOUMWXSZMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQMSEQXVSMKOLK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropane-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OC(CN)CN)=CC2=C1 RQMSEQXVSMKOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCFARJHAUUFOKT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-methoxy-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxyethanamine Chemical compound C1=CC(OCCN)=NN2C(C=3OC=4C=CC=C(C=4C=3)OC)=CN=C21 YCFARJHAUUFOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJTRNKUOPXFLMC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxyethanamine Chemical compound C1=CC(OCCN)=NN2C(C=3OC4=CC=C(C=C4C=3)OC)=CN=C21 IJTRNKUOPXFLMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKDQODNJXHFCKE-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OCC(CN)C1=CC=CC=C1 IKDQODNJXHFCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXIBSMCVBWBETL-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-3-(4-fluorophenyl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OC(CCN)C1=CC=C(F)C=C1 YXIBSMCVBWBETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMXCWURHRBOMKG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OCCCN)=CC2=C1 FMXCWURHRBOMKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVEIMWKFKVKOBM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4-methoxy-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-1-amine Chemical compound C1=CC(OCCCN)=NN2C(C=3OC=4C=CC=C(C=4C=3)OC)=CN=C21 VVEIMWKFKVKOBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JANRDTYHHAVPLZ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxypropan-1-amine Chemical compound C1=CC(OCCCN)=NN2C(C=3OC4=CC=C(C=C4C=3)OC)=CN=C21 JANRDTYHHAVPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTFLGRLUOMVAAC-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy-2-methylbutan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OCCC(C)(N)C)=CC2=C1 FTFLGRLUOMVAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGDWSMNMYNYZQH-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxybutan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CN=C4C=CC(=NN43)OCCCCN)=CC2=C1 AGDWSMNMYNYZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYNMULGBVHRLCJ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-methoxy-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxybutan-1-amine Chemical compound C1=CC(OCCCCN)=NN2C(C=3OC=4C=CC=C(C=4C=3)OC)=CN=C21 MYNMULGBVHRLCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- XUZJPARYZVSIES-JOCQHMNTSA-N C1[C@@H](N)C[C@@H]1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=C(Cl)C=C4C=3)=CN=C2C=C1 Chemical compound C1[C@@H](N)C[C@@H]1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=C(Cl)C=C4C=3)=CN=C2C=C1 XUZJPARYZVSIES-JOCQHMNTSA-N 0.000 claims 1
- NLWHLXWABLXCPC-JOCQHMNTSA-N C1[C@@H](N)C[C@@H]1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=C(F)C=C4C=3)=CN=C2C=C1 Chemical compound C1[C@@H](N)C[C@@H]1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=C(F)C=C4C=3)=CN=C2C=C1 NLWHLXWABLXCPC-JOCQHMNTSA-N 0.000 claims 1
- MKYSZCCFHYTXLQ-XYPYZODXSA-N C1[C@@H](N)C[C@@H]1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=CC(F)=C4C=3)=CN=C2C=C1 Chemical compound C1[C@@H](N)C[C@@H]1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=CC(F)=C4C=3)=CN=C2C=C1 MKYSZCCFHYTXLQ-XYPYZODXSA-N 0.000 claims 1
- BTQWZDHVYFAXAO-MQMHXKEQSA-N C=1C2=CC(OC)=CC=C2OC=1C(N1N=2)=CN=C1C=CC=2O[C@H]1C[C@H](N)C1 Chemical compound C=1C2=CC(OC)=CC=C2OC=1C(N1N=2)=CN=C1C=CC=2O[C@H]1C[C@H](N)C1 BTQWZDHVYFAXAO-MQMHXKEQSA-N 0.000 claims 1
- 208000008839 Kidney Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010038389 Renal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- LGHOWXSTLOYURV-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxycyclobutyl]methanamine Chemical compound C1C(CN)CC1OC1=NN2C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)=CN=C2C=C1 LGHOWXSTLOYURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDALVSDVINPZBY-UHFFFAOYSA-N [3-[[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxymethyl]oxetan-3-yl]methanamine Chemical compound C1=CC2=NC=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)N2N=C1OCC1(CN)COC1 WDALVSDVINPZBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 201000010982 kidney cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004942 pyridazin-6-yl group Chemical group N1=NC=CC=C1* 0.000 claims 1
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Claims (26)
1. Spoj opće formule (I):
[image]
naznačen time da:
