JP2009067983A - 紫外線吸収剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、紫外線吸収剤組成物に関し、さらに詳しく言えば、本発明は、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトの生じることがなく、長波紫外線吸収能に優れかつこの吸収能を長期間維持して耐光性に優れる紫外線吸収剤組成物に関する。
従来から紫外線吸収剤を種々の樹脂などと共用して紫外線吸収性を付与することがおこなわれている。紫外線吸収剤として無機系紫外線吸収剤と有機系紫外線吸収剤を用いる場合がある。無機系紫外線吸収剤(例えば、特許文献1〜3等を参照。)では、耐候性や対熱性などの耐久性に優れている反面、吸収波長が化合物のバンドギャップによって決定されるために選択の自由度が少なく、320〜400nmの長波紫外線(UV−A)領域まで吸収できるものはなく、長波紫外線を吸収するものは可視域まで吸収を有するために着色を伴ってしまう。
これに対して、有機系紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
これに対して、有機系紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
これまでにも様々な有機系紫外線吸収剤を用いた系が検討されており、長波紫外線領域まで吸収する場合には、極大吸収波長が長波紫外線領域にあるものを用いるか、濃度を高くするかの2通りが考えられている。しかし、特許文献4及び5等に記載された極大吸収波長が長波紫外線領域にあるものは、耐光性が悪く、吸収能が時間とともに減少していってしまう。
これに対してベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤は比較的耐光性も良く、濃度や膜厚を大きくすれば長波長領域まで比較的クリアにカットできる(例えば特許文献6及び7等を参照。)。しかし、通常これらの紫外線吸収剤を樹脂等に混ぜて塗布する場合、膜厚は数十μm程度が限界である。この膜厚で長波長領域までカットしようとするとかなり高濃度に紫外線吸収剤を添加する必要がある。しかしながら、単に高濃度に添加しただけでは紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じるという問題があった。また、ベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤の中には、皮膚刺激性や生体内への蓄積性を有するものがあり、使用にあたっては細心の注意が必要であった。本発明の紫外線吸収剤組成物に含まれる紫外線吸収剤はシャープな波形で長波長領域まで吸収可能な紫外線吸収剤であり、上記の紫外線吸収剤に対して着色の危険性が無い。
高分子材料や樹脂は多くの添加剤を添加することにより劣化を防いでいる。高分子材料の劣化の本質は自動酸化であり、これを抑制するために多くの高分子材料は、紫外線吸収剤、酸化防止剤、過酸化物分解剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、酸捕獲剤等から選ばれる添加剤を数種類添加することで対応していた(特許文献8及び9)。しかし、一般的に高分子材料に紫外線吸収剤と他の添加剤をただ加えた場合、ポリマーに対する相溶性の悪化からポリマー表面に粒子が浮かび上がる現象(ブリードアウト)が生じることが知られている。本発明の長波紫外線(UV−A)領域まで吸収可能である紫外線吸収剤においても、他の適当な添加剤をただ混ぜ合わせるだけでは高分子に添加する時における相溶性、溶媒に溶解時における溶解性が不十分となり、固体が析出してしまい、粉末が斑に観察される高分子材料になるという問題点があった。
本発明の目的は、上記の問題点を解決するものであり、紫外線吸収剤及び安定剤の媒体への溶解性を改良し、長期使用によるブリードアウトの生じることがなく、長波紫外線吸収能に優れかつ、長期保存における安定性に優れた紫外線吸収剤組成物を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、長波紫外線吸収能に優れた一般式(1)で表される紫外線吸収剤と一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の少なくとも1つを併用した組成物を、樹脂等に混ぜて組成物として用いた場合には、樹脂に対する光劣化の抑制機能をそのままに、該紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じないことを見出した。
なお、特開平8−239509号公報の段落番号[0036]には、後述する一般式(1)で表される化合物を光学用ポリマーフィルムに用いた場合に、必要に応じて、分散剤、蛍光染料、消泡剤、潤滑剤、褪色防止剤、防腐剤等の公知の各種添加剤を用いても良いことが記載されているが、具体的な添加剤の種類や構造については言及されてなく、その効果についても記載されていなかった。また、特開昭62−260152号公報15ページ下段左11〜13行目には、後述する一般式(1)で表される化合物を用いた場合に、画像の堅牢性を向上させる目的やその他の目的で酸化防止剤、消光物質などを含んでもよいと記載されているが、その具体的な構造と得られる効果については記述されていなかった。
本発明は、このような知見に基づきなされるに至ったものである。
なお、特開平8−239509号公報の段落番号[0036]には、後述する一般式(1)で表される化合物を光学用ポリマーフィルムに用いた場合に、必要に応じて、分散剤、蛍光染料、消泡剤、潤滑剤、褪色防止剤、防腐剤等の公知の各種添加剤を用いても良いことが記載されているが、具体的な添加剤の種類や構造については言及されてなく、その効果についても記載されていなかった。また、特開昭62−260152号公報15ページ下段左11〜13行目には、後述する一般式(1)で表される化合物を用いた場合に、画像の堅牢性を向上させる目的やその他の目的で酸化防止剤、消光物質などを含んでもよいと記載されているが、その具体的な構造と得られる効果については記述されていなかった。
本発明は、このような知見に基づきなされるに至ったものである。
本発明の課題は、以下の方法によって達成された。
<1> 下記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と、下記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の少なくとも一つとを含むことを特徴とする紫外線吸収剤組成物。
<1> 下記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と、下記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の少なくとも一つとを含むことを特徴とする紫外線吸収剤組成物。
〔一般式(1)中、Ra1及びRa2は、互いに独立して水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基又は置換または無置換のヘテロ環基を表す。Ra1とRa2とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。Ra3及びRa4は、各々独立にハメットの置換基定数σp値が0.2以上の置換基を表す。Ra3とRa4とは互いに結合して環を形成してもよい。Ra5、Ra6及びRa7は、水素原子または1価の置換基を表す。Ra1、Ra5、Ra6及びRa7のうち任意の2つの基は互いに結合して環を形成してもよい。〕
〔一般式(TS−I)中、R91は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、又は−Si(R97)(R98)(R99)を表す。ここで、R97、R98、R99は同一でも異なってもいてもよく、各々アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基、アリールオキシ基を表す。−X91−は−O−、−S−又は−N(−R100)−を表す。ここで、R100はR91と同義である。R92、R93、R94、R95、R96は互いに同一でも異なってもよく、各々、水素原子又は置換基を表す。但し、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R100のすべてが水素原子であることはなく、総炭素数は10以上である。
一般式(TS−II)中、R101、R102、R103、R104は各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、R101とR102、R103とR104は結合し、5〜7員環を形成してもよい。X101は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアシルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルスルフィニル基、置換もしくは無置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表す。X102は5〜7員環を形成するのに必要なヘテロ原子群を表す。〕
一般式(TS−II)中、R101、R102、R103、R104は各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、R101とR102、R103とR104は結合し、5〜7員環を形成してもよい。X101は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアシルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルスルフィニル基、置換もしくは無置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表す。X102は5〜7員環を形成するのに必要なヘテロ原子群を表す。〕
<2> 前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤の総含有量が、該組成物全体に対し0質量%より大きく80質量%以下である、<1>項に記載の紫外線吸収剤組成物。
<3> 前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の総含有量が、該組成物全体に対し0質量%より大きく80質量%以下である、<1>又は<2>項に記載の紫外線吸収剤組成物。
<4> 前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の混合比が1:5〜5:1である、<1>〜<3>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物。
<5> 前記一般式(TS−II)で表される化合物を含む、<1>〜<4>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物。
<6> 前記一般式(TS−II)で表される化合物が下記一般式(TS−IIa)で表される化合物である、<1>〜<5>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物。
<3> 前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の総含有量が、該組成物全体に対し0質量%より大きく80質量%以下である、<1>又は<2>項に記載の紫外線吸収剤組成物。
<4> 前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の混合比が1:5〜5:1である、<1>〜<3>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物。
<5> 前記一般式(TS−II)で表される化合物を含む、<1>〜<4>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物。
<6> 前記一般式(TS−II)で表される化合物が下記一般式(TS−IIa)で表される化合物である、<1>〜<5>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物。
(式中、X101は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアシルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルスルフィニル基、置換もしくは無置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表す。R200は1価の置換基を表す。)
<7> <1>〜<6>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物を含む紫外線吸収剤分散物。
<8> <1>〜<6>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物を含む紫外線吸収剤溶液。
<9> <1>〜<6>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物を含む高分子材料。
<7> <1>〜<6>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物を含む紫外線吸収剤分散物。
<8> <1>〜<6>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物を含む紫外線吸収剤溶液。
<9> <1>〜<6>のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物を含む高分子材料。
本発明の紫外線吸収剤組成物は、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトの生じることがなく、長期間に亘って紫外線吸収能に優れると同時に可視域に吸収がないという優れた効果を奏する。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の紫外線吸収剤組成物は、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と、前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物とを含んでなることを特徴とするものである。前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物は、種々の樹脂などと共用することで樹脂の分解を防止する光安定剤として機能する。このような化合物を前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と共に含有する本発明の紫外線吸収剤組成物においては、組成物自体の光安定性を向上するだけでなく、前記紫外線吸収剤も安定化し、前記紫外線吸収剤が有する長波紫外線吸収能を長期間に亘って維持することができる。
以下、下記一般式(1)で表される紫外線吸収剤について説明する。
本発明の紫外線吸収剤組成物は、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と、前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物とを含んでなることを特徴とするものである。前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物は、種々の樹脂などと共用することで樹脂の分解を防止する光安定剤として機能する。このような化合物を前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と共に含有する本発明の紫外線吸収剤組成物においては、組成物自体の光安定性を向上するだけでなく、前記紫外線吸収剤も安定化し、前記紫外線吸収剤が有する長波紫外線吸収能を長期間に亘って維持することができる。
以下、下記一般式(1)で表される紫外線吸収剤について説明する。
〔一般式(1)中、Ra1及びRa2は、互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。Ra1とRa2とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ra3及びRa4は、各々独立にハメットの置換基定数σp値が0.2以上の置換基を表す。Ra3とRa4とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ra5、Ra6及びRa7は、水素原子または1価の置換基を表す。Ra1、Ra5、Ra6及びRa7のうち任意の2つの基は互いに結合して環を形成してもよい。〕
Ra3及びRa4は、各々独立にハメットの置換基定数σp値が0.2以上の置換基を表す。Ra3とRa4とは互いに結合して環を形成してもよい。
Ra5、Ra6及びRa7は、水素原子または1価の置換基を表す。Ra1、Ra5、Ra6及びRa7のうち任意の2つの基は互いに結合して環を形成してもよい。〕
前記一般式(1)において、Ra1およびRa2は互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。アルキル基としては、炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられる。アルキル基上の任意の位置に1価の置換基を有していてもよい。1価の置換基としては例えば、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基(例えばメチル、エチル)、アリール基(例えばフェニル、ナフチル)、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル)、置換又は無置換のカルバモイル基(例えばカルバモイル、N−フェニルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル)、アルキルカルボニル基(例えばアセチル)、アリールカルボニル基(例えばベンゾイル)、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基(例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ)、アシルアミノ基(例えばアセトアミド、エトキシカルボニルアミノ)、スルホンアミド基(例えばメタンスルホンアミド)、イミド基(例えばスクシンイミド、フタルイミド)、イミノ基(例えばベンジリデンアミノ)、ヒドロキシ基、アルコキシ基(例えばメトキシ)、アリールオキシ基(例えばフェノキシ)、アシルオキシ基(例えばアセトキシ)、アルキルスルホニルオキシ基(例えばメタンスルホニルオキシ)、アリールスルホニルオキシ基(例えばベンゼンスルホニルオキシ)、スルホ基、置換または無置換のスルファモイル基(例えばスルファモイル、N−フェニルスルファモイル)、アルキルチオ基(例えばメチルチオ)、アリールチオ基(例えばフェニルチオ)、アルキルスルホニル基(例えばメタンスルホニル)、アリールスルホニル基(例えばベンゼンスルホニル)、ヘテロ環基(例えばピリジル、モルホリノ)などを挙げることができる。また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
アリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アリール基上の任意の位置に1価の置換基を有していてもよい。1価の置換基としては上述した1価の置換基の例が挙げられる。
ヘテロ環基としては、炭素数6〜20のヘテロ環基が好ましく、例えば、ピリジル基、ピペリジノ基、モルホリノ基などが挙げられる。ヘテロ環基上の任意の位置に1価の置換基を有していてもよい。1価の置換基としては上述した1価の置換基の例が挙げられる。
Ra1とRa2とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。形成する環としては、含窒素5または6員環が好ましい。例えば、ピロリジン環、ピロリン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環などが挙げられる。これらの環は1価の置換基を有していてもよく、上述の1価の置換基が例として挙げられる。また、芳香環などと共に縮環構造を形成してもよい。
Ra3およびRa4は、各々独立にハメットの置換基定数σp値が0.2以上の置換基を表す。ハメットの置換基定数σ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版,1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊,122号,96〜103頁,1979年(南光堂)、Chem.Rev.,1991年,91巻,165〜195ページなどに詳しい。本発明におけるハメットの置換基定数σp値が0.2以上の置換基とは電子求引性基であることを示している。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。
Ra3およびRa4の例としては、シアノ基(0.66)、カルボキシル基(-COOH:0.45)、アルコキシカルボニル基(-COOMe:0.45)、アリールオキシカルボニル基(-COOPh:0.44)、カルバモイル基(-CONH2:0.36)、アルキルカルボニル基(-COMe:0.50)、アリールカルボニル基(-COPh:0.43)、アルキルスルホニル基(-SO2Me:0.72)、またはアリールスルホニル基(-SO2Ph:0.68)などが挙げられる。本明細書において、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す。なお、括弧内の値は代表的な置換基のσp値をChem.Rev.,1991年,91巻,165〜195ページから抜粋したものである。
Ra3とRa4とは互いに結合して環を形成してもよい。なお、環を形成する場合にはRa3及びRa4のσp値を規定することができないが、本発明においてはRa3及びRa4に各々環の部分構造が置換しているとみなして、環形成の場合のσp値を定義することとする。例えば1,3−インダンジオン環を形成している場合、Ra3とRa4に各々ベンゾイル基が置換したものとして考える。
Ra5、Ra6およびRa7は、水素原子または1価の置換基を表す。1価の置換基の例としては上述した1価の置換基の例が挙げられる。好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。
Ra5、Ra6およびRa7は、水素原子または1価の置換基を表す。1価の置換基の例としては上述した1価の置換基の例が挙げられる。好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。
Ra1、Ra5、Ra6およびRa7のうち任意の2つの基は互いに結合して環を形成してもよい。結合する組み合わせはいずれでもよいが、Ra1とRa5またはRa5とRa7の組で環を形成する場合が好ましい。形成する環としては、前記一般式(1)中に既に定義されている炭素原子または窒素原子を含んで4〜8員環を形成する場合がより好ましい。
前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤は、下記一般式(1−2)又は(1−3)で表される紫外線吸収剤である場合がより好ましい。続いて下記一般式(1−2)又は(1−3)で表される紫外線吸収剤について詳細に説明する。
〔一般式(1−2)中、Ra21は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
Ra31及びRa34は、−CN、−COORa25、−CONRa26Ra27、−CORa28又は−SO2Ra29を表す(Ra25、Ra26、Ra27及びRa28は互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。Ra26及びRa27は互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。Ra29は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。)。
Ra61及びRa71は、水素原子または1価の置換基を表す。Ra61及びRa71は互いに結合して環を形成してもよい。
Za1は、炭素原子および窒素原子と一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。〕
Ra31及びRa34は、−CN、−COORa25、−CONRa26Ra27、−CORa28又は−SO2Ra29を表す(Ra25、Ra26、Ra27及びRa28は互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。Ra26及びRa27は互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。Ra29は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。)。
Ra61及びRa71は、水素原子または1価の置換基を表す。Ra61及びRa71は互いに結合して環を形成してもよい。
Za1は、炭素原子および窒素原子と一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。〕
〔一般式(1−3)中、Ra12及びRa22は、互いに独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ra12とRa22とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ra32及びRa42は、−CN、−COORa35、−CONRa36Ra37、−CORa38又は−SO2Ra39を表す(Ra35、Ra36、Ra37及びRa38は互いに独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ra36及びRa37は互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。Ra39はアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。)。
Ra62は、水素原子または1価の置換基を表す。
Za2は、炭素原子と一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。〕
