JP2012520381A - コーティング用途向け導電性ポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、米国特許法第119条(e)項の下、その全体を参照により援用される2009年3月12日出願の米国仮特許出願第61/159,624号明細書の優先権を主張するものである。
アノード/正孔注入層/EL材料/カソード
通常、アノードは、たとえば、インジウム/スズ酸化物(ITO)などの、EL材料中に正孔を注入する能力を有するあらゆる材料である。場合により、アノードは、ガラスまたはプラスチックの基体上に支持されている。EL材料としては、蛍光性化合物、蛍光性およびリン光性の金属錯体、共役ポリマー、ならびにそれらの混合物が挙げられる。通常、カソードは、EL材料中に電子を注入する能力を有するあらゆる材料(たとえばCaまたはBaなど)である。10-2〜10-7S/cmの範囲の低い導電率を有する導電性ポリマーが、ITOなどの、導電性無機酸化物アノードと直接接触した正孔注入層として一般に使用される。
(b)非導電性酸化物ナノ粒子と、
(c)少なくとも1つの高沸点有機液体と、
(d)少なくとも1つの低沸点有機液体と
をその中に分散された水を含む組成物が提供される。
以下に説明される実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語が定義または説明される。
本発明の組成物は、1つまたは複数の異なる高フッ素化酸ポリマーでドープされた1つまたは複数の異なる導電性ポリマーを含んでもよい。
あらゆる導電性ポリマーを新規組成物に使用することができる。ある実施形態においては、導電性ポリマーは、10-7S/cmより大きい導電率を有する層を形成する。
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、セレン原子、テルル原子、硫黄原子または酸素原子を含んでもよい。
「アルコール」 −R3−OH
「アミド」 −R3−C(O)N(R6)R6
「アミドスルホネート」 −R3−C(O)N(R6)R4−SO3Z
「ベンジル」 −CH2−C6H5
「カルボキシレート」 −R3−C(O)O−Zまたは−R3−O−C(O)−Z
「エーテル」 −R3−(O−R5)p−O−R5
「エーテルカルボキシレート」 −R3−O−R4−C(O)O−Zまたは−R3−O−R4−O−C(O)−Z
「エーテルスルホネート」 −R3−O−R4−SO3Z
「エステルスルホネート」 −R3−O−C(O)−R4−SO3Z
「スルホンイミド」 −R3−SO2−NH−SO2−R5
「ウレタン」 −R3−O−C(O)−N(R6)2
式中、すべての「R」基はそれぞれ同じかまたは異なるものであり:
R3は単結合またはアルキレン基であり:
R4はアルキレン基であり
R5はアルキル基であり
R6は水素またはアルキル基であり
pは0または1〜20の整数であり
Zは、H、アルカリ金属、アルカリ土類金属、N(R5)4、またはR5である。
上記基はいずれも、さらに非置換の場合も置換されている場合もあり、いずれの基も、過フッ素化基などのように、1つまたは複数の水素がFで置換されていてもよい。ある実施形態においては、上記アルキル基およびアルキレン基は1〜20個の炭素原子を有する。
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され;
R7は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、ヘテロアルケニル、アルコール、アミドスルホネート、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され、但し、少なくとも1つのR7が水素ではなく、
mは2または3である。
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、アミドスルホネート、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよく;
R2は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルカノイル、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される。
aは0または1〜4の整数であり;
bは1〜5の整数であり、但しa+b=5であり;
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり;
R6は、水素またはアルキルであり;
R8、R9、R10、およびR11は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され;
R8とR9、R9とR10、およびR10とR11、のうち少なくとも1つがアルケニレン鎖を形成して5または6員の芳香環を完成させ、その環は、場合により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含むことができる。
Qは、S、Se、Te、またはNHであり;
Tは、それぞれ同じかまたは異なるものであり、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され;
YはNであり;
R6は、水素またはアルキルである。
