JP5191171B2 - 導電性高分子合成用分散剤兼ドーパント、それを用いて合成した導電性高分子、上記導電性高分子を含有する導電性組成物、上記導電性高分子または導電性組成物の分散液および上記導電性高分子または導電性組成物の応用物 - Google Patents
導電性高分子合成用分散剤兼ドーパント、それを用いて合成した導電性高分子、上記導電性高分子を含有する導電性組成物、上記導電性高分子または導電性組成物の分散液および上記導電性高分子または導電性組成物の応用物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5191171B2 JP5191171B2 JP2007162023A JP2007162023A JP5191171B2 JP 5191171 B2 JP5191171 B2 JP 5191171B2 JP 2007162023 A JP2007162023 A JP 2007162023A JP 2007162023 A JP2007162023 A JP 2007162023A JP 5191171 B2 JP5191171 B2 JP 5191171B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- conductive polymer
- conductive
- sulfonic acid
- acid
- conductive composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 title claims description 176
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 127
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 58
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 25
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 25
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 71
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract description 71
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 66
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims abstract description 51
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 27
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 20
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 16
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims abstract description 13
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 78
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 23
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 14
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims description 9
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 8
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 claims description 5
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- BGLLQCPSNQUDKF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)CCCC2=C1 BGLLQCPSNQUDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 15
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 12
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 32
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 13
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 9
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 229940006186 sodium polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical class CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 4
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FQBAMYDJEQUGNV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O FQBAMYDJEQUGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 3
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- YZTJKOLMWJNVFH-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1S(O)(=O)=O YZTJKOLMWJNVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012869 ethanol precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 2
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=CS2 YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1O VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-n-(2-methyl-6-sulfanylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1S WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJAMAMPVPZBIQX-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-2h-[1,4]dioxino[2,3-c]pyrrole Chemical compound O1CCOC2=CNC=C21 IJAMAMPVPZBIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZOVBIIWPDQIHF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1S(O)(=O)=O BZOVBIIWPDQIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDKNKWRYRJPPPO-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S(=O)(=O)O)C(S(O)(=O)=O)=C2S(O)(=O)=O PDKNKWRYRJPPPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POPBYCBXVLHSKO-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(=O)O POPBYCBXVLHSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- VWLGFOHVOUIKJK-UHFFFAOYSA-N C(CCC)N.C(CCC)N.C1(=CC=CC=C1)O Chemical compound C(CCC)N.C(CCC)N.C1(=CC=CC=C1)O VWLGFOHVOUIKJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKHJTGZMYLHUPA-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC2=CC=CC=C12)(S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound C1(CCCC2=CC=CC=C12)(S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O QKHJTGZMYLHUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005224 alkoxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- ZCHPOKZMTJTNHI-UHFFFAOYSA-L barium(2+);sulfonatooxy sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ZCHPOKZMTJTNHI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000462 iron(III) oxide hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPUMPJNVOBTUFM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC2=C1 GPUMPJNVOBTUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920003214 poly(methacrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920006350 polyacrylonitrile resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001392 ultraviolet--visible--near infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/22—Electrodes
- H01G11/30—Electrodes characterised by their material
- H01G11/48—Conductive polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/56—Solid electrolytes, e.g. gels; Additives therein
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/004—Details
- H01G9/022—Electrolytes; Absorbents
- H01G9/025—Solid electrolytes
- H01G9/028—Organic semiconducting electrolytes, e.g. TCNQ
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Description
スチレンスルホン酸ナトリウム100gを水2,000mlに添加し、50℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して溶解した。そこに過硫酸アンモニウム500mgを添加し、60℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して24時間反応を行った。次いで、オルガノ社製の陽イオン交換樹脂アンバーライト120B(商品名)を200g添加した後、1時間攪拌し、次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過を行い、陽イオンを除去する操作を5回繰り返した。その後、上記濾液を限外濾過装置〔ザルトリウス社製Vivaflow200(商品名)、分子量分画5万〕にかけ、低分子成分を除去したのち、濃度を5%に調整した。
スチレンスルホン酸ナトリウム400gを水2,000mlに添加し、50℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して溶解した。そこに過硫酸アンモニウム1.5gを添加し、60℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して24時間反応を行った。その後、上記反応液に窒素ガスを吹き込みながら、濃度5mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を添加し、pH13にした後、5時間攪拌した。次いで、オルガノ社製の陽イオン交換樹脂アンバーライト120B(商品名)を200g添加した後、1時間攪拌し、次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過を行い、陽イオンを除去する操作を5回繰り返した。その後、この濾液を限外濾過装置〔ザルトリウス社製Vivaflow200(商品名)、分子量分画5万〕にかけ、低分子成分を除去した後、濃度を5%に調整した。
スチレンスルホン酸ナトリウム100gを水2,000mlに添加し、50℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して溶解した。そこに過硫酸アンモニウム500mgを添加し、60℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して24時間反応を行った。次いで、上記反応液にオルガノ社製の陽イオン交換樹脂アンバーライト120B(商品名)を200g添加した後、1時間攪拌し、次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過を行い、陽イオンを除去する操作を3回繰り返した。その後、この濾液を濃度を5%に調整した。
