TW593625B - Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence - Google Patents
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Description
593625 A7 B7 五、發明説明Cj ) 發明範疇 本發明係關於具有改良電激發光特性之以磷光為基礎的 有機光發射裝置。 發明背景 有機發光二極體(OLED)之技術正經歷快速的發展。 OLED原本係利用由自其之單一態發射光之電激發分子所產 生之電激發光。將此種來自單一激發態之輻射發射稱為螢 光。近來的研究工作顯示可使用自其之三重態發射光(定義 為磷光)之分子製造較高功率效率的OLED。 此種電子磷光使磷光OLED可具有較僅產生螢光之OLED 所可能者實質上更高的量子效率。此係以根據簡單的統計 理論以及實驗測量,在OLED中所產生之激子係產生大約 75%之三重態激子及25%之單一態激子的瞭解為基礎。三 重態激_子更易將其之能量轉移至可產生磷光的三重激發 態,然而單一態激子典型上係將其之能量轉移至可產生螢 光之單一激發態。由於有機分子之最低的發射單一激發態 典型上係在較最低三重激發態稍高之能量下,因而單一激 發態可藉由系統間相交方法(intersystem crossing process)而弛緩至發射三重激發態。此意謂可將所有的激 子激發能轉變成為三重態激發能,其接著可利用為磷光發 射。因此,由於所有的激子激發能皆可利用為電子填光, 因而電子磷光OLED具有100%之理論量子效率。 結果,由於發現可將磷光材料使用於OLED中(Baldo等 人,「來自有機電激發光裝置之具高度效率的磷光發射 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
裝
593625 A7 B7 五、發明説明(2 ) (Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)」 ,自然 (Nature),395卷,151-154,1998),因而現對於發現更 有效率的電子填光材料更感興趣。 典型上,來自有機分子之磷光發射較螢光發射不常見。 然而’可由在適當條件組合下之有機分子觀察到填光。配 位至鑭系元素之有機分子通常自停留於鑭系金屬上之激發 態發磷光。銪二酮鹽錯合物為此等類型物種之一群。在極 低溫度下在含具有未共用電子對之雜原子的分子中,通常 亦可觀察到有機罐光。二苯基酮及2,2,-聯σ比唆即為此種分 子。可經由將有機分子限制(以透過鍵結較佳)在緊鄰於高原 子序之原子,而使磷光增進至超越螢光。此稱為重原子效 應之現象係由稱為自旋執道偶合(Spin-〇rbit coupling)的 機構所奉生。一相關的磷光過渡係在諸如參苯基吡啶)銥 (III)之分子中觀察得之金屬至配位子的電荷轉移(M]LCT)。 然而’自MLCT態發磷光之分子典型上係發射較自未鍵結 有機配位子所觀察得者低之能量的光。此發射能量之降低 使得在典型上發生未受擾亂磷光之可見光譜之在技術上有 用之藍色及綠色中發磷光之有機分子的發展困難。 將希望能發現更有效率的電子磷光材料,尤其係在光譜 之藍色區域中產生其之發射的材料。 產生具高度效率之藍、綠及紅色電子磷光係可攜式全色 彩顯示器及具低功率消耗之白色照明應用的需求。近來已 有人展示高效率綠色及紅色有機電子磷光裝置,其取得單 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇Χ297公釐)----
裝 訂
593625 A7 B7 五、發明説明( 一態及三重態激子’以致内部量子效率(η int)接近1 〇〇%。 參見 Baldo,M· A.、O’Brien,D. F.、You,Y.、 Shoustikov, A.、Sibley,S.、Thompson,Μ. E.、及
Forrest,S. R.,自然(倫敦),395,15 1-154(1998);
Baldo, M. A. 、Lamansky, S. 、Burrows, P. E.、 Thompson,Μ. E·、及 Forrest,S· R.,Appl. Phys· Lett.,75,4-6(1999); Adachi,C.、Baldo,M. A.、及
Forrest, S. R. ,App. Phys. Lett. ,77 ,904· 906(2000) ; Adachi,C·、Lamansky,S·、Baldo,M. A·、Kwong,R· C.、Thompson: Μ. E·、及 Forrest,S. R.,App· Phys. Lett·,78,1622-1624(2001);及 Adachi,C.、Baldo,M. A.、Thompson,Μ· E.、及 Forrest,S· R. ,Bull. Am. Phys· Soc. ,46, 8 63(2〇pi)。使用綠色磷光體—參(2 -苯基咣啶)銥 (Ir(PPy)3),尤其,使用寬能隙主材料- 3-苯基-4_(1,-萘 基)-5-苯基-1,2,4-三α坐(TAZ),而達到相當於>8 5 %之内部 量子效率之(17.6 ± 0.5)%的外部量子效率(π ext)。參見 Adachi,C.、Baldo,M· A.、Thompson,Μ· E.、及 Forrest, S. R. ’ Bull. Am. Phys. Soc. ,46 , 863(2001)。近來,使用雙(2-(2苯并[4,5-a]噻吩基)吼 啶_N,C3)銀(乙醯丙酮)[Btp2Ir(acac)],而展現高效率 (ilext=(7.〇± 0.5)%)紅色電子磷光。參見Adachi,C.、 Lamansky,S.、Baldo,Μ. A.、Kwong,R. C.、 Thompson,Μ. E.、及 Forrest, S. R.,App· Phys. -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x 297公爱) 593625 A7 —_____B7 五、發明説明(4 )
Lett.,78,1622-1624(2001)。 在各此等後者的情況中,藉由自主單一態及三重態兩者 至磷光體三重態之能量轉移,或經由將電荷直接捕捉於磷 光體上,而得到高效率,因而獲得至高100%之激發態。此 係較諸在小分子或聚合物有機光發射裝置(OLED)中使用螢 光所可預期到者之顯著改良。參見Baldo,M. A.、0,Brien, D* F. N Thompson, Μ. E.、及 Forrest,S. R.,Phys.
Rev·,B 60 ’ 14422-14428(1999) ; Friend,R· H·、 Gymer,R. W.、Holmes,A. B·、Burroughes,J· H.、 Marks, R. N.、Taliani,C·、Bradley,D· D· C.、Dos Santos,D· A.、Bredas,J. L.、Logdlund,M.、 Salaneck,W. R·,自然(倫敦),397,121-128(1999); 及 Cao,Y、Parker,I· D.、Yu,G.、Zhang,C.、及 Heeger^ A· J.,自然(倫敦),397,414-417(1999)。在任 一情況中,此等轉移皆會引發諧振放熱程序。隨磷光體之 三重態能量的增高,而較不可能發現具有適當高能三重態 之適當的主材料。參見Baldo,Μ. A.、及Forrest,S. R., Phys· Rev·,B 62,10958-10966(2000)。主材料所需之 非常大的激子能亦暗示此材料層可能不具有與使用於OLED 結構中之其他材料配合的適當能階,因此會導致效率的進 一步降低。為消除此在主材料之導電性及能量轉移性質之 間的競爭,達到有效率之藍色電子磷光的路徑可包括自主 材料之近諧振激發態至磷光體之較高三重態能量的吸熱能 量轉移。參見Baldo,Μ. A.、及 Forrest,S. R.,Phys. __ -7- 尽紙浪尺度適财a國家標準(CNS) Α4規格(21GX297公爱) " 593625 A7 ______B7 五、發明説明(5~~ ~"
Rev.,B 62,10958-10966(2000) ; Ford,W· E.、
Rodgers,Μ. A· J.,物理化學期刊(J phys ), 96 ’ 2917-2920(1992);及Harriman,A.、Hissler,M、
Khatyr, A. ^ Ziessel, R. , chem^ C〇mmu^ , 735. 736(1999)。其限制條件為轉移中所需之能量不會顯著地較 熱能大,此方法可非常地有效率。 預期利用當受電流激發時發射光之薄膜材料的有機光發 射裝置(OLED)將成為愈來愈受歡迎之形態的平面顯示技 術。此係由於OLED具有種類繁多的潛在應用,包括行動電 話、個人數位助理(PDA)、電腦顯示器、交通工具中之資 訊顯示态、電視監視器、以及一般照明用之光源。〇 l E D由 於其之色彩明亮、寬廣的視角、與電影攝影機之相容性、 寬廣的溫度範圍、薄且可順應形態的因素、低功率的需求 及低成杰製程的潛能,因而其被視為係目前主宰逐漸成長 之每年400億美元之電子顯示器市場之陰極射線管(CRT)及 液晶顯示器(LCD)的未來替代技術。電子磷光〇led由於其 之高的發光效率,因而其被視為具有取代供特定類型之應 用用之白熾燈,及或許甚至係螢光燈的潛力。 來自OLED之光發射典型上係經由螢光發光或磷光發光。 此處所使用之術語「磷光」係指來自有機分子之三重激發 態的發射,及術語螢光係指來自有機分子之單一激發態的 發射。 磷光之成功利用使有機電激發光裝置極有希望。舉例來 說,磷光的優點為形成為單一或三重激發態之所有激子(在 -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明( EL中由電洞與電子之再結合所生成)皆可參與發光。此係由 於有機分子之最低的單一激發態典型上係在較最低三重激 發態稍高的能量下。此意謂對於典型的磷光有機金屬化合 物,最低的單一激發態會快速地衰變至產生磷光之最低的 三重激發態。相對地,螢光裝置中僅有小百分比(約25%)之 激子可產生由單一激發態而得的螢光發光。在有機分子之 最低三重激發態中產生之螢光裝置中之其餘的激子典型上 不可被轉變為在能量上不利之產生螢光的較高單一激發 態。因此,此能量損失至加熱裝置之無輻射衰變方法。 發明概要 本發明係關於產生改良電激發光之發射磷光有機金屬化 合物,使用此種發射磷光有機金屬化合物之有機光發射裝 置,及製造此種有機光發射裝置之方法。 本發i月之特定具體實施例係關於使用在可見光譜之藍色 區域中產生改良電子磷光之發射磷光有機金屬化合物的 OLED。 此外,本發明係關於選擇例如,在可見光譜之藍色區域 中具有改良電激發光性質之有機金屬化合物的方法。 本發明亦關於一種包括主材料及分散於主材料中之賓材 料的有機光發射層,賓材料具有輻射衰變速率大於約ΙχΙΟ5 或約lxio6每秒之最低三重激發態,及其中主材料之最低三 重激發態之能階低於賓材料之最低三重激發態之能階。主 三重態之輻射及非輻射衰變速率的總和以不大於約5x 103/ 秒較佳,及不大於約lxlO3/秒更佳。 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
裝 訂 593625 A7 B7 五、發明説明(7 ) " '~ 本發明亦關於一種有機光發射層,其包括具有衰變速率 低於約1每秒之最低三重激發態之主材料;分散於主材料中 之負材料,此賓材料具有輕射哀變速率大於約1 X 1 0 5或約 lxlO6每秒之最低三重激發態,及其中主材料之最低三重激 發態之能階低於賓材料之最低三重激發態之能階。 圖示簡革說明 為進一步說明本發明,將代表性的具體實施例示於附圖 中,當明瞭本發明並不限於所顯示的確切配置及工具。 圖la顯示在以下三種不同銥基磷光體之稀薄(10-5m)氣仿 溶液之光子激發光(PL)光譜:銀(III)雙(4,6-二·氟苯基)吡 啶-N,C2 )2_。比咬曱酸(FIrpic)(曲線a);雙(4,6-二-氟苯基) 吡啶-N,C2)銥(乙醯丙酮)[Flr(acac)](曲線b);及雙(2-苯 基°比啶-N,C2 )銀(乙醯丙酮)[ppy2ir(acac)](曲線c);以 及此%銥錯合物之分子結構:FIrpic(結構a);
Flr(acac)(結構b);及ppy2Ir(acac)(結構c)。 圖lb顯示下列〇LED結構之電激發光光譜: ITO/CuPc(10毫微米)/ α -NPD(30毫微米)/CBP主材料摻雜 6% FIrpic(30 毫微米)/BAlq(30 毫微米)/LiF(l 毫微 米)/Α1(100毫微米)。 圖2顯示下列〇LED結構之外部電激發光量子(ηβχί :實心 方塊)及功率(ηρ :空心圓)效率成電流密度之函數: ITO/CuPc(10毫微米)/ a -NPD(30毫微米)/CBP主材料摻雜 6% FIrpic(30 毫微米)/]BAlq(30 毫微米)/LiF(l 毫微 米)/Α1(100毫微米)。圖2之插圖顯示〇Βρ主材料及FIrpic -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(C]^IIii:_(210X 297公董)-—- 593625 A7 B7 五、發明説明(8 ) 賓材料之三重能階的能階圖。 圖3顯示在Si基材上之6%-FIrpic:CBP薄膜(100毫微米厚) 在氮脈衝激發(〜兆分之500秒(50(^5))下在丁=1001^下之暫 態衰變的條紋影像。亦顯示在10K下測得之CBP磷光光 譜。 圖4顯示在Si基材上之100毫微米厚6%-FIrpic:CBP薄膜 在氮脈衝激發(〜兆分之500秒)下,在T = 50K、100K、 200Κ及300Κ下之光子激發光暫態衰變特性。圖4之插圖顯 示摻雜至CBP中之FIrpic之相對光子激發光(PL)效率(ηΡΙ〇 的溫度相關性。 圖5a、5b及5c顯示本發明之至少一單陰離子、雙牙團、 碳-配位配位子之一般性代表例。 圖5d顯示具有特定取代基之本發明之至少一單陰離子、 雙牙團」碳-配位配位子的三特定例。 圖6a及6b顯示本發明之至少一非單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子之一般性代表例。 圖6c顯示具有特定取代基之本發明之至少一非單陰離 子、雙牙團、碳-配位配位子的特定例。 圖7a至7γ顯示本發明之磷光有機金屬化合物之代表例, 以及其之發射光譜。 圖8a至8d顯示圖7a至7r之磷光有機金屬化合物之化學結 構’以及一些包含此等化合物之配位子。 圖9a至9g顯示說明於文中之代表性有機金屬化合物之化 學結構。 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 裝 訂 593625 A7 ______B7 五、發明説明(9 ) 圖10顯示Pt(ppy)2及Pt(ppy)2Br2之發射光譜。