R1 predstavlja skupinu ravni C2-C6-alkil-, ravni C1-C6-alkil-O-ravni C1-C6-alkil-, razgranati C3-C6-alkil-, C3-C6-cikloalkil, ravni C1-C6-alkil-C3-C6-cikloalkil- ili C3-C6-cikloalkil-ravni C1-C6-alkil- koja je proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, međusobno neovisno, sa supstituentom odabranim iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil-, C3-C10-cikloalkil- koji je proizvoljno povezan kao spiro, 3- do 10-člani heterocikloalkil koji je proizvoljno povezan kao spiro, aril-, aril koji je proizvoljno supstituiran jednom ili više puta međusobno neovisno s R, heteroaril-, heteroaril- koji je proizvoljno supstituiran jednom ili više puta međusobno neovisno sa skupinom R, -C(=O)NH2, -C(=O)N(H)R', -C(=O)N(R')R", - C(=O)OH, -C(=O)OR', -NH2, -NHR', -N(R')R", -N(H)C(=O)R', -N(R')C(=O)R', - N(H)S(=O)R', -N(R')S(=O)R', -N(H)S(=O)2R', -N(R')S(=O)2R', -N=S(=O)(R')R", -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-, -OC(=O)R', -OC(=O)NH2, -OC(=O)NHR', - OC(=O)N(R')R", -SH, C1-C6-alkil-S-, -S(=O)R', -S(=O)2R', -S(=O)2NH2, -S(=O)2NHR', -S(=O)2N(R')R";
[image]
predstavlja:
skupinu
[image]
;
pri čemu * označava točku vezanja navedene skupine s ostatkom molekule; i
R3 predstavlja supstituent odabran iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, skupine -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil-, -C(=O)R', -C(=O)NH2, -C(=O)N(H)R', -C(=O)N(R')R", -NH2, -NHR', -N(R')R", -N(H)C(=O)R', -N(R')C(=O)R', -N(H)C(=O)NH2, -N(H)C(=O)NHR', -N(H)C(=O)N(R')R", -N(R')C(=O)NH2, -N(R')C(=O)NHR', -N(R')C(=O)N(R')R", -N(H)C(=O)OR', - N(R')C(=O)OR', -NO2, -N(H)S(=O)R', -N(R')S(=O)R', -N(H)S(=O)2R', -N(R')S(=O)2R', - N=S(=O)(R')R", -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-, -OC(=O)R', -SH, C1-C6-alkilS-, -S(=O)R', -S(=O)2R', -S(=O)2NH2, -S(=O)2NHR', -S(=O)2N(R')R", -S(=O)(=NR')R";
R predstavlja supstituent odabran iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, skupine -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil-, C3-C10-cikloalkil-, 3- do 10-člani heterocikloalkil-, aril-, heteroaril-, - C(=O)R', -C(=O)NH2, -C(=O)N(H)R' ,-C(=O)N(R')R", -C(=O)OR', -NH2, -NHR', - N(R')R", -N(H)C(=O)R', -N(R')C(=O)R', -N(H)C(=O)NH2, -N(H)C(=O)NHR', - N(H)C(=O)N(R')R", -N(R')C(=O)NH2, -N(R')C(=O)NHR', -N(R')C(=O)N(R')R", - N(H)C(=O)OR', -N(R')C(=O)OR', -NO2, -N(H)S(=O)R', -N(R')S(=O)R', -N(H)S(=O)2R', - N(R')S(=O)2R', -N=S(=O)(R')R", -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-, -OC(=O)R', - OC(=O)NH2, -OC(=O)NHR', -OC(=O)N(R')R", -SH, C1-C6-alkil-S-, -S(=O)R', -S(=O)2R', -S(=O)2NH2, -S(=O)2NHR', -S(=O)2N(R')R", - S(=O)(=NR')R";
R' i R" predstavljaju, međusobno neovisno, supstituent odabran od:
C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-;
n predstavlja cijeli broj od 0, 1, 2, 3, 4 ili 5;
ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, ili smjesa istih.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da:
R1 predstavlja skupinu ravni C2-C6-alkil-, ravni C1-C6-alkil-O-ravni C1-C6-alkil-, razgranati C3-C6-alkil-, C3-C6-cikloalkil, ravni C1-C6-alkil-C3-C6-cikloalkil- ili C3-C6-cikloalkil-ravni C1-C6-alkil- koja je proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, međusobno neovisno, sa supstituentom odabranim iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil-, C3-C10-cikloalkil- koji je proizvoljno povezan kao spiro, 3- do 10-člani heterocikloalkil koji je proizvoljno povezan kao spiro, aril-, aril koji je proizvoljno supstituiran jednom ili više puta međusobno neovisno sa R, heteroaril-, heteroaril- koji je proizvoljno supstituiran jednom ili više puta međusobno neovisno sa skupinom R, -C(=O)NH2, -C(=O)N(H)R' ,-C(=O)N(R')R", - C(=O)OH, -C(=O)OR', -NH2, -NHR', -N(R')R", -N(H)C(=O)R', -N(R')C(=O)R', - N(H)S(=O)R', -N(R')S(=O)R', -N(H)S(=O)2R', -N(R')S(=O)2R', -N=S(=O)(R')R", -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-, -OC(=O)R', -OC(=O)NH2, -OC(=O)NHR', - OC(=O)N(R')R", -SH, C1-C6-alkil-S-, -S(=O)R', -S(=O)2R', -S(=O)2NH2, -S(=O)2NHR', - S(=O)2N(R')R";
[image]
predstavlja:
skupinu
[image]
;
pri čemu * označava točku vezanja navedene skupine s ostatkom molekule; i
R3 predstavlja supstituent odabran iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, skupine -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-;
R predstavlja supstituent odabran iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, skupine -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil-, C3-C10-cikloalkil-, 3- do 10-člani heterocikloalkil-, aril-, heteroaril-, - C(=O)R', -C(=O)NH2, -C(=O)N(H)R' ,-C(=O)N(R')R", -C(=O)OR', -NH2, -NHR', - N(R')R", -N(H)C(=O)R', -N(R')C(=O)R', -N(H)C(=O)NH2, -N(H)C(=O)NHR', - N(H)C(=O)N(R')R", -N(R')C(=O)NH2, -N(R')C(=O)NHR', -N(R')C(=O)N(R')R", - N(H)C(=O)OR', -N(R')C(=O)OR', -NO2, -N(H)S(=O)R', -N(R')S(=O)R', -N(H)S(=O)2R', - N(R')S(=O)2R', -N=S(=O)(R')R", -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-, -OC(=O)R', - OC(=O)NH2, -OC(=O)NHR', -OC(=O)N(R')R", -SH, C1-C6-alkil-S-, -S(=O)R', -S(=O)2R', -S(=O)2NH2, -S(=O)2NHR', -S(=O)2N(R')R", -S(=O)(=NR')R";
R' i R" predstavljaju, međusobno neovisno, supstituent odabran od:
C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-;
n predstavlja cijeli broj od 0, 1, 2, 3, 4 ili 5;
ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, ili smjesa istih.
