JPH0790060A - 新規ポリチオフエン分散体及びその製造方法 - Google Patents

新規ポリチオフエン分散体及びその製造方法

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JPH0790060A
JPH0790060A JP3036531A JP3653191A JPH0790060A JP H0790060 A JPH0790060 A JP H0790060A JP 3036531 A JP3036531 A JP 3036531A JP 3653191 A JP3653191 A JP 3653191A JP H0790060 A JPH0790060 A JP H0790060A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】ポリ陰イオンの存在下における式 式中、Ｒ1及びＲ2は相互に独立して水素またはＣ1〜4ア
ルキル基を表わすか、或いは一緒になって随時置換され
ていてもよいＣ1〜4アルキル基を成形する、に対応する
構造単位からなるポリチオフェンの分散体、これらの分
散体の製造に関する。 【効果】チオフエンがポリ酸の存在下にて高い重合割合
で重合するばかりでなく、所望の、好適な処理特性を有
する水安定性組成物として生成され、そしてこれらの組
成物から透明な帯電防止コーティングを生成させ、湿気
の存在下でも帯電防止状態を保持し得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なポリチオフエン分散体、そ
の製造方法及びプラスチツク成形体の帯電防止処理に対
する塩の使用に関する。
【０００２】ポリチオフエン並びにそのプラスチツク成
形体の帯電防止処理並びに電子装置及びコンデンサーに
おける有機伝導体としての使用は公知である（ヨーロッ
パ特許出願公開第２５３,５９４号、同第３２８,９８３
号、同第３２８,９８１号、同第３３９,３４０号及び同
第３４０,５１２号参照）。
【０００３】ヨーロッパ特許出願公開第２５３,５９４
号に３,４−位置において単分子酸（以後モノ酸と称す
る）及び高分子量酸（以後ポリ酸と称する）を有する基
で置換されたポリチオフエンの組成物が記載されてい
る。これらがモノ酸またはポリ酸のいずれから誘導され
るかとは無関係に、組成物は水及び、ある場合には非プ
ロトン性有機溶媒にさえも不溶性である粉末またはフイ
ルムを形成する。これらの不溶性粉末及びフイルムはプ
ラスチツク成形体の帯電防止処理に使用し得ない。ヨー
ロッパ特許出願公開第３２８,９８３号に３,４−位置に
おいてある基で置換され、且つモノ酸を有する非プロト
ン性有機溶媒に可溶性であるポリチオフエン化合物が記
載され、一方ヨーロッパ特許出願公開第３２８,９８１
号にこれらの組成物の電導性コーティング化合物におけ
る使用が記載される。この組成物は複雑な方法、即ち、
伝導性塩の存在下における対応するモノマー性チオフエ
ンの電気化学的酸化により得られる。プラスチツク成形
体の帯電防止処理のために、これらのポリチオフエン組
成物を有機非プロトン性溶媒中での溶液の状態で成形体
に塗布する。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第３３９,３４０
号に３、４位置においてモノ酸を有するある基で置換さ
れるポリチオフエンの組成物が記載され、一方ヨーロッ
パ特許出願公開第３４０,５１２号にコンデンサーにお
ける固体電解質としてのその使用が記載されている。プ
ラスチツク成形体の帯電防止処理のために、ヨーロッパ
特許出願公開第３３９,３４０号に記載されるポリチオ
フエン組成物に対応するチオフエン誘導体の化学的酸化
により成形体上にその場で直接生成される。用いる酸化
剤に依存して、酸化剤及びモノマー性チオフエンは別々
の溶液から順次か、または単一の溶液から一緒にかのい
ずれかで成形体に塗布し得る。
【０００５】公知のポリチオフエン化合物は良好な電気
的特性を示し、そしてこれらのものがプラスチツク成形
体に塗布し得る場合に、良好な帯電防止特性を有するプ
ラスチツク成形体を与えるが、加えて長い自己寿命及び
良好な処理特性を有することが期待され、即ち高い処理
速度で塗布することができ、そして塗布後、できる限り
直ちに所望の帯電防止用コーティングを生成させるべき
である、水性媒質からの帯電防止処理剤を実際に塗布す
ることが望ましいために、まだ技術的要求を満足させて
いない。
【０００６】驚くべきことに、ポリチオフエンに対して