前者產生 部分來自MLCT過渡之綠色發射‘及後者產生主要來自三 重7Γ - 7Γ *過渡之藍色發射。對Pt(ppy)2Br2光譜所觀察得之 結構與以配位子為中心之發射一致。兩錯合物之發光壽命 為4及150微秒。 圖11係顯示(ppy)AuCl2及(ppy)Au(2,2,伸聯苯基)之發 射光譜的圖。兩者皆係發射自配位子三重7Γ-7Γ*過渡。 圖12係提供(C-N)Pt(acac)錯合物之座標的CIE圖。除了 4,5-F2ppy-EL係對應於電激發光光譜之外,所有的座標係 以溶液光子激發光測量為基礎。Ir(ppy)3亦係電激發光光 譜。 圖13係描述(4,6-F2ppy)Pt(acac)在室溫(RT)及在77K下 之光子激發光發射光譜之圖。亦顯示相同錯合物在77K下測 得之激f光譜及在室溫下測得之吸收度光譜。 圖 14說明(ppy)Pt(acac)、(4,5 dfppy)Pt(acac)、及(4,5 dfppy)Pt(pico)之正規化光子激發光發射光譜。 圖 15 說明 typPy(acac)、bzqPt(acac)、及 btpPt(acac)之 正規化光子激發光發射光譜。 圖16說明利用(2-(4,5-F2苯基)吡啶)鉑(乙醯丙酮)製備得 之0LED的正規化電激發光發射光譜。此0LED具有 ITO/PVK-PBD-摻雜劑/Alq3/Mg-Ag層結構。PVK層係利 用旋塗而沈積為單一的均勻層。PVK =聚乙烯基咔唑,及 PBD = (4-聯苯)(4-第三丁基)口咢二唑。Alq3及Mg-Ag層 係利用熱蒸發沈積。此0LED具有1.3%之外部效率及5伏特 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(1〇 ) 之開啟電壓。顯示EL輸出之光譜以及PL信號。 圖17顯示本發明所研究之一些材料的分子結構,及在本 發明之賓-主系統中之三重動力的圖。 圖18顯示用於觀察有機主材料中之三重擴散之暫態響應 之電激發光裝置的結構。 圖19顯示TPD、BCP、CBP、及Ir(ppy)3與根據本發明 之PtOEP的磷光光譜。 圖20顯示根據本發明之四個磷光賓-主系統之暫態響應。 圖21顯示8% Ir(ppy)3於TPD中之電激發光響應。 圖 22 顯示對(a)200 埃、(b)400 埃、(c)600 埃及(d)800 埃 之擴散距離在650毫微米下記錄得之PtOEP於Alq3中之正規 化磷光暫態。 圖23顯示對擴散距離(a)200埃、(b)400埃、(c)600埃及 (d)800,,入射於磷光區域中之激子電流。 詳述 現將就本發明之特定較佳具體實施例詳細說明本發明。 此等具體實施例僅係作為說明例,本發明並不受其所限 制。 本發明之磷光有機金屬化合物包括:(a)重過渡金屬諸如 Ir,但並不限於Ir,其在室溫下自MLCT及7Γ - 7Γ 1配位子狀 態之混合物產生有效率的磷光發射;(b)其中此金屬係鍵結 至經供電子及/或拉電子之取代基取代之至少一單陰離子、 雙牙團、碳-配位配位子,此供電子及/或拉電子之取代基將 發射相對於未經取代之配位子移位至可見光譜之藍色、綠 1 13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(H ) 色或紅色區域;及(C)其中此金屬係鍵結至使發射具有明確 電子振動結構之可經取代或未經取代之至少一非單陰離 子、雙牙團、碳-配位配位子。 碳-配位配位子係經由碳-金屬鍵而鍵結至金屬原子之配位 子。鑑於熟悉技藝人士可能會將諸如說明於Gary L. Miessler 及 Donald A. Tarr 著之無機化學(Inorganic Chemistry),第 2版,Prentice Hall,1999 中者視作有機 金屬化合物之狹義的定義,在此將本發明之化合物稱為有 機金屬化合物,由於此等化合物包陪金屬-碳鍵。 本發明之填光有機金屬化合物具有至少一碳-配位配位 子’其中此至少一礙-配位配位子係為單陰離子配位子。換 言之,金屬原子係僅鍵結至至少一後-配位配位子之一個碳 原子。此外,本發明之至少一單陰離子、碳-配位配位子係 為雙牙f配位子。雙牙團配位子具有兩個連接至中心原子 (在此情況中為金屬原子)的點。因此,本發明之磷光有機金 屬化合物具有至少一單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子。 本發明之至少一單陰離子、雙牙團、礙-配位配位子係經 將發射相對於未經取代之配位子移位至可見光譜之藍色、 綠色或紅色區域之供電子及/或拉電子之取代基取代。使用 於特定配位子上之特定取代基將视期望的發射移位而定。 本發明之至少一單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子之一般 性代表例列於圖5a、5b及5c。此外,圖5d列示具有特定取 代基之本發明之至少一單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子 的兩特定例。如可於圖5a、5b及5c中所見,本發明之至少 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐)
山單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子可形成包括有機金屬 =金屬鍵及在金屬原子與氮、疏或氧基團之間之配位鍵的 娘金屬化環。鍵結至金屬之碳原子可以下列化合物之部分 2在·經取代或未經取代的飽和烴;經取代或未經取代的 方族系統,例如,伸苯基或萘化合物;或經取代或未經取 代的雜環系統’其可包括’例如’經取代或未經取代的噻 分'呋喃、吡啶及吡咯。在環金屬化環中與金屬原子形成 配位鍵之基團亦可經分別選擇成包括下列化合物:經取代 或未經取代的飽和烴;經取代或未經取代的芳族系統,例 如,伸苯基或萘化合物;或經取代或未經取代的雜環系 統,其可包括,例如,噻吩、咬喃、吡啶及吡咯。然而, 由於本發明之至少一單陰離子'雙牙團、碳·配位配位子係 經使發射相對於未經取代之配位子移位之供電子及/或拉電 子之取i戈基取代,因而此等前述基團之其中一者必需經取 代。 本發明之較佳金屬係可提供金屬原子與至少一單陰離 子、雙牙團、碳·配位配位子之強烈自旋執道偶合的金屬。 此種金屬尤其包括具有至少72之原子序的重金屬,諸如 Os、Ir、Pt及An,Ir及Pt為特佳的金屬。 除了鍵結至至少一單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子之 外,本發明之有機金屬化合物的金屬原子亦鍵結至至少一 非單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子。本發明之至少一非 單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子係非單陰離子、非雙牙 團、非碳-配位配位子,或其之一些組合。至少一非單陰離 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(13 ) 子、雙牙團、碳-配位配位子使發射具有明確的電子振動結 構,及其之一般代表例列於圖6 a及6 b。此外,圖6 c列示具 有特定取代基之本發明之至少一非單陰離子、雙牙團、碳_ 配位配位子的特定例。 在本發明之有機金屬化合物之一具體實施例中,有機金 屬化合物尤其包括鍵結至單一碳-配位配位子之金屬原子, 其中此碳-配位配位子為單陰離子C-配位配位子。尤其,此 金屬原子係僅鍵結至碳-配位配位子之一個碳原子。因此, 雖然使用於本發明之OLED中之有機金屬化合物包括多於一 個配位子,但在本發明之此具體實施例中,僅有一個配位 子為碳-配位配位子。因此,在本發明之此具體實施例中, 有機金屬化合物僅包括一個碳-金屬鍵。 在本發明之此相同的具體實施例中,碳-配位配位子係選 自展現,烈電荷轉移吸收特性,例如,至少1,〇〇〇朗伯(L)/ 莫耳-公分之莫耳吸收性,以至少約2,000-4,000朗伯/莫耳-公分較佳之該等配位子較佳。此種吸收帶包括自主要特性 為配位子之分子執域至主要特性為金屬之軌域,或者,自 主要特性為金屬之執域至主要特性為配位子之分子執域之 電子的轉移。Miessler及Tarr。此一激發機構導致可分別 指示為配位子至金屬之電荷轉移(LMCT)或金屬至配位子之 電荷轉移(MLCT)的電荷轉移過渡。前者之特徵可為金屬原 子的部分還原,及後者為金屬原子的部分氧化。 選擇破-配位配位子以使有機金屬化合物產生高莫耳吸收 性可產生當使用於OLED中時可提供高度有效率之電激發光 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 _ _ B7 __ 五、發明説明(14 ) 的有機金屬化合物。然而,除了作為OLED中之強烈吸收的 物種之外,此種有機金屬化合物具有當在OLED兩端施加電 壓時所產生之高度發射的激發態。可使用此種配位子之高 莫耳吸收性於選擇在OLED中產生高度有效率之電激發光的 配位子。可選擇此等配位子,以在當吸收光時成為受體執 域之配位子上具有空的;Γ-對稱執域。 裝 在本發明之此相同的具體實施例中,尤其選擇配位子, 以可產生強烈的金屬至配位子之電荷轉移(MLCT)吸收帶較 佳。此種配位子係經選擇成在當吸收光時成為受體執域之 配位子上具有空的反鍵結7Γ *執域。關於本發明之代表性具 體實施例,破-配位配位子可選自諸如說明於,例如,普通 配位化學(Comprehensive Coordination Chemistry),第 1-7卷,G. Wilkinson編輯,Pergamon Press,1987 中之 材料種I員。 在本發明之此相同的具體實施例中,除了鍵結至單一的 單陰離子礙-配位配位子之外,有機金屬化合物之金屬原子 亦鍵結至一或多個其他的配位子,其各皆為非碳-配位配位 子。非碳·配位配位子係不會與有機金屬化合物之金屬原子 形成任何金屬-碳鍵之配位子。在本發明之此相同的具體實 施例中,使用金屬至配位子電荷轉移錯合物(MLCT)較佳, 其中非碳-配位配位子係具有強的親電子特性,以致配位子 會將電子自金屬原子拉離開的配位子較佳。代表性的非碳-配位配位子亦可選自,例如,普通配位化學,第卜7卷,G. Wilkinson編輯,Pergamon Press,1987。 -17- 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇x 297公釐) 593625 A7 ___ B7 五、發明説明(15 ) 不希望以本發明運作的理論為基礎,咸信對本發明之 0 LED所觀察得之改良的電激發光性質可歸因於一些因素的 組合。舉例來說,咸信選擇可與具有空7Γ *軌域之碳-配位 配位子形成金屬至配位子電荷轉移(MLCT)狀態之重金屬, 則此種磷光材料可產生高度有效率的電子磷光OLED。來自 本發明之代表性有機金屬化合物之電激發光顯現指示發射 係來自具有由有機金屬化合物之MLCT狀態及碳-配位配位 子之激發三重態之混合物所表示之波函數之激發態的電子 振動微細結構。由於此輻射發射係來自三重激發態,因而 將發射稱為填光。 更相信可經由在碳-配位配位子上包括拉電子基團及/或經 由將非碳·配位配位子選擇成具有強的拉電子特性,而達到 較高能量的輻射發射。不以可達到較高能量之輻射發射的 精確理,為基礎,咸信拉電子基團傾向於將電子密度自包 括配位子及金屬原子之最高占用分子執域(HOMO)移開, 因此而改變基態及激發態之相對能階,以致自基態至激發 態之總體的MLCT過渡能量增加。因此,供本發明之特定 具體實施例用之較佳的有機金屬化合物包括在碳-配位配位 子上之強的拉電子基團及/或具有強拉電子特性之非碳-配位 配位子。 本發明之另一態樣係關於發現加入具有單一單陰離子碳-配位配位子之發射有機金屬化合物之OLED實質上具有較具 有經雙取代之破-配位配位子之化合物高的外部量子效率。 舉例來說,經發現具有化學結構[(PPy)Pt(acac)]之化合物 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐) " ' 一 593625 A7 ________ B7 五、發明説明(16 ) 在室溫下產生強的光子罐光。相對地,經發現具有結構 [Pt(ppy)2]之化合物在室溫下不會產生任何的可見光子磷 光。 本發明之磷光有機金屬化合物具有鍵結至重過渡金屬, 諸如Ir之至少一個單陰離子、雙牙團' 碳-配位配位子及至 少一個非單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子。舉例來說, 本發明之磷光有機金屬化合物之代表性具體實施例可經由 將至少一個圖5a、5b、5c及5d之單陰離子、雙牙團、碳-配 位配位子,至少一個圖6a、6b及6c之非單陰離子、雙牙 團、碳-配位配位子,及重過渡金屬,諸如Ir結合而作說 明。圖7a-7r顯示本發明之磷光有機金屬化合物之代表例, 以及其之發射光譜,但應明瞭本發明並不受限於所顯示的 代表例。 圖所示之本發明之磷光有機金屬化合物之此等代表 例的製備係完成如下。 2-(4,6-二氟笨某)吡啶之合成 2-(4,6-二氟苯基)呲啶配位子先質係利用4,6•二氟苯基硼 酸(Frontier Chemical)與2-溴吡啶(Aldrich)於 1,2·二甲氧 乙烧中使用Pd(OAc)2/PPh3催化劑及κπο3鹼,依據 Synlett,1999,/,45-48 之鈐木偶合作用(Suzuki coupling)而製備得。 fac-參_(2-(4,6_二氟苯基)锬各 $ 在惰性氣體大氣中將lr(acac)3錯合物利用6當量之2· (4,6-二氟苯基)吡啶在甘油中^18(rc下處理16小時。於冷 -19- 593625 A7 B7_ 五、發明説明(17 ) 卻至室溫後,將水加至反應混合物,以使粗製產物沈澱。 在減壓下將溶劑移除,及以甲醇洗滌粗製的黃色產物,以 將任何未反應的2-吡啶曱酸移除。使用矽石:二氣曱烷管 柱將粗製產物急速層析,而於溶劑蒸發及乾燥之後,產生 約75%之純的黃色fac_參(2-(4,6-二氟苯基)吡啶_N,C2’)銥 (III)。 fac-lr(4l6-F2ppy)3
JXg-(4,6-二氟笨基)吡咭某urC1i,之合成 儘管化合物的空氣安定性,所有涉及IrCl3 · h2〇或任何 其他Ir(III)物種的程序皆係於惰性氣體大氣中進行,主要的 顧慮係其之氧化安定性及中間錯合物在反應中所使用之高 溫下的安定性。經由將11>(:13 · nH2〇與4當量之2-(46-二氟 苯基)σ比咬於2·乙氧乙醇中之混合物在130 °C下加熱16小 時,而合成得通式之環金屬化Ιγ(πι) 虱架橋二聚物。經由加入水,隨後再經由過濾及曱醇洗
593625 A7 ___B7 五、發明就明(18 ) 滌,而將產物分離。產率90%。 銥ΠΙΙ)雙(1(七[二二_氟茉某、吡啶-N,C2’H2-吡啶甲酸)之合