スチレンスルホン酸ナトリウム400gを水2,000mlに添加し、50℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して溶解した。そこに過硫酸アンモニウム7.5gを添加し、60℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して24時間反応を行った。次いで、反応液に窒素ガスを吹き込みながら、濃度5mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を添加し、pH13にした後、5時間攪拌し、次いで、オルガノ社製の陽イオン交換樹脂アンバーライト120B(商品名)を200g添加した後、1時間攪拌し、次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過を行い、陽イオンを除去する操作を5回繰り返した。その後、その濾液を限外濾過装置〔ザルトリウス社製Vivaflow50(商品名)、分子量分画5,000〕にかけ、低分子成分を除去したのち、濃度を5%に調整した。
実施例1のポリスチレンスルホン酸の5%水溶液280gを内容積2Lのビーカーに入れ、過硫酸アンモニウム15g添加した後、スターラーで攪拌して溶解した。次いで、硫酸第二鉄の40%水溶液5gを添加し、水で1,000gに調整した後、スターラーで攪拌して、溶解した。この溶液を攪拌しながら、その中に3,4−エチレンジオキシチオフェン7mlをゆっくり滴下し、24時間かけて、3,4−エチレンジオキシチオフェンの重合を行った。
実施例3において、3,4−エチレンジオキシチオフェンの重合後、濾過、限外濾過装置による低分子成分の除去、濃度調整を行った液に対して、硫酸を0.02%添加せず、かつナフタレンスルホン酸も添加せず、それらに代えて、γ−ブチロラクトンを5%添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
ナフタレンスルホン酸に代えてアントラキノンスルホン酸を添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
ナフタレンスルホン酸に代えてテトラリンスルホン酸を添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
ナフタレンスルホン酸に代えてフェノールスルホン酸を添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
ナフタレンスルホン酸を添加することなく、そのぶん硫酸を増量した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
ナフタレンスルホン酸を添加することなく、アントラキノンスルホン酸を0.7%添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
実施例1のポリスチレンスルホン酸に代えて実施例2のポリスチレンスルホン酸を用いた以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
高沸点化合物としてジメチルスルホキシドを0.5%添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
数平均分子量が1,000のポリアリルスルホン酸の水溶液を導電性組成物の分散液に対し0.1%添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
実施例1のポリスチレンスルホン酸に代えて比較例1のポリスチレンスルホン酸を用いた以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
実施例1のポリスチレンスルホン酸に代えて比較例2のポリスチレンスルホン酸を用いた以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
上記実施例3〜12および比較例3〜4の導電性組成物の分散液を2.8cm×4.8cmのガラスプレートの上にそれぞれ50μlずつ滴下し、No.8のバーコーターで均一にしたのち、60℃で10分間乾燥し、続いて150℃で10分間乾燥して、ガラスプレート上に導電性組成物のシートを形成し、その導電性組成物のシートの導電率を室温(約25℃)下でJIS K 7194に準じて4探針方式の電導度測定器〔三菱化学製MCP−T600(商品名)〕により測定し、かつ波長400nm〜700nmの可視光透過率をUV−VIS−NIR RECORDING SPECTROPHOTOMETER〔島津社製UV3100(商品名)〕により測定した。その結果を表2に示す。なお、測定は、各試料とも、5点ずつについて行い、表2に示す数値はその5点の平均値を求め、少数点以下を四捨五入して示したものである。
実施例13〜18および比較例5〜6
前記実施例3〜5、10〜12および比較例3〜4の導電性組成物の分散液に対し、水溶性ポリエチレン樹脂〔互応化学工業社製プラスコート(Z−561)〕を樹脂分が導電性高分子に対し、それぞれ約100%になるように添加し、攪拌後、その水溶性ポリエチレン樹脂入りの分散液を2.8cm×4.8cmのポリエチレンシートの上に50μl滴下し、No.8のバーコーターで均一にした後、60℃で10分間乾燥し、続いて150℃で10分間乾燥して、それぞれの導電性組成物を導電体とする帯電防止フィルムを形成した。そして、その帯電防止フィルムの表面抵抗を室温(約25℃)下でJIS K 7194に準じて4探針方式の電導度測定器〔三菱化学社製MCP−T600(商品名)〕により測定するとともに、可視光透過率を前記と同様に測定した。その結果を使用した導電性組成物の種類とともに表4に示す。なお、測定は、各試料とも、5点ずつについて行い、表4に示す数値はその5点の平均値を求め、小数点以下を四捨五入して示したものである。
実施例19
タンタル焼結体を濃度が0.1%のリン酸水溶液に浸漬した状態で、20Vの電圧を印加することによって化成処理を行い、タンタル焼結体の表面に酸化皮膜を形成して誘電体層を構成した。次に、濃度が35%の3,4−エチレンジオキシチオフェン溶液のエタノール溶液に上記タンタル焼結体を浸漬し、1分後に取り出し、5分間放置した。その後、あらかじめ用意しておいた濃度が50%のフェノールスルホン酸ブチルアミン水溶液(pH5)と濃度が30%の過硫酸アンモニウム水溶液を混合した混合物からなる酸化剤兼ドーパント溶液中に浸漬し、30秒後に取り出し、室温で30分間放置した後、50℃で10分間加熱して、重合を行った。その後、水中に上記タンタル焼結体を浸漬し、30分間放置した後、取り出して70℃で30分間乾燥した。この操作を6回繰り返した後、実施例3の導電性組成物の分散液に浸漬し、30秒後に取り出し、70℃で30分間乾燥した。この操作を5回繰り返した後、150℃で60分間放置して、導電性組成物からなる固体電解質層を形成した。その後、カーボンペースト、銀ペーストで上記導電性組成物で形成された固体電解質層を覆ってタンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例3の導電性組成物の分散液に代えて実施例4の導電性組成物の分散液を用いた以外は、実施例19と同様にしてタンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例3の導電性組成物の分散液に代えて実施例12の導電性組成物の分散液を用いた以外は、実施例19と同様にしてタンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例3の導電性組成物の分散液に代えて比較例3の導電性組成物の分散液を用いた以外は、実施例19と同様にしてタンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例3の導電性組成物の分散液に代えて比較例4の導電性組成物の分散液を用いた以外は、実施例19と同様にしてタンタル固定電解コンデンサを作製した。
ESR:
Hewlett−Packard社製のLCRメーター(4284A)を用い、25℃、100kHzでESRを測定した。
静電容量:
Hewlett−Packard社製のLCRメーター(4284A)を用い、25℃、120Hzで静電容量を測定した。
