JP2014037426A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014037426A5 JP2014037426A5 JP2013212664A JP2013212664A JP2014037426A5 JP 2014037426 A5 JP2014037426 A5 JP 2014037426A5 JP 2013212664 A JP2013212664 A JP 2013212664A JP 2013212664 A JP2013212664 A JP 2013212664A JP 2014037426 A5 JP2014037426 A5 JP 2014037426A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- hydrogen atoms
- branched
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC1(*)C=NC=CC(CC(c(cc2)cc(O*)c2O*)OC(**)=O)=C1 Chemical compound CC1(*)C=NC=CC(CC(c(cc2)cc(O*)c2O*)OC(**)=O)=C1 0.000 description 1
Claims (19)
- 一般式(I)の化合物
Zは、
(CH2)m(m=0、1、または2);
(CH2)nO(n=1、2、または3);
O(CH2)p(p=0、1、2、または3);
CH2SO2;
CHNR6;
CH2NR6;
NR6(R6は、H、または直鎖状もしくは分枝状(C1〜C4)アルキルであり、該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);
OCOR4R5;および
CR4R5
からなる群から選択され、式中、
R4は独立に、H、または直鎖状もしくは分枝状(C1〜C4)アルキルであり、該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子または(C1〜C4)シクロアルキルで置換されていてもよい、
R5は独立に、直鎖状または分枝状(C1〜C4)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);フェニル;ベンジル;NH2;およびHNCOOR’(R’は、直鎖状または分枝状(C1〜C4)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい))からなる群から選択され、
R1およびR2は異なるかまたは同じであり、独立に、
H;
ハロゲン原子、(C3〜C7)シクロアルキルまたは(C5〜C7)シクロアルケニルから選択された1個または複数の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
(C3〜C7)シクロアルキル;
(C5〜C7)シクロアルケニル;
直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルケニル;および
直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルキニル
からなる群から選択され、
R3は、H、CN、NO2、CF3、およびハロゲン原子からなる群から独立に選択された1個または複数の置換基であり、
Aは、1個または複数のR X 基で置換されていてもよいフェニル、または、1個または複数のR X 基で置換されていてもよいヘテロアリール環であって、該ヘテロアリール環はピロール、ピラゾール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、およびピランからなる群から選択され、該1個または複数の置換基R X は同じでも異なってもよく、独立に、
1個または複数のハロゲン原子または(C3〜C7)シクロアルキルで置換されていてもよい直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;
1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで置換されていてもよい直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルケニル;
1個または複数の(C3〜C7)シクロアルキルで置換されていてもよい直鎖状または分枝状(C2〜C6)アルキニル;
(C5〜C7)シクロアルケニル;
フェニル;
(C3〜C7)ヘテロシクロアルキル;
OR7(R7は、H;1個または複数のハロゲン原子もしくは(C3〜C7)シクロアルキルで置換されていてもよい(C1〜C10)アルキル;(C3〜C7)シクロアルキル;(C1〜C4)アルキレン−(C3〜C7)ヘテロシクロアルキル;CO(C1〜C6)アルキル(該(C1〜C6)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);COO(C1〜C6)アルキル(該(C1〜C6)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);フェニル;ベンジル;(C1〜C10)アルキル−NR8R9(R8およびR9は独立に、H、直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキルから選択され、該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、R8およびR9は、これらが結合している窒素原子と一緒に、飽和環、部分飽和環、または不飽和環を形成してもよい)からなる群から選択される);
ハロゲン原子;
CN;
NO2;
NR10R11(R10およびR11は、異なるかまたは同じであり、かつ独立に、H;フェニル、(C3〜C7)シクロアルキル、または1または複数のハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状または分枝状(C1〜C6)アルキル;COC6H5;CO−(C1〜C4)アルキル(該(C1〜C4)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);COO−(C1〜C4)アルキル(該(C1〜C4)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);CONH−(C1〜C6)アルキル−R12(R12は、H、(C1〜C4)アルキル(該(C1〜C4)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい)、およびOR4R5からなる群から選択される);およびCONH(C1〜C4)アルキル−N(C1〜C4)アルキル(該N−(C1〜C4)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい)からなる群から選択され、あるいは、R10およびR11は、これらが結合している窒素原子と一緒に、飽和または部分飽和環を形成する);
(C1〜C4)アルキル−NR10R11;
COR12(R12は、フェニル、または直鎖状もしくは分枝状(C1〜C6)アルキルであり、該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);
オキソ;
