JP2012207223A - 金属複合体組成物及びその混合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】分子量200以上の共役化合物がアスペクト比1.5以上の金属ナノ構造体に吸着されてなる金属複合体及びイオン性化合物を含む金属複合体組成物(ここで、イオン性化合物が共役化合物の場合、イオン性化合物である共役化合物の分子量は200未満である。);金属複合体組成物と、分子量200以上の共役化合物とを含有する混合物等。イオン性化合物は、下記式(hh−1)で表される構造を有する化合物であってもよい。
【化1】
(式中、Mm’+は、金属カチオンを表す。X’n’−はアニオンを表す。a及びbはそれぞれ独立に、1以上の整数を表す。Mm’+及びX’n’−の各々は複数存在する場合には、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。)
【選択図】なし
Description
ここで、分子量200以上の共役化合物としては、下記式(I)で表される基若しくは下記式(II)で表される繰り返し単位、又は、これらの両方を有する化合物が好ましい。
Ar1は(n1+1)価の芳香族基を表し、R1は直接結合又は(m1+1)価の基を表し、X1はヘテロ原子を含む基を表す。
m1及びn1は、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。
R1、X1及びm1の各々は複数存在する場合には、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。)
Ar2は(n2+2)価の芳香族基を表し、R2は直接結合又は(m2+1)価の基を表し、X2はヘテロ原子を含む基を表す。
m2及びn2は、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。
R2、X2及びm2の各々は複数存在する場合には、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。)
また、本発明の発光素子は、陽極以外の層が塗布法により形成されることから、簡便に製造することができる。
アスペクト比が1.5未満の場合、導電パスの形成が不十分となり導電性が低下するおそれがある。
アスペクト比の上限は、特に限定されない。アスペクト比は、分散性が良好となるので、好ましくは107以下であり、より好ましくは106以下であり、更に好ましくは105以下であり、特に好ましくは104以下であり、とりわけ好ましくは103以下である。
この共役化合物は、電子輸送性が良好となるので、
{(多重結合、非共有電子対、空のp軌道又はシグマ結合性のd軌道が一つの単結合を挟んで連なっている系に含まれる母骨格若しくは主鎖上の原子の数)/(母骨格若しくは主鎖上の全原子の個数)}×100%
で計算される値が50%以上であることが好ましく、60%以上であることがより好ましく、70%以上であることがより好ましく、80%以上であることが更に好ましく、90%以上であることが特に好ましく、該共役化合物が芳香族化合物であることがとりわけ好ましい。また、共役化合物は、金属複合体の安定性が良好であるので、ヘテロ原子を含むことが好ましい。
Ar1は(n1+1)価の芳香族基を表し、R1は直接結合又は(m1+1)価の基を表し、X1はヘテロ原子を含む基を表す。
m1及びn1は、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。
R1、X1及びm1の各々は複数存在する場合には、それらは各々、同一であっても異なっていてもよい。)
Ar2は(n2+2)価の芳香族基を表し、
R2は直接結合又は(m2+1)価の基を表し、X2はヘテロ原子を含む基である。m2及びn2は、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。
R2、X2及びm2の各々は複数存在する場合には、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。)
置換基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、メルカプト基、メルカプトカルボニル基、メルカプトチオカルボニル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルチオ基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルチオカルボニル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルジチオ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルカルボニル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルアミノ基、置換基を有していてもよいジヒドロカルビルアミノ基、ホスフィノ基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルホスフィノ基、置換基を有していてもよいジヒドロカルビルホスフィノ基、式:−P(=O)(OH)2で表される基、スルホ基、1価の複素環基、ハロゲン原子、ホルミル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルカルボニルオキシ基、ニトロ基、式:−OP(=O)(OH)2で表される基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルカルバモイル基、置換基を有していてもよいジヒドロカルビルカルバモイル基、式:−C(=S)NR2で表される基、式:−B(OH)2で表される基、式:−BR2で表される基、ホウ酸エステル残基、式:−Si(OR)3で表される基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルスルホ基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルスルホニル基、スルフィノ基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルスルフィノ基、式:−NRC(=O)ORで表される基、式:−NRC(=O)SRで表される基、式:−NRC(=S)ORで表される基、式:−NRC(=S)SRで表される基、式:−OC(=O)NR2で表される基、式:−SC(=O)NR2で表される基、式:−OC(=S)NR2で表される基、式:−SC(=S)NR2で表される基、式:−NRC(=O)NR2で表される基、式:−NRC(=S)NR2で表される基、2個以上のエーテル結合を有するヒドロカルビル基、2個以上のエステル結合を有するヒドロカルビル基、2個以上のアミド結合を有するヒドロカルビル基、式:−SMで表される基、式:−C(=O)SMで表される基、式:−CS2Mで表される基、式:−OMで表される基、式:−CO2Mで表される基、式:−NM2で表される基、式:−NHMで表される基、式:−NRMで表される基、式:−PO3Mで表される基、式:−OP(=O)(OM)2で表される基、式:−P(=O)(OM)2で表される基、式:−C(=O)NM2で表される基、式:−C(=O)NHMで表される基、式:−C(=O)NRMで表される基、式:−C(=S)NHMで表される基、式:−C(=S)NRMで表される基、式:−C(=S)NM2で表される基、式:−B(OM)2で表される基、式:−BR3Mで表される基、式:−B(OR)3Mで表される基、式:−SO3Mで表される基、式:−SO2Mで表される基、式:−NRC(=O)OMで表される基、式:−NRC(=O)SMで表される基、式:−NRC(=S)OMで表される基、式:−NRC(=S)SMで表される基、式:−OC(=O)NM2で表される基、式:−OC(=O)NRMで表される基、式:−OC(=S)NM2で表される基、式:−OC(=S)NRMで表される基、式:−SC(=O)NM2で表される基、式:−SC(=O)NRMで表される基、式:−SC(=S)NM2で表される基、式:−SC(=S)NRMで表される基、式:−NRC(=O)NM2で表される基、式:−NRC(=O)NRMで表される基、式:−NRC(=S)NM2で表される基、式:−NRC(=S)NRMで表される基、式:−NR3M’で表される基、式:−PR3M’で表される基、式:−OR2M’で表される基、式:−SR2M’で表される基、式:−IRM’で表される基、及びカチオン化された窒素原子を複素環内に有する複素環基が挙げられる。式中、Rは、水素原子、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基であり、以下、同じである。)を表し、Mは、金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、M’は、アニオンを表す。また、これらの置換基は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子や窒素原子等とともに環を形成してもよい。