ヨーロッパ特許出願公開第３４０,５１２に記載される
チオフエンがポリ酸の存在下にて高い重合割合で重合す
るばかりでなく、所望の、好適な処理特性を有する水安
定性組成物として生成され、そしてこれらの組成物から
透明な帯電防止コーティングを生成させ、湿気の存在下
でも帯電防止状態を保持し得ることが見出された。
【０００７】また組成物に対する溶媒として、メタノー
ル、エタノールまたはイソプロパノールの如き低級アル
コール並びに該低級アルコールまたはアセトンの如き他
の水混和性有機溶媒と水の混合物が適している。
【０００８】分散剤の粒子の平均粒径は１０μmまで、
好ましくは３μmまで、より好ましくは１μmまでであ
る。
【０００９】粒子がそれ以上の直径を有する場合、これ
らのものは荷電による帯電防止効果に加えて、特に写真
材料に関するマツテイング剤（ｍａｔｔｉｎｇ ａｇｅ
ｎｔ）としての効果を与える。
【００１０】従って本発明はポリ陰イオンの存在下での
式
【００１１】
【化３】
【００１２】式中、Ｒ1及びＲ2は独立して水素またはＣ
1〜4アルキル基を表わすか、或いは一緒になって随時置
換されていてもよいＣ1〜4アルキレン基、好ましくは随
時アルキル置換されていてもよいメチレン基、随時Ｃ1
〜12−アルキルまたはフエニル置換されていてもよい
１,２−エチレン基、１,３−プロピレン基または１,２
−シクロヘキシレン基を表わす、に対応する構造単位か
らなるポリチオフエンの分散体に関する。
【００１３】メチル及びエチル基はすべてＲ1及びＲ2に
対してＣ1〜4アルキル基として上に挙げられる。
【００１４】Ｒ1及びＲ2が一緒になって形成し得る、随
時置換されていてもよいＣ1〜4アルキレン基の好適な代
表にはα−オレフイン例えばエテン、プロプ−１−エ
ン、ヘキシ−１−エン、オクト−１−エン、デス−１−
エン、ドデス−１−エン及びスチレンの臭素化により得
られる１,２−ジブロモアルカンから誘導される１,２−
アルキレン基がある。他の代表には１,２−シクロヘキ
シル、２,３−ブチレン、２,３−ジメチル−２,３−ブ
チレン及び２,３−ペンチレン基がある。
【００１５】好適なＲ1及びＲ2はメチレン、１,２−エ
チレン及び１,３−プロピレン基であり、１,２−エチレ
ン基が殊に好ましい。
【００１６】ポリ陰イオンは高分子カルボン酸例えばポ
リアクリル酸、ポリメタクリル酸またはポリマレイン
酸、並びに高分子スルホン酸例えばポリスチレンスルホ
ン酸及びポリビニルスルホン酸である。またこれらのポ
リカルボン酸及びポリスルホン酸はビニルカルボン酸及
びビニルスルホン酸と他の重合可能な単量体例えばアク
リレート及びスチレンとの共重合体であり得る。
【００１７】ポリ陰イオンを供給するポリ酸の分子量は
好ましくは１,０００〜２,０００,０００の範囲、より
好ましくは２,０００〜５００,０００の範囲内である。
ポリ酸またはそのアルカリ塩は市販される例えばポリス
チレンスルホン酸及びポリアクリル酸であるか、または
公知の方法により製造し得る［例えばホーベン−ウエル
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、有機化学の方法（Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）、第Ｅ２０巻、マクロモレクラレ・ストツフエ
（Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｓｔｏｆｆｅ）、
Ｎo.２、（１９８７）、１１４１頁以下参照］。
【００１８】本発明によるポリチオフエン及びポリ陰イ
オンの分散体の生成に必要な遊離のポリ酸の代りに、ポ
リ酸のアルカリ塩及び対応する量のモノ酸の混合物を用
いることもできる。
【００１９】本発明によるポリ陰イオンの存在下におけ
るポリチオフエン分散体はピロールの酸化重合に代表的
に用いる酸化剤及び／または酸素もしくは空気を用い、
ポリ酸の存在下にて好ましくは水性媒中で０〜１００℃
温度で式
【００２０】
【化４】
【００２１】式中、Ｒ1及びＲ2は式（Ｉ）に定義するも
のである、に対応する３,４−ジアルコキシチオフエン
の酸化重合により得られる。
【００２２】ポリチオフエンは酸化重合により正に荷電
されるが、その数及び位置を明確に求めることができな
いため、式に示さない。
【００２３】重合のために、式（ＩＩ）に対応するチオ
フエン、ポリ酸及び酸化剤を有機溶媒または、好ましく
は水に溶解し、そして生じる溶液を重合反応が完了する
まで所定の重合温度で撹拌する。
