HRP20150517T1 - Triazolopiridini - Google Patents

Triazolopiridini Download PDF

Info

Publication number
HRP20150517T1
HRP20150517T1 HRP20150517TT HRP20150517T HRP20150517T1 HR P20150517 T1 HRP20150517 T1 HR P20150517T1 HR P20150517T T HRP20150517T T HR P20150517TT HR P20150517 T HRP20150517 T HR P20150517T HR P20150517 T1 HRP20150517 T1 HR P20150517T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
amino
phenyl
triazolo
pyridin
benzamide
Prior art date
Application number
HRP20150517TT
Other languages
English (en)
Inventor
Volker Schulze
Dirk Kosemund
Antje Margret Wengner
Gerhard Siemeister
Detlef STÖCKIGT
Philip Lienau
Hartmut Schirok
Hans Briem
Original Assignee
Bayer Intellectual Property Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property Gmbh filed Critical Bayer Intellectual Property Gmbh
Publication of HRP20150517T1 publication Critical patent/HRP20150517T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Claims (16)

1. Spoj opće formule (I) : [image] naznačen time da : R1 predstavlja fenil ili piridil skupinu - koja je supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: R6-(C1-C6-alkoksi)-, R6-O-, -C(=O)R6, -C(=O)O-R6, -N(H)C(=O)R6, -N(H)C(=O)NR6R7, -NR6R7, -C(=O)N(H)R6, -C(=O)NR6R7, R6-S-, R6-S(=O)2-, -N(H)S(=O)2R6, -S(=O)2N(H)R6; i - koja je proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: halo-, hidroksi-, nitro-, C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-, hidroksi-C1-C6-alkil-, -N(H)C(=O)R8, -N(H)C(=O)NR8R7, -C(=O)N(H)R8, -N(H)S(=O)2R8; R2 predstavlja [image] pri čemu * označava točku vezanja navedene skupine s ostatkom molekule; Q1 predstavlja skupinu odabranu od: N, CH, C-(C1-C6-alkil), C-(C1-C6-alkoksi), C-halo; Q2 predstavlja skupinu odabranu od: N, CH, CR5b; Q3 predstavlja skupinu odabranu od: N, CH, CR5b; R5a predstavlja skupinu odabranu od: halo-, nitro-, C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-, halo-C1-C6-alkoksi-, hidroksi-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-, R8-(C1-C6-alkoksi)-, R8-O-, -NR8R7, R8-S-, R8-S(=O)-, R8-S(=O)2-, (C3-C6-cikloalkil)-(CH2)n-O-; R5b predstavlja skupinu odabranu od: halo-, hidroksi-, cijano-, nitro-, C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-, halo-C1-C6-alkoksi-, hidroksi-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-, R8-(C1-C6-alkil)-, R8-(CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(C1-C6-alkoksi)-, R8-(CH2)n(CHOH)(CH2)p-O-, R8-(C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil)-, R8-(C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil)-O-, -O-(CH2)n-C(=O)NR8R7, R8-O-, -C(=O)R8, -C(=O)O-R8, -OC(=O)-R8, -N(H)C(=O)R8, -N(R7)C(=O)R8, -N(H)C(=O)NR8R7, -N(R7)C(=O)NR8R7, -NR8R7, -NR7R7, -C(=O)N(H)R8, -C(0=ONR8R7, R8-S-, R8-S(=O)-, R8-S(=O)2-, -N(H)S(=O)R8, -N(R7)S(=O)R8, -S(=O)N(H)R8, -S(=O)NR8R7, -N(H)S(=O)2R8, -N(R7)S(=O)2R8, -S(=O)2N(H)R8, -S(=O)2NR8R7, -S(=O)(=NR8)R7, -S(=O)(=NR7)R8, -N=S(=O)(R8)R7; R3 predstavlja atom vodika, atom halogena, hidroksi-, amino-, cijano-, nitro-, C1-C4-alkil-, halo-C1-C4-alkil-, C1-C4-alkoksi-, halo-C1-C4-alkoksi-, hidroksi-C1-C4-alkil-, C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil-, halo-C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil-, halo-C2-C6-alkenil-, halo-C2-C6-alkinil-, C3-C6-cikloalkil-, ili halo-C3-C6-cikloalkil- skupinu; R4 predstavlja atom vodika, atom halogena, hidroksi-, amino-, cijano-, nitro-, C1-C4-alkil-, halo-C1-C4-alkil-, C1-C4-alkoksi-, halo-C1-C4-alkoksi-, hidroksi-C1-C4-alkil-, C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil-, halo-C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil-, halo-C2-C6-alkenil-, halo-C2-C6-alkinil-, C3-C6-cikloalkil-, ili halo-C3-C6-cikloalkil- skupinu; R5 predstavlja atom vodika; R6 predstavlja skupinu odabranu od C3-C6-cikloalkila-, 3- do 10-članog heterociklila-, arila-, heteroarila-, -(CH2)q-(C3-C6-cikloalkil), -(CH2)q-(3- do 10-članog