JP2007529609A - 高分子酸コロイドを用いて生成した電子用途向け水分散性ポリピロール - Google Patents
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Abstract
Description
アノード/バッファ層/EL材料/カソード
アノードは一般に、透明でなおかつEL材料に正孔を注入する機能を持つものであれば、どのような材料であってもよく、たとえばインジウム/酸化スズ(ITO)などがある。アノードは、ガラスまたはプラスチック製の基板に支持されたものであってもよい。EL材料としては、蛍光染料、蛍光およびリン光発光性金属錯体、共役ポリマー、それらの混合物があげられる。カソードは一般に、EL材料に電子を注入する機能を持つものであれば、(たとえばCaまたはBa)など、どのような材料であってもよい。
nは約4より大きく、
R1は、各出現で同一または異なるように独立に選択され、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;両方のR1基が一緒に、3員環、4員環、5員環、6員環または7員環の芳香族環または脂環式環を完成するアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成してもよく、この環は任意選択的に、1個または複数の二価窒素、硫黄または酸素原子を含んでもよく、1つまたは複数のR2基で置換されていてもよく、
R2は、各出現で同一または異なるように独立に選択され、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルカノイル、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、アミドスルホネート、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、およびウレタンから選択される。)
「アルコール」 −R3−OH
「アミドスルホネート」 −R3−C(O)N(R6)R4−SO3Z
「ベンジル」 −CH2−C6H5
「カルボキシレート」 −R3−C(O)O−Z
「エーテル」 −R3−O−R5
「エーテルカルボキシレート」 −R3−O−R4−C(O)O−Z
「エーテルスルホネート」 −R3−O−R4−SO3Z
「ウレタン」 −R3−O−C(O)−N(R6)2
(式中、「R」基はすべて、各出現で同一であるか異なっており、
R3は、一重結合またはアルキレン基であり、
R4は、アルキレン基であり、
R5は、アルキル基であり、
R6は、水素またはアルキル基であり、
Zは、H、アルカリ金属、アルカリ土類金属、N(R5)4またはR5である。)
上記の基はいずれも、さらに未置換であっても置換されていてもよく、どの基も、パーフルオロ基をはじめとして、1つまたは複数の水素で置換されたFを含むものであってもよい。
−(O−CF2CFRf)a−O−CF2CFR’fSO3X
(式中、RfおよびR’fは独立に、F、Clまたは1から10個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され、a=0、1または2であり、Xは、H、Li、Na、KまたはN(R1)(R2)(R3)(R4)であり、R1、R2、R3およびR4は、同一であるか異なっており、一実施形態では、H、CH3またはC2H5である。もうひとつの実施形態では、XはHである。上述したように、Xは多価であってもよい。
−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO3X
(式中、Xは先に定義したとおりである。)このタイプのFSAポリマーは、米国特許公報(特許文献3)に開示されており、テトラフルオロエチレン(TFE)と過フッ素化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO2F、パーフルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホニルフルオリド)(PDMOF)を共重合させた後、スルホニルフルオリド基を加水分解してスルホン酸基に変換し、必要に応じてイオン交換してこれを所望のイオン形態に変換することで製造可能なものである。米国特許公報(特許文献4)および米国特許公報(特許文献5)に開示されているタイプの好ましいポリマーの一例は、側鎖−O−CF2CF2SO3X(式中、Xは先に定義したとおりである)を有する。このポリマーは、テトラフルオロエチレン(TFE)と過フッ素化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF2SO2F、パーフルオロ(3−オキサ−4−ペンテンスルホニルフルオリド)(POPF)とを共重合させた後、加水分解し、さらに必要に応じてイオン交換することで製造可能なものである。
(a)コロイド形成性高分子酸の水性分散液を提供する工程、
(b)工程(a)の分散液に酸化剤を添加する工程、および
(c)工程(b)の分散液にピロールモノマーを添加する工程を含む。
本実施例は、ピロールおよびナフィオン(登録商標)、コロイド性パーフルオロエチレンスルホン酸(「PPy/ナフィオン(登録商標)」)から分散されたポリピロールを生成する、水性ポリピロール分散液の調製について説明するためのものである。
本実施例は、ポリマー性発光ダイオード向けの水性PPy/ナフィオン(登録商標)分散液の用途について説明するためのものである。
本実施例は、水性ポリピロール/ナフィオン(登録商標)分散液から調製される乾燥固体の特性のいくつかを説明するためのものである。