HNSO2R13(R13は、(C1〜C4)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい)、またはハロゲン原子もしくは(C1〜C4)アルキル基(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い)で置換されていてもよいフェニルである);
SO2R14(R14は、(C1〜C4)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い)、OH、またはNR10R11である);
SOR15(R15は、フェニルまたは(C1〜C4)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い)である);
SR16(R16は、H、フェニルまたは(C1〜C4)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い)である);
COOR17(R17は、H、(C1〜C4)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い)、フェニルまたはベンジルである);および
(CH2)qOR18、(式中、q=1、2、3または4、かつR18は、Hまたは(C1〜C4)シクロアルキルである);
からなる群から選択される]
ならびにその薬学的に許容される塩およびそのピリジン環のN−オキシド。 - 前記(C1〜C4)アルキル、前記(C1〜C6)アルキルまたは(C1〜C10)アルキルの1個または複数の水素原子を置換する前記ハロゲン原子が、塩素原子またはフッ素原子である、請求項1に記載の化合物。
- R3がハロゲン原子である、請求項1または2に記載の化合物。
- R3が塩素である請求項3に記載の化合物。
- Zが(CH2)mであり、式中、mは0に等しい、請求項5に記載の化合物。
- 3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシ−安息香酸1−(3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−2−(3,5−ジクロロ−1−オキシ−ピリジン−4−イル)エチルエステル(化合物14)である、請求項6に記載の化合物。
- 3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシ−安息香酸1−(3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−2−(3,5−ジクロロ−ピリジン−4−イル)エチルエステル(化合物11)である、請求項6に記載の化合物。
- ZがCHR5であり、式中、R5は直鎖状または分枝状C1〜C4アルキルである、請求項5に記載の化合物。
- ZがCR4R5であり、式中、R4およびR5は共に、1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状または分枝状C1〜C4アルキルであり、これらは、結合している炭素原子と一緒に、3、4、5、または6個の炭素原子を有する環を形成する、請求項4に記載の化合物。
- 有効成分として請求項1から10のいずれかに記載の化合物を1種または複数の薬学的に許容される担体および/または賦形剤と混合して含む医薬組成物。
- 吸入投与に適している請求項13に記載の医薬組成物。
- 前記組成物が、β2−アゴニスト、コルチコステロイド、および抗コリン剤または抗ムスカリン剤のクラスから選択された追加の有効成分をさらに含む、請求項13または14に記載の医薬組成物。
- 医薬品を製造するための請求項1から10のいずれかに記載の化合物の使用。
- ホスホジエステラーゼ4(PDE4)の過活性を特徴とし、かつ/またはPDE4活性の阻害が望ましい任意の疾患の予防および/または治療用の医薬品を製造するための請求項1から10のいずれかに記載の化合物の使用。
- 前記疾患が、気道閉塞を特徴とする気道の疾患である、請求項17に記載の使用。
- 前記疾患が、喘息、慢性気管支炎および慢性閉塞性肺疾患から選択される、請求項18に記載の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07114019A EP2022783A1 (en) | 2007-08-08 | 2007-08-08 | "Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors" |
EP07114019.8 | 2007-08-08 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010519351A Division JP2010535722A (ja) | 2007-08-08 | 2008-07-17 | ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015094698A Division JP6023846B2 (ja) | 2007-08-08 | 2015-05-07 | ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014037426A JP2014037426A (ja) | 2014-02-27 |
JP2014037426A5 true JP2014037426A5 (ja) | 2014-04-10 |
JP5746298B2 JP5746298B2 (ja) | 2015-07-08 |
Family
ID=38754730
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010519351A Ceased JP2010535722A (ja) | 2007-08-08 | 2008-07-17 | ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体 |
JP2013212664A Active JP5746298B2 (ja) | 2007-08-08 | 2013-10-10 | ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体 |
JP2015094698A Active JP6023846B2 (ja) | 2007-08-08 | 2015-05-07 | ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010519351A Ceased JP2010535722A (ja) | 2007-08-08 | 2008-07-17 | ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015094698A Active JP6023846B2 (ja) | 2007-08-08 | 2015-05-07 | ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体 |
Country Status (38)
Country | Link |
---|---|
US (7) | US7923565B2 (ja) |
EP (3) | EP2022783A1 (ja) |
JP (3) | JP2010535722A (ja) |
KR (1) | KR101200683B1 (ja) |
CN (1) | CN101796028B (ja) |
AR (1) | AR068057A1 (ja) |