heterociklila), -(CH2)q-arila, ili -(CH2)q-heteroarila, pri čemu je navedena skupina proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: halo-, hidroksi-, cijano-, nitro-, C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-, halo-C1-C6-alkoksi-, hidroksi-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-, R8-(C1-C6-alkil)-, R8-(CH2)n(CHOH)(CH2)m-, R8-(C1-C6-alkoksi)-, R8-(CH2)n(CHOH)(CH2)p-O-, R8-(C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil)-, R8-(C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil)-O-, aril-, R8-O-, -C(=O)R8, -C(=O)O-R8, -OC(=O)-R8, -N(H)C(=O)R8, -N(R7)C(=O)R8, -N(H)C(=O)NR8R7, -N(R7)C(=O)NR8R7, -NR8R7, -C(=O)N(H)R8, -C(=O)NR8R7, R8-S-, R8-S(=O)-, R8-S(=O)2-, -N(H)S(=O)R8, -N(R7)S(=O)R8, -S(=O)N(H)R8, -S(=O)NR8R7, -N(H)S(=O)2R8, -N(R7)S(=O)2R8, -S(=O)2N(H)R8, -S(=O)2NR8R7, -S(=O)(=NR8)R7,- S(=O)(=NR7)R8, -N=S(=O)(R8)R7; R7 predstavlja atom vodika, C1-C6-alkil- ili C3-C6-cikloalkil- skupinu; R8 predstavlja atom vodika ili C1-C6-alkil- ili C3-C6-cikloalkil- skupinu, pri čemu je navedena C1-C6-alkil- ili C3-C6-cikloalkil- skupina proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: halo-, hidroksi-, -NHR7, -NR7R7, -N(C1-C3-alkil)-C(=O)R7, -N(C1-C3-alkil)-C(=O)OR7, C1-C3-alkil-, R7-S(=O)2-, C1-C3-alkoksi-, halo-C1-C3-alkoksi-; n, m, p, predstavljaju, međusobno neovisno, cijeli broj 0, 1, 2 ili 3; i q predstavlja cijeli broj 0, 1, 2 ili 3; ili njegov stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, ili smjesa istih.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da: R1 predstavlja fenil skupinu - koja je supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: R6-(C1-C6-alkoksi)-, R6-O-, -N(H)C(=O)R6, -N(H)C(=O)NR7, -C(=O)N(H)R6, -C(=O)NR6R7; te - koja je proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: halo-, C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-, -N(H)C(=O)R8, -C(=O)N(H)R8; R3 predstavlja atom vodika, halo-, hidroksi-, C1-C4-alkil-, halo-C1-C4-alkil-, ili C1-C4-alkoksi- skupinu; R4 predstavlja atom vodika, halo-, C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkil- ili C1-C6-alkoksi- skupinu; R5a predstavlja skupinu odabranu od: halo-, C1-C6-alkil-,C1-C6-alkoksi-, halo-C1-C6-alkoksi-, hidroksi-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-, R8-(C1-C6-alkoksi)-, R8-O- , R8-S-, R8-S(=O)2-, (C3-C6-cikloalkil)-(CH2)n-O-; R5b predstavlja skupinu odabranu od: halo-, cijano-, nitro-, C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-, halo-C1-C6-alkoksi-, R8-O-, -C(=O)R8, -C(=O)O-R8, -N(H)C(=O)R8, -N(R7)C(=O)R8, -NR8R7, -NR7R7, -C(=O)N(H)R8, -C(=O)NR8R7, R8-S(=O)-, R8-S(=O)2-, -S(=O)(=NR7)R8; Q1 predstavlja skupinu odabranu od: CH, C-(C1-C6-alkil), C-(C1-C6-alkoksi), C-halo; Q2 predstavlja skupinu odabranu od: N, CH, C-R5c; pri čemu R5c je odabran iz skupina koje se sastoje od: halo-, cijano-, C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-, -N(H)C(=O)R7, -N(R7)C(=O)R7, -C(=O)N(H)R8, -C(=O)NR8R7, R8-S(=O)-, R8-S(=O)2-, -S(=O)(=NR7)R8; Q3 predstavlja skupinu odabranu od: N, CH, C-R5c, pri čemu R5c je odabran iz skupina koje se sastoje od: halo-, cijano-, C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-, -N(H)C(=O)R7, -N(R7)C(=O)R7, -C(=O)N(H)R8, -C(=O)NR8R7, R8-S(=O)-, R8-S(=O)2-, -S(=O)(=NR7)R8; R6 predstavlja skupinu odabranu od: C3-C6-cikloalkil-, 3- do 10-članog heterociklila-, aril-, heteroaril-, -(CH2)q-(C3-C6-cikloalkil), -(CH2)q-(3- do 10- članog heterociklila), -(CH2)q-aril, ili -(CH2)q-heteroaril; pri čemu je navedena skupina proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: halo-, hidroksi-, cijano-, nitro-, C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-, halo-C1-C6-alkoksi-, hidroksi-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-; n predstavlja cijeli broj 0, 1 ili 2; q predstavlja cijeli broj 0, 1 ili 2; ili njegov stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, ili smjesa istih.