Ra32及びRa42は、−CN、−COORa35、−CONRa36Ra37、−CORa38又は−SO2Ra39を表す(Ra35、Ra36、Ra37及びRa38は互いに独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ra36及びRa37は互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。Ra39はアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。)。
Ra62は、水素原子または1価の置換基を表す。
Za2は、炭素原子と一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。〕
前記一般式(1−2)において、Ra21は水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。アルキル基、アリール基及びヘテロ環基としては、前記一般式(1)におけるRa1と同義であり、好ましい場合も同じである。
Ra31およびRa41は、−CN、−COORa25、−CONRa26Ra27、−CORa28、−SO2Ra29を表す。Ra25、Ra26、Ra27及びRa28は、互いに独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ra29はアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ra25〜Ra29が表すアルキル基、アリール基およびヘテロ環基の例としては前記一般式(1)におけるRa1と同じであり、好ましい場合も同じである。Ra26およびRa27は互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよく、形成する環としては窒素原子を含む5〜8員環が好ましい。
Ra61およびRa71は、水素原子または1価の置換基を表す。Ra61およびRa71は互いに結合して環を形成してもよい。Ra61およびRa71は前記一般式(1)のRa6およびRa7と同義であり、好ましい場合も同じである。
Za1は、炭素原子および窒素原子と一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。例えば、ピロリジン環、ピロリン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環などが挙げられる。これらの環は1価の置換基を有していてもよく、上述の1価の置換基が例として挙げられる。また、芳香環などと共に縮環構造を形成してもよい。
Za1は、炭素原子および窒素原子と一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。例えば、ピロリジン環、ピロリン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環などが挙げられる。これらの環は1価の置換基を有していてもよく、上述の1価の置換基が例として挙げられる。また、芳香環などと共に縮環構造を形成してもよい。
前記一般式(1−3)において、Ra12およびRa22は互いに独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。アルキル基、アリール基およびヘテロ環基としては、前記一般式(1)におけるRa1およびRa2と同義であり、好ましい場合も同じである。Ra12とRa22とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。形成する環としては、前記一般式(1)におけるRa1およびRa2の場合と同義であり、好ましい場合も同じである。
Ra32およびRa42は、−CN、−COORa35、−CONRa36Ra37、−CORa38又は−SO2Ra39を表す。Ra35〜Ra39は、前記一般式(1−2)におけるRa25〜Ra29と同義であり、好ましい場合も同じである。
Ra32およびRa42は、−CN、−COORa35、−CONRa36Ra37、−CORa38又は−SO2Ra39を表す。Ra35〜Ra39は、前記一般式(1−2)におけるRa25〜Ra29と同義であり、好ましい場合も同じである。
Ra62は、水素原子または1価の置換基を表す。Ra62の例としては前記一般式(1)のRa6と同義であり、好ましい場合も同じである。
Za2は、炭素原子と一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。例えば、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、ピロリン環、イミダゾリン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、オキソール環、アジン環、オキサジン環、ジアジン環などが挙げられる。これらの環は1価の置換基を有していてもよく、上述の1価の置換基が例として挙げられる。また、芳香環などと共に縮環構造を形成してもよい。
前記一般式(1−3)で表される紫外線吸収剤において、Ra32が−CN、−COORa35又は−SO2Ra39から選ばれる置換基であり、Ra42が−CN、−COORa35又は−SO2Ra39から選ばれる置換基であることがより好ましい。但し、Ra32とRa42が、同時に−COORa35である場合と、−CNと−COORa35の組み合わせである場合とを含まない。
また、前記一般式(1−3)で表される紫外線吸収剤において、Ra12およびRa22の少なくとも一方はアリル基、ヒドロキシエチル基、ベンジル基からなる群から選ばれる置換基であることがより好ましい。特にRa31およびRa32の両方がこれらのうちの同じ置換基である場合が好ましい。
また、前記一般式(1−3)で表される紫外線吸収剤において、Ra12およびRa22の少なくとも一方はアリル基、ヒドロキシエチル基、ベンジル基からなる群から選ばれる置換基であることがより好ましい。特にRa31およびRa32の両方がこれらのうちの同じ置換基である場合が好ましい。
前記一般式(1−2)において、Ra21は水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。アルキル基、アリール基及びヘテロ環基としては、前記一般式(1)におけるRa1と同義であり、好ましい場合も同じである。
Ra31およびRa41は、−CN、−COORa25、−CONRa26Ra27、−CORa28、−SO2Ra29を表す。Ra25、Ra26、Ra27及びRa28は、互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。Ra29は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。Ra25〜Ra29が表すアルキル基、アリール基およびヘテロ環基の例としては前記一般式(1)におけるRa1と同じであり、好ましい場合も同じである。Ra26およびRa27は互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよく、形成する環としては窒素原子を含む5〜8員環が好ましい。
Ra61およびRa71は、水素原子または1価の置換基を表す。Ra61およびRa71は互いに結合して環を形成してもよい。Ra61およびRa71は前記一般式(1)のRa6およびRa7と同義であり、好ましい場合も同じである。
Za1は、炭素原子および窒素原子と一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。例えば、ピロリジン環、ピロリン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環などが挙げられる。これらの環は1価の置換基を有していてもよく、上述の1価の置換基が例として挙げられる。また、芳香環などと共に縮環構造を形成してもよい。
Za1は、炭素原子および窒素原子と一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。例えば、ピロリジン環、ピロリン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環などが挙げられる。これらの環は1価の置換基を有していてもよく、上述の1価の置換基が例として挙げられる。また、芳香環などと共に縮環構造を形成してもよい。
前記一般式(1−3)において、Ra12およびRa22は互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。アルキル基、アリール基およびヘテロ環基としては、前記一般式(1)におけるRa1およびRa2と同義であり、好ましい場合も同じである。Ra12とRa22とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。形成する環としては、前記一般式(1)におけるRa1およびRa2の場合と同義であり、好ましい場合も同じである。
Ra32およびRa42は、−CN、−COORa35、−CONRa36Ra37、−CORa38又は−SO2Ra39を表す。Ra35〜Ra39は、前記一般式(1−2)におけるRa25〜Ra29と同義であり、好ましい場合も同じである。
Ra32およびRa42は、−CN、−COORa35、−CONRa36Ra37、−CORa38又は−SO2Ra39を表す。Ra35〜Ra39は、前記一般式(1−2)におけるRa25〜Ra29と同義であり、好ましい場合も同じである。
Ra62は、水素原子または1価の置換基を表す。Ra62の例としては前記一般式(1)のRa6と同義であり、好ましい場合も同じである。
Za2は、炭素原子と一緒になって4〜8員環を形成するのに必要な原子群を表す。例えば、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、ピロリン環、イミダゾリン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、オキソール環、アジン環、オキサジン環、ジアジン環などが挙げられる。これらの環は1価の置換基を有していてもよく、上述の1価の置換基が例として挙げられる。また、芳香環などと共に縮環構造を形成してもよい。
前記一般式(1−3)で表される紫外線吸収剤において、Ra32が−CN、−COORa35又は−SO2Ra39から選ばれる置換基であり、Ra42が−CN、−COORa35又は−SO2Ra39から選ばれる置換基であることがより好ましい。但し、Ra32とRa42が、同時に−COORa35である場合と、−CNと−COORa35の組み合わせである場合とを含まない。
また、前記一般式(1−3)で表される紫外線吸収剤において、Ra12およびRa22の少なくとも一方はアリル基、ヒドロキシエチル基、ベンジル基からなる群から選ばれる置換基であることがより好ましい。特にRa31およびRa32の両方がこれらのうちの同じ置換基である場合が好ましい。
また、前記一般式(1−3)で表される紫外線吸収剤において、Ra12およびRa22の少なくとも一方はアリル基、ヒドロキシエチル基、ベンジル基からなる群から選ばれる置換基であることがより好ましい。特にRa31およびRa32の両方がこれらのうちの同じ置換基である場合が好ましい。
前記一般式(1)、(1−2)もしくは(1−3)のいずれかで表される紫外線吸収剤は、公知の特許公報や文献、例えば、特開昭51-56620号公報の6ページ上段右1行目〜8ページ上段右15行目、特開昭53-128333号公報の8ページ左1行目〜右3行目、特開昭62-56957号公報の8ページ上段右10行目〜下段右5行目、特公平1-53455号公報の10ページ20列19行目〜11ページ22列4行目、特開平4-257486号公報の10ページ上段左6行目〜18行目、特表2005-538072号公報の66ページ段落番号0115〜0117、J.Am.Chem.Soc.,1953,75,1247の実験項などを参考にして合成することができる。
以下に、本発明で用いられる前記一般式(1)、(1−2)又は(1−3)のいずれかで表される紫外線吸収剤の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
本発明に用いられる前記一般式(1)、(1−2)又は(1−3)のいずれかで表される紫外線吸収剤は、構造とその置かれた環境によって互変異性体を取り得る。本明細書においては代表的な形の一つで記述しているが、本明細書の記述と異なる互変異性体も本発明に用いられる紫外線吸収剤に含まれる。
本発明に用いられる前記一般式(1)、(1−2)又は(1−3)のいずれかで表される紫外線吸収剤は、同位元素(例えば、2H、3H、13C、15N、17O、18Oなど)を含有していてもよい。
前記一般式(1)、(1−2)又は(1−3)のいずれかで表される紫外線吸収剤の構造を紫外線吸収性基として繰り返し単位内に含むポリマーも、本発明に好適に使用できる。以下に、前記一般式(1)、(1−2)又は(1−3)のいずれかで表される紫外線吸収剤の構造を含む繰り返し単位の例を示す。
上記の繰り返し単位からなるホモポリマーであってもよいし、2種類以上の繰り返し単位からなるコポリマーであってもよい。さらに他の繰り返し単位を含むコポリマーであってもよい。以下に他の繰り返し単位の例を示す。
なお、紫外線吸収剤構造を繰り返し単位内に含むポリマーについては、特公平1−53455号公報の左39行目〜12ページ右38行目、特開昭61−189530号公報の3ページ上段右8行目〜7ページ目下段左15行目、特開昭62−260152号公報の下段右3行目〜12ページ上段右10行目、特開昭63−53544号公報の上段左1行目〜15ページ下段右19行目、特開昭63−56651号公報の2ページ上段右10行目〜14ページ下段左3行目の各公報および欧州特許27242号明細書の4ページ29行目〜16ページ34行目、国際公開WO2006/009451号パンフレットの3ページ28行目〜26ページ1行目に記載がある。ポリマーを得る方法についてはこれら特許文献の記述を参考にすることができる。
続いて、本発明に用いられる下記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物について説明する。
一般式(TS−I)中、R91は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基等の環状アルキル基を含む。)、置換もしくは無置換のアルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基、トリシクロアルケニル基等の環状アルケニル基を含む。)、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基(シクロアルキルスルホニル基、ビシクロアルキルスルホニル基、トリシクロアルキルスルホニル基等の環状アルキルスルホニル基を含む。)、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、又は−Si(R97)(R98)(R99)を表す。ここで、R97、R98、R99は同一でも異なってもいてもよく、各々アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基、アリールオキシ基を表す。−X91−は−O−、−S−又は−N(−R100)−を表す。ここで、R100はR91と同義である。R92、R93、R94、R95、R96は互いに同一でも異なってもよく、各々、水素原子又は置換基を表す。但し、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R100のすべてが水素原子であることはなく、総炭素数は10以上である。
本明細書中における基が脂肪族部位を含む場合には、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖又は環状で飽和であっても不飽和であってもよく、例えばアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニルを表し、これらは無置換であっても置換基を有していてもよい。また、アリール部位を含む場合には、そのアリール部位は、単環であっても縮合環であってもよく、無置換であっても置換基を有していてもよい。また、複素環部位を含む場合には、その複素環部位は環内にヘテロ原子(例えば、窒素原子、イオウ原子、酸素原子)を持つものであり、飽和環であっても、不飽和環であってもよく、単環であっても縮合環であってもよく、無置換であっても置換基を有していてもよく、環状のヘテロ原子で結合しても、炭素原子で結合してもよい。
本発明における置換基とは、置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、アリール基、複素環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、複素環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、複素環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、複素環スルホンアミド基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、複素環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、複素環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ホスフィニル基、ホスホリル基等を挙げることができる。
前記一般式(TS−I)をさらに詳細に述べる。
R91は水素原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基等の環状アルキル基等の環状アルキル基を含む、例えば、メチル基、i−プロピル基、s−ブチル基、ドデシル基、メトキシエトキシ基、ベンジル基)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む、例えば、アリル基)、アリール基(例えば、フェニル基、p−メトキシフェニル基)ヘテロ環基(例えば2−テトラヒドフリル基、ピラニル基)、アシル基(例えばアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基)、アルキルもしくはアルケニルオキシカルボニル基(例えばメキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基、p−メトキシフェノキシカルボニル基)、アルキルスルホニル基(例えばメタンスルホニル基、ブタンスルホニル基)、アリールスルホニル基(例えばベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基)、又は−Si(R97)(R98)(R99)を表す。ここで、R97、R98、R99は同一でも異なってもいてもよく、各々アルキル基(例えばメチル基、エチル基、t−ブチル基、ベンジル基)、アルケニル基(例えばアリル基)、アリール基(例えばフェニル基)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、ブトキシ基)、アルケニルオキシ基(例えばアリルオキシ基)、又はアリールオキシ基(例えばフェノキシ基)を表す。溶媒に対する溶解性、及びポリマーに対する相溶性に劣るため、ホスフィノトリル基、ホスフィニル基でないことが好ましい。
R91は水素原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基等の環状アルキル基等の環状アルキル基を含む、例えば、メチル基、i−プロピル基、s−ブチル基、ドデシル基、メトキシエトキシ基、ベンジル基)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む、例えば、アリル基)、アリール基(例えば、フェニル基、p−メトキシフェニル基)ヘテロ環基(例えば2−テトラヒドフリル基、ピラニル基)、アシル基(例えばアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基)、アルキルもしくはアルケニルオキシカルボニル基(例えばメキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基、p−メトキシフェノキシカルボニル基)、アルキルスルホニル基(例えばメタンスルホニル基、ブタンスルホニル基)、アリールスルホニル基(例えばベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基)、又は−Si(R97)(R98)(R99)を表す。ここで、R97、R98、R99は同一でも異なってもいてもよく、各々アルキル基(例えばメチル基、エチル基、t−ブチル基、ベンジル基)、アルケニル基(例えばアリル基)、アリール基(例えばフェニル基)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、ブトキシ基)、アルケニルオキシ基(例えばアリルオキシ基)、又はアリールオキシ基(例えばフェノキシ基)を表す。溶媒に対する溶解性、及びポリマーに対する相溶性に劣るため、ホスフィノトリル基、ホスフィニル基でないことが好ましい。
−X91−は、−O−、−S−又は−N(−R100)−を表す。ここで、R100はR91と同義であり、好ましい範囲も同様である。R92、R93、R94、R95、R96は各々同一でも異なってもよく、各々、水素原子又は置換基を表し、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基等の環状アルキル基を含む。)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基、トリシクロアルケニル基等の環状アルケニル基を含む。)、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基(アニリノ基を含む。)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールもしくはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が例として挙げられる。
その中でも好ましい置換基としてはアルキル基(例えばメチル基、t−ブチル基、t−ヘキシル基、ベンジル基)、アルケニル基(アリール基)、アリール基(例えばフェニル基)、アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基)、アルキルもしくはアルケニルスルホニル基(例えばメタンスルホニル基、ブタンスルホニル基)、アリールスルホニル基(例えば、ベンゼンスルホニル基、p−ヒドロキシベンゼンスルホニル基)又は−X91−R91である。
溶媒に対する溶解性、及びポリマーに対する相溶性に劣るため、R91とR92、R100とR96、R91とR100は互いに結合して5〜7員環(例えばクロマン環、モルホリン環)を形成しないことが好ましい。さらに、R92とR93、R93とR94についても、これが互いに結合して、5〜7員環(例えばクロマン環、インダン環)又はスピロ環、ビシクロ環を形成しないことが、溶解性、相溶性の観点から好ましい。但し、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R100のすべてが水素原子であることはなく、総炭素数は10以上であり、好ましくは総炭素数16以上である。
溶媒に対する溶解性、及びポリマーに対する相溶性に劣るため、R91とR92、R100とR96、R91とR100は互いに結合して5〜7員環(例えばクロマン環、モルホリン環)を形成しないことが好ましい。さらに、R92とR93、R93とR94についても、これが互いに結合して、5〜7員環(例えばクロマン環、インダン環)又はスピロ環、ビシクロ環を形成しないことが、溶解性、相溶性の観点から好ましい。但し、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R100のすべてが水素原子であることはなく、総炭素数は10以上であり、好ましくは総炭素数16以上である。
本発明に用いられる前記一般式(TS−I)で表される化合物は、特公平2−37575号公報の一般式(IIIa)、同2−50457号公報の一般式、特開平2−66541号公報の一般式(I)(II)、同2−139544号公報の一般式(III)、同3−200758号公報の一般式(III)、同3−48845号公報の一般式(II)、同3−266836号公報の一般式(B)、同3−96944号公報の一般式(I)等で表される化合物を包含する。
前記一般式(TS−I)で表される化合物としては、下記一般式(TS−IC)〜(TS−IG)で表される化合物が挙げられ、本発明においてはこれらの構造の化合物が好ましい。
前記一般式(TS−I)で表される化合物としては、下記一般式(TS−IC)〜(TS−IG)で表される化合物が挙げられ、本発明においてはこれらの構造の化合物が好ましい。
前記一般式(TS−IC)〜(TS−IG)において、R91〜R97は一般式(TS−I)で定義したものと同じであり、好ましい範囲も同様である。Ra1〜Ra4は水素原子又は脂肪族基を表し、X92及びX93は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、例えば、アルキレン基、オキシ基、スルホニル基を表す。式中、同一分子中の同記号は同じであっても異なっていてもよい。
前記一般式(TS−II)中、R101、R102、R103、R104は各々独立に、水素原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基等の環状アルキル基を含む。)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基、トリシクロアルケニル基等の環状アルケニル基を含む。)を表し、R101とR102、R103とR104は結合し、5〜7員環を形成してもよい。
X101は水素原子、置換または無置換のアルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基等の環状アルキル基を含む。)、置換または無置換のアルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基、トリシクロアルケニル基等の環状アルケニル基を含む。)基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルキルもしくはアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルオキシカルボニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、置換または無置換のアルキルもしくはアルケニルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルもしくはアルケニルスルフィニル基、置換または無置換のアリールスルフィニル基、置換または無置換のスルファモイル基、置換または無置換のカルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表す。