AU (1) | AU2008286027B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0814065B8 (ja) |
CA (1) | CA2695580C (ja) |
CL (1) | CL2008002330A1 (ja) |
CO (1) | CO6290760A2 (ja) |
CY (2) | CY1117324T1 (ja) |
DK (2) | DK2947068T3 (ja) |
EA (1) | EA017530B1 (ja) |
ES (2) | ES2655816T3 (ja) |
GE (1) | GEP20125537B (ja) |
HK (1) | HK1145686A1 (ja) |
HR (2) | HRP20160292T1 (ja) |
HU (2) | HUE027171T2 (ja) |
IL (2) | IL203712A (ja) |
JO (1) | JO3181B1 (ja) |
LT (1) | LT2947068T (ja) |
MA (1) | MA31586B1 (ja) |
ME (1) | ME00974B (ja) |
MX (1) | MX2010001544A (ja) |
MY (1) | MY152692A (ja) |
NO (1) | NO2947068T3 (ja) |
NZ (1) | NZ583103A (ja) |
PE (1) | PE20090698A1 (ja) |
PL (2) | PL2947068T3 (ja) |
PT (2) | PT2185515E (ja) |
RS (2) | RS54606B1 (ja) |
SI (2) | SI2947068T1 (ja) |
TN (1) | TN2010000044A1 (ja) |
TW (1) | TWI444366B (ja) |
UA (1) | UA99622C2 (ja) |
WO (1) | WO2009018909A2 (ja) |
ZA (1) | ZA201000832B (ja) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2022783A1 (en) * | 2007-08-08 | 2009-02-11 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | "Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors" |
EP2216327A1 (en) * | 2009-02-06 | 2010-08-11 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Benzoic acid (1-phenyl-2-pyridin-4-yl)ethyl esters as phosphodiesterase inhibitors |
EP2560611B1 (en) | 2010-04-21 | 2018-01-03 | Chiesi Farmaceutici S.p.A. | "process for providing particles with reduced electrostatic charges" |
RU2578975C2 (ru) * | 2010-08-03 | 2016-03-27 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Фармацевтический препарат, содержащий ингибитор фосфодиэстеразы |
PT2600830T (pt) | 2010-08-03 | 2018-04-02 | Chiesi Farm Spa | Formulação de pó seco que compreende um inibidor de fosfodiesterase |
CA2813096C (en) * | 2010-09-30 | 2019-10-29 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Use of magnesium stearate in dry powder formulations for inhalation |
CN103562185A (zh) | 2011-06-06 | 2014-02-05 | 奇斯药制品公司 | 作为磷酸二酯酶抑制剂的1-苯基-2-吡啶基烷基醇的衍生物 |
WO2013045280A1 (en) * | 2011-09-26 | 2013-04-04 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors |
RU2617401C2 (ru) * | 2011-10-21 | 2017-04-25 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Производные 1-фенил 2-пиридинилалкиловых спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы |
IN2014DN10239A (ja) * | 2012-06-04 | 2015-08-07 | Chiesi Farma Spa | |
CN104822671B (zh) * | 2012-12-05 | 2017-10-31 | 奇斯药制品公司 | 作为pde4抑制剂的苯乙基吡啶衍生物 |
TW201439089A (zh) * | 2012-12-05 | 2014-10-16 | Chiesi Farma Spa | 新穎化合物 |
BR112015012716A2 (pt) | 2012-12-05 | 2017-07-11 | Chiesi Farm Spa | derivados de feniletilpiridina como inibidores de pde4 |
CA2893628C (en) * | 2012-12-05 | 2021-11-30 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohol derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
US9427376B2 (en) | 2013-10-10 | 2016-08-30 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Process for preparing pharmaceutical formulations for inhalation comprising a high-dosage strength active ingredient |
CN110256338A (zh) | 2013-10-22 | 2019-09-20 | 奇斯药制品公司 | 用于制备pde4抑制剂的方法 |
CA2932487A1 (en) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Heteroaryl derivatives for the treatment of respiratory diseases |