この比較例は、水溶性ポリ(スチレンスルホン酸)を用いて生成した市販の水性PEDT分散液から乾燥させた固体膜の特性を説明するためのものである。
この比較例は、水溶性ポリ(スチレンスルホン酸)を用いて生成したもうひとつの市販の水性PEDT分散液から乾燥させた固体膜の吸湿について説明するためのものである。
Claims (31)
- ポリピロールおよび少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸の水性分散液を含むことを特徴とする組成物。
- 前記ポリピロールが以下の式I
R1は、各出現で同一または異なるように独立に選択され、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;または両方のR1基が一緒に、3員環、4員環、5員環、6員環または7員環の芳香族環または脂環式環を完成するアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成してもよく、この環は任意選択的に、1個または複数の二価窒素、硫黄または酸素原子を含んでもよく、
R2は、各出現で同一または異なるように独立に選択され、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルカノイル、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、エポキシ、シラン、シロキサン、アミドスルホネート、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、およびウレタンから選択され、ホモポリマーまたはコポリマーであってもよい)
を有することを特徴とする請求項1に記載の組成物。 - R1が、各出現で同一であるか異なっており、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、ウレタン、エポキシ、シラン、シロキサン、ならびに、スルホン酸、カルボン酸、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シランまたはシロキサン部分のうちの1つまたは複数で置換されたアルキルから独立に選択されることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- R2が、水素、アルキル、ならびに、スルホン酸、カルボン酸、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シランまたはシロキサン部分のうちの1つまたは複数で置換されたアルキルから選択されることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- R1およびR2が水素であることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 両方のR1が一緒に6員環または7員環の脂環式環を形成し、それが、アルキル、ヘテロアルキル、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、およびウレタンから選択される基でさらに置換されていることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 両方のR1が一緒に−O−(CHY)m−O−(式中、mは2または3であり、Yは、各出現で同一であるか異なっており、水素、アルキル、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、およびウレタンから選択される)を形成することを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 前記コロイド形成性高分子酸が、高分子スルホン酸、高分子カルボン酸、高分子アクリル酸、高分子リン酸、高分子ホスホン酸、およびそれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記高分子酸がフッ素化高分子スルホン酸であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 組成物が、導電性ポリマー、金属粒子、グラファイト繊維、グラファイト粒子、カーボンナノチューブ、炭素ナノ粒子、金属ナノワイヤ、有機導電性インク、有機導電性ペースト、無機導電性インク、無機導電性ペースト、電荷輸送材料、半導電性無機酸化物ナノ粒子、絶縁性無機酸化物ナノ粒子、圧電性酸化物ナノ粒子、圧電ポリマー、焦電性酸化物ナノ粒子、焦電性ポリマー、強誘電性酸化物ナノ粒子、強誘電性ポリマー、分散助剤、架橋剤、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 組成物のpHが1から8であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記高分子スルホン酸がパーフルオロアルキレンスルホン酸であることを特徴とする請求項9に記載の組成物。
- 少なくとも1種のポリピロールと少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸とを含む層を少なくとも1層含むことを特徴とする電子デバイス。
- 層が、pHが3.5を超える請求項1に記載の組成物から形成されることを特徴とする請求項13に記載のデバイス。
