JP2014037426A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2014037426A5
JP2014037426A5 JP2013212664A JP2013212664A JP2014037426A5 JP 2014037426 A5 JP2014037426 A5 JP 2014037426A5 JP 2013212664 A JP2013212664 A JP 2013212664A JP 2013212664 A JP2013212664 A JP 2013212664A JP 2014037426 A5 JP2014037426 A5 JP 2014037426A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
substituted
hydrogen atoms
branched
linear
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013212664A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5746298B2 (ja
JP2014037426A (ja
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP07114019A external-priority patent/EP2022783A1/en
Application filed filed Critical
Publication of JP2014037426A publication Critical patent/JP2014037426A/ja
Publication of JP2014037426A5 publication Critical patent/JP2014037426A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5746298B2 publication Critical patent/JP5746298B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (19)

  1. 一般式(I)の化合物
    Figure 2014037426
    [式中、
    Zは、
    (CH(m=0、1、または2);
    (CHO(n=1、2、または3);
    O(CH(p=0、1、2、または3);
    CHSO
    CHNR
    CHNR
    NR(Rは、H、または直鎖状もしくは分枝状(C〜C)アルキルであり、該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);
    OCOR;および
    CR
    からなる群から選択され、式中、
    は独立に、H、または直鎖状もしくは分枝状(C〜C)アルキルであり、該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子または(C〜C)シクロアルキルで置換されていてもよい、
    は独立に、直鎖状または分枝状(C〜C)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);フェニル;ベンジル;NH;およびHNCOOR’(R’は、直鎖状または分枝状(C〜C)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい))からなる群から選択され、
    およびRは異なるかまたは同じであり、独立に、
    H;
    ハロゲン原子、(C〜C)シクロアルキルまたは(C〜C)シクロアルケニルから選択された1個または複数の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状(C〜C)アルキル;
    (C〜C)シクロアルキル;
    (C〜C)シクロアルケニル;
    直鎖状または分枝状(C〜C)アルケニル;および
    直鎖状または分枝状(C〜C)アルキニル
    からなる群から選択され、
    は、H、CN、NO、CF、およびハロゲン原子からなる群から独立に選択された1個または複数の置換基であり、
    Aは、1個または複数のR 基で置換されていてもよいフェニル、または、1個または複数のR 基で置換されていてもよいヘテロアリール環であって、該ヘテロアリール環はピロール、ピラゾール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、およびピランからなる群から選択され、該1個または複数の置換基R は同じでも異なってもよく、独立に、
    1個または複数のハロゲン原子または(C〜C)シクロアルキルで置換されていてもよい直鎖状または分枝状(C〜C)アルキル;
    1個または複数の(C〜C)シクロアルキルで置換されていてもよい直鎖状または分枝状(C〜C)アルケニル;
    1個または複数の(C〜C)シクロアルキルで置換されていてもよい直鎖状または分枝状(C〜C)アルキニル;
    (C〜C)シクロアルケニル;
    フェニル;
    (C〜C)ヘテロシクロアルキル;
    OR(Rは、H;1個または複数のハロゲン原子もしくは(C〜C)シクロアルキルで置換されていてもよい(C〜C10)アルキル;(C〜C)シクロアルキル;(C〜C)アルキレン−(C〜C)ヘテロシクロアルキル;CO(C〜C)アルキル(該(C〜C)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);COO(C〜C)アルキル(該(C〜C)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);フェニル;ベンジル;(C〜C10)アルキル−NR(RおよびRは独立に、H、直鎖状または分枝状(C〜C)アルキルから選択され、該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、RおよびRは、これらが結合している窒素原子と一緒に、飽和環、部分飽和環、または不飽和環を形成してもよい)からなる群から選択される);
    ハロゲン原子;
    CN;
    NO