A 在惰性氣體大氣下,將[(2-(4,6-二氟苯基)吡啶 基)2IrCl]2錯合物在迴流的ι,2-二氣乙烷中以2當量之2-吡 啶甲酸處理16小時。於冷卻至室溫後,在減壓下將溶劑移 除,及以甲醇洗滌粗製的黃色產物,以將任何未反應的2_ 吡啶甲酸移除。使用矽石:二氯曱烷管柱將粗製產物急速 層析,而於溶劑蒸發及乾燥之後,產生約75%之純的黃色 £CdVhIr(pic)。 lr(4,6-F2ppy)2(pic)於 CH2CI2
波長(ΠΠ1) 銥(III)雙(2-ί4,6-二氟笨基V比咬-N,C2 Π Λ酶丙酮)之合; 在惰性氣體大氣下,將[(2-(4,6·二氟苯基)吡咬 基hlrCl]2錯合物在迴流的1,2·二氣乙燒中以5當量之2,4-戊二_及10當量之NazCO3處理16小時。於冷卻至室溫後, 在減壓下將溶劑移除,及以甲醇洗滌粗製的黃色產物。使 用矽石:二氯曱烷管柱將粗製產物急速層析,而於溶劑蒸 -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) "" --
593625 A7 B7 五、發明説明(19 產生約75%之純的黃色i^i^Irhcac)。 發及乾燥之後,
lr(4f6-F2ppy)2(acac|^CH2CI2
400 450 500 550 600 65U 波長(nm) 氮化銥(III)雙(2-(4,6-二氟笨基)吡啶-N,C2’)(第三丁基異 氰化物)之合成 將[(2-(4,6-二氟苯基)吡啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升CH2C12溶液中以過量的第三丁基異氰化物處理16 小時。 [(4,6-F2ppy)2lrCI]2 + CNtBu 於 CH2C12
0.2 L I \ 一 〇 LI—x_i__丨· t ju.-^I^r^nir=i= I .....— 400 450 500 550 600 650 波長(nm) 氮化銥(III)雙(2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’K三苯膦)之合
A -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 593625 A7 B7 20 五、發明説明 將[(2-(4,6-二氟苯基)吡啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升CH2C12溶液中以過量的三苯膦處理16小時。 [lr(4,6-F2ppy>2CI】2 + PPh3 於 CH2CI2 Μ
0.(S
400 450 500 550 600 650 波長(nm) 氯化銥(III)雙(2-(4,6-二氟茉基)吡啶-N,C2’)(吡啶)之合成 將[(2-(4,6-二氟苯基)吡啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升CH2C12溶液中以過量的吡啶處理16小時。 [lr(4,6-F2ppy}2CI】2 + pyr 於CH2CI2
450 500 550 波長(nm) 650 氣化銥ΠΙΠ螯(2-(4,6-二氟茉基)吡啶笨基吡啶) 之合成 將[(2-(4,6-二氟苯基)吡啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 21 五、發明説明 在2毫升CH2C12溶液中以過量的4-苯基吡啶處理16小時 [lr(4,6-F2ppy>2CI】2 + 4-Phpyr 於 CH2CI2
〇 I 1 . , . I . . . . 1 . . . I . ί·_ I .一 400 450 500 550 600 650 波長(nm) 氮化銥(ΙΙΠ雙(2-(4,6-二氟苯基)吡啶-队(:2’)(1,2-雙(二笨 膦基)乙烷)之合成
400 450 500 550 600 650 波長(nm) 將[(2-(4,6-二氟苯基)吡啶基)2Ii:Cl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升CH2C12溶液中以過量的1,2-雙(二苯膦基)乙烷處理 16小時。 氣化銥(ΙΙΠ 雙(2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’)+ V 2,2’-雙(二-對甲笨膦基V 1,1’-聯萘)之合成 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(22 ) 將[(2-(4,6-二氟苯基)吡啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升CH2C12溶液中以過量的(R)-( + )-2,2’-雙(二-對曱 苯膦基)-1,1’-聯萘處理16小時。 [!r(4f6-F2ppy)2CI]2 + (p-TolbiNaph)^CH2CI2
0.2 - / V 〇 L ....1,1 i .-1 I,ι ,ι·.·^ ,4...1. 400 450 500 550 600 650 波長(nm) 氣化銥(III)雙(2-(4,6·二氟笨基)吡啶-N,C2’)(2,2’-聯吡啶) 之合成 將[(足_(4,6-二氟苯基)。比啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升CH2C12溶液中以過量的2,2、聯吡啶處理16小時。 [lr(4,6-F2ppy)2Cn2 + 2,2*-bipy 於 CH2CI2
450 500 550 600 650 700 750 波長(nm) 銀(ΙΙΠ雙(2-(4,6-二氟笨基)吡啶_N,C2’U甘油)之合成 25- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(23 ) 將[(2-(4,6-二氟苯基)吼啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升CH2C12溶液中以過量的甘油處理16小時。 (4,W=2ppy>2 丨 r(甘油)
銥(ΙΙΠ雙(2-(4,6-二氟茉基)吡啶-N,C2’)(吡畊羧酸)之合成 將[(2-·(4,6-二氟苯基)啦啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升CH2C12溶液中以過量的吡畊羧酸處理16小時。 [lr(4,6.F2ppy)2ai2 + pyrzC02H 於 CH2CI2
銥(ΙΙΠ雙(2-(4,6-二氟茉基)吡啶-N,C2’)(參(吡唑基)硼酸) 之合成 將[(2-(4,6-二氟苯基)吡啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) -26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 24 五、發明説明( 在2毫升CH2C12溶液中以過量的參(吡唑基)硼酸鉀處理16 小時。 [lr(4,6-F2ppy)2CI]2 + Tp-
0.0. -[lr(4,6-F2ppy)2CI]2 + Tp-
〇 450 400 波長(nm) 銥(III)雙(2-(4,6-二氟笨基V比啶-N,C2’)(氰化物)之合成 將[(2-(4,6-二氟苯基)吡啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升丙酮溶液中以過量的氰化鉀處理16小時。 [Ir(4f6.F2ppy)2Cl]2 + L- 8 0· ^激^念
400 450 500 550 600 650 波長(nm) 銀IIII)雙(2-(4,6-二氟笨基V比啶-N,C2’)(硫氰化物)之合成 將[(2-(4,6-二氟苯基)吼啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升CH2C12溶液中以過量的硫氰化鈉處理16小時。 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明( 25
[lri4,6-F2ppy>2CI】2 + U
[lr(4,6-F2ppy)2C!]2 + SCN- 0.8
合成 將[(2-(4,6-二氟苯基)扯啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) 在2毫升CH2C12溶液中以過量的三苯膦及氰化鉀處理16小 時。 (4f6-F2ppy)21r(PPh3){CN)
銥ΠΙΠ雙(2-(4,6-二氟笨基)吡啶-N,C2’H吡啶)氰化物之合
A 將[(2-(4,6-二氟苯基)咐啶基)2IrCl]2錯合物(約0.002克) -28- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明( 26 在2笔升CHaCh溶液中以過量的吡啶及氰化鉀處理16小 時。
銥(III)蝥Π-(4,5-二氟茉某)吡唑U,C2’)(2-吡咭甲酸)之_ 合成 參 裝 訂
經由將IrCh · ηΗ20與4當量之1-(4,5-二氟苯基)吡唑於 2-乙氧乙醇中之混合物在130°C下加熱16小時,而合成得通 式£iiVlIr( u -Clhldi之瓖金屬化Ir(III) -氯架橋二聚 物。經由加入水,隨後再經由過濾及甲醇洗滌,而將粗製 產物分離。在惰性氣體大氣下,將粗製的[(1-(4,5-二氟苯 基)吡唑基)211*(:1]2錯合物在迴流的1,2-二氯乙烷中以2當量 之2-吡啶甲酸處理16小時。於冷卻至室溫後,在減壓下將 溶劑移除,及以甲醇洗滌粗製的黃色產物,以將任何未反 應的2-吡啶甲酸移除。使用矽石··二氯甲烷管柱將粗製產 物急速層析,而於溶劑蒸發及乾燥之後,產生純的無色 iC-N)^lv(pic)。 -29 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(21〇x297公爱) 593625 A7 B7 27 五、發明説明( (4,5-F2ppz)2lr(pic)
0 '' 1 >τ 1 1 1 1 1 * 1 1 1 1 1 --------- 400 450 500 550 600 650 波長(nm) » 圖8a至8d顯示圖7a-7r之磷光有機金屬化合物之化學結 構,及亦顯示一些包含此等化合物之配位子。 本發明之代表性具體實施例的一例子為銥(III)雙(4,6-二-氟苯基2吡啶-N,C2’)2-吡啶曱酸(FIrpic),其被使用作為 OLED中之磷光摻雜劑,以產生有效率的藍色電子磷光。 FIrpic之合成如下。利用4,6-二氟苯基调酸(Frontier Chemical)與2 -溴σ比啶(Aldrich)於1,2 -二甲氧乙烧中使用 Pd(OAc)2/PPh3催化劑及K2C03鹼,依據Synlett,1999, 1,45-48之鈴木偶合作用,而製備得2-(4,6-二氟苯基)吡 啶配位子先質。接下來,合成[v2-(4,6-二氟苯基)吡啶 基)2IrCl]2。儘管化合物的空氣安定性,所有涉及IrCh · ηΗ20或任何其他Ir(III)物種的程序皆係於惰性氣體大氣中 進行,主要的顧慮係其之氧化安定性及中間錯合物在反應 中所使用之高溫下的安定性。經由將IrCl3 · nH20 (Next -30- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 593625
Chimica)與4當量之2-(4,6-二氟苯基)吡啶於2-乙氧乙醇 (Aldrich Sigma)中之混合物在130。(:下加熱16小時,而合 成得通式C-N2Ir(mu-Cl)2IrC-N2之環金屬化Ιγ(πι)二-氣架 橋二聚物。經由加入水,隨後再經由過濾及曱醇洗滌,而 將產物分離,產生90%之產率。 合成(C-N)2Ir(pic)錯合物之一般程序如下。在惰性氣體 大氣下,將[(C-N)2IrCl]2錯合物在迴流的1,2-二氣乙烷中 以2當量之2_吼咬甲酸(Aldrich Sigma)處理16小時。於冷 卻至室溫後,在減壓下將溶劑移除,及以甲醇洗滌粗製的 黃色產物,以將任何未反應的2-吡啶甲酸移除。使用矽 石· 一乳曱烧管柱將粗製產物急速層析,而於溶劑蒸發及 乾燥之後,產生約75%之純的黃色(C-N)2Ir(pic)。 在本發明之一代表性具體實施例中,吾人使用自導電性 有機主#料至具有兩2-(4,6 -二氟苯基^比咬作為兩單陰離 子、雙牙團、碳-配位配位子(環金屬化)及一2-吡啶甲酸根 配位子作為非單陰離子、雙牙團、碳·配位配位子之銥化合 物的能量轉移,而展示藍色電子構光。參見Lamansky, S.、Djurovich,Ρ·、Murphy,D.、Abdel-Razzaq,F.、 Adachi,C.、Burrows, P. E.、Forrest,S. R.、及 Thompson,Μ. Ε· ,J. Am· Chem. Soc.,(付印中)。弓I 入 為拉電子取代基之氟基團導致三重態激子能量之增加,及 因此而導致相較於Ir(ppy)3之填光的藍色移位。吾人使用銀 (111)雙(4,6-二-氟苯基)吡啶-队(:2’)2-吡啶甲酸(?11^〇, 而得到(5.7±0.3)%之最大外部量子£!^效率(;^^)及(6.3± 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
裝 訂
