JP3461040B2 - ゴム系接着剤組成物 - Google Patents
ゴム系接着剤組成物Info
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Description
ゴム系接着剤組成物に関する。ゴム系接着剤は工業用接
着剤として、広範囲に使用され、例えば靴、木工、建
材、家電などの接着に使用される。
強度及び粘着保持時間などの改善のためアルキルフェノ
ール樹脂を添加することが知られている。このようなゴ
ム系接着剤において、特に靴の皮同士の接着は、はみ出
し接着剤が生じ、ふきとりの手間がかかるのでこの手間
を省くため、接着剤の透明性が要求されている。さら
に、はみ出しが加熱により着色しない接着剤が望まれて
いる。従来のアルキルフェノール樹脂を添加したゴム系
接着剤はアルキルフェノール樹脂の着色により、淡黄色
又は黄色のゴム系接着剤しか得られなかった。特公昭6
1−21268号公報には、ゴム系接着剤組成物につい
て塩基性を示すカリウム化合物の存在下でアルキルフェ
ノール又はアリールフェノール1モルに対してアルデヒ
ド1モル以上を加熱反応させた後、酸性にして縮合反応
させることにより得られる軟化点70〜100℃のフェ
ノール樹脂及び金属酸化物を含有してなるゴム系接着剤
組成物が示されているが、これは加熱非着色性に問題が
ある。
結果、特定の酸化防止剤と紫外線吸収剤を併用すること
によってこれらの問題点を解決したものであり、無色透
明で加熱非着色性に優れるとともに、ゴム系接着剤とし
て優れた特性(接着性、耐熱性、接着強度等)を示し、
かつ保存中の相分離性にも優れるゴム系接着剤組成物を
提供するものである。
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物の存在下
でアルキルフェノール又はアリールフェノール1モルに
対してアルデヒド1モル以上を加熱反応させ、次いで、
ベンゼン環を3〜4個有する、分子量が500〜150
0の高分子型フェノール系酸化防止剤及びベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤を添加して酸性下で縮合反応させ
ることにより得られるガードナ色数(50重量%トルエ
ン溶液)1以下のフェノール樹脂、ゴム及び金属酸化物
を含有してなるゴム系接着剤組成物に関する。
にして製造される。まず、アルキルフェノール又はアリ
ールフェノール(以下単にフェノール類とする)1モル
に対してアルデヒド1モル以上、好ましくは1.5モル
〜3モルを、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸
化物を好ましくは上記フェノール類1モルに対して0.
01〜0.5モル存在させて塩基性として、例えば50
〜100℃で1〜10時間付加反応させる。アルデヒド
が1モル未満ではレゾールとして充分に分子量が上がら
ず、特性の良好なフェノール樹脂は得られない。つい
で、有機酸又は無機酸を上記フェノール類1モルに対し
て0.03〜1モル添加するなどして、反応系を酸性に
し(pH3〜6にするのが好ましい)、ついで生成する塩
を濾過、水洗などにより除去し、又は除去せずにそのま
ますぐに、高分子型フェノール系酸化防止剤及びベンゾ
トリアゾール系紫外線吸収剤を添加して、それらの存在
下で縮合反応をすすめる。
効果及び加熱非着色性に優れる点から得られるフェノー
ル樹脂の樹脂固型分に対して0.1〜10重量%、特に
1〜5重量%添加するのが好ましい。ベンゾトリアゾー
ル系紫外線吸収剤は、濁りが発生しにくく、淡色効果及
び加熱非着色性に優れる点から、得られるフェノール樹
脂の樹脂固型分に対して0.01〜10重量%、特に
0.1〜1重量%添加するのが好ましい。縮合反応は、
例えば80〜180℃で5分〜15時間反応させること
により行うことができる。得られるフェノール樹脂はガ
ードナ色数(50重量%トルエン溶液)が1以下であ
る。1を超えると加熱非着色性に劣る。フェノール樹脂
の軟化点は70〜100℃とするのが他の成分との混合
特性等の都合上好ましい。このようにして得られるフェ
ノール樹脂は、無色透明で加熱非着色性及び耐熱性に優
れる。
ル、アミルフェノール、tert−ブチルフェノール、sec
−ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェ
ノール、ドデシルフェノール等がある。上記アリールフ
ェノールとしてはフェニルフェノール、置換フェニルフ
ェノール、クミルフェノール等がある。フェノール類と
してはアルキルフェノールが好ましく、特に、tert−ブ
チルフェノール、オクチルフェノールが好ましい。
パラホルムアルデヒド、フルフラール等があり、ホルマ