X102は5〜7員環を形成するのに必要なヘテロ原子群を表す。
X101は水素原子、置換または無置換のアルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基等の環状アルキル基を含む。)、置換または無置換のアルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基、トリシクロアルケニル基等の環状アルケニル基を含む。)基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルキルもしくはアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルオキシカルボニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、置換または無置換のアルキルもしくはアルケニルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルもしくはアルケニルスルフィニル基、置換または無置換のアリールスルフィニル基、置換または無置換のスルファモイル基、置換または無置換のカルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表す。
X102は5〜7員環を形成するのに必要なヘテロ原子群を表す。
前記一般式(TS−II)をさらに詳細に述べる。
式中、R101、R102、R103、R104は、水素原子、アルキル基(例えばメチル基、エチル基)、アルケニル基(例えばアリル基)であるが、好ましくはアルキル基である。
X101は、水素原子、アルキル基(例えばメチル基、エチル基)、アルケニル基(例えば、アリル基)、アルキルオキシ基(例えばメトキシ基、オクチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)、アルケニルオキシ基(例えばアリルオキシ基)、アルキルオキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基)、アルケニルオキシカルボニル基(例えば、アリルオキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基、p−クロロフェノキシカルボニル基)、アシル基(例えばアセチル基、ピバロイル基、メタクリロイル基)、アシルオキシ基(例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基)、アルキルオキシカルボニルオキシ基(例えば、メトキシカルボニルオキシ基、オクチルオキシカルボニルオキシ基)、アルケニルオキシカルボニルオキシ基(例えば、アリルオキシカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(例えばフェノキシカルボニルオキシ基)、アルキルスルホニル基(例えばメタンスルホニル基、ブタンスルホニル基)、アルケニルスルホニル基(例えば、アリルスルホニル基)、アリールスルホニル基(例えばベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基)、アルキルスルフィニル基(例えばメタンスルフィニル基、オクタンスルフィニル基)、アルケニルスルフィニル基(例えば、アリルスルフィニル基)、アリールスルフィニル基(例えばベンゼンスルフィニル基、p−トルエンスルフィニル基)、スルファモイル基(例えばジメチルスルファモイル基)、カルバモイル基(例えばジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基)、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表す。
X102は5〜7員環(例えばピペリジン環、ピペラジン環)を形成するのに必要なヘテロ原子群を表す。
式中、R101、R102、R103、R104は、水素原子、アルキル基(例えばメチル基、エチル基)、アルケニル基(例えばアリル基)であるが、好ましくはアルキル基である。
X101は、水素原子、アルキル基(例えばメチル基、エチル基)、アルケニル基(例えば、アリル基)、アルキルオキシ基(例えばメトキシ基、オクチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)、アルケニルオキシ基(例えばアリルオキシ基)、アルキルオキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基)、アルケニルオキシカルボニル基(例えば、アリルオキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基、p−クロロフェノキシカルボニル基)、アシル基(例えばアセチル基、ピバロイル基、メタクリロイル基)、アシルオキシ基(例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基)、アルキルオキシカルボニルオキシ基(例えば、メトキシカルボニルオキシ基、オクチルオキシカルボニルオキシ基)、アルケニルオキシカルボニルオキシ基(例えば、アリルオキシカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(例えばフェノキシカルボニルオキシ基)、アルキルスルホニル基(例えばメタンスルホニル基、ブタンスルホニル基)、アルケニルスルホニル基(例えば、アリルスルホニル基)、アリールスルホニル基(例えばベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基)、アルキルスルフィニル基(例えばメタンスルフィニル基、オクタンスルフィニル基)、アルケニルスルフィニル基(例えば、アリルスルフィニル基)、アリールスルフィニル基(例えばベンゼンスルフィニル基、p−トルエンスルフィニル基)、スルファモイル基(例えばジメチルスルファモイル基)、カルバモイル基(例えばジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基)、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表す。
X102は5〜7員環(例えばピペリジン環、ピペラジン環)を形成するのに必要なヘテロ原子群を表す。
前記一般式(TS−II)においては、更に好ましくは、R103、R104、R105、R106が共に炭素数1〜3のアルキル基であり、X101がオキシラジカル、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数5〜12のシクロアルキル基、炭素数2〜14のアシル基、又は炭素数6〜20のアリール基であり、X102がシクロヘキサン環を形成するものである。
前記一般式(TS−II)は下記一般式(TS−IIa)で表される場合が特に好ましい。
前記一般式(TS−II)は下記一般式(TS−IIa)で表される場合が特に好ましい。
式中、X101は前記一般式(TS−II)におけるX101と同義であり、好ましい範囲も同様である。R200は1価の置換基を表す。1価の置換基としては上述した1価の置換基の例が挙げられる。
本発明に用いられる前記一般式(TS−II)で表される化合物は、特公平2−32298号公報の一般式(I)、同3−39296号公報の一般式(I)、同3−40373号公報の一般式、特開平2−49762号公報の一般式(I)、同2−208653号公報の一般式(II)、同2−217845号公報の一般式(III)、米国特許第4906555号明細書の一般式(B)、欧州特許出願公開第309400A2号明細書の一般式、同第309401A1号明細書の一般式、同第309402A1号明細書の一般式等で表される化合物を包含する。
前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物は、前記一般式(TS−II)で表される化合物であることがさらに好ましい。前記一般式(TS−II)で表される化合物としては、2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン骨格からなるものが特に好ましい。
前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の具体的化合物例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、前記一般式(TS−I)に該当する化合物にはTI−1〜57が、前記一般式(TS−II)に該当する化合物にはTII−1〜36が参照番号として付されている。
前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物が2種以上含まれる場合、同一の群から2種以上併用しても良いし(例えば、前記一般式(TS−II)で表される化合物を2種類使用する場合)、複数の群に亘って2種以上併用しても良い(例えば、前記一般式(TS−I)で表される化合物と前記一般式(TS−II)で表される化合物を各々1種類ずつ使用する場合)。好ましくは、複数の群に亘って2種以上併用する場合である。
本発明において、異なる構造を有する二種類以上の前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤を併用してもよいし、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤とそれ以外の構造を有する一種類以上の紫外線吸収剤(紫外線安定剤)を併用してもよい。二種類(好ましくは三種類)の紫外線吸収剤を併用すると、広い波長領域の紫外線を吸収することができる。また、二種類以上の紫外線吸収剤を併用すると、紫外線吸収剤の分散状態が安定化するという作用もある。前記一般式(1)以外の構造を有する紫外線吸収剤として任意のものを使用できる。例えば、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」(シーエムシー出版、2003年)第2章、東レリサーチセンター調査研究部門編集「高分子用機能性添加剤の新展開」(東レリサーチセンター、1999年)2.3.1、などに記載されている紫外線吸収剤が挙げられる。例えば、紫外線吸収剤の構造として知られているトリアジン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、メロシアニン系、シアニン系、ジベンゾイルメタン系、桂皮酸系、アクリレート系、安息香酸エステル系シュウ酸ジアミド系などの化合物が挙げられる。例えば、ファインケミカル、2004年5月号、28〜38ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」(東レリサーチセンター、1999年)96〜140ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」(シーエムシー出版、2003年)54〜64ページなどに記載されている。
モル吸光係数の大きさから好ましくは、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、アクリレート系、トリアジン系の化合物である。より好ましくは光堅牢性に優れるベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系の化合物である。特に好ましくはベンゾトリアゾール系、トリアジン系の化合物である。
モル吸光係数の大きさから好ましくは、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、アクリレート系、トリアジン系の化合物である。より好ましくは光堅牢性に優れるベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系の化合物である。特に好ましくはベンゾトリアゾール系、トリアジン系の化合物である。
前記ベンゾトリアゾール系化合物としては、その有効吸収波長が約270〜380nmで、下記一般式(IIa)又は(IIb)のいずれかで表される化合物が好ましい。(IIa)及び(IIb)について詳述する。
〔前記一般式(IIa)中、
R11は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
R12は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
R13は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、又は−COOR14基(ここで、R14は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基である。)を表す。〕
R11は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
R12は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
R13は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、又は−COOR14基(ここで、R14は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基である。)を表す。〕
〔前記一般式(IIb)中、
Tは、水素原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
T1は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のアルコキシ基を表す。
Lは2価の連結基または単結合を表し、mは0又は1を表す。
nは1〜4の整数を表す。nが1のときT2は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、nが2のときT2は2価の置換基を表し、nが3のときT2は3価の置換基を表し、nが4のときT2は4価の置換基を表す。〕
Tは、水素原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
T1は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のアルコキシ基を表す。
Lは2価の連結基または単結合を表し、mは0又は1を表す。
nは1〜4の整数を表す。nが1のときT2は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、nが2のときT2は2価の置換基を表し、nが3のときT2は3価の置換基を表し、nが4のときT2は4価の置換基を表す。〕
(一般式(IIa))
R11は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
R11として好ましくは、炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基、炭素数5〜18の置換もしくは無置換シクロアルキル基、又は炭素数6〜24の置換もしくは無置換アリール基である。R11として特に好ましくは、炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基である。
R11は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
R11として好ましくは、炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基、炭素数5〜18の置換もしくは無置換シクロアルキル基、又は炭素数6〜24の置換もしくは無置換アリール基である。R11として特に好ましくは、炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基である。
置換アルキル基、置換シクロアルキル基、置換アリール基は任意の位置に1価の置換基を有しているアルキル基、シクロアルキル基、アリール基を表し、1価の置換基の例としては、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)の直鎖又は分岐のアルキル基(例えばメチル、エチル)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリール基(例えばフェニル、ナフチル)、シアノ基、カルボキシル基、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル)、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)の置換又は無置換のカルバモイル基(例えばカルバモイル、N−フェニルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルカルボニル基(例えばアセチル)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールカルボニル基(例えばベンゾイル)、ニトロ基、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)の置換または無置換のアミノ基(例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアシルアミノ基(例えばアセトアミド、エトキシカルボニルアミノ)、
炭素数0〜20(好ましくは0〜10)のスルホンアミド基(例えばメタンスルホンアミド)、炭素数2〜20(好ましくは2〜10)のイミド基(例えばスクシンイミド、フタルイミド)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のイミノ基(例えばベンジリデンアミノ)、ヒドロキシ基、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルコキシ基(例えばメトキシ)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールオキシ基(例えばフェノキシ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアシルオキシ基(例えばアセトキシ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルスルホニルオキシ基(例えばメタンスルホニルオキシ)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールスルホニルオキシ基(例えばベンゼンスルホニルオキシ)、スルホ基、炭素数0〜20(好ましくは0〜10)の置換または無置換のスルファモイル基(例えばスルファモイル、N−フェニルスルファモイル)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルチオ基(例えばメチルチオ)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールチオ基(例えばフェニルチオ)、炭素数1〜20(好ましくは1〜10)のアルキルスルホニル基(例えばメタンスルホニル)、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のアリールスルホニル基(例えばベンゼンスルホニル)、4〜7員環(好ましくは5〜6員環)のヘテロ環基(例えばピリジル、モルホリノ)などを挙げることができる。
R12は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。R12として好ましくは、水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基、炭素数5〜18の置換もしくは無置換シクロアルキル基、又は炭素数6〜24の置換もしくは無置換アリール基である。R12として特に好ましくは、水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基、又は炭素数6〜24の置換もしくは無置換アリール基である。
R13は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、又は−COOR14基(ここで、R14は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基である。)を表す。R13として好ましくは、水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルコキシ基、又は−COOR14基(ここで、R14は、水素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基である。)である。
R11、R12は、ベンゼン環に置換していればいずれの位置でも構わないが、ヒドロキシル基の2位および4位に置換していることが好ましい。
(一般式(IIb))
Tは、水素原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Tとして好ましくは、水素原子、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基である。
T1は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のアルコキシ基を表す。T1として好ましくは、水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、又は炭素数1〜18のアルコキシ基である。
Tは、水素原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Tとして好ましくは、水素原子、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基である。
T1は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のアルコキシ基を表す。T1として好ましくは、水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、又は炭素数1〜18のアルコキシ基である。
−L−は2価の連結基または単結合を表し、mは0又は1を表す。
mが0のときは、T2がLを介さずに直接ベンゼン環と結合しているとき、即ち−L−が単なる結合を表しているときを表す。
2価の連結基−L−について説明する。−L−は下記一般式(a)で表される2価の置換基である。
一般式(a)
−(L1)m1−(L2)m2−(L3)m3−(L4)m4−(L5)m5−
mが0のときは、T2がLを介さずに直接ベンゼン環と結合しているとき、即ち−L−が単なる結合を表しているときを表す。
2価の連結基−L−について説明する。−L−は下記一般式(a)で表される2価の置換基である。
一般式(a)
−(L1)m1−(L2)m2−(L3)m3−(L4)m4−(L5)m5−
一般式(a)中、m1〜m5は0〜2の整数を表す。
L1〜L5は各々独立して、−CO−、−O−、−SO2−、−SO−、−NRL−、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、置換もしくは無置換の2価のアルケニル基、又は置換もしくは無置換の2価のアリール基を表す。RLは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
L1〜L5は各々独立して、−CO−、−O−、−SO2−、−SO−、−NRL−、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、置換もしくは無置換の2価のアルケニル基、又は置換もしくは無置換の2価のアリール基を表す。RLは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
RLの具体例としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アルキル基上およびアリール基上の任意の位置に1価の置換基を有していてもよい。1価の置換基としては上述した1価の置換基の例が挙げられる。RLとして好ましくは、炭素数3〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基である。より好ましくは炭素数6〜12の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜10の置換もしくは無置換のアリール基である。
即ち2価の置換基−L−としては、−O−CO−C2H4−CO−O−、−O−CO−C3H6−、−NH−CO−C3H6−CO−NH−、―NH−CO−C4H8−、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−C8H16−、−C4H8−CO−O−、−C6H4−C6H4−、−NH−SO2−C3H6−等が好ましい。
前記一般式(IIb)中、nは1〜4の整数を表す。
nが1のときT2は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。nが1のときT2として好ましくは、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基である。
nが1のときT2は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。nが1のときT2として好ましくは、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基である。
nが2のときT2は、2価の置換基を表す。nが2のときT2の具体例としては、上記の2価の置換基−L−の例が挙げられる。nが2の時T2として好ましくは、−CH2−、−O−CO−C2H4−CO−O−、−NH−CO−C3H6−CO−NH−である。
nが3のときT2は3価の置換基を表す。3価の置換基について説明する。3価の置換基は3価のアルキル基、3価のアリール基、又は下記一般式
で表される置換基である。
3価の置換基のうち、好ましくは炭素数1〜8の3価のアルキル基、炭素数6〜14の3価のアリール基、又は下記一般式、
で表される置換基である。
3価の置換基のうち、好ましくは炭素数1〜8の3価のアルキル基、炭素数6〜14の3価のアリール基、又は下記一般式、