3. Spoj prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time da:
R1 predstavlja skupinu ravni C2-C5-alkil-, ravni C1-C5-alkil-O-ravni C1-C5-alkil-, razgranati C3-C5-alkil-, C4-C6-cikloalkil, ravni C1-C6-alkil-C4-C6-cikloalkil- ili C4-C6-cikloalkil-ravni C1-C6-alkil- koja je proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, međusobno neovisno, sa supstituentom odabranim iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil-, C3-C10-cikloalkil- koji je proizvoljno povezan kao spiro, 3- do 10-člani heterocikloalkil koji je proizvoljno povezan kao spiro, aril-, aril koji je proizvoljno supstituiran jednom ili više puta međusobno neovisno sa R, heteroaril-, heteroaril- koji je proizvoljno supstituiran jednom ili više puta međusobno neovisno sa skupinom R, -C(=O)NH2, -C(=O)N(H)R' ,-C(=O)N(R')R", - C(=O)OH, -C(=O)OR', -NH2, -NHR', -N(R')R", -N(H)C(=O)R', -N(R')C(=O)R', - N(H)S(=O)R', -N(R')S(=O)R', -N(H)S(=O)2R', -N(R')S(=O)2R', -N=S(=O)(R')R", -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-, -OC(=O)R', -OC(=O)NH2, -OC(=O)NHR', - OC(=O)N(R')R", -SH, C1-C6-alkil-S-, -S(=O)R', -S(=O)2R', -S(=O)2NH2, -S(=O)2NHR', - S(=O)2N(R')R";
[image]
predstavlja:
skupinu
[image]
;
pri čemu * označava točku vezanja navedene skupine s ostatkom molekule; i
R3 predstavlja supstituent odabran iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, skupine -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-;
R predstavlja supstituent odabran iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, skupine -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil-, C3-C10-cikloalkil-, 3- do 10-člani heterocikloalkil-, aril-, heteroaril-, - C(=O)R', -C(=O)NH2, -C(=O)N(H)R' ,-C(=O)N(R')R", -C(=O)OR', -NH2, -NHR', - N(R')R", -N(H)C(=O)R', -N(R')C(=O)R', -N(H)C(=O)NH2, -N(H)C(=O)NHR', - N(H)C(=O)N(R')R", -N(R')C(=O)NH2, -N(R')C(=O)NHR', -N(R')C(=O)N(R')R", - N(H)C(=O)OR', -N(R')C(=O)OR', -NO2, -N(H)S(=O)R', -N(R')S(=O)R', -N(H)S(=O)2R', - N(R')S(=O)2R', -N=S(=O)(R')R", -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-, -OC(=O)R', - OC(=O)NH2, -OC(=O)NHR', -OC(=O)N(R')R", -SH, C1-C6-alkil-S-, -S(=O)R', -S(=O)2R', -S(=O)2NH2, -S(=O)2NHR', -S(=O)2N(R')R", - S(=O)(=NR')R";
R' i R" predstavljaju, međusobno neovisno, supstituent odabran od:
C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-;
n predstavlja cijeli broj od 0, 1, 2, 3, 4 ili 5;
ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, ili smjesa istih.
4. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1, 2 ili 3 naznačen time da:
R1 predstavlja skupinu ravni C2-C5-alkil-, ravni C1-C5-alkil-O-ravni C1-C5-alkil-, razgranati C3-C5-alkil-, C4-C6-cikloalkil, ravni C1-C6-alkil-C4-C6-cikloalkil- ili C4-C6-cikloalkil-C1-C6-alkil- koja je proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, međusobno neovisno, sa supstituentom odabranim iz skupa koji sadrži:
-NH2, C1-C6-alkil-, C2-C6-alkenil-, C3-C10-cikloalkil- koji je proizvoljno povezan kao spiro, 3- do 10-člani heterocikloalkil koji je proizvoljno povezan kao spiro, aril- skupina, aril koji je proizvoljno supstituiran jednom ili više puta međusobno neovisno s R, heteroarilom-, ili heteroarilom- koji je proizvoljno supstituiran jednom ili više puta međusobno neovisno s R;
[image]
predstavlja:
skupinu
[image]
;
pri čemu * označava točku vezanja navedene skupine s ostatkom molekule; i
R3 predstavlja supstituent odabran iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, skupine -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-;
R predstavlja supstituent odabran iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, skupine -CN, C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil-, C3-C10-cikloalkil-, 3- do 10-člani heterocikloalkil-, aril-, heteroaril-, -C(=O)R', -C(=O)NH2, -C(=O)N(H)R' ,-C(=O)N(R')R", -C(=O)OR', -NH2, -NHR', - N(R')R", -N(H)C(=O)R', -N(R')C(=O)R', -N(H)C(=O)NH2, -N(H)C(=O)NHR', - N(H)C(=O)N(R')R", -N(R')C(=O)NH2, -N(R')C(=O)NHR', -N(R')C(=O)N(R')R", - N(H)C(=O)OR', -N(R')C(=O)OR', -NO2, -N(H)S(=O)R', -N(R')S(=O)R', -N(H)S(=O)2R', - N(R')S(=O)2R', -N=S(=O)(R')R", -OH, C1-C6-alkoksi-, C1-C6-haloalkoksi-, -OC(=O)R', - OC(=O)NH2, -OC(=O)NHR', -OC(=O)N(R')R", -SH, C1-C6-alkil-S-, -S(=O)R', -S(=O)2R', -S(=O)2NH2, -S(=O)2NHR', -S(=O)2N(R')R", - S(=O)(=NR')R";
R' i R" predstavljaju, međusobno neovisno, supstituent odabran od:
C1-C6-alkil-, C1-C6-haloalkil-;
n predstavlja cijeli broj od 0, 1, 2, 3, 4 ili 5;
ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, ili smjesa istih.
5. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, naznačen time da:
R1 predstavlja skupinu ravni C2-C5-alkil-, ravni C1-C5-alkil-O-ravni C1-C5-alkil-, razgranati C3-C5-alkil-, C4-C6-cikloalkil, ravni C1-C6-alkil-C4-C6-cikloalkil- ili C4-C6-cikloalkil-C1-C6-alkil- koja je proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, međusobno neovisno, sa supstituentom odabranim iz skupa koji sadrži:
-NH2, C2-C6-alkenil-, C3-C10-cikloalkil- koji je proizvoljno povezan kao spiro, 3- do 10-člani heterocikloalkil koji je proizvoljno povezan kao spiro, aril, aril koji je proizvoljno supstituiran jednom ili više puta međusobno neovisno sa skupinom R, heteroaril-, ili heteroaril- koji je proizvoljno supstituiran jednom ili više puta međusobno neovisno sa R;
[image]
predstavlja:
skupinu
[image]
;
pri čemu * označava točku vezanja navedene skupine s ostatkom molekule; i
R3 predstavlja supstituent odabran iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, skupinu C1-C6-alkoksi-, skupinu C1-C6-alkil-;
R predstavlja supstituent odabran iz skupa koji sadrži:
halogeni atom, C1-C6-haloalkil-, C1-C6-alkoksi-;
n predstavlja cijeli broj od 0 ili 1;
ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, ili smjesa istih.
6. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, naznačen time da je odabran iz skupine koja sadrži:
4-{[3-(4-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}butan-1-amin;
trans-3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklobutanamin;
cis-3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklobutanamin;
3-{[3-(4-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-1-amin;
2-{[3-(4-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}etanamin;
2-{[3-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}etanamin;
(2S)-1-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-2-amin;
4-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}butan-1-amin;
3-{[3-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-1-amin;
3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-3-metilbutan-1-amin;
3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-1-amin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}etanamin;
(2R)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-1-amin;
4-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-metilbutan-2-amin;
(2R)-2-{[3-(5-kloro-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-1-amin;
(2R)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-feniletan-amin;
(1S)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-1-feniletan-amin;
(1R)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-1-feniletan-amin;
(1S)-2-{[3-(5-kloro-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-1-fenil-etanamin;
1-(trans-3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklobutil)-metanamin;
2-(2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}etoksi)etanamin;
trans-3-({[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}metil)ciklo-butanamin;
(1R,2R)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}cikloheksan-amin;
(1S,2S)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklopentan-amin;
(1S,2R)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklopentan-amin sol s mravljom kiselinom
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-3-fenilpropan-1-amin sol s mravljom kiselinom
1-({[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}metil)ciklobutan-amin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}heks-5-en-1-amin;
1-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-metilpropan-2-amin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-ciklopropiletan-amin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-3-(morfolin-4-il)-propan-1-amin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-1-(tetrahidro-2H-piran-4-il)etanamin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-4-metilpentan-1-amin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propane-1,3-diamin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]pindazin-6-il]oksi}-2-(tetrahidrofuran-3-il)-etanamin;
trans-3-{[3-(4-fluoro-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklo-butanamin;
trans-3-{[3-(5-kloro-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklo-butanamin;
trans-3-{[3-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklo-butanamin;
trans-3-{[3-(5-fluoro-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklo-butanamin;
3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-metilpropan-1-amin;
1-ciklopropil-2-{[3-(4-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}etanamin;
(2R)-1-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-2-amin;
(2R)-1-{[3-(5-kloro-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-2-amin;
1-[3-({[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}metil)oksetan-3-il]-metanamin;
(2S)-1-{[3-(4-fluoro-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-2-amin;
(1S)-2-{[3-(4-fluoro-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-1-fenil-etanamin;
(2S)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-1-amin;
(2R)-2-{[3-(7-fluoro-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-1-amin;
(2R)-2-{[3-(5-Metil-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-1-amin;
(2S)-1-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-3-fenilpropan-2-amin;
1-({[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}metil)ciklopropan-amin;
3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-fenilpropan-1-amin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-3-(4-fluorofenil)-propan-1-amin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-3-(piridin-4-il)propan-1-amin;
(2R)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-(piridin-3-il)etanamin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-(4-fluorofenil)etanamin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-(piridin-2-il)etanamin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-(3-isopropoksifenil)etanamin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-[3-(trifluorometil)fenil]etanamin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-(2,4-difluorofenil)etanamin;
(1S)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-1-(4-fluorofenil)etanamin;
(1S)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-1-(4-klorofenil)etanamin;
2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-1-(piridin-3-il)etanamin; i
3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-3-(4-fluorofenil)propan-1-amin,
ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
7. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je trans-3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklobutanamin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
8. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je (2S)-1-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-2-amin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
9. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je 3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-3-metilbutan-1-amin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
10. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je (2R)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}propan-1-amin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
11. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je (1S)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-1-feniletanamin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
12. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je trans-3-({[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}metil)ciklobutanamin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
13. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je (1S,2S)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}ciklopentanamin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
14. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je 2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-4-metilpentan-1-amin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
15. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je 3-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-metilpropan-1-amin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
16. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je (2R)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-2-(piridin-3-il)etanamin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
17. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je (1S)-2-{[3-(1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il]oksi}-1-(4-fluorofenil)etanamin, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
18. Spoj prema zahtjevu 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 ili 17, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
19. Postupak dobivanja spoja opće formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, te navedeni postupak obuhvaća korak omogućavanja da intermedijer spoja opće formule (V):
[image]
u kojoj A, R3 i n su kako je definirano za spoj opće formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, i X predstavlja halogeni atom, na primjer atom klora, broma ili joda, ili perfluoroalkilsulfonatnu skupinu, kao što je trifluorometilsulfonatna skupina ili nonafluorobutilsulfonatna skupina,
reagira sa spojem s općom formulom (III):
[image]
[image]
u kojoj R1 je definiran za spoj opće formule (I), iznad, čime se dobiva spoj opće formule (I):
[image]
u kojoj A, R1, R3 i n su definirani za spoj opće formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6.
