JP2009001624A - 導電性高分子合成用分散剤兼ドーパント、それを用いて合成した導電性高分子、上記導電性高分子を含有する導電性組成物、上記導電性高分子または導電性組成物の分散液および上記導電性高分子または導電性組成物の応用物 - Google Patents
導電性高分子合成用分散剤兼ドーパント、それを用いて合成した導電性高分子、上記導電性高分子を含有する導電性組成物、上記導電性高分子または導電性組成物の分散液および上記導電性高分子または導電性組成物の応用物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 数平均分子量が5万〜100万で、臭素と塩素の合計残存量が500ppm以下であり、かつスチレンスルホン酸モノマーの残存量が1質量%以下であるポリスチレンスルホン酸で導電性高分子合成用分散剤兼ドーパントを構成し、それと、過硫酸塩と第二鉄塩とからなる酸化剤とを用いて重合成モノマーを化学酸化重合させて導電性高分子を合成し、その導電性高分子を導電体として帯電防止材を構成し、固体電解質として固体電解コンデンサを構成する。
【選択図】 なし
Description
スチレンスルホン酸ナトリウム100gを水2,000mlに添加し、50℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して溶解した。そこに過硫酸アンモニウム500mgを添加し、60℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して24時間反応を行った。次いで、オルガノ社製の陽イオン交換樹脂アンバーライト120B(商品名)を200g添加した後、1時間攪拌し、次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過を行い、陽イオンを除去する操作を5回繰り返した。その後、上記濾液を限外濾過装置〔ザルトリウス社製Vivaflow200(商品名)、分子量分画5万〕にかけ、低分子成分を除去したのち、濃度を5%に調整した。
スチレンスルホン酸ナトリウム400gを水2,000mlに添加し、50℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して溶解した。そこに過硫酸アンモニウム1.5gを添加し、60℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して24時間反応を行った。その後、上記反応液に窒素ガスを吹き込みながら、濃度5mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を添加し、pH13にした後、5時間攪拌した。次いで、オルガノ社製の陽イオン交換樹脂アンバーライト120B(商品名)を200g添加した後、1時間攪拌し、次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過を行い、陽イオンを除去する操作を5回繰り返した。その後、この濾液を限外濾過装置〔ザルトリウス社製Vivaflow200(商品名)、分子量分画5万〕にかけ、低分子成分を除去した後、濃度を5%に調整した。
スチレンスルホン酸ナトリウム100gを水2,000mlに添加し、50℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して溶解した。そこに過硫酸アンモニウム500mgを添加し、60℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して24時間反応を行った。次いで、上記反応液にオルガノ社製の陽イオン交換樹脂アンバーライト120B(商品名)を200g添加した後、1時間攪拌し、次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過を行い、陽イオンを除去する操作を3回繰り返した。その後、この濾液を濃度を5%に調整した。
スチレンスルホン酸ナトリウム400gを水2,000mlに添加し、50℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して溶解した。そこに過硫酸アンモニウム7.5gを添加し、60℃に加熱しながら、スターラーで攪拌して24時間反応を行った。次いで、反応液に窒素ガスを吹き込みながら、濃度5mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を添加し、pH13にした後、5時間攪拌し、次いで、オルガノ社製の陽イオン交換樹脂アンバーライト120B(商品名)を200g添加した後、1時間攪拌し、次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過を行い、陽イオンを除去する操作を5回繰り返した。その後、その濾液を限外濾過装置〔ザルトリウス社製Vivaflow50(商品名)、分子量分画5,000〕にかけ、低分子成分を除去したのち、濃度を5%に調整した。