nが4のときT2は4価の置換基を表す。4価の置換基について説明する。4価の置換基は4価のアルキル基、4価のアリール基で表される置換基である。4価の置換基のうち好ましくは、炭素数1〜8の4価のアルキル基、炭素数6〜14の4価のアリールである。
一般式(IIb)において、nが1又は2の時が特に好ましい。
即ち、一般式(IIb)の好ましい組み合わせとしては、
nが1のとき、Tが水素原子、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基であり、T1が水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、又は炭素数1〜18のアルコキシ基であり、Lが−O−CO−C3H6−、−CH2−、−C3H6−、−C5H10−、−C8H16−、―NH−CO−C4H8−又は単なる結合であり、T2が塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基である組合せである。
また、nが2のとき、Tが水素原子、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基であり、T1が水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、又は炭素数1〜18のアルコキシ基であり、Lが−CH2−又は単なる結合であり、T2が、−CH2−、−O−CO−C2H4−CO−O−、又は−NH−CO−C3H6−CO−NH−である組合せである。
また、nが2のとき、mが0であり、Tが水素原子、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基であり、T1が水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、又は炭素数1〜18のアルコキシ基であり、T2が、−CH2−、−O−CO−C2H4−CO−O−、又は−NH−CO−C3H6−CO−NH−である組合せも好ましい。
即ち、一般式(IIb)の好ましい組み合わせとしては、
nが1のとき、Tが水素原子、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基であり、T1が水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、又は炭素数1〜18のアルコキシ基であり、Lが−O−CO−C3H6−、−CH2−、−C3H6−、−C5H10−、−C8H16−、―NH−CO−C4H8−又は単なる結合であり、T2が塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基である組合せである。
また、nが2のとき、Tが水素原子、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基であり、T1が水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、又は炭素数1〜18のアルコキシ基であり、Lが−CH2−又は単なる結合であり、T2が、−CH2−、−O−CO−C2H4−CO−O−、又は−NH−CO−C3H6−CO−NH−である組合せである。
また、nが2のとき、mが0であり、Tが水素原子、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基であり、T1が水素原子、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、又は炭素数1〜18のアルコキシ基であり、T2が、−CH2−、−O−CO−C2H4−CO−O−、又は−NH−CO−C3H6−CO−NH−である組合せも好ましい。
前記一般式(IIa)又は(IIb)で表される化合物の代表例としては、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−ドデシル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミジルメチル)−5’−メチルベンジル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール]、2−[3’−t−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;
(式中、R=3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)−フェニル]ベンゾトリアゾール等を挙げることができる。
前記トリアジン系化合物としては、その有効吸収波長が約270〜380nmで、下記一般式(III)で表される化合物が好ましい。
[前記一般式(III)中、
置換基Y1は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のアルコキシ基である。Lfは2価の連結基または単結合を表す。
uは1又は2であり、vは0又は1であり、そしてrは1〜3の整数であり、
uが1のときY2は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基である。また、uが2のときY2は2価の置換基を表す。]
置換基Y1は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のアルコキシ基である。Lfは2価の連結基または単結合を表す。
uは1又は2であり、vは0又は1であり、そしてrは1〜3の整数であり、
uが1のときY2は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基である。また、uが2のときY2は2価の置換基を表す。]
Y1は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のアルコキシ基を表す。Y1として好ましくは、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基、又は炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基である。
Lfは2価の連結基または単なる結合を表す。uは1又は2を表す。rは1〜3の整数を表す。vは0又は1であり、vが0の時はLfは単なる結合を表す。
2価の連結基−Lf−について説明する。2価の置換基Lfは、下記一般式(b)で表される2価の置換基である。
一般式(b)
−(Lf1)mf1−(Lf2)mf2−(Lf3)mf3−(Lf4)mf4−(Lf5)mf5−
2価の連結基−Lf−について説明する。2価の置換基Lfは、下記一般式(b)で表される2価の置換基である。
一般式(b)
−(Lf1)mf1−(Lf2)mf2−(Lf3)mf3−(Lf4)mf4−(Lf5)mf5−
一般式(b)中、mf1〜mf5は0〜2の整数を表す。
Lf1〜Lf5は各々独立して、−CO−、−O−、−SO2−、−SO−、−NRfL−、2価の置換もしくは無置換のアルキル基、2価の置換もしくは無置換のアルケニル基、又は2価の置換もしくは無置換のアリール基を表す。RfLは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
Lf1〜Lf5は各々独立して、−CO−、−O−、−SO2−、−SO−、−NRfL−、2価の置換もしくは無置換のアルキル基、2価の置換もしくは無置換のアルケニル基、又は2価の置換もしくは無置換のアリール基を表す。RfLは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
RfLの具体例としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アルキル基上およびアリール基上の任意の位置に1価の置換基を有していてもよい。1価の置換基としては上述した1価の置換基の例が挙げられる。RfLとして好ましくは、炭素数3〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基である。より好ましくは炭素数6〜12の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜10の置換もしくは無置換のアリール基である。
即ち2価の置換基−Lf−としては、−O−CO−C2H4−CO−O−、−O−CO−C3H6−、−NH−CO−C3H6−CO−NH−、―NH−CO−C4H8−、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−C8H16−、−C4H8−CO−O−、−C6H4−C6H4−、−NH−SO2−C3H6−等が好ましい。
uが1のときY2は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基である。uが1のときY2として好ましくは、水素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換アルキル基、又は炭素数6〜24の置換もしくは無置換アリール基である。
uが2のときY2は2価の置換基を表す。2価の置換基の例としては上記の2価の置換基−L−の例があげられる。Y2として好ましくは、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、置換もしくは無置換の2価のアルケニル基、置換もしくは無置換の2価のアリール基、−CH2CH(OH)CH2−O−Y11−OCH2CH(OH)CH2、−CO−Y12−CO−、−CO−NH−Y13−NH−CO−、又は−(CH2)t−CO2−Y14−OCO−(CH2)tである。
ただし、tは、1、2または3であり、
Y11は、置換もしくは無置換のアルキレン、フェニレン、又は−フェニレン−M−フェニレン−(ここで、Mは、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−または−C(CH3)2−である。)であり、
Y12は、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、置換もしくは無置換の2価のアルケニル基、又は置換もしくは無置換の2価のアリール基であり、
Y13は、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、又は置換もしくは無置換の2価のアリール基であり、そして
Y14は、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、又は置換もしくは無置換の2価のアリール基である。
ただし、tは、1、2または3であり、
Y11は、置換もしくは無置換のアルキレン、フェニレン、又は−フェニレン−M−フェニレン−(ここで、Mは、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−または−C(CH3)2−である。)であり、
Y12は、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、置換もしくは無置換の2価のアルケニル基、又は置換もしくは無置換の2価のアリール基であり、
Y13は、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、又は置換もしくは無置換の2価のアリール基であり、そして
Y14は、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、又は置換もしくは無置換の2価のアリール基である。
即ちuが2のとき、Y2として好ましくは、炭素数1〜18の置換もしくは無置換の2価のアルキル基、炭素数6〜24の置換もしくは無置換の2価のアリール基、−CH2CH(OH)CH2−O−CH2−OCH2CH(OH)CH2-、−CH2CH(OH)CH2−O−C(CH3)2−OC8H16−、又は−(CH2)2−CO2−C2H4−OCO−(CH2)2−である。
前記一般式(III)で表される化合物の代表例としては、2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−4,6−ジ(4−ブトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−4,6−ジ(2,4−ジブトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−6−(4−ブトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジブトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシ−プロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−(2−エチルヘキシル)オキシ)フェニル−4,6−ジ(4−フェニル)フェニル−1,3,5−トリアジン等を挙げることができる。
前記ベンゾフェノン系化合物としては、その有効吸収波長が約270〜380nmである化合物が好ましく、下記一般式(IVa)又は(IVb)で表される化合物が好ましい。
〔前記一般式(IVa)中、X1及びX2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、スルホン酸基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基を表す。s1及びs2は、互いに独立して1〜3の整数を表す。〕
〔前記一般式(IVb)中、X1は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、スルホン酸基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基を表し、s1は1〜3の整数を表す。
Lgは2価の置換基または単なる結合を表し、wは0又は1を表す。
tbは1又は2を表し、tbが1のときX3は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、スルホン酸基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基を表す。tbが2のときX3は2価の置換基を表す。〕
Lgは2価の置換基または単なる結合を表し、wは0又は1を表す。
tbは1又は2を表し、tbが1のときX3は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、スルホン酸基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基を表す。tbが2のときX3は2価の置換基を表す。〕
(一般式(IVa))
X1及びX2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、スルホン酸基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基を表す。X1及びX2として好ましくは、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数2〜18のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜24のアリールオキシカルボニル基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である。X1及びX2として特に好ましくは水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である。
X1及びX2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、スルホン酸基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基を表す。X1及びX2として好ましくは、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数2〜18のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜24のアリールオキシカルボニル基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である。X1及びX2として特に好ましくは水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である。
(一般式(IVb))
tbは1又は2であり、wは0又は1であり、s1は1〜3の整数である。
置換基X1は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、スルホン酸基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基を表す。
tbは1又は2であり、wは0又は1であり、s1は1〜3の整数である。
置換基X1は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、スルホン酸基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基を表す。
X1として好ましくは、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数2〜18のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜24のアリールオキシカルボニル基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である。X1として特に好ましくは水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である。
−Lg−は2価の連結基または単なる結合を表し、wは0〜1の整数を表す。wが0の時はX3がLgを介さずに直接ベンゼン環と結合しているとき、即ち−Lg−が単なる結合を表しているときを表す。
2価の連結基−Lg−について説明する。2価の置換基Lgは、下記一般式(c)で表される2価の置換基である。
一般式(c)
−(Lg1)mg1−(Lg2)mg2−(Lg3)mg3−(Lg4)mg4−(Lg5)mg5−
2価の連結基−Lg−について説明する。2価の置換基Lgは、下記一般式(c)で表される2価の置換基である。
一般式(c)
−(Lg1)mg1−(Lg2)mg2−(Lg3)mg3−(Lg4)mg4−(Lg5)mg5−
一般式(c)中、mg1〜mg5は0〜2の整数を表す。
Lg1〜Lg5は各々独立して、−CO−、−O−、−SO2−、−SO−、−NRgL−、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、置換もしくは無置換の2価のアルケニル基、又は置換もしくは無置換の2価のアリール基を表す。RgLは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
Lg1〜Lg5は各々独立して、−CO−、−O−、−SO2−、−SO−、−NRgL−、置換もしくは無置換の2価のアルキル基、置換もしくは無置換の2価のアルケニル基、又は置換もしくは無置換の2価のアリール基を表す。RgLは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
RgLの具体例としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アルキル基上およびアリール基上の任意の位置に1価の置換基を有していてもよい。1価の置換基としては上述した1価の置換基の例が挙げられる。RgLとして好ましくは、炭素数3〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基である。より好ましくは炭素数6〜12の置換もしくは無置換のアルキル基、又は炭素数6〜10の置換もしくは無置換のアリール基である。
即ち2価の置換基−Lg−としては、―O−、−O−CO−C2H4−CO−O−、−O−C4H8−O−、−O−CO−C3H6−、−NH−CO−C3H6−CO−NH−、―NH−CO−C4H8−、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−C8H16−、−C4H8−CO−O−、−C6H4−C6H4−、−NH−SO2−C3H6−等が好ましい。
tbが1のとき、X3は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、スルホン酸基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基である。
tbが1のとき、X3として好ましくは、水素原子、ヒドロキシル基、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数2〜18のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜24のアリールオキシカルボニル基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である。
X3として特に好ましくは水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である。
tbが1のとき、X3として好ましくは、水素原子、ヒドロキシル基、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数2〜18のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜24のアリールオキシカルボニル基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である。
X3として特に好ましくは水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である。
tbが2のときX3は、2価の置換基を表す。
tbが2のとき、X3の具体例としては、上記の2価の置換基−L−の例が挙げられる。tbが2のときX3として好ましくは、−CH2−、−C4H8−、−O−C4H8−O−、−O−CO−C2H4−CO−O−、又は−NH−CO−C3H6−CO−NH−である。
tbが2のとき、X3の具体例としては、上記の2価の置換基−L−の例が挙げられる。tbが2のときX3として好ましくは、−CH2−、−C4H8−、−O−C4H8−O−、−O−CO−C2H4−CO−O−、又は−NH−CO−C3H6−CO−NH−である。
一般式(IVb)において、tbが1のときが特に好ましい。
即ち、一般式(IVb)の好ましい組み合わせとしては、以下のとおりである。
具体的には、tbが1のとき、
X1が水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基であり、
Lgが−O−、−O−CO−C2H4−CO−O−、−O−C4H8−O−、−O−CO−C3H6−、−NH−CO−C3H6−CO−NH−、―NH−CO−C4H8−、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−C8H16−、−C4H8−CO−O−、−C6H4−C6H4−、もしくは−NH−SO2−C3H6−、又は単なる結合であり、
X3が水素原子、ヒドロキシル基、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数2〜18のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜24のアリールオキシカルボニル基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である組み合わせが好ましい。
即ち、一般式(IVb)の好ましい組み合わせとしては、以下のとおりである。
具体的には、tbが1のとき、
X1が水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基であり、
Lgが−O−、−O−CO−C2H4−CO−O−、−O−C4H8−O−、−O−CO−C3H6−、−NH−CO−C3H6−CO−NH−、―NH−CO−C4H8−、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−C8H16−、−C4H8−CO−O−、−C6H4−C6H4−、もしくは−NH−SO2−C3H6−、又は単なる結合であり、
X3が水素原子、ヒドロキシル基、塩素原子、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数6〜24の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数2〜18のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜24のアリールオキシカルボニル基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基である組み合わせが好ましい。
tbが2のとき、
X1が水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基であり、
Lgが−O−、−O−CO−C2H4−CO−O−、−O−C4H8−O−、−O−CO−C3H6−、−NH−CO−C3H6−CO−NH−、―NH−CO−C4H8−、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−C8H16−、−C4H8−CO−O−、−C6H4−C6H4−、もしくは−NH−SO2−C3H6−、又は単なる結合であり、
X3が−CH2−、−C4H8−、−O−C4H8−O−、−O−CO−C2H4−CO−O−、又は−NH−CO−C3H6−CO−NH−である組み合わせが好ましい。
X1が水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜18の置換もしくは無置換のアルコキシ基、スルホン酸基、又は炭素数1〜16の置換もしくは無置換のアミノ基であり、
Lgが−O−、−O−CO−C2H4−CO−O−、−O−C4H8−O−、−O−CO−C3H6−、−NH−CO−C3H6−CO−NH−、―NH−CO−C4H8−、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−C8H16−、−C4H8−CO−O−、−C6H4−C6H4−、もしくは−NH−SO2−C3H6−、又は単なる結合であり、
X3が−CH2−、−C4H8−、−O−C4H8−O−、−O−CO−C2H4−CO−O−、又は−NH−CO−C3H6−CO−NH−である組み合わせが好ましい。