    NR1011(R10およびR11は、異なるかまたは同じであり、かつ独立に、H;フェニル、(C〜C)シクロアルキル、または1または複数のハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状または分枝状(C〜C)アルキル;COC;CO−(C〜C)アルキル(該(C〜C)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);COO−(C〜C)アルキル(該(C〜C)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);CONH−(C〜C)アルキル−R12(R12は、H、(C〜C)アルキル(該(C〜C)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい)、およびORからなる群から選択される);およびCONH(C〜C)アルキル−N(C〜C)アルキル(該N−(C〜C)アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい)からなる群から選択され、あるいは、R10およびR11は、これらが結合している窒素原子と一緒に、飽和または部分飽和環を形成する);
    (C〜C)アルキル−NR1011
    COR12(R12は、フェニル、または直鎖状もしくは分枝状(C〜C)アルキルであり、該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい);
    オキソ;
    HNSO13(R13は、(C〜C)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい)、またはハロゲン原子もしくは(C〜C)アルキル基(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い)で置換されていてもよいフェニルである);
    SO14(R14は、(C〜C)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い)、OH、またはNR1011である);
    SOR15(R15は、フェニルまたは(C〜C)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い)である);
    SR16(R16は、H、フェニルまたは(C〜C)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い)である);
    COOR17(R17は、H、(C〜C)アルキル(該アルキルの1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い)、フェニルまたはベンジルである);および
    (CHOR18、(式中、q=1、2、3または4、かつR18は、Hまたは(C〜C)シクロアルキルである);
    からなる群から選択される]
    ならびにその薬学的に許容される塩およびそのピリジン環のN−オキシド。
  2. 前記(C〜C)アルキル、前記(C〜C)アルキルまたは(C〜C10)アルキルの1個または複数の水素原子を置換する前記ハロゲン原子が、塩素原子またはフッ素原子である、請求項1に記載の化合物。
  3. がハロゲン原子である、請求項1または2に記載の化合物。
  4. が塩素である請求項3に記載の化合物。
  5. 一般式(II)を有する請求項4に記載の化合物。
    Figure 2014037426
  6. Zが(CHであり、式中、mは0に等しい、請求項5に記載の化合物。
  7. 3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシ−安息香酸1−(3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−2−(3,5−ジクロロ−1−オキシ−ピリジン−4−イル)エチルエステル(化合物14)である、請求項6に記載の化合物。
  8. 3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシ−安息香酸1−(3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−2−(3,5−ジクロロ−ピリジン−4−イル)エチルエステル(化合物11)である、請求項6に記載の化合物。
  9. ZがCHRであり、式中、Rは直鎖状または分枝状C〜Cアルキルである、請求項5に記載の化合物。
  10. ZがCRであり、式中、RおよびRは共に、1個または複数の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状または分枝状C〜Cアルキルであり、これらは、結合している炭素原子と一緒に、3、4、5、または6個の炭素原子を有する環を形成する、請求項4に記載の化合物。
  11. 一般式(2)の化合物
    Figure 2014037426
    [式中、R1、R2およびR3は、請求項1に定義した通りである]およびそのピリジン環のN−オキシド。
  12. 請求項1から10のいずれかに記載の化合物の調製方法であって、式AZCOOHの酸または式AZCOClの塩化アシルまたは式AZNCOのイソシアネート(式中、AおよびZは請求項1に定義した通りである)を、一般式(2)のアルコール誘導体の溶液
    Figure 2014037426
    (式中、R、R、およびRは請求項1に定義した通りである)に添加するステップを含む方法。
  13. 有効成分として請求項1から10のいずれかに記載の化合物を1種または複数の薬学的に許容される担体および/または賦形剤と混合して含む医薬組成物。
  14. 吸入投与に適している請求項13に記載の医薬組成物。
  15. 前記組成物が、β−アゴニスト、コルチコステロイド、および抗コリン剤または抗ムスカリン剤のクラスから選択された追加の有効成分をさらに含む、請求項13または14に記載の医薬組成物。
  16. 医薬品を製造するための請求項1から10のいずれかに記載の化合物の使用。
  17. ホスホジエステラーゼ4(PDE4)の過活性を特徴とし、かつ/またはPDE4活性の阻害が望ましい任意の疾患の予防および/または治療用の医薬品を製造するための請求項1から10のいずれかに記載の化合物の使用。
  18. 前記疾患が、気道閉塞を特徴とする気道の疾患である、請求項17に記載の使用。
  19. 前記疾患が、喘息、慢性気管支炎および慢性閉塞性肺疾患から選択される、請求項18に記載の使用。
JP2013212664A 2007-08-08 2013-10-10 ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体 Active JP5746298B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07114019A EP2022783A1 (en) 2007-08-08 2007-08-08 "Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors"
EP07114019.8 2007-08-08