20. Spoj opće formule (I), ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ili njihova smjesa, prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 18, naznačen time da je za upotrebu za liječenje ili profilaksu bolesti.
21. Farmaceutski pripravak, naznačen time, da sadrži spoj opće formule (I), ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, naročito njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ili njihova smjesa, prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 18, te farmaceutski prihvatljiv razrjeđivač ili nosač.
22. Farmaceutski kombinacija naznačena time da sadrži:
- jedan ili više prvih aktivnih sastojaka odabranih iz spoja opće formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 18, i
- jedan ili više drugih aktivnih sastojaka odabranih od kemoterapeutskih sredstava protiv karcinoma.
23. Uporaba spoja s općom formulom (I), ili stereoizomera, tautomera, N-oksida, hidrata, solvata, ili njegove soli, naročito njegove farmaceutski prihvatljive soli, ili njihove smjese, prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 18, naznačena time da je za pripravu lijeka za profilaksu ili liječenje bolesti.
24. Uporaba prema zahtjevu 23, naznačena time da navedena bolest je bolest nekontroliranog staničnog rasta, proliferacije i/ili preživljavanja, neodgovarajućeg staničnog imunog odgovora, ili neprimjerenog staničnog upalnog odgovora, naročito u kojem su nekontrolirani rast stanica, proliferacija i/ili preživljavanje, neodgovarajući stanični imuni odgovor ili neodgovarajući stanični upalni odgovor posredovani pomoću MKNK-1 puta, osobito u kojem bolest nekontroliranog rasta stanica, proliferacija i/ili preživljavanje, neodgovarajući stanični imuni odgovor ili neodgovarajući stanični upalni odgovor je hematološki tumor, njegov solidni tumor i/ili metastaze, npr. leukemije i mijelodisplastični sindrom, maligni limfomi, tumori glave i vrata, uključujući tumore mozga i metastaze na mozgu, tumori prsnog koša uključujući tumore ne-malih stanica pluća i malih stanica pluća, gastrointestinalni tumori, endokrini tumori, tumori dojke i drugi ginekološki tumori, urološki tumori uključujući tumore bubrega, mokraćnog mjehura i prostate, tumori kože, te sarkomi, i/ili njihove metastaze.
25. Uporaba spoja s općom formulom (V):
[image]
u kojoj A, R3 i n su definirani za spoj opće formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, i X predstavlja halogeni atom, na primjer atom klora, broma ili joda, ili perfluoroalkilsulfonatnu skupinu, kao što je trifluorometilsulfonatna skupina ili nonafluorobutilsulfonatna skupina, za pripravu spoja opće formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6.