より好ましい例としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、メルカプト基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、アミノ基、式:−P(=O)(OH)2で表される基、スルホ基、1価の複素環基、式:−CO2Mで表される基、式:−PO3Mで表される基、及び式:−NR3M’で表される基が挙げられ、更に好ましい例としては、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換基を有していてもよいピリジル基、及び式:−CO2Mで表される基が挙げられる。
該置換基としては、特に説明がない限り、ハロゲン原子、炭素原子数1〜30のヒドロカルビル基及び炭素原子数1〜30のヒドロカルビルオキシ基が挙げられ、これらの中でも、ハロゲン原子、炭素原子数1〜18のヒドロカルビル基及び炭素原子数1〜18のヒドロカルビルオキシ基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基及び炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基がより好ましく、ハロゲン原子及び炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基がさらに好ましく、ハロゲン原子及び炭素原子数1〜6のヒドロカルビル基が特に好ましい。
ヒドロカルビル基及びヒドロカルビルオキシ基の例は、それぞれ、後述するアルキル基及びアルキルオキシ基の例と同様である。所定の基が置換されている場合における置換基の個数は、通常、1〜4個であり、好ましくは1〜3個であり、より好ましくは1〜2個である。
中でも、炭素原子数1〜50のアルキル基又は炭素原子数6〜50のアリール基が好ましく、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数6〜18のアリール基がより好ましく、炭素原子数1〜6のアルキル基又は炭素原子数6〜12のアリール基がさらに好ましい。
ピリジン環、1,2−ジアジン環、1,3−ジアジン環、1,4−ジアジン環、1,3,5−トリアジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、アザジアゾール環等の単環式複素環;単環式芳香環から選ばれる2個以上の環が縮合した縮合多環式複素環;2個の複素環、又は1個の複素環と1個の芳香環とを、メチレン基、エチレン基、カルボニル基等の2価の基で橋かけした構造を有する有橋多環式芳香環等が挙げられ、ピリジン環、1,2−ジアジン環、1,3−ジアジン環、1,4−ジアジン環又は1,3,5−トリアジン環が好ましく、ピリジン環又は1,3,5−トリアジン環がより好ましい。
合成が容易となるので、式(n−1)、(n−5)、(n−7)、(n−9)、(n−11)又は(n−13)で表される複素環が好ましく、式(n−1)、(n−5)、(n−11)又は(n−13)で表される複素環がより好ましく、式(n−1)、(n−5)又は(n−13)で表される複素環が更に好ましい。
吸着性及び溶媒への分散性の観点から好ましい基が属するこれら2つの群(グループ1a及びグループ1b)を、総称してグループ1と呼ぶ。
好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団、置換基を有していてもよいアリール基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団、1価の複素環基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団、1価の複素環基で置換されたアルキル基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団、又は1価の複素環基で置換されたアリール基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団であり、より好ましくは、炭素原子数1〜6のアルキル基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団、フェニル基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団、トリアジニル基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団、トリアジニル基で置換されたアルキル基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団、又はトリアジニル基で置換されたアリール基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団であり、更に好ましくは、へキシル基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団、フェニル基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団、又はトリアジニル基で置換されたフェニル基からm1個の水素原子を取り除いた残りの原子団である。
1.式(I)で表される基におけるAr1の結合手が水素原子又はハロゲン原子と結合した化合物
2.式(II)で表される繰り返し単位を有する化合物
3.式(II)で表される繰り返し単位に式(I)で表される基が結合した化合物
ハロゲンとしては、例えば、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられ、ハロゲン化合物としては、例えば、塩化ヨウ素、臭化ヨウ素及びフッ化ヨウ素等が挙げられる。ルイス酸としては、例えば、五フッ化リン、五フッ化ヒ素、五フッ化アンチモン、三フッ化硼素、三塩化硼素、三臭化硼素及び無水硫酸等が挙げられる。プロトン酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、硼フッ化水素酸、フッ化水素酸及び過塩素酸等の無機酸と、カルボン酸及びスルホン酸等の有機酸が挙げられる。有機カルボン酸としては、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸及び環状脂肪族カルボン酸のいずれであってもよく、例えば、ギ酸、酢酸、シュウ酸、安息香酸、フタル酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、コハク酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ニトロ酢酸及びトリフエニル酢酸が挙げられる。有機スルホン酸としては、脂肪族スルホン酸、芳香族スルホン酸及び環状脂肪族スルホン酸のいずれであってもよく、例えば、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、デシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ペンタデシルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、1−プロパンスルホン酸、1−ブタンスルホン酸、1−ヘキサンスルホン酸、1−ヘプタンスルホン酸、1−オクタンスルホン酸、1−ノナンスルホン酸、1−デカンスルホン酸、1−ドデカンスルホン酸、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸及びアリルスルホン酸等の、分子内に1つのスルホ基を有するスルホン酸化合物と、エタンジスルホン酸、ブタンジスルホン酸、ペンタンジスルホン酸、デカンジスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、トルエンジスルホン酸、ジメチルベンゼンジスルホン酸、ジエチルベンゼンジスルホン酸、メチルナフタレンジスルホン酸及びエチルナフタレンジスルホン酸等の、分子内にスルホ基を複数個有するスルホン酸化合物が挙げられる。