3. Spoj prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time da: R1 predstavlja fenil skupinu - koja je supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: -N(H)C(=O)R6, -C(=O)N(H)R6; te - koja je proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: halo-, C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-; R3 i R4 predstavljaju atom vodika; Q1 predstavlja CH; Q2 predstavlja CH; Q3 predstavlja CH ili N; R5a predstavlja skupinu odabranu od: halo-, C1-C6-alkil-,C1-C6-alkoksi-, halo-C1-C6-alkoksi-, (C3-C6-cikloalkil)-(CH2)n-O-; R5b predstavlja skupinu odabranu od: halo-, cijano-, C1-C6-alkoksi-, -N(H)C(=O)R8, -N(R7)C(=O)R8, -C(=O)N(H)R8, -C(=O)NR8R7, R8-S(=O)-, R8-S(=O)2-, -S(=O)(=NR7)R8; R6 predstavlja skupinu odabranu od: -(CH2)q-(C3-C6-cikloalkil) ili -(CH2)q-aril; pri čemu navedena skupina je proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: halo-, hidroksi-, cijano-, nitro-, C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-, halo-C1-C6-alkoksi-, hidroksi-C1-C6-alkil-, C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkoksi-C1-C6-alkil-; n predstavlja cijeli broj 0, 1 ili 2; q predstavlja cijeli broj 1 ili 2; ili njegov stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, ili smjesa istih.
4. Spoj prema bilo kojem zahtjevu od 1, 2 ili 3, naznačen time da: R6 predstavlja skupinu odabranu od: -CH2-(C3-C6-cikloalkil) ili -CH2-aril; pri čemu je navedena skupina proizvoljno supstituirana, jednom ili više puta, identično ili različito, sa supstituentom odabranim od: halo-, C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkil-, halo-C1-C6-alkoksi-; n predstavlja cijeli broj 0 ili 1; q predstavlja cijeli broj 1; ili njegov stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njegova sol, ili smjesa istih.
5. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je odabran iz skupine koju čine: N,N-dietil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]-piridin-2-il]amino}-3-metoksibenzamid, N-(4-{2-[(4-cijano-2-metoksifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}-fenil)-2-(4-fluorofenil)acetamid, N-(4-{2-[(2-etoksi-4-fluorofenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-(4-fluorofenil)acetamid, N-etil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksibenzamid, N-tert-butil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksibenzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(2-hidroksietil)-3-metoksibenzamid, N-(2-etoksietil)-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo-[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksibenzamid, 3-etoksi-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(2-hidroksietil)benzamid, 3-etoksi-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)benzamid, 3-etoksi-N,N-dietil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}benzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-amino}-N-(2-hidroksietil)-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)-3-metoksibenzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)-3-metoksibenzamid, N-{2-[acetil(metil)amino]etil}-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksi-N-metilbenzamid, 2-(4-fluorofenil)-N-[4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, 3-etoksi-N-etil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo-[1,5-a]piridin-2-il]amino}benzamid, 3-etoksi-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)benzamid, 3-etoksi-N-etil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(2-metoksietil)benzamid, 3-etoksi-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(2-hidroksietil)-N-metilbenzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-amino}-3-metoksi-N-metil-N-[2-(metilamino)etil]benzamid, N-tert-butil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, N,N-dietil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, N,N-dietil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-propoksibenzamid, 3-(ciklopropilmetoksi)-N,N-dietil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}-fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}benzamid, N,N-dietil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-izopropoksibenzamid, N,N-dietil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-(2-metoksietoksi)benzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-amino}-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamid, 3-etoksi-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-[2-(metilsulfonil)etil]benzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksi-N-metilbenzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-(2-hidroksietil)-3-metoksibenzamid, 3-etoksi-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-N-(2-hidroksietil)benzamid, 3-etoksi-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-N-(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-(2-hidroksietil)-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)-3-metoksibenzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, 3-etoksi-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)-3-metoksibenzamid, N-{2-[acetil(metil)amino]etil}-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-3-metoksi-N-metilbenzamid, N-(2-etoksietil)-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-3-metoksibenzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metoksi-N-metil-N-[2-(metilamino)etil]benzamid, 3-etoksi-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-N-(2-hidroksietil)-N-metilbenzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metoksi-N-metilbenzamid, N-tert-butil-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]-piridin-2-il)amino]-3-metoksibenzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metoksi-N-[2-(metilsulfonil)etil]benzamid, 4-{2-[(2,4-dimetoksifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}-N-(4-fluoro-benzil)benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metoksi-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, 3-etoksi-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-N-[2-(metilsulfonil)etil]benzamid, N-etil-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-3-metoksibenzamid, N-tert-butil-3-etoksi-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamid, 4-(2-{[4-(dimetilamino)-2-metilfenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)-N-(4-fluorobenzil)benzamid, 2-fluoro-N-(4-fluorobenzil)-4-[2-({4-[(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)karbamoil]-2-metoksifenil}amino)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il]benzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-[2-({4-[(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)karbamoil]-2-metoksifenil}amino)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il]-2-metilbenzamid, 