26. Spoj za uporabu prema zahtjevu 20, naznačen time da navedena bolest je bolest nekontroliranog staničnog rasta, proliferacije i/ili preživljavanja, neodgovarajućeg staničnog imunog odgovora, ili neprimjerenog staničnog upalnog odgovora, naročito u kojem su nekontrolirani rast stanica, proliferacija i/ili preživljavanje, neodgovarajući stanični imuni odgovor ili neodgovarajući stanični upalni odgovor posredovani pomoću MKNK-1 puta, osobito u kojem bolest nekontroliranog rasta stanica, proliferacija i/ili preživljavanje, neodgovarajući stanični imuni odgovor ili neodgovarajući stanični upalni odgovor je hematološki tumor, njegov solidni tumor i/ili metastaze, npr. leukemije i mijelodisplastični sindrom, maligni limfomi, tumori glave i vrata, uključujući tumore mozga i metastaze na mozgu, tumori prsnog koša uključujući tumore ne-malih stanica pluća i malih stanica pluća, gastrointestinalni tumori, endokrini tumori, tumori dojke i drugi ginekološki tumori, urološki tumori uključujući tumore bubrega, mokraćnog mjehura i prostate, tumori kože, te sarkomi, i/ili njihove metastaze.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11180129 | 2011-09-06 | ||
| EP11182440 | 2011-09-23 | ||
| EP12179902 | 2012-08-09 | ||
| PCT/EP2012/067264 WO2013034570A1 (en) | 2011-09-06 | 2012-09-05 | Amino-substituted imidazopyridazines |
| EP12761564.9A EP2758401B1 (en) | 2011-09-06 | 2012-09-05 | Amino-substituted imidazopyridazines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20171248T1 true HRP20171248T1 (hr) | 2017-10-20 |
Family
ID=47831558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20171248TT HRP20171248T1 (hr) | 2011-09-06 | 2017-08-16 | Amino-supstituirani imidazopiridazini |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9499547B2 (hr) |
| EP (1) | EP2758401B1 (hr) |
| JP (1) | JP6174583B2 (hr) |
| KR (1) | KR20140059268A (hr) |
| CN (1) | CN103958515B (hr) |
| AP (1) | AP2014007496A0 (hr) |
| AU (1) | AU2012306422B2 (hr) |
| BR (1) | BR112014004687A2 (hr) |
| CA (1) | CA2847514A1 (hr) |
| CL (1) | CL2014000543A1 (hr) |
| CO (1) | CO6900146A2 (hr) |
| CR (1) | CR20140113A (hr) |
| CY (1) | CY1119433T1 (hr) |
| DK (1) | DK2758401T3 (hr) |
| DO (1) | DOP2014000051A (hr) |
| EA (1) | EA025688B1 (hr) |
| EC (1) | ECSP14013231A (hr) |
| ES (1) | ES2638319T3 (hr) |
| GT (1) | GT201400043A (hr) |
| HK (1) | HK1199732A1 (hr) |
| HR (1) | HRP20171248T1 (hr) |
| IL (1) | IL231351A (hr) |
| LT (1) | LT2758401T (hr) |
| MA (1) | MA35422B1 (hr) |
| ME (1) | ME02951B (hr) |
| MX (1) | MX348064B (hr) |
| MY (1) | MY168413A (hr) |
| PE (1) | PE20141593A1 (hr) |
| PL (1) | PL2758401T3 (hr) |
| PT (1) | PT2758401T (hr) |
| RS (1) | RS56179B1 (hr) |
| SG (1) | SG11201400219PA (hr) |
| SI (1) | SI2758401T1 (hr) |
| UA (1) | UA117092C2 (hr) |
| WO (1) | WO2013034570A1 (hr) |
| ZA (1) | ZA201402498B (hr) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103717604B (zh) | 2011-06-01 | 2016-06-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的氨基咪唑并哒嗪 |
| UA117092C2 (uk) | 2011-09-06 | 2018-06-25 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Амінозаміщені імідазопіридазини |
| US9320737B2 (en) * | 2011-09-23 | 2016-04-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted imidazopyridazines |
| ES2650915T3 (es) | 2011-12-12 | 2018-01-23 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Imidazopiridazinas amino-sustituidas |
| US9777004B2 (en) | 2012-03-29 | 2017-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Amino-substituted imidazopyridazines |
| CA2869212A1 (en) | 2012-04-04 | 2013-10-10 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amino-substituted imidazopyridazines |
| CN104797585B (zh) | 2012-11-19 | 2017-08-15 | 拜耳医药股份公司 | 氨基咪唑并哒嗪 |
| JP6437452B2 (ja) | 2013-01-14 | 2018-12-12 | インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | Ｐｉｍキナーゼ阻害剤として有用な二環式芳香族カルボキサミド化合物 |
| ME03780B (me) | 2013-01-15 | 2021-04-20 | Incyte Holdings Corp | Jedinjenja tiazolkarboksamida i piridinkarboksamida korisna kao inhibitori pim kinaze |
| EP2951181A1 (en) | 2013-01-30 | 2015-12-09 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amidoimidazopyridazines as mknk-1 kinase inhibitors |
| US20160287589A1 (en) * | 2013-02-20 | 2016-10-06 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substituted-imidazopyridazines |
| WO2015027124A1 (en) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Incyte Corporation | Furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors |
| CN105899512A (zh) | 2014-01-09 | 2016-08-24 | 拜耳医药股份公司 | 可用于治疗过度增殖性和/或血管生成疾病的酰胺基团取代的咪唑并哒嗪 |
| US9822124B2 (en) | 2014-07-14 | 2017-11-21 | Incyte Corporation | Bicyclic heteroaromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors |
| US9580418B2 (en) | 2014-07-14 | 2017-02-28 | Incyte Corporation | Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors |
| EP3237417A1 (en) * | 2014-12-23 | 2017-11-01 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | 6-hydroxybenzofuranyl- and 6-alkoxybenzofuranyl-substituted imidazopyridazines |