実施例1のポリスチレンスルホン酸の5%水溶液280gを内容積2Lのビーカーに入れ、過硫酸アンモニウム15g添加した後、スターラーで攪拌して溶解した。次いで、硫酸第二鉄の40%水溶液5gを添加し、水で1,000gに調整した後、スターラーで攪拌して、溶解した。この溶液を攪拌しながら、その中に3,4−エチレンジオキシチオフェン7mlをゆっくり滴下し、24時間かけて、3,4−エチレンジオキシチオフェンの重合を行った。
実施例3において、3,4−エチレンジオキシチオフェンの重合後、濾過、限外濾過装置による低分子成分の除去、濃度調整を行った液に対して、硫酸を0.02%添加せず、かつナフタレンスルホン酸も添加せず、それらに代えて、γ−ブチロラクトンを5%添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
ナフタレンスルホン酸に代えてアントラキノンスルホン酸を添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
ナフタレンスルホン酸に代えてテトラリンスルホン酸を添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
ナフタレンスルホン酸に代えてフェノールスルホン酸を添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
ナフタレンスルホン酸を添加することなく、そのぶん硫酸を増量した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
ナフタレンスルホン酸を添加することなく、アントラキノンスルホン酸を0.7%添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
実施例1のポリスチレンスルホン酸に代えて実施例2のポリスチレンスルホン酸を用いた以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
高沸点化合物としてジメチルスルホキシドを0.5%添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
数平均分子量が1,000のポリアリルスルホン酸の水溶液を導電性組成物の分散液に対し0.1%添加した以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
実施例1のポリスチレンスルホン酸に代えて比較例1のポリスチレンスルホン酸を用いた以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
実施例1のポリスチレンスルホン酸に代えて比較例2のポリスチレンスルホン酸を用いた以外は、実施例3と同様にして導電性高分子を主材とする導電性組成物の分散液を得た。
上記実施例3〜12および比較例3〜4の導電性組成物の分散液を2.8cm×4.8cmのガラスプレートの上にそれぞれ50μlずつ滴下し、No.8のバーコーターで均一にしたのち、60℃で10分間乾燥し、続いて150℃で10分間乾燥して、ガラスプレート上に導電性組成物のシートを形成し、その導電性組成物のシートの導電率を室温(約25℃)下でJIS K 7194に準じて4探針方式の電導度測定器〔三菱化学製MCP−T600(商品名)〕により測定し、かつ波長400nm〜700nmの可視光透過率をUV−VIS−NIR RECORDING SPECTROPHOTOMETER〔島津社製UV3100(商品名)〕により測定した。その結果を表2に示す。なお、測定は、各試料とも、5点ずつについて行い、表2に示す数値はその5点の平均値を求め、少数点以下を四捨五入して示したものである。
実施例13〜18および比較例5〜6
前記実施例3〜5、10〜12および比較例3〜4の導電性組成物の分散液に対し、水溶性ポリエチレン樹脂〔互応化学工業社製プラスコート(Z−561)〕を樹脂分が導電性高分子に対し、それぞれ約100%になるように添加し、攪拌後、その水溶性ポリエチレン樹脂入りの分散液を2.8cm×4.8cmのポリエチレンシートの上に50μl滴下し、No.8のバーコーターで均一にした後、60℃で10分間乾燥し、続いて150℃で10分間乾燥して、それぞれの導電性組成物を導電体とする帯電防止フィルムを形成した。そして、その帯電防止フィルムの表面抵抗を室温(約25℃)下でJIS K 7194に準じて4探針方式の電導度測定器〔三菱化学社製MCP−T600(商品名)〕により測定するとともに、可視光透過率を前記と同様に測定した。その結果を使用した導電性組成物の種類とともに表4に示す。なお、測定は、各試料とも、5点ずつについて行い、表4に示す数値はその5点の平均値を求め、小数点以下を四捨五入して示したものである。
実施例19