RU2016121852A (ru) | 2013-12-05 | 2017-12-07 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Производные бензгидрила для лечения респираторных заболеваний |
US10087176B2 (en) | 2014-06-04 | 2018-10-02 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | 3,5-dichloro,4-(3,4-(cyclo-)alkoxyphenyl)--2-carbonyloxy)ethyl)pyridine derivatives as PDE-4 inhibitors |
EP3152203A1 (en) * | 2014-06-04 | 2017-04-12 | Chiesi Farmaceutici S.p.A. | 3,5-dichloro,4-(3,4-(cyclo-)alkoxyphenyl)- 2-carbonyloxy)ethyl)pyridine derivatives as pde-4 inhibitors |
US9326976B2 (en) | 2014-06-05 | 2016-05-03 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Carbamate derivatives |
US9763924B2 (en) * | 2014-06-05 | 2017-09-19 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Aminoester derivatives |
TW201710254A (zh) | 2015-06-01 | 2017-03-16 | 吉斯藥品公司 | 胺基酯衍生物 |
BR112020012972A2 (pt) | 2017-12-28 | 2020-11-24 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | uso de derivados de álcool 1-fenil-2-piridinil alquílico para tratar fibrose cística |
WO2020217510A1 (ja) | 2019-04-26 | 2020-10-29 | 株式会社Fuji | 印刷パラメータ取得装置および印刷パラメータ取得方法 |
WO2023117985A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Dry powder formulations filled in an inhaler with improved resistance to humidity |
WO2023208982A1 (en) | 2022-04-27 | 2023-11-02 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Crystal form of a pde4 inhibitor |
WO2024027901A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Predictive biomarker of clinical response to a pde4 inhibitor |
WO2024062006A1 (en) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Capsule inhaler for the administration of a phosphodiesterase-4 inhibitor |
WO2024062005A1 (en) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Capsule inhaler for the administration of a phosphodiesterase-4 inhibitor |
WO2024062007A1 (en) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Capsule inhaler for the administration of a phosphodiesterase-4 inhibitor |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5124455A (en) | 1990-08-08 | 1992-06-23 | American Home Products Corporation | Oxime-carbamates and oxime-carbonates as bronchodilators and anti-inflammatory agents |
US5935978A (en) * | 1991-01-28 | 1999-08-10 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group |
PL307265A1 (en) | 1992-07-28 | 1995-05-15 | Rhone Poulenc Rorer Ltd | Compounds containing a phenyl group bonded with aryl or heteroaryl group through their bonding aliphatic group or that containing heteroatom |
US5786354A (en) | 1994-06-21 | 1998-07-28 | Celltech Therapeutics, Limited | Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparation |
GB9412573D0 (en) | 1994-06-22 | 1994-08-10 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
WO1998012178A1 (en) | 1996-09-17 | 1998-03-26 | Merck & Co., Inc. | Method of preparing phosphodiesterase iv inhibitors |
CA2364653A1 (en) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Merck Frosst Canada & Co. | Pde iv inhibiting compounds, compositions and methods of treatment |
CN1784382A (zh) | 2003-03-12 | 2006-06-07 | 细胞基因公司 | 7-氨基-异吲哚基化合物及其药物用途 |
EP1634606A1 (en) * | 2003-03-31 | 2006-03-15 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Drug for airway administration |
US7888381B2 (en) * | 2005-06-14 | 2011-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, and use thereof |
