JP2004225046A - 3,4−アルキレンジオキシチオフェン、その使用、ポリチオフェン、これらの製造方法およびこれらの使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】3,4−アルキレンジオキシチオフェンにおいて、3,4−アルキレンジオキシチオフェンが所望の場合には橋かけ基Bを介してメソゲン基により置換されている。
【選択図】図1
Description
AはリンカーLにより任意の箇所で置換されており、かつさらに置換基を有していてもよいC1〜C5−アルキレン基であり、
Lはメチレン基であり、
pは0であるか、または1〜6の整数、有利には0または1であり、
Mはn官能性のメソゲン基であり、
nは1〜8の整数であり、かつ
Bは式(B)
qは0または1であり、
r、sはそれぞれ0または1であるが、ただしその際、rが1である場合、sは0であり、かつrが0である場合にはsは1であるか、またはrおよびsの両方が0であってもよく、
tは0または1であり、
Spは置換されているか、もしくは非置換の直鎖状もしくは環式C1〜C20−アルキレン基、C5〜C20−アリーレン基、有利にはC6〜C20−アリーレン基、N、OおよびSから選択される1〜3つのヘテロ原子がさらにヘテロ芳香族環または環構造中に存在していてもよいC2〜C20−ヘテロアリーレン基、C6〜C20−アルアルキレン基、有利にはC7〜C20−アルアルキレン基およびC2〜C200−オリゴエーテルおよび−ポリエーテル基、有利にはC2〜C80−オリゴエーテルおよび−ポリエーテル基から選択されるスペーサであり、
mは0または1であり、
QはO、SまたはNHである]の3,4−アルキレンジオキシチオフェンである。
Mは式(II−a)または(II−b)のn官能性の基であり、
RxおよびRyは相互に無関係にH、置換もしくは非置換のC1〜C22−アルキル、C1〜C22−ハロアルキル、C1〜C22−アルケニル、C1〜C22−アルコキシ、C1〜C22−チオアルキル、C1〜C22−イミノアルキル、C1〜C22−アルコキシカルボニル、C1〜C22−アルコキシカルボニルオキシ、脂肪族C1〜C22−アルカンカルボン酸またはアクリル酸の基、ハロゲン、擬ハロゲン、NO2、カルボキシル基またはヒドロキシル基、
hは1〜10の整数、
wは1〜5の整数、有利には1〜3、
x、y、zはそれぞれ相互に無関係に0または1であり、かつ
nは1または2であり、その際、
nが1の場合には、式(II−a)または(II−b)の基は*により示される結合箇所に末端基Fを有しており、その際、
FはH、置換もしくは非置換のC1〜C22−アルキル、C1〜C22−ハロアルキル、C1〜C22−アルケニル、C1〜C22−アルコキシ、C1〜C22−チオアルキル、C1〜C22−イミノアルキル、C1〜C22−アルコキシカルボニル、C1〜C22−アルコキシカルボニルオキシ、脂肪族C1〜C22−アルカンカルボン酸またはアクリル酸の基、ハロゲン、擬ハロゲン、ニトロ(NO2)基、カルボキシル基、スルホン酸基またはスルホネート基またはヒドロキシル基である。
Mは式(II−c−1)〜(II−c−6)
nは1〜8の整数であり、かつ
nが8より小さい整数である場合、式(II−c−1)〜(II−c−6)から選択される基は*により示される残りの8−n個の結合箇所に末端基Fを有しており、その際、
FはH、置換もしくは非置換のC1〜C22−アルキル、C1〜C22−ハロアルキル、C1〜C22−アルケニル、C1〜C22−アルコキシ、C1〜C22−チオアルキル、C1〜C22−イミノアルキル、C1〜C22−アルコキシカルボニル、C1〜C22−アルコキシカルボニルオキシ、脂肪族C1〜C22−アルカンカルボン酸またはアクリル酸の基、ハロゲン、擬ハロゲン、NO2、カルボキシル基、スルホン酸基またはスルホネート基またはヒドロキシル基である。
Mは式(III−a)
