CN102596914A - 多齿配体金属络合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种耐久性优异的金属络合物、及使用该金属络合物而制成的耐久性优异的元件等。具体而言，本发明提供一种金属络合物，其包含(a)5齿以上的多齿配体，该多齿配体含有芳香族杂环，所述芳香族杂环包含选自氮原子、氧原子及硫原子中的2个以上原子，以及(b)选自铈、镨、镱及镥中的金属的离子；本发明还提供含有金属络合物及电荷传输材料的组合物，使用金属络合物或组合物而成的有机薄膜，使用金属络合物、组合物或有机薄膜而成的元件。
Description
技术领域
本发明涉及关于一种含有多齿配体的稀土金属络合物。
背景技术
某种稀土金属可用作作为有机电致发光元件(有时称为有机EL元件)的发光层所使用的发光材料的金属络合物的中心金属。例如，已知使用有含苯并咪唑基的4齿配体的铈络合物可基于4f-5d跃迁表现出较强发光，及这样的铈络合物可用作有机EL元件的材料(非专利文献1)。
以往技术文献
非专利文献
非专利文献1：Xiang-Li Zheng，Cheng-Yong Su等，Angew.Chem.Int.Ed.，46，7399-7403(2007)
发明内容
发明要解决的问题
然而，如非专利文献1所记载的铈络合物那样，基于4f-5d跃迁可表现出发光的金属络合物存在耐久性较低的问题。
因此，本发明的目的在于提供一种耐久性优异的金属络合物。
解决问题的技术手段
本发明如下所示。
[1]一种金属络合物，其含有(a)5齿以上的多齿配体，该多齿配体包含芳香族杂环，该芳香族杂环包含选自氮原子、氧原子及硫原子中的2个以上原子；以及(b)选自铈、镨、镱及镥中的金属的离子。
[2]如[1]的金属络合物，其中，上述金属络合物中所含的上述多齿配体为1个。
[3]如[1]或[2]的金属络合物，其中，上述芳香族杂环为咪唑环或稠合咪唑环。
[4]如[1]至[3]中任一项的金属络合物，其中，上述多齿配体以下式(1)表示。
式中，R1、R2、R3、R4及R5分别独立地表示2价基或直接键合，Z1及Z2分别独立地表示氮原子、磷原子或3价基，L1、L2、L3及L4分别独立地表示配位基或氢原子，L1、L2、L3及L4中的至少1个为下式(2)或(3)所表示的配位基，
式中，R6表示氢原子或取代基，R7表示取代基；j表示0～2的整数；R6及R7表示键合于相邻原子上的取代基时，R6及R7也可键合成环；j＝2且2个R7表示键合于相邻碳原子上的取代基时，2个R7可相互键合成环，
式中，R8表示取代基，k表示0～3的整数；k＝2且R8表示键合于相邻碳原子上的取代基时，R8也可键合成环；k＝3时，与4位碳原子相键合的R8和与5位的碳原子相键合的R8可相互键合成环。
[5]如[1]至[4]中任一项的金属络合物，其中，上述金属络合物以下述组成式(4)所示，
式中，M表示选自铈、镨、镱及镥中的金属的离子，X表示抗衡离子(counter ion)，L表示4齿以下的配体；m为0～4的整数，n为0以上的整数。
[6]如[4]或[5]的金属络合物，其中，上述多齿配体中的R1、R2、R3、R4及R5分别独立为下式(5)所表示的2价基，
式中，Q1及Q2分别独立地为可被取代的2价烃基或可被取代的2价杂环基；A1、A2及A3分别独立地表示下式所示的基团；
式中，R100、R104及R105表示可被取代的烃基，R101及R102分别独立地表示可被取代的烃基或可被取代的烃基氧基，R103表示可被取代的烃基或可被取代的烃基氧基；a及c分别独立地为0或1，b为0～10的整数。
[7]如[4]至[6]中任一项的金属络合物，其中，上述多齿配体中的R1、R2、R3及R4分别独立地为可被取代的2价烃基。
[8]如[4]至[7]中任一项的金属络合物，其中，上述多齿配体中的Z1及Z2为氮原子。
[9]如[4]至[8]中任一项的金属络合物，其中，上述多齿配体以下式(6)所示，
式中，R9表示2价基，L5、L6、L7及L8分别独立地表示配位基或氢原子，L5、L6、L7及L8中的至少1个为上式(2)或(3)所示的配位基。
[10]如[4]至[9]中任一项的金属络合物，其中，上述多齿配体中的L1、L2、L3及L4分别独立以上式(2)或(3)所示。
[11]如[4]至[10]中任一项的金属络合物，其中，上述多齿配体以下式(7)所示，
式中，R10表示2价基，R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子或取代基。
[12]如[1]至[11]中任一项的金属络合物，其中上述金属络合物以下述组成式(8)所示，
式中，R15表示2价基，R16、R17、R18及R19分别独立地表示氢原子或取代基，M表示选自铈、镨、镱及镥中的金属的离子，X表示抗衡离子，L表示4齿以下的配体；m为0～4的整数，n为0以上的整数。
[13]如[1]至[12]中任一项的金属络合物，其中，上述金属为铈。
[14]一种组合物，其含有[1]至[13]中任一项的金属络合物、及电荷传输材料。
[15]一种有机薄膜，其是使用[1]至[13]中任一项的金属络合物、或[14]的组合物而制成。