リン及びパラホルムアルデヒドが好ましい。上記アルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸
化カルシウム、水酸化バリウム等が使用され、水酸化カ
リウム、水酸化バリウム等が好ましい。高分子型フェノ
ール系酸化防止剤及びベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤を添加する際に反応系を酸性にするための酸として
は、無機酸として塩酸、リン酸、硫酸等があり、有機酸
として酢酸、蟻酸、蓚酸、マレイン酸、フタル酸等があ
り、中でもリン酸、蓚酸等が好ましい。
化防止剤としては、1,1,3−トリス(2−メチル−
4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼ
ン、テトラキス−〔メチレン−3−(3′,5′−ジ−
tert−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート〕メタン、ビス〔3,3′−ビス−(4′−ヒドロ
キシ−3′−tert−ブチルフェニル)ブチルアシッド〕
グリコールエステル、1,3,5−トリス(3′,5′
−ジ−tert−ブチル−4′−ヒドロキシベンジル)−s
−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)トリ
オン、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−
トコフェロール、δ−トコフェロール等が使用される
が、ベンゼン環(好ましくは水酸基の結合したベンゼン
環)を3個以上、特に3〜4個有するものが好ましく、
また分子量としては400〜2000、特に500〜1
500のものが好ましい。具体的に特に好ましいものは
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼ
ンである。
外線吸収剤としては、2−(2′−ヒドロキシ−5′−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒ
ドロキシ−5′−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−te
rt−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′
−ヒドロキシ−3′−tert−ブチル−5′−メチルフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−
ヒドロキシ−3′,5′−ジ−tert−ブチルフェニル)
−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロ
キシ−3′,5′−ジ−tert−アミルフェニル)−ベン
ゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オク
トキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2′−
ヒドロキシ−3′−(3″,4″,5″,6″−テトラ
ヒドロフタルイミドメチル)−5′−メチルフェニル)
−ベンゾトリアゾール、2,2−メチレンビス〔4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H
−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール〕等のヒ
ドロキシフェニル基(水酸基の結合したベンゼン環)を
有するベンゾトリアゾール誘導体などが使用される。特
に好ましいものは、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾールである。
することにより、無色透明で加熱非着色性に優れたゴム
系接着剤組成物を得ることができる。本発明のゴム系接
着剤組成物にはフェノール樹脂とともにゴム及び金属酸
化物が含有される。本発明に用いるゴムとしては、一般
にゴム系接着剤に使用し得るものであり、例えば、天然
ゴム、スチレン−ブタジエンゴム、アクリロニトリル−
ブタジエンゴム、クロロプレンゴム、再生ゴム、ウレタ
ンゴム、エピクロルヒドリンゴム等があり、これらを変
性したものも含まれる。本発明に用いる金属酸化物とし
ては、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化亜鉛等があ
る。
成分の割合は、優れた接着力、耐熱性等が得られる点
で、ゴム100重量部に対してフェノール樹脂40〜1
00重量部、金属酸化物2〜20重量部とするのが好ま
しい。本発明に係るゴム系接着剤組成物には、さらにケ
トン樹脂、クマロン・インデン樹脂、キシレン樹脂、石
油樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、エポ
キシ樹脂等の変性用樹脂、ケイ酸カルシウム、カーボン
ブラック、ステアリン酸等の添加剤、その他老化防止
剤、加硫促進剤、硬化剤などを適宜添加しても良く、ト
ルエン、n−ヘキサン、酢酸エチル、メチルエチルケト
ン等の有機溶剤を使用しても良い。
ロロプレンゴム等のゴム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛
等の金属酸化物、必要に応じてノクラックPA等の老化
防止剤などをロール混練し、トルエン等の混合溶媒に溶
かし込んでゴム液を得た後、このゴム液にフェノール樹
脂及び混合溶媒を加え溶かし込むことにより行うことが
できる。
%はそれぞれ重量部及び重量%を示す。 実施例1 撹拌機、還流冷却器、温度計、不活性ガス導入口を備え
たフラスコに、p−ターシャリ−ブチルフェノール30
0g、ホルマリン324g、水酸化バリウム6gを仕込
み撹拌しながら加熱を行い95℃で2時間反応させた。
分離水を除去後、酢酸を2g添加してpHが5.5であ
ることを確認後、リン酸0.2g、酸化防止剤(1,
3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
商品名アデカスタブAO−330、旭電化(株)製)3
g、紫外線吸収剤(2−(2′−ヒドロキシ−5′−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、商品名チヌビン−
P、Geigy(株)製)0.3gを添加し、100〜5
00mmHgで系内温度110℃で硬化させ、ガードナ色数
(50%トルエン溶液)1(ガードナ色数計を用いて測
定)、軟化点80℃の無色透明なフェノール樹脂Aを得
た。ポリクロロプレン(ネオプレンAD、昭和ネオプレ
ン(株)商品名)100部、酸化マグネシウム6部、酸化
亜鉛5部、アミン系老化防止剤(ノクラックPA、大内
新興化学工業(株)商品名)2部をロール混練し、トルエ
ン113部、n−ヘキサン113部及び酢酸エチル11
3部よりなる混合溶媒に溶かし込んでゴム液を得た。樹
脂A 45部をトルエン45部、n−ヘキサン45部及
び酢酸エチル45部の混合溶媒に溶かし込んでから上記
ゴム液を混合してゴム系接着剤組成物を得た。
たフラスコに、p−ターシャリ−ブチルフェノール30
0g、ホルマリン373g、水酸化バリウム6.3gを
仕込み撹拌しながら加熱を行い95℃で1時間反応させ
た。分離水を除去後、酢酸を2g添加してpHが5.0で
あることを確認後、0.1%リン酸0.2gを添加し、
100〜500mmHgで系内温度130℃で硬化させガー
ドナ色数(50%トルエン溶液)2〜3、軟化点115
℃の淡黄色透明なフェノール樹脂Bを得た。上記樹脂B
を45部使用して実施例1と同様な方法によりゴム系接
着剤組成物を得た。
たフラスコに、p−ターシャリ−ブチルフェノール30
0g、ホルマリン486g、水酸化バリウム6gを仕込
み撹拌しながら加熱を行い95℃で2時間反応させた。
分離水を除去後、酢酸を2g添加してpHが5.8である
ことを確認後、0.1%リン酸0.2g、酸化防止剤
(アデカスタブAO−330)3g、紫外線吸収剤(チ
ヌビン−P)0.3gを添加し、100〜500mmHgで
系内温度110℃で硬化させ、ガードナ色数(50%ト
ルエン溶液)1、軟化点85℃の無色透明なフェノール
樹脂Cを得た。上記樹脂Cを45部使用して実施例1と
同様な方法によりゴム系接着剤組成物を得た。
たフラスコに、p−ターシャリ−ブチルフェノール30
0g、ホルマリン486g、水酸化バリウム6gを仕込
み撹拌しながら加熱を行い95℃で2時間反応させた。
分離水除去後、酢酸を2g添加してpHが4.6であるこ
とを確認後、0.1%リン酸0.2g、酸化防止剤(ア
デカスタブAO−330)1g、紫外線吸収剤(チヌビ
ン−P)0.1gを添加し、100〜500mmHgで系内
温度110℃で硬化させ、ガードナ色数(50%トルエ
ン溶液)1、軟化点86℃の無色透明なフェノール樹脂
Dを得た。上記樹脂Dを45部使用して実施例1と同様
な方法によりゴム系接着剤組成物を得た。
たフラスコに、p−ターシャリ−ブチルフェノール30
0g、80%パラホルムアルデヒド150g、水酸化カ
リウム12gを仕込み撹拌しながら加熱を行い90℃で
2時間反応させた。分離水を除去後、90%酢酸を20
g添加してpHが4.5であることを確認後、100〜5
00mmHgで系内温度100〜115℃で硬化させガード
ナ色数(50%トルエン溶液)3、軟化点110℃の淡
黄色透明なフェノール樹脂Eを得た。上記樹脂Eを45
部使用して実施例1と同様な方法によりゴム系接着剤組
成物を得た。
たフラスコに、p−ターシャリ−ブチルフェノール30