- 層が、高分子スルホン酸、高分子カルボン酸、高分子リン酸、高分子ホスホン酸、高分子アクリル酸、およびそれらの混合物から選択されるコロイド形成性高分子酸を含むことを特徴とする請求項13に記載のデバイス。
- デバイスが、光センサ、光スイッチ、フォトトランジスタ、フォトコンダクタ、バイオセンサ、フォトチューブ、IR検出器、光起電力デバイス、光導電素子、フォトレジスタ、太陽電池、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、ダイオード、エレクトロクロミックディスプレイ、電磁遮蔽デバイス、メモリ記憶装置デバイス、トランジスタ、電界効果抵抗デバイス、固体電解質コンデンサ、充電式電池、およびダイオードレーザーであることを特徴とする請求項13に記載の電子デバイス。
- 少なくとも1種のポリピロールと少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸とを含む組成物を含む電極を少なくとも1つ含むことを特徴とする薄膜電界効果トランジスタ。
- 前記電極が、金属ナノワイヤ、金属ナノ粒子またはカーボンナノチューブまたはそれらの混合物をさらに含むことを特徴とする請求項16に記載の薄膜電界効果トランジスタ。
- 少なくとも1種のポリピロールと少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸とを含む層を少なくとも1層含むことを特徴とする静電気防止コーティングおよび腐食防止保護コーティング。
- ピロールモノマーおよび酸化剤のうちの少なくとも一方を加えるときに、コロイド形成性高分子酸の少なくとも一部が存在することを条件に、水と、少なくとも1種のピロールモノマーと、少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸と、酸化剤とを、任意の順序で組み合わせたものを形成する工程を含むことを特徴とする請求項1に記載の組成物の製造方法。
- 高分子酸が、高分子スルホン酸、高分子カルボン酸、高分子アクリル酸、高分子リン酸、高分子ホスホン酸、およびそれらの混合物から選択され、ピロールモノマーが、式II
R1は、各出現で同一または異なるように独立に選択され、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、およびウレタンから選択されるか;または両方のR1基が一緒に、3員環、4員環、5員環、6員環または7員環の芳香族環または脂環式環を完成するアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成してもよく、この環は任意選択的に、1個または複数の二価窒素、硫黄または酸素原子を含んでもよく、
R2は、各出現で同一または異なるように独立に選択され、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルカノイル、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、エポキシ、シラン、シロキサン、アミドスルホネート、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、およびウレタンから選択される)
から選択されることを特徴とする請求項20に記載の方法。 - 触媒、共分散助剤、共酸またはそれらの混合物から選択される材料を加える工程をさらに含むことを特徴とする請求項20に記載の方法。
- 少なくとも1種のピロールモノマーを、添加速度を制御して反応混合物に加えることを特徴とする請求項20および22に記載の方法。
- 制御された添加速度の酸化剤と別々および同時に、モノマーを反応混合物に加えることを特徴とする請求項20および22に記載の方法。
- 共分散助剤を反応混合物に加えるか、好ましくは重合終了時に加えることを特徴とする請求項22に記載の方法。
- 分散助剤が、メタノール、n−プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノールなどであるが、これらに限定されるものではないことを特徴とする請求項25に記載の方法。
- ポリピロールおよびコロイド形成性高分子酸の水性分散液を、少なくとも1種のイオン交換樹脂と接触させることを特徴とする請求項20および22に記載の方法。
- ポリピロールおよびコロイド形成性高分子酸の水性分散液を、少なくとも1種のカチオン交換樹脂および1種のアニオン交換樹脂と接触させることを特徴とする請求項20および22に記載の方法。
- ポリピロールおよびコロイド形成性高分子酸の水性分散液を、少なくとも1種のカチオン交換樹脂および1種のアニオン交換樹脂と接触させることを特徴とする請求項20および22に記載の方法。
- ポリピロールおよびコロイド形成性高分子酸の水性分散液を、塩基性の水溶液でさらに処理することを特徴とする請求項28および29に記載の方法。
- 導電性ポリマー、金属粒子、グラファイト繊維、グラファイト粒子、カーボンナノチューブ、炭素ナノ粒子、金属ナノワイヤ、有機導電性インク、有機導電性ペースト、無機導電性インク、無機導電性ペースト、電荷輸送材料、半導電性無機酸化物ナノ粒子、絶縁性無機酸化物ナノ粒子、圧電性酸化物ナノ粒子、圧電ポリマー、焦電性酸化物ナノ−粒子、焦電性ポリマー、強誘電性酸化物ナノ粒子、強誘電性ポリマー、分散助剤、架橋剤、およびそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種を加える工程をさらに含むことを特徴とする請求項30に記載の方法。
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