[16]一种元件，其是使用[1]至[13]中任一项的金属络合物、[14]的组合物、或[15]的有机薄膜而制成。
发明效果
本发明的金属络合物对温度上升的耐久性高，因此可用作耐久性优异的发光材料。另外，本发明的金属络合物含有可基于4f-5d跃迁进行发光的金属，因此可具有发光量子收率较高的优点。再者，本发明的金属络合物对有机溶剂的溶解性优异，因此可适宜地用于基于涂布法的元件制造。
附图说明
图1为表示金属络合物(C-1)及(C-2)的发光光谱的图。
图2为表示金属络合物(C-2)的发光光谱的拟合结果的图。
具体实施方式
<金属络合物>
本发明的金属络合物含有(a)含有包含选自氮原子、氧原子及硫原子中的2个以上原子的芳香族杂环的5齿以上的多齿配体，以及(b)选自铈、镨、镱及镥中的金属的离子。这些金属离子的价数为较佳为3价。
作为本发明的金属络合物所含的中心金属，例如可列举可基于4f-5d跃迁表现出发光的铈、镨、镱及镥，较佳为铈或镨，更佳为铈。
本发明的金属络合物中所含的多齿配体含有包含选自氮原子、氧原子及硫原子中的2个以上原子的芳香族杂环。该芳香族杂环较佳为含有具有可与金属配位的孤电子对的1个以上氮原子或氧原子作为必需的环构成原子。芳香族杂环中的氮原子及氧原子的数量优选分别独立地为1个、2个、3个或4个。
在一实施方式中，上述芳香族杂环为咪唑环或稠合咪唑环。作为稠合咪唑环，例如可列举苯并咪唑。
在另一实施方式中，作为上述芳香族杂环，例如可列举：式(A-1)～(A-14)所表示的芳香族杂环、及这些芳香族杂环中2以上芳香族杂环连接或稠合而成的环。芳香族杂环较佳为式(A-1)～(A-10)所表示的环，更佳为式(A-1)、(A-3)、(A-4)、(A-7)、(A-9)或(A-10)所表示的环，更佳为式(A-1)或(A-7)所表示的环。
上述咪唑环或稠合咪唑环、或者上述式(A-1)～(A-14)所表示的芳香族杂环中，环上的氢原子可被如下的基团取代：可被取代的烃基、可被取代的烃基氧基、可被取代的烃基硫基、可被取代的杂环基、卤素原子、氰基、可被取代的酰胺基、可被取代的酰亚胺基(imido group)、可被取代的甲硅烷基、可被取代的酰基、可被取代的烷氧羰基、可被取代的烷氧基磺酰基、可被取代的烷氧基磷酰基、可被取代的膦基、可被取代的氧化膦基、可被取代的氨基、羟基、巯基、羧基、磺基、磷酸基、亚磷酸基、或硝基；或者自可被取代的氨基、羟基、巯基、羧基、磺基、磷酸基、或亚磷酸基中除去氢原子而获得的阴离子性基。芳香族杂环上的氢原子的取代基键合于相邻碳原子上时，也可键合成环。
上述咪唑环或稠合咪唑环、或者上述式(A-1)～(A-14)中的取代基优选为可被取代的烃基、可被取代的烃基氧基、可被取代的杂环基、可被取代的氧化膦基、羟基、羧基、磺基、或磷酸基，或者自羟基、羧基、磺基、或磷酸基中除去氢原子而获得的阴离子性基；更佳为可被取代的烃基、可被取代的烃基氧基、羟基、羧基、磺基、或磷酸基；更佳为可被取代的烃基、可被取代的烃基氧基。
烃基可为直链、支链或环状中的任一者，碳数通常为1～30，较佳为1～12。作为这样的烃基，可列举甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛基、环丙基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片基(norbornyl group)、铵乙基、苄基、α，α-二甲基苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、油基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基、苯基、2-甲苯基、4-甲苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氰基苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、联三苯基、3，5-二苯基苯基、3，4-二苯基苯基、五苯基苯基、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基、4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基、芴基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、2-蒽基、9-菲基、1-芘基、
基、并四苯基、冠基(coronyl group)等，较佳为甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛基、苄基、α，α-二甲基苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、苯基、2-甲苯基、4-甲苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、联三苯基、芴基、1-萘基、2-萘基，更佳为甲基、乙基、叔丁基、1-丙基、1-丁基、2-丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2-乙基己基、苄基、α，α-二甲基苄基、乙烯基、丁烯基、苯基、2-甲苯基、4-甲苯基，更佳为甲基、乙基、1-丙基、己基、乙烯基，尤佳为甲基、乙基、1-丙基。
