TWI428343B - 無硫氰酸根配基的光敏錯合物及敏化染料太陽能電池 - Google Patents

無硫氰酸根配基的光敏錯合物及敏化染料太陽能電池 Download PDF

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    • Y02E10/549—Organic PV cells

Description

無硫氰酸根配基的光敏錯合物及敏化染料太陽能電池
本發明是關於一種光敏錯合物及其敏化染料太陽能電池，特別是一種具備較佳光電轉換效率之光敏錯合物及其敏化染料太陽能電池。
由於石化燃料為一次性能源，其不僅有耗竭的可能，且使用石化燃料所排放的廢氣亦造成空氣污染，甚至是造成地球暖化的元兇之一。因此，尋求替代能源以降低對石化燃料的依賴是目前刻不容緩的課題。在綠色能源的發展上，太陽能的來源最為乾淨、豐沛，且無需挖採、精製，因此太陽能成為新能源開發利用中最活躍的領域。
敏化染料太陽能電池(dye-sensitized solar cell，DSSC)的製程簡單，且製造成本較習知之矽基材料太陽能電池低廉，因此，敏化染料太陽能電池被視為繼矽基材料太陽能電池之後最具潛力的太陽能電池之一。由於光敏染料性質的優劣直接影響敏化染料太陽能電池的光電轉換效率，因此光敏染料即成為敏化染料太陽能電池的研究重點之一。
目前使用較為廣泛的光敏染料為N719染料，其具備式(I)所示之結構。然而，N719染料之吸收光譜範圍與太陽光譜之匹配度不佳，其對於波長600nm以後的光譜響應較差，因此無法有效利用此波段之太陽光能。此外，在習知之N719染料，由於硫氰酸根陰離子(NCS- ,thiocyanate)配位基之配位鍵強度較弱。因此，若能用其他更有效且穩定的螯合配基或發色團以取代硫氰酸根配位基(NCS- )，應可以增加敏化染料太陽電池之效率及壽命。
綜上所述，由於光敏染料性質的優劣直接影響敏化染料太陽能電池的光電轉換效率，因此研發具備較佳光電轉換效率之光敏染料仍是目前極需努力的目標。
本發明之目的為提供一種光敏錯合物，其具有雙牙雜環螯合配位基以取代傳統的硫氰酸根配位基，以達到更佳的光電轉換效率。
依據本發明之一實施例，一種光敏錯合物包含以式(a)表示之化學式：RuL1 L2 L3 式(a)
其中，Ru為釕，L1 、L2 及L3 為雙牙雜環配位基，L1 具有以式(b)表示之結構，L2 具有以式(b)、式(c)、式(d)或式(e)表示之結構，以及L3 具有以式(c)、式(d)或式(e)表示之結構；
其中，R1至R18各自獨立地選自氫原子(H)、鹵素(halogen)、芳基(aryl group)、烯基(alkenyl)、具有C1-C20的烷基(C1-C20 alkyl group)、環烷基(cycloalkyl group)、炔基(alkynyl)、氰基(cyano,CN)、羧基、氟甲烷基(trifluoromethyl,CF3 )、胺基(amino)、烷氧基(alkoxy)、雜芳基(heteroaryl)、具有鹵素取代基的芳基(halogen substituted aryl group)、具有鹵素取代基的芳烷基(halogen substituted aromatic group)、具有鹵代烷基取代基的芳基(haloalkyl substituted aryl group)、具有鹵代烷基取代基的芳烷基(haloalkyl substituted aromatic group)及具有芳基的C1-C20烷基(aryl substituted C1-C20 alkyl group)及以上之組合所組成的群組之其中之一。
本發明之目的為提供一種敏化染料太陽能電池，其具有更佳的光電轉換效率，並增加太陽能電池的效率及壽命。