593625 A7 B7 五、發明説明(29 ) 0.3)流明/瓦(lm/W)之發光功率效率(77 p)。就吾人所知,此 係有效率之藍色電子填光的第一伤報告(參見Adac hi, C.、 Baldo,M. A.、Thompson,Μ. E.、及Forrest,S. R.,材 料研究學會(Material Research Society),波士頓秋季會 議(Fall Meeting Boston),ΜΑ,1999; Wu,Q. G.、 Lavigne,J· A.、Tao, Y·、D’lorio,M.、及 Wang,S. N.,Inorg. Chem.,39,5248-5254(2000); &Ma,Y. G.、Lai,T. S·、及 Wu,Y.,Adv· Mat.,12,433-435(2000)),且其呈現相較於迄今為止所報告之最佳藍色 螢光發射器之效率的顯著改良。參見Grice,A. W.、 Bradley, D· D· C.、Bernius,Μ. Τ·、Inbasekaran,Μ·、 Wu,W. W.、及Woo,Ε. Ρ.,Appl. Phys. Lett.,73, 629-93 1 (1998) ; Hosokawa, C· 、Higashi,Η·、 Nakamura, H.、及Kusumoto,T. ,Appl. Phys. Lett., 67,3853-3855 (1995);及Hosokawa,C·、Eida,M·、 Matsuura,M·、Fukuoka,K.、Nakamura,H.、及 Kusumoto, T.,Synth. Met.,91,3-7 (1997)。 圖la顯示以下三種不同銥基磷光體之在稀薄(i〇_5m)氯仿 溶液中之光子激發光(PL)光譜:雙(2-苯基吡啶_N,C2’)銥 (乙醯丙酮)[ppy2Ir(acac)](曲線c)、雙(4,6-二-氟苯基)。比 咬-N,C2 )銀(乙醢丙酮)[Flr(acac)](曲線b)、及FIrpic(曲 線a),其顯示經配位子改質的光譜移位。圖la亦顯示此等 銥錯合物之分子結構:FIrpic(結構a)、Flr(acac)(結構 b)、及ppyJrUcac)(結構c)。重金屬銥之存在導致強的自 -32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公爱) 593625 A7 ______B7 五、發明説明(3〇 ) 旋執道偶合及金屬配位子電荷轉移,而可容許激子之快速 的系統間相交至輻射三重複疊内。參見King,K. A.、 Spellane,ρ· j.及 Watts,R. J. J·,Am. Chem· Soc·, 107 ’ 143 1-1432(1985);及 Lamansky,S.、Djurovich, P.、Murphy, D.、Abdel-Razzaq,F.、Kwong,R.、 Tsyba,L·、Bortz,M.、Mui,B.、Bau,R.、Mark E. Thompson, M.E. » Μ M "ft ^ (Inorganic Chemistry) y 40 ’ 1704-171 1 (2001)。此三種錯合物在流體溶液中皆產 生ΦΡι= 0.5-0.6之高光子激發光效率。經由將拉電子氟原 子引入至2-苯基α比啶之4,6-位次中,三重激發態相較於綠色 發射PPY2Ir(acac)在Flr(acac)之PL波峰中經歷〜40毫微米 之藍色移位。此外,以2-吡啶甲酸根(即FIrpic)取代 ?11^〇&〇)之乙醯丙酮根配位子(^(^(:)導致〜2〇毫微米之額 外的藍色移位。 使有機光發射裝置(OLED)在經預塗布具有〜2〇歐姆/平方 毫米之薄片電阻之〜130毫微米厚之銦錫氧化物(it 〇)層的 玻璃基板上成長。在有機層沈積之前,利用溶劑將基板脫 脂,及經由暴露至UV-臭氧環境而清潔5分鐘,之後立即將 其裝入至蒸發系統中。利用〜4xl〇·8托爾(τ0ΓΓ)之基壓,使 用真空中光罩交換機構,不使真空中斷,而連續成長有機 及金屬陰極層。首先,分別沈積1〇毫微米厚之酞青素銅 (CuPc)電洞注入層,隨後再沈積30毫微米厚之心斗乂雙…-(1-萘基)-Ν·苯胺基]聯苯(a-NPD)電洞輸送層(Htl)。接 下來,經由熱共沈積製備由6%-FIrpic摻雜至4,4,-Ν,Ν,-: -33- 本紙張尺度制中® ®家辟(CNS) Α视格(21GX 297公董) " -- 装 訂
線 593625 A7 B7 五、發明説明(31 ) 咔唑聯苯(C B P)主材料中所組成之3 0毫微米厚的光發射層 (EML)。最後,使用銘(III)雙(2-曱基-8-峻淋)4-苯基紛 (BAlq)之30毫微米厚的層於將電子輸送及注入至EML内。 使用具有2毫米x2毫米矩形開口之障板於界定由1毫微米厚 LiF層及隨後之100毫微米厚A1層所組成的陰極。於沈積 後,在具有<1 ppm氧及水之氮大氣中,使用UV·環氧樹脂 將裝置包封。吾人發現在高真空中進行整個層沈積方法, 對於得到高效率具有決定性的影響。設若波峰CBP三重波 長(參見Baldo,Μ. A,、及Forrest,S. R.,Phys. Rev.,B 62,10958-10966(2000))為 λ=484 毫微米[(2.56± 0.10) 電子伏特],則相較於FIrpic之;1 =475毫微米[(2·62± 0.10) 電子伏特](見圖3中之光譜),吸熱轉移方法可經由中間能量 之非輻射瑕疵狀態的存在而容易地被中斷。氧或水之引入 可為此赛瑕疵的來源。事實上,吾人發現在製造方法中之 任何時刻中斷真空及暴露至空氣或純化氮(<1 ppm氧及水) 將導致效率較此處所報告之值降低至少2倍。對使用習知之 放熱能量轉移機構之綠色及紅色電子磷光0LED,並未觀察 到類似的環境敏感度。 圖lb顯示下列OLED結構之電激發光光譜:ITO /CuPc(10毫微米)/ a -NPD(30毫微米)/CBP主材料摻雜6% FIrpic(30 毫微米)/BAlq(30 毫微升)/LiF(l 毫微米)/Α1(100 毫微米)。EL光譜具有在;lmax=475毫微米之波峰波長下的 最大值及在;I sub = 495毫微米及540毫微米之額外的次波峰 (箭頭),其與PL光譜形狀大致一致。圖lb之插圖顯示 ^34- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 593625 A7 B7 五 發明説明(32~) FIrpic OLED 之(x = 0.16,y = 0.29)的國際照明委員會(CIE) 座標,以及綠色(Ir(ppy)3)(x = 0.28,y = 0.62)及紅色 (Btp2Ir(acac))(x = 0.67,y = 0.33)電子磷光裝置之座標。仍 需要經由配位子的分子設計進一步調節藍色的色彩純度, 以達到更接近於國際電視標準委員會(NTSC; National Television Standards Committee)對影像顯示所推薦的藍 色(插圖中之下方的頂點)。 圖2顯示下列OLED結構之外部電激發光量子(ηβχί :實心 方塊)及功率(ηP :空心圓)效率成電流密度之函數: ITO/CuPc(10毫微米)/ a -NPD(30毫微米)/CBP主材料摻雜 6% FIrpic(30 毫微米)/BAlq(30 毫微米)/LiF(l 毫微 米)/Α1(100毫微米)。分別在J = 0.5毫安培/平方公分及〇.1毫 安培/平方公分下達到最大值Tiext =(5.7± 0.3)%(相當於 〜30%S内部效率)及(6·3± 0.3)流明/瓦之發光功率效率 (η p)。雖然裝置隨增加的電流而顯現η ext之逐漸的減低,此 先前係歸因於三重-三重消失(參見Adachi, C.、Baldo,M. A.、及 Forrest,S. R.,J· Appl. Phys.,87,8049-8055(2000); Baldo, M. A.、Adachi,C.、及Forrest,S. R.,Phys. Rev.,B 62,10967-10977(2000);及Adachi, C.、Kwong,R. C.、及 Forrest,S. R.,有機電子學 (Organic Electronics),2,(2001)(付印中)),但即使係 在J=100毫安培/平方公分之高電流下,仍可得到Tiext=3.0% 之6400燭光(cd)/平方米的最大亮度。此等值可與具有類似 藍色發射光譜之螢光裝置之7? ext=2.4%有利地作比較。參 - 35- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(33 見 Hosokawa,C.、Higashi,Η. ' Nakamura, Η·、及 Kusumoto,Τ· ,Appl. Phys. Lett.,67,3853-3855 (1995)。圖2之插圖顯示CBP主材料及FIrpic賓材料之三重 能階的能階圖。由於CBP及FIrpic三重能階的能量配置, 因而放熱及吸熱轉移皆有可能。在此,/C g及/c h係在賓材料 (磷光體)及主分子上之三重態的輻射衰變速率,及亦指示在 CBP與FIrpic之間之放熱(正向)(/c F)及吸熱(反向)(/c r)能 量轉移的速率。由於CBP主材料之三重能階(2.56土 〇.1〇) 電子伏特稍低於在(2·62± 0.10)電子伏特下之FIrpic(圖2之 插圖),因而推論自FIrpic至CBP之放熱能量轉移。注意在 小J下之明顯的向上轉移(roll off)並非習知之電子填光的特 徵。此係指示向後能量轉移至存在能量消散路徑之敏感 度,經由當三重態之密度太低以使此等寄生機構飽和時之 非輻射S重再結合而降低效率。此外,不均衡的電洞及電 子注入至EML中亦可解釋向上轉移。 圖3顯示在Si基材上之6%-FIrpic:CBP薄膜(100毫微米厚) 在氮脈衝激發(〜兆分之500秒)下在Τ=1〇〇Κ下之暫態衰變的 條紋影像。展不兩種不同的哀變程序—瞬發及延遲填光’ 以及其之光子激發光光譜:虛線==瞬發及實線==延遲。亦顯 示在10Κ下測得之CBP磷光光譜。除了 FIrpic之瞬發磷光之 外,吾人觀察到依從CBP三重壽命之持續r〜1〇毫秒之極長 的衰變成份。瞬發磷光具有較FIrpic之溶液磷光壽命(2微秒) 稍短的壽命。由於緩慢成份之PL光譜與FIrpic PL之PL光 譜一致,因而此事實支持發生自FIrpic至CBP之放熱能量 ^36- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 装 訂
線 593625 A7 B7 五、發明説明(34 轉移的結論。三重態接著移動通過CBP主分子,及最後吸 熱轉移回到FIrpic,以致觀察到延遲磷光。由於激發態之壽 命的顯著差異,/Ch«/cg,(/^^及分別係在主及賓分子 上之三重態的輻射衰變速率),因而三重態激子衰變視需要 地源自於FIrpic。在此,在瞬發發射光譜中以λ max=400毫 微米為中心之低強度藍色發射係由於CBP之螢光所致,其 具有暫態壽命<<1〇〇毫微秒(其較FIrpic之暫態衰變顯著為 短)。對自晨三重態至Ru MLCT激發態之能量轉移觀察到 類似的程序,而導致長的Ru-MLCT激發態壽命。參見Ford, W. E.、Rodgers,Μ· A. J.,物理化學期刊,96,2917-2920(1992); Harriman,A.、Hissler,Μ.、Khatyr,A.、 Ziessel,R.,C/iem. Commi//?.,735-736(1999)。 圖4顯示在Si基材上之100毫微米厚6%-FIrpic:CBP薄膜 在氮脈衝激發(〜死分之5 0 0秒)下,在T = 5 0 K、1 〇 〇 K、 200K及300K下之暫態光子激發光衰變特性。圖4之插圖顯 示摻雜至CBP中之FIrpic之相對光子激發光(PL)效率(pL) 的溫度相關性。於77 ^隨溫度自50K增加至200K而稍微增 進後’其隨再更南的溫度而再次減低。暫態衰變特性亦與 溫度相關。尤其,在T = 50K及100K下觀察到非指數衰變時 間的顯著減小。自Τ = 300Κ至200Κ之7/ PL的增進係由於 FIrpic之非輻射衰變的抑制所致。然而,低於τ〜2〇〇&之^ PL的減低係自CBP至FIrpic之能量轉移之吸熱程序之延緩, 而導致辕射三重態激子之損耗的記號。由於吾人在T = 300K 下未觀察到延遲成份,因而自CBP至FIrpic之能量轉移藉 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(35 ) 由熱輔助而非常有效率。相對地,Ir(ppy)3 : CBP之PL強 度未顯現溫度相關性,並且沒有此一在低溫下之缓慢成份 的證據,而暗示在該低三重能量賓系統中不存在後向能量 轉移。 如以上所論述,吾人在此已展示使用FIrpic作為磷光體分 子之有效率的藍色電子磷光。由於磷光體三重態相對於其 所摻雜入之4,4’-N,N’-二咔唑聯苯(CBP)導電性主分子之相 當的能量,因而清楚地觀察到自磷光體至主分子之能量的 放熱轉移,及接著自主分子回到磷光體之吸熱轉移。使用 此三重能量轉移方法,吾人迫使自磷光體之較高能量藍色 三重態的發射。由CBP及FIrpic之低溫磷光光譜及在 T〜200K下在CBP : FIrpic之光子激發光強度中出現最大 值,證實吸熱能量轉移的存在。使用此方法,達到(5.7 土 0.3)%士非常高的最大外部量子效率及(6.3土 0.3)流明/瓦 之發光功率效率。電激發光(EL)光譜具有在Amax=470毫微 米之波長下之最大值及在又sub = 495毫微米及540毫微米下 之額外的波峰,而導致x=0.16及y = 0.29之國際照明委員會 (CIE)座標。 本發明之有機金屬化合物之其他代表性具體實施例的目 標在於一種可產生有效率磷光之新穎種類的鉑錯合物。代 表性的錯合物具有單一的有機金屬配位子(環金屬化)及雙牙 團配位配位子(諸如乙醯丙酮根)。以下展示此等錯合物之數 個例子以及其之光譜。來自此等錯合物之發射光譜顯示電 子振動微細結構,其與磷光過渡中之強配位子7Γ - 7Γ *特性 "38 · 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(36 ) 一致。強配位子7Γ-7Γ *特性亦與發射能量與配位子之實體 強烈相關的事實一致,如以下展示的光譜所示。來自此等 錯合物之發射係由金屬至配位子電荷轉移(MLCT)及以配位 子為基礎之過渡的混合物所產生。MLCT對於增進系統間 相交及磷光之效率為重要。發射係由環金屬化配位子及在 Pt離子與該配位子之間的MLCT所主宰。如關於(ppy)PtX 錯合物而顯示於下,發射光譜僅稍微地受將乙醯丙酮根配 位子(acac)改變至2-吡啶曱酸(pico)的影響。此微小的移位 最可能係由於以Pt為基礎之HOMO能階被pico配位子之移 位所導致而發生,而導致MLCT之紅色移位及在發射光譜 中之相關的紅色移位。 使用此等錯合物之其中一者,gp(2-(4,5-F2•苯基)吡 啶)Pt(乙醯丙酮),作為聚合物OLED中之磷光摻雜劑,且 其產生與光子激發光光譜相同的發射光譜及1.3%之外部量 子效率。
(ppy)Pl(acac)
(tpy)Pl(acac) (bzq)Pt(acac) (4,6-F2ppy)Pt(acac) -39- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(37