2-kloro-N-(4-fluorobenzil)-4-[2-({4-[(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)karbamoil]-2-metoksifenil}amino)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il]benzamid, 4-[(6-{4-[(ciklopropilmetil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-etoksi-N-etilbenzamid, 4-[(6-{4-[(ciklopropilmetil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-etoksi-N-etil-N-(2-metoksietil)benzamid, 4-[(6-{4-[(ciklopropilmetil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-etoksi-N-(2-hidroksietil)benzamid, 4-[(6-{4-[(ciklopropilmetil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-N-(2-hidroksietil)-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, 4-[(6-{4-[(ciklopropilmetil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-etil-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, N-etil-4-[(6-{4-[(3-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-3-metoksibenzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-[2-({4-[(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)karbamoil]-2-metoksifenil}amino)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il]-2-metoksibenzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-amino}-3-metoksi-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamid, N-[4-(2-{[2-etoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, N-[4-(2-{[2-etoksi-4-(etilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, 2-(4-fluorofenil)-N-[4-(2-{[4-(metilsulfonil)-2-(2,2,2-trifluoroetoksi)fenil]-amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, N-[4-(2-{[2-(difluorometoksi)-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, N-[4-(2-{[2-(difluorometoksi)-4-(etilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, N-[4-(2-{[2-(ciklopropiloksi)-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]-piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, 4-(2-{[2-etoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)-N-(4-fluorobenzil)benzamid, 4-(2-{[2-etoksi-4-(etilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)-N-(4-fluorobenzil)benzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-(2-{[4-(metilsulfonil)-2-(2,2,2-trifluoroetoksi)fenil]-amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, 4-(2-{[2-(difluorometoksi)-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]-piridin-6-il)-N-(4-fluorobenzil)benzamid, 4-(2-{[2-(ciklopropiloksi)-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]-piridin-6-il)-N-(4-fluorobenzil)benzamid, N-(4-fluorobenzil)-2-metil-4-(2-{[4-(metilsulfonil)-2-(2,2,2-trifluoroetoksi)-fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, N-(4-fluorobenzil)-2-metoksi-4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, 2-(2,4-difluorofenil)-N-[4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, N-(2,4-difluorobenzil)-4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksi-N-(2-metoksietil)benzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksi-N,N-dimetilbenzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksi-N-[2-(metilsulfonil)etil]benzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksibenzamid, N-(2-fluoroetil)-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksibenzamid, N-etil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]-piridin-2-il]amino}-3-metoksi-N-metilbenzamid, N-(2,2-difluoroetil)-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksibenzamid, N-[2-(dimetilamino)etil]-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksi-N-metilbenzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-amino}-3-metoksi-N-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamid, N-[2-(dimetilamino)etil]-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metoksibenzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(3-fluoropropil)-3-metoksibenzamid, N-[4-(2-{[5-fluoro-2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, 2-(4-fluorofenil)-N-[4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfinil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, N-[4-(2-{[5-fluoro-2-metoksi-4-(metilsulfinil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, N-[4-(2-{[4-(tert-butilsulfamoil)-2-metoksifenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]-piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, 2-(4-fluorofenil)-N-[4-(2-{[4-(2-hidroksipropan-2-il)-2-metoksifenil]amino}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, N-(4-{2-[(2,4-dimetoksifenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)-2-(4-fluorofenil)acetamid, 3-etoksi-N-etil-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo-[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-metilbenzamid, N-[2-(dimetilamino)etil]-3-etoksi-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}-fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}benzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-amino}-N-[2-(metilsulfonil)etil]-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N-(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, N-[2-(dimetilamino)etil]-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, 2-(4-fluorofenil)-N-[4-(2-{[4-(metilsulfinil)-2-(2,2,2-trifluoroetoksi)fenil]-amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-(trifluorometoksi)benzamid, N-[4-(2-{[2-(difluorometoksi)-4-(propan-2-ilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, N-[4-(2-{[2-(difluorometoksi)-4-fluorofenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metilbenzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamid, N-(2-fluoroetil)-4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-3-metilbenzamid, 4-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-N,N,3-trimetilbenzamid, 2-(4-fluorofenil)-N-[4-(2-{[2-metil-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, 2-(4-fluorofenil)-N-[4-(2-{[2-metil-4-(metilsulfinil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, 2-(4-fluorofenil)-N-{4-[2-({2-metil-4-[(metilsulfonil)amino]fenil}amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il]fenil}acetamid, 2-(4-fluorofenil)-N-(4-{2-[(4-metoksi-2-metilfenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}fenil)acetamid, N-[4-(2-{[4-(dimetilamino)-2-metilfenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, N-etil-5-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-4-metilpiridine-2-karboksamid, 5-{[6-(4-{[(4-fluorofenil)acetil]amino}fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]amino}-4-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)piridine-2-karboksamid, N-[4-(2-{[2-fluoro-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-(4-fluorofenil)acetamid, 2-(4-fluoro-3-metilfenil)-N-[4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]-amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, 2-(4-klorofenil)-N-[4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, N-[4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]-2-fenilacetamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metoksibenzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metoksi-N-(2-metoksietil)benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-(2-fluoroetil)-3-metoksibenzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metoksi-N,N-dimetilbenzamid, N-(2,2-difluoroetil)-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-3-metoksibenzamid, N-[2-(dimetilamino)etil]-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-3-metoksibenzamid, N-[2-(dimetilamino)etil]-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-3-metoksi-N-metilbenzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-(3-fluoropropil)-3-metoksibenzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfinil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, 4-(2-{[4-(tert-butilsulfamoil)-2-metoksifenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]-piridin-6-il)-N-(4-fluorobenzil)benzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-(2-{[4-(2-hidroksipropan-2-il)-2-metoksifenil]amino}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, N-[2-(dimetilamino)etil]-3-etoksi-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]-fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]benzamid, 3-etoksi-N-etil-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-N-metilbenzamid, 3-etoksi-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-N-(2-fluoroetil)benzamid, N-[2-(dimetilamino)etil]-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-(2-fluoroetil)-3-(2,2,2-trifluoroetoksi)benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-(trifluorometoksi)benzamid, 4-(2-{[2-(difluorometoksi)-4-(etilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]-piridin-6-il)-N-(4-fluorobenzil)benzamid, 4-(2-{[2-(difluorometoksi)-4-(propan-2-ilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)-N-(4-fluorobenzil)benzamid, 4-(2-{[2-(difluorometoksi)-4-fluorofenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)-N-(4-fluorobenzil)benzamid, N-etil-4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)amino]-3-metilbenzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metilbenzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamid, 4-[(6-{4-[(4-fluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-N-(2-fluoroetil)-3-metilbenzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-(2-{[2-metil-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-(2-{[2-metil-4-(metilsulfinil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-[2-({2-metil-4-[(metilsulfonil)amino]fenil}amino)[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il]benzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-{2-[(4-metoksi-2-metilfenil)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il}benzamid, 4-[(6-{4-[(4-klorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metoksi-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamid, N-(4-klorobenzil)-4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1, 5-a] piridin-6-il)benzamid, N-(4-klorobenzil)-4-(2-{[2-metil-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, N-(4-klorobenzil)-4-(2-{[2-metil-4-(metilsulfinil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, 4-(2-{[2-metoksi-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)-N-(4-metilbenzil)benzamid, N-(4-metilbenzil)-4-(2-{[2-metil-4-(metilsulfonil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, N-(4-metilbenzil)-4-(2-{[2-metil-4-(metilsulfinil)fenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, 4-[(6-{4-[(2,4-difluorobenzil)karbamoil]fenil}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)-amino]-3-metoksi-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamid, N-(2,4-difluorobenzil)-2-metil-4-(2-{[4-(metilsulfonil)-2-(2,2,2-trifluoro-etoksi)fenil]amino}[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, N-(4-fluorobenzil)-4-(2-{[4-(2-hidroksipropan-2-il)-2-metoksifenil]amino}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)-2-metoksibenzamid, 2-(4-fluorofenil)-N-[4-(2-{[2-metoksi-4-(S-metilsulfonimidoil)fenil]amino}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, N-(4-fluorobenzil)-4-(2-{[2-metoksi-4-(S-metilsulfonimidoil)fenil]amino}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, 2-(4-fluorofenil)-N-[4-(2-{[4-(hidroksimetil)-2-metoksifenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)fenil]acetamid, i N-(4-fluorobenzil)-4-(2-{[4-(hidroksimetil)-2-metoksifenil]amino}[1,2,4]-triazolo[1,5-a]piridin-6-il)benzamid, ili njihov stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njihova sol, ili smjesa istih.
6. Postupak za pripravu spoja opće formule (I) prema bilo kojem zahtjevu od 1 do 5, naznačen time da u postupku intermedijerni spoj opće formule (5) : [image] u kojoj R1, R3, R4, i R5 su kako je definirano za spojeve opće formule (I) u bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, je ostavljen da reagira s aril halogenidom opće formule (5a) : R2-Y (5a) u kojoj je R2 kako je definirano za spojeve opće formule (I) u bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, te Y predstavlja izlaznu skupinu, kao što je atom halogena ili na primjer trifluorometilsulfoniloksi ili nonafluorobutilsulfoniloksi skupina, te se tako dobiva spoj opće formule (I) : [image] u kojoj R1, R2, R3, R4, i R5 su kako je definirano za spojeve opće formule (I) u bilo kojem od zahtjeva 1 do 5.
7. Postupak za pripravu spoja opće formule (I) prema bilo kojem zahtjevu od 1 do 5, naznačen time da u postupku intermedijerni spoj opće formule (7) : [image] u kojoj R2, R3, R4, i R5 su kako je definirano za spojeve opće formule (I) u bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, i R1a je arilnoj skupini na koju je vezan -NH2 supstituent, omogućeno da reagira sa spojem opće formule: R1b-X (7a) u kojoj R1b je -C(=O)R6, -C(=O)NR6R7, -S(=O)R6, -S(=O2R6, i X je odgovarajuće funkcionalna skupina, preko koje R1b se može vezati spoj R1b-X (7a), putem reakcije spajanja, kao što je na primjer amidna reakcija spajanja, na -NH2 supstituent vezan na arilnu skupina R1a spoja (7), čime zamjenjuje navedeni X s navedenim R1a, te se tako dolazi do spoja opće formule (I) : [image] u kojoj R1, R2, R3, R4, i R5 su kako je definirano za spojeve opće formule (I) u bilo kojem od zahtjeva 1 do 5.
8. Spoj prema bilo kojem zahtjevu od 1 do 5, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njihova sol, naročito njihova farmaceutski prihvatljiva sol, ili smjesa istih, naznačen time da je za uporabu za liječenje ili sprječavanje bolesti.
9. Spoj za uporabu prema zahtjevu 8, pri čemu navedena bolest je bolest nekontroliranog rasta stanica, proliferacije i/ili preživljavanja, neprikladan stanični imunološki odgovor, ili neprikladan stanični upalni odgovor, naročito u kojoj je nekontrolirani rast stanica, proliferacija i/ili preživljavanje, neprikladan stanični imunološki odgovor, ili neprikladan stanični upalni odgovor posredovan s MPS-1, posebno naročito kod kojeg je bolest nekontrolirani rast stanica, proliferacija i/ili preživljavanje, neprikladan stanični imunološki odgovor, ili neprikladan stanični upalni odgovor hematološki tumor, solidni tumor i/ili njihove metastaze, npr. leukemije i mijelodisplastični sindrom, maligni limfomi, tumori glave i vrata, uključujući tumore tumora mozga i metastaze na mozgu, tumori toraksa, uključujući tumore pluća ne-malih stanica i malih stanica, gastrointestinalni tumori, endokrini tumori, tumori dojke i drugi ginekološki tumori, urološki tumori uključujući tumori bubrega, mjehura i prostate, tumori kože, te sarkomi, i/ili njihove metastaze.
10. Farmaceutski pripravak naznačen time da sadrži spoj prema bilo kojem zahtjevu od 1 do 5, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njihovu sol, naročito njihovu farmaceutski prihvatljivu sol, ili njihovu smjesu, te farmaceutski prihvatljivo sredstvo za razrjeđivanje ili nosač.
11. Farmaceutska kombinacija naznačena time da sadrži: - jedan ili više spojeva prema bilo kojem zahtjevu od 1 do 5, ili stereoizomer, tautomer, N-oksid, hidrat, solvat, ili njihovu sol, naročito njihove farmaceutski prihvatljive soli, ili njihova smjesa; i - jedno ili više sredstava odabranih od: taksana, kao što je Docetaksel, Paklitaksel, ili Taksol; epoilona, kao što je Iksabepilon, Patupilon, ili Sagopilon; Mitoksantron; Predinizolon; Deksametazon; Estramustin; Vinblastin; Vinkristin; Doksorubicin; Adriamicin; Idarubicin; Daunorubicin; Bleomicin; Etopozid; Ciklofosfamid; Ifosfamid; Prokarbazin; Melfalan; 5-Fluorouracil; Kapecitabin; Fludarabin; Citarabin; Ara-C; 2-kloro-2'-deoksiadenozin; Tiogvanin; anti-androgena, kao što je Flutamid, Ciproteron acetat, ili Bikalutamid; Bortezomib; derivata platine, kao što je Cisplatin, ili Karboplatin; Klorambucil; Metotreksat; te Rituksimab.
12. Uporaba spoja prema bilo kojem zahtjevu od 1 do 5, ili njegovog stereoizomera, tautomera, N-oksida, hidrata, solvata, ili njegove soli, naročito njegove farmaceutski prihvatljive soli, ili njihove smjese, naznačena time da je za pripravu medikamenta za sprječavanje ili liječenje bolesti.
13. Uporaba prema zahtjevu 12, naznačena time da navedena bolest je bolest nekontroliranog rasta stanica, proliferacije i/ili preživljavanja, neprikladan stanični imunološki odgovor, ili neprikladan stanični upalni odgovor, naročito u kojoj je nekontrolirani rast stanica, proliferacija i/ili preživljavanje, neprikladan stanični imunološki odgovor, ili neprikladan stanični upalni odgovor posredovan s Mps-1, posebno naročito kod kojeg je bolest nekontrolirani rast stanica, proliferacija i/ili preživljavanje, neprikladan stanični imunološki odgovor, ili neprikladan stanični upalni odgovor hematološki tumor, solidni tumor i/ili njihove metastaze, npr. leukemije i mijelodisplastični sindrom, maligni limfomi, tumori glave i vrata, uključujući tumore tumora mozga i metastaze na mozgu, tumori toraksa, uključujući tumore pluća ne-malih stanica i malih stanica, gastrointestinalni tumori, endokrini tumori, tumori dojke i drugi ginekološki tumori, urološki tumori uključujući tumori bubrega, mjehura i prostate, tumori kože, te sarkomi, i/ili njihove metastaze.
14. Spoj opće formule (7) : [image] naznačen time da su R2, R3, R4, i R5 kako je definirano za spojeve opće formule (I) u bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, i R1a je aril skupina na koju je vezan -NH2 supstituent.
15. Uporaba spoja opće formule (5) [image] u kojem R1, R3, R4, i R5 su kako je definirano za spojeve opće formule (I) u bilo kojem od zahtjeva 1 do 5; naznačena time da je za pripravu spoja opće formule (I) prema bilo kojem zahtjevu od 1 do 5.
16. Uporaba spoja opće formule (7) prema zahtjevu 14 naznačena time da je za pripravu spoja opće formule (I) prema bilo kojem zahtjevu od 1 do 5.