烃基氧基可为直链、支链或环状中的任一者，碳数通常为1～30，较佳为1～12。作为这样的烃基氧基，可列举甲氧基、乙氧基、1-丙氧基、2-丙氧基、1-丁氧基、2-丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、2-乙基己基氧基、3，7-二甲基辛基氧基、环丙氧基、环戊氧基、环己氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基、降冰片基氧基、铵乙氧基、三氟甲氧基、苄氧基、α，α-二甲基苄氧基、2-苯乙基氧基、1-苯乙基氧基、苯氧基、甲氧基苯氧基、辛基苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、五氟苯基氧基等，较佳为甲氧基、乙氧基、1-丙氧基、2-丙氧基、1-丁氧基、2-丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、2-乙基己氧基、3，7-二甲基辛氧基，更佳为甲氧基、乙氧基、1-丙氧基。
烃基硫基可为直链、支链或环状中的任一者，碳数通常为1～30，较佳为1～12。作为这样的烃基硫基，可列举甲基硫基、乙基硫基、1-丙基硫基、2-丙基硫基、1-丁基硫基、2-丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、癸基硫基、十二烷基硫基、2-乙基己基硫基、3，7-二甲基辛基硫基、环丙基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、1-金刚烷基硫基、2-金刚烷基硫基、降冰片基硫基、铵乙基硫基、三氟甲基硫基、苄基硫基、α，α-二甲基苄基硫基、2-苯乙基硫基、1-苯乙基硫基、苯基硫基、甲氧基苯基硫基、辛基苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、五氟苯基硫基等，较佳为甲基硫基、乙基硫基、1-丙基硫基、2-丙基硫基、1-丁基硫基、2-丁基硫基、仲丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、癸基硫基、十二烷基硫基、2-乙基己基硫基、3，7-二甲基辛基硫基，更佳为甲基硫基、乙基硫基、1-丙基硫基。
作为杂环基，可列举哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基等，较佳为呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基，更佳为噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基，更佳为吡啶基。
作为卤素原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，较佳为氟原子、氯原子。
酰胺基的碳数通常为1～20，较佳为1～12。作为这样的酰胺基，可列举甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二(三氟乙酰胺)基、二(五氟苯甲酰胺)基等，较佳为甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基。
酰亚胺基是自酰亚胺除去其氮原子所键合的氢原子而获得的基。
作为这样酰亚胺基，碳数通常为4～20，较佳为4～12。作为这样的酰亚胺基，可列举N-琥珀酰亚胺基、N-邻苯二甲酰亚胺基、二苯甲酮酰亚胺基等，较佳为N-邻苯二甲酰亚胺基。
甲硅烷基(silyl)是可被选自烷基、芳基及芳基烷基中的1～3个的基取代的甲硅烷基，如此的甲硅烷基的碳数通常为1～60，较佳为1～36。如此的甲硅烷基较佳为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、戊基-二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基，更佳为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基，更佳为三甲基甲硅烷基。
酰基的碳数通常为1～20，较佳为1～12。作为这样的酰基，可列举甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、特戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等，较佳为乙酰基、苯甲酰基。
烷氧羰基的碳数通常为1～20，较佳为1～12。作为这样的烷氧羰基，可列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基等，较佳为甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基，更佳为甲氧基羰基、乙氧基羰基。