また、本発明に用いるドーパントとして、有機酸はポリマー酸であってもよい。ポリマー酸としては、例えば、ポリビニルスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸、スルホン化スチレン−ブタジエン共重合体、ポリアリルスルホン酸、ポリメタリルスルホン酸、ポリ−2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸及びポリイソプレンスルホン酸が挙げられる。ニトリル化合物としては、共役結合に二つ以上のシアノ基を含む化合物が挙げられる。このような化合物としては、例えば、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベンゼン、テトラシアノキノジメタン及びテトラシアノアザナフタレン等が挙げられる。有機金属化合物の例としては、トリス(4−ブロモフェニル)アンモニウムヘキサクロロアンチモネート、ビス(ジチオベンジル)ニッケル、ビス(テトラブチルアンモニウム)ビス(1,3−ジチオール−2−チオン−4,5−ジチオラト)亜鉛錯体、及びテトラブチルアンモニウムビス(1,3−ジチオール−2−チオン−4,5−ジチオラト)ニッケル(III)錯体が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、Li、Na、K、Rb及びCs等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、Be、Mg、Ca、Sr及びBa等が挙げられる。
前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基及びラウリルオキシ基が挙げられる。前記アルコキシ基中の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基及び2−メトキシエチルオキシ基が挙げられる。
C1〜C12アルコキシフェノキシ基としては、例えば、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、sec−ブトキシフェノキシ基、tert−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、2−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基及びラウリルオキシフェノキシ基が挙げられる。
C1〜C12アルキルフェノキシ基としては、例えば、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、sec−ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基及びドデシルフェノキシ基が挙げられる。
Mm’+ aX’n’− b (hh−1)
(式中、Mm’+は、金属カチオンを表す。X’n’−はアニオンを表す。a及びbはそれぞれ独立に、1以上の整数である。Mm’+及びX’n’−の各々は複数存在する場合には、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
Mm’+ aX'n’− b・n’’(H2O) (hh−2)
フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化ガリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸銅、炭酸鉄、炭酸銀、炭酸アンモニウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、安息香酸リチウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸セシウム、テレフタル酸リチウム、テレフタル酸ナトリウム、テレフタル酸セシウム、ピリジンカルボン酸リチウム、ピリジンカルボン酸ナトリウム、ピリジンカルボン酸カリウム、ピリジンカルボン酸セシウム、1-ブチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチルアンモニウム塩化物、トリメチルブチルアンモニウム塩化物、1−ヘキシル−1−メチルピロリジニウム塩化物又はトリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートが好ましく、
フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、安息香酸リチウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸セシウム、テレフタル酸セシウム、ピリジンカルボン酸セシウムがより好ましく、
フッ化セシウム、水酸化セシウム、酢酸セシウム、安息香酸セシウム又はピリジンカルボン酸セシウムが更に好ましく、水酸化セシウムが特に好ましい。
これらのイオン性化合物は、水和水及び/又は中性配位子を含んでいてもよい。
本発明の混合物に含まれる、金属複合体組成物以外の成分である、分子量200以上の共役化合物の定義、具体例及び好ましい例は、金属ナノ構造体に吸着している分子量200以上の共役化合物のものと同様である。本発明の混合物は、前記金属複合体の製造方法において、混合工程の後にイオン性化合物を添加し溶媒を蒸発させることにより、又は前記金属複合体組成物に分子量200以上の共役化合物をさらに混合することにより、得ることができる。共役化合物は、ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む基を含むことが好ましい。
式中、Rは、水素原子、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Mは、金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、M’は、アニオンを表す。
中でも、2個以上のエーテル結合を有するヒドロカルビル基、式:−CO2Mで表される基、式:−SO3Mで表される基、又は式:−NR3M’で表される基がより好ましく、式:−CO2Mで表される基又は式:−NR3M’で表される基が特に好ましく、式:−CO2Mで表される基がとりわけ好ましい。ここで、共役化合物中に含まれるへテロ原子又はへテロ原子を含む基として上記のとおり例示した各原子及び基の詳細は、前記と同様であり、また、M及びM’の詳細は前記と同様である。
例えば、陽極と発光層との間には正孔注入層及び正孔輸送層のうちの1層以上を有することができる。正孔注入層が存在する場合は、発光層と正孔注入層との間に正孔輸送層を1層以上有することができる。
一方、陰極と発光層との間には電子注入層及び電子輸送層のうちの1層以上を有することができる。電子注入層が存在する場合は、発光層と電子注入層との間に電子輸送層を1層以上有することができる。
本発明の金属複合体組成物等を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層又は電子輸送層等として用いることもできる。
発光層とは、電界を印加した際に、陽極又は陽極側に隣接する層より正孔を受け取り、陰極又は陰極側に隣接する層より電子を受け取る機能、受け取った電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する層をいう。
電子注入層とは、陰極に隣接する層であり、陰極から電子を受け取る機能を有する層であり、さらに必要に応じて電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能、発光層へ電子を供給する機能のいずれかを有する層をいう。電子輸送層とは、主に電子を輸送する機能を有する層であり、さらに必要に応じて、陰極から電子を受け取る機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能、発光層へ電子を供給する機能のいずれかを有する層をいう。
正孔注入層とは、陽極に隣接する層であり、陽極から正孔を受け取る機能を有する層であり、さらに必要に応じて正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。正孔輸送層とは、主に正孔を輸送する機能を有する層であり、さらに必要に応じて、陽極から正孔を受け取る機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。
なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶことがある。また、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と呼ぶことがある。
ここで、「繰返し単位A」は、電極−(正孔注入層)−(正孔輸送層)−発光層−(電子輸送層)−(電子注入層)の層構成の単位を示す。
(a’)陽極−発光層−陰極
(b’)陽極−正孔注入層−発光層−陰極
(c’)陽極−発光層−電子注入層−陰極
(d’)陽極−正孔注入層−発光層−電子注入層−陰極
(e’)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
(f’)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
(g’)陽極−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
(h’)陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
(i’)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
本発明の発光素子は、通常、基板を用いて形成される。基板としては、電極を形成し、有機層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス基板、プラスチック基板、高分子フィルム基板、金属フィルム基板、シリコン基板、及びこれらを積層した基板が挙げられる。前記基板としては、市販のものが入手可能であり、又は公知の方法により製造することができる。
本発明の発光素子がディスプレイ装置の画素を構成する際には、当該基板上に画素駆動用の回路が設けられていてもよいし、当該駆動回路上に平坦化膜が設けられていてもよい。平坦化膜が設けられる場合には、該平坦化膜の中心線平均粗さ(Ra)がRa<10nmを満たすことが好ましい。
Raは、日本工業規格JISのJIS−B0601−2001に基づいて、JIS−B0651からJIS−B0656及びJIS−B0671−1等を参考に計測できる。
本発明の発光素子を構成する陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等で用いられる有機半導体材料への正孔供給性が優れるので、かかる陽極の発光層側表面の仕事関数が4.0eV以上であることが好ましい。
本発明の発光素子において、本発明の金属複合体組成物等以外の陽極の材料には、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物等の電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることができる。具体例としては、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、ニッケル等の金属;及びこれらの導電性金属酸化物と金属との混合物等が挙げられる。
前記陽極は、これら材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合は、仕事関数が4.0eV以上である材料を発光層側の最表面層に用いることがより好ましい。
また、短絡等の電気的接続の不良を効率的に防止することができるので、陽極の発光層側表面の中心線平均粗さ(Ra)はRa<10nmを満たすことが好ましく、Ra<5nmを満たすことがより好ましい。
このような陽極の構成としては、例えば、以下の(i)〜(v)が挙げられる。
(i)Ag−MoO3
(ii)(Ag−Pd−Cu合金)−(ITO及び/又はIZO)
(iii)(Al−Nd合金)−(ITO及び/又はIZO)
(iv)(Mo−Cr合金)−(ITO及び/又はIZO)
(v)(Ag−Pd−Cu合金)−(ITO及び/又はIZO)−MoO3
十分な光反射率を得る為に、Al、Ag、Al合金、Ag合金及びCr合金等の高光反射性金属からなる光反射層の厚さは50nm以上であることが好ましく、80nm以上であることがより好ましい。ITO、IZO及びMoO3等の高仕事関数材料層の厚さは通常、5nm〜500nmの範囲である。
本発明の発光素子において、本発明の金属複合体組成物等以外の正孔注入層を形成する材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらを含む重合体;酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム及び酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物;ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー及びポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー;ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸及びポリピロール等の有機導電性材料並びにこれらを含む重合体;アモルファスカーボン;テトラシアノキノジメタン誘導体(例えば、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン)、1,4−ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体及びポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物;オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤が好適に挙げられる。
前記材料は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。また、前記正孔注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔輸送層の材料として例示する材料も正孔注入層の材料として用いることができる。
混合する高分子化合物バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くない化合物が好適に用いられる。この高分子化合物バインダーとしては、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)及びその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル及びポリシロキサンが例示される。
パターン形成が容易であるので、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法及びインクジェット印刷法等の印刷法やノズルコート法が好ましい。
また、下層を溶解させずに上層を積層するその他の方法として、隣り合った層の製造に異なる極性の溶液を用いる方法があり、例えば、下層に水溶性の高分子化合物を用い、上層の溶液として油溶性の高分子化合物を含む油性溶液を用いて、塗布しても下層が溶解しないようにする方法等がある。
本発明の発光素子において、本発明の金属複合体組成物等以外の正孔輸送層を構成する材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体;アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー及びポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー;ポリピロール等の有機導電性材料が挙げられる。
前記材料は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。また、前記正孔輸送層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔注入層の材料として例示する材料も正孔輸送層の材料に用いることができる。
本発明の発光素子において、発光層が高分子化合物を含む場合、該高分子化合物としては、例えば、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリジアルキルフルオレン、ポリフルオレンベンゾチアジアゾール、ポリアルキルチオフェン等の共役高分子化合物を好適に用いることができる。
また、前記高分子化合物を含む発光層は、ペリレン系色素、クマリン系色素、ローダミン系色素等の高分子系色素化合物や、ルブレン、ペリレン、9,10−ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン6、キナクリドン等の低分子色素化合物を含有してもよい。また、該発光層は、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、並びにテトラフェニルブタジエン及びその誘導体、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム等の燐光を発光する金属錯体を含有してもよい。
発光層が燐光を発光する金属錯体を含む場合、該金属錯体としては、例えば、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム、チエニルピリジン配位子含有イリジウム錯体、フェニルキノリン配位子含有イリジウム錯体、トリアザシクロノナン骨格含有テルビウム錯体等が挙げられる。
また、低分子化合物としては、特開昭57−51781号公報、「有機薄膜仕事関数データ集[第2版]」(シーエムシー出版、2006年発行)、「有機EL素子の開発と構成材料」(シーエムシー出版、2006年発行)等に記載されている化合物が例示される。
前記材料は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。また、前記発光層は、前記材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
本発明の発光素子において、本発明の金属複合体組成物等以外の電子輸送層を構成する材料としては、公知のものが使用でき、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、並びに8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
前記材料は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。また、前記電子輸送層は、前記材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子注入層の材料として例示する材料も電子輸送層の材料に用いることができる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
本発明の発光素子において、本発明の金属複合体組成物等以外の電子注入層を構成する材料としては、公知の化合物が使用でき、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及び有機シラン誘導体等が挙げられる。
前記材料は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。また、前記電子注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子輸送層の材料として例示する材料も電子注入層の材料に用いることができる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
本発明の発光素子において、陰極は、単一の材料又は複数の材料からなる単層構造であってもよいし、複数層からなる多層構造であってもよい。陰極が単層構造である場合、本発明の発光素子において、本発明の金属複合体組成物等以外の陰極の材料としては、例えば、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛、ニッケル、チタン等の低抵抗金属及びこれらを含む合金;酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物;これらの導電性金属酸化物と金属との混合物が挙げられる。多層構造である場合、第1陰極層とカバー陰極層の2層構造、又は第1陰極層、第2陰極層及びカバー陰極層の3層構造が好ましい。ここで、第1陰極層は、陰極の中で最も発光層側にある層をいい、カバー陰極層は2層構造の場合は第1陰極層を、3層構造の場合は第1陰極層と第2陰極層を覆う層をいう。電子供給能が優れるので、第1陰極層の材料の仕事関数が3.5eV以下であることが好ましい。また、仕事関数が3.5eV以下の金属の酸化物、フッ化物、炭酸塩、複合酸化物等も第1陰極層材料として好適に用いられる。カバー陰極層の材料には、抵抗率が低く、水分への耐腐食性が高い金属、金属酸化物等が好適に用いられる。
本発明の発光素子は、電極との密着性向上、電極からの電荷注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有する層として、厚さ5nm以下の絶縁層を備えていてもよい。上記絶縁層の材料としては、例えば、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料(ポリメチルメタクリレート等)等が挙げられる。厚さ5nm以下の絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して厚さ5nm以下の絶縁層を設けた素子、陽極に隣接して厚さ5nm以下の絶縁層を設けた素子が挙げられる。
本発明の発光素子は、さらに、発光層等を挟んで基板と反対側に、封止部材を有してもよい。本発明の発光素子はまた、カラーフィルター、蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路及び配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有することができる。
一実施形態において、本発明の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、さらにその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。
他の実施形態では、本発明の発光素子は、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、さらにその上に、陽極を積層することにより、製造することができる。
更に他の実施形態では、本発明の発光素子は、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
本発明の発光素子を用いてディスプレイ装置を製造することができる。該ディスプレイ装置は、発光素子を1画素単位として備える。画素単位の配列の態様は、テレビ等のディスプレイ装置で通常採られる配列とすることができ、多数の画素が共通の基板上に配列された態様とすることができる。ディスプレイ装置において、基板上に配列される画素は、バンクで規定される画素領域内に形成することができる。また本発明の発光素子は平面状や曲面状の照明装置に用いることができる。
前記電荷分離層の製造方法は、如何なる方法でもよく、例えば、溶液からの成膜や、真空蒸着法による成膜方法が挙げられる。
前記透明又は半透明の電極材料としては、例えば、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体(インジウム・スズ・オキサイド、インジウム・亜鉛・オキサイド等)からなる導電性材料、NESA、金、白金、銀、銅等を用いて作製された膜が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド又は酸化スズを用いて作製された膜が好ましい。電極の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法及びメッキ法等が挙げられる。また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。さらに電極材料としては、金属、導電性高分子等を用いることができ、一対の電極のうち一方の電極は仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属;前記金属のうち2つ以上の金属からなる合金;前記金属のうち1つ以上の金属と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1つ以上の金属との合金;グラファイト又はグラファイト層間化合物が用いられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金及びカルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
本発明の金属複合体組成物等を含む層を有する光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
本発明の光電変換素子を有機薄膜太陽電池として用いて太陽電池モジュールを構成する場合、該太陽電池モジュールは、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には、金属及びセラミック等の支持基板の上に太陽電池が構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上に太陽電池を構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。太陽電池モジュールの公知の構造として、例えば、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ及びポッティングタイプ等のモジュール構造、及びアモルファスシリコン太陽電池等で用いられる基板一体型モジュール構造等が挙げられる。本発明の光電変換素子を用いた太陽電池モジュールも、使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー株式会社製、商品名:HLC−8220GPC)を用いて、ポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量として求めた。また、測定する試料は、約0.5重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに50μL注入した。更に、GPCの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、0.5mL/分の流速で流した。検出波長を254nmに設定した。
エチレングリコール5mLを入れた50mLフラスコを150℃のオイルバスに浸漬し、このエチレングリコールを60分間空気でバブリングしながら、予備加熱を行った。予備加熱後に、空気から窒素ガスに切り替え、バブリングを止めた。次いで、そこに、0.1Mの硝酸銀−エチレングリコール溶液1.5mL、0.15Mのポリビニルピロリドン(以下、「PVP」と言う。)(重量平均分子量:5.5×104)−エチレングリコール溶液1.5mL、及び、4mMの塩化銅2水和物−エチレングリコール溶液40μLを入れ、120分間攪拌したところ、銀ナノ構造体の分散液が得られた。得られた分散液を40℃まで冷却した後、遠心分離し、沈殿物を取得した。取得した沈殿物を乾燥し、銀ナノ構造体(以下、「銀ナノ構造体A」と言う。)を得た。
2,7−ジブロモ−9−フルオレノン(52.5g)、サリチル酸エチル(154.8g)、及び、メルカプト酢酸(1.4g)を300mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、メタンスルホン酸(630mL)を添加し、混合物を75℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して1時間撹拌したところ固体が生じた。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄された固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体(62.7g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ−p−トルエンスルホネート(86.3g)、炭酸カリウム(62.6g)、及び1,4,7,10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデカン(「18−クラウン−6」と呼ばれることもある。)(7.2g)をN、N−ジメチルホルムアミド(DMF)(670mL)に溶解させ、溶液をフラスコへ移して105℃で終夜撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、1時間撹拌した。その後、反応液にクロロホルムを加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮することで、2,7−ジブロモ−9,9−ビス[3−エトキシカルボニル−4−[2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物D)(51.2g)を得た。
共役化合物P−1のメタノール溶液10mL(繰り返し単位の単量体換算で100μM)に銀ナノ構造体A 40mgを加え、超音波により分散させた。その後、2時間攪拌した後に遠心分離し上澄みを除去した。この残渣に、共役化合物P−1のメタノール溶液10mL(繰り返し単位の単量体換算で100μM)を加え、超音波により分散、2時間攪拌、遠心分離、上澄み除去の操作を5回繰り返した。次いで、メタノール20mLを加え超音波により分散させた。その後、1時間攪拌した後に遠心分離し上澄みを除去した。メタノール20mLを加え超音波により分散させ、1時間攪拌、遠心分離、上澄み除去の操作を5回繰り返した後、残渣を乾燥させた。得られた固体について、走査型X線光電子分光分析装置(アルバック・ファイ社製、商品名:Quantera SXM)により銀ナノ構造体の表面に吸着している物質の測定を行ったところ、共役化合物P−1のCsカチオンに起因するセシウム原子のピークが得られたことから、銀ナノ構造体Aに共役化合物P−1が吸着した複合体(以下、「金属複合体C」と言う。)であることが確認できた。
フラスコ内を不活性ガス雰囲気下とした後、2,7−ジブロモ−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(1.4g、2.5mmol)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(6.4g、10.0mmol)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−N’,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(4.1g、6mmol)、ビス(4−ブロモフェニル)ベンゾシクロブテンアミン(0.6g、1.5mmol)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(1.7g、2.3mmol)、酢酸パラジウム(4.5mg、0.02mmol)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(0.03g、0.08mmol)、及び、トルエン(100mL)を混合し、混合物を100℃で2時間加熱攪拌した。次いで、フェニルボロン酸(0.06g、0.5mmol)を添加し、得られた混合物を10時間撹拌した。放冷後、水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し攪拌した後、水層を除去し、有機層を水、3重量%酢酸水で順次洗浄した。有機層をメタノールに注いでポリマーを沈殿させた後、濾取したポリマーを再度トルエンに溶解させ、シリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。ポリマーを含む溶出トルエン溶液を回収し、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーを濾取後50℃で真空乾燥し、正孔輸送材料Bである高分子化合物(12.1g)を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた正孔輸送材料Bのポリスチレン換算の重量平均分子量は3.0×105であり、分子量分布指数(Mw/Mn)は3.1であった。
フラスコ内を不活性ガス雰囲気下とした後、2,7−ジブロモ−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(9.0g、16.4mmol)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル)1,4−フェニレンジアミン(1.3g、1.8mmol)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ(4−ヘキシルフェニル)フルオレン(13.4g、18.0mmol)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(43.0g、58.3mmol)、酢酸パラジウム(8mg、0.04mmol)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(0.05g、0.1mmol)、及び、トルエン(200mL)を混合し、混合物を90℃で8時間加熱攪拌した。次いで、フェニルボロン酸(0.22g、1.8mmol)を添加し、得られた混合物を14時間撹拌した。放冷後、水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し撹拌した後、水層を除去し、有機層を水、3重量%酢酸水で順次洗浄した。有機層をメタノールに注いでポリマーを沈殿させた後、濾取したポリマーを再度トルエンに溶解させ、シリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。ポリマーを含む溶出トルエン溶液を回収し、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーを50℃で真空乾燥し、発光材料Bである高分子化合物(12.5g)を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた発光材料Bのポリスチレン換算の重量平均分子量は3.1×105であり、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.9であった。
第一に、陽極としてITOが成膜されたガラス基板のITOの上に、正孔注入材料溶液として、ポリ(3,4‐エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck製、PEDOT:PSS溶液、商品名:CLEVIOS(登録商標) P VP Al 4083)0.5mLを塗布し、スピンコート法によって、厚さが70nmになるように成膜した。こうして得られた成膜ガラス基板を空気中で、200℃で10分間加熱した後、基板を室温まで自然に冷却させることにより、正孔注入層が形成されたガラス基板Aを得た。
実施例1において、金属複合体組成物分散液の代わりに、約1.0重量部の銀ナノ構造体Aに、約0.2重量部の共役化合物P−1、約98.8重量部のメタノールを混合し、1時間攪拌を行うことで得た金属複合体分散液(100重量部)を用いた以外は、実施例1と同様にして、発光素子(以下、「発光素子k−2」と言う。)を作製した。発光素子k−2に12Vの順方向電圧を印加し、発光輝度を測定した結果、1.1cd/m2の輝度を得た。発光素子k−2は、両面発光素子である。陽極寄りの側と陰極寄りの側との発光輝度をあわせた発光素子k−2全体の発光輝度は、前記数値のおよそ2倍となる。
実施例1において、金属複合体組成物分散液の代わりに、約1.0重量部の銀ナノ構造体Aに、約0.2重量部の共役化合物P−1、約0.01重量部の酢酸セシウム、約98.79重量部のメタノールを混合し、1時間攪拌を行うことで得た金属複合体組成物分散液(100重量部)を用いた以外は、実施例1と同様にして、発光素子(以下、「発光素子k−3」と言う。)を作製した。発光素子k−3に15Vの順方向電圧を印加した結果、発光輝度は370cd/m2であった。
実施例2において、酢酸セシウムの代わりに安息香酸セシウムを用いた以外は、実施例2と同様にして、発光素子(以下、「発光素子k−4」と言う。)を作製した。発光素子k−4に15Vの順方向電圧を印加した結果、発光輝度は460cd/m2であった。
実施例2において、酢酸セシウムの代わりに4-ピリジンカルボン酸セシウムを用いた以外は、実施例2と同様にして、発光素子(以下、「発光素子k−5」と言う。)を作製した。発光素子k−5に15Vの順方向電圧を印加した結果、発光輝度は195cd/m2であった。
本発明の金属複合体組成物等を含む発光素子は、本発明の金属複合体組成物等を含まない発光素子に比べて、発光輝度が優れる。
Claims (25)
- (1)分子量200以上の共役化合物がアスペクト比1.5以上の金属ナノ構造体に吸着されてなる金属複合体、及び、(2)イオン性化合物を含む、金属複合体組成物。
(ここで、イオン性化合物が共役化合物の場合、イオン性化合物である共役化合物の分子量は200未満である。) - 前記金属カチオンが、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンである、請求項2に記載の金属複合体組成物。
- 前記分子量200以上の共役化合物が芳香族化合物であり、前記金属ナノ構造体が周期表第11族金属の金属ナノ構造体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の金属複合体組成物。
- 前記分子量200以上の共役化合物がヘテロ原子を含む基を有する芳香族化合物である、請求項4に記載の金属複合体組成物。
- 前記へテロ原子を含む基が、
メルカプト基、メルカプトカルボニル基、メルカプトチオカルボニル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルチオ基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルチオカルボニル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルジチオ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルカルボニル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルアミノ基、置換基を有していてもよいジヒドロカルビルアミノ基、ホスフィノ基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルホスフィノ基、置換基を有していてもよいジヒドロカルビルホスフィノ基、式:−P(=O)(OH)2で表される基、スルホ基、1価の複素環基、ハロゲン原子、ホルミル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルカルボニルオキシ基、ニトロ基、式:−OP(=O)(OH)2で表される基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルカルバモイル基、置換基を有していてもよいジヒドロカルビルカルバモイル基、式:−C(=S)NR2で表される基、式:−B(OH)2で表される基、式:−BR2で表される基、ホウ酸エステル残基、式:−Si(OR)3で表される基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルスルホ基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルスルホニル基、スルフィノ基、置換基を有していてもよいヒドロカルビルスルフィノ基、式:−NRC(=O)ORで表される基、式:−NRC(=O)SRで表される基、式:−NRC(=S)ORで表される基、式:−NRC(=S)SRで表される基、式:−OC(=O)NR2で表される基、式:−SC(=O)NR2で表される基、式:−OC(=S)NR2で表される基、式:−SC(=S)NR2で表される基、式:−NRC(=O)NR2で表される基、及び、式:−NRC(=S)NR2で表される基からなる群(グループ1)から選ばれる1価の基である、請求項5に記載の金属複合体組成物。
(式中、Rは、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。) - 前記へテロ原子を含む基が、
2個以上のエーテル結合を有するヒドロカルビル基、2個以上のエステル結合を有するヒドロカルビル基、2個以上のアミド結合を有するヒドロカルビル基、式:−SMで表される基、式:−C(=O)SMで表される基、式:−CS2Mで表される基、式:−OMで表される基、式:−CO2Mで表される基、式:−NM2で表される基、式:−NHMで表される基、式:−NRMで表される基、式:−PO3Mで表される基、式:−OP(=O)(OM)2で表される基、式:−P(=O)(OM)2で表される基、式:−C(=O)NM2で表される基、式:−C(=O)NHMで表される基、式:−C(=O)NRMで表される基、式:−C(=S)NHMで表される基、式:−C(=S)NRMで表される基、式:−C(=S)NM2で表される基、式:−B(OM)2で表される基、式:−BR3Mで表される基、式:−B(OR)3Mで表される基、式:−SO3Mで表される基、式:−SO2Mで表される基、式:−NRC(=O)OMで表される基、式:−NRC(=O)SMで表される基、式:−NRC(=S)OMで表される基、式:−NRC(=S)SMで表される基、式:−OC(=O)NM2で表される基、式:−OC(=O)NRMで表される基、式:−OC(=S)NM2で表される基、式:−OC(=S)NRMで表される基、式:−SC(=O)NM2で表される基、式:−SC(=O)NRMで表される基、式:−SC(=S)NM2で表される基、式:−SC(=S)NRMで表される基、式:−NRC(=O)NM2で表される基、式:−NRC(=O)NRMで表される基、式:−NRC(=S)NM2で表される基、式:−NRC(=S)NRMで表される基、式:−NR3M’で表される基、式:−PR3M’で表される基、式:−OR2M’で表される基、式:−SR2M’で表される基、式:−IRM’で表される基、及び、カチオン化された窒素原子を複素環内に有する1価の複素環基からなる群(グループ2)から選ばれる1価の基である、請求項5に記載の金属複合体組成物。
(式中、Rは、水素原子、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Mは、金属カチオン、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、M’は、アニオンを表す。) - 前記分子量200以上の共役化合物が、前記グループ1から選ばれる基及び前記グループ2から選ばれる基の各々を少なくとも1種類ずつ有する、請求項5〜7のいずれか一項に記載の金属複合体組成物。
- 前記分子量200以上の共役化合物が、
下記式(I)で表される基若しくは下記式(II)で表される繰り返し単位、又は、これらの両方を有する、
請求項1〜8のいずれか一項に記載の金属複合体組成物。
Ar1は(n1+1)価の芳香族基を表し、R1は直接結合又は(m1+1)価の基を表し、X1はヘテロ原子を含む基を表す。
m1及びn1は、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。
R1、X1及びm1の各々は複数存在する場合には、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。)
Ar2は(n2+2)価の芳香族基を表し、R2は直接結合又は(m2+1)価の基を表し、X2はヘテロ原子を含む基を表す。
m2及びn2は、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。
R2、X2及びm2の各々は複数存在する場合には、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。) - 前記分子量200以上の共役化合物が、
式(b−6)、(b−34)、(b−37)、(c−1)、(c−2)、(c−3)、(c−4)、(d−38)、(d−41)及び(d−42)で表される繰り返し単位からなる群から選択される1種以上の繰り返し単位を有する高分子化合物である、請求項11に記載の金属複合体組成物。 - 金属ナノ構造体が銀ナノ構造体である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の金属複合体組成物。
- X線光電子分光法により求められる金属複合体中に存在する一つ以上の原子のピークが、分子量200以上の共役化合物の原子由来のピークを含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の金属複合体組成物。
- 前記分子量200以上の共役化合物の最高占有分子軌道(HOMO)の軌道エネルギーが、−4.5eV以下である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の金属複合体組成物。
- 前記分子量200以上の共役化合物の最低非占有分子軌道(LUMO)の軌道エネルギーが、−3.5eV以上である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の金属複合体組成物。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の金属複合体組成物と、分子量200以上の共役化合物とを含有する混合物。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の金属複合体組成物を含む薄膜。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の金属複合体組成物を含む電極材料。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の金属複合体組成物を含む電子素子。
- 発光素子である請求項20に記載の電子素子。
- 光透過性を有する請求項20に記載の電子素子。
- 光電変換素子である請求項20に記載の電子素子。
- 基板と、該基板上に形成された請求項1〜16のいずれか一項に記載の金属複合体組成物を含む層とを有する、積層構造体。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の金属複合体組成物を含む配線材料。
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