| US10702526B2 (en) | 2015-04-20 | 2020-07-07 | Effector Therapeutics Inc. | Inhibitors of immune checkpoint modulators and related methods |
| US9540347B2 (en) | 2015-05-29 | 2017-01-10 | Incyte Corporation | Pyridineamine compounds useful as Pim kinase inhibitors |
| AR105967A1 (es) | 2015-09-09 | 2017-11-29 | Incyte Corp | Sales de un inhibidor de pim quinasa |
| TW201718546A (zh) | 2015-10-02 | 2017-06-01 | 英塞特公司 | 適用作pim激酶抑制劑之雜環化合物 |
| WO2017117052A1 (en) * | 2015-12-31 | 2017-07-06 | Effector Therapeutics, Inc. | Mnk biomarkers and uses thereof |
| WO2017157418A1 (en) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Combination of mknk1-inhibitors |
| US10596161B2 (en) | 2017-12-08 | 2020-03-24 | Incyte Corporation | Low dose combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4408047A (en) | 1980-03-28 | 1983-10-04 | Merck & Co., Inc. | Imidazodiazines |
| US5023252A (en) | 1985-12-04 | 1991-06-11 | Conrex Pharmaceutical Corporation | Transdermal and trans-membrane delivery of drugs |
| FR2619818B1 (fr) | 1987-09-01 | 1990-01-12 | Sanofi Sa | Imidazo (1,2-b) pyridazines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| US5011472A (en) | 1988-09-06 | 1991-04-30 | Brown University Research Foundation | Implantable delivery system for biological factors |
| EP1426050A4 (en) | 2001-08-23 | 2005-05-25 | Takeda Pharmaceutical | INHIBITORS OF JNK |
| WO2007013673A1 (en) | 2005-07-29 | 2007-02-01 | Astellas Pharma Inc. | Fused heterocycles as lck inhibitors |
| US20070049591A1 (en) | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Kalypsys, Inc. | Inhibitors of MAPK/Erk Kinase |
| US7750000B2 (en) * | 2005-09-02 | 2010-07-06 | Bayer Schering Pharma Ag | Substituted imidazo[1,2b]pyridazines as kinase inhibitors, their preparation and use as medicaments |
| DE102005042742A1 (de) | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Schering Ag | Substituierte Imidazo[1,2b]pyridazine als Kinase-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
| WO2007033080A2 (en) | 2005-09-12 | 2007-03-22 | Emory University | Alzheimer's disease imaging agents |
| DE102006029447A1 (de) * | 2006-06-21 | 2007-12-27 | Bayer Schering Pharma Ag | Oxo-substituierte Imidazo[1,2b]pyridazine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
| ATE456565T1 (de) | 2006-06-22 | 2010-02-15 | Biovitrum Ab Publ | Pyridin- und pyrazinderivate als mnk- kinaseinhibitoren |
| US8217177B2 (en) | 2006-07-14 | 2012-07-10 | Amgen Inc. | Fused heterocyclic derivatives and methods of use |
| EP1900739A1 (en) * | 2006-08-30 | 2008-03-19 | Cellzome Ag | Diazolodiazine derivatives as kinase inhibitors |
| CN101594909A (zh) * | 2006-09-07 | 2009-12-02 | 比奥根艾迪克Ma公司 | 用于治疗炎性病症、细胞增殖性失调、免疫失调的irak调节剂 |
| JP2010508315A (ja) | 2006-10-30 | 2010-03-18 | ノバルティス アーゲー | 抗炎症剤としてのヘテロ環式化合物 |
| NZ576234A (en) | 2006-11-06 | 2011-06-30 | Supergen Inc | Imidazo[1,2-b]pyridazine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives and their use as protein kinase inhibitors |
| WO2008072682A1 (ja) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Daiichi Sankyo Company, Limited | イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン誘導体 |
| AR064420A1 (es) | 2006-12-21 | 2009-04-01 | Alcon Mfg Ltd | Composiciones farmaceuticas oftalmicas que comprenden una cantidad efectiva de analogos de 6-aminoimidazo[1,2b]piridazinas, utiles para el tratamiento del glaucoma y/o controlar la presion intraocular normal o elevada(iop). |
| PA8792501A1 (es) | 2007-08-09 | 2009-04-23 | Sanofi Aventis | Nuevos derivados de 6-triazolopiridacina-sulfanil benzotiazol y bencimidazol,su procedimiento de preparación,su aplicación como medicamentos,composiciones farmacéuticas y nueva utilización principalmente como inhibidores de met. |
| EP2217601A1 (en) | 2007-11-08 | 2010-08-18 | Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas (CNIO) | Imidazopyridazines for use as protein kinase inhibitors |
| BRPI0822240A2 (pt) | 2007-12-21 | 2015-06-30 | Wyeth Llc | Composto imidazo [1,2-b] piridazina como moduladores de receptores x hepáticos |
| CA2836203A1 (en) | 2011-05-17 | 2012-11-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Amino-substituted imidazopyridazines as mknk1 kinase inhibitors |
| CN103717604B (zh) | 2011-06-01 | 2016-06-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的氨基咪唑并哒嗪 |
| US9284319B2 (en) | 2011-06-22 | 2016-03-15 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heterocyclyl aminoimidazopyridazines |
| AR087701A1 (es) | 2011-08-31 | 2014-04-09 | Japan Tobacco Inc | Derivados de pirazol con actividad inhibidora de sglt1 |
| UA117092C2 (uk) | 2011-09-06 | 2018-06-25 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Амінозаміщені імідазопіридазини |
| JO3192B1 (ar) | 2011-09-06 | 2018-03-08 | Novartis Ag | مركب بنزوثيازولون |
| US9320737B2 (en) | 2011-09-23 | 2016-04-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted imidazopyridazines |