上記縮合多環式複素環式芳香族モノマーは、アルキル、ヘテロアルキル、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される基でさらに置換されていてもよい。ある実施形態においては、これらの置換基はフッ素化されている。ある実施形態においては、これらの置換基は完全フッ素化されている。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり;
Tは、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され;
Eは、アルケニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンから選択され;
R6は、水素またはアルキルであり;
R12は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;あるいは両方のR12基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して、3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよい。
高フッ素化酸ポリマー(「HFAP」)は、高フッ素化されている、そして酸性プロトンを持った酸性基を有するあらゆるポリマーであることができる。酸性基は、イオン化可能なプロトンを供給する。ある実施形態においては、酸性プロトンは3未満のpKaを有する。ある実施形態においては、酸性プロトンは0未満のpKaを有する。ある実施形態においては、酸性プロトンは−5未満のpKaを有する。酸性基は、ポリマー主鎖に直接結合していてもよいし、ポリマー主鎖上の側鎖に結合していてもよい。酸性基の例としては、カルボン酸基、スルホン酸基、スルホンイミド基、リン酸基、ホスホン酸基、およびそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。酸性基はすべてが同じものである場合もあるし、ポリマーが2種類以上の酸性基を有することもできる。ある実施形態においては、酸性基は、スルホン酸基、スルホンアミド基、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
−SO2−NH−SO2−R
式中、Rはアルキル基である。
Rfは、1つまたは複数のエーテル酸素で置換されていてもよい、高フッ素化アルキレン、高フッ素化ヘテロアルキレン、高フッ素化アリーレン、および高フッ素化ヘテロアリーレンから選択され;
nは少なくとも4である。
R15は、高フッ素化アルキレン基または高フッ素化ヘテロアルキレン基であり;
R16は、高フッ素化アルキル基または高フッ素化アリール基であり;
aは0または1〜4の整数である。
R16は、高フッ素化アルキル基または高フッ素化アリール基であり;
cは独立して0または1〜3の整数であり;
nは少なくとも4である。
−(O−CF2CFRf 3)a−O−CF2CFRf 4SO3E5
で表される側鎖とを含み、
式中、Rf 3およびRf 4は独立して、F、Clまたは1〜10個の炭素原子を有する高フッ素化アルキル基から選択され、a=0、1または2である。ある場合においてはE5は、Li、Na、またはKなどの陽イオンであることができ、酸形態に変換することができる。
−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO3E5
で表される側鎖とを含み、
式中、E5は上に定義された通りである。この種類のHFAPは、米国特許第3,282,875号明細書に開示されており、テトラフルオロエチレン(TFE)と過フッ素化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO2F、パーフルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンフルホニルフルオリド)(PDMOF)との共重合、続いて、スルホニルフルオリド基の加水分解によるスルホネート基への変換によって製造し、必要に応じてイオン交換してそれらを望ましいイオン形態に変換することができる。米国特許第4,358,545号明細書および同第4,940,525号明細書に開示されている種類のポリマーの例は、側鎖−O−CF2CF2SO3E5を有し、式中、E5は上に定義された通りである。このポリマーは、テトラフルオロエチレン(TFE)と過フッ素化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF2SO2F、パーフルオロ(3−オキサ−4−ペンテンスルホニルフルオリド)(POPF)との共重合、続いて加水分解および必要に応じてさらなるイオン交換によって製造することができる。
ドープされた導電性ポリマーは、水性媒体中でHFAP(または複数のHFAP)の存在下での前駆体モノマー(または複数のモノマー)の酸化重合によって形成される。この重合は、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、同第2004/0127637号明細書、および同第2005/0205860号明細書に記載されている。
酸化物ナノ粒子は非導電性であり、50nm以下の粒度を有する。ある実施形態においては、粒度は20nm以下であり;ある実施形態においては、10nm以下であり;ある実施形態においては、5nm以下である。