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010519351A Division JP2010535722A (ja) 2007-08-08 2008-07-17 ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015094698A Division JP6023846B2 (ja) 2007-08-08 2015-05-07 ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2014037426A JP2014037426A (ja) 2014-02-27
JP2014037426A5 true JP2014037426A5 (ja) 2014-04-10
JP5746298B2 JP5746298B2 (ja) 2015-07-08

Family

ID=38754730

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010519351A Ceased JP2010535722A (ja) 2007-08-08 2008-07-17 ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体
JP2013212664A Active JP5746298B2 (ja) 2007-08-08 2013-10-10 ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体
JP2015094698A Active JP6023846B2 (ja) 2007-08-08 2015-05-07 ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010519351A Ceased JP2010535722A (ja) 2007-08-08 2008-07-17 ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015094698A Active JP6023846B2 (ja) 2007-08-08 2015-05-07 ホスホジエステラーゼ阻害剤としての1−フェニル−2−ピリジニルアルキルアルコールの誘導体

Country Status (38)

Country Link
US (7) US7923565B2 (ja)
EP (3) EP2022783A1 (ja)
JP (3) JP2010535722A (ja)
KR (1) KR101200683B1 (ja)
CN (1) CN101796028B (ja)
AR (1) AR068057A1 (ja)
AU (1) AU2008286027B2 (ja)
BR (1) BRPI0814065B8 (ja)
CA (1) CA2695580C (ja)
CL (1) CL2008002330A1 (ja)
CO (1) CO6290760A2 (ja)
CY (2) CY1117324T1 (ja)
DK (2) DK2947068T3 (ja)
EA (1) EA017530B1 (ja)
ES (2) ES2655816T3 (ja)
GE (1) GEP20125537B (ja)
HK (1) HK1145686A1 (ja)
HR (2) HRP20160292T1 (ja)
HU (2) HUE035557T2 (ja)
IL (2) IL203712A (ja)
JO (1) JO3181B1 (ja)
LT (1) LT2947068T (ja)
MA (1) MA31586B1 (ja)
ME (1) ME00974B (ja)
MX (1) MX2010001544A (ja)
MY (1) MY152692A (ja)
NO (1) NO2947068T3 (ja)
NZ (1) NZ583103A (ja)
PE (1) PE20090698A1 (ja)
PL (2) PL2947068T3 (ja)
PT (2) PT2185515E (ja)
RS (2) RS56765B1 (ja)
SI (2) SI2185515T1 (ja)
TN (1) TN2010000044A1 (ja)
TW (1) TWI444366B (ja)
UA (1) UA99622C2 (ja)
WO (1) WO2009018909A2 (ja)
ZA (1) ZA201000832B (ja)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2022783A1 (en) * 2007-08-08 2009-02-11 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. "Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors"
EP2216327A1 (en) * 2009-02-06 2010-08-11 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. Benzoic acid (1-phenyl-2-pyridin-4-yl)ethyl esters as phosphodiesterase inhibitors
SI2560611T1 (en) 2010-04-21 2018-03-30 Chiesi Farmaceutici S.P.A. A process for preparing particles with reduced electrostatic charges
RU2578975C2 (ru) * 2010-08-03 2016-03-27 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Фармацевтический препарат, содержащий ингибитор фосфодиэстеразы
CN106890165A (zh) * 2010-08-03 2017-06-27 奇斯药制品公司 包含磷酸二酯酶抑制剂的干粉制剂
WO2012041717A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Use of magnesium stearate in dry powder formulations for inhalation
EP2718267B1 (en) * 2011-06-06 2016-08-10 Chiesi Farmaceutici S.p.A. Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
WO2013045280A1 (en) 2011-09-26 2013-04-04 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