ATE496029T1 (de) * | 2006-07-14 | 2011-02-15 | Chiesi Farma Spa | Derivate von 1-phenyl-2-pyridinylalkylenalkohole als phosphodiesteraseinhibitoren |
EP2022783A1 (en) | 2007-08-08 | 2009-02-11 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | "Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors" |
EP2070913A1 (en) | 2007-12-14 | 2009-06-17 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Ester derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
EP2110375A1 (en) | 2008-04-14 | 2009-10-21 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Phosphodiesterase-4 inhibitors belonging to the tertiary amine class |
EP2216327A1 (en) | 2009-02-06 | 2010-08-11 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Benzoic acid (1-phenyl-2-pyridin-4-yl)ethyl esters as phosphodiesterase inhibitors |
RU2578975C2 (ru) | 2010-08-03 | 2016-03-27 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Фармацевтический препарат, содержащий ингибитор фосфодиэстеразы |
PT2600830T (pt) | 2010-08-03 | 2018-04-02 | Chiesi Farm Spa | Formulação de pó seco que compreende um inibidor de fosfodiesterase |
CN103562185A (zh) | 2011-06-06 | 2014-02-05 | 奇斯药制品公司 | 作为磷酸二酯酶抑制剂的1-苯基-2-吡啶基烷基醇的衍生物 |
WO2013045280A1 (en) | 2011-09-26 | 2013-04-04 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors |
RU2617401C2 (ru) | 2011-10-21 | 2017-04-25 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Производные 1-фенил 2-пиридинилалкиловых спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы |
IN2014DN10239A (ja) | 2012-06-04 | 2015-08-07 | Chiesi Farma Spa |
-
2007
- 2007-08-08 EP EP07114019A patent/EP2022783A1/en not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-07-17 ES ES15164929.0T patent/ES2655816T3/es active Active
- 2008-07-17 NZ NZ583103A patent/NZ583103A/en unknown
- 2008-07-17 JP JP2010519351A patent/JP2010535722A/ja not_active Ceased
- 2008-07-17 RS RS20160145A patent/RS54606B1/en unknown
- 2008-07-17 MY MYPI20100536 patent/MY152692A/en unknown
- 2008-07-17 ME MEP-2010-19A patent/ME00974B/me unknown
- 2008-07-17 WO PCT/EP2008/005843 patent/WO2009018909A2/en active Application Filing
- 2008-07-17 NO NO15164929A patent/NO2947068T3/no unknown
- 2008-07-17 HU HUE08784827A patent/HUE027171T2/en unknown
- 2008-07-17 RS RS20180021A patent/RS56765B1/sr unknown
- 2008-07-17 EP EP15164929.0A patent/EP2947068B1/en active Active
- 2008-07-17 SI SI200831909T patent/SI2947068T1/en unknown
- 2008-07-17 BR BRPI0814065A patent/BRPI0814065B8/pt active IP Right Grant
- 2008-07-17 SI SI200831590T patent/SI2185515T1/sl unknown
- 2008-07-17 DK DK15164929.0T patent/DK2947068T3/en active
- 2008-07-17 HU HUE15164929A patent/HUE035557T2/en unknown
- 2008-07-17 EP EP08784827.1A patent/EP2185515B1/en active Active
- 2008-07-17 LT LTEP15164929.0T patent/LT2947068T/lt unknown
- 2008-07-17 AU AU2008286027A patent/AU2008286027B2/en active Active
- 2008-07-17 PT PT87848271T patent/PT2185515E/pt unknown
- 2008-07-17 GE GEAP200811677A patent/GEP20125537B/en unknown
- 2008-07-17 PT PT151649290T patent/PT2947068T/pt unknown
- 2008-07-17 CA CA2695580A patent/CA2695580C/en active Active
- 2008-07-17 DK DK08784827.1T patent/DK2185515T3/en active
- 2008-07-17 PL PL15164929T patent/PL2947068T3/pl unknown
- 2008-07-17 EA EA201000149A patent/EA017530B1/ru unknown
- 2008-07-17 UA UAA201001159A patent/UA99622C2/ru unknown