用語「高沸点有機液体」は、室温で液体であり、そして160℃より高い沸点を有する有機化合物を意味する。ある実施形態においては、沸点は170℃より高く;ある実施形態においては、180℃より高い。高沸点有機液体は、水に可溶であるか、水と混和性であるか、または水に分散できる。高沸点有機液体の例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、低分子量ポリ(エチレングリコール)、N−メチルピロリドン、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。このような液体2つ以上の混合物が使用されてもよい。
用語「低沸点有機液体」は、室温で液体であり、そして150℃未満の沸点を有する有機化合物を意味する。ある実施形態においては、沸点は130℃未満;ある実施形態においては、110℃未満である。ある実施形態においては、沸点は70℃より高い。低沸点有機液体は、水に可溶であるか、水と混和性であるか、または水に分散できる。低沸点有機液体の例としては、イソプロパノール、n−プロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。このような液体2つ以上の混合物が使用されてもよい。
以下の説明においては、ドープされた導電性ポリマー、非導電性酸化物ナノ粒子、高沸点有機液体、および低沸点有機液体は、単数形で言及される。しかし、これらのいずれかまたはすべての2つ以上が使用されてもよいことが理解される。
本発明の別の実施形態においては、新規導電性ポリマー組成物を含む水性分散液から堆積された正孔注入層が提供される。用語「正孔注入層」または「正孔注入材料」は、導電性材料または半導性材料を意味することを意図しており、下にある層の平坦化、電荷輸送および/または電荷注入特性、酸素または金属イオンなどの不純物の捕捉、ならびに有機電子デバイスの性能を促進するためのまたは向上させるための他の態様を含むがこれらに限定されない、1つまたは複数の機能を有機電子デバイスにおいて有することができる。用語「層」は、用語「フィルム」と同じ意味で用いられ、所望の領域を覆うコーティングを意味する。この用語はサイズによって限定されない。この領域は、全体デバイスほどに大きいかもしくは実視覚表示などの特異的な機能領域ほどに小さいか、または単一サブピクセルほどに小さいものであることができる。層およびフィルムは、蒸着、液相堆積(連続および不連続技術)、ならびに熱転写などの、あらゆる従来型堆積技術によって形成することができる。連続堆積技術としては、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロット−ダイコーティング、スプレーコーティング、および連続ノズルコーティングが挙げられるが、これらに限定されるものではない。不連続堆積技術としては、インクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の別の実施形態においては、2つの電気接触層の間に配置された少なくとも1つの電気活性層を含む電子デバイスであって、新規正孔注入層をさらに含むデバイスが提供される。用語「電気活性」は、層または材料に関する場合、電子または電気放射特性を示す層または材料を意味することを意図している。電気活性層材料は、放射線を受けつつあるときに放射線を発するかまたは電子−正孔ペアの濃度の変化を示してもよい。
本実施例は、TFE(テトラフルオロエチレン)とPSEPVE(パーフルオロ−3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホン酸)とのコポリマー、過フッ素化ポリマー酸の存在下に製造されるポリピロール(PPy)の水性分散液の製造を例示する。
本実施例は、正孔注入層(HIL)の形成のためのスロット−ダイコーティング調合物を例示する。
0%および20%固体ベースシリカを含有する実施例2からの2つのHILコートされたプレート、比較例AおよびBを、それぞれ、p−キシレン中の0.5%w/wのHT−1(HTLポリマー)溶液でスロット−ダイコートした。スロット−コーターはまた、75μmスロット幅、および75μmコーティングギャップに設定され、HIL含有プレートのトップ上にHTLフィルムを形成するために様々な速度および液体送出速度で行き来したが、表2にまとめられるように、HIL一面に連続HTLを生成できなかった。シリカなしの、比較例Aにおいては、HTフィルムは全く形成されなかった。比較例Bにおいては、フィルムは破れ、コートされた面積の約50%をカバーするのみで、不連続であった。
これらの実施例は、25%、33.3%および50%固体ベースシリカを含有するHIL上へのHTL(正孔輸送層)ポリマー溶液のコーティングを例示する。
本実施例は、シリカがエチレングリコール中に分散された導電性ポリマー調合物を使用するスロット−ダイコーティングによるHIL/HTL不連続二層の製造を例示する。
本実施例は、スロット−ダイコートされたHIL/HTL二層を使用する青色発光体の溶液加工有機発光ダイオードのデバイス性能を例示する。
Claims (23)
- 水を含み、該水の中に
(a)少なくとも1つの高フッ素化酸ポリマーでドープされた少なくとも1つの導電性ポリマーと、
(b)非導電性酸化物ナノ粒子と、
(c)少なくとも1つの高沸点溶剤と、
(d)少なくとも1つの低沸点溶剤と