依據本發明之另一實施例，提供一種敏化染料太陽能電池包含一第一電極、一第二電極以及一電解質。第一電極包含一透明導電基板以及一多孔性薄膜，其中多孔性薄膜為一半導體材料設置於透明導電基板之一表面，且載有前述之光敏錯合物。電解質則設置於多孔性薄膜以及第二電極之間。
本發明上述及其他態樣、特性及優勢可由附圖及實施例之說明而可更加了解。
本發明之一較佳實施例之光敏錯合物具有以式(a)表示之化學式：RuL1 L2 L3 式(a)
其中，Ru為釕，L1 、L2 及L3 為雙牙雜環配位基，L1 具有以式(b)表示之結構，L2 具有以式(b)、式(c)、式(d)或式(e)表示之結構，以及L3 具有以式(c)、式(d)或式(e)表示之結構；
其中，R1至R18各自獨立地可獨立地選自由氫(H)、鹵素(halogen)、芳基(aryl group)、烯基(alkenyl)、具有C1-C20的烷基(C1-C20 alkyl group)、環烷基(cycloalkyl group)、炔基(alkynyl)、氰基(cyano,CN)、羧基、氟甲烷基(trifluoromethyl,CF3 )、胺基(amino)、烷氧基(alkoxy)、雜芳基(heteroaryl)、具有鹵素取代基的芳基(halogen substituted aryl group)、具有鹵素取代基的芳烷基(halogen substituted aromatic group)、具有鹵代烷基取代基的芳基(haloalkyl substituted aryl group)、具有鹵代烷基取代基的芳烷基(haloalkyl substituted aromatic group)及具有芳基的C1-C20烷基(aryl substituted C1-C20 alkyl group)及以上之組合所組成的群組之其中之一。
舉例而言，本發明之光敏錯合物包含、但不限於下列式(e)至式(l)化合物之核心配位結構：
於一實施例中，式(b)之R3及R6各自獨立為羧基；式(c)之R14，式(d)之R15、R17及式(e)之R18為CF3 。因此本發明之較佳化合物包含下列式(m)至式(s)結構。
於一實施例中，式(c)中的R11、R13及式(d)中的R11、R16各自獨立地選自芳基、雜芳基、具有鹵素取代基的芳基、具有鹵素取代基的芳烷基、具有鹵代烷基取代基的芳基、具有鹵代烷基取代基的芳烷基、具有芳基的烯基及具有芳基的C1-C20烷基。較佳者，(c)中的R11、R13及式(d)中的R11、R16各自獨立地選自噻吩(thiophene)、5-(噻吩-2-基)噻吩(5-(thiophen-2-yl)thiophene)、具噻吩取代基之C1-C20的烷基、具5-(噻吩-2-基)噻吩取代基之C1-C20的烷基、1-叔丁基-4-[(1E)-3-異丙烯基-二甲基]苯(1-tert-butyl-4-[(1E)-prop-1-en-1-yl]benzene)及N,N-二苯苯胺(N,N-diphenylaniline)所組成的群組之其中之一。舉例而言，(c)中的R11、R13及式(d)中的R11、R16包含下列化學式，其中R’為C1-C20烷基或C1-C20環烷基(cycloalkyl group)：
化合物實施例
在一較佳實施例之中，本發明之光敏錯合物具有化學式(t)，其中，光敏錯合物TFRS-1中之R為氫原子；光敏錯合物TFRS-2中之R為5-己基噻吩(5-hexylthiophene)；光敏錯合物TFRS-3中之R為5-己基[2,2']雙噻吩(5-hexyl[2,2’]bithiophene)。
光敏錯合物TFRS-1、TFRS-2及TFRS-3可由下列方程式製備：