0g、ホルマリン486g、水酸化バリウム6gを仕込
み撹拌しながら加熱を行い95℃で2時間反応させた。
分離水を除去後、酢酸を2g添加してpHが5.0である
ことを確認後、0.1%リン酸0.2g、酸化防止剤
(アデカスタブAO−330)30g、紫外線吸収剤
(チヌビン−P)3.0gを添加し、100〜500mm
Hgで系内温度110℃で硬化させ、ガードナ色数(50
%トルエン溶液)1、軟化点90℃の無色透明なフェノ
ール樹脂Fを得た。上記樹脂Fを45部使用して実施例
1と同様な方法によりゴム系接着剤組成物を得た。
たフラスコに、p−ターシャリ−ブチルフェノール30
0g、ホルマリン486g、水酸化バリウム6gを仕込
み撹拌しながら加熱を行い95℃で2時間反応させた。
分離水を除去後、酢酸を2g添加してpHが4.7である
ことを確認後、0.1%リン酸0.2g、酸化防止剤
(アデカスタブAO−330)6g、紫外線吸収剤(チ
ヌビン−P)0.1gを添加し、100〜500mmHgで
系内温度110℃で硬化させ、ガードナ色数(50%ト
ルエン溶液)1、軟化点91℃の無色透明なフェノール
樹脂Gを得た。上記樹脂Gを45部使用して実施例1と
同様な方法によりゴム系接着剤組成物を得た。
たフラスコに、p−ターシャリ−ブチルフェノール30
0g、ホルマリン486g、水酸化バリウム6gを仕込
み撹拌しながら加熱を行い95℃で2時間反応させた。
分離水を除去後、酢酸を2g添加してpHが4.8である
ことを確認後、0.1%リン酸0.2g、酸化防止剤
(アデカスタブAO−330)6g、紫外線吸収剤(チ
ヌビン−P)0.6gを添加し、100〜500mmHgで
系内温度110℃で硬化させ、ガードナ色数(50%ト
ルエン溶液)1、軟化点81℃の無色透明なフェノール
樹脂Hを得た。上記樹脂Hを45部使用して実施例1と
同様な方法によりゴム系接着剤組成物を得た。
たフラスコに、p−ターシャリ−ブチルフェノール30
0g、ホルマリン486g、水酸化バリウム6gを仕込
み撹拌しながら加熱を行い95℃で2時間反応させた。
分離水を除去後、酢酸を2g添加してpHが4.3である
ことを確認後、0.1%リン酸0.2g、酸化防止剤
(アデカスタブAO−330)6g、紫外線吸収剤(チ
ヌビン−P)1.2gを添加し、100〜500mmHgで
系内温度110℃で硬化させ、ガードナ色数(50%ト
ルエン溶液)1、軟化点83℃の無色透明なフェノール
樹脂Iを得た。上記樹脂Iを45部使用して実施例1と
同様な方法によりゴム系接着剤組成物を得た。
系接着剤組成物の性能を表1に示す。
よりステンレス板と帆布で接着後5日後に200mm/分
の速度で測定した。 (2)耐熱性:ASTM−D−15−88−T3Aによ
り帆布相互の被着体接着後3日目で測定した。 (3)タックタイム:あらかじめアート紙にアプリケー
タを用いて0.5mm厚に接着剤組成物を塗布し25℃で
20時間放置する。次に、同じく鉄板に接着剤組成物を
塗布し、この時を0分として5分毎にタンザク型に切断
したアート紙の接着組成物面を鉄板の接着剤組成物面へ
指圧で圧着し直ちに引き剥がす。0分から接着しなくな
るまでの時間をタックタイムとして表した。 (4)相分離性:18φ試験管に20gの接着剤組成物
をはかりとり25℃で30日放置後の状態を調べた。 (5)加熱非着色性:ガラス板にアプリケータを用いて
0.5mm厚に接着剤組成物を塗布し、80℃で7日間放
置する。7日間後の接着剤組成物外観を加熱非着色性と
して表した。
接着性及び接着剤の加熱非着色性を示し、さらに、接着
強度、耐熱性にも優れ、接着剤組成物の相分離もない。
よって靴、建材、家電用の接着剤組成物として広く使用
できる。
Claims (3)
- 【請求項1】 塩基性を示すアルカリ金属又はアルカリ
土類金属の水酸化物の存在下でアルキルフェノール又は
アリールフェノール1モルに対してアルデヒド1モル以
上を加熱反応させ、次いでベンゼン環を3〜4個有す
る、分子量が500〜1500の高分子型フェノール系
酸化防止剤及びベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を添
加し、酸性下で縮合反応させることにより得られるガー
ドナ色数(50重量%トルエン溶液)1以下のフェノー
ル樹脂、ゴム及び金属酸化物を含有してなるゴム系接着
剤組成物。 - 【請求項2】 フェノール樹脂の軟化点が70〜100
℃である請求項1記載のゴム系接着剤組成物。 - 【請求項3】 フェノール樹脂、ゴム及び金属酸化物の
含有比が、ゴム100重量部に対してフェノール樹脂4
0〜100重量部、金属酸化物2〜20重量部である請
求項1又は2記載のゴム系接着剤組成物。
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