HRP20150517TT 2011-04-21 2015-05-14 Triazolopiridini HRP20150517T1 (hr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11163342 2011-04-21
EP11167872 2011-05-27
EP12721779.2A EP2699575B1 (en) 2011-04-21 2012-04-16 Triazolopyridines
PCT/EP2012/056914 WO2012143329A1 (en) 2011-04-21 2012-04-16 Triazolopyridines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20150517T1 true HRP20150517T1 (hr) 2015-06-19

Family

ID=46124297

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20150517TT HRP20150517T1 (hr) 2011-04-21 2015-05-14 Triazolopiridini

Country Status (39)

Country Link
US (1) US20140120087A1 (hr)
EP (1) EP2699575B1 (hr)
JP (1) JP5989091B2 (hr)
KR (1) KR20140025470A (hr)
CN (1) CN103608350B (hr)
AP (1) AP3491A (hr)
AR (1) AR086191A1 (hr)
AU (1) AU2012244859B2 (hr)
CA (1) CA2833657A1 (hr)
CL (1) CL2013003044A1 (hr)
CO (1) CO6801751A2 (hr)
CR (1) CR20130539A (hr)
CY (1) CY1116439T1 (hr)
DK (1) DK2699575T3 (hr)
DO (1) DOP2013000244A (hr)
EA (1) EA023766B1 (hr)
EC (1) ECSP13013011A (hr)
ES (1) ES2539265T3 (hr)
GT (1) GT201300254A (hr)
HK (1) HK1190398A1 (hr)
HR (1) HRP20150517T1 (hr)
HU (1) HUE025496T2 (hr)
IL (1) IL228704A0 (hr)
JO (1) JO3040B1 (hr)
MA (1) MA35049B1 (hr)
ME (1) ME02143B (hr)
MX (1) MX348783B (hr)
MY (1) MY164939A (hr)
PE (1) PE20141351A1 (hr)
PL (1) PL2699575T3 (hr)
PT (1) PT2699575E (hr)
RS (1) RS54044B1 (hr)
SA (1) SA112330466B1 (hr)
SG (1) SG194003A1 (hr)
SI (1) SI2699575T1 (hr)
TW (1) TWI558703B (hr)
UY (1) UY34034A (hr)
WO (1) WO2012143329A1 (hr)
ZA (1) ZA201308707B (hr)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20141066A1 (es) 2011-04-21 2014-09-05 Gilead Sciences Inc Compuestos de benzotiazol
UA112096C2 (uk) * 2011-12-12 2016-07-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Заміщені триазолопіридини та їх застосування як інгібіторів ttk
US9284323B2 (en) 2012-01-04 2016-03-15 Gilead Sciences, Inc. Naphthalene acetic acid derivatives against HIV infection
US9376392B2 (en) 2012-01-04 2016-06-28 Gilead Sciences, Inc. 2-(tert-butoxy)-2-(7-methylquinolin-6-yl) acetic acid derivatives for treating AIDS
CA2867061A1 (en) 2012-03-14 2013-09-19 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted imidazopyridazines
EP2872506A1 (en) * 2012-07-10 2015-05-20 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Method for preparing substituted triazolopyridines
WO2014020043A1 (en) 2012-08-02 2014-02-06 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Combinations for the treatment of cancer
WO2014020041A1 (en) 2012-08-02 2014-02-06 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Combinations for the treatment of cancer
CA2914516A1 (en) * 2013-06-07 2014-12-11 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted triazolopyridines
CA2914521A1 (en) * 2013-06-07 2014-12-11 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted triazolopyridines having activity as mps-1 inhibitors
BR112015030774A2 (pt) * 2013-06-10 2017-07-25 Bayer Pharma AG novos compostos para o tratamento de câncer
CN105283178A (zh) * 2013-06-11 2016-01-27 拜耳制药股份公司 用于治疗癌症的包含mps-1激酶抑制剂和有丝分裂抑制剂的组合
DK3008062T3 (en) 2013-06-11 2017-06-12 Bayer Pharma AG PRODRUG DERIVATIVES OF SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES
EP2860177A3 (en) 2013-09-20 2015-06-10 Bayer Intellectual Property GmbH Synthesis of functionalized arenes
CN107567503B (zh) 2015-04-17 2022-03-22 荷兰转化研究中心有限责任公司 用于ttk抑制剂化疗的预后生物标记
UA125592C2 (uk) * 2017-03-16 2022-04-27 Джянгсу Хенгруй Медісін Ко., Лтд. ПОХІДНА ГЕТЕРОАРИЛ[4,3-c]ПІРИМІДИН-5-АМІНУ, СПОСІБ ЇЇ ОТРИМАННЯ ТА ЇЇ МЕДИЧНІ ЗАСТОСУВАННЯ
EP3956330A4 (en) 2019-04-18 2023-01-18 The Johns Hopkins University SUBSTITUTED 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5A]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE
US11529350B2 (en) 2019-07-03 2022-12-20 Sumitomo Pharma Oncology, Inc. Tyrosine kinase non-receptor 1 (TNK1) inhibitors and uses thereof

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5023252A (en) 1985-12-04 1991-06-11 Conrex Pharmaceutical Corporation Transdermal and trans-membrane delivery of drugs
US5011472A (en) 1988-09-06 1991-04-30 Brown University Research Foundation Implantable delivery system for biological factors
