JP2014037426A5 - - Google Patents
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Claims (19)
- 一般式（Ｉ）の化合物
Ｚは、
（ＣＨ２）ｍ（ｍ＝０、１、または２）；
（ＣＨ２）ｎＯ（ｎ＝１、２、または３）；
Ｏ（ＣＨ２）ｐ（ｐ＝０、１、２、または３）；
ＣＨ２ＳＯ２；
ＣＨＮＲ６；
ＣＨ２ＮＲ６；
ＮＲ６（Ｒ６は、Ｈ、または直鎖状もしくは分枝状（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）；
ＯＣＯＲ４Ｒ５；および
ＣＲ４Ｒ５
からなる群から選択され、式中、
Ｒ４は独立に、Ｈ、または直鎖状もしくは分枝状（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子または（Ｃ１〜Ｃ４）シクロアルキルで置換されていてもよい、
Ｒ５は独立に、直鎖状または分枝状（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）；フェニル；ベンジル；ＮＨ２；およびＨＮＣＯＯＲ’（Ｒ’は、直鎖状または分枝状（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい））からなる群から選択され、
Ｒ１およびＲ２は異なるかまたは同じであり、独立に、
Ｈ；
ハロゲン原子、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルまたは（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニルから選択された１個または複数の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；
（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル；
（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル；
直鎖状または分枝状（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル；および
直鎖状または分枝状（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル
からなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、およびハロゲン原子からなる群から独立に選択された１個または複数の置換基であり、
Ａは、１個または複数のＲ Ｘ 基で置換されていてもよいフェニル、または、１個または複数のＲ Ｘ 基で置換されていてもよいヘテロアリール環であって、該ヘテロアリール環はピロール、ピラゾール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、およびピランからなる群から選択され、該１個または複数の置換基Ｒ Ｘ は同じでも異なってもよく、独立に、
１個または複数のハロゲン原子または（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルで置換されていてもよい直鎖状または分枝状（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；
１個または複数の（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルで置換されていてもよい直鎖状または分枝状（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル；
１個または複数の（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルで置換されていてもよい直鎖状または分枝状（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル；
（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル；
フェニル；
（Ｃ３〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル；
ＯＲ７（Ｒ７は、Ｈ；１個または複数のハロゲン原子もしくは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル；（Ｃ１〜Ｃ４）アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ７）ヘテロシクロアルキル；ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（該（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）；ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（該（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）；フェニル；ベンジル；（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル−ＮＲ８Ｒ９（Ｒ８およびＲ９は独立に、Ｈ、直鎖状または分枝状（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され、該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ８およびＲ９は、これらが結合している窒素原子と一緒に、飽和環、部分飽和環、または不飽和環を形成してもよい）からなる群から選択される）；
ハロゲン原子；
ＣＮ；
ＮＯ２；
ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ１０およびＲ１１は、異なるかまたは同じであり、かつ独立に、Ｈ；フェニル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、または１または複数のハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状または分枝状（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；ＣＯＣ６Ｈ５；ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）；ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）；ＣＯＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｒ１２（Ｒ１２は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）、およびＯＲ４Ｒ５からなる群から選択される）；およびＣＯＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）からなる群から選択され、あるいは、Ｒ１０およびＲ１１は、これらが結合している窒素原子と一緒に、飽和または部分飽和環を形成する）；
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ１０Ｒ１１；
ＣＯＲ１２（Ｒ１２は、フェニル、または直鎖状もしくは分枝状（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）；
オキソ；
ＨＮＳＯ２Ｒ１３（Ｒ１３は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）、またはハロゲン原子もしくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基（該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い）で置換されていてもよいフェニルである）；
ＳＯ２Ｒ１４（Ｒ１４は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い）、ＯＨ、またはＮＲ１０Ｒ１１である）；
ＳＯＲ１５（Ｒ１５は、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い）である）；
ＳＲ１６（Ｒ１６は、Ｈ、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い）である）；
ＣＯＯＲ１７（Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（該アルキルの１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い）、フェニルまたはベンジルである）；および
（ＣＨ２）ｑＯＲ１８、（式中、ｑ＝１、２、３または４、かつＲ１８は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）シクロアルキルである）；
からなる群から選択される］
ならびにその薬学的に許容される塩およびそのピリジン環のＮ−オキシド。 - 前記（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、前記（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルの１個または複数の水素原子を置換する前記ハロゲン原子が、塩素原子またはフッ素原子である、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ３がハロゲン原子である、請求項１または２に記載の化合物。
- Ｒ３が塩素である請求項３に記載の化合物。
- 一般式（ＩＩ）を有する請求項４に記載の化合物。
- Ｚが（ＣＨ２）ｍであり、式中、ｍは０に等しい、請求項５に記載の化合物。
- ３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシ−安息香酸１−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−２−（３，５−ジクロロ−１−オキシ−ピリジン−４−イル）エチルエステル（化合物１４）である、請求項６に記載の化合物。
- ３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシ−安息香酸１−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−２−（３，５−ジクロロ−ピリジン−４−イル）エチルエステル（化合物１１）である、請求項６に記載の化合物。
- ＺがＣＨＲ５であり、式中、Ｒ５は直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ４アルキルである、請求項５に記載の化合物。
- ＺがＣＲ４Ｒ５であり、式中、Ｒ４およびＲ５は共に、１個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、これらは、結合している炭素原子と一緒に、３、４、５、または６個の炭素原子を有する環を形成する、請求項４に記載の化合物。
- 一般式（２）の化合物
- 請求項１から１０のいずれかに記載の化合物の調製方法であって、式ＡＺＣＯＯＨの酸または式ＡＺＣＯＣｌの塩化アシルまたは式ＡＺＮＣＯのイソシアネート（式中、ＡおよびＺは請求項１に定義した通りである）を、一般式（２）のアルコール誘導体の溶液
- 有効成分として請求項１から１０のいずれかに記載の化合物を１種または複数の薬学的に許容される担体および／または賦形剤と混合して含む医薬組成物。
- 吸入投与に適している請求項１３に記載の医薬組成物。
- 前記組成物が、β２−アゴニスト、コルチコステロイド、および抗コリン剤または抗ムスカリン剤のクラスから選択された追加の有効成分をさらに含む、請求項１３または１４に記載の医薬組成物。
- 医薬品を製造するための請求項１から１０のいずれかに記載の化合物の使用。
- ホスホジエステラーゼ４（ＰＤＥ４）の過活性を特徴とし、かつ／またはＰＤＥ４活性の阻害が望ましい任意の疾患の予防および／または治療用の医薬品を製造するための請求項１から１０のいずれかに記載の化合物の使用。
- 前記疾患が、気道閉塞を特徴とする気道の疾患である、請求項１７に記載の使用。
- 前記疾患が、喘息、慢性気管支炎および慢性閉塞性肺疾患から選択される、請求項１８に記載の使用。
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