關於本發明之代表性的電子磷光化合物,碳-配位配位子 形成包括有機金屬碳-金屬鍵及在金屬原子和氮、硫或氧基 團之間之配位鍵的環金屬化環,例如,Pt(IIH2-苯基吡啶-N,C2 )(乙酿丙_ ),在此簡稱為Pt(ppy)(acac)或 (ppy)Pt(acac)。鍵結至金屬之碳原子可以下列化合物之部 分存在:經取代或未經取代的飽和烴;經取代或未經取代 的芳族系統,例如,伸苯基或萘化合物;或經取代或未經 取代的雜環系統,其可包括,例如,經取代或未經取代的 σ塞吩、_1夫°南、°比咬及σ比洛。在環金屬化環中與金屬原子形 成配位鍵之基團亦可經分別選擇成包括下列化合物:經取 代或未經取代的飽和烴;經取代或未經取代的芳族系統, 例如,伸苯基或萘化合物;或經取代或未經取代的雜環系 統,其可包括,例如,嗟吩、σ夫味、σ比咬及°比洛。 本發明之此等代表性化合物的製備係完成如下。儘管化 合物的空氣安定性,但所有涉及K2PtCl4或任何其他Pt物種 的程序皆係於惰性氣體大氣中進行,主要的顧慮係其之氧 化安定性及中間錯合物在反應中所使用之高溫下的安定 性。除非特別指示,否則NMR光譜係於Bruker AMX 3 60 MHz或500 MHz儀器上作記錄。固體探針MS光譜係利用具 -40- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 __ B7 五、發明説明(38 ) 有電子衝擊離子化及5873型質量敏感偵檢器之Hewlett Packard GC/MS儀器測量。在普林斯頓(Princeton)大學的 Frik Chem實驗室進行高解析度質I:光譜術。元素分析數據 係於伊利諸大學(University of Illinois)的微分析實驗室 (Microanalysis) (Urbana-Champaine)作記錄。 使用於研究中之包含環金屬化碳、氮配位子(C,N)之結構 [Pt(C-N)(/z -Cl)2Pt(C-N)]的 Pt(II) // -氣架橋二聚物係根 據Cave G.W.V.、Fanizzi F.P·、Deeth R.J.、Errington W·、R〇Urke J.P·,有機金屬(Organometallics),2000, 19,1355製備得。 M(II)(2-苯基。比啶-NC2’)(乙醯丙酮)[Pt(ppy)(acac)]。 使 1〇〇 毫克之 Pt(ppy)(/z-Cl)2Pt(ppy)二聚物、25 毫克之 2,4-戊二酮及85毫克之無水碳酸鈉在惰性氣體大氣下在8毫 升之2-;氧乙醇中在i〇〇t下迴流15小時。使其冷卻至室 溫,加入冷水及過濾而產生粗製產物,其於乾燥及急速層 析(石夕石/ 一氣曱烧)之後產生免黃綠色的固體(36%產率)。 H NMR(360 MHz,丙酮-d6),ppm : 9.00 (d,1H,J 5.8Hz)、8.02 (dt,1H,J 1·6、7·4Ηζ)、7·89 (d,1H,J 7.9H)、7.57 (dd,1H,J 1.6、7·4Ηζ)、7.51 (dd,1H,J 1.6、7.9Hz)、7.32 (dt,1H,J 1·6、6·8Ηζ)、7·11 (dt, 1H,J 1.6、7.9Hz)、7.04 (dt,1H,J 1.6、7.4Hz)、5·55 (s,1H)、1.96 (s,3H)、1.95 (s,3H)。見圖 12,化合物 編號5。亦見圖9(a)。 始(H)(2-(對甲苯基)σ比咬_n,C2’)(乙醯丙酮) -41 ^ 本紙張尺度適财a國家標準(CNS) M規格(2lGX 297公⑻---- 593625 A7 B7
五、發明説明(39 。使 100 毫克之Pt(tpy)( # -Cl)2Pt(tpy)二 聚物、25毫克之2,4-戊二酮及85毫克之無水碳酸鈉在惰性 氣體大氣下在8毫升之2-乙氧乙醇中在1〇〇 °c下迴流15小 時。使其冷卻至室溫,加入冷水及過濾而產生粗製產物, 其於乾燥及急速層析(矽石/二氣甲烷)之後產生亮黃綠色的 固體(42% 產率)。4 NMR(360 MHz,CDC13),ppm : 8.94 (d,1H,J 5·9Ηζ)、7·74 (t,1H,J 6·8Ηζ)、7.53 (d, 1H,J 7·8Ηζ)、7.39 (s,1H)、7·30 (d,1H,J 7·8Ηζ)、 7.04 (t,1H,J 6·8Ηζ)、6.88 (d,1H,J 7·8Ηζ)、5·45 (s, 1H)、2.00 (s,3H)、1.98 (s,3H)、1·95 (s,3H)。見圖 12,化合物編號l。亦見圖9(b)。 麵(II) (7, 8-苯并喳啉-N,C3 ’〉(乙醯丙酮) 0 使 1〇〇 毫克之Pt(bzq)( // Cl)2Pt(bzq)二 聚物、足5毫克之2,4-戊二酮及85毫克之無水碳酸鈉在惰性 氣體大氣下在8毫升之2-乙氧6醇中在1〇〇 °C下迴流15小 時。使其冷卻至室溫,加入冷水及過濾而產生粗製產物, 其於乾燥及急速層析(矽石/二氣甲烷)之後產生亮黃綠色的 固體(27%產率)。4 NMR(360 MHz,丙酮-d6),ppm ·· 9·13 (d,1H,J 5.4Hz)、8.25 (d,1H,J 8·3Ηζ)、7.75 (m, 2H)、7.50-7.57 (m,3H)、7.44 (dd,1H,J 5.4、 5·4Ηζ)、5.52 (s,1H)、2.04 (s,6H)。見圖 12,化合物編 號2。亦見圖9(c)。 麵(11)(2-苄基 σ比淀-N,C2 )(乙醯丙酮)[Pt(bzpy)(acac)]。 使100毫克之PtOzpyX/z-ClhPtOzpy)二聚物、25毫克之 -42- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7
2,4_戊二酮及85毫克之無水碳酸納在惰性氣體大氣下在8毫 升之2·乙氧乙醇中在1〇〇。〇下迴流15小時。使其冷卻至室 溫’加入冷水及過濾而產生粗製產物,其於乾燥及急速層 析(矽石/二氣甲烷)之後產生亮黃綠色的固體(20〇/〇產率)。 4 NMR(500 MHz,CDC13),ppm : 8.88 (d,1H)、7.71 (t,1H)、7·35-7·43 (m,2H)、7·13 (t,1H)、6.98-7.02 (m,2H)、6.91 (t,1H)、5.49 (s,1H)、4.16 (s,2H)、 1.96 (s,3H)、1.95 (s,3H) 〇 M (11)(2-(2、噻吩基)吡啶-N、C3’)(乙醯丙酮) /P价e 使100 毫克之Pt(thpy)(// ci)2Pt(thpy)二 聚物、25亳克之2,4-戊二酮及85毫克之無水碳酸鈉在惰性 氣體大氣下在8毫升之2-乙氧乙醇中在100。(:下迴流15小 時。使其冷卻至室溫,加入冷水及過濾而產生粗製產物, 其於乾赛及急速層析(矽石/二氣甲烷)之後產生亮橙色的固 體(20% 產率)。士 NMR(500 MHz,CDC13),ppm : 8.78 (d,1H)、7.67 (t,1H)、7·46 (d, 1H)、7.26 (d,1H)、 7.17 (d,1H)、6.86 (t,1H)、5.46 (s,1H)、1.98 (s, 3H)、1.95 (s,3H)。 Μ(ΙΙ)(2-(2’-(4’,5’-苯并噻吩基)a比啶_N,C3)(乙醯丙酮〉 。使 100 毫克之Pt(btp)( # -Cl)2Pt(btp)二 聚物、25毫克之2,4-戊二酮及85毫克之無水碳酸鈉在惰性 氣體大氣下在8毫升之2-乙氧乙醇中在100 °C下迴流15小 時。使其冷卻至室溫,加入冷水及過濾而產生粗製產物, 其於乾燥及急速層析(矽石/二氯甲烷)之後產生橙紅色的固 •43- 本紙張尺度適财國國家標準(CNS) A4規格(21〇χ297公董)
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體(20% 產率)。4 NMR(360 MHz,CDC13),ppm : 890 (d,1H,J 5.9Hz)、8.75-8.79 (m,1H)、7.77-7 8i 1H)、7.71 (dt,1H,J 1.5、7.8Hz)、7.27-7.34 (m, 3H)、6.95 (dt,1H,J 1.5、6.8Hz)、5.54 (s,ih)、2.08 (s,3H)、2.01 (s,3H)。見圖12,化合物編號3。亦見圖 9(e)。 始(U)(2-(4’二氟苯基)吼咬- NtC2 )(乙醯丙酮) 。使 13 1 毫克之pt(4,6-F2ppy)(卜 Cl)2Pt(4,6-F2ppy)二聚物、43 毫克之 2,4_ 戊二 _及1〇9 毫 克之無水碳酸鈉在惰性氣體大氣下在10毫升之2·乙氧乙醇 中在100°C下迴流15小時。使其冷卻至室溫,加入冷水及過 濾而產生粗製產物,其於乾燥及急速層析(石夕石/二氯甲烧) 之後產生亮黃色固體。1H NMR(360 MHz,丙_-(16), ppm :―9.06 (dt,1H,J 1.0、5·9Ηζ)、8.08-8.13 (m, 1H)、8.01 (dt,1H,J 1.5、8.3Hz)、7.38-7.43 (m, 1H)、7.05 (dd,1H,J 2.4、9·3Ηζ)、6·69·6·76 (m, 1H)、5.61 (s,1H)、2.01 (s,3H)、1.99 (s,3H)。見圖 12,化合物編號4。亦見圖9(d)。 (11)(2^(4 j 5 —氣本基)°比咬-N,C-)(乙酿丙嗣) 。使 68 毫克之pt(4,5-F2ppy)( // -Cl)2Pt(4,5-F2ppy)二聚物、36毫克之2-吡啶曱酸及57毫克 之無水碳酸鈉在惰性氣體大氣下在5亳升之2-乙氧乙醇中在 100 °C下迴流I5小時。使其冷卻至室溫,加入冷水及過濾而 產生粗製產物’其於乾餘及急速層析(碎石/二氣甲烧)之後 44- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 裝 訂
線 593625 A7 B7 五、發明説明(42 產生亮黃色固體。1H NMR(360 MHz,丙酮-d6),ppm : 8.99 (d,1H,J 5.7Hz)、8·06 (dt,1H,J 2·3、8.0Hz)、 7.90 (d,1H,J 8.0Hz)、7·62·7·68 (m,1H)、7.37 (tt, 1H,J 1.7、5.7Hz)、7.20-7.25 (m,1H)、5.58 (s,1H)、 1.99 (s,3H)、1.98 (s,3H)。見圖 12,化合物編號6。亦 見圖9(f)。 鈾(II) (2-(4115’-二氟苯基)吡啶_n,C2’)(2-吡啶甲酸) σ 使 69 毫克之 pt(4,5-F2ppy)( // -Cl)2Pt(4,5-F2Ppy)二聚物、30毫克之2·吡啶甲酸及52毫克 之無水碳酸鈉在惰性氣體大氣下在5毫升之2 -乙氧乙醇中在 100°C下迴流15小時。使其冷卻至室溫,加入冷水及過濾而 產生粗製產物,其於乾燥及急速層析(矽石/二氯曱烷)之後 產生亮黃色固體。1H NMR(500 MHz,CDC13),ppm : 9.15(d」lH,J5.6Hz)、9.05(d,lH,J5.6Hz)、8.08-8·21 (m, 2H)、7.89 (td,1H, J 1.2、8.0Hz)、7.68-7.71 (m,1H)、7.54 (d,1H,J 8·0Ηζ)、7.32-7.36 (m,1H)、 7.12-7.20 (m,2H)。見圖12,化合物編號7。亦見圖 9(g)。 始(U)(2-(4、-氰苯基)吡咬-NX2’)(乙醯丙酮) 。使69 毫克之Pt(cppy)( #-Cl)2Pt(cfpPy) 二聚物、5 8宅克之2 - °比咬甲酸及5 2毫克之無水碳酸鈉在惰 性氣體大氣下在5毫升之2 -乙氧乙醇中在1〇〇 °c下迴流15小 時。使其冷卻至室溫,加入冷水及過濾而產生粗製產物, 其於乾燥及急速層析(矽石/二氯甲烧)之後產生亮黃色固 -45-
593625 A7 B7 五、發明説明(43 ) 體。1H NMR(360 MHz,丙酮-d6),ppm : 9.07 (dt,1H, J 1.0、5.9Hz)、8.14 (dt,1H,J 1·5 ' 7.8Hz)、8.05 (dt, 1H,J 1.0、8.3Hz)、7.77-7.79 (m,2H)、7·46-7·50 (m, 1H) ' 7.43 (dd, 1H,J 1.5、8.3Hz)、5_61 (s,1H)、2.01 (s,6H)。 裝
線 OLEDi餚Λ淚/試。將聚合物摻混物OLEO自氣仿溶液旋 塗於經圖案化之經預清潔及氧電漿處理之經塗布銦錫氧化 物(ITO)的玻璃基板上,並覆蓋上分別供單層及異結構架構 用之真空沈積的參(8-羥基喳啉)鋁(III)及/或Mg: Ag (10:1 重量比)陰極(500埃)。典型上,7·5毫升之氯仿溶液包含 100毫克之PVK、40毫克之PBD及2.5毫克之 (45F2ppy)Pt(acac)。選定的旋塗條件(3000 RPM,40 秒,Specialty Coating Systems,Inc.)導致利用橢圓對稱 (設有H-e:Ne雷射之Rudolph自動橢圓對稱儀)測得為1300 ± 20埃厚之PVK?BD:染料薄膜。在旋塗之前,將溶液過 濾通過0.2微米之過濾器。在使用前使參(8-羥基喳啉)鋁 (III) (Sigma_Aldrich,Inc)(Alq3)昇華。所有在裝置上的 測量係於空氣中在室溫下進行。裝置電流-電壓及光強度特 性係使用具有連結至Newport 1 83 5-C光學儀之Keithley 2400 源計(SourceMeter)/2000 萬用表(Multimeter)之國家 儀器(National Instruments)的 Lab VIEW 程式測量。電 激發光光譜係於室溫下記錄於PTI QuantaMaster™ C-60SE型光譜螢光計上。 可使用其他熟知製造OLED技藝之人士所熟知的方法。 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 __ B7 五、發明説明(44 ) 由於發現可將磷光材料使用作為高效率OLED中之發射材 料,因而現對於發現再更有效率之電子磷光材料及含有此 種材料之OLED結構更感興趣。已使用數種不同的導電性主 材料而展示使用磷光摻雜劑-/^參(2-笨基吡啶)銥 (Ir(ppy)3)-之高效率有機光發射裝置(OLED)。參見,例 如,M. A. Baldo 等人,自然,395 卷,15 1(1998); D. F. O’Brien 等人,Appl. Phys· Lett.,74 卷,442(1999); Μ· A. Baldo 等人,Appl. Phys. Lett.,75 卷,4( 1999); T. Tsutsui等人,日本應用物理期刊(Japanese J. Appl. Phys.),第 2部分,38 卷,L1502(1999); C· Adachi 等 人,App. Phys. Lett.,77卷,904(2000); M. J. Yang 等 人,日本應用物理期刊,第2部分,39卷,L828(2000); 及 C. L. Lee 等人,Appl· Phys· Lett·,77 卷,2280 (2000)」由於綠色發射Ir(ppy)3之金屬-配位子電荷轉移狀 態之三重能階係在2.5電子伏特及3.0電子伏特之間,因而 具有在約400毫微米下之波峰波長的深藍色螢光團,諸如 4,4’-队>^’-二咔唑聯苯(€6?),係三重能量轉移及激子限制 介質之可能的候選者。在CBP中使用6%至10o/〇-lr(ppy)3導 致有效率的Ir(ppy)3磷光。除了在摻雜劑與主分子之間的能 量諧振之外,咸信為達成輻射激子之有效率的形成,控制 主層中之電荷載體注入及輸送為必要。已使用Ir(ppy)3摻雜 至CBP中連同2,9-二甲基_4,7·二笨基啡啉(BCP)電子輸送 及激子阻斷層而達到高的電子磷光效率。Μ·Α. Baldo等 人,Appl. Phys. Lett·,75 卷,4(1999)。在該裝置中, ^47- 593625
