JP4518440B2 - 中性化合物の使用 - Google Patents
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-
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Description
nは、2〜200の整数を示す]を、一般式(II)
2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−メチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−エチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−n−プロピル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン、2−n−ブチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−n−ペンチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−n−ヘキシル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−n−ヘプチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−n−オクチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(2−エチルヘキシル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−ノニル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン。
2,3−ジメチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2,3−ジエチル−2,3−ジヒドロチエノ−[3,4−b][1,4]ジオキシン、2,3−ジ−n−プロピル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2,3−ジ−n−ブチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン。
2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イルメタノール、2−(メトキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(エトキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(n−プロポキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(n−ブトキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(n−ペンチルオキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン、2−(n−ヘキシルオキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(n−ヘプチルオキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(n−オクチルオキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(2−エチルヘキシルオキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(n−ノニルオキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(シクロペンチルオキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(シクロヘキシルオキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2−(ベンジルオキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシンである。
R4は炭素原子1〜18個を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、C1〜C6−アルキルによって置換されていてもよい、全部で炭素原子5〜12個を有するシクロアルキル基、置換されていてもよい、炭素原子6〜10個を有するアリール基または直鎖または分枝鎖のC1〜C18−アルコキシ基を示し、
R5は炭素原子1〜18個を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、場合によってはC1〜C6−アルキル置換された、全部で炭素原子5〜12個を有するシクロアルキル基、場合によっては置換された炭素原子6〜10個を有するアリール基または炭素原子7〜12個を有するアルアルキル基を示し、かつ、
nおよびmは、互いに独立して、1〜200の整数を示す。]
の中性コポリマーを得ることが可能である。
R5は、炭素原子1〜18個を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、C1〜C6−アルキル置換されていてもよい、全部で炭素原子5〜12個を有するシクロアルキル基、置換されていてもよい、炭素原子6〜10個を有するアリール基または炭素原子7〜12個を有するアルアルキル基を示す]の化合物との混合物を使用している。
nは2〜200の整数を示す]の中性化合物に関し、この場合、これらは、有機溶剤中で可溶であり、かつ、有機的に結合したハロゲンを含まない。
R4は炭素原子1〜8個を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、C1〜C6−アルキル置換されていてもよい、全部で炭素原子5〜12個を有するシクロアルキル基、置換されていてもよい、炭素原子6〜10個を有するアリール基または直鎖または分枝鎖のC1〜C18−アルコキシ基を示し、