RはH、置換もしくは非置換のC1〜C22−アルキル、C1〜C22−ハロアルキル、C1〜C22−アルケニル、C1〜C22−アルコキシ、C1〜C22−チオアルキル、C1〜C22−イミノアルキル、C1〜C22−アルコキシカルボニル、C1〜C22−アルコキシカルボニルオキシ、脂肪族C1〜C22−アルカンカルボン酸またはアクリル酸の基、ハロゲン、擬ハロゲン、NO2、カルボキシル基、スルホン酸基またはスルホネート基またはヒドロキシル基である。
EDT−メタノール80%およびヒドロキシ−PDT20%の混合物(EDT−メタノール11.5ミリモルに相応)2.46gを無水塩化メチレン中に溶解し、かつ氷中で冷却した。無水塩化メチレン中のコレステリルクロロホルメート5.68g(12.6ミリモル)をこの冷却した溶液に添加した。次いでトリエチルアミン1.40g(13.8ミリモル)を徐々に滴加し、かつ氷浴を除去した。反応混合物を室温(23℃)で30時間撹拌し、かつさらにコレステリルクロロホルメート2.64g(5.9ミリモル)および塩化メチレン中のトリエチルアミン0.63g(6.2ミリモル)を徐々に添加した。さらに72時間反応させた後、該溶液を1M(モル濃度)のHClで3回および飽和NaHCO3溶液で3回洗浄した。有機相をMgSO4により乾燥させ、かつ溶剤を回転蒸発器により20ミリバールで除去した。
融点131.9℃、透明点137.5℃(第一の加熱の際)
C131.9LC137.5I(C=結晶質、LC=液晶、I=等方性流体;相を表示する記号の間の数値は転移温度を℃で示している。たとえばC131.9LC=結晶相から液晶相への転移が131.9℃である)。
無色の粉末3.06g(6.08ミリモル=理論値の40.5%)。
液晶相が偏光顕微鏡下で観察された。
DSC:
第一の加熱:開始:98.50℃、最大:100.68℃、終了:103.63℃、
加熱速度:5℃/分、130℃で5分間維持、
第一の冷却:
第一のピーク:開始:82.41℃、最小:82.39℃、終了:81.58℃、
第二のピーク:開始:81.01℃、最小:81.00℃、終了:80.75℃、
加熱速度:−1℃/分、
第二の加熱:
第一のピーク:開始:82.43℃、最大:84.00℃、終了:85.35℃、
第二のピーク:開始:92.75℃、最大:94.57℃、終了:96.00℃、
加熱速度:2℃/分。
例5(I−a5/I−b5、モル比=95:5)に記載されているとおりに製造したチオフェン混合物0.3g(0.6ミリモル)をクロロホルム12ml中に溶解した。微粉状の炭酸カルシウム0.15g(1.5ミリモル)をこの溶液中に懸濁させた。塩化鉄(III)(無水)0.24g(1.48ミリモル)を2等分し、23℃で撹拌下にそれぞれを1時間隔ててこの混合物に添加した。該混合物を23℃でさらに4時間撹拌した。次いで塩化メチレン12mlを添加した。アンモニア水溶液(26%)6mlを添加した後、該混合物を2時間還流させた。引き続き固体を濾別した。該固体をクロロホルムで洗浄し、かつ合した有機相を再度、26%のアンモニア水溶液6mlと共に強力に撹拌しながら1時間還流させた。有機相をEDTA(エチレンジアミン四酢酸Na)溶液0.05モルにより洗浄し、かつ引き続き水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥させ、かつ蒸発させた。固体の残留物をメタノール中で30分間沸騰させ、かつ熱時に濾別した。このことにより反復単位(IV−a5)および(IV−b5)を有するポリチオフェン0.13g(理論値の43.3%)が得られた。
例5に記載されているとおりに製造したチオフェン(I−a5/I−b5、モル比=95:5)0.6g(1.19ミリモル)をクロロホルム24ml中に溶解した。微粉状の炭酸カルシウム0.475g(4.75ミリモル)をこの溶液中に懸濁させた。塩化鉄(III)(無水)0.77g(4.75ミリモル)を3等分し、23℃で撹拌下にそれぞれを1時間隔ててこの混合物に添加した。該混合物を23℃でさらに4時間撹拌した。次いで塩化メチレン24mlを添加した。アンモニア水溶液(26%)12mlを添加した後、該混合物を2時間還流させた。引き続き固体を濾別した。