【００２４】酸化剤として空気または酸素を用いる場
合、重合反応が完了するまで空気または酸素をチオフエ
ン、ポリ酸及び随時触媒量の金属塩を含む溶液中に導入
する。重合時間はバッチの大きさ、重合温度及び酸化剤
に依存して数分乃至３０時間の間であり得る。重合時間
は一般に３０分乃至１０時間の間である。得られる分散
体の安定性は重合中または後のドデシル硫酸ナトリウム
の如き分散剤の添加により改善し得る。
【００２５】重合後に得られる組成物をプラスチツク成
形体の帯電防止処理のために直接用いることができ、即
ち公知の方法により、例えば含浸、スプレー、低圧コー
ティング、ナイフコーティング、スプレツド（ｓｐｒｅ
ａｄ）コーティング等によって成形体に直接塗布するこ
とができる。溶媒例えば水の除去後、ポリチオフエンか
らの帯電防止層は湿気の存在下でも帯電防止を保持して
直接得られる。
【００２６】適切な酸化剤は例えばＪ．Ａｍ．Ｓｏｃ．
８５、４５４（１９６３）に記載されるピロールの酸化
重合に適するいずれかの酸化剤である。実際的な理由の
ために、安価で且つ取扱い易い酸化剤例えば鉄（ＩＩ
Ｉ）塩例えばＦeＣl3、Ｆe(ＣlＯ4)3並びに有機酸及び
有機残基を含む無機酸の鉄（ＩＩＩ）塩、またはＨ
2Ｏ2、Ｋ2Ｃr2Ｏ7、過硫酸アルカリまたはアンモニウ
ム、過ホウ酸アルカリ、過マンガン酸カリウム及び銅塩
例えば四フッ化ホウ酸銅を用いることが好ましい。加え
て、酸化剤として随時触媒量の金属イオン例えば鉄、コ
バルト、ニツケル、モリブデン及びバナジウムイオンの
存在下における空気及び酸素を有利に使用し得ることが
見出された。
【００２７】過硫酸塩並びに有機酸及び有機残基を含む
無機酸の鉄（ＩＩＩ）塩の使用が腐食性でないために大
きな応用上の利点を有する。
【００２８】有機残基を含む無機酸の鉄（ＩＩＩ）塩の
例にはＣ1〜20アルカノールの硫酸半エテルの鉄（ＩＩ
Ｉ）塩の例えばラウリル硫酸のＦe（ＩＩＩ）塩があ
る。
【００２９】有機酸の鉄（ＩＩＩ）塩の例として次のも
のが挙げられる：Ｃ1〜20アルキルスルホン酸例えばメ
タンまたはドデカンスルホン酸；脂肪族Ｃ1〜20カルボ
ン酸例えば２−エチルヘキシルカルボン酸；脂肪族パー
フルオロカルボン酸例えばトリフルオロ酢酸及びパーフ
ルオロオクタノン酸；脂肪族ジカルボン酸例えばシュウ
酸並びに殊に芳香族の、随時Ｃ1〜20−アルキル置換さ
れたスルホン酸例えばベンゼセンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸及びドデシルベンゼンスルホン酸のＦe
（ＩＩＩ）塩。
【００３０】また上記の有機酸のＦe（ＩＩＩ）塩の混
合物も使用し得る。
【００３１】理論的にはチオフエン１モル当り２.２５
当量の酸化剤が式ＩＩに対応するチオフエンの酸化重合
に必要である［例えばＪ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐａｒ
ｔＡ、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２６
巻、１２８７頁（１９８８）参照］。しかしながら実際
には、酸化剤はある過剰量で、例えばチオフエン１モル
当り０.１〜２当量の過剰で用いる。
【００３２】弱酸性ポリ酸例えばポリアクリル酸を用い
る場合、重合割合を増大させるために強いモノ酸ために
塩酸、硫酸または芳香族スルホン酸をポリ酸に加えるこ
とが有利であり得る。
【００３３】酸化重合反応において、本発明により用い
るポリ酸は式（ＩＩ）に対応するチオフエン各１モルに
対して０.２５〜１０個、好ましくは０.８〜８個のポリ
酸の酸基が存在する量で加える。
【００３４】酸化重合に対し、式（ＩＩ）に対応するチ
オフエン及びポリ酸を０.５〜５５重量％、好ましくは
５〜３０重量％の固体含有量を有する安定なポリチオフ
エン分散体が得られるような溶媒の量で溶解する。
【００３５】また良好な接着性及び耐ひっかき性（ｓｃ
ｒａｔｃｈ）を有するコーテイングを得るために、水に
溶解または懸濁される高分子結合剤例えばポリビニルア
ルコールまたはポリ酢酸ビニル分散剤をポリチオフエン
塩組成物に加え得る。
【００３６】酸感受性プラスチツク成形体の場合に、そ
して塗布に用いる装置を保護するために、プラスチツク
成形体に塗布する前にアルカリもしくはアルカリ土類水
酸化物、アンモニアまたはアミンの添加により過剰の遊
離酸を中和することが有利であり得る。
【００３７】乾燥後、本発明によるポリチオフエン分散