RU2617401C2 (ru) * 2011-10-21 2017-04-25 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Производные 1-фенил 2-пиридинилалкиловых спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
KR20150022789A (ko) * 2012-06-04 2015-03-04 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. 포스포디에스테라제 억제제로서 1-페닐-2-피리디닐 알킬 알코올의 유도체
ES2716142T3 (es) * 2012-12-05 2019-06-10 Chiesi Farm Spa Derivados del alcohol de 1-fenil-2-piridinil alquilo como inhibidores de la fosfodiesterasa
BR112015012949A2 (pt) * 2012-12-05 2017-07-11 Chiesi Farm Spa composto, composição farmaceutica, uso de um composto, dispositivo inalatório e kit
TW201439089A (zh) * 2012-12-05 2014-10-16 Chiesi Farma Spa 新穎化合物
TW201434817A (zh) 2012-12-05 2014-09-16 Chiesi Farma Spa 新穎化合物
US9427376B2 (en) 2013-10-10 2016-08-30 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Process for preparing pharmaceutical formulations for inhalation comprising a high-dosage strength active ingredient
EP3798209A1 (en) * 2013-10-22 2021-03-31 Chiesi Farmaceutici S.p.A. Process for the preparation of a crystal form of a pde4 inhibitor
KR20160086351A (ko) 2013-12-05 2016-07-19 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. 호흡기 질환의 치료를 위한 헤테로아릴 유도체
CA2932486A1 (en) 2013-12-05 2015-06-11 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Benzhydryl derivatives for the treatment of respiratory diseases
WO2015185128A1 (en) * 2014-06-04 2015-12-10 Chiesi Farmaceutici S.P.A. 3,5-dichloro,4-(3,4-(cyclo-)alkoxyphenyl)- 2-carbonyloxy)ethyl)pyridine derivatives as pde-4 inhibitors
EP3152202B1 (en) 2014-06-04 2018-11-28 Chiesi Farmaceutici S.p.A. 3,5-dichloro,4-(3,4-(cyclo-)alkoxyphenyl)--2-carbonyloxy)ethyl)pyridine derivatives as pde-4 inhibitors and muscarinic m3 receptor antagonists
US9763924B2 (en) * 2014-06-05 2017-09-19 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Aminoester derivatives
US9326976B2 (en) * 2014-06-05 2016-05-03 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Carbamate derivatives
AR104829A1 (es) 2015-06-01 2017-08-16 Chiesi Farm Spa Derivados de aminoésteres
BR112020012972A2 (pt) 2017-12-28 2020-11-24 Chiesi Farmaceutici S.P.A. uso de derivados de álcool 1-fenil-2-piridinil alquílico para tratar fibrose cística
CN113710487B (zh) 2019-04-26 2022-10-21 株式会社富士 印刷参数取得装置以及印刷参数取得方法
WO2023117985A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Dry powder formulations filled in an inhaler with improved resistance to humidity
WO2023208982A1 (en) 2022-04-27 2023-11-02 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Crystal form of a pde4 inhibitor
WO2024027901A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Predictive biomarker of clinical response to a pde4 inhibitor
WO2024062007A1 (en) 2022-09-22 2024-03-28 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Capsule inhaler for the administration of a phosphodiesterase-4 inhibitor
WO2024062005A1 (en) 2022-09-22 2024-03-28 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Capsule inhaler for the administration of a phosphodiesterase-4 inhibitor
WO2024062006A1 (en) 2022-09-22 2024-03-28 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Capsule inhaler for the administration of a phosphodiesterase-4 inhibitor