經發現摻雜的CBP層易輸送電洞。 化合物4,4’,4,,-參(3-曱苯基苯胺基)三苯胺^厂… MTDATA」)被揭示在電激發光〇lED中使用作為電洞注入 材料其中螢光係由包含參(8 -經基琳)紹(「Alq3」)之電 子輸送層而得。參見Shirota等人,Appl. Phys. Lett.,65 卷,no· 7 , 807(1994) ° 四個方法決定在主分子與賓分子之間之能量轉移的總效 率:分別在賓分子及主分子上之激子弛緩的速率,、及 kH ’及分別在賓分子與主分子之間之正向及反向三重轉移 速率’ kF及kR。在不存在激子形成方法下之速率方程式為 -kGG- kRG^r kpH, dt 一 ^^-kHH-kpH“RG, ⑴ 其中G及H為賓及主三重態激子之密度。方程式之解為 以下形態的雙指數衰變 G,H=Aiexp[kit]+ Α^χρ[^2ί] ^ (2) 在本發明之各種具體實施例中,所使用之材料為 (a)NiN’-二苯基雙(3 -甲苯基)-[1,1·聯苯]-4,4,·二胺 (TPD),(b) 2,9·二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉 (bathocuproine 或 BCP) ’(c) 4,4’-Ν,Ν’-二咔唑聯苯 (CBP),(d)Alq3,(e)/ac參(2·苯基吼咬)銥[Ir(ppy)3]14及 (f) 2,3,7,8,12,13,17,18"\6S-21H,23H-al^*(p〇rphine) • 48- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
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翻(II)(PrOEP)。在此等材料中,TPD及CBP主要為電洞輸 送,及Alqs及BCP為電子輸送材料。亦使用兩種磷光體作 為賓材料:Irx(ppy)3,其在〜51〇毫微米下發射,具有-〇 4 微秒之磷光壽命;及pr〇EP,其在65〇毫微米下發射,具 有-100微秒3之磷光壽命。 裝
線 根據本發明’較快速的磷光速率可產生較佳的發射結 果。本發明之一具體實施例尤其係關於以下的關係: k—ph〇S*exp(-delta一G/kT)>kJi〇st。k—phos 為磷光速 率,即在本發明中為大於約1χ1〇5/秒及/或1χ1〇6/秒。 delta—G係自由能之差異,其在此情況中實質上係等於在主 與賓三重態之間的能量差異。kT係熱能,且其在典型的裝 置操作溫度下為約0.025電子伏特。k—host為主衰變速率; 在本發明之特定具體實施例中,k_ho st係相當於輻射及非 輕射衰,速率,其等於低於約5X103/秒。因此,在所指出 的關係内,即 k一phos*exp(delta一G/kT)>k-host,如 k 一 phos為約1χ1〇5/秒,kT為約0.025電子伏特,及k—host 為約5xl03/秒,則delta 一 G低於約0.075電子伏特。在此特 殊情況中之delta—G的外部邊界可為delta—G低於約0.17電 子伏特。外部界限可參照基於諸如安定性之因素所使用之 主材料的類型而作決定。此外,具較大三重能階之主材料 可提高裝置電壓。 此外’在本發明之具體實施例中,為使其他損耗減至最 小,總三重衰變速率不應太小。在本發明之另一具體實施 例中,k一phos為約lxl〇6/秒,k—host為約ixi〇3/秒,及 -49- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 593625 A7 _________B7 五、發明説明(47 ) delta 一 G係低於約17電子伏特。在本發明之另一具體實施 例中,k—phos為約1χ1〇5 /秒,k一host為約5xl03 /秒,及 delta—G係低於約〇·17電子伏特。在本發明之一較佳具體實 施例中,1:—卩11〇5為約1乂106/秒,1:—11〇51:為約1\103/秒,及 delta 一 G係低於約0.075電子伏特。再其他的具體實施例可 以此關係為基礎。 在本發明之一具體實施例中,圖17顯示研究材料的分子 結構··(a) TPD(N,N、二苯基-N,N,·雙(3-甲苯基)-[ι,ι,-聯苯]4,4、二胺),(b) BCP(2,9-二曱基-4,7-二苯基-i,10-啡啉,(c) €6?(4,4’43’-二咔唑聯苯),((1)八143參(8-羥 基啉)鋁,(e) Ir(ppyh /be參(2-苯基吼啶)銥,及⑴ PtOEP 2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鉑 (Π)。圖17(g)更顯示在本發明之賓主系統中的三重動力。 圖17(gi分別顯示前向及後向轉移的速率,kF及kG,其係由 吉布士(Gibb’s)自由能變化(AG)及分子重疊測得。將自賓 及主三重態衰變的速率分別標示為kG&kH。 對其中之有機電洞捕捉材料係自有機分子之三重激發態 產生發射之磷光發射賓材料之0LED結構,將本發明之簡化 的0LED結構展示於此。因此,雖然在此將本發明之代表性 的具體實施例說明及描述為使用磷光有機材料作為電子輸 送主材料中之發射賓材料,但本發明之完整範圍亦可包括 以螢光材料作為電子輸送主材料中之發射材料。 在圖18,使用電激發光裝置之構造於觀察有機主材料中 之三重擴散的暫態響應。分別將電子及電洞輸送層標示為 -50- 本紙張尺度適財®國家鮮(⑽)A4規格( x 297公爱)"" " ~ 593625 A7 B7 五、發明説明(48 ) £TL·及HTL· 〇對各材料測得之最高占用分子執域(HOMO) 係與其之離子化位能(IP)成對應。最低未佔用分子軌域 (LUMO)係等於IP加上如由吸收光譜所測得之光學能隙。 在完全組合好之裝置中之能量的相對配置將與圖中所示者 不同。顯示兩種裝置··在圖18(a)中,主材料優先輸送電 子,及激子形成區係在主材料與α-NPD之間的界面處;在 圖18(b)中,主材料優先輸送電洞,及激子形成係在主材料 與BCP之間的界面處。在兩種裝置中,迫使三重態在到達 磷光染料之前先擴散通過主材料。在電激發過程中生成之 單一態在主材料中產生螢光,因此,三重動力反映在螢光 與磷光之間的延遲上。 對於使用Alq3作為主材料之電激發光裝置,激子形成區 係位於HTL與Alq3之界面上。在HTL主材料之情況中,激 子形成_區係在HTL與BCP之間的界面上。為研究激子擴 散,將主材料之未經摻雜層插於激子形成界面與磷光層之 間。如圖18所示,使三重態在被經摻雜的發光、或「三重 感知」層捕捉之前,先擴散通過此未經摻雜的區域。圖18 亦顯示對主及賓材料所提議的能階。參照至真空之電子能 階係以最低未占用分子執域(LUMO)指示,及電洞之能階係 以最高占用分子軌域(HOMO)指示,其如由對各材料之離 子化位能所測得。在此可假定HOMO-LUMO能隙係等於如 由吸收光譜所測得之光學能隙。在此假設下,LUMO並不 一定係提供作為流動電子的最低傳導能階。雖然在此未顯 示,但預料當使不同的材料接觸時,在異界面處的電荷再 -51 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(49 ) 分佈及極化作用會改變相對能階配置。 將由P L光譜之最高能量波峰測得之三重能量及衰變壽命 概述於表I。由三重能量,可對主及賓材料之組合計算在三 重轉移上的自由能變化△ G。設若賓材料為PtOEP及 h(ppy)3,則可依據AG之大小及符號而歸類數個主及賓材 料的組合(見圖17)。在本發明之一具體實施例中,當△ G<<<0時,賓分子上之三重態強烈受限之賓-主的組合包括 PtOEP於CBP中及PtOEP於TPD中。在此等情況中,賓及 主三重能量為非諧振;因此,雖然kF>>>kR,但兩速率甚小 於其之諧振最大值。 在本發明之另一具體實施例中,# AGCO時,有兩個弱三 重限制的例子:PtOEP於Alq3中及Ir(ppy)3於CBP中。在 此,kF>kR,系統接近諧振,且存在顯著數量的賓及主三重 態。在劣發明之又另一具體實施例中,當△ G>0時,在 Ir(ppy)3於TPD中之薄膜中,預期三重態主要係存在於主材 料上,且kR>kF。在本發明之另一具體實施例中,當△ G>>0時,Ir(ppy)3於Alq3中由於Ir(ppy)3三重態之Alq3淬 滅(對應於kR>kF)而展現極度無效率的磷光,且將不再作進 一步的考慮。 在本發明之另一具體實施例中,磷光之效率係視在主及 賓物種上之三重態的產生速率而定。舉例來說,如將大量 的激子形成於賓分子物種上,則儘管三重態僅微弱地受 限,仍可得到有效率的磷光。因此,為瞭解特殊的電子磷 光賓主系統,吾人需要知道激子形成的部位。此可經由分 -52 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(5〇 析磷光暫態而決定。在圖丨8之結構中的磷光材料可自激子 形成區位移,而迫使三重態在再結合之前擴散通過數百埃 的有機材料。為測量擴散時間,吾人首先施加一短的電脈 衝,及在ETL/HTL界面產生單一及三重態激子。在激子形 成之後為電流暫態,且其係經由測量在主材料中來自單一 態之暫態螢光而觀察。然後於電激發停止之後,測量在螢 光與鱗光之開始之間的延遲。電荷或三重擴散可為延遲的 原因’但電荷擴散可經由於激發脈衝之後施加逆向偏壓, 以使阱放電及清除殘留的電荷,而有效地r關閉」。因 此’如在存在及不存在逆向偏壓之下觀察到類似的延遲磷 光,則在賓分子上之電荷捕捉必定顯著。見表I。 表I·材料三重能量及室溫三重壽命 材料 三重能量(± 0.1 eV) 三重壽命 PtOEP~ 1.9 1.1〇± 10 微秒 Ir(ppy)3 2.4 〇·8± 0.1 微秒 CBP 2.6 >1秒 BCP 2.5 <10微秒 TPD 2.3 200± 50微秒 Alq3 2.0 25± 15微秒 由於三重轉移之機率係與電子及電洞轉移機率之乘積成 正比,因此預料三重擴散係以較電荷輸送慢的速率發生。 然而’即使係在電荷擴散主宰碟光衰變的情況中,仍會有 額外的三重擴散時間。舉㈣說,三重輸送中之延遲或各 -53 -
593625 A7 B7 五、發明説明(51 ) 種物種可在停留於磷光分子上之前擴散通過不同的距離。 因此,在利用逆向偏壓消除延遲磷光的該等系統中,可推 斷電荷捕捉顯著,但亦可能發生快速的三重擴散。 裝 不像螢光賓主系統,概述於表II中之磷光系統並不需要自 賓分子至主分子之能量轉移(即AGCO)。設若主材料中有最 小的三重損耗,則唯一的弛緩路徑可為來自賓分子之磷 光,且如於Ir(ppy)3於TPD中所觀察得,Δΰ<0之填光 OLED之總電激發光量子效率可高至3%。在此一系統中, 激子主要係存在於主分子上,且其在發射之前最終轉移至 磷光賓部位。雖然△〇<0之賓-主組合一般經由使在主材料 之損耗減至最小而展現優良的性能,但AGCO之系統可有 用於高能三重發射器諸如藍色磷光體。
線 類似於Ir(ppy)3在TPD中,對PtOEP在Alq3中觀察到自主 分子至f分子之三重擴散。由在Alq3中之激子輸送的暫態 分析,輸送可有能以與電荷輸送類似的行為消散。然而, 在將其近似為非分散系統時,吾人得到D r = (8± 5) Χ1(Γ8 公分2/5之擴散係數及r = (25± 15)微秒之三重壽命。 表II.某些材料組合的電子磷光量子效率及數種性質 賓(壽命) 主 △ G(土 0.1eV) 主壽命 發射壽命 (微秒) 在賓上 的捕捉 E1量子 效率 PtOEP(110 ± 10微秒) CBP -0.7 >1秒 80± 5 是 6% Ir(ppy)3 -0.5 <0.1微秒 80± 5 ? 3% -54- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(bz ) TPD -0.4 200± 50微秒 80± 5 是 3% Alq3 -0.1 25± 15微秒 40± 5 否 3% Ir(ppy)3(〇.8 ± 0.1微秒) CBP -0.2 >1秒 0·4± 0.50 是 8% TPD +0.1 200± 50微秒 15± 2 否 3% Alq3 +0.4 25± 15微秒 <0.1 ? <0.1% 所有使用綠色磷光體Ir(ppy)3之賓主系統皆在磷光賓分子 上展現弱的三重限制,即AG〜0。事實上,自Ir(ppy)3至 CBP之逆向轉移無疑地係在發光效率中之一些損耗及磷光 壽命自〜0.8減少至〜0.4微秒的原因。儘管如此,仍自摻雜 於CBP中之Ir(ppy)3得到高至8%之外部量子效率4。如由此 處的暫態研究所證實,此等效率可能係由於大多數的激子 於電荷捕捉之後直接形成於Ir(ppy)3上所致。CBP之深的 HOMO能階尤其似乎可促成在磷光賓分子上之電洞捕捉。 但仍有顯著的改良空間,且設若有正確的主材料,磷光效 率至少應可再進一步加倍。 技藝中熟知任何以上所列示之層及材料的沈積技術。舉 例來說,沈積OLED層之代表性的方法係利用熱蒸發,或k 使用聚合物LED的話利用旋塗:沈積金屬層之代表性的方 法係利用熱或電子束蒸發;及沈積銦錫氧化物之代表性的 方法係利用電子束蒸發或濺鍍。 亦可使用本發明於提供任何尺寸之穩定、有效率、高亮 度、單色、多色、或全色彩的平面顯示器。在此種顯示器 上所產生之影像可為全色彩、視個別OLED之尺寸而定之任 -55 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 裝 訂
線 593625 A7 B7 五、發明説明(53 ) 何解析度的文字或說明。因此,本發明之顯示裝置適用於 極度多樣的應用,包括告示板及招牌、電腦監視器、及電 信裝置諸如電話、電視、電視牆、戲院螢幕及運動場螢 幕。此處所說明的結構係包含於,例如,光發射裝置中的 複數個像元(pixel)内,或作為單一像元、平面背照裝置的 一部分。此外,可將此處所說明之結構使用作為雷射裝置 之部分。由於以礙光為基礎之OLED相較於一般之〇LED, 及尤其係相對於習知之無機LED所可能之異常高的發光效 率,因而亦可將本發明之以填光為基礎之OLED使用作為照 明用途之光源。此種光源可取代習知之白熾或螢光燈供特 定類型的照明用途用。可將此種以磷光為基礎之OLED使用 於,例如,產生期望顏色照明之大的平面光源中。 如主材料係為電子輸送劑,則將其使用作為電子輸送層 (ETL)二及使用於圖1 8(a)之結構中。在戶斤使用的主材料 中,Alq3及BCP薄膜可提供作為ETL;其餘的材料主要係 為電洞導體,且其可使用於電洞輸送層(HTL)中。關於此等 材料,需要寬能隙的幹及激子阻斷材料於容納HTL内之激 發。為此,吾人在圖18(b)所示之結構中使用BCP。BCP可 傳導電子,但阻止電洞進入ETL。 裝置係在高真空(《1(Τ6托爾)中利用源材料之熱蒸發而製 造。在連續的蒸發中,將電洞輸送材料沈積於經塗布ΙΤΟ之 經預清潔的玻璃基板上。其後沈積主材料。由於主材料亦 係HTL,因而使用120埃厚之BCP阻斷層。所有裝置使用 Alq3 ETL於將發射區域與1000埃厚之20:1 Mg:Ag陰極分 -56» 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇 x 297公釐)