前記ベンゾフェノン系化合物の代表例としては、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−デシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェノントリヒドレート、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクタデシロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ジエチルアミノ−2’−ヘキシルオキシカルボニルベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、1,4−ビス(4−ベンジルオキシ−3−ヒドロキシフェノキシ)ブタン等を挙げることができる。
前記サリチル酸系化合物としては、その有効吸収波長が約290〜330nmである化合物が好ましく、その代表例としてはフェニルサリシレート、4−t−ブチルフェニルサリシレート、4−オクチルフェニルサリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−t−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−t−ブチルフェニル 3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシサリシレート、ヘキサデシル 3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシサリシレートなどを挙げることができる。
前記アクリレート系化合物としては、その有効吸収波長が約270〜350nmである化合物が好ましく、その代表例としては2−エチルヘキシル 2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、エチル 2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、イソオクチル 2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、ヘキサデシル 2−シアノ−3−(4−メチルフェニル)アクリレート、メチル 2−シアノ−3−メチル−3−(4−メトキシフェニル)シンナメート、ブチル 2−シアノ−3−メチル−3−(4−メトキシフェニル)シンナメート、メチル 2−カルボメトキシ−3−(4−メトキシフェニル)シンナメート2−シアノ−3−(4−メチルフェニル)アクリル酸塩、1,3−ビス(2’−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリロイル)オキシ)−2,2−ビス(((2’−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリロイル)オキシ)メチル)プロパン、N−(2−カルボメトキシ−2−シアノビニル)−2−メチルインドリン等を挙げることができる。
前記シュウ酸ジアミド系化合物としては、その有効吸収波長が約250〜350nmであるものが好ましく、その代表例としては4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルオキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2’−エチルオキサニリド、2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−t−ブチルオキサニリド等を挙げることができる。
本発明に用いられる前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物との混合比率は、1:4〜4:1、好ましくは1:3〜3:1、より好ましくは1:2〜2:1の任意の比率で混合することができる。好ましい形態においてはポリマーに対する相溶性の向上が観察された。
前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤の総含有量は、紫外線吸収剤組成物全体に対して、好ましくは0質量%より大きく80質量%以下の場合であり、より好ましくは10質量%以上60質量%以下の場合であり、特に好ましくは30質量%以上50質量%以下の場合である。
また、前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の総含有量は、紫外線吸収剤組成物全体に対して、好ましくは0質量%より大きく80質量%以下の場合であり、より好ましくは30質量%以上70質量%以下の場合であり、特に好ましくは40質量%以上60質量%以下の場合である。
前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤の総含有量は、紫外線吸収剤組成物全体に対して、好ましくは0質量%より大きく80質量%以下の場合であり、より好ましくは10質量%以上60質量%以下の場合であり、特に好ましくは30質量%以上50質量%以下の場合である。
また、前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の総含有量は、紫外線吸収剤組成物全体に対して、好ましくは0質量%より大きく80質量%以下の場合であり、より好ましくは30質量%以上70質量%以下の場合であり、特に好ましくは40質量%以上60質量%以下の場合である。
本発明の紫外線吸収剤組成物の高分子材料に対する総含有量は、高分子材料全体に対して、好ましくは0質量%より大きく50質量%以下の場合であり、より好ましくは0質量%以上40質量%以下の場合であり、特に好ましくは0質量%以上30質量%以下の場合である。本発明の紫外線吸収剤組成物は0〜10質量%の低い濃度の使用時にブリードアウトが観察されない上に、10質量%以上の高い濃度の使用時においてもブリードアウトが観察されないという優れた特徴を有している。
前記一般式(1)と(TS−I)、(TS−II)の組み合わせについて、一般式(1)と(TS−II)の組み合わせ及び一般式(2)と(TS−II)の組み合わせが好ましく、一般式(1)と(TS−IIa)の組み合わせ及び一般式(2)と(TS−IIa)の組み合わせが特に好ましい。この好ましい組み合わせにおいては、ポリマーに対する相溶性及び溶媒に対する溶解性の向上が観察された。
本発明に用いられる前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物は、各々単独で存在していてもよいが、あらかじめあるいは組成物中で結合を形成することで、互いに連結していてもよい。また、各々重合性基を結合させることでモノマーとし、これを重合させることで、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物とを単位構造に含む共重合体となってもよい。これらが結合していない別のモノマーを併用して共重合体となってもよい。好ましくは、各々単量体として組成物になっていたものが、所望の時に重合をおこなって共重合体を形成する場合である。
本発明の紫外線吸収剤組成物は、いずれの形態のものであってもよい。例えば、液体分散物、溶液、高分子材料などが挙げられる。また、本発明の紫外線吸収剤組成物は、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および前記(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の他に、目的に応じてその他の成分として適宜任意の化合物を含有することができる。
本発明の紫外線吸収剤組成物は、分散媒体に分散された分散物の状態が好適である。以下、本発明の紫外線吸収剤分散物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤組成物を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明に用いられる分散媒体の有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素系、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジエチルエーテル、メチル−t−ブチルエーテルなどのエーテル系、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、メチルエチルケトンなどのケトン系、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル系、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどのアミド系、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのアミン系、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸系、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン系、テトラヒドロフラン、ピリジンなどのヘテロ環系、などが挙げられる。これらを任意の割合で組み合わせて使用することもできる。
本発明に用いられる分散媒体の樹脂としては、従来公知の各種成形体、シート、フィルム等の製造に従来から使用されている熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ(メタ)アクリル酸エステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリロニトリル系樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系共重合体、エチレン−ビニルアルコール系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂(PET)、ポリブチレンテレフタレート樹脂(PBT)、液晶ポリエステル樹脂(LCP)、ポリアセタール樹脂(POM)、ポリアミド樹脂(PA)、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂(PPS)等が挙げられ、これらは一種または二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用される。また、これらの樹脂は、ナチュラル樹脂にガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤等を含有させた熱可塑性成形材料としても使用される。また、必要に応じて従来使用されている樹脂用の添加剤、例えば、ポリオレフィン系樹脂微粉末、ポリオレフィン系ワックス、エチレンビスアマイド系ワックス、金属石鹸等を単独であるいは組み合わせて使用することもできる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられ、これらはナチュラル樹脂のほかガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤を含有させた熱硬化性成形材料としても使用することができる。
本発明の紫外線吸収剤分散物には、分散剤、泡防止剤、保存剤、凍結防止剤、界面活性剤などを合わせて用いることもできる。その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤分散物を得るための装置として、大きな剪断力を有する高速攪拌型分散機、高強度の超音波エネルギーを与える分散機などを使用できる。具体的には、コロイドミル、ホモジナイザー、毛細管式乳化装置、液体サイレン、電磁歪式超音波発生機、ポールマン笛を有する乳化装置などがある。本発明で使用するのに好ましい高速攪拌型分散機は、ディゾルバー、ポリトロン、ホモミキサー、ホモブレンダー、ケデイーミル、ジェットアジターなど、分散作用する要部が液中で高速回転(500〜15,000rpm。好ましくは2,000〜4,000rpm)するタイプの分散機である。本発明で使用する高速攪拌型分散機は、ディゾルバーないしは高速インペラー分散機とも呼ばれ、特開昭55−129136号公報にも記載されているように、高速で回転する軸に鋸歯状のプレートを交互に上下方向に折り曲げたインペラーを着装して成るものも好ましい一例である。
疎水性化合物を含む乳化分散物を調製する際には、種々のプロセスに従うことができる。例えば、疎水性化合物を有機溶媒に溶解するときは、高沸点有機物質、水非混和性低沸点有機溶媒または水混和性有機溶媒の中から任意に選択された一種、又は二種以上の任意の複数成分混和物に溶解し、次いで界面活性化合物の存在化で、水中あるいは親水性コロイド水溶液中に分散せしめる。疎水性化合物を含む水不溶性相と水性相との混合方法としては、攪拌下に水性相中に水不溶性相を加えるいわゆる順混合法でも、その逆の逆混合法でもよい。
本発明の紫外線吸収剤分散物中における前記紫外線吸収剤組成物の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは紫外線吸収剤分散物の全量に対して0.001〜50質量%であり、より好ましくは0.01〜20質量%である。
また、本発明の紫外線吸収剤組成物は、液体状の媒体に溶解された溶液の状態が好適である。以下、本発明の紫外線吸収剤溶液について説明する。
本発明の紫外線吸収剤組成物を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物の溶液は、その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤組成物以外は必ずしも溶解していなくてもよい。
本発明の紫外線吸収剤溶液における前記紫外線吸収剤組成物の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは溶液の全量に対して0.001〜30質量%であり、より好ましくは0.01〜10質量%である。あらかじめ高濃度で溶液を作製しておき、所望の時に希釈して使用することもできる。希釈溶媒としては上述の溶媒から任意に選択できる。
本発明の高分子材料の調製には、その高分子組成物が用いられる。本発明に用いられる高分子組成物は、後述する高分子物質に本発明の紫外線吸収剤組成物を添加してなる。
本発明の紫外線吸収剤組成物は、様々な方法で高分子物質に含有させることができる。本発明の紫外線吸収剤組成物が高分子物質との相溶性を有する場合は、本発明の紫外線吸収剤組成物を高分子物質に直接添加することができる。高分子物質との相溶性を有する補助溶媒に、本発明の紫外線吸収剤組成物を溶解し、その溶液を高分子物質に添加してもよい。本発明の紫外線吸収剤組成物を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を高分子物質に添加してもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物は、様々な方法で高分子物質に含有させることができる。本発明の紫外線吸収剤組成物が高分子物質との相溶性を有する場合は、本発明の紫外線吸収剤組成物を高分子物質に直接添加することができる。高分子物質との相溶性を有する補助溶媒に、本発明の紫外線吸収剤組成物を溶解し、その溶液を高分子物質に添加してもよい。本発明の紫外線吸収剤組成物を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を高分子物質に添加してもよい。
高沸点有機溶媒の沸点は、180℃以上であることが好ましく、200℃以上であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、150℃以下であることが好ましく、100℃以下であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコールおよびパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステルおよび脂肪酸エステルが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤組成物の添加方法については、特開昭58−209735号、同63−264748号、特開平4−191851号、同8−272058号の各公報および英国特許第2016017A号明細書を参考にできる。
本発明の紫外線吸収剤組成物の添加方法については、特開昭58−209735号、同63−264748号、特開平4−191851号、同8−272058号の各公報および英国特許第2016017A号明細書を参考にできる。
本発明の紫外線吸収剤溶液における前記紫外線吸収剤組成物の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは高分子材料中0.001〜10質量%であり、より好ましくは0.01〜5質量%である。
また、本発明の紫外線吸収剤組成物は、高分子材料に好ましく用いられる。以下、本発明の高分子材料について説明する。
本発明においては、本発明の紫外線吸収剤組成物のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは好みによって微量(0.05質量%以下)の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開2002−53824号公報記載の一般式[1]や具体的化合物例1〜35などが挙げられる。
本発明においては、本発明の紫外線吸収剤組成物のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは好みによって微量(0.05質量%以下)の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開2002−53824号公報記載の一般式[1]や具体的化合物例1〜35などが挙げられる。
前記高分子組成物に用いられる高分子物質について説明する。高分子物質としては、天然又は合成ポリマーもしくはコポリマーである。例えば以下のものが挙げられる。
<1> モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
<1> モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る:
a)ラジカル重合(通常は高圧下において及び高められた温度において)。
b)通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
a)ラジカル重合(通常は高圧下において及び高められた温度において)。
b)通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
<2> 前記<1>項で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン(例えば、PP/HDPE、PP/LDPE)の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
<3> モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)及びそれの低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン/シクロオレフィンコポリマー(例えば、COC(Cyclo-Olefin Copolymer)のようなエチレン/ノルボルネン)、1−オレフィンが現場で生成されるエチレン/1−オレフィンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマー又はエチレン/アクリル酸コポリマー及びそれらの塩(アイオノマー)、ならびにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー;及びそのようなコポリマーの互いの及び1)で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及び交互の又はランダムのポリアルキレン/一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
<4> 水素化変性物(例えば粘着付与剤)を含む炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
前記<1>ないし<4>項のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
<5> ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
<6> スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけp−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
<6a> エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はそのアクリル誘導体及び混合物から選択される上述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチレン(共重合体)、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物;及びスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
<6b> 前記<6>項で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製され、しばしばポリビニルシクロヘキサン(PVCH)として言及されるポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)を含む。
<6c> 前記<6a>項で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
<7> スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン;ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル(又はメタクリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート;ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド;ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド;ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート;エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル;ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル;アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの前記<6>項に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばABS、SAN、MBS、ASA又はAESポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
<8> ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレン及び塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン、ならびに塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコポリマー、のようなハロゲン含有ポリマー。
<9> α,β−不飽和酸及びから誘導されたポリマー、及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体;ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
<10> 前記<9>項で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル/ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
<11> 不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン;ならびに前記<1>項で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
<12> ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
<13> ポリオキシメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレンのようなポリアセタール;熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBSで変性されたポリアセタール。
<14> ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
<15> 一方はヒドロキシル基末端を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、ならびにそれらの前駆体。
<16> ジアミシとジカルボン酸から及び/又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド;へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び/又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−m−フェニレンイソフタルアミド:及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー;又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー;ならびにEPDM又はABSで変性されたポリアミド又はコポリアミド;及び加工の間に縮合されたポリアミド(RIMポリアミド系)。
<17> ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
<18> ジカルボン酸とジオールから及び/又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート(PAN)及びポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル;及びまたポリカーボネート又はMBSで変性されたポリエステル。米国特許第5,807,932号明細書(2欄、53行)で定義されたようなポリエステル及びポリエステルコポリマーは、参照としてここに組込まれる。