該固体をクロロホルムで洗浄し、かつ合した有機相を再度、26%のアンモニア水溶液12mlと共に強力に撹拌しながら1時間還流させた。有機相を0.05モルのEDTA(エチレンジアミン四酢酸Na)溶液により洗浄し、かつ引き続き水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥させ、かつ蒸発させた。固体の残留物をメタノール中で30分間沸騰させ、かつ熱時に濾別した。このことにより反復単位(IV−a5)および(IV−b5)を有するポリチオフェン0.2g(理論値の33.3%)が得られた。
例5に記載したとおりに製造したチオフェン(I−a5/I−b5、モル比=95:5)0.22gを沸騰しているn−ブタノール6.625g中に溶解した。n−ブタノール中の鉄(III)トシレートの40%溶液(Baytron (R) CB40;製造元:H.C.Starck社)1.562gを熱い溶液に迅速に添加し、かつ該混合物をドクターナイフ塗布により約100℃に予熱したガラス板上に適用した(湿潤膜厚24μm)。100℃で10分間乾燥させ、かつ室温(23℃)に冷却した後、該被覆を脱イオン水で洗浄し、かつ熱風乾燥器により乾燥させた。表面抵抗率(2点法(two-point method))は461Ω/スクエアとして測定された。該板を再度、150℃で30分間熱処理し、かつ表面抵抗率は23℃に冷却した後に211Ω/スクエアとして測定された。
例5に記載したとおりに製造したチオフェン(I−a5/I−b5、モル比=95:5)1.0g(1.99ミリモル)をN2下でアセトニトリル7.7ml中に溶解させ、かつ該溶液を加熱して還流させた。アセトニトリル19ml中の塩化鉄(III)(無水)1.875g(11.56ミリモル)をこの溶液に30分間で還流下に滴加した。該溶液をさらに16時間還流させた。カチオン性ポリチオフェンの不溶性の沈殿物を引き続き吸引濾過し、かつ数回、アセトニトリルで洗浄した。収量:対イオンとしてテトラクロロフェレートを有するカチオン性のポリチオフェン0.89g。
a)EDT−メタノール/ヒドロキシ−PDT混合物と1,6−ジブロモヘキサンとの反応(基Bを含有する反応体):
4−(4−ブロモフェニル)フェノール1.13g(4.54ミリモル)、a)からの生成物混合物(PDT誘導体16%、EDT誘導体84%)1.69g(5.04ミリモル)およびCs2CO3 1.81g(5.56ミリモル)をDMF30ml中に懸濁させ、かつ室温で70時間撹拌した。pH7の緩衝液(Aldrich)90mlを該懸濁液に添加し、かつ該溶液をそのつどジエチルエーテル100mlで2回抽出した。回収したエーテル相をMgSO4により乾燥させ、乾燥剤を濾別し、かつ溶剤を回転蒸発器で除去した。粗生成物をメタノール/塩化メチレンから再結晶させた。得られた無色の結晶を濾別し、メタノールで洗浄し、かつ減圧下にP2O5により乾燥させた。
第二のフラクション:(I−b6)15モル%との混合物として(I−a6)の、結晶板に類似した無色の結晶0.33g(0.66ミリモル=理論値の14.4%)。
C86.2LC87.7I(第一の加熱の際)
C86.2LC88.1I(第二の加熱の際)。
a)基Mを有する反応体の製造
例11a)からの反応体0.50g(1.95ミリモル)、例10a)からの精製物混合物(PDT誘導体16%、EDT誘導体84%)0.75g(2.24ミリモル)およびCs2CO3 0.76g(2.33ミリモル)をDMF15ml中に懸濁させ、かつ室温で5日間撹拌した。飽和NaHCO3水溶液50mlを該懸濁液に添加し、かつ該混合物をそのつどクロロホルム50mlで2回抽出した。回収したクロロホルム相を飽和NaHCO3水溶液50mlで再度洗浄した;次いでクロロホルム相をそのつど飽和NaCl水溶液50mlで2回洗浄した。クロロホルム相をMgSO4により乾燥させ、乾燥剤を濾別し、かつ溶剤を回転蒸発器により除去した。粗生成物をメタノール/塩化メチレンから再結晶させた。得られたベージュ色の結晶を濾別し、メタノールで洗浄し、かつP2O5により減圧下で乾燥させた。
a)EDT−メタノール/ヒドロキシ−PDT混合物と1,5−ジブロモペンタンとの反応(基Bを有する反応体):
第二のフラクション:(I−b8)9%との混合物としての(I−a8)0.57g(1.17ミリモル=理論値の20.3%)、
第三のフラクション:(I−b8)31%との混合物としての(I−a8)0.17g(0.35ミリモル=理論値の6.1%)。
C109.1℃LC約120℃I(第一の加熱)、
C107.7℃LC約126℃I(第二の加熱)。
元素分析:
計算値:C58.90%、H5.15%、
測定値:C59.11%、H5.11%。
例12に記載されているとおりに製造したチオフェン(I−a8)/(I−b8)(モル比=95:5)0.21gを熱いn−ブタノール6.625g中に溶解した。n−ブタノール中の鉄(III)トシレートの40%溶液(Baytron (R) CB40;製造元H.C. Starck社)1.562gを熱い溶液に迅速に添加し、かつ該混合物をドクターナイフ塗布により約80℃に予熱したガラス板上に適用した(湿潤膜厚:24μm)。80℃で10分間乾燥させ、かつ室温(23℃)に冷却した後、該被覆を脱イオン水で洗浄し、かつ熱風乾燥器により乾燥させた。表面抵抗率(2点法)は601Ω/スクエアとして測定された。該板を再度、150℃で30分間、アニーリングし、かつ表面抵抗率は23℃に冷却した後で190Ω/スクエアとして測定された。
a)EDT−メタノール/ヒドロキシ−PDT混合物と1,6−ジブロモヘキサン(基Bを有する反応体)との反応:
4−(4−プロピルフェニル)安息香酸1.00g(4.16ミリモル)、a)からの生成物混合物(PDT誘導体16%、EDT誘導体84%)1.57g(4.68ミリモル)およびCs2CO3 1.67g(5.13ミリモル)をDMF46ml中に懸濁させ、かつ室温で5日間撹拌した。飽和NaHCO3水溶液50mlを該懸濁液に添加し、かつ該溶液をそのつどクロロホルム50mlで2回抽出した。相分離を改善するために水50mlを添加した。回収した有機相を再度、NaHCO3水溶液75mlで洗浄し、かつ次いでそのつど飽和NaCl水溶液50mlで2回洗浄した。クロロホルム相をMgSO4により乾燥させ、乾燥剤を濾別し、かつ溶剤を回転蒸発器によりオイルポンプ真空下で除去した。
C49.1℃LC56.4℃I(第一の加熱、<1℃/分)、
C53.1℃LC58.1℃I(第二の加熱、<1℃/分)。
相転移(DSCにより測定):
第一の加熱:開始:50.58℃、最大:53.19℃、終了:57.38℃、
第二の加熱:開始:46.88℃、最大:49.35℃、終了:52.77℃、
第三の加熱:開始:45.25℃、最大:49.44℃、終了:52.82℃。
元素分析:
計算値:C70.42%、H6.93%、
測定値:C70.49%、H6.91%。
例14に記載されているとおりに製造したチオフェン(I−a9)/(I−b9)(モル比=85:15)0.215gを温かいn−ブタノール6.625g中に溶解した。n−ブタノール中の鉄(III)トシレートの40%溶液(Baytron (R) CB40;製造元H.C. Starck社)1.562gを該溶液に迅速に添加し、かつ該混合物をドクターナイフ塗布により約80℃に予熱したガラス板上に適用した(湿潤膜厚:24μm)。80℃で10分間乾燥させ、かつ室温(23℃)に冷却した後、該被覆を脱イオン水で洗浄し、かつ熱風乾燥器により乾燥させた。表面抵抗率(2点法)は473Ω/スクエアとして測定された。該板を再度、150℃で30分間、アニーリングし、かつ表面抵抗率は23℃に冷却した後で110Ω/スクエアとして測定された。
a)EDT−メタノール/ヒドロキシ−PDT混合物と1,4−ジブロモブタン(基Bを有する反応体)との反応
C40.8℃LC48.7℃I(第一の加熱、<1℃/分)
相転移(DSCにより測定):
第一の加熱:開始:39.57℃、最大:44.88℃、終了:50.06℃。
元素分析:
計算値:C60.00%、H5.86%、
測定値:C60.20%、H6.01%。
例16に記載されているとおりに製造したチオフェン(I−a10)/(I−b10)(モル比=84:16)0.165gを温かいn−ブタノール6.625g中に溶解した。n−ブタノール中の鉄(III)トシレートの40%溶液(Baytron (R) CB40;製造元H.C. Starck社)1.562gを該溶液に迅速に添加し、かつ該混合物をドクターナイフ塗布により約80℃に予熱したガラス板上に適用した(湿潤膜厚:24μm)。100℃で10分間乾燥させ、かつ室温(23℃)に冷却した後、該被覆を脱イオン水で洗浄し、かつ熱風乾燥器により乾燥させた。表面抵抗率(2点法)は276Ω/スクエアとして測定された。該板を再度、150℃で30分間、アニーリングし、かつ表面抵抗率は23℃に冷却した後で66Ω/スクエアとして測定された。
a)EDT−メタノール/ヒドロキシ−PDT混合物と1,5−ジブロモペンタン(基Bを有する反応体)との反応
反応は例12a)に相応する。
フラクション2:PDT誘導体(I−b11)6%との混合物としての(I−a11)0.77g(1.60ミリモル=理論値の35.8%)
フラクション3:PDT誘導体(I−b11)30%との混合物としての(I−a11)0.18g(0.37ミリモル=理論値の8.4%)。
C87.7℃LC91.6℃I(第一の加熱、<1℃/分)、
C87.8℃LC94.0℃I(第二の加熱、<1℃/分)、70.8℃の時点でLC、しかし再結晶は加熱後。
相転移(DSCにより測定):
第一の加熱:開始:84.45℃、最大:86.63℃、最終:90.08℃
加熱速度:10℃/分。
元素分析:
計算値:C67.20%、H6.27%、
測定値:C67.28%、H6.23%。
例18に記載されているとおりに製造したチオフェン(I−a11)/(I−b11)(フラクション1、モル比=97:3)0.2111gをn−ブタノール6.625g中に溶解した。n−ブタノール中の鉄(III)トシレートの40%溶液(Baytron (R) CB40;製造元H.C. Starck社)1.562gを該溶液に迅速に添加し、かつ該混合物をドクターナイフ塗布により約80℃に予熱したガラス板上に適用した(湿潤膜厚:24μm)。80℃で10分間乾燥させ、かつ室温(23℃)に冷却した後、該被覆を脱イオン水で洗浄し、かつ熱風乾燥器により乾燥させた。表面抵抗率(2点法)は170Ω/スクエアとして測定された。該板を再度、150℃で30分間、アニーリングし、かつ表面抵抗率は23℃に冷却した後で58Ω/スクエアとして測定された。
Claims (12)
- 式(I)
AはリンカーLにより任意の箇所で置換されており、かつさらに置換基を有していてもよいC1〜C5−アルキレン基であり、
Lはメチレン基であり、
qは0であるか、または1〜6の整数であり、
Mはn官能性のメソゲン基であり、
nは1〜8の整数であり、かつ
Bは式(B)
qは0または1であり、
r、sはそれぞれ0または1であるが、ただしその際、rが1である場合、sは0であり、かつrが0である場合にはsは1であるか、またはrおよびsの両方が0であってもよく、
tは0または1であり、
Spは置換されているか、もしくは非置換の直鎖状もしくは環式C1〜C20−アルキレン基、C5〜C20−アリーレン基、N、OおよびSから選択される1〜3つのヘテロ原子がさらにヘテロ芳香族環または環構造中に存在していてもよいC2〜C20−ヘテロアリーレン基、C6〜C20−アルアルキレン基、C2〜C200−オリゴエーテルおよび−ポリエーテル基から選択されるスペーサであり、
mは0または1であり、
QはO、SまたはNHである]の化合物である、請求項1記載の3,4−アルキレンジオキシチオフェン。 - Mが式(II−a)または(II−b)
X1、X2、X3が相互に無関係に
Z1、Z2が相互に無関係に