詳言之，在TFRS-1之合成方面，將2-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine(45mg,0.21mmol)與Ru(diethyl 2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate)(p -cymene)Cl(60mg,0.10mmol)溶於2-methoxyethanol(20mL)溶劑中，在130℃迴流12小時。隨後用真空系統將溶劑抽乾，將固體以二氯甲烷溶解，用去離子水清洗三次，取有機層，經乾燥再用旋轉濃縮機將有機溶劑抽乾，以CH2 Cl2 ：EA=1：2進行管柱分離得到產物。最後，將固體溶於丙酮中，加入1M NaOH溶液(5mL)。再在氮氣下，於100℃下加熱24hr，以進行水解。反應結束後，移除有機溶劑，加入10mL的去離水，使用2N HCl溶液調整pH值至3，此時可得到咖啡色固體沉澱。用少許甲醇溶解後，以Sephadex LH-20管柱做為載體，進行純化。
在TFRS-2及TFRS-3之合成方面，TFRS-2之pyridyl pyrazole起始物為5-hexylthiophene pyridyl pyrazole(0.20mmol)，TFRS-3之pyridyl pyrazole起始物為5-hexylthiophene pyridyl pyrazole，其餘步驟則為相同，在此不再贅述。其中TFRS-1之產率為32.4%，TFRS-2之產率為27%，TFRS-3之產率為35%。
化合物TFRS-1之光譜資料：MS(FAB,102 Ru)：m/z 771(M+1)+ .1 H NMR(400MHz,d-DMSO,298 K)：δ 8.95(s,1H),8.14(d,J =6.0Hz,1H),7.99(d,J =8.0Hz,1H),7.83(t,J =8.0Hz,1H),7.78(d,J =5.2Hz,1H),7.28(s,1H),7.21(t,J =6.0Hz,1H),7.64(d,J =5.2Hz, 1H).Anal.Calcd for C30 H18 F6 N8 O4 Ru．4H2 O：C,42.81；N,13.31；H,3.11.Found：C,43.08；N,12.96；H,3.18.
化合物TFRS-2之光譜資料：MS(FAB,102 Ru)：m/z 1103(M+1)+ .1 H NMR(d6 -DMSO,400MHz)δ：8.96(s,2H),8.27(d,J =6.4Hz,2H),8.22(s,2H),7.79(d,J =6Hz,2H),7.74(d,J =3.2Hz,2H),7.45(s,2H),7.42(d,J =6Hz,2H),7.05(d,J =6Hz,2H),6.96(d,J =3.2Hz,2H),2.82(t,J =7.2Hz,4H),1.61~0.83(m,22H).Anal.Calcd for C50 H46 F6 N8 O4 RuS2 ．H2 O：C,53.61；N,10.00；H,4.32.Found：C,53.93；N,9.79；H,4.36.
化合物TFRS-3之光譜資料：MS(FAB,102 Ru)：m/z 1267(M+1)+ .1 H NMR(d6 -DMSO,400MHz)δ：8.94(s,2H),8.28~8.26(m,4H),7.86(d,J =3.6Hz,2H),7.79(d,J =6Hz,2H),7.48~7.52(m,4H),7.34(d,J =3.6Hz,2H),7.20(d,J =3.6Hz,2H),7.07(d,J =6.4Hz,2H),6.83(d,J =3.6Hz,2H),2.76(t,J =7.6Hz,4H),1.61~1.24(m,16H),0.83(t,J =7.2Hz,6H).Anal.Calcd for C58 H50 F6 N8 O4 RuS4 ．4H2 O C,52.05；N,8.37；H,4.37.Found：C,52.28；N,8.28；H,4.28.
請參照圖1，其為具有式(t)結構之本發明之光敏錯合物以及N719染料之吸收光譜。圖1所示之吸收光譜可知，相較於N719染料，本發明之光敏錯合物TFRS-2及TFRS-3在大部分的波長區段中具有較佳的吸光係數。
請參照圖2，本發明之一較佳實施例之敏化染料太陽能電池包含一第一電極11、一第二電極12以及一電解質13。第一電極11包含一透明導電基板111以及一多孔性薄膜112。多孔性薄膜112設置於透明導電基板111之一表面，且載有一光敏錯合物113。多孔性薄膜112為一半導體材料，例如TiO2 。於一實施例中，透明導電基板111可為一FTO玻璃(F dopes SnO2 glass)。電解質13則設置於多孔 性薄膜112以及第二電極12之間。光敏錯合物113之結構如前所述，在此不再贅述。
利用前述之光敏錯合物TFRS-1~TFRS-3製備本發明之敏化染料太陽能電池，其特性如表一所示，其中第一電極11包含光敏錯合物TFRS-1~TFRS-3、TiO2 多孔性薄膜以及FTO玻璃；第二電極為Pt電極，例如：鍍有Pt金屬或其它任何導電材料，例如：碳黑或石墨，的一般透光材料；電解質則是由以下成分所組成的混合物：0.6 M butylmethylimidazolium iodide(BMII)，0.03 M I2 ，0.10 M guanidinium thiocycanate，以及0.50 Mtert -butylpyridine溶於acetonitrile及valeronitrile的混合溶液之中(容積比例85：15)。
依據表一之結果，本發明之敏化染料太陽能電池具備較佳的光電轉換效率η。例如，包含本發明光敏錯合物TFRS-1~TFRS-3之敏化染料太陽能電池，其光電轉換效率η分別為9.18%、9.54%及8.94%；而在相同條件下，N719之光電轉換效率η僅約8.56%。
此外，相較於N719，TFRS-1~TFRS-3具有較高效率，例如較高的開路電壓、較高的短路電流及較低的填充因數。換言之，本發明之敏化染料太陽能電池能夠以較薄的多孔性薄膜製作第一電極， 如此可避免電極製程中的缺陷增加元件開路電壓，同時減少光敏錯合物的使用量以降低製程成本。
綜合上述，本發明之光敏錯合物具有雙牙雜環配位基，其不具硫氰酸根配位基，因此相較於N719具有具有較高的光電轉換效率η與元件壽命，因此利用本發明之光敏錯合物所製備之敏化染料太陽能電池具備較佳之整體電池元件效能表現。
以上所述之實施例僅是為說明本發明之技術思想及特點，其目的在使熟習此項技藝之人士能夠瞭解本發明之內容並據以實施，當不能以之限定本發明之專利範圍，即大凡依本發明所揭示之精神所作之均等變化或修飾，仍應涵蓋在本發明之專利範圍內。
11‧‧‧第一電極
111‧‧‧透明導電基板
112‧‧‧多孔性薄膜
113‧‧‧光敏錯合物
12‧‧‧第二電極
13‧‧‧電解質
圖1為一曲線圖，顯示本發明一較佳實施例之光敏錯合物以及習知之N719染料之吸收光譜。
圖2為一示意圖，顯示本發明一較佳實施例之敏化染料太陽能電池之結構。
11‧‧‧第一電極
111‧‧‧透明導電基板
112‧‧‧多孔性薄膜
113‧‧‧光敏錯合物
12‧‧‧第二電極
13‧‧‧電解質

Claims (12)

  1. 一種光敏錯合物，包含以式(a)表示之化學式：RuL1 L2 L3 式(a)其中，Ru為釕，L1 、L2 及L3 為雙牙雜環配位基，L1 具有以式(b)表示之結構，其中L2 及L3 為(b)(d)、(b)(e)結構，或是L2 及L3 為獨立選自式(c)、式(d)或式(e)表示之結構； 其中，R1至R18各自獨立地選自氫原子(H)、鹵素(halogen)、芳基 (aryl group)、烯基(alkenyl)、具有C1-C20的烷基(C1-C20 alkyl group)、環烷基(cycloalkyl group)、炔基(alkynyl)、氰基(cyano,CN)、羧基、氟甲烷基(tritluoromethyl,CF3 )、胺基(amino)、烷氧基(alkoxy)、雜芳基(heteroaryl)、具有鹵素取代基的芳基(halogen substituted aryl group)、具有鹵素取代基的芳烷基(halogen substituted aromatic group)、具有鹵代烷基取代基的芳基(haloalkyl substituted aryl group)、具有鹵代烷基取代基的芳烷基(haloalkyl substituted aromatic group)及具有芳基的C1-C20烷基(aryl substituted C1-C20 alkyl group)及以上之組合所組成的群組之其中之一。