体が帯電防止処理されるプラスチツク成形体に塗布され
る層の厚さは所望の成形体の伝導度及び所望のコーテイ
ングの透明性に依存して０.０１乃至１００μm間であ
る。
【００３８】溶液の塗布後、溶媒は室温での蒸発により
簡単に除去し得る。しかしながら、より高い処理速度を
得るために、溶媒を昇温下で、例えば２０〜１５０℃の
範囲の温度、好ましくは４０〜１００℃の範囲の温度で
除去することが極めて有利である。
【００３９】ポリチオフエン分散体の製造はそれぞれ−
ＳＯ3 -、−ＣＯＯ-及び−ＰＯ3 2-として酸性基を含む重
合体ラテツクスまたは重合体分散体の存在下で行い得
る。好ましくは酸性基の含有量は十分な分散体の安定性
を確保するために２重量％以上である。
【００４０】分散体の粒径は１０μm〜１μm、好ましく
は４０〜４００μmの範囲である。
【００４１】この目的に適する重合体はドイツ国特許出
願公開第２,５４１,２３０号、同第２,５４１,２７４
号、同第２,８３５,８５６号、ヨーロッパ特許出願公開
第１４,９２１号、同第６９,６７１号、同第１３０,１
１５号及び米国特許第４,２９１,１１３号に記載され
る。
【００４２】重合体分散体またはラテツクスはそれぞれ
直鎖状、分枝鎖状もしくは架橋された重合体からなり得
る。多量の酸性基を有する架橋された重合体のラテツク
スは水に膨潤性であり、そしてミクロゲルと称せられ
る。
【００４３】かかるミクロゲルは例えば米国特許第４,
３０１,２４０号、同第４,６７７,０５０号及び同第４,
１４７,５５０号に開示される。
【００４４】本発明による方法により帯電防止的または
電気伝導的に処理され得る基体は殊に有機プラスチツク
の成形体、殊にポリカーボネート、ポリアミド、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステ
ル、酢酸セルロース及びセルロースのフイルムである。
しかしながらまた、無機材料例えばガラスまたは酸化ア
ルミニウム及び／もしくは二酸化ケイ素のセラミツク材
料も本発明による方法により帯電防止処理し得る。
【００４５】また本発明によるポリチオフエン分散体は
ドイツ国特許出願公開第３,８３８,６５２号に記載のと
おり、熱シール用シートの帯電防止剤として使用し得
る。
【００４６】その透明性のために、本発明により得られ
るコーテイングは写真材料、殊にフイルム例えば白黒フ
イルム、カラーネガフイルム、カラーリバーサルフイル
ムの好ましくは裏側層として、換言すればハロゲン化銀
乳剤層の反対側の支持体を与える層の帯電防止処理に殊
に適している。
【００４７】ポリチオフエン分散体は好ましくは０.０
０１〜０.３g／m2、より好ましくは０.００２〜０.２g
／m2の量で被覆する。
【００４８】更に本発明の目的は本発明によるポリチオ
フエン分散体を有する帯電防止層を含む写真材料であ
る。
【００４９】
【実施例１】 ミリモルＳＯ3Ｈ基）、３,４−エチレンジオキシチオフ
エン０.５g（３.５ミリモル）及び硫酸鉄（ＩＩＩ）０.
０５g（０.２ミリモル）の溶液中に２４時間にわたって
室温で導入した。この期間に組成物は淡青色の色調にな
った。
【００５０】次にこの溶液を主導のコーター（ｃｏａｔ
ｅｒ）を用いてポリカーボネートフイルム上にナイフで
コーティングした（湿潤フイルム厚さ２５μm、約２.５
μmの乾燥フイルムの厚さに応対）。コーティングされ
たフイルムを恒量になるまで乾燥し、そして相対湿度０
％で２４時間貯蔵した。
【００５１】透明な淡青色のフイルムが得られた：フイ
ルムの表面抵抗（ＲOB）：１０7Ω（相対湿度０％で） フイルムを同様に1/3に希釈した組成物でコーティング
した場合（コーティングの乾燥フイルムの厚さ：約１μ
m）、透明な淡青色のフイルムが得られた；フイルムの
表面抵抗（ＲOB）：１０8Ω（相対湿度０％で）。
【００５２】ポリカーボネートフイルムを１０重量％水
酸化ナトリウムでｐＨ８に調整したポリチオフエン組成
物でコーティングした場合（乾燥フイルムの厚さ：約
１.５μm）、透明な淡青色のフイルムが再び得られた；
フイルムの表面抵抗（ＲOB）：３×１０7Ω（相対湿度
０％で）。
【００５３】フイルムを市販の帯電防止剤であるポリス
チレンスルホン酸ナトリウム塩の１０重量％溶液でコー
ティングした場合（乾燥フイルムの厚さ：約２.５μ
m）、フイルムの表面抵抗（ＲOB）は＞１０9Ω（相対湿
度０％で）であった。
【００５４】
【実施例２】 、３,４−エチレンジオキシチオフエン１.４g（０.０１
モル）を撹拌しながら水５０ml中の過硫酸カリウム２.