<19> ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
<20> ポリケトン。
<21> ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
<22> 一成分としてのアルデヒドと他成分としてのフェノール、尿素及びメラミンとから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
<23> 乾性及び非乾性アルキド樹脂。
<24> 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のそのハロゲン含有変性体。
<25> 置換アクリレート、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
<26> メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
<27> 脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えば、促進剤を用いて又は用いずに、無水物又はアミンのような慣例の硬化剤で架橋されている、ビスフェノールA及びビスフェノールFのグリシジルエーテル生成物。
<28> 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性されたそれらの同族列の誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース;並びにロジン及びそれらの誘導体。
<29> 上述のポリマーの配合物(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDM又はABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6及びコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS又はPBT/PET/PC。
<30> 純粋なモノマー状化合物又は前記化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート)をベースとする油、脂肪及びワックス、及び更に何れかの重量比の合成エステルと鉱油との混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混合物、並びに前記材料の水性エマルジョン。
<31> 天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
<32> ポリシロキサン類、例えば、アメリカ合衆国特許第4259467号明細書に記載された軟質、親水性のポリシロキサン、及び、例えば、アメリカ合衆国特許第4355147号明細書に記載された硬質ポリオルガノシロキサン。
<33> 不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と又は不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン。前記不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ペンダント不飽和基を持つビニル若しくはアクリルコポリマー、及びアクリル化されたメラミンを包含する。前記ポリケチミンは、酸触媒の存在下で、ポリアミンとケトンから製造される。
<34> エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及び多不飽和脂肪族オリゴマーを含む輻射線硬化性組成物。
<35> LSE−4103[商品名、モンサント(Monsanto)社製]のようなエポキシ官能性の共エーテル化された高固形分メラミン樹脂により架橋された光安定化エポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。
本発明に用いられる高分子物質は、合成ポリマーである場合が好ましく、ポリオレフィン、アクリル系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、セルロースエステルがより好ましい。中でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ(4−メチルペンテン)、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、トリアセチルセルロースが特に好ましい。
本発明に用いられる高分子物質は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
本発明に用いられる高分子物質は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
本発明の高分子材料は、上記の高分子物質および紫外線吸収剤に加えて、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤等の任意の添加剤を適宜含有してもよい。
本発明の高分子材料は前記高分子物質を用いてなる。本発明の高分子材料は、前記高分子物質のみから形成されたものでもよく、また、前記高分子物質を任意の溶媒に溶解して形成されたものでもよい。
本発明の高分子材料は、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材、住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、農工業用シート又はフィルム材、印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤、日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品、スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維、カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品、プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具、光学フィルタ、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、テープ、インク等の文房具、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
本発明の高分子材料は、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材、住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、農工業用シート又はフィルム材、印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤、日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品、スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維、カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品、プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具、光学フィルタ、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、テープ、インク等の文房具、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
本発明の高分子材料の形状としては、平膜状、粉状、球状粒子、破砕粒子、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などのいずれの形状であってもよい。
本発明の高分子材料は、本発明の紫外線吸収剤組成物を含有しているため、優れた耐光性(紫外光堅牢性)を有しており、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じることがない。また、本発明の高分子材料は、優れた長波紫外線吸収能を有するので、紫外線吸収フィルタや容器として用いることができ、紫外線に弱い化合物などを保護することもできる。例えば、前記高分子物質を押出成形又は射出成形などの任意の方法により成形することで、本発明の高分子材料からなる成形品(容器等)を得ることができる。また、別途作製した成形品に前記高分子物質の溶液を塗布・乾燥することで、本発明の高分子材料からなる紫外線吸収膜がコーティングされた成形品を得ることもできる。
本発明の高分子材料を紫外線吸収フィルタや紫外線吸収膜として用いる場合、高分子物質は透明であることが好ましい。透明高分子材料の例としては、セルロースエステル(例、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース(TAC)、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース)、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステル(例、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−1,2−ジフェノキシエタン−4,4’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート)、ポリスチレン(例、シンジオタクチックポリスチレン)、ポリオレフィン(例、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン)、ポリメチルメタクリレート、シンジオタクチックポリスチレン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミドおよびポリオキシエチレンなどが挙げられる。好ましくはセルロースエステル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリオレフィン、アクリル樹脂である。本発明の高分子材料は透明支持体として用いることもでき、透明支持体の透過率は80%以上であることが好ましく、86%以上であることがさらに好ましい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む包装材料について説明する。本発明の紫外線吸収剤組成物を含む包装材料は、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る包装材料であってもよい。例えば、特開平8-208765号公報に記載の熱可塑性樹脂、特開平8-151455号公報に記載のポリビニルアルコール、特開平8-245849号公報に記載のポリ塩化ビニル、特開平10-168292号公報、特開2004-285189号公報に記載のポリエステル、特開2001-323082号公報に記載の熱収縮性ポリエステル、特開平10-298397号公報に記載のスチレン系樹脂、特開平11-315175号公報、特開2001-26081号公報、特開2005-305745号公報に記載のポリオレフィン、特表2003-524019号公報に記載のROMPなどが挙げられる。例えば特開2004-50460号公報、特開2004-243674号公報に記載の無機物の蒸着薄膜層を有する樹脂であってもよい。例えば特開2006-240734号公報に記載の紫外線吸収剤を含む樹脂を塗布した紙であってもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む包装材料は、食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品等いずれのものを包装するものであってもよい。例えば、特開平11-34261号公報、特開2003-237825号公報に記載の食品包装、特開平8-80928号公報に記載の着色液体包装、特開2004-51174号公報に記載の液状製剤用包装、特開平8-301363号公報、特開平11-276550号公報に記載の医薬品容器包装、特開2006-271781号公報に記載の医療品用滅菌包装、特開平7-287353号公報に記載の写真感光材料包装、特開2000-56433号公報に記載の写真フィルム包装、特開2005-178832号公報に記載の紫外線硬化型インク用包装、特開2003-200966号公報、特開2006-323339号公報に記載のシュリンクラベルなどが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む包装材料は、例えば特開2004-51174号公報に記載の透明包装体であってもよいし、例えば特開2006-224317号公報に記載の遮光性包装体であってもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む包装材料は、例えば特開2001-26081号公報、特開2005-305745号公報に記載のように紫外線遮蔽性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていても良い。例えば特開2002-160321号公報に記載のガスバリヤー性を合わせて有するものや、例えば特開2005-156220号公報に記載の酸素インジケータを内包するものや、例えば特開2005-146278号公報に記載の紫外線吸収剤と蛍光増白剤を組み合わせるものなどが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む包装材料は、いずれの方法を用いて製造してもよい。例えば特開2006-130807号公報に記載のインキ層を形成させる方法、例えば特開2001-323082号公報、特開2005-305745号公報に記載の紫外線吸収剤を含有した樹脂を溶融押出し積層する方法、例えば特開平9-142539号公報に記載の基材フィルム上にコーティングする方法、例えば特開平9-157626号公報に記載の接着剤に紫外線吸収剤を分散する方法などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む容器について説明する。本発明の紫外線吸収剤組成物を含む容器は、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る容器であってもよい。例えば、特開平8-324572号公報に記載の熱可塑性樹脂容器、特開2001-48153号公報、特開2005-105004号公報、特開2006-1568号公報に記載のポリエステル製容器、特開2000-238857号公報に記載のポリエチレンナフタレート製容器、特開2001-88815号公報に記載のポリエチレン製容器、特開平7-216152号公報に記載の環状オレフィン系樹脂組成物製容器、特開2001-270531号公報に記載のプラスチック容器、特開2004-83858号公報に記載の透明ポリアミド容器などが挙げられる。例えば特開2001-114262号公報、特開2001-213427号公報に記載の樹脂を含む紙容器であってもよい。例えば特開平7-242444号公報、特開平8-133787号公報、特開2005-320408号公報に記載の紫外線吸収層を有するガラス容器であってもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む容器の用途は食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品、シャンプー等いずれのものを入れるものであってもよい。例えば特開平5-139434号公報に記載の液体燃料貯蔵容器、特開平7-289665号公報に記載のゴルフボール容器、特開平9-295664号公報、特開2003-237825号公報に記載の食品用容器、特開平9-58687号公報に記載の酒用容器、特開平8-155007号公報に記載の薬剤充填容器、特開平8-324572号公報、特開2006-298456号公報に記載の飲料容器、特開平9-86570号公報に記載の油性食品用容器、特開平9-113494号公報に記載の分析試薬用溶液容器、特開平9-239910号公報に記載の即席麺容器、特開平11-180474号公報、特開2002-68322号公報、特開2005-278678号公報に記載の耐光性化粧料容器、特開平11-276550号公報に記載の医薬品容器、特開平11-290420号公報に記載の高純度薬品液用容器、特開2001-106218号公報に記載の液剤用容器、特開2005-178832号公報に記載の紫外線硬化型インク用容器、WO04/93775号パンフレットに記載のプラスチックアンプルなどが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む容器は、例えば特開平5-305975号公報、特開平7-40954号公報に記載のように紫外線遮断性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていてもよい。例えば特開平10-237312号公報に記載の抗菌性容器、特開2000-152974号公報に記載の可撓性容器、特開2002-264979号公報に記載のディスペンサー容器、例えば特開2005-255736号公報に記載の生分解性容器などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む容器はいずれの方法を用いて製造してもよい。例えば特開2002-370723号公報に記載の二層延伸ブロー成形による方法、特開2001-88815号公報に記載の多層共押出ブロー成形方法、特開平9-241407号公報に記載の容器の外側に紫外線吸収層を形成させる方法、特開平8-91385号公報、特開平9-48935号公報、特表平11-514387号公報、特開2000-66603号公報、特開2001-323082号公報、特開2005-105032号公報、WO99/29490号パンフレットに記載の収縮性フィルムを用いた方法、特開平11-255925号公報に記載の超臨界流体を用いる方法などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む塗料および塗膜について説明する。本発明の紫外線吸収剤組成物を含む塗料は、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含むものであればいずれの成分からなる塗料であってもよい。例えば、アクリル樹脂系、ウレタン樹脂系、アミノアルキッド樹脂系、エポキシ樹脂系、シリコーン樹脂系、フッ素樹脂系などが挙げられる。これらの樹脂は主剤、硬化剤、希釈剤、レベリング剤、はじき防止剤などを任意に配合することができる。
例えば、透明樹脂成分としてアクリルウレタン樹脂、シリコンアクリル樹脂を選んだ場合には、硬化剤としてポリイソシアネートなどを、希釈剤としてトルエン、キシレンなどの炭化水素系溶剤、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶剤、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコール系を用いることができる。また、ここでアクリルウレタン樹脂とは、メタクリル酸エステル(メチルが代表的)とヒドロキシエチルメタクリレート共重合体とポリイソシアネートと反応させて得られるアクリルウレタン樹脂をいう。なおこの場合のポリイソシアネートとはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。透明樹脂成分としては、他にも例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルスチレン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル等が挙げられる。更にこれら成分に加えアクリル樹脂、シリコーン樹脂などのレベリング剤、シリコーン系、アクリル系等のはじき防止剤等を必要に応じて配合することができる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む塗料の使用目的としてはいずれの用途であってもよい。例えば特開平7-26177号公報、特開平9-169950号公報、特開平9-221631号公報、特開2002-80788号公報に記載の紫外線遮蔽塗料、特開平10-88039号公報に記載の紫外線・近赤外線遮断塗料、特開2001-55541号公報に記載の電磁波遮蔽用塗料、特開平8-81643号公報に記載のクリアー塗料、特開2000-186234号公報に記載のメタリック塗料組成物、特開平7-166112号公報に記載のカチオン電着塗料、特開2002-294165号公報に記載の抗菌性および無鉛性カチオン電着塗料、特開2000-273362号公報、特開2001-279189号公報、特開2002-271227号公報に記載の粉体塗料、特開2001-9357号公報に記載の水性中塗り塗料、水性メタリック塗料、水性クリヤー塗料、特開2001-316630号公報に記載の自動車、建築物、土木系品に用いられる上塗り用塗料、特開2002-356655号公報に記載の硬化性塗料、特開2004-937号公報に記載の自動車バンパー等プラスチック材等に使用される塗膜形成組成物、特開2004-2700号公報に記載の金属板用塗料、特開2004-169182号公報に記載の硬化傾斜塗膜、特開2004-107700号公報に記載の電線用塗装材、特開平6-49368号公報に記載の自動車補修塗料、特開2002-38084号公報、特開2005-307161号公報に記載のアニオン電着塗料、特開平5-78606号公報、特開平5-185031号公報、特開平10-140089号公報、特表2000-509082号公報、特表2004-520284号公報、WO2006/097201号パンフレットに記載の自動車用塗料、特開平6-1945号公報に記載の塗装鋼板用塗料、特開平6-313148号公報に記載のステンレス用塗料、特開平7-3189号公報に記載のランプ用防虫塗料、特開平7-82454号公報に記載の紫外線硬化型塗料、特開平7-118576号公報に記載の抗菌性塗料、特開2004-217727号公報に記載の眼精疲労防止用塗料、特開2005-314495号公報に記載の防曇塗料、特開平10-298493号公報に記載の超耐候性塗料、特開平9-241534号公報に記載の傾斜塗料、特開2002-235028号公報に記載の光触媒塗料、特開2000-345109号公報に記載の可剥塗料、特開平6-346022号公報に記載のコンクリート剥離用塗料、特開2002-167545号公報に記載の防食塗料、特開平8-324576号公報に記載の保護塗料、特開平9-12924号公報に記載の撥水性保護塗料、特開平9-157581号公報に記載の板ガラス飛散防止用塗料、特開平9-59539号公報に記載のアルカリ可溶型保護塗料、特開2001-181558号公報に記載の水性一時保護塗料組成物、特開平10-183057号公報に記載の床用塗料、特開2001-115080号公報に記載のエマルション塗料、特開2001-262056号公報に記載の2液型水性塗料、特開平9-263729号公報に記載の1液性塗料、特開2001-288410号公報に記載のUV硬化性塗料、特開2002-69331号公報に記載の電子線硬化型塗料組成物、特開2002-80781号公報に記載の熱硬化性塗料組成物、特表2003-525325号公報に記載の焼付ラッカー用水性塗料、特開2004-162021号公報に記載の粉体塗料およびスラリー塗料、特開2006-233010号公報に記載の補修用塗料、特表平11-514689号公報に記載の粉体塗料水分散物、特開2001-59068号公報、特開2006-160847号公報に記載のプラスチック用塗料、特開2002-69331号公報に記載の電子線硬化型塗料などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む塗料は一般に塗料(透明樹脂成分を主成分として含む)および紫外線吸収剤から構成されるが、好ましくは樹脂を基準に考えて紫外線吸収剤0〜20質量%の組成である。塗布する際の厚さは、好ましくは2〜1000μmであるが、更に好ましくは5〜200μmの間である。これら塗料を塗布する方法は任意であるが、スプレー法、ディッピング法、ローラーコート法、フローコーター法、流し塗り法などがある。塗布後の乾燥は塗料成分によって異なるが概ね室温〜120℃で10〜90分程度行うことが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む塗膜は、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物からなる紫外線吸収剤を含む塗膜であり、上記の本発明の紫外線吸収剤組成物を含む塗料を用いて形成された塗膜である。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含むインクについて説明する。本発明の紫外線吸収剤組成物を含むインクは、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含むものであればいずれの形態のインクであってもよい。例えば、染料インク、顔料インク、水性インク、油性インクなどが挙げられる。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、特開平8-3502号公報に記載のスクリーン印刷インク、特表2006-521941号公報に記載のフレキソ印刷インク、特表2005-533915号公報に記載のグラビア印刷インク、特表平11-504954号公報に記載の平版オフセット印刷インク、特表2005-533915号公報に記載の凸版印刷インク、特開平5-254277号公報に記載のUVインク、特開2006-30596号公報に記載のEBインクなどが挙げられる。また例えば、特開平11-199808号公報、WO99/67337号パンフレット、特開2005-325150号公報、特開2005-350559号公報、特開2006-8811号公報、特表2006-514130号公報に記載のインクジェットインク、特開2006-257165号公報に記載のフォトクロミックインク、特開平8-108650号公報に記載の熱転写インク、特開2005-23111号公報に記載のマスキングインク、特開2004-75888号公報に記載の蛍光インク、特開平7-164729号公報に記載のセキュリティインク、特開2006-22300号公報に記載のDNAインクなども挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含むインクを用いることで得られるいずれの形態も本発明に含まれる。