| US9353081B2 (en) | 2011-09-23 | 2016-05-31 | Hoffmann-La Roche Inc. | Bicyclic dihydroquinoline-2-one derivatives |
| ES2650915T3 (es) | 2011-12-12 | 2018-01-23 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Imidazopiridazinas amino-sustituidas |
| US9777004B2 (en) | 2012-03-29 | 2017-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Amino-substituted imidazopyridazines |
| CA2869212A1 (en) | 2012-04-04 | 2013-10-10 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amino-substituted imidazopyridazines |
| CN104797585B (zh) | 2012-11-19 | 2017-08-15 | 拜耳医药股份公司 | 氨基咪唑并哒嗪 |
| EP2951181A1 (en) | 2013-01-30 | 2015-12-09 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amidoimidazopyridazines as mknk-1 kinase inhibitors |
| US20160287589A1 (en) | 2013-02-20 | 2016-10-06 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substituted-imidazopyridazines |
| CN105899512A (zh) | 2014-01-09 | 2016-08-24 | 拜耳医药股份公司 | 可用于治疗过度增殖性和/或血管生成疾病的酰胺基团取代的咪唑并哒嗪 |
-
2012
- 2012-05-09 UA UAA201403426A patent/UA117092C2/uk unknown
- 2012-09-05 DK DK12761564.9T patent/DK2758401T3/en active
- 2012-09-05 AP AP2014007496A patent/AP2014007496A0/xx unknown
- 2012-09-05 CN CN201280047525.XA patent/CN103958515B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-05 US US14/342,977 patent/US9499547B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-05 WO PCT/EP2012/067264 patent/WO2013034570A1/en active Application Filing
- 2012-09-05 SI SI201231035T patent/SI2758401T1/sl unknown
- 2012-09-05 EP EP12761564.9A patent/EP2758401B1/en active Active
- 2012-09-05 SG SG11201400219PA patent/SG11201400219PA/en unknown
- 2012-09-05 LT LTEP12761564.9T patent/LT2758401T/lt unknown
- 2012-09-05 KR KR1020147008395A patent/KR20140059268A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-09-05 PL PL12761564T patent/PL2758401T3/pl unknown
- 2012-09-05 PT PT127615649T patent/PT2758401T/pt unknown
- 2012-09-05 RS RS20170812A patent/RS56179B1/sr unknown
- 2012-09-05 EA EA201400311A patent/EA025688B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-09-05 ME MEP-2017-191A patent/ME02951B/me unknown
- 2012-09-05 AU AU2012306422A patent/AU2012306422B2/en not_active Ceased
- 2012-09-05 MY MYPI2014700492A patent/MY168413A/en unknown
- 2012-09-05 MX MX2014002697A patent/MX348064B/es active IP Right Grant
- 2012-09-05 CA CA2847514A patent/CA2847514A1/en not_active Abandoned
- 2012-09-05 PE PE2014000307A patent/PE20141593A1/es not_active Application Discontinuation
- 2012-09-05 BR BR112014004687A patent/BR112014004687A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-09-05 ES ES12761564.9T patent/ES2638319T3/es active Active
- 2012-09-05 JP JP2014528955A patent/JP6174583B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-03-05 MA MA36793A patent/MA35422B1/fr unknown
- 2014-03-06 DO DO2014000051A patent/DOP2014000051A/es unknown
- 2014-03-06 GT GT201400043A patent/GT201400043A/es unknown
- 2014-03-06 EC ECSP14013231 patent/ECSP14013231A/es unknown
- 2014-03-06 CO CO14048372A patent/CO6900146A2/es unknown
- 2014-03-06 IL IL231351A patent/IL231351A/en not_active IP Right Cessation
- 2014-03-06 CR CR20140113A patent/CR20140113A/es unknown
- 2014-03-06 CL CL2014000543A patent/CL2014000543A1/es unknown
- 2014-04-04 ZA ZA2014/02498A patent/ZA201402498B/en unknown
-
2015
- 2015-01-08 HK HK15100198.3A patent/HK1199732A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-08-16 HR HRP20171248TT patent/HRP20171248T1/hr unknown
- 2017-08-23 CY CY20171100892T patent/CY1119433T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20171248T1 (hr) | Amino-supstituirani imidazopiridazini | |
| KR102566924B1 (ko) | 케모카인 수용체 조절제 및 이의 용도 | |
| JP2014513704A5 (hr) | ||
| US10676479B2 (en) | Imidazolepyridine compounds and uses thereof | |
| ES2334641T3 (es) | Derivados aza heterociclicos y su uso terapeutico. | |
| US20200323859A1 (en) | Triazolopyrimidine compounds and uses thereof | |
| JP6487925B2 (ja) | セリン／トレオニンキナーゼ阻害剤 | |
| JP2017511360A5 (hr) | ||
| JP2015537017A5 (hr) | ||
| RU2018104092A (ru) | Бициклические лактамы и способы их применения | |
| TW201808888A (zh) | 整合應激途徑之調節劑 | |
| ES2910071T3 (es) | Compuestos de aminopirazina diol como inhibidores de PI3K-Y | |
| CN105209460A (zh) | 作为突变idh抑制剂的3-嘧啶-4-基-噁唑烷-2-酮化合物 | |
| JP2017538677A5 (hr) | ||
| JP2016523974A5 (hr) | ||
| RU2018102372A (ru) | Новые аминокислотные производные, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| CN103565653B (zh) | 取代的吡唑酮化合物及其使用方法和用途 | |
| HRP20150517T1 (hr) | Triazolopiridini | |
| ES2902390T3 (es) | Derivados de imidazol condensados sustituidos por grupos hidroxi terciarios como inhibidores de PI3K-gamma | |
| KR20200125932A (ko) | 케모카인 수용체 조정제 및 그의 용도 | |
| JP2015515961A5 (hr) | ||
| US11161838B2 (en) | Heterocyclic derivatives as PI3K inhibitors | |
| RU2018131775A (ru) | 6-арил-4-морфолин-1-илпиридоны, пригодные для лечения рака или диабета | |
| WO2015134171A1 (en) | Heteroarylamide inhibitors of tbk1 | |
| JP2014510147A5 (hr) |