７g（０.０１モル）の溶液に加え、続いて室温で２４時
間撹拌した。次に組成物を水３００mlで希釈し、そして
三酢酸セルロースフイルム上にナイフでコーティングし
た。コーティングしたフイルムを恒量になるまで室温で
乾燥し、次に相対湿度０％で２４時間貯蔵した。
【００５５】コーティングの乾燥フイルムの厚さ：約
０.５μm。実質的に無色で透明なフイルムが得られた；
フイルムの表面抵抗（ＲOB）：２×１０7Ω。
【００５６】
【実施例３】 ミリモルＳＯ3Ｈ）、硫酸Ｆe（ＩＩＩ）０.２５g（１ミ
リモル）及び、３,４−エチレンジオキシチオフエン２.
５g（０.１８ミリモル）の溶液中に６０℃で撹拌しなが
ら８時間にわたって導入した。ポリカーボネートフイル
ムをかくして得られた淡青色の組成物でコーティングし
た。フイルムから溶媒を７０℃で除去した（乾燥フイル
ムの厚さ：約２.５μm）。フイルムを相対湿度０％で２
４時間貯蔵した。透明な淡青色のフイルムが得られた；
フイルムの表面抵抗（ＲOB）：２×１０6Ω。
【００５７】ポリカーボネートフイルムを水で1/3に希
釈された淡青色の組成物でコーティングした場合、得ら
れた無色透明なフイルムは８×１０6Ωの表面抵抗（Ｒ
OB）を有していた。
【００５８】
【実施例４】実施例３により製造されたポリチオフエン
組成物をメタノール及び水（１：１）の混合物で０.８
重量％の固体含有量に希釈した。次に代表的なリンス用
ローラーからなるキヤステイング機を用いて市販の接着
層を有するポリエステルフイルム基体に塗布した。コー
ティングされたフイルムを７０℃で乾燥し；乾燥後のフ
イルム上の固体コーティングは１５０mg／mからなって
いた。
【００５９】実質的に無色で透明な帯電防止層は相対湿
度０％で３×１０6Ωの表面抵抗（ＲOB）を有してい
た。
【００６０】等価の帯電防止コーティングが同様の方法
で市販の接着層を有するトリアセテートフイルム基体上
に得られた。
【００６１】
【実施例５】 リモルＳＯ3Ｈ）、硫酸鉄（ＩＩＩ）０.１５g（０.６ミ
リモル）及び、３,４−エチレンジオキシチオフエン１.
０g（７ミリモル）の溶液中に８０℃で６時間導入し
た。
【００６２】室温に冷却後、重合混合物をメタノール及
び水（１：１）の混合物で４重量％の固体含有量に希釈
した。
【００６３】組成物を実施例４に記載のとおりに市販の
接着層を有するポリエチレンテレフタレートフイルムに
塗布した。７０℃で乾燥した後の固体コーティングは約
６０mg／m2からなっていた。実質的に無色で透明な帯電
防止コーティングは相対湿度０％で５×１０8Ωの表面
抵抗を有していた。
【００６４】
【実施例６】 リモルＳＯ3Ｈ）及び３,４−エチレンジオキシチオフエ
ン０.６g（４ミリモル）の溶液中に５０℃で２４時間導
入した。得られた重合混合物を手動コーターを用いてポ
リカーボネートフイルム上にナイフでコーティングした
（湿潤フイルムの厚さ：２５μm、約２.５μmの乾燥フ
イルムの厚さに対応）。コーティングしたフイルムは恒
量まで乾燥した。
【００６５】フイルムの表面抵抗は相対湿度０％で１０
9Ωであった。
【００６６】
【実施例７】 （２６ミリモルＳＯ3Ｎa）、ｐ−トルエンスルホン酸
３.０g（１７ミリモル）、３,４−エチレンジオキシチ
オフエン２.５g（１７ミリモル）及び硫酸鉄（ＩＩＩ）
０.２５g（１ミリモル）の溶液中に４０〜５０℃で撹拌
しながら１６時間にわたって導入した。
【００６７】次に得られたポリチオフエン組成物を水２
００ml及びメタノール１００mlで希釈し、そしてポリカ
ーボネート上にナイフでコーティングした。
【００６８】乾燥後（乾燥フイルムの厚さ約０.７μ
m）、コーティングは７×１０7Ωの表面抵抗（ＲOB）を
有していた。
【００６９】
【実施例８】実施例７により製造したポリチオフエン組
成物を水４００mlで希釈し、そしてポリビニルアルコー
ル５.０gの添加後に均一な組成物が得られるまで撹拌し
た。組成物をポリカーボネートフイルム上にナイフでコ
ーティングした。乾燥後（乾燥フイルムの厚さ約０.７
μm）、帯電防止コーティングは１.５×１０8Ω（相対