タンタル焼結体を濃度が0.1%のリン酸水溶液に浸漬した状態で、20Vの電圧を印加することによって化成処理を行い、タンタル焼結体の表面に酸化皮膜を形成して誘電体層を構成した。次に、濃度が35%の3,4−エチレンジオキシチオフェン溶液のエタノール溶液に上記タンタル焼結体を浸漬し、1分後に取り出し、5分間放置した。その後、あらかじめ用意しておいた濃度が50%のフェノールスルホン酸ブチルアミン水溶液(pH5)と濃度が30%の過硫酸アンモニウム水溶液を混合した混合物からなる酸化剤兼ドーパント溶液中に浸漬し、30秒後に取り出し、室温で30分間放置した後、50℃で10分間加熱して、重合を行った。その後、水中に上記タンタル焼結体を浸漬し、30分間放置した後、取り出して70℃で30分間乾燥した。この操作を6回繰り返した後、実施例3の導電性組成物の分散液に浸漬し、30秒後に取り出し、70℃で30分間乾燥した。この操作を5回繰り返した後、150℃で60分間放置して、導電性組成物からなる固体電解質層を形成した。その後、カーボンペースト、銀ペーストで上記導電性組成物で形成された固体電解質層を覆ってタンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例3の導電性組成物の分散液に代えて実施例4の導電性組成物の分散液を用いた以外は、実施例19と同様にしてタンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例3の導電性組成物の分散液に代えて実施例12の導電性組成物の分散液を用いた以外は、実施例19と同様にしてタンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例3の導電性組成物の分散液に代えて比較例3の導電性組成物の分散液を用いた以外は、実施例19と同様にしてタンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例3の導電性組成物の分散液に代えて比較例4の導電性組成物の分散液を用いた以外は、実施例19と同様にしてタンタル固定電解コンデンサを作製した。
Claims (16)
- 数平均分子量が5万〜100万で、臭素と塩素の合計残存量が500ppm以下であり、かつスチレンスルホン酸モノマーの残存量が1質量%以下であるポリスチレンスルホン酸からなることを特徴とする導電性高分子合成用分散剤兼ドーパント。
- 請求項1記載の導電性高分子合成用分散剤兼ドーパントと、重合性モノマーと、過硫酸塩と第二鉄塩とからなる酸化剤とを用いて化学酸化重合することにより得られたことを特徴とする導電性高分子。
- 重合性モノマーが、チオフェンまたはその誘導体である請求項2記載の導電性高分子。
- 請求項2または3記載の導電性高分子と硫酸を含有することを特徴とする導電性組成物。
- 硫酸の含有量が、導電性高分子に対して質量基準で0.1〜20%である請求項4記載の導電性組成物。
- ベンゼン環、ナフタレン環、テトラリン環およびアントラキノン環よりなる群から選ばれる少なくとも1種の環状構造部を有し、かつ該環状構造部に少なくとも1個のスルホン酸基を有する芳香族スルホン酸を含有する請求項4または5記載の導電性組成物。
- 芳香族スルホン酸が、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、テトラリンスルホン酸またはアントラキノンスルホン酸である請求項6記載の導電性組成物。
- 芳香族スルホン酸の含有量が、導電性高分子に対して質量基準で5〜50%である請求項6または7記載の導電性組成物。
- ポリアリルスルホン酸を含有する請求項4〜8のいずれかに記載の導電性組成物。
- ポリアリルスルホン酸の含有量が、導電性高分子に対して質量基準で1〜10%である請求項9記載の導電性組成物。
- 請求項2〜3のいずれかに記載の導電性高分子または請求項4〜10のいずれかに記載の導電性組成物が水に分散していることを特徴とする導電性高分子または導電性組成物の分散液。
- バインダーを添加した請求項11記載の導電性高分子または導電性組成物の分散液。
- 高沸点化合物を添加した請求項11または12記載の導電性高分子または導電性組成物の分散液。
- 請求項2〜3のいずれかに記載の導電性高分子または請求項4〜10のいずれかに記載の導電性組成物を導電体として用いたことを特徴とする帯電防止フィルム。
- タンタル、ニオブ、アルミニウムなどの弁金属の多孔体からなる陽極と、前記弁金属の酸化皮膜からなる誘電体層と、請求項2〜3のいずれかに記載の導電性高分子または請求項4〜10のいずれかに記載の導電性組成物からなる固体電解質層を有することを特徴とする固体電解コンデンサ。
- タンタル、ニオブ、アルミニウムなどの弁金属の多孔体からなる陽極と、前記弁金属の酸化皮膜からなる誘電体層とを有する素子を、請求項11〜13のいずれかに記載の導電性高分子または導電性組成物の分散液に浸漬し、引き出した後、乾燥する操作を2回以上繰り返して固体電解質層を形成することを特徴とする固体電解コンデンサの製造方法。
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