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線 593625 A7 B7 五、發明説明(54 ) 離,因而將發光區域更有利地設置於由金屬陰極所產生之 微空腔中。經由沈積500埃厚之Ag層以保護Mg-Ag陰極不 被氧化,而將裝置完成。金屬沈積係利用具有1毫米直徑開 口之陣列的障板而界定。 經由在試驗中對裝置施加一狹窄的(200毫微秒)電壓脈 衝,及將發射連結至超高速掃描攝影機(streak camera) 内,而得到暫態測量。將此脈衝寬度選擇成為低於磷光體 之輻射速率及大於OLED之充電時間,其對50歐姆負荷及1 毫微法拉第(nF)之典型電容為約50毫微秒。在一些情況 中,於電脈衝後將樣品置於-10伏特的逆向偏壓下。外部EL 量子效率測量係經由將完成的OLED直接置於經校準之矽光 檢波器的表面上,及捕捉在正向(觀看方向)中發射的每個光 子而進行。除了在低溫下的測量係於抽真空的密閉循環冷 束器中孝行之外,所有的測量皆係於空氣中進行。 主材料-TPD、CBP、及Alq3 -為螢光材料,且其在室 溫下由於相競爭的熱活化非輻射衰變程序而僅具有小的或 可以忽略的磷光。除了分子内路徑之外,此等非輻射程序 包括三重擴散至瑕疵部位隨後再散逸過渡。降低溫度使光 子輔助衰變及三重擴散之速率減緩,圖19顯示TPD、 CBP、及BCP在T=10K下之磷光PL光譜,以及PtOEP及 k(ppy)3之室溫光譜。於擴大取樣後,可測得室溫磷光光譜 及TPD和CBP之壽命。此等測量係由於此等材料在室溫下 之三重壽命相當長(分別為200± 50微秒及>1秒)而可行。事 實上,在紫外光激發下,肉眼在室溫下可見微弱的橙色 -57. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(55 C B P磷光。相對地,雖然吾人注意到短的三重壽命可受能 量轉移至物理或化學瑕疵的主宰,但BCP之三重壽命隨溫 度增加而快速地自在10K下之〜1秒減低至在室溫下之<1〇微 秒。 即使係在低至〜10K之溫度下仍未觀察到來自A1q3之磷 光。Ballardini等人在其之羥基喹啉錯合物的研究中,雖然 其可觀察經基^7奎淋錯合物如Pb、Bi、Rh、Ir、及Pt之填光 光譜,但其同樣無法成功地觀察來自Alq3之麟光發射。此 等經基p奎琳錯合物如Pb、Bi、Rh、Ir、及Pt之材料皆顯現 在590-650毫微米下之三重發射,且雖然不確定八丨心之三重 能量亦係在此範圍内,但其似乎可能自圖19中之其他主材 料的光譜明顯地紅色移位。 圖20顯示四種電子磷光材料系統的暫態響應。圖2〇(a)中 之裝置#由600埃厚之Alq3擴散層反8% PtOEP摻雜於Alq3 中(8% PtOEP : Alq3)之磷光感知層所組成。PtOEP : Alq3 暫態清楚地展現由於Alq3中之三重擴散所致的延遲磷光, 且亦顯示當對空阱施加逆向偏壓時的最小變化。然而,在 圖20(b)中,吾人觀察到當施加逆向偏壓時,使用8% PtLOEP : CEP發射層之類似結構無法顯現延遲磷光。當不 存在逆向偏壓時,衰變壽命由於電子輸送通過4〇〇埃厚之擴 散層而增加,見圖20(d)。在此,Ir(ppy)3之觀察得的壽命 為〜15微秒,其較其之1微秒的自然輻射衰變顯著為長。對 Mppy)3伴隨在Ir(ppy)3於TPD中明顯不存在電荷捕捉而來 者為在Ir(ppy)3碟光中之速率限制步驟。 ,58- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(56 所有的系統皆在不存在逆向偏壓之下展現延遲磷光;然 而,僅有(a) PtOEP : Alq3 及(d) Ir(ppy)3 = TPD在強負偏 壓的存在下展現延遲磷光。因此,吾人推斷在此等系統中 存在三重能量轉移,但其他的系統(b) PtOEP : CBP及(c) ir(ppy)3 :cbp係受直接在磷光分子上之電荷捕捉及激子形 成所主宰,事實上,CBP之深的HOMO能階使當將其使用 作為主材料時,其可能會將電洞捕捉於賓分子上。在Μ. A· Baldo及S.R. Forrest之標題為「亦屬Cf續尤之鲁Ml分 析:ί♦三重能量轉移之暫態分析(Transient analysis of organic electrophosphoresence:!. Transient analysis 〇/ ewerg少 ira/«介r)」(Physical Review B,v〇l· 62,no· 16,(200))之文件(將其全體以引用的方式併入本 文中)的第VII段中,吾人論述捕捉及能量轉移作為用於在 OLEDt產生非常高效率之磷光發射之機構的相對優點。但 在此段的其餘部分及隨後的段落中,吾人將焦點放在展現 能量轉移的系統:特別係PtOEP : Alq3及Ir(ppy)3 : TPD 上。 在圖20(d),Ir(ppy)3 : TPD之延遲磷光的波峰於激發後 的100微秒内發生。如吾人檢測沒有將激子形成界面與發光 區分離之層之Ir(ppy)3 : TPD裝置之暫態時,吾人發現不存 在延遲磷光,且於電激發後之觀察得的壽命為15± 2微秒 (見圖21(a))。除了包含一些TPD螢光的起始波♦外,衰變 為單指數,且其完全包括Ir(ppy)3發射。1〇。/。IrbpyL · TPD之PL衰變亦展現長壽的差異,其中起始波峰較在EL衰 -59- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(57 變中測得者大,且未自TPD觀察到發射。 圖20(d)、21(a)、及21(b)之數據係要與僅有1微秒之 Ir(ppy)3的自然磷光壽命作比較。如由TPD和Ir(ppy)3之相 對磷光光譜及壽命所預期,此等數據可以在TPD分子上停 留長時間之三重態作解釋。正向轉移之速率(kF)缓慢(〜15微 秒),且其主宰TPD中之Ir(ppy)3的磷光壽命。吾人注意到 由於觀察得之15微秒的Ir(ppy)3 EL衰變亦於PL響應中觀 察到,因而於光激發之後在TPD中必定有顯著數量的三重 態,即kR»kF。Ir(ppy)3於TPD中之EL量子效率為” 〜3 %,其提供即使其在能量上不利於三重態在碟光體上停 留長時間時仍可能具有有效率之電子磷光的證據。 圖20顯示四種典型磷光賓主系統之暫態響應。pt0EP暫 態係於人=650± 10毫微米下記錄,及Ir(ppy)3暫態係於入 = 530±—30毫微米下記錄。暫態衰變中之起始波峰係在標示 單一態激子之形成之關鍵波長下的主螢光。三重能量轉移 於(a)中以PtOEP : Alqs展示。此等暫態展現由於Alq3中之 三重擴散所致之強的延遲磷光,及亦顯示當對空畔施&& 向偏壓時之最小變化。此裝置具有600埃厚之Alqs擴散層及 8% PtOEP於Alqs中之磷光感知層。然而,在(b)中,吾人 觀察到當施加逆向偏壓時,PtOEP : CBP無法顯現延遲_ 光,此顯示在PtOEP上的電荷捕捉顯著。此裝置具有4〇〇 埃厚之CBP擴散層及8% PtOEP於CBP中之磷光感知層。同 樣地,在(c)中Ir(ppy)3 ·· CBP之暫態響應亦展現在 Ir(ppy)3上之電荷捕捉。此裝置具有500埃厚之CBP擴散層 •60- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 B7 五、發明説明(58 及6% Ir(ppy)3於CBP中之磷光感知層。在ir(ppy)3 : tpd⑷ 中觀察到能量轉移至Ir(ppy)3。在此,Ir(ppy)3之觀察得的 壽命為15微秒’其較其之1微秒的自然輻射壽命顯著為長。 與在TPD中在Ir(ppy)3上明顯不存在電荷捕捉的事實結合, 此長壽命指示自TPD至Ir(ppy)3之能量轉移可能係ir(ppy)3 磷光中之速率限制步驟。此裝置具有200埃厚之TPD擴散層 及6% Ir(ppy)3於TPD中之磷光感知層。注意各暫態測量之 強度為任意單位。 圖21顯示(a)8% Ir(ppy)3於TPD中之電激發光響應。此 裝置不包含括擴散層,但Ir(ppy)3 TPD之壽命較Ir(ppy)3之 自然輻射壽命(〜1微秒)顯著為長(15微秒)。響應中之起始 波峰主要係歸因於在T = 292 K及T = 200 K下來自TPD之 螢光。壽命在低溫下增加,其與熱活化方法一致。然而, 不像ELf應,光子激發光響應中之起始暫態完全包含來自 光激發Ir(ppy)3之發射。 圖 22 顯示對(a)200 埃、(b)400 埃、(c)600 埃及(d)300 埃 之擴散距離,在650毫微米下對PtOEP於Alq3中記錄得之正 規化的磷光暫態。亦顯示以三重態之非分散擴散為基礎之 計算得的暫態(平滑曲線)產生擴散係數D = (8± 5)xl0微秒· 平方公分2/5,及Alq3中之三重態激子壽命r = 25 ± 15微 秒。 圖23顯示對擴散距離(a)200埃、(b)400埃、(c)600埃及 (d)800埃,入射於磷光區中之激子電流(點)。電流係經由 將PtOEP之磷光衰變自圖22中之跡解捲積(deconvolving) -61 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
裝 訂
線 593625 A7 B7 五、發明説明(59 ) 而計算得(點)。亦顯示假設激子形成之濃度係隨距 HTL/ETL界面之距離以L-120埃之特性長度指數減小,假 設為非分散行為的最佳迴歸(Ref. 21)。圖22中之平滑曲線 係經由將其與PtOEP磷光衰變捲積而自此等迴歸計算得。 先前的研究工作已展示在Alq3中存在三重擴散,及於圖 22及23中,吾人研究擴散三重態戍時間及距離之函數的行 為。使用由8% PtOEP:Alq3所組成之層於經由電子填光而 偵測三重態;但相對於在此研究工作中成長的其他裝置, 在此,吾人改變Alq3隔離層之厚度,及觀察磷光衰變暫態 的變化。圖22顯示對具有厚度(a)200埃、(b)400埃、 (c)600埃、及(d)800埃之隔離層之OLED,在;I =650毫微 米下之PtOEP磷光之正規化的暫態響應。所有的跡皆展現 在逆向偏壓下之延遲磷光,顯示三重擴散之存在。 當瞭磬此等延遲響應為三重態到達磷光感知層之速率與 PtOEP之磷光衰變的捲積。經由將PtOEP之磷光壽命自觀 察得的衰變解捲積,吾人可因此得到進入各裝置之磷光感 知層的三重態激子電流。激子電流係經由減去起始螢光尖 光,平滑化,然後再將PtOEP之磷光衰變解捲積,而自圖 22之數據計算得。 可將由圖23中之數據點所示的三重態激子電流迴歸至以 下的擴散方程式: d φ = - ψ D d2 φ dt r dx2 (8) -62- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A7 ____B7 五、發明説明(6ϋ ) 如圖2 3中之實線所示,使用此迴歸於求得Alq3三重態之 壽命的值〇)以及其之擴散常數。最後,作為檢查用, 將預測的激子電流與Pt0EP磷光裏·變再捲積,並與圖22之 測得的暫態(實線)作比較。關於此等迴歸,吾人假定激子形 成區在各裝置中相同,且激子濃度隨距Η T L界面之距離以 L〜120埃之特性長度成指數地減小。於經解捲積之激子電 流中觀察得之在^〜0的尖光係歸因於在磷光區内形成之過 量的三重態,且其可指示殘留電荷捕捉的存在。 由圖22及23,吾人發現簡單的理論即可對PtOEP : Alq3 系統之觀察得的暫態衰變提供合理的近似。然而,無法以 單一的Dr值再現磷光暫態中之尖銳的起始增加以及其之長 的拖尾。因此,此數據與電荷輸送類似地提供歸因於激子 阱之存在或由非晶形Alq3薄膜内之分子構形之變化所產生 之擴散#數之分佈之分散激子輸送的證據。 數據歸為兩類:對於短的擴散距離,Dr決定觀察得的激 子電流,及在較長距離下,電流係受激子壽命r所限制。由 對具200埃或400埃之隔離層厚度之裝置的迴歸,吾人得到 Dr=(8 200或400埃土 5)x 1(Τ8公分2/5之擴散係數,及由對 600及800埃裝置的迴歸,吾人得到r=25± 15微秒之激子壽 命,其一起產生L^=140± 90埃之擴散長度。此係低於先前 2在J=6.5毫安培/平方公分下計算得之長度,然而,在200 米激發脈衝中所施加之電流密度顯著較高(J〜2500毫安培/ 平方公分)。預料在高注射能階下之增加的三重-三重消失及 三重-電荷載體淬滅造成擴散長度之觀察得的降低。 本紙張尺度適财a s家標準(CNS) A4規格(21Q x 297公爱) 593625 A7 B7 五、發明説明(61 ) 先前測得Alq3中之單一態激子擴散係數為Ds = (1.2 土 0.8)x 10·5 公分 2/5(Ref· 22)及 D 尸2·6 X 10_4 公分 2/5(Ref. 23)。三重態之擴散係數典型上較單一態之擴散係數低,因 供體及受體過渡兩者皆不被容許。 本發明之另一具體實施例包括一有機光發射層,其中在 賓材料之最低三重激發態與賓材料之相對之弛緩態之間的 能量差異具有約420毫微米至480毫微米之關於藍光發射的 相對波長。 本發明之另一具體實施例包括一有機光發射層,其中在 賓材料之最低三重激發態與賓材料之相對之弛緩態之間的 能量差異具有約480毫微米-5 10毫微米之關於水藍色光發射 的相對波長。 本發明之另一具體實施例包括一有機光發射層,其中此 主材料县有能量差異相當於約470毫微米之能帶隙,及賓材 料具有能階在約450毫微米下之最低三重激發態。 本發明之另一具體實施例包括一有機光發射層,其中將 複數個賓材料分散於主材料中。 根據本發明,磷光藍色發射之波峰係於$470毫微米之波 長下產生較佳,在〜450毫微米之波長下更佳。 熟悉技藝人士可知曉敘述及說明於此之本發明之具體實 施例的各種修改。此種修改係涵蓋於本發明之精神及範圍 内。換言之,雖然本發明已經參照特定具體實施例而作詳 細說明,但熟悉技藝人士當知曉在申請專利範圍之精神及 範圍内尚有其他本發明之具體實施例。 -64- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 裝
Claims (1)
