JP2011213823A - 分子量分布の狭いポリスチレンスルホン酸類又はその塩の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)
(式中、R1は各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜12の直線状、分岐状若しくは環状のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基を表す。R2は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12の直線状、分岐状若しくは環状のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基を表す。mは1〜5の整数を、nは0〜4の整数を表し、m+n=5である。)で示されるスチレンスルホン酸エステル類をリビングラジカル重合又はリビングアニオン重合して得られるポリスチレンスルホン酸エステル類を加水分解する。
【選択図】なし
Description
で示されるスチレンスルホン酸エステル類をリビングラジカル重合又はリビングアニオン重合して得られるポリスチレンスルホン酸エステル類を加水分解することを特徴とする分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]が1.3以下であり、Mwが5,000〜100,000の範囲であるポリスチレンスルホン酸類又はその塩の製造方法。
還流管を備えた200ccのセパラブルフラスコに、p−スチレンスルホン酸エチル(純度92.3%)10.80g、2、2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.44g、TEMPO 0.16g、アニソール38.7gを仕込み減圧窒素置換した。その後、窒素雰囲気下において100℃で21時間、引き続き135℃で2時間重合を行い、ポリスチレンスルホン酸エステル類を調製した。
窒素雰囲気下、200ccの丸底フラスコに、p−スチレンスルホン酸エチル(純度92.3%)2.01g、脱水テトラヒドロフラン45.0g、脱水トルエン5.00gを仕込み、−50℃に冷却した。次いで、1.6Mノルマルブチルリチウム−ヘキサン溶液を0.61g滴下し、同温度で2時間熟成した後、メタノール2.0gでキリングし、反応を停止させ、反応液を室温へ戻した。引き続き、溶媒を濃縮した後、5%水酸化ナトリウム水溶液23.8gを添加し、100℃で10時間加熱することで、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム水溶液が22.0g得られた(濃度7.2重量%、GPC純度 >95.2%、Mw=1.19×104、Mn=1.09×104、Mw/Mn=1.10)。
200ccの丸底フラスコに、p−スチレンスルホン酸ナトリウム(純度89.1%)11.56g、過硫酸ナトリウム0.46g、TEMPO 0.31g、イオン交換水36.64gを仕込み、窒素雰囲気下、80℃に昇温した。その後、20重量%の亜硫酸水素ナトリウム水溶液1.00g添加し、80℃で6時間重合させた。得られたポリスチレンスルホン酸ナトリウム水溶液をGPCで分析した結果、Mw=5.40×104、Mn=2.7×104、Mw/Mn=2.00であり、分子量分布(Mw/Mn)が広いものであった。
Claims (7)
- 下記式(1)
で示されるスチレンスルホン酸エステル類をリビングラジカル重合又はリビングアニオン重合して得られるポリスチレンスルホン酸エステル類を加水分解することを特徴とする、分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]が1.3以下であり、Mwが5,000〜100,000の範囲であるポリスチレンスルホン酸類又はその塩の製造方法。 - ポリスチレンスルホン酸エステル類をアルカリを用いて加水分解することを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- アルカリが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物の水溶液であることを特徴とする請求項2に記載の製造方法。
- ポリスチレンスルホン酸エステル類を加水分解した後、カチオン交換樹脂処理又は酸処理することを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のポリスチレンスルホン酸の製造方法。
- 式(1)において、R1が各々独立してメチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基であり、かつR2が水素原子であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の製造方法。
- 式(1)で示される化合物が、p−スチレンスルホン酸エチルであることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の製造方法。
- 分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]が1.3以下であり、Mwが5,000〜100,000の範囲であるポリスチレンスルホン酸類又はその塩。
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