なお、測定は、各試料とも、20個ずつについて行い、表5に示すESR値および静電容量値は、その20個の平均値を求め、小数点以下を四捨五入して示したものである。
Claims (16)
- 数平均分子量が5万〜100万で、臭素と塩素の合計残存量が100ppm以下であり、かつスチレンスルホン酸モノマーの残存量が1質量%以下であるポリスチレンスルホン酸からなることを特徴とする導電性高分子合成用分散剤兼ドーパント。
- 請求項1記載の導電性高分子合成用分散剤兼ドーパントと、重合性モノマーと、過硫酸塩と第二鉄塩とからなる酸化剤とを用いて化学酸化重合することにより得られたことを特徴とする導電性高分子組成物。
- 重合性モノマーが、チオフェンまたはその誘導体である請求項2記載の導電性高分子組成物。
- 請求項2または3記載の導電性高分子組成物と硫酸を含有することを特徴とする導電性組成物。
- 硫酸の含有量が、導電性高分子組成物に対して質量基準で0.1〜20%である請求項4記載の導電性組成物。
- ベンゼン環、ナフタレン環、テトラリン環およびアントラキノン環よりなる群から選ばれる少なくとも1種の環状構造部を有し、かつ該環状構造部に少なくとも1個のスルホン酸基を有する芳香族スルホン酸を含有する請求項4または5記載の導電性組成物。
- 芳香族スルホン酸が、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、テトラリンスルホン酸またはアントラキノンスルホン酸である請求項6記載の導電性組成物。
- 芳香族スルホン酸の含有量が、導電性高分子組成物に対して質量基準で5〜50%である請求項6または7記載の導電性組成物。
- ポリアリルスルホン酸を含有する請求項4〜8のいずれかに記載の導電性組成物。
- ポリアリルスルホン酸の含有量が、導電性高分子組成物に対して質量基準で1〜10%である請求項9記載の導電性組成物。
- 請求項2〜3のいずれかに記載の導電性高分子組成物または請求項4〜10のいずれかに記載の導電性組成物が水に分散していることを特徴とする導電性高分子組成物または導電性組成物の分散液。
- バインダーを添加した請求項11記載の導電性高分子組成物または導電性組成物の分散液。
- ジメチルスルホキシドまたはγ−ブチロラクトンを添加した請求項11または12記載の導電性高分子組成物または導電性組成物の分散液。
- 請求項2〜3のいずれかに記載の導電性高分子組成物または請求項4〜10のいずれかに記載の導電性組成物を導電体として用いたことを特徴とする帯電防止フィルム。
- タンタル、ニオブ、アルミニウムから選択される弁金属の多孔体からなる陽極と、前記弁金属の酸化皮膜からなる誘電体層と、請求項2〜3のいずれかに記載の導電性高分子組成物または請求項4〜10のいずれかに記載の導電性組成物からなる固体電解質層を有することを特徴とする固体電解コンデンサ。
- タンタル、ニオブ、アルミニウムから選択される弁金属の多孔体からなる陽極と、前記弁金属の酸化皮膜からなる誘電体層とを有する素子を、請求項11〜13のいずれかに記載の導電性高分子組成物または導電性組成物の分散液に浸漬し、引き出した後、乾燥する操作を2回以上繰り返して固体電解質層を形成することを特徴とする固体電解コンデンサの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007162023A JP5191171B2 (ja) | 2007-06-20 | 2007-06-20 | 導電性高分子合成用分散剤兼ドーパント、それを用いて合成した導電性高分子、上記導電性高分子を含有する導電性組成物、上記導電性高分子または導電性組成物の分散液および上記導電性高分子または導電性組成物の応用物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007162023A JP5191171B2 (ja) | 2007-06-20 | 2007-06-20 | 導電性高分子合成用分散剤兼ドーパント、それを用いて合成した導電性高分子、上記導電性高分子を含有する導電性組成物、上記導電性高分子または導電性組成物の分散液および上記導電性高分子または導電性組成物の応用物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009001624A JP2009001624A (ja) | 2009-01-08 |
JP5191171B2 true JP5191171B2 (ja) | 2013-04-24 |
Family
ID=40318382
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007162023A Active JP5191171B2 (ja) | 2007-06-20 | 2007-06-20 | 導電性高分子合成用分散剤兼ドーパント、それを用いて合成した導電性高分子、上記導電性高分子を含有する導電性組成物、上記導電性高分子または導電性組成物の分散液および上記導電性高分子または導電性組成物の応用物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5191171B2 (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4454042B2 (ja) * | 2008-04-21 | 2010-04-21 | テイカ株式会社 | 導電性組成物の分散液、導電性組成物および固体電解コンデンサ |
CN101932628B (zh) * | 2008-04-21 | 2013-02-27 | 帝化株式会社 | 导电性组合物的分散液、导电性组合物及其用途 |
JP2011038077A (ja) * | 2009-06-02 | 2011-02-24 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 新規導電性ポリマーおよびその製造方法 |
JP5355313B2 (ja) * | 2009-09-09 | 2013-11-27 | テイカ株式会社 | 有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法およびその応用 |
JP5491246B2 (ja) | 2010-03-25 | 2014-05-14 | Necトーキン株式会社 | 導電性高分子およびその製造方法、導電性高分子分散液、ならびに固体電解コンデンサおよびその製造方法 |
JP5760326B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2015-08-05 | 東ソー株式会社 | 分子量分布の狭いポリスチレンスルホン酸類又はその塩の製造方法 |
JP2011213843A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 新規導電性ポリマーおよびその製造方法 |
JP5501079B2 (ja) * | 2010-04-06 | 2014-05-21 | テイカ株式会社 | 導電性高分子製造用酸化剤兼ドーパント溶液、導電性高分子、それを固体電解質として用いた固体電解コンデンサおよびその製造方法 |
JP4573363B1 (ja) * | 2010-06-01 | 2010-11-04 | テイカ株式会社 | 有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法およびその応用 |
DE102010048032A1 (de) | 2010-10-12 | 2012-04-12 | Heraeus Clevios Gmbh | Polythiophene beinhaltende Dispersionen mit definiertem Gehalt an Thiophen-Monomer |