例えば特開2006-70190号公報に記載の印刷物、印刷物をラミネートして得られる積層体、積層体を用いた包装材料や容器、特開2002-127596号公報に記載のインク受理層などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む繊維について説明する。本発明の紫外線吸収剤組成物を含む繊維は、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る繊維であってもよい。例えば、特開平5-117508号公報、特開平7-119036号公報、特開平7-196631号公報、特開平8-188921号公報、特開平10-237760号公報、特開2000-54287号公報、特開2006-299428号公報、特開2006-299438号公報に記載のポリエステル繊維、特開2002-322360号公報、特開2006-265770号公報に記載のポリフェニレンサルファイド繊維、特開平7-76580号公報、特開2001-348785号公報、特開2003-41434号公報、特開2003-239136号公報に記載のポリアミド繊維、WO03/2661号パンフレットに記載のエポキシ繊維、特開平10-251981号公報に記載のアラミド繊維、特開平6-228816号公報に記載のポリウレタン繊維、特表2005-517822号公報に記載のセルロース繊維などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む繊維はいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平6-228818号公報に記載のように前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物をあらかじめ含んだ高分子を繊維状に加工してもよいし、例えば特開平5-9870号公報、特開平8-188921号公報、特開平10-1587号公報に記載のように繊維状に加工したものに対して前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含む溶液などを用いて処理をおこなってもよい。特開2002-212884号公報、特開2006-16710号公報に記載のように超臨界流体を用いて処理をおこなってもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む繊維は各種用途に用いることができる。例えば、特開平5-148703号公報に記載の衣料、特開2004-285516号公報に記載の裏地、特開2004-285517号公報に記載の肌着、特開2003-339503号公報に記載の毛布、特開2004-11062号公報に記載の靴下、特開平11-302982号公報に記載の人工皮革、特開平7-289097号公報に記載の防虫メッシュシート、特開平10-1868号公報に記載の工事用メッシュシート、特開平5-256464号公報に記載のカーペット、特開平5-193037号公報に記載の透湿・防水性シート、特開平6-114991号公報に記載の不織布、特開平11-247028号公報に記載の極細繊維、特開2000-144583号公報に記載の繊維からなるシート状物、特開平5-148703号公報に記載の清涼衣料、特開平5-193037号公報に記載の透湿防水性シート、特開平7-18584号公報に記載の難燃性人工スエード状構造物、特開平8-41785号公報に記載の樹脂ターポリン、特開平8-193136号公報に記載の膜剤、外壁材剤、農業用ハウス、特開平8-269850号公報に記載の建築資材用ネット、メッシュ、特開平8-284063号公報に記載のフィルター基材、特開平9-57889号公報に記載の防汚膜剤、特開平9-137335号公報に記載のメッシュ織物、陸上ネット、特開平10-165045号公報に記載の水中ネット、特開平11-247027号公報、特開平11-247028号公報に記載の極細繊維、特開平7-310283号公報、特表2003-528974号公報に記載の防織繊維、特開2001-30861号公報に記載のエアバッグ用基布、特開平7-324283号公報、特開平8-20579号公報、特開2003-147617号公報に記載の紫外線吸収性繊維製品などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む建材について説明する。本発明の紫外線吸収剤組成物を含む建材は、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る建材であってもよい。例えば、特開平10-6451号公報に記載の塩化ビニル系、特開平10-16152号公報に記載のオレフィン系、特開2002-161158号公報に記載のポリエステル系、特開2003-49065号公報に記載のポリフェニレンエーテル系、特開2003-160724号公報に記載のポリカーボネート系などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む建材はいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平8-269850号公報に記載のように前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含む材料を用いて所望の形に形成してもよいし、例えば特開平10-205056号公報に記載のように前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含む材料を積層して形成してもよいし、例えば特開平8-151457号公報に記載のように前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を用いた被覆層を形成させてもよいし、例えば特開2001-172531号公報に記載のように前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含有する塗料を塗装して形成してもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む建材は各種用途に用いることができる。例えば、特開平7-3955号公報、特開平8-151457号公報、特開2006-266042号公報に記載の外装用建材、特開平8-197511号公報に記載の建材用木質構造体、特開平9-183159号公報に記載の建材用屋根材、特開平11-236734号公報に記載の抗菌性建築資材、特開平10-205056号公報に記載の建材用基材、特開平11-300880号公報に記載の防汚建材、特開2001-9811号公報に記載の難燃性材料、特開2001-172531号公報に記載の窯業系建材、特開2003-328523号公報に記載の装飾用建材、特開2002-226764号公報に記載の建材用塗装物品、特開平10-6451号公報、特開平10-16152号公報、特開2006-306020号公報に記載の化粧材、特開平8-269850号公報に記載の建築資材用ネット、特開平9-277414号公報に記載の建材用透湿防水シート、特開平10-1868号公報に記載の建築工事用メッシュシート、特開平7-269016号公報に記載の建材用フィルム、特開2003-211538号公報に記載の表装用フィルム、特開平9-239921号公報、特開平9-254345号公報、特開平10-44352号公報に記載の建材用被覆材料、特開平8-73825号公報に記載の建材用接着剤組成物、特開平8-207218号公報に記載の土木建築構造物、特開2003-82608号公報に記載の歩行路用塗装材、特開2001-139700号公報に記載のシート状光硬化性樹脂、特開平5-253559号公報に記載の木材用保護塗装、特開2005-2941780号公報に記載の押釦スイッチ用カバー、特開平9-183159号公報に記載の接合シート剤、特開平10-44352号公報に記載の建材用基材、特開2000-226778号公報に記載の壁紙、特開2003-211538号公報に記載の表装用ポリエステルフィルム、特開2003-211606号公報に記載の成形部材表装用ポリエステルフィルム、特開2004-3191号公報に記載の床材などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む記録媒体について説明する。本発明の紫外線吸収剤組成物を含む記録媒体は、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、特開平9-309260号公報、特開2002-178625号公報、特開2002-212237号公報、特開2003-266926号公報、特開2003-266927号公報、特開2004-181813号公報に記載のインクジェット被記録媒体、特開平8-108650熱転写インク用受像媒体、特開平10-203033号公報に記載の昇華転写用受像シート、特開2001-249430号公報に記載の画像記録媒体、特開平8-258415号公報に記載の感熱記録媒体、特開平9-95055号公報、特開2003-145949号公報、特開2006-167996号公報に記載の可逆性感熱記録媒体、特開2002-367227号公報に記載の光情報記録媒体などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む画像表示装置について説明する。本発明の紫外線吸収剤組成物を含む画像表示装置は前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤および一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、特開2006-301268号公報に記載のエレクトロクロミック素子を用いた画像表示装置、特開2006-293155号公報に記載のいわゆる電子ペーパーと呼ばれる画像表示装置、特開平9-306344号公報に記載のプラズマディスプレー、特開2000-223271号公報に記載の有機EL素子を用いた画像表示装置などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤組成物は、例えば特開2000-223271号公報に記載の積層構造中に紫外線吸収層を形成させるものでもよいし、例えば特開2005-189645号公報に記載の円偏光板など必要な部材中に紫外線吸収剤を含むものを用いてもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む太陽電池用カバーについて説明する。本発明における適用する太陽電池は、結晶シリコン太陽電池、アモルファスシリコン太陽電池、色素増感太陽電池などいずれの形式の素子からなる太陽電池であってもよい。結晶シリコン太陽電池やアモルファスシリコン太陽電池において、特開2000-174296号公報に記載のように防汚や耐衝撃性、耐久性を付与する保護部材としてカバー材が用いられている。また色素増感太陽電池において、特開2006-282970号公報に記載のように光(特に紫外線)に励起されて活性となる金属酸化物系半導体を電極材料として用いるため、光増感剤として吸着させた色素が劣化し、光発電効率が徐々に低下する問題があり、紫外線吸収層を設けることが提案されている。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む太陽電池用カバーはいずれの種類の高分子から成るものであってもよい。例えば特開2006-310461号公報に記載のポリエステル、特開2006-257144号公報に記載の熱硬化性透明樹脂、特開2006-210906号公報に記載のα−オレフィンポリマー、特開2003-168814号公報に記載のポリプロピレン、特開2005-129713号公報に記載のポリエーテルサルホン、特開2004-227843号公報に記載のアクリル樹脂、特開2004-168057号公報に記載の透明フッ素系樹脂等が挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む太陽電池用カバーはいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平11-40833号公報に記載の紫外線吸収層を形成してもよいし、特開2005-129926号公報に記載の各々紫外線吸収剤を含む層を積層してもよいし、特開2000-91611号公報に記載の充填材層の樹脂に含まれていてもよいし、特開2005-346999号公報に記載の紫外線吸収剤を含む高分子からフィルムを形成してもよい。
本発明の紫外線吸収剤組成物を含む太陽電池用カバーはいずれの形状であってもよい。特開2000-91610号公報、特開平11-261085号公報に記載のフィルム、シート、例えば特開平11-40833号公報に記載の積層フィルム、特開平11-214736号公報に記載のカバーガラス構造などが挙げられる。特開2001-261904号公報に記載の封止材に紫外線吸収剤を含むものであってもよい。
また、その他使用例としては特開平8-102296号公報、特開2000-67629号公報、特開2005-353554号公報に記載の照明装置用光源カバー、特開平5-272076号公報、特開2003-239181号公報に記載の人工皮革、特開2006-63162号公報に記載のスポーツゴーグル、特開2007-93649号公報に記載の偏向レンズ、特開2001-214121号公報、特開2001-214122号公報、特開2001-315263号公報、特開2003-206422号公報、特開2003-25478号公報、特開2004-137457号公報、特開2005-132999号公報に記載の各種プラスチック製品向けハードコート、特開2002-36441号公報に記載の窓外側貼り付け用ハードコート、特開平10-250004号公報に記載の窓張りフィルム、特開2002-36452号公報に記載の高精細防眩性ハードコートフィルム、特開2003-39607号公報に記載の帯電防止性ハードコートフィルム、特開2004-114355号公報に記載の透過性ハードコートフィルム、特開2002-113937号公報に記載の偽造防止帳表、特開2002-293706号公報に記載の芝の紫斑防止剤、特開2006-274179号公報に記載の樹脂フィルムシート接合用シール剤、特開2005-326761号公報に記載の導光体、特開2006-335855号公報に記載のゴム用コーティング剤、特開平10-34841号公報、特開2002-114879号公報に記載の農業用被覆材、特表2004-532306号公報、特表2004-530024号公報に記載の染色ろうそく、特表2004-525273号公報に記載の布地リンス剤組成物、特開平10-194796号公報に記載の合わせガラス、特開平10-287804号公報に記載のプリズムシート、特開2000-71626号公報に記載の保護層転写シート、特開2001-139700号公報に記載の光硬化性樹脂製品、特開2001-159228号公報に記載の床用シート、特開2002-127310号公報に記載の水滴付着防止性及び熱線遮断性を有するガラス板、特開2002-189415号公報に記載の遮光性印刷ラベル、特開2002-130591号公報に記載の給油カップ、特開2002-307619号公報に記載の硬質塗膜塗工物品、特開2002-307845号公報に記載の中間転写記録媒体、特開2006-316395号公報に記載の人工毛髪、WO99/29490号パンフレット、特開2004-352847号公報に記載のラベル用低温熱収縮性フィルム、特開2000-224942号公報に記載の釣り用品、特開平8-208976号公報に記載のマイクロビーズ、特開平8-318592号公報に記載のプレコート金属板、特開2005-504735号公報に記載の薄肉フィルム、特開2005-105032号公報に記載の熱収縮性フィルム、特開2005-37642号公報に記載のインモールド成形用ラベル、特開2005-55615号公報に記載の投影スクリーン、特開平9-300537号公報、特開2000-25180号公報、特開2003-19776号公報、特開2005-74735号公報に記載の化粧シート、特開2001-207144号公報に記載のホットメルト接着剤、特表2002-543265号公報、特表2002-543266号公報、米国特許第6225384号明細書に記載の接着剤、特開2004-352783号公報に記載の電着コート、ベースコート、特開平7-268253号公報に記載の木材表面保護、特開2003-253265号公報、特開2005-105131号公報、特開2005-300962号公報、特許第3915339号公報に記載の調光材料、調光フィルム、調光ガラス、特開2005-304340号公報に記載の防蛾灯、特開2005-44154号公報に記載のタッチパネル、特開2006-274197号公報に記載の樹脂フィルムシート接合用シール剤、特開2006-89697号公報に記載のポリカーボネートフィルム被覆、特開2000-231044号公報に記載の光ファイバテープ、特表2002-527559号公報に記載の固形ワックスなどが挙げられる。
次に、高分子材料の耐光性を評価する方法について説明する。高分子材料の耐光性を評価する方法として、「高分子の光安定化技術」(株式会社シーエムシー,2000年)85ページ〜107ページ、「高機能塗料の基礎と物性」(株式会社シーエムシー,2003年)314ページ〜359ページ、「高分子材料と複合材製品の耐久性」(株式会社シーエムシー,2005年)、「高分子材料の長寿命化と環境対策」(株式会社シーエムシー,2000年)、H.Zweifel編「Plastics Additives Handbook 5th Edition」(Hanser Publishers)238ページ〜244ページ、葛良忠彦著「基礎講座2 プラスチック包装容器の科学」(日本包装学会,2003年)第8章などの記載を参考にできる。
また各々の用途に対する評価としては下記の既知評価法により達成できる。
高分子材料の光による劣化は、JIS-K7105:1981、JIS-K7101:1981、JIS-K7102:1981、JIS-K7219:1998、JIS-K7350-1:1995、JIS-K7350-2:1995、JIS-K7350-3:1996、JIS-K7350-4:1996の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。
また各々の用途に対する評価としては下記の既知評価法により達成できる。
高分子材料の光による劣化は、JIS-K7105:1981、JIS-K7101:1981、JIS-K7102:1981、JIS-K7219:1998、JIS-K7350-1:1995、JIS-K7350-2:1995、JIS-K7350-3:1996、JIS-K7350-4:1996の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。
包装・容器用途として用いられる場合の耐光性は、JIS-K7105の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。その具体例としては、特開2006-298456号公報に記載のボトル胴体の光線透過率、透明性評価、キセノン光源を用いた紫外線暴露後のボトル中身の官能試験評価、特開2000-238857号公報に記載のキセノンランプ照射後のヘーズ値評価、特開2006-224317号公報に記載のハロゲンランプ光源としたヘイズ値評価、特開2006-240734号公報に記載の水銀灯暴露後のブルーウールスケールを用いた黄変度評価、特開2005-105004号公報、特開2006-1568号公報に記載のサンシャインウェザーメーターを用いたヘーズ値評価、着色性目視評価、特開平7-40954号公報、特開平8-151455号公報、特開平10-168292号公報、特開2001-323082号公報、特開2005-146278号公報に記載の紫外線透過率評価、特開平9-48935号公報、特開平9-142539号公報に記載の紫外線遮断率評価、特開平9-241407号公報、特開2004-243674号公報、特開2005-320408号公報、特開2005-305745号公報、特開2005-156220号公報に記載の光線透過率評価、特開2005-178832号公報に記載のインク容器内インキの粘度評価、特開2005-278678号公報に記載の光線透過率評価、日光暴露後の容器内サンプル目視、色差ΔE評価、特開2004-51174号公報に記載の白色蛍光灯照射後の紫外線透過率評価、光透過率評価、色差評価、特開2004-285189号公報に記載の光線透過率評価、ヘーズ値評価、色調評価、特開2003-237825号公報に記載の黄色度評価、特開2003-20966号公報に記載の遮光性評価、L*a*b*表色系色差式を用いた白色度評価、特開2002-68322号公報に記載のキセノン光を分光した後の波長ごとの暴露後サンプルにおける色差ΔEa*b*を用いた黄ばみ評価、特開2001-26081号公報に記載の紫外線暴露後、紫外線吸収率評価、特開平10-298397号公報に記載のサンシャインウェザーメーターを用いた暴露後のフィルム引っ張り伸び評価、特開平10-237312号公報に記載のキセノンウェザーメーター暴露後の抗菌性評価、特開平9-239910号公報に記載の蛍光灯照射後の包装内容物褪色性評価、特開平9-86570号公報に記載のサラダ油充填ボトルに対する蛍光灯暴露後の油の過酸化物価評価、色調評価、特開平8-301363号公報に記載のケミカルランプ照射後の吸光度差評価、特開平8-208765号公報に記載のサンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の表面光沢度保持率、外観評価、特開平7-216152号公報に記載のサンシャインウェザロメーターを用いた暴露後の色差、曲げ強度評価、特開平5-139434号公報に記載の遮光比評価、灯油中の過酸化物生成量評価などがあげられる。
塗料・塗膜用途として用いられる場合の長期耐久性は、JIS-K5400、JIS-K5600-7-5:1999、JIS-K5600-7-6:2002、JIS-K5600-7-7:1999、JIS-K5600-7-8:1999、JIS-K8741の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。その具体例としては、特表2000-509082号公報に記載のキセノン耐光試験機およびUVCON装置による暴露後の色濃度およびCIE L*a*b*色座標における色差ΔEa*b*、残留光沢を用いた評価、特表2004-520284号公報に記載の石英スライド上フィルムに対するキセノンアーク耐光試験機を用いた暴露後の吸光度評価、ロウにおける蛍光灯、UVランプ暴露後の色濃度およびCIE L*a*b*色座標における色差ΔEa*b*を用いた評価、特開2006-160847号公報に記載のメタルウェザー耐候性試験機を用いた暴露後の色相評価、特開2005-307161号公報に記載のメタルハイドランプを用いた暴露試験後の光沢保持率評価および色差ΔEa*b*を用いた評価、サンシャインカーボンアーク光源を用いた暴露後光沢感の評価、特開2002-69331号公報に記載のメタルウェザー耐候性試験機を用いた暴露後の色差ΔEa*b*を用いた評価、光沢保持率、外観評価、特開2002-38084号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率評価、特開2001-59068号公報に記載のQUV耐候性試験機を用いた暴露後の色差ΔEa*b*を用いた評価、光沢保持率評価、特開2001-115080号公報、特開平6-49368号公報、特開2001-262056号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後光沢保持率評価、特開平8-324576号公報、特開平9-12924号公報、特開平9-169950号公報、特開平9-241534号公報、特開2001-181558号公報に記載の塗装板に対するサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の外観評価、特開2000-186234号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率、明度値変化評価、特開平10-298493号公報に記載の塗膜に対するデューサイクルWOM暴露後の塗膜劣化状態の外観評価、特開平7-26177号公報に記載の塗膜の紫外線透過率評価、特開平7-3189号公報、特開平9-263729号公報に記載の塗膜の紫外線遮断率評価、特開平6-1945号公報に記載のサンシャインウェザーオーメーターを用いた塗膜の光沢保持率80%となる時間比較評価、特開平6-313148号公報に記載のデューパネル光コントロールウェザーメーターを用いた暴露後の錆発生評価、特開平6-346022号公報に記載の屋外暴露後の塗装済み型枠に対するコンクリートの強度評価、特開平5-185031号公報に記載の屋外暴露後の色差ΔEa*b*を用いた評価、碁盤目密着評価、表面外観評価、特開平5-78606号公報に記載の屋外暴露後の光沢保持率評価、特開2006-63162号公報に記載のカーボンアーク光源を用いた暴露後の黄変度(ΔYI)評価等があげられる。
インク用途として用いられる場合の耐光性は、JIS-K5701-1:2000、JIS-K7360-2、ISO105-B02の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には特表2006-514130号公報に記載の事務所用蛍光灯、褪色試験機を用いた暴露後の色濃度およびCIE L*a*b*色座標の測定による評価、特開2006-22300号公報に記載のキセノンアーク光源を用いた紫外線暴露後の電気泳動評価、特開2006-8811号公報に記載のキセノンフェードメーターによる印刷物の濃度評価、特開2005-23111号公報に記載の100Wケミカルランプを用いたインク抜け性評価、特開2005-325150号公報に記載のウェザーメーターによる画像形成部位の色素残存率評価、特開2002-127596号公報に記載のアイスーパーUVテスターを用いた印刷物のチョーキング評価、および変色評価、特開平11-199808号公報、特開平8-108650号公報に記載のキセノンフェードメーター暴露後の印刷物についてCIE L*a*b*色座標における色差ΔEa*b*を用いた評価、特開平7-164729号公報に記載のカーボンアーク光源を用いた暴露後の反射率評価などが挙げられる。
太陽電池モジュールの耐光性は、JIS-C8917:1998、JIS-C8938:1995の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、特開2006-282970号公報に記載のキセノンランプに太陽光シミュレーション用補正フィルタを装着した光源による暴露後のI-V測定光発電効率評価、特開平11-261085号公報、特開2000-144583号公報に記載のサンシャインウェザーメーター、フェードメータを用いた暴露後の変褪色グレースケール等級評価、色、外観密着性評価などがあげられる。