が分散されていることを特徴とする組成物。 - 前記導電性ポリマーが、ポリチオフェン、ポリ(セレノフェン)、ポリ(テルロフェン)、ポリピロール、ポリアニリン、多環式芳香族ポリマー、それらのコポリマー、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記導電性ポリマーが、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリマー縮合多環式複素環式芳香族化合物、それらのコポリマー、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 前記導電性ポリマーが、非置換ポリアニリン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、非置換ポリピロール、ポリ(4−アミノインドール)、ポリ(7−アミノインドール)、ポリ(チエノ(2,3−b)チオフェン)、ポリ(チエノ(3,2−b)チオフェン)、およびポリ(チエノ(3,4−b)チオフェン)からなる群から選択されることを特徴とする請求項3に記載の組成物。
- 前記高フッ素化酸ポリマーが少なくとも90%フッ素化されていることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記高フッ素化酸ポリマーがスルホン酸およびスルホンイミドから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記高フッ素化酸ポリマーが、パーフルオロ−エーテル−スルホン酸側鎖を有するパーフルオロオレフィンであることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記高フッ素化酸ポリマーが、1,1−ジフルオロエチレンと2−(1,1−ジフルオロ−2−(トリフルオロメチル)アリルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸とのコポリマー、およびエチレンと2−(2−(1,2,2−トリフルオロビニルオキシ)−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸とのコポリマーからなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記高フッ素化酸ポリマーが、テトラフルオロエチレンとパーフルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホン酸)とのコポリマー、およびテトラフルオロエチレンとパーフルオロ(3−オキサ−4−ペンテンスルホン酸)とのコポリマーから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記非導電性酸化物ナノ粒子が、二酸化ケイ素、二酸化チタン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記高沸点有機液体が、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、低分子量ポリ(エチレングリコール)、N−メチルピロリドン、およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記低沸点有機液体が、イソプロパノール、n−プロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 酸化物ナノ粒子対ドープされた導電性ポリマーの重量比が1:4より大きく、かつ7:3未満であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記高沸点有機液体が、組成物の総重量を基準にして、40%〜70%w/wの量で組成物中に一般に存在することを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記低沸点有機液体が、組成物の総重量を基準にして、5%〜20%w/wの量で組成物中に一般に存在することを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物の液相堆積によって製造されることを特徴とするフィルム。
- スロット−ダイコーティングによって製造されることを特徴とする請求項16に記載のフィルム。
- 水を含み、該水中に
(a)少なくとも1つの高フッ素化酸ポリマーでドープされた少なくとも1つの導電性ポリマーと、
(b)非導電性酸化物ナノ粒子と、
(c)少なくとも1つの高沸点溶剤と、
(d)少なくとも1つの低沸点溶剤と
が分散されている組成物から製造された少なくとも1つの層を含むことを特徴とする電子デバイス。 - アノード、正孔注入層、光活性層、およびカソードを含むことを特徴とする請求項18に記載のデバイス。
- 前記層が正孔注入層であることを特徴とする請求項18に記載のデバイス。
- 前記組成物が、水と、該水中に分散された
(a)少なくとも1つの高フッ素化酸ポリマーでドープされた少なくとも1つの導電性ポリマーと、
(b)非導電性酸化物ナノ粒子と、
(c)少なくとも1つの高沸点溶剤と、
(d)少なくとも1つの低沸点溶剤と
から本質的になることを特徴とする請求項20に記載のデバイス。 - 正孔輸送層をさらに含むことを特徴とする請求項20に記載のデバイス。
- 前記正孔注入層および前記正孔輸送層がスロット−ダイコーティングによって形成されることを特徴とする請求項22に記載のデバイス。
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