JP2012199364A (ja) * | 2011-03-22 | 2012-10-18 | Nec Tokin Corp | 固体電解コンデンサおよびその製造方法 |
JP5441952B2 (ja) * | 2011-05-17 | 2014-03-12 | Necトーキン株式会社 | 導電性高分子懸濁溶液およびその製造方法、導電性高分子材料、ならびに電解コンデンサおよびその製造方法 |
JP6433024B2 (ja) * | 2015-07-01 | 2018-12-05 | ニチコン株式会社 | 固体電解コンデンサおよびその製造方法 |
JP6606427B2 (ja) * | 2015-12-25 | 2019-11-13 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性高分子分散液、導電性フィルムおよびフィルム、ならびに該フィルムの製造方法 |
US10100240B2 (en) * | 2016-08-30 | 2018-10-16 | The Boeing Company | Electrostatic dissipative compositions and methods thereof |
JP7171115B1 (ja) * | 2021-03-09 | 2022-11-15 | 学校法人中部大学 | シラン含有縮合環ジペプチド化合物及びその製造方法、並びにそれを用いたポリペプチド化合物の製造方法 |
JP2023056135A (ja) * | 2021-10-07 | 2023-04-19 | 日本ケミコン株式会社 | 導電性高分子分散液の製造方法及び固体電解コンデンサの製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0440957B1 (de) * | 1990-02-08 | 1996-03-27 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
JP2005158482A (ja) * | 2003-11-26 | 2005-06-16 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 導電性組成物、導電性塗料、並びにコンデンサ及びその製造方法 |
JP4813158B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2011-11-09 | 信越ポリマー株式会社 | コンデンサ及びその製造方法 |
JP4611834B2 (ja) * | 2005-07-28 | 2011-01-12 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性高分子塗料、導電性塗膜 |
WO2007058036A1 (ja) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Nagase Chemtex Corporation | ポリ(3,4-ジアルコキシチオフェン)とポリ陰イオンとの複合体の水分散体の製造方法 |
-
2007
- 2007-06-20 JP JP2007162023A patent/JP5191171B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009001624A (ja) | 2009-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5191171B2 (ja) | 導電性高分子合成用分散剤兼ドーパント、それを用いて合成した導電性高分子、上記導電性高分子を含有する導電性組成物、上記導電性高分子または導電性組成物の分散液および上記導電性高分子または導電性組成物の応用物 | |
JP4454041B2 (ja) | 導電性組成物の分散液、導電性組成物およびその用途 | |
JP4454042B2 (ja) | 導電性組成物の分散液、導電性組成物および固体電解コンデンサ | |
JP5441952B2 (ja) | 導電性高分子懸濁溶液およびその製造方法、導電性高分子材料、ならびに電解コンデンサおよびその製造方法 | |
JP3694038B2 (ja) | 固体電解コンデンサ | |
JP5062738B2 (ja) | 導電性組成物、その製造方法、上記導電性組成物の分散液および上記導電性組成物の応用物 | |
EP2267053A1 (en) | Conductive polymer suspension and method for producing the same, conductive polymer material, and solid electrolytic capacitor and method for producing the same | |
JP6639153B2 (ja) | 電解コンデンサ | |
WO2012153790A1 (ja) | 固体電解コンデンサの製造方法 | |
JP4454029B2 (ja) | 導電性高分子およびそれを用いた固体電解コンデンサ | |
KR20100033957A (ko) | 도전성 고분자 합성용 산화제겸 도판트, 이의 알콜 용액, 도전성 고분자 및 고체 전해 콘덴서 | |
JP4573363B1 (ja) | 有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法およびその応用 | |
JP4565522B2 (ja) | 導電性高分子の分散液の製造方法、導電性高分子の分散液、導電性高分子およびその用途 | |
JP5355313B2 (ja) | 有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法およびその応用 | |
WO2012137968A1 (ja) | 導電性高分子懸濁水溶液およびその製造方法、導電性有機材料、ならびに固体電解コンデンサおよびその製造方法 | |
JP3649526B2 (ja) | 導電性ポリアニリン組成物及びこれを固体電解質とする固体電解コンデンサ | |
JP5289212B2 (ja) | 導電性高分子製造用酸化剤とそれを用いた固体電解コンデンサ及びその製造方法 | |
JP5062694B2 (ja) | 導電性高分子製造用酸化剤、それを用いた固体電解コンデンサとその製造方法 | |
JP3453191B2 (ja) | 導電性有機重合体の製造方法及びそれを用いる固体電解コンデンサの製造方法 | |
JPH0714751A (ja) | 固体電解コンデンサの製造方法 | |
JPH0782375A (ja) | 導電性有機重合体の製造方法及びそれを用いる固体電解コンデンサの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091126 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120711 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120731 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120927 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130129 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130129 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5191171 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160208 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |