JP2010062059A - 透明電極及び該透明電極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】透明基材上に透明導電層を有する透明電極であって、該透明導電層は導電性繊維と導電性材料を含み構成されており、かつ該導電性材料は、分子量分布(Mw/Mn)が1.03〜1.30のポリアニオンを少なくとも一種含有することを特徴とする透明電極及び有機EL素子。
【選択図】図1
Description
4.前記導電性材料に下記一般式(II)で表される構造単位を含むことを特徴とする前記1〜3のいずれか1項に記載の透明電極。
5.前記1〜4記載の透明電極を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明において、「透明」とは、JIS K 7361−1(ISO 13468−1に対応)の「プラスチック−透明材料の全光線透過率の試験方法」に準拠した方法で測定した可視光波長領域における全光線透過率が60%以上であることをいう。
本発明の透明電極の構造模式図を図1に示す。図1(a)は、本発明の代表的な透明電極の構造模式図であって、透明基材51上に透明導電層31を有し、該透明導電層は導電性繊維11と導電性材料21を含み構成される。本発明において、その他の構成には特に制限はない。また、図1(b)、図(c)に示す例のように透明バインダー層42を有していてもよい。
本発明の態様としては、導電性繊維が金属ナノワイヤまたはカーボンナノチューブの群から選ばれる少なくとも1種であること、導電性材料が導電性高分子及び導電性金属酸化物微粒子の群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
本発明において、透明導電層の表面の平滑性を表すRyとRaは、Ry=最大高さ(表面の山頂部と谷底部との高低差)とRa=算術平均粗さを意味し、JIS B601(1994)に規定される表面粗さに準ずる値である。本発明の透明電極は、透明導電層の表面の平滑性がRy≦50nm、また、併せて透明導電層の表面の平滑性はRa≦5nmであることが好ましい。本発明においてRyやRaの測定には、市販の原子間力顕微鏡(Atomic Force Microscopy:AFM)を用いることができ、例えば、以下の方法で測定できる。
本発明に係る導電性繊維とは、導電性を有し、かつその長さが直径(太さ)に比べて十分に長い形状を持つものである。本発明に係る導電性繊維は、透明導電層内において導電性繊維が互いに接触し合うことにより3次元的な導電ネットワークを形成し補助電極として機能すると考えられる。従って、導電性繊維が長い方が導電ネットワーク形成に有利であるため好ましい。一方で、導電性繊維が長くなると導電性繊維が絡み合って凝集体を生じ、光学特性を劣化させる場合がある。導電ネットワーク形成や凝集体生成には、導電性繊維の剛性や直径等も影響するため、使用する導電性繊維に応じて最適な平均アスペクト比(アスペクト=長さ/直径)のものを使用することが好ましい。大凡の目安として、平均アスペクト比は、10〜10,000であるものが好ましい。
〔金属ナノワイヤ〕
一般に、金属ナノワイヤとは、金属元素を主要な構成要素とする線状構造体のことをいう。特に、本発明における金属ナノワイヤとは、原子スケールからnmサイズの直径を有する線状構造体を意味する。
カーボンナノチューブは、厚さ数原子層のグラファイト状炭素原子面(グラフェンシート)が筒形に巻かれた形状からなる炭素系繊維材料であり、その周壁の構成数から単層ナノチューブ(SWNT)と多層ナノチューブ(MWNT)とに大別され、また、グラフェンシートの構造の違いからカイラル(らせん)型、ジグザグ型、アームチェア型に分けられ、各種のものが知られている。
本発明に係る導電性材料とは、製膜した状態において透明性を有し、かつ均一な導電性を有する膜を形成できる材料である。このような導電性材料として、例えば、導電性高分子や導電性金属酸化物微粒子、金属微粒子、金属でコーティングした有機微粒子や無機微粒子等がある。本発明においては、透明性と導電性の観点から、導電性材料は導電性高分子や導電性金属酸化物ナノ粒子の群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
本発明に係る導電性材料に適用される導電性高分子としては、例えば、ポリピロール、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリチエニレンビニレン、ポリアズレン、ポリイソチアナフテン、ポリカルバゾール、ポリアセチレン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリアセン、ポリフェニルアセチレン、ポリジアセチレン及びポリナフタレンの各誘導体からなる群より選ばれる化合物等を挙ることができる。
本発明に係る導電性材料に適用される導電性金属酸化物としては、公知の透明金属酸化物導電材料を用いることができる。例えば、ドーパントとして錫、テルル、カドミウム、モリブテン、タングステン、フッ素、亜鉛、ゲルマニウム、アンチモン等を添加した酸化インジウムや酸化スズ及び酸化カドミウム、ドーパントとしてアルミニウムやゲルマニウム等を添加した酸化亜鉛や酸化チタン等の金属酸化物が挙げられる。
本発明の透明電極の製造方法において、透明基材上に導電性繊維からなる補助電極と導電性材料を含む透明導電層を形成する方法に特に制限はないが、生産性の改善、平滑性や均一性などの電極品質の向上、環境負荷軽減の観点から、透明導電層の形成には塗布法や印刷法などの液相成膜法を用いることが好ましい。塗布法としては、ロールコート法、バーコート法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、キャスティング法、ダイコート法、ブレードコート法、バーコート法、グラビアコート法、カーテンコート法、スプレーコート法、ドクターコート法などを用いることができる。印刷法としては、凸版(活版)印刷法、孔版(スクリーン)印刷法、平版(オフセット)印刷法、凹版(グラビア)印刷法、スプレー印刷法、インクジェット印刷法などを用いることができる。なお、必要に応じて、密着性・塗工性を向上させるための予備処理として、離型性基材表面にコロナ放電処理、プラズマ放電処理などの物理的表面処理を施すことができる。
本発明に係る透明導電層はパターニングすることができる。パターニングの方法やプロセスには特に制限はなく、公知の手法を適宜適用することができる。例えば、離型面上にパターニングされた透明導電層を形成した後、透明基材上に転写することによってパターニングされた透明電極を形成する方法を用いることができ、具体的には、以下のような方法を好ましく用いることができる。
i)離型性基板上に印刷法を用いて本発明に係る透明導電層をパターン様に直接形成する方法
ii)離型性基板上に本発明に係る透明導電層を一様に形成した後、一般的なフォトリソプロセスを用いてパターニングする方法
iii)例えば紫外線硬化型樹脂を含む導電性材料を使用して本発明に係る透明導電層を一様に形成した後、フォトリソプロセス様にパターニングする方法
iv)離型性基板上に予めフォトレジストで形成したネガパターン上に本発明に係る透明導電層を一様に形成し、リフトオフ法を用いてパターニングする方法
上記のいずれの方法においても、離型性基板上でパターニングした透明導電層を透明基材上に転写することにより、パターニングされた本発明の透明電極を形成することができる。
本発明の透明電極は高い導電性と透明性を併せ持ち、液晶表示素子、有機発光素子、無機電界発光素子、電子ペーパー、有機太陽電池、無機太陽電池等の各種オプトエレクトロニクスデバイスや、電磁波シールド、タッチパネル等の分野において好適に用いることができる。その中でも、透明電極表面の平滑性が厳しく求められる有機エレクトロルミネッセンス素子や有機薄膜太陽電池素子の透明電極として特に好ましく用いることができる。
以下に本発明の合成例を具体的に説明するが、本発明はこれらの合成例の記載によってその範囲をなんら制限されるものではない。PSS(ポリスチレンスルホン酸)の分子量、分子量分布測定は以下の条件で測定した。
装置:Wagers2695(Separations Module)
検出器:Waters2487(Dual λ Absorbance Detector)
Waters2414(Refractive Index Detector)
カラム:Waters Ultrahydrogel 500、250、120
溶離液0.1M硝酸ナトリウム/アセトニトリル(8/2(Vol/Vol))
流速:0.8ml/min
温度:40℃
PEDOT(ポリ3,4−エチレンジオキシチオフェン)/PSS中の不純物(硫酸イオン)の測定は、イオンクロマトグラフィーによりTSK gel ICAnion PWを分離カラムとして用い、定量した。
「モノマー合成」
合成例1(ネオペンチル−p−スチレンスルホネート(SSPen)の合成)
500mlナスフラスコにネオペンチルアルコール21.6g(245mmol、分子量88.15)、ピリジン70.2ml(872mmol、d0.983、分子量79.10)を添加し、アイスバスにより0℃に冷却した。攪拌された溶液中へ、p−スチレンスルホニルクロリド46.8g(231mmol、分子量202.66)を滴下し、0℃で2.5時間攪拌した。反応溶液中へ、n−ヘキサン180ml加え、フラスコを−20℃に冷却すると白色結晶が析出する。6.0cm桐山ロート(ろ紙:No.5C)により結晶をろ過後、減圧下で溶媒を除去した。得られた結晶をヘキサン/トルエンの混合溶媒(1/1、v/v)で再結晶した。ろ過、乾燥後19.2gの白色結晶のネオペンチル−p−スチレンスルホネート(SSPen)を得た(収率33%)。
ネオペンチルアルコールの代わりにn−ブチルアルコール3.8g(52mmol、分子量74.12)を用い、精製でカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム)を用いた以外は合成例2と同様にして、黄色液体のn−ブチル−p−スチレンスルホネート(SSBu)を9.8g得た(収率78%)
「ニトロキシラジカル合成」
合成例3(DEPN(2,2,5,5−Tetramethyl−4−diethylphosphono−3−nitroxide)の合成)
N−t−ブチル−α−t−ブチルイミン3.0g(21.2mmol、分子量141.25)、ジエチルフォスファイト2.9g(20.9mmol、分子量138.10)を100mlナスフラスコへ投入し、4時間、75℃で加熱攪拌した。室温に冷却後、ジエチルエーテル60mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム3mlでジエチルエーテル層を2回洗浄した。ジエチルエーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過により硫酸マグネシウムを除去した後、ジエチルエーテルを減圧留去することで3.36g(12.0mmol、分子量280、収率57%)のオイル状化合物を得た。得られたオイル状化合物に塩化メチレン24mlを加え、0℃に冷却した。この溶液中へ、m−クロロ過安息香酸3.0g(17.4mmol、分子量172.57)をジクロロメタン42mlに溶解した溶液をゆっくり滴下すると溶液は黄色く着色した。溶液の温度を室温に上げ、塩化メチレンを60ml加えた後1.5h攪拌した。無水炭酸ナトリウム1.86g(17.5mmol、分子量105.99)を加え、更に飽和炭酸水素ナトリウム60mlを反応溶液に残留している固形分が溶解するまで攪拌した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、硫酸マグネシウムをろ過後、有機溶媒を減圧留去した。得られたオイル状化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製(n−ヘキサン/酢酸エチル、2/1、v/v)し、最終目的物である2,2,5,5−テトラメチル−4−ジエチルホスホノ−3−ニトロキシド(DEPN)を1.50g(5.0mmol、分子量294.1、収率43%)得た。
合成例4
ネオペンチルスチレンスルホネート(SSPen)5.0g(19.7mmol、分子量254.35)、2,2,5,5−テトラメチル−4−ジエチルホスホノ−3−ニトロキシド(DEPN)0.61g(2.1mmol、分子量294.35)及びAIBN0.14g(0.8mmol、分子量164.21)とベンゼン5.0mlをガラスチューブへ加え、減圧下液体窒素で凍結、溶解を3回行い凍結乾燥させた。ガラスチューブをバーナーを用いて密閉した後、反応液を120℃、6.5h加熱攪拌した。ガラスチューブを開封後、重合溶液を攪拌されたヘキサン150ml中へ滴下し、1時間攪拌した。この溶液からろ過によりポリマーを回収後、クロロホルム10mlに溶解し、攪拌されたヘキサン150ml中へ滴下することで精製を行った。ろ過、乾燥後1.75gのPSSPen−1を得た。
PSSPen−1の1.75g(6.9mmol、分子量254.35)を塩化メチレン7mlに溶解し、トリメチルシリルアイオダイド3.43g(17.1mmol、分子量200.09)を添加後、室温で4.0h攪拌した。塩化メチレンを減圧留去後、メタノール/1NHCl(1/1、v/v)6mlを加え2.0h攪拌した。溶液を減圧留去後、1NNaOHで35ml再溶解し、溶液を2日間脱イオン水で透析した。脱イオン後の溶液の溶媒を減圧留去し、フリーズドライにより乾燥することで1.40gのPSS−1を得た。数平均分子量、分子量分布はそれぞれ5700、1.09であった。構造は1H−NMR(D2O、400MHz)でネオペンチル基由来の0.90、3.70ppmピークの消失で確認した。
2,2,5,5−テトラメチル−4−ジエチルホスホノ−3−ニトロキシド(DEPN)0.328g(11.0mmol、分子量294.35)、AIBN73.0mg(0.40mmol、分子量164.21)を使用し、重合時間を12hとし、更に脱保護時に使用するトリメチルシリルアイオダイドを2.99g(14.9mmol、分子量200.9)用いた以外は合成例3と同様の方法により数平均分子量、分子量分布がそれぞれ11200、1.12のPSS−2を1.22g得た。
2,2,5,5−テトラメチル−4−ジエチルホスホノ−3−ニトロキシド(DEPN)0.084g(0.3mmol、分子量294.35)、AIBN19.0mg(0.10mmol、分子量164.21)を使用し、重合時間を24hとし、更に脱保護時に使用するトリメチルシリルアイオダイドを2.72g(13.6mmol、分子量200.9)用いた以外は合成例3と同様の方法により数平均分子量、分子量分布がそれぞれ43500、1.06のPSS−3を1.11g得た。
ネオペンチルスチレンスルホネート(SSPen)の代わりにn−ブチル−p−スチレンスルホネート(SSBu)を用い、2,2,5,5−テトラメチル−4−ジエチルホスホノ−3−ニトロキシド(DEPN)0.29g(1.0mmol、分子量294.35)、AIBN60mg(0.40mmol、分子量164.21)を使用し、重合時間を22hとし、更に脱保護時に使用するトリメチルシリルアイオダイドを4.02g(20.1mmol、分子量200.9)用いた以外は合成例3と同様の方法により数平均分子量、分子量分布がそれぞれ6300、1.29のPSS−4を1.64g得た。
合成例8
スチレンスルホン酸ナトリウム2.49g(12.1mmol、分子量206.19)、4,4′−アゾビス(4−シアノペンタン酸)12mg(0.04mmol、分子量280.28)、4−シアノブタンサンジチオベンゾエート50mg(0.17mmol、分子量301.36)及び溶媒として水10mlをガラスチューブへ加え、減圧下液体窒素で凍結、溶解を3回行い凍結乾燥させた。ガラスチューブをバーナーを用いて密閉した後、反応液を70℃、4.0h加熱攪拌した。ガラスチューブを開封後、重合溶液を攪拌されたヘキサン150ml中へ滴下し、1時間攪拌した。この溶液からろ過によりポリマーを回収後、クロロホルム10mlに溶解し、攪拌されたヘキサン150ml中へ滴下することで精製を行った。ろ過、乾燥後1.82gのPSS−5を得た。数平均分子量、分子量分布はそれぞれ8000、1.13であった。
比較例1
東ソー(株)製スチレンスルホン酸ナトリウム(商品名;スピノマーNaSS純度88.9%)3.0g(14.6mol、分子量206.19)を水7.0gに溶解した。また、2,2′−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジハイドロクロライド35.7mg(0.13mmol、分子量271.19)を水0.5gに溶解させた。あらかじめ窒素置換した、重合容器に水1.0gを仕込み、撹拌しつつ、85℃に昇温した後、スチレンスルホン酸ナトリウム溶液、開始剤溶液をそれぞれ4時間で添加して重合を行った。添加が終了後2時間熟成させ、無色透明に近い重合物の水溶液を得た。重合6時間後、数平均分子量、分子量分布がそれぞれ4800、2.53のPSS−6を得た。
比較例1の2/3量を攪拌されたヘキサン100ml中へ滴下し、1時間攪拌した。この溶液からろ過によりポリマーを回収後、クロロホルム10mlに溶解し、攪拌されたヘキサン100ml中へ滴下することで精製を行った。ろ過、乾燥後1.75gのPSS−7を得た。数平均分子量、分子量分布はそれぞれ7600、1.82であった。
合成例9
PSS−1の1.0g(4.9mmol、分子量206.19)、過硫酸カリウム0.65g(2.7mmol、分子量238.10)及び硫酸鉄(III)2.5mg(0.125mmol、分子量399.88)を100mlの純水に溶解した。攪拌された前記溶液中へ3,4−Ethylendioxythiophene0.28g(1.97mmol、分子量142.18)を添加し、室温で24時間重合させた。続いて、陰イオン交換体(BayreAG;Lewatit MP62)5.0g、陽イオン交換体(Bayer AG Lewatit S100)5.0gを溶液へ添加し、8時間攪拌した。
PSS−1の代わりにPSS−2〜PSS−7及びp−トルエンスルホン酸を用いた以外は合成例8と同様にしてP−2〜P−8及びP−9(p−トルエンスルホン酸)を得た。各溶液中に存在する硫酸イオンは、イオンクロマトグラフィーよりそれぞれ24、47、38、41、51、33、32及び73ppmであった。
本実施例では、導電性繊維として銀ナノワイヤ、導電性材料としてPEDOT/PSS或いは酸化錫微粒子を用いた。銀ナノワイヤは、Adv.Mater.,2002,14,833〜837に記載の方法を参考に、平均直径75nm、平均長さ35μmの銀ナノワイヤを作製し、限外濾過膜を用いて銀ナノワイヤを濾別かつ水洗処理した後、エタノール中に再分散して銀ナノワイヤ分散液(銀ナノワイヤ含有量5質量%)を調製した。また、PEDOT/PSSは、BaytronR PH510(H.C.Starck社製)を使用し、酸化錫微粒子はSN−100D(石原産業社製)を使用した。また、何れの実施例および比較例においても、導電性繊維と導電性材料の塗布はアプリケーターを用いて行った。
[透明電極の作製]
透明電極TC−11の作製(発明例)
前述の本発明の透明電極の好ましい製造プロセスに従い透明電極を作製した。離型性基板として、表面の平滑性がRy=35nm、Ra=2nmであるPETフィルムを用いた。該PETフィルム表面にコロナ放電処理を施した後、銀ナノワイヤ分散液を銀ナノワイヤの目付け量が80mg/m2となるように塗布し乾燥して、銀ナノワイヤネットワーク構造を形成した。
透明電極TC−11において、本発明P−1をP−2〜P−5に変更した以外はTC−1と同様な方法で、本発明透明電極TC−12〜TC−15を作製した。
透明電極TC−11において、本発明P−1をP−6〜P−9に変更した以外はTC−1と同様な方法で、本発明透明電極TC−16〜TC−19を作製した。
JIS K 7361−1:1997に準拠して、スガ試験機(株)製のヘイズメーターHGM−2Bを用いて測定した。
JIS K 7194:1994に準拠して、三菱化学社製ロレスターGP(MCP−T610型)を用いて、測定した。
AFM(セイコーインスツルメンツ社製SPI3800Nプローブステーション及びSPA400多機能型ユニット)を使用し、約1cm角の大きさに切り取った試料を用いて前記の方法で測定した。
透明電極試料を80℃90%RHの環境下で3日間放置したのち、再び前記23±3℃、55±3%RHの環境下で24時間以上調湿し、ウェスによる拭き取りテストと、マジックにじみテストを行った。フィルム表面をウェスで拭いて拭き後ができるものは×、フィルムにマジックで記入して、にじみが発生するものは×、双方とも見られないものは○とした。どちらかが若干発生している場合は△とした。
[有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)の作製]
実施例1で作製した透明導電性フィルムTC−11〜TC−19各々をアノード電極として、以下の手順で有機EL素子OEL−21〜OEL−29を作製した。
アノード電極上に、1.2.ジクロロエタン中に1質量%となるように正孔輸送材料の4,4′−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)を溶解させた正孔輸送層形成用塗布液をスピンコート装置で塗布した後、80℃、60分間乾燥して、厚さ40nmの正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層が形成された各フィルム上に、ホスト材のポリビニルカルバゾール(PVK)に対して、赤ドーパント材Btp2Ir(acac)が1質量%、緑ドーパント材Ir(ppy)3が2質量%、青ドーパント材FIr(pic)が3質量%にそれぞれなるように混合し、PVKと3種ドーパントの全固形分濃度が1質量%となるように1.2.ジクロロエタン中に溶解させた発光層形成用塗布液をスピンコート装置で塗布した後、100℃、10分間乾燥して、厚さ60nmの発光層を形成した。
形成した発光層上に、電子輸送層形成用材料としてLiFを5×10−4Paの真空下にて蒸着し、厚さ0.5nmの電子輸送層を形成した。
形成した電子輸送層の上に、Alを5×10−4Paの真空下にて蒸着し、厚さ100nmのカソード電極を形成した。
形成した電子輸送層の上に、ポリエチレンテレフタレートを基材とし、Al2O3を厚さ300nmで蒸着した可撓性封止部材を使用した。アノード電極及びカソード電極の外部取り出し端子が形成出来る様に端部を除きカソード電極の周囲に接着剤を塗り、可撓性封止部材を貼合した後、熱処理で接着剤を硬化させた。
KEITHLEY製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流電圧を有機EL素子に印加し発光させた。200cd/m2で発光させた有機EL素子OEL−21〜OEL−28について、50倍の顕微鏡で各々の発光均一性を観察した。また、有機EL素子OEL−21〜OEL−28をオーブンにて80℃30分加熱したのち、再び前記23±3℃、55±3%RHの環境下で1時間以上調湿した後、同様に発光均一性を観察した。
◎:EL素子全体が均一に発光している
○:EL素子全体がほぼ均一に発光している
△:EL素子の発光にややムラが認められる
×:EL素子の発光に明らかなムラが認められる
−:EL素子としての発光が認められない。
透明電極TC−31の作製(発明例)
導電性材料を酸化錫微粒子に変更し、かつ乾燥後の膜厚が300nmになるよう調整した以外は、実施例1で示したTC−11の製造方法と同様にしてTC−31を作製した。
導電性繊維をSWCNT(Unidym社製、HiPcoR 単層カーボンナノチューブ)に変更し、SWCNTの目付け量が10mg/m2となるよう調整した以外は、実施例1で示したTC−11の製造方法と同様にしてTC−41を作製した。
21 導電性材料
31 透明導電層3
41 透明樹脂
42 透明バインダー層
51 透明基材
Claims (5)
- 透明基材上に透明導電層を有する透明電極であって、該透明導電層は導電性繊維と導電性材料を含み構成されており、かつ該導電性材料は、分子量分布(Mw/Mn)が1.03〜1.30のポリアニオンを少なくとも一種含有することを特徴とする透明電極。
- 前記導電性繊維が、金属ナノワイヤであることを特徴とする請求項1に記載の透明電極。
- 請求項1〜4記載の透明電極を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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