湿度０％で）の表面抵抗（ＲOB）を有していた。
【００７０】
【実施例９】下記の組成物の感光多層構造体をその前側
上に接着層を有する厚さ１２５μmの透明なトリアセテ
ート基体の前側上にキヤステイングした。
【００７１】定量的データは１m2の場合に関し；塗布さ
れるハロゲン化銀の量はＡgＮＯ3の等価量に対応し；す
べてのハロゲン化銀乳剤はＡgＮＯ3 １００g当り０.１g
の４−ヒドロキシ−６−メチル−１,３,３ａ,７−テト
ラ−アザインデンで安定化させた。
【００７２】層構造：（前側） 層１：（アンチハロ層） 黒色コロイド状銀 ０.２g ゼラチン １.２g ＵＶ吸収剤ＵＶ１ ０.１g ＵＶ吸収剤ＵＶ２ ０.２g リン酸トリクレジル ０.０２g フタル酸ジブチル ０.０３g 層２：［中間マイクレート（ｍｉｃｒａｔｅ）層］ マイクレート−Ａg(Ｂr、Ｉ)乳剤のＡgＮＯ3０.２５g：
平均粒径＝０.０７μm ヨウ素 ０.５モル％ ０.２５g ゼラチン １.０g 着色されたカツプラーＲＭ１ ０.０５g リン酸トリクレジル ０.１０g 層３：（低感度赤色増感層） ＡgＮＯ3 ２.２g、ヨウ素 ４モル％、平均粒径 ０.４
５μm、赤色増感 ゼラチン ２.０g 無色シアンカツプラーＣ１ ０.６g、リン酸トリクレジ
ル（ＴＣＰ）０.５gに乳化 無色シアンカツプラーＲＭ１ ５０mg 及び ＤＩＲカツプラーＤＩＲ１ ３０mg、ＴＣＰ ２０mgに
乳化。 層４：（高感度赤色増感層） ＡgＮＯ3 ２.８g、ヨウ素 ８.５モル％、平均粒径
０.８μm、赤色増感 ゼラチン １.８g 無色シアンカツプラーＣ２ ０.１５g、リン酸ジブチル
（ＤＢＰ）０.１５gで乳化 層５：（分離層） ゼラチン ０.７g ２,５−ジイソオクチルハイドロキノン ０.２g、ＤＢ
Ｐ ０.１５gで乳化 層６：（低感度緑色増感層） ヨウ素 ４.５モル％を含み、且つ平均粒径 ０.４μm
を有するスペクトル的に緑色増感されたＡg(Ｂr、Ｉ)乳
剤のＡgＮＯ3 １.８g ゼラチン １.６g マジエンタカツプラーＭ１ ０.６g ＴＣＰ ５０mgで乳化されたマスクカツプラーＹＭ１
５０mg ＤＢＰ ２０mg中に乳化されたＤＩＲカツプラーＤＩＲ
２ ３０mg ＴＣＰ ６０mg中に乳化されたＤＩＲカツプラーＤＩＲ
３ ３０mg 層７：（高感度緑色増感された層） ヨウ素 ７モル％及び平均粒径 ０.７μmを有する緑色
増感された ＡgＮＯ3 ２.２g ゼラチン １.４g ＴＣＰ ０.４５gで乳化されたマジエンタカツプラーＭ
２ ０.１５g ＴＣＰ ３０mgで乳化された第６層中と同じマスクカツ
プラー ３０mg 層８：（分離層） ゼラチン ０.５g ＤＢＰ ０.０８gで乳化された２,５−ジイソオクチル
ハイドロキノン０.１g 層９：（黄色フイルター層） Ａg（黄色のコロイド状銀ゾル） ０.２g ゼラチン ０.９g ＤＢＰ ０.１６gで乳化された２,５−ジイソオクチル
ハイドロキノン０.２g 層１０：（低感度青色増感された層） ＡgＮＯ3 ０.６g、ヨウ素 ４.９モル％、平均粒径
０.４５μm、青色増感、 ゼラチン ０.８５g ＴＣＰ ０.７gで乳化された黄色カツプラーＹ
０.７g ＴＣＰ ０.５g中に乳化されたＤＩＲカツプラーＤＩＲ
３ ０.５g 層１１：（高感度青色増感された層） ＡgＮＯ3 １.０g、ヨウ素 ９.０モル％、平均粒径
０.９μm、青色増感 ゼラチン ０.８５g ＴＣＰ ０.３gで乳化された第１０層中と同じ黄色カツ
プラー ０.３g 層１２：（保護及び硬化層） マイクレートＡg（Ｂr、Ｉ）のＡgＮＯ3 ０.５g、平均
粒径 ０.０７μm、 ヨウ素 ０.５モル％ ゼラチン １.２g 式
【００７３】
【化５】（ＣＨ2＝ＣＨ−ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＯＮＨ−Ｃ
Ｈ2−）2− の硬化剤 ０.４g 下記式のホルムアルデヒド補捉剤 １.０g
【００７４】
【化６】
【００７５】
【化７】
【００７６】
【化８】
【００７７】
【化９】
【００７８】カラーラミネートの全（乾燥）層の厚さは
２４μｍである。
【００７９】帯電防止層（裏側） カバー層１ｂ＋２ｂと共に帯電防止層１ａ＋２ａを上記