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5124455A (en) * 1990-08-08 1992-06-23 American Home Products Corporation Oxime-carbamates and oxime-carbonates as bronchodilators and anti-inflammatory agents
US5935978A (en) * 1991-01-28 1999-08-10 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group
MX9304571A (es) * 1992-07-28 1994-05-31 Rhone Poulenc Rorer Ltd Compuestos fanilicos ligados a un arilo o heteroarilo mediante un radical alifatico o un atomo heterogeneo que contiene un grupo eslabonador.
US5786354A (en) * 1994-06-21 1998-07-28 Celltech Therapeutics, Limited Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparation
GB9412573D0 (en) * 1994-06-22 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
WO1998012178A1 (en) 1996-09-17 1998-03-26 Merck & Co., Inc. Method of preparing phosphodiesterase iv inhibitors
AU764005B2 (en) 1999-02-25 2003-08-07 Merck Frosst Canada & Co. PDE IV inhibiting compounds, compositions and methods of treatment
ES2436606T3 (es) 2003-03-12 2014-01-03 Celgene Corporation Compuestos de 7-amido-isoindolilo y sus usos farmacéuticos
EP1634606A1 (en) * 2003-03-31 2006-03-15 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Drug for airway administration
US7888381B2 (en) * 2005-06-14 2011-02-15 Bristol-Myers Squibb Company Modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, and use thereof
EP2044023B1 (en) * 2006-07-14 2011-01-19 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. Derivatives of 1-phenyl-2-pyridynyl alkylene alcohols as phosphodiesterase inhibitors
EP2022783A1 (en) 2007-08-08 2009-02-11 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. "Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors"
EP2070913A1 (en) 2007-12-14 2009-06-17 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. Ester derivatives as phosphodiesterase inhibitors
EP2110375A1 (en) 2008-04-14 2009-10-21 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. Phosphodiesterase-4 inhibitors belonging to the tertiary amine class
EP2216327A1 (en) 2009-02-06 2010-08-11 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. Benzoic acid (1-phenyl-2-pyridin-4-yl)ethyl esters as phosphodiesterase inhibitors
RU2578975C2 (ru) 2010-08-03 2016-03-27 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Фармацевтический препарат, содержащий ингибитор фосфодиэстеразы
CN106890165A (zh) 2010-08-03 2017-06-27 奇斯药制品公司 包含磷酸二酯酶抑制剂的干粉制剂
EP2718267B1 (en) 2011-06-06 2016-08-10 Chiesi Farmaceutici S.p.A. Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
WO2013045280A1 (en) 2011-09-26 2013-04-04 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
RU2617401C2 (ru) 2011-10-21 2017-04-25 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Производные 1-фенил 2-пиридинилалкиловых спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
KR20150022789A (ko) 2012-06-04 2015-03-04 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. 포스포디에스테라제 억제제로서 1-페닐-2-피리디닐 알킬 알코올의 유도체

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2014037426A5 (ja)
JP2019510787A5 (ja)
EP1819708B1 (de) Substituierte pteridine zur behandlung von entzündlichen erkrankungen
JP2012532112A5 (ja)
EP2029600B1 (de) Substituierte pteridine, die mit einem viergliedrigen heterocyclus substituiert sind
HRP20160292T1 (hr) Derivati 1-fenil-2-piridinilalkil-alkohola kao inhibitori fosfodiesteraze
RU2012103487A (ru) Ингибирующие jak соединения на основе пиразолопиримидина и способы
JP2019519598A5 (ja)
TWI439464B (zh) 二胺衍生物之製造方法
JP2014507455A5 (ja)
JP2017504635A5 (ja)
JP2014511892A5 (ja)
JP2010540508A5 (ja)
NZ627750A (en) Carbamate compounds and of making and using same
RU2011121567A (ru) Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака
JP2014506907A5 (ja)
CA2679198A1 (en) Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases
JP2011500621A5 (ja)
JP2013520473A5 (ja)
JP2016540803A5 (ja)
WO2009017098A1 (ja) トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する光学活性な化合物を含有する医薬組成物およびその中間体
WO2006056607A1 (de) Substituierte pteridine zur behandlung von entzündlichen erkrankungen
JP2017525699A5 (ja)
JP2015502371A5 (ja)
JP2018509426A5 (ja)