  2. 如請求項1所述之光敏錯合物，其中R14、R15、R17及R18各自獨立為CF3 。
  3. 如請求項1所述之光敏錯合物，其中R11、R13及R16各自獨立地選自由芳基、雜芳基、具有鹵素取代基的芳基、具有鹵素取代基的芳烷基、具有鹵代烷基取代基的芳基、具有鹵代烷基取代基的芳烷基及具有芳基的C1-C20烷基所組成之群組之其中之一。
  4. 如請求項1所述之光敏錯合物，其中R11、R13及R16各自獨立地選自氫原子及下列官能基所組成的群組，其中R’為C1-C20烷基或C1-C20環烷基(cycloalkyl group)。
  5. 如請求項1所述之光敏錯合物，其中R3及R6各自獨立為羧基。
  6. 一種敏化染料太陽能電池，包含：一第一電極，其包含：一透明導電基板；以及一多孔性薄膜，其為一半導體材料，設置於該透明導電基板之一表面，該多孔性薄膜載有一光敏錯合物；一第二電極；以及一電解質，其設置於該多孔性薄膜以及該第二電極之間；其中，該光敏錯合物包含以式(a)表示之化學式：RuL1 L2 L3 式(a)其中，Ru為釕，L1 、L2 及L3 為雙牙雜環配位基，L1 具有以式(b)表示之結構，其中L2 及L3 為(b)(d)、(b)(e)結構，或是L2 及L3 為獨立選自式(c)、式(d)或式(e)表示之結構； 其中，R1至R18各自獨立地可獨立地選自氫原子(H)、鹵素(halogen)、芳基(aryl group)、烯基(alkenyl)、具有C1-C20的烷基(C1-C20 alkyl group)、環烷基(cycloalkyl group)、炔基(alkynyl)、氰基(cyano,CN)、羧基、氟甲烷基(trifluoromethyl,CF3 )、胺基(amino)、烷氧基(alkoxy)、雜芳基(heteroaryl)、具有鹵素取代基的芳基(halogen substituted aryl group)、具有鹵素取代基的芳烷基(halogen substituted aromatic group)、具有鹵代烷基取代基的芳基(haloalkyl substituted aryl group)、具有鹵代烷基取代基的芳烷基(haloalkyl substituted aromatic group)、具有芳基的C1-C20烷基(aryl substituted C1-C20 alkyl group)及以上之組合所組成的群組之其中之一。
  7. 如請求項6所述之敏化染料太陽能電池，其中R14、R15、R17及R18各自獨立為CF3 。
  8. 如請求項6所述之敏化染料太陽能電池，其中R11、R13及R16各自獨立地選自由芳基、雜芳基、具有鹵素取代基的芳基、具有鹵素取代基的芳烷基、具有鹵代烷基取代基的芳基、具有鹵代烷基取代基的芳烷基及具有芳基的C1-C20烷基所組成之群組之其中之一。
  9. 如請求項6所述之敏化染料太陽能電池，其中R11、R13及R16各自獨立地選自氫原子及下列官能基所組成的群組，其中R’為C1-C20烷基或C1-C20環烷基(cycloalkyl group)。
  10. 如請求項6所述之敏化染料太陽能電池，其中R3及R6各自獨立為羧基。
  11. 如請求項6所述之敏化染料太陽能電池，其中該半導體材料包含TiO2 。
  12. 如請求項6所述之敏化染料太陽能電池，其中該透明導電基板包含FTO玻璃。
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