R5は炭素原子1個〜19個を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、C1〜C6−アルキル置換されていてもよい、全部で炭素原子5〜12個を有するシクロアルキル基、置換されていてもよい、炭素原子6〜10個を有するアリール基、または炭素原子7〜12個を有するアルアルキル基を示し、かつ、
nおよびmは互いに独立して、1〜200の整数を示す]の中性化合物に関し、この場合、このコポリマーは、本発明による方法で得ることが可能であり、かつ、有機溶剤中で可溶であり、かつ有機結合ハロゲンを含まない。
エチレン−3,4−ジオキシチオフェン(EDT) 1.422g(10mmol)=2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシンを、最初にクロロホルム100ml中に装入した。塩化鉄(III)無水物 3.083g(19mmol)を、10回分で、7.5時間に亘って、室温(23℃)で攪拌しながら計量供給した。さらに16時間に亘って室温で攪拌した後に、濃アンモニア 50mlおよび塩化メチレン 100mlを添加し、かつ攪拌を1時間に亘っておこなった、濾過後に、この方法を反復し、かつ有機相を、0.05mol エチレンジアミンテトラアセテート溶液を用いて振とうさせることによって抽出し、その後に残留するFeイオンを除去した。その後に、暗赤色の有機相を、水で数回に亘って洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、その後に蒸発させ、ウオータージェットバキューム中で乾燥させた。残留物(粗生成物0.7g)をエタノールを用いて還流で加熱し、さらに精製した。冷却後に、中性のPEDT 0.15gを赤茶色の粉末として単離した。生成物は、たとえば、CHCl3、CH2Cl2またはTHF中で可溶で、強い赤紫色を有し、蛍光を発していた。
1220(ポリスチレン キャリブレーション)
IRスペクトル(KBr ペレット):3105cm−1(チオフェン末端基のυCH)、2970、2920および2870cm−1(υCHaliph)、1480cm−1、1435cm−1、1370cm−1、1070cm−1、905cm−1。
1H−NMRスペクトル(σ/TMS;CDCl3)4.0〜4.5ppm、aliphH;6.1〜6.4ppm、末端基のチオフェンH。
例2 (ポリ(2−メチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン)
2−メチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン 2.03g(13mmol)および塩化鉄(III) 4.007g(24.7mmol)(無水物)を、互いに、例1に記載のようにではあるが、しかしながら、N2下で反応させ、かつ後処理を前記に示したようにしておこなった。粗生成物(1.4g)を2、3mlのメタノールを用いて還流下で30分に亘って加熱することによって精製した。ポリマー0.88gを、紫色の粉末の形で得た。この生成物は、たとえば、CHCl3、CH2Cl2またはTHF中で可溶であり、強い赤紫色で、蛍光を発していた。
GPCによるモル質量(Mw):7340(ポリスチレン キャリブレーション)
例3(ポリ(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン=PEDT;塩基の存在下で製造する)
EDT 2.844g(20mmol)を、塩化鉄(III) 6.164g(38mmol)と一緒に、例1と同様に反応させるが、N2下で炭酸カルシウム 7.6g(75.9mmol)の存在下でおこない、かつ、後処理を前記に示したようにおこなった。粗生成物(0.53g)を2、3mlで、30分に亘って還流で加熱した。濾過後に、PEDT 0.39gが得られた。
例4(ポリ(2−(n−ブトキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン)
2−(n−ブトキシメチル)−2,3−ジヒドロチエニル[3,4−b][1,4]ジオキシン 2143g(10mmol)およびFeCl3 3082g(19mmol)を、互いに例1と同様に反応させたが、しかしながら、N2下でおこない、かつ精製を同様にしておこなった。純粋なポリ(2−(n−ブトキシメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシンを、赤茶色の粉末として得て、この場合、これは、CHCl3、CH2Cl2またはTHF中で可溶であり、強い赤紫色を有しており、蛍光を発していた。
GPCによるモル質量(Mw):8330(ポリスチレン キャリブレーション)
例5 EDTおよび3,4−ジ−n−プロポキシチオフェンのコポリマー
EDT 1.422g(10mmol)および3,4−ジ−n−プロポキシチオフェン 2003g(10mmol)を、FeCl3 6.164g(38mmol)と一緒に、例1のように反応させるが、しかしながら、N2下で、炭酸カルシウム 3.8gの存在下でおこなった。深い暗紫色の粉末の純粋な生成物の収量:EDT/ジプロポキシチオフェンコポリマー 1.39gは、CHCl3、CH2Cl2およびTHF中で可溶であり、かつ溶液中で蛍光を発していた。
Claims (3)
- 一般式(II)
nは2〜200の整数を示す]のモノマーと、酸化剤とを反応させることより製造され、その際、反応を有機溶剤中でおこない、酸化剤を、化学量論的要求量の50〜99.9%の量で使用される、一般式(I)
- 一般式(II)
nは2〜200の整数を示す]のモノマーと、酸化剤とを反応させることより製造され、その際、反応を有機溶剤中でおこない、酸化剤を、化学量論的要求量の50〜99.9%の量で使用される、一般式(I)
- 電気部品または電子部品の製造、電子部品のパッケージングおよびクリーンルームのパッケージングのためのプラスチックフィルムの処理のため、ブラウン管の静電気防止処理のため、写真フィルムの静電気防止処理のため、透明ヒーター、透明電極、回路基板としてか、あるいは電気的に着色可能な窓ガラスのための、一般式(II)
nは2〜200の整数を示す]のモノマーと、酸化剤とを反応させることより製造され、その際、反応を有機溶剤中でおこない、酸化剤を、化学量論的要求量の50〜99.9%の量で使用される、一般式(I)
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