繊維および繊維製品の耐光性は、JIS-L1096:1999、JIS-A5905:2003、JIS-L0842、JIS-K6730、JIS-K7107、DIN75.202、SAEJ1885、SN-ISO-105-B02、AS/NZS4399の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。特開平10-1587号公報、特開2006-299428号公報、特開2006-299438号公報に記載の紫外線透過率評価、特開平6-228816号公報、特開平7-76580号公報、特開平8-188921号公報、特開平11-247028号公報、特開平11-247027号公報、特開2000-144583号公報、特開2002-322360号公報、特開2003-339503号公報、特開2004-11062号公報に記載のキセノン光源、カーボンアーク光源を用いた暴露後のブルースケール変褪色評価、特開2003-147617号公報に記載のUVカット率評価、特開2003-41434号公報に記載の紫外線遮断性評価、特開平11-302982号公報に記載のドライクリーニング後のカーボンアーク光源を用いた暴露後ブルースケール変褪色評価、特開平7-119036号公報、特開平10-251981号公報に記載のフェードオメーターを用いた暴露後の明度指数、クロマティクネス指数に基づく色差ΔE*評価、特開平9-57889号公報、特開平9-137335号公報、特開平10-1868号公報、特開平10-237760号公報に記載のUVテスター、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の引っ張り強度評価、特開平8-41785号公報、特開平8-193136号公報に記載の全透過率評価、強力保持率評価、特表2003-528974号公報、特表2005-517822号公報、特開平8-20579号公報に記載の紫外線保護係数(UPF)評価、特開平6-228818号公報、特開平7-324283号公報、特開平7-196631号公報、特開平7-18584号公報に記載の高温フェードメーターを用いた暴露後の変褪色グレースケール評価、特開平7-289097号公報に記載の屋外暴露後の外観評価、特開平7-289665号公報に記載の紫外線暴露後の黄色度(YI)、黄変度(ΔYI)評価、特表2003-528974号公報に記載の規約反射率評価等があげられる。
建材の耐光性は、JIS-A1415:1999の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、特開2006-266402号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の表面色調評価、特開2004-3191号公報、特開2006-306020号公報に記載のカーボンアーク光源を用いた暴露後の外観評価、アイスーパーUVテスターを用いた暴露後の外観評価、暴露後の吸光度評価、暴露後の色度、色差評価、メタルハイドランプ光源を用いた暴露後のCIE L*a*b*色座標における色差ΔEa*b*を用いた評価、光沢保持率評価、特開平10-44352号公報、特開2003-211538号公報、特開平9-239921号公報、特開平9-254345号公報、特開2003-211606号公報に記載のサンシャインウェザーメーターを用いた暴露後のヘーズ値変化評価、暴露後の引張試験機を用いた伸度保持率評価、特開2002-161158号公報に記載の溶媒浸漬後の紫外線透過率評価、アイスーパーUVテスターを用いた暴露後の外観目視評価、特開2002-226764号公報に記載のQUV試験後の光沢率変化評価、特開2001-172531号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率評価、特開平11-300880号公報に記載のブラックライトブルー蛍光灯を用いた紫外線暴露後の色差ΔEa*b*を用いた評価、特開平10-205056号公報に記載のコーブコン促進試験機を用いた暴露後の密着保持率評価、紫外線遮断性評価、特開平8-207218号公報、特開平9-183159号公報に記載の屋外暴露(JIS-A1410)後の外観評価、全光透過率評価、ヘイズ変化評価、引張せん断接着強さ評価、特開平8-151457号公報に記載のキセノンウェザーメーターを用いた暴露後の全光線透過率評価、ヘイズ評価、黄変度評価、特開平7-3955号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の黄変度(ΔYI)、紫外線吸収剤残存率評価等が挙げられる。
記録媒体用途として用いられる場合の耐光性はJIS-K7350の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、特開2006-167996号公報に記載の蛍光灯照射後の印字部位における地肌色差変化評価、特開平10-203033号公報、特開2004-181813号公報に記載のキセノンウェザーメーターを用いた暴露による画像濃度残存率評価、特開2002-207845号公報に記載のキセノンウェザーメーターを用いた暴露による光学反射濃度変化評価、特開2003-266926号公報に記載のサンテストCPS光褪色試験機を用いた暴露後のL*a*b*評価形による黄変度評価、特開2003-145949号公報に記載のフェードメーターを用いた暴露後の褪色評価、特開2002-212237号公報に記載のキセノンフェードメーターを用いた暴露後の褪色目視評価、特開2002-178625号公報に記載の室内太陽光暴露後の色濃度保持率評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露後の色濃度保持率評価、特開2002-367227号公報に記載のフェードメーターを用いた暴露後のC/N評価、特開2001-249430号公報に記載の蛍光灯暴露後のかぶり濃度評価、特開平9-95055号公報に記載の蛍光灯を用いた暴露後の光学反射濃度評価、消去性評価、特開平9-309260号公報に記載のアトラスフェードメーターを用いた暴露後の色差ΔE*評価、特開平8-258415号公報に記載のカーボンアークフェードメーターを用いた暴露後の褪色目視評価、特開2000-223271号公報に記載の有機EL素子色変換特性保持率評価、特開2005-189645号公報に記載のキセノン褪色試験機による暴露後の有機ELディスプレイ輝度測定評価などが挙げられる。
その他の評価法としてはJIS-K7103、ISO/DIS9050の方法およびこれを参考とした方法によって評価できる。具体的には、特開2006-89697号公報に記載のポリカーボネート被覆フィルムのUVテスターによる暴露後の外観評価、特開2006-316395号公報に記載の人工毛髪における紫外線暴露後のブルースケール評価、特開2006-335855号公報に記載の促進耐候性試験機を用いた暴露後の評価用処理布水接触角評価、特開2005-55615号公報に記載の耐候試験機を用いた暴露後の投影スクリーンに映し出された映像目視評価、特開2005-74735号公報に記載のサンシャインウェザーメーター、メタルウェザーメーターを用いた暴露後の試験体表面劣化、意匠性変化目視評価、特開2005-326761号公報に記載の金属ランプリフレクターを用いた点灯暴露後の外観目視評価、特開2002-189415号公報、特開2004-352847号公報に記載のボトル用ラベルの光線透過率評価、特開2003-19776号公報に記載のキセノンウェザーメーターを用いた湿度条件下、暴露後のポリプロピレン劣化評価、特開2002-36441号公報、特開2003-25478号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いたハードコートフィルムの劣化評価、基材の劣化評価、親水性評価、耐擦傷性評価、特開2003-239181号公報に記載のキセノンランプ光源を用いた暴露後の人工皮革のグレースケール色差評価、特開2003-253265号公報に記載の水銀灯を用いた暴露後の液晶デバイス特性評価、特開2002-307619号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の密着性評価、特開2002-293706号公報に記載の芝の紫斑度合い評価、特開2002-114879号公報に記載のキセノンアーク光源を用いた暴露後紫外線透過率評価、引張強度評価、特開2001-139700号公報に記載のコンクリート密着速度評価、特開2001-315263号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後外観評価、および塗膜密着性評価、特開2001-214121号公報、特開2001-214122号公報に記載のカーボンアーク光源を用いた暴露後の黄変度、密着性評価、特開2001-207144号公報に記載の紫外線フェードメーターを用いた接着性能評価、特開2000-67629号公報に記載の照明点灯時における昆虫類飛来抑制評価、特開平10-194796号公報に記載のアイスーパーUVテスターを用いた合わせガラスの黄変度(ΔYI)評価、特開平8-318592号公報に記載のQUV照射、耐湿テストを行った後の表面外観評価、光沢保持率評価、特開平8-208976号公報に記載のデューパネル光コントロールウェザーメーターを用いた経時色差評価、特開平7-268253号公報に記載のキセノンウェザロメーターを用いた暴露後の木材基材塗布状態における光沢度(DI)、黄色度指数(YI)評価、特表2002-5443265号公報、特表2002-543266号公報に記載の紫外線照射、暗闇を繰り返した後の紫外線吸収率評価、特表2004-532306号公報に記載の紫外線暴露後の染料褪色色差ΔE評価等が挙げられる。
以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
(紫外線吸収剤組成物含有ポリマーフィルムの作製)
ポリエチレンテレフタレート50gに対し、例示化合物(47)を50μmのフィルム作製時に400nmの透過率が1%となるように添加し、これと質量比が1:1となるように例示化合物(TI−56)を添加した後、275℃で溶融混練後、冷却、遠心によりUV剤含有フィルム(試料1)を作製した。これと同様に下記表1に示す紫外線吸収剤と例示化合物の組み合わせ、質量比にて試料フィルムを作製した。また、同様にして、比較化合物(TX−1)、(TX−2)又は(TX−3)を用い、下記表1に示す組み合わせの組成物試料を用いて試料フィルムを作製した。
(紫外線吸収剤組成物含有ポリマーフィルムの作製)
ポリエチレンテレフタレート50gに対し、例示化合物(47)を50μmのフィルム作製時に400nmの透過率が1%となるように添加し、これと質量比が1:1となるように例示化合物(TI−56)を添加した後、275℃で溶融混練後、冷却、遠心によりUV剤含有フィルム(試料1)を作製した。これと同様に下記表1に示す紫外線吸収剤と例示化合物の組み合わせ、質量比にて試料フィルムを作製した。また、同様にして、比較化合物(TX−1)、(TX−2)又は(TX−3)を用い、下記表1に示す組み合わせの組成物試料を用いて試料フィルムを作製した。
これらの試料フィルムに、キセノンランプで照度17万ルクスになるように光照射し、40時間照射後の紫外線吸収剤の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存率(%)=100×(100−照射後の透過率)/(100−照射前の透過率)
なお、光堅牢性試験における透過率は425nmで測定した値である。結果を表1に示す。なお、表1中、試料8は紫外線吸収剤を含んでいないため残存量の測定を行わなかった。
残存率(%)=100×(100−照射後の透過率)/(100−照射前の透過率)
なお、光堅牢性試験における透過率は425nmで測定した値である。結果を表1に示す。なお、表1中、試料8は紫外線吸収剤を含んでいないため残存量の測定を行わなかった。
表1の結果から明らかなように、前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物を含有しない試料7では、紫外線吸収剤の残存率が80%を下回る光堅牢性であることに対し、本発明の試料1〜6は、紫外線吸収剤組成物中の紫外線吸収剤の残存率が高いことがわかった。
なお、前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表されない比較例の化合物を用いた試料9〜11においても紫外線吸収剤の残存率が高いことがわかった。しかし、これらの試料は、後述の実施例2及び4に示すように着色を生じ、また、後述の実施例5に示すように相溶性に劣る。
なお、前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表されない比較例の化合物を用いた試料9〜11においても紫外線吸収剤の残存率が高いことがわかった。しかし、これらの試料は、後述の実施例2及び4に示すように着色を生じ、また、後述の実施例5に示すように相溶性に劣る。
実施例2
(成形板101〜111の作製)
ポリメタクリル酸メチル樹脂(PMMA)1kgと組成物試料1 0.1gとをステンレス製タンブラーで1時間攪拌した。この混合物をベント式押出機で230℃にて溶融混合し、常法によって成形用ペレットを作製した。このペレットを80℃で3時間乾燥処理した後、射出成形機で厚さ3mmの成形板101を作製した。
(成形板101〜111の作製)
ポリメタクリル酸メチル樹脂(PMMA)1kgと組成物試料1 0.1gとをステンレス製タンブラーで1時間攪拌した。この混合物をベント式押出機で230℃にて溶融混合し、常法によって成形用ペレットを作製した。このペレットを80℃で3時間乾燥処理した後、射出成形機で厚さ3mmの成形板101を作製した。
成形板101の作製において組成物試料1を組成物試料2〜6に代えたこと以外は成形板101と同様にして成形板102〜106を作製した。
また、成形板101の作製において組成物試料1を組成物試料7、9、10又は11に代えたこと以外は成形板101と同様にして比較成形板107、109、110及び111を作製した。
また、成形板101の作製において組成物試料1を組成物試料7、9、10又は11に代えたこと以外は成形板101と同様にして比較成形板107、109、110及び111を作製した。
(評価)
光照射後の成形板を目視にて観察し、着色が無い場合を○、着色が若干観察される場合を△、明らかに着色が観察される場合を×として評価した。結果を表2に示す。
光照射後の成形板を目視にて観察し、着色が無い場合を○、着色が若干観察される場合を△、明らかに着色が観察される場合を×として評価した。結果を表2に示す。
表2の結果から明らかなように、前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表されない比較例の化合物を用いた成形板においては、着色を生じてしまうことが明らかとなった。
実施例3
(PETフィルム201〜206、208の作製)
ダイヤナールLR−1065(商品名、三菱レイヨン社製、アクリル樹脂の40%メチルエチルケトン(MEK)溶液)100gおよび組成物試料1 0.5gからなる透明塗料を100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に乾燥膜厚が30μm程度となるようにバーコーターを用いて塗布し、これを乾燥して紫外線吸収層を有するPETフィルム201を作製した。
(PETフィルム201〜206、208の作製)
ダイヤナールLR−1065(商品名、三菱レイヨン社製、アクリル樹脂の40%メチルエチルケトン(MEK)溶液)100gおよび組成物試料1 0.5gからなる透明塗料を100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に乾燥膜厚が30μm程度となるようにバーコーターを用いて塗布し、これを乾燥して紫外線吸収層を有するPETフィルム201を作製した。
PETフィルム201の作製において組成物試料1を組成物試料2〜6に代えたこと以外はPETフィルム201と同様にしてPETフィルム202〜206を作製した。
また、PETフィルム201の作製において組成物試料1を組成物試料8に代えたこと以外はPETフィルム201と同様にして比較PETフィルム208を作製した。
また、PETフィルム201の作製において組成物試料1を組成物試料8に代えたこと以外はPETフィルム201と同様にして比較PETフィルム208を作製した。
(評価)
インクジェットプリンタ(PIXUS iP1500、商品名、キヤノン製)を用いてインクジェット記録用紙にマゼンタ色のベタ印字を行い、十分に乾燥させてから、先に作製したPETフィルムを最上層に紫外線吸収層となるように重ねて固定した。PETフィルム側から光が当たるように南側の窓ガラスに貼り付け、12週間放置することで耐光性試験を行った。
インクジェットプリンタ(PIXUS iP1500、商品名、キヤノン製)を用いてインクジェット記録用紙にマゼンタ色のベタ印字を行い、十分に乾燥させてから、先に作製したPETフィルムを最上層に紫外線吸収層となるように重ねて固定した。PETフィルム側から光が当たるように南側の窓ガラスに貼り付け、12週間放置することで耐光性試験を行った。
比較PETフィルム208では、激しく退色していることが目視で確認された。これに対し、本発明の紫外線吸収剤組成物試料1〜6を含む紫外線吸収層を有するPETフィルム201〜206では、印字直後とほぼ同等の色相を維持していることがわかった。このことから、本発明の紫外線吸収剤組成物を含む本発明の高分子材料は、光堅牢性が弱い化合物を長期間保護するための紫外線吸収フィルムとしても優れていることがわかった。
実施例4
(PETフィルム(試料301〜303)の作製)
ポリエチレンテレフタラート150gに対し、組成物試料2、6、9を1g加えたサンプルをHaake製MiniLab溶融混練機により270℃で混練した後、この試料をホットプレス機を用い270℃で加圧することにより、PETフィルム301〜303を作製した。作製後のPETフィルムを目視により、着色が無い場合を○、着色がある場合を△〜×として評価した。結果を表3に示す。
(PETフィルム(試料301〜303)の作製)
ポリエチレンテレフタラート150gに対し、組成物試料2、6、9を1g加えたサンプルをHaake製MiniLab溶融混練機により270℃で混練した後、この試料をホットプレス機を用い270℃で加圧することにより、PETフィルム301〜303を作製した。作製後のPETフィルムを目視により、着色が無い場合を○、着色がある場合を△〜×として評価した。結果を表3に示す。
表3の結果から明らかなように、本発明の試料301及び302は、熱による着色を抑制することができるが、比較例の試料303は、熱による着色を抑制できず、着色が生じることがわかった。
実施例5
(アクリル樹脂に対する相溶性評価)
ダイヤナールLR−1065(商品名、三菱レイヨン社製、アクリル樹脂の40%メチルエチルケトン(MEK)溶液)200gに対し、組成物試料1〜11を22g加えたサンプルからなる透明塗料を作成した。これをバーコーターを用いて、80μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に30μm程度となるように塗布し、乾燥することにより紫外線吸収層を有するPETフィルム(試料401〜409)を作製した。作製後のPETフィルムを目視で観察することにより相溶性の評価を行った。
下記表4における○は透明なフィルムであることを表し、△は粒子状の粉末が表面にわずかに観察されるフィルムであることを表し、×は粒子状の粉末が表面に明らかに観察されるフィルムであることを表す。
(アクリル樹脂に対する相溶性評価)
ダイヤナールLR−1065(商品名、三菱レイヨン社製、アクリル樹脂の40%メチルエチルケトン(MEK)溶液)200gに対し、組成物試料1〜11を22g加えたサンプルからなる透明塗料を作成した。これをバーコーターを用いて、80μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に30μm程度となるように塗布し、乾燥することにより紫外線吸収層を有するPETフィルム(試料401〜409)を作製した。作製後のPETフィルムを目視で観察することにより相溶性の評価を行った。
下記表4における○は透明なフィルムであることを表し、△は粒子状の粉末が表面にわずかに観察されるフィルムであることを表し、×は粒子状の粉末が表面に明らかに観察されるフィルムであることを表す。
表4の結果から明らかなように、本発明の試料401〜406は、単一紫外線吸収剤を用いた比較例407、単一の化合物を用い紫外線吸収剤を含まない比較例408、並びに他の比較例の化合物を含んだ比較例409〜411と比べて、樹脂に対する相溶性に優れることがわかった。中でも前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と前記一般式(TS−I)、(TS−II)で表される化合物との混合比が1:1であるときが、粒子が観察されないより均一な表面を有する樹脂であることがわかった(評価◎)。また本発明のより好ましい形態である一般式(TS−II)と紫外線吸収剤を用いた場合においても、同様に表面に粒子が観察されないより均一な表面を有する樹脂であることがわかった(評価◎)。
実施例6
(アクリル樹脂に対する相溶性評価)
ダイヤナールLR−1065(商品名、三菱レイヨン社製、アクリル樹脂の40%メチルエチルケトン(MEK)溶液)100gに対し、組成物試料1を5g及び25g加えたサンプルからなる透明塗料を作製した。これをバーコーターを用いて、80μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に30μm程度となるように塗布し、乾燥することにより紫外線吸収層を有するPETフィルム(試料501、502)を作製した。組成物試料1を11に変えたこと以外は同様にして紫外線吸収層を有するPETフィルム(試料503、504)を作製した。作製後のPETフィルムを目視で観察することにより相溶性の評価を行った。
下記表5における○は透明なフィルムであることを表し、△は粒子状の粉末が表面にわずかに観察されるフィルムであることを表し、×は粒子状の粉末が表面に明らかに観察されるフィルムであることを表す。
(アクリル樹脂に対する相溶性評価)
ダイヤナールLR−1065(商品名、三菱レイヨン社製、アクリル樹脂の40%メチルエチルケトン(MEK)溶液)100gに対し、組成物試料1を5g及び25g加えたサンプルからなる透明塗料を作製した。これをバーコーターを用いて、80μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に30μm程度となるように塗布し、乾燥することにより紫外線吸収層を有するPETフィルム(試料501、502)を作製した。組成物試料1を11に変えたこと以外は同様にして紫外線吸収層を有するPETフィルム(試料503、504)を作製した。作製後のPETフィルムを目視で観察することにより相溶性の評価を行った。
下記表5における○は透明なフィルムであることを表し、△は粒子状の粉末が表面にわずかに観察されるフィルムであることを表し、×は粒子状の粉末が表面に明らかに観察されるフィルムであることを表す。
表5の結果から明らかなように、本発明の紫外線吸収剤組成物は高分子中の組成物量の割合が5%のとき粒子状の粉末が全く表面に観察されない(評価◎)PET膜を作製可能であった(試料501)。さらに、紫外線遮蔽能力が向上した紫外線吸収剤組成物の割合が多くなった(高分子中の組成物量の割合が25%)試料のときも、同様にブリードアウトが全く観察されない膜を形成することがわかった(試料502)。一方、本発明に属さない化合物を用いた組成物を同様に高分子中に混合した場合、低濃度であっても粒子状の粉末が表面に観察されたが(試料503、評価×)、高濃度にした場合さらに粉末が析出した膜となった(試料504、評価××)。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と、下記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の少なくとも一つとを含むことを特徴とする紫外線吸収剤組成物。
一般式(TS−II)中、R101、R102、R103、R104は各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、R101とR102、R103とR104は結合し、5〜7員環を形成してもよい。X101は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアシルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルケニルオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のアルキルもしくはアルケニルスルフィニル基、置換もしくは無置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、ヒドロキシ基又はオキシラジカル基を表す。X102は5〜7員環を形成するのに必要なヘテロ原子群を表す。〕 - 前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤の総含有量が、該組成物全体に対し0質量%より大きく80%質量以下である、請求項1記載の紫外線吸収剤組成物。
- 前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物の総含有量が、該組成物全体に対し0質量%より大きく80質量%以下である、請求項1又は2に記載の紫外線吸収剤組成物。
- 前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤と前記一般式(TS−I)又は(TS−II)で表される化合物との混合比が1:5〜5:1である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物。
- 前記一般式(TS−II)で表される化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物。
- 前記一般式(TS−II)で表される化合物が下記一般式(TS−IIa)で表される化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物を含む紫外線吸収剤分散物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物を含む紫外線吸収剤溶液。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の紫外線吸収剤組成物を含む高分子材料。
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