- 593625 第090119946號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(92年 11II 修正替換本 六、申請專利範圍 ^ 1. 一種有機光發射裝置,包括一含有機金屬化合物之發射 層,其中該有機金屬化合物包括: 具有原子序至少為72之金屬; 至少一鍵結至該金屬之單陰離子、雙牙團、碳-配位配 位子;及 至少一鍵結至該金屬之非單陰離子、雙牙團、碳-配位 配位子,其中該單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子係選 自由以下所組成之群:本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A8 B8 C8其中X=S或Ο ;且 R1、R2、R3、R4及R5分別為氫、齒素、烷基或芳基。 2 ·根據申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中該單陰 離子雙牙團、碳-配位配位子係選自由以下所組成之 群:及 3·根據申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中該金屬 係選自由Os、Ir、Pt及Au所組成之群。 4·根據申請專利範圍第3項之有機光發射裝置,其中該金屬 係選自由Ir及Pt所組成之群。 5·根據申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中該非單 陰離子、雙牙團、碳-配位配位子係選自由以下所組成之 群: 5〇 cFo cr8^ O:\73\73194-921113.DOC 6 _ 2 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 χ 297公爱) 593625 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍其中E係選自由0、S、Se及Te所組成之群;且 R、Ri 、R2、R3、R4、R5、R6、R7 及 R8 分別為 &、鹵 素、烷基或芳基。 6.根據申請專利範圍第5項之有機光發射裝置,其中該非單 陰離子、雙牙團、碳-配位配位子係選自由以下所組成之 群: O:\73\73194-921113.D0C 6 ~ 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 8 8 8 8 A BCD 六、申請專利範圍7.根據申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中該有機 金屬化合物具有由選自由以下所組成之群之化學式所表示 的化學結構:本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 六、申請專利範圍O:\73\73194-921113.D0C 6本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625申請專利範園 8 8 8 8 A BCDSCN8·根據申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,立 層更包括:一主材料,其具有第一衰變速率低1每秒^ 低三重激發態;其中該有機金屬化合物係以分散於3 料中之賓材料存在,該有機金屬化合物具有輻射衰變左 -6 - O:\73\73194-921113.DOC6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A8 B8 C8 申請專利範圍 大於lxlO5每秒之最低三重激發態,及其中該主材料之最 低三重激發態之能階係低於有機金屬化合物之最低三重激 發態之能階。 9·根據申請專利範圍第8項之有機光發射裝置,其中該在有 機金屬化合物之最低三重激發態與有機金屬化合物之相對 之弛緩態之間的能量差異具有420亳微米至480毫微米之 關於藍光發射的對應波長。 10·根據申請專利範圍第8項之有機光發射裝置,其中該在有 機金屬化合物之最低三重激發態與有機金屬化合物之相對 之弛緩態之間的能量差異具有48〇毫微米至5 i 〇毫微米之 關於水藍色光發射的對應波長。 11·根據申請專利範圍第8項之有機光發射裝置,其中該主材 料具有能量差異相當於470亳微米之能帶隙,及該有機金 屬化合物具有能階在450毫微米下之最低三重激發態。 12·根據申請專利範圍第8項之有機光發射裝置,其中該主材 料係為電子輸送層。 13·根據申請專利範圍第8項之有機光發射裝置,其中該主材 料主要透過電洞傳輸而傳導電子。 14.根據申請專利範圍第8項之有機光發射裝置,其中該主材 料及有機金屬化合物衰變速率之比係為至少丨:丨〇〇〇至 5:1000 〇 15·根據申請專利範圍第8項之有機光發射裝置,其中該主材 料係為TPD。 16·根據申請專利範圍第8項之有機光發射裝置,其中將複數 O:\73\73194-921113.DOC 6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇 X 297公釐) 593625 A B c D 六、申請專利範圍 個有機金屬化合物分散於主材料中。 17. —種有機光發射裝置,包括一含有機金屬化合物之發射 層,其中該有機金屬化合物包括: 具有原子序至少為72之金屬; 至少一鍵結至該金屬之單陰離子、雙牙團、碳-配位配 位子;及 至少一鍵結至該金屬之非(單陰離子、雙牙團、碳-配 位)配位子 其中該單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子係選自由下 所組成之群: R本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625RiR2 R3Ό 其中E係選自由〇、s、Se及Te所組成之群;且 R、I、R2、R3、r4、r5、r6、r7&R8分別為氫齒素、烷基或芳基。 it根據申請專利範圍第17項之有機光發射裝置,其中該非單 陰離子、雙牙團、碳-配位配位子係選自由以下所組成之 群:II-〇〇-。 19.根據申請專利範圍第17項之有機光發射裝置,其中該金屬 O:\73\73194-921113. D0C 6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 係選自由Os、Ir、Pt及Au所組成之群。 20. 根據申請專利範圍第19項之有機光發射裝置,其中該金屬 係選自由Ir及Pt所組成之群。 21. 根據申請專利範圍第17項之有機光發射裝置,其中該單陰 離子、雙牙團、碳-配位配位子係選自由以下所組成之 群:22. —種有機光發射裝置,包括一含有機金屬化合物之發射 層,其中該有機金屬化合物包括: 具有原子序至少為72之金屬; 至少一鍵結至該金屬之單陰離子、雙牙團、碳-配位配 位子,其中該至少一單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子 係經供電子取代基及拉電子取代基之至少一者取代;及 至少一键結至該金屬之非單陰離子、雙牙團、碳-配位 配位子,其中該單陰離子、雙牙團、碳_配位配位子係選 自由以下所组成之群:O:\73\73194-921113.DOC6 —10 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)其中x=s或ο ;且 R1、R2、R3、R4及r5分別為氫、鹵素、燒基或芳基。 •根據申請專利範圍第22項之有機光發射裝置,其中該金屬 係選自由Os、Ir、Pt及Au所組成之群。 /-N Μ •根據申請專利範圍第23項之有機光發射裝置,其中該金屬 係選自由Ir及Pt所組成之群。 25·根據申請專利範圍第22項之有機光發射裝置,其中該非單 陰離子、雙牙團、碳-配位配位子係選自由以下所組成之 群:O:\73\73194-921113.DOC6 11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 593625 8 8 8 8 A BCD 六、申請專利範圍其中E係選自由0、S、Se及Te所組成之群; O:\73\73194-921113.DOC6 _ 12 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 593625 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 X係選自由CH及N所組成之群;且 尺、&1、1^2、1^3、1^4、化5、1^6、尺7及1^8分別為氮、鹵 素、燒基或芳基。 26.根據申請專利範圍第25項之有機光發射裝置,其中該非單 陰離子、雙牙團、碳-配位配位子係選自由以下所組成之 群:27.根據申請專利範圍第22項之有機光發射裝置,其中該有機 金屬化合物具有由選自由以下所組成之群之化學式所表示 的化學結構: O:\73\73194-921113.DOC6 _ 13 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 8 8 8 8 A B c D 六、申請專利範圍R=對甲苯基O:\73\73194-921113.DOC6 - 14 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 593625 8 8 8 8 A B c D本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) A BCD 593625 六、申請專利範圍 28. 根據申請專利範圍第22項之有機光發射裝置,其中該發射 層更包括:一主材料,其具有第一衰變速率低1每秒之最 低三重激發態;其中該有機金屬化合物係以分散於主材 料中之賓材料存在,該有機金屬化合物具有輻射衰變速率 大於lxlO5每秒之最低三重激發態,及其中該主材料之最 低三重激發態之能階係低於有機金屬化合物之最低三重激 發態之能階。 29. 根據申請專利範圍第28項之有機光發射裝置,其中該在有 機金屬化合物之最低三重激發態與有機金屬化合物之相對 之弛緩態之間的能量差異具有420毫微米至480毫微米之 關於藍光發射的對應波長。 30. 根據申請專利範圍第28項之有機光發射裝置,其中該在有 機金屬化合物之最低三重激發態與有機金屬化合物之相對 之弛緩態之間的能量差異具有480毫微米至5 1 0毫微米之 關於水藍色光發射的對應波長。 31. 根據申請專利範圍第28項之有機光發射裝置,其中該主材 料具有能量差異相當於470毫微米之能帶隙,及該有機金 屬化合物具有能階在450毫微米下之最低三重激發態。 32. 根據申請專利範圍第28項之有機光發射裝置,其中該主材 料係為電子輸送層。 33. 根據申請專利範圍第28項之有機光發射裝置,其中該主材 料主要透過電洞傳輸而傳導電子。 34. 根據申請專利範圍第28項之有機光發射裝置,其中該主材 料及有機金屬化合物衰變速率之比係為至少1:1 〇〇〇至 O:\73\73194-921113.DOC6 * 16 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)593625 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 5:1000。 35. 根據申請專利範圍第28項之有機光發射裝置,其中該主材 料係為TPD。 36. 根據申請專利範圍第28項之有機光發射裝置,其中將複數 個有機金屬化合物分散於主材料中。 37. —種有機光發射裝置,包括一含有機金屬化合物之發射 層,其中該有機金屬化合物包括: 具有原子序至少為72之金屬; 至少一键結至該金屬之單陰離子、雙牙團、碳-配位配 位子,其中該至少一單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子 係經供電子取代基及拉電子取代基之至少一者取代;及 至少一键結至該金屬之非(單陰離子、雙牙團、碳-配 位)配位子 其中該非單陰離子、雙牙團、碳-配位配位子係選自由 下所組成之群:O:\73\73194-921113.DOC 6 ~ 17 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 593625 8 8 8 8 A B c D 申請專利範園 Ri R2 CrE RiR2R1P CO: R2R1P^C02 RiB 、PR3R4 Rt 1¾ R2R1P-*X'-PR3R4—B -S— N 其中E係選自由O、S、Se及Te所組成之群; X係選自由CH及N所組成之群;且 R、Ri、R2、R3、R4、R5、R6、R7 及R8 分別為氫 素、燒基或芳基。 -18 鹵 O:\73\73194-921113.DOC6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 593625 A B c D 六、申請專利範園 38.根據申請專利範圍第37項之有機光發射裝置,其中該非單 陰離子、雙牙團、碳-配位配位子係選自由以下所組成之 群:39. 根據申請專利範圍第37項之有機光發射裝置,其中該金屬 係選自由Os、Ir、Pt及Au所組成之群。 40. 根據申請專利範圍第39項之有機光發射裝置,其中該金屬 係選自由Ir及Pt所組成之群。 41. 根據申請專利範圍第37項之有機光發射裝置,其中該單陰 離子、雙牙團、碳-配位配位子係選自由以下所組成之 群: O:\73\73194-921113.DOC6 _ 19 _ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 593625 8 8 8 8 A BCD本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593625 8 8 8 8 A BCD 申請專利範圍 其中X=S或0 ;且 Ri、R_2、R3、R4及Rs分別為氫、鹵素、垸基或芳基。 42. —種有機光發射裝置,包括一含有機金屬化合物之發射 層,其中該有機金屬化合物具有由選自由以下所組成之群 之化學式表示的化學結構:及43· —種有機金屬化合物,具有由選自由以下所组成之群之化 學式所表示的化學結構: 21 - O:\73\73194-921113.D0C 6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x 297公董) 593625 A8 B8 C8 D8k593625 8 8 8 8 A BCD 々、申請專利範圍 46.根據申請專利範圍第42項之有機光發射裝置,其中該有機 金屬化合物具有由下式所表示的化學結構:47.根據申請專利範圍第42項之有機光發射裝置,其中該有機 金屬化合物具有由下式所表示的化學結構:F 48.根據申請專利範圍第42.項之有機光發射裝置,其中該有機 金屬化合物具有由下式所表示的化學結構:49.根據申請專利範圍第42項之有機光發射裝置,其中該有機 金屬化合物具有由下式所表示的化學結構: O:\73\73194-921113.D0C6 -23 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 593625 A8 B8本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) k
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