JP2008509965A (ja) 2004-08-17 2008-04-03 ガルデルマ・リサーチ・アンド・デヴェロップメント Ｐｐａｒ型受容体を活性化する新規な二芳香族化合物およびその化粧品組成物または医薬組成物における使用
US8883820B2 (en) * 2006-08-30 2014-11-11 Cellzome Ltd. Triazole derivatives as kinase inhibitors
CA2693232A1 (en) 2007-07-18 2009-01-22 Novartis Ag Bicyclic heteroaryl compounds and their use as kinase inhibitors
EA201000341A1 (ru) 2007-08-23 2010-10-29 Астразенека Аб 2-анилинопурин-8-оны в качестве ингибиторов ttk/mps1 для лечения пролиферативных нарушений
WO2009027283A1 (en) 2007-08-31 2009-03-05 Merck Serono S.A. Triazolopyridine compounds and their use as ask inhibitors
GB0719803D0 (en) * 2007-10-10 2007-11-21 Cancer Rec Tech Ltd Therapeutic compounds and their use
AU2008328882A1 (en) * 2007-11-27 2009-06-04 Cellzome Limited Amino triazoles as PI3K inhibitors
KR20110116160A (ko) 2009-02-13 2011-10-25 포비어 파마수티칼스 카이네이스 저해제로서의 〔1,2,4〕트리아졸로〔1,5-ａ〕피리딘
ES2547328T3 (es) 2009-04-29 2015-10-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Imidazoquinoxalinas sustituidas
JP5728683B2 (ja) 2009-09-04 2015-06-03 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ チロシンスレオニンキナーゼ阻害剤としての置換アミノキノキサリン
EP2343297A1 (en) * 2009-11-30 2011-07-13 Bayer Schering Pharma AG Triazolopyridines
UY33452A (es) * 2010-06-16 2012-01-31 Bayer Schering Pharma Ag Triazolopiridinas sustituidas

Also Published As

Publication number Publication date
ES2539265T3 (es) 2015-06-29
NZ616456A (en) 2015-09-25
KR20140025470A (ko) 2014-03-04
EA023766B1 (ru) 2016-07-29
UY34034A (es) 2012-11-30
MX348783B (es) 2017-06-28
ZA201308707B (en) 2016-07-27
HK1190398A1 (zh) 2014-07-04
CY1116439T1 (el) 2017-02-08
DK2699575T3 (da) 2015-06-22
TW201245194A (en) 2012-11-16
WO2012143329A1 (en) 2012-10-26
CN103608350B (zh) 2015-11-25
PL2699575T3 (pl) 2015-08-31
JO3040B1 (ar) 2016-09-05
CO6801751A2 (es) 2013-11-29
IL228704A0 (en) 2013-12-31
TWI558703B (zh) 2016-11-21
MX2013012289A (es) 2013-11-21
AU2012244859A1 (en) 2013-10-31
DOP2013000244A (es) 2014-03-16
CR20130539A (es) 2013-12-04
CA2833657A1 (en) 2012-10-26
AR086191A1 (es) 2013-11-27
CL2013003044A1 (es) 2014-05-02
EP2699575A1 (en) 2014-02-26
AU2012244859B2 (en) 2017-06-08
EA201301181A1 (ru) 2014-08-29
AP3491A (en) 2015-12-31
SG194003A1 (en) 2013-11-29
ECSP13013011A (es) 2013-12-31
RS54044B1 (en) 2015-10-30
JP2014511887A (ja) 2014-05-19
MA35049B1 (fr) 2014-04-03
PE20141351A1 (es) 2014-11-01
HUE025496T2 (en) 2016-04-28
GT201300254A (es) 2015-09-01
PT2699575E (pt) 2015-07-29
EP2699575B1 (en) 2015-03-25
MY164939A (en) 2018-02-15
CN103608350A (zh) 2014-02-26
AP2013007182A0 (en) 2013-10-31
US20140120087A1 (en) 2014-05-01
SI2699575T1 (sl) 2015-10-30
JP5989091B2 (ja) 2016-09-07
SA112330466B1 (ar) 2015-09-28
ME02143B (me) 2015-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20150517T1 (hr) Triazolopiridini
HRP20141093T1 (hr) Triazolopirimidini
JP2014511887A5 (hr)
HRP20171248T1 (hr) Amino-supstituirani imidazopiridazini
CN109641854B (zh) 整合应激通路的调节剂
WO2020081880A1 (en) Compositions targeting senescent cells and the uses thereof
TWI689502B (zh) 新穎經取代吲唑、其製法、包含其之醫藥製劑及其製備藥劑之用途
ES2373688T3 (es) Pirrolo[2,3-b]piridinas y pirrolo[2,3-b]pirimidinas sustituidas con heteroarilo como inhibidores de quinasas janus.
CN112204009A (zh) 整合应激通路的调节剂
JP7258748B2 (ja) サイクリン依存性キナーゼ１２（ｃｄｋ１２）の阻害剤およびその使用
DK2464356T3 (en) Sigma ligands for the prevention or treatment of pain induced by chemotherapy
EP3333169A1 (en) Pyrazolopyrimidine jak inhibitor compounds and methods
JP2014513704A5 (hr)
CN103492370A (zh) 取代的二氨基甲酰胺和二氨基甲腈嘧啶，其组合物，和用其治疗的方法
UA79470C2 (en) Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenylpiperidine amides
JP2010538094A5 (hr)
JP2014532716A5 (hr)
WO2007091107A1 (en) Treatment of duchenne muscular dystrophy
EA032639B1 (ru) Гидрохлоридные соли n-(цианометил)-4-(2-(4-морфолинофениламино)пиримидин-4-ил)бензамида
PT3004112T (pt) Derivados de pirazolo-pirrolidin-4-ona e sua utilização no tratamento de doença
JP2013523814A5 (hr)
US20210000825A1 (en) Tyrosine Kinase Non-Receptor 1 (TNK1) Inhibitors and Uses Thereof
WO2015134171A1 (en) Heteroarylamide inhibitors of tbk1
JP2016508135A5 (hr)
CA2944462A1 (en) Novel hdmx inhibitors and their use for cancer treatment