- 2008-07-17 MX MX2010001544A patent/MX2010001544A/es active IP Right Grant
- 2008-07-17 KR KR1020107002838A patent/KR101200683B1/ko active IP Right Grant
- 2008-07-17 PL PL08784827T patent/PL2185515T3/pl unknown
- 2008-07-17 ES ES08784827.1T patent/ES2563478T3/es active Active
- 2008-07-17 CN CN2008801023963A patent/CN101796028B/zh active Active
- 2008-08-07 CL CL2008002330A patent/CL2008002330A1/es unknown
- 2008-08-07 PE PE2008001320A patent/PE20090698A1/es active IP Right Grant
- 2008-08-07 TW TW097130008A patent/TWI444366B/zh active
- 2008-08-07 AR ARP080103461A patent/AR068057A1/es active IP Right Grant
- 2008-08-07 JO JOP/2008/0358A patent/JO3181B1/ar active
- 2008-08-08 US US12/188,631 patent/US7923565B2/en active Active
-
2010
- 2010-01-22 CO CO10006261A patent/CO6290760A2/es active IP Right Grant
- 2010-01-25 TN TNP2010000044A patent/TN2010000044A1/fr unknown
- 2010-02-03 MA MA32582A patent/MA31586B1/fr unknown
- 2010-02-04 ZA ZA2010/00832A patent/ZA201000832B/en unknown
- 2010-02-04 IL IL203712A patent/IL203712A/en active IP Right Grant
- 2010-12-30 HK HK10112226.9A patent/HK1145686A1/xx unknown
-
2011
- 2011-02-22 US US13/032,008 patent/US8203000B2/en active Active
- 2011-02-22 US US13/032,288 patent/US20110144075A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-01-20 US US13/354,896 patent/US8383826B2/en active Active
-
2013
- 2013-01-23 US US13/747,812 patent/US20130137648A1/en not_active Abandoned
- 2013-10-10 JP JP2013212664A patent/JP5746298B2/ja active Active
-
2014
- 2014-01-22 US US14/161,285 patent/US9000177B2/en active Active
- 2014-09-25 US US14/496,136 patent/US9102619B2/en active Active
-
2015
- 2015-05-07 JP JP2015094698A patent/JP6023846B2/ja active Active
- 2015-06-17 IL IL239466A patent/IL239466A0/en unknown
-
2016
- 2016-02-15 CY CY20161100121T patent/CY1117324T1/el unknown
- 2016-03-22 HR HRP20160292TT patent/HRP20160292T1/hr unknown
-
2017
- 2017-12-11 CY CY20171101296T patent/CY1119669T1/el unknown
-
2018
- 2018-02-06 HR HRP20180212TT patent/HRP20180212T1/hr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2014037426A5 (ja) | ||
JP2019510787A5 (ja) | ||
EP1819708B1 (de) | Substituierte pteridine zur behandlung von entzündlichen erkrankungen | |
JP2012532112A5 (ja) | ||
EP2029600B1 (de) | Substituierte pteridine, die mit einem viergliedrigen heterocyclus substituiert sind | |
HRP20160292T1 (hr) | Derivati 1-fenil-2-piridinilalkil-alkohola kao inhibitori fosfodiesteraze | |
RU2012103487A (ru) | Ингибирующие jak соединения на основе пиразолопиримидина и способы | |
JP2019519598A5 (ja) | ||
TWI439464B (zh) | 二胺衍生物之製造方法 | |
JP2014507455A5 (ja) | ||
JP2017504635A5 (ja) | ||
JP2014511892A5 (ja) | ||
JP2010540508A5 (ja) | ||
NZ627750A (en) | Carbamate compounds and of making and using same | |
RU2011121567A (ru) | Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака | |
JP2014506907A5 (ja) | ||
JP2011526926A5 (ja) | ||
CA2679198A1 (en) | Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases | |
JP2011500621A5 (ja) | ||
JP2013520473A5 (ja) | ||
JP2016540803A5 (ja) | ||
WO2009017098A1 (ja) | トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する光学活性な化合物を含有する医薬組成物およびその中間体 | |
WO2006056607A1 (de) | Substituierte pteridine zur behandlung von entzündlichen erkrankungen | |
JP2017525699A5 (ja) | ||
JP2015502371A5 (ja) |