RxおよびRyは相互に無関係に、H、置換されているか、もしくは非置換のC1〜C22−アルキル、C1〜C22−ハロアルキル、C1〜C22−アルケニル、C1〜C22−アルコキシ、C1〜C22−チオアルキル、C1〜C22−イミノアルキル、C1〜C22−アルコキシカルボニル、C1〜C22−アルコキシカルボニルオキシ、脂肪族C1〜C22−アルカンカルボン酸またはアクリル酸の基、ハロゲン、擬ハロゲン、NO2、カルボキシル基またはヒドロキシル基であり、
hは1〜10の整数であり、
wは1〜5の整数であり、
x、y、zは相互に無関係に0または1であり、かつ
nは1または2であり、その際、
nが1である場合には式(II−a)または(II−b)の基は*により表される結合箇所に末端基Fを有し、その際、
FはH、置換されているか、もしくは非置換のC1〜C22−アルキル、C1〜C22−ハロアルキル、C1〜C22−アルケニル、C1〜C22−アルコキシ、C1〜C22−チオアルキル、C1〜C22−イミノアルキル、C1〜C22−アルコキシカルボニル、C1〜C22−アルコキシカルボニルオキシ、脂肪族C1〜C22−アルカンカルボン酸またはアクリル酸の基、ハロゲン、擬ハロゲン、ニトロ(NO2)基、カルボキシル基、スルホン酸基またはスルホネート基またはヒドロキシ基である、請求項1または2記載の3,4−アルキレンジオキシチオフェン。 - Mは式(II−c−1)〜(II−c−6)
nは1〜8の整数であり、その際、
nが8より小さい整数である場合、式(II−c−1)〜(II−c−6)から選択される基は*より表される残りの8−n個の結合箇所に末端基Fを有しており、その際、
FはH、置換されているか、もしくは非置換のC1〜C22−アルキル、C1〜C22−ハロアルキル、C1〜C22−アルケニル、C1〜C22−アルコキシ、C1〜C22−チオアルキル、C1〜C22−イミノアルキル、C1〜C22−アルコキシカルボニル、C1〜C22−アルコキシカルボニルオキシ、脂肪族C1〜C22−アルカンカルボン酸またはアクリル酸の基、ハロゲン、擬ハロゲン、ニトロ(NO2)基、カルボキシル基、スルホン酸基またはスルホネート基またはヒドロキシ基である、請求項1または2記載の3,4−アルキレンジオキシチオフェン。 - Mがステロイド基であるか、またはステロイド基の誘導体である、請求項1または2記載の3,4−アルキレンジオキシチオフェン。
- ポリチオフェンを製造するための請求項1から5までのいずれか1項記載の3,4−アルキレンジオキシチオフェンまたは3,4−アルキレンジオキシチオフェンの混合物の使用。
- ポリチオフェンの製造方法において、式(I)
AはリンカーLにより任意の箇所で置換されており、かつさらに置換基を有していてもよいC1〜C5−アルキレン基であり、
Lはメチレン基であり、
pは0であるか、または1〜6の整数であり、
nは1〜8の整数であり、かつ
Bは式(B)
qは0または1であり、
r、sはそれぞれ0または1であるが、ただしその際、rが1である場合、sは0であり、かつrが0である場合にはsは1であるか、またはrおよびsの両方が0であってもよく、
tは0または1であり、
Spは置換されているか、もしくは非置換の直鎖状もしくは環式C1〜C20−アルキレン基、C5〜C20−アリーレン基、N、OおよびSから選択される1〜3つのヘテロ原子がさらにヘテロ芳香族環または環構造中に存在していてもよいC2〜C20−ヘテロアリーレン基、C6〜C20−アルアルキレン基、C2〜C200−オリゴエーテルおよび−ポリエーテル基から選択されるスペーサであり、
mは0または1であり、
QはO、SまたはNHであり、かつ
Mは請求項2から5までのいずれか1項の記載において定義されているものを表す]の化合物を化学的な手段によって酸化重合することを特徴とする、ポリチオフェンの製造方法。 - 電気部材または電子部材、発光部材の成分として、帯電防止塗料のため、オプトエレクトロニクスまたは太陽エネルギー技術における請求項7から10までのいずれか1項記載のポリチオフェンの使用。
- 導電性の層を製造するための請求項7から10までのいずれか1項記載のポリチオフェンの使用。
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