の感光カラー材料の基体を含まぬ裏側に塗布した。帯電
防止層３ａ（いずれかのカバー層を有さない）を更にそ
の裏側に接着層を有するトリアセテート基体を塗布し
た。
【００８０】帯電防止ポリチオフェン／ＰＳＳを次のよ
うに製造した：ポリスチレンスルホン酸（ＭＧ４００
０）１０.０ｇ及び３,４‐エチレンジオキシ‐チオフェ
ン２９.８ｇを撹拌しながら水２００ｍｌ中の過硫酸カ
リウム１.２ｇの溶液に加え、次に混合物を室温で更に
２４時間撹拌した。次に分散体を水３００ｍｌで希釈し
た（＝ストック分散体；ポリチオフェン／ＰＳＳ含有
量：２.６重量％）。
【００８１】表中の帯電防止層下に示される伝導性値
（種々の相対大気湿度でΩ／□として表わされる四角当
りのオームにおける表面抵抗（ＳＲ）として測定）は本
発明によるポリオレフェンをバースとする新規な帯電防
止層の利点を示す。
【００８２】１．ポリオレフェン含有層のＳＲ値は純粋
なＰＳＳ層（＝比較タイプ１）の場合より２／１０倍低
く； ２．極めて低い大気湿度（１０％）を用いても、ポリチ
オフェン層の表面伝導度は比較タイプと比べて変化せ
ず、そして ３．ポリチオフェン層の伝導度は不変であり、即ち現像
後に保持された。
【００８３】
【実施例１０】水中で固体含有量３１重量％で、平均粒
径１７１ｎｍを有するメタクリル酸メチル４７.５重量
％、ブタジエン４７.５重量％及び２‐アクリルアミド
‐２‐メチルプロパンスルホン酸のナトリウム塩５重量
％をベースとする分散体６４.６ｇを水５００ｍｌで希
釈した。過硫酸カリウム５.４ｇ、ポリスチレンスルホ
ン酸２.０ｇ及び３,４‐エチレンジオキシチオフェン
８.０ｇを加えた後、分散体を室温で２４時間撹拌し
た。調製物をポリエステルフィルム上に２００ｍｇ／ｍ
2（乾燥物質）の両でキャスティングした。乾燥後、オ
ルトレンジ（白色光）において０.０１の光学的密度及
び６×１０7Ω／□の表面抵抗を有する透明なコーティ
ングが得られた。
【００８４】
【表１】
【００８５】
【表２】
【００８６】
【実施例１１】 ａ） ポリチオフェンの製造：空気を水１０００ｍｌ中
のポリスチレンスルホン酸５０ｇ、過硫酸カリウム６.
０ｇ及び３,４‐エチレンジオキシチオフェン１４.０ｇ
の溶液中に室温で撹拌しながら２４時間吹き込んだ。組
成物は固体含有量５.７重量％（１時間／１００℃）有
し、そして使用できるものであった。
【００８７】ｂ） 帯電防止層の製造 水９３２ｍｌ中の上記のポリチオフェン組成物６６ｍｌ
及び５重量％湿潤剤溶液２ｍｌの混合物を塩化ビニリデ
ン／メタクリレート／イタコン酸のターポリマーラテッ
クス及び表面積１００ｍ2／ｇを有するコロイド状ケイ
酸の接着層を有するポリエチレンテレフタレート基体
（ＰＥＴ）に塗布した。
【００８８】湿潤コーティング：５０ｍ2／ｌ；コーテ
ィング速度：５ｍ／分；乾燥温度：１２０℃／２分。
【００８９】次の表面伝導度を有するほとんど無色の層
が得られた： ３０％ＲＨでのＳＲ［Ω／□］―写真処理前：０.７・
１０9 ―写真処理後：４・１０9 かくて層は永久に帯電防止性であった。
【００９０】
【実施例１２】実施例１１により製造された帯電防止層
に更にアセトン／メトキシプロパノール８０／２０の溶
媒混合物からのポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）
１ｇ／ｍ2のカバー層をコーティングした。透明な帯電
防止層は次の表面抵抗［Ω／□］を有していた： ３０％ＲＨ／２１℃ ６０％ＲＨ／２１℃ 写真処理前 １.６・１０10 ０.１５・１０10 写真処理後 １・１０10 ０.０３・１０10 容量測定が電荷の減衰時間からなる場合［ＲＣ、ミリ
秒］、次の値が得られた： 上の値から明らかなように、本発明による帯電防止層は
高い伝導度に加えて極めて高い不変性を示し、そして表
面伝導度は現像後でも更に増加した。
【００９１】
【実施例１３】次の組成の帯電防止層を用いて殊に良好
な表面伝導度が得られた： 実施例１１によるポリオレフィン 組成物 （５７重量％） ６６ｍｌ 水 ８２０ｍｌ イソプロパノール １００ｍｌ ポリウレタン分散体、４０重量％ １.５ｍｌ ポリエチレン分散体、２.５重量％ １５ｍｌ 湿潤剤、１０重量％ １.５ｍｌ １０００ｍｌ 塗 布 量：３０ｍ2。ｌ；キャスティング速度：８ｍ／
分 乾燥温度：１３０℃／１２.５分 ＳＲ［Ω／□］： ３０％ＲＨ／２１℃ ６０％ＲＨ／２１℃ 写真現像前 ＜０.１・１０8 ＜０.１・１０8 写真現像後 ３.１０8 ＲＣ［ミリ秒］ 写真現像前 ＜０.００６４ 写真現像後 ０.０５ この帯電防止層を実施例１２によるＰＭＭＡのカバー層
でコーティングした場合、やや低い表面伝導度（＝高い
ＳＲ値）が測定され、そして静電的観点から決定的であ
る静電荷に対する短い減衰時間が殊に現像後でも不変に
保持された。
【００９２】 ＳＲ［Ω／□］： ３０％ＲＨ／２１℃ ６０％ＲＨ／２１℃ 写真現像前 ３・１０9 ０.０４・１０9 写真現像後 ０.３.１０9 ＲＣ［ミリ秒］ 写真現像前 ＜０.００６４ 写真現像後 ０.００４６ 層の光学的密度： オルト ０.０１ （３５０‐６３０ｎｍ） ＵＶ ０.０１ （３７０ｎｍ） 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【００９３】１．ポリ陰イオンの存在下で式
【００９４】
【化１０】
【００９５】式中、Ｒ1及びＲ2は独立して水素またはＣ
1〜4アルキル基を表わすか、或いは一緒になって随時置
換されていてもよいＣ1〜4アルキル基を形成するに対応
する構造単位からなるポリチオフェンの分散体。
【００９６】２．Ｒ1及びＲ2が一緒になって随時アルキ
ル置換されていてもよいメチレン基、随時Ｃ1〜12アル
キルもしくはフェニル置換されていてもよい１,２‐エ
チレン基、１,３‐プロピレン基または１,２‐シクロヘ
キシレン基を表わすことを特徴とする、上記１に記載の
ポリチオフェン分散体。
【００９７】３．ポリ陰イオンを高分子カルボン酸また
は高分子スルホン酸から誘導することを特徴とする、上
記１に記載のポリチオフェン分散体。
【００９８】４．ポリ陰イオンをポリ（メタ）アクリル
酸またはポリスチレンスルホン酸から誘導することを特
徴とする、上記１に記載のポリチオフェン分散体。
【００９９】５．式
【０１００】
【化１１】
【０１０１】式中、Ｒ1及びＲ2は上記１に記載される、
に対応する３,４‐ジアルコキシチオフェンをポリ酸の
存在下にて０〜１００℃の温度で酸化重合させることを
特徴とする、上記１に記載のポリチオフェン分散体の製
造方法。
【０１０２】６．成形体を上記１に記載のポリチオフェ
ン分散体で処理することからなる、プイラスチック成形
体の帯電防止処理方法。
【０１０３】７．成形体を上記１に記載のポリチオフェ
ン分散体の水性組成物で処理することからなる、プラス
チック成形体の帯電防止処理方法。
【０１０４】８．写真材料に、上記１に記載のポリチオ
フェン分散体を含む層を塗布することからなる、写真材
料の帯電防止処理方法。
【０１０５】９．ポリチオフェン分散体を０.０１〜０.
３ｇ／ｍ2の量で加えることからなる、上記８に記載の
方法。
【０１０６】１０．少くとも１つの上記１に記載のポリ
チオフェン分散体を含む帯電防止層を有する写真材料。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリ陰イオンの存在下での式 【化１】 式中、Ｒ1及びＲ2は独立して水素またはＣ1〜4アルキル
    基を表わすか、或いは一緒になって随時置換されていて
    もよいＣ1〜4アルキレン基を形成するに対応する構造単
    位からなるポリチオフエンの分散体。
  2. 【請求項２】 【化２】 式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載される、に対応する
    ３,４−ジアルコキシチオフエンをポリ酸の存在下にて
    ０〜１００℃の温度で酸化重合させることを特徴とす
    る、請求項１に記載のポリチオフエン分散体の製造方
    法。
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