烷氧基磺酰基的碳数通常为1～20，较佳为1～12。作为这样的烷氧基磺酰基，可列举甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、异丙氧基磺酰基、丁氧基磺酰基、异丁氧基磺酰基、仲丁氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、戊氧基磺酰基、己氧基磺酰基、庚基氧基磺酰基、辛氧基磺酰基、2-乙基己氧基磺酰基、壬氧基磺酰基、癸氧基磺酰基、3，7-二甲基辛氧基磺酰基、十二烷氧基磺酰基等，较佳为甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、异丙氧基磺酰基、丁氧基磺酰基、异丁氧基磺酰基，更佳为甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基。
烷氧基磷酰基的碳数通常为1～20，较佳为1～12。作为这样的烷氧基磷酰基，可列举二甲氧基磷酰基、二乙氧基磷酰基、二丙氧基磷酰基、二异丙氧基磷酰基、二丁氧基磷酰基、亚乙二氧基磷酰基等，较佳为二甲氧基磷酰基。
膦基是可被选自烷基、芳基及芳基烷基中的1或2个的基取代的膦基，如此的膦基的碳数通常为1～20，较佳为1～12。作为这样的膦基，可列举苯基膦基、二苯基膦基、甲基膦基、二甲基膦基、乙基膦基、二乙基膦基、丙基膦基、二丙基膦基、丁基膦基、二丁基膦基等，较佳为二苯基膦基、二甲基膦基、二乙基膦基、二丙基膦基、二丁基膦基，更佳为二苯基膦基、二甲基膦基，尤佳为二苯基膦基。
氧化膦基是可被选自烷基、芳基及芳基烷基中的1或2个的基取代的氧化膦基，如此的氧化膦基的碳数通常为1～20，较佳为1～12。作为这样的氧化膦基，可列举苯基氧化膦基、二苯基氧化膦基、甲基氧化膦基、二甲基氧化膦基、乙基氧化膦基、二乙基氧化膦基、丙基氧化膦基、二丙基氧化膦基、丁基氧化膦基、二丁基氧化膦基等，较佳为二苯基氧化膦基、二甲基氧化膦基、二乙基氧化膦基、二丙基氧化膦基、二丁基氧化膦基，更佳为二苯基氧化膦基、二甲基氧化膦基，尤佳为二苯基氧化膦基。
氨基是被选自烷基、芳基及芳基烷基中的1～3个的基取代的氨基、或者-NH2，如此的氨基的碳数通常为1～60，例如为1～36。作为这样的氨基，可列举苯基氨基、二苯基氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、丁基氨基、二丁基氨基等，较佳为二苯基氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基，更佳为甲基氨基、乙基氨基、二苯基氨基。
自可被取代的氨基、羟基、巯基、羧基、磺基、磷酸基或亚磷酸基中除去氢原子而获得的阴离子性基，也可具有抗衡离子。作为抗衡离子，可列举锂离子、钠离子、钾离子、铷离子、铯离子、铵离子等，较佳为钠离子、钾离子、铵离子。
作为上述烃基、烃基氧基、烃基硫基、杂环基、酰胺基、酰亚氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧羰基、烷氧基磺酰基、烷氧基磷酰基、膦基、氧化膦基、氨基、及自氨基中除去氢原子而获得的阴离子性基可具有的取代基(以下，本说明书中的“取代基”具有相同含义)，可列举烃基、烃基氧基、烃基硫基、杂环基、卤素原子、氰基、酰胺基、酰亚氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧羰基、烷氧基磺酰基、烷氧基磷酰基、膦基、氧化膦基、氨基、羟基、巯基、羧基、磺基、磷酸基、亚磷酸基、或硝基，或者自氨基、羟基、巯基、羧基、磺基、磷酸基、或亚磷酸基中除去氢原子而获得的阴离子性基，较佳为烃基、烃基氧基、烃基硫基、杂环基、羟基、羧基、磺基、磷酸基，更佳为烃基。这些基的具体例及较佳例与上述式(A-1)～(A-14)中的取代基的说明中所对应的基相同。存在多个取代基时，它们可相同也可不同。
多齿配体中的芳香族杂环的数量为1个以上，较佳为2个以上，更佳为3个以上，更佳为4个以上。另外，多齿配体中的芳香族杂环的数量为12个以下，较佳为10个以下，更佳为8个以下，更佳为6个以下。
本发明的金属络合物中所含的多齿配体的数量通常为1～3个，较佳为1个或2个，更佳为1个。
上述多齿配体的配位齿数为5齿以上，较佳为5～12齿，更佳为6～10齿，更佳为6～8齿。
多齿配体除可含有可与金属配位的氮原子或氧原子的上述芳香族杂环以外，也可含有具有可与金属配位的孤电子对、且不存在于芳香族杂环上的原子。作为这样的原子，可列举氮原子及氧原子。该原子的数量为1个以上，较佳为2个以上，更佳为3个以上。另外，该原子的数量为11个以下，较佳为9个以下，更佳为7个以下，更佳为5个以下。
在一实施方式中，多齿配体是以下式(1)表示。
R1、R2、R3、R4及R5分别独立地表示2价基或直接键合。作为这样的2价基，例如可列举下式所表示的基。
此处，Q1及Q2分别独立为可被取代的2价烃基或可被取代的2价杂环基。A1、A2及A3分别独立地表示下式(Z-1)～(Z-10)所表示的基。
此处，R100、R104及R105表示可被取代的烃基，R101及R102分别独立地表示可被取代的烃基或可被取代的烃基氧基，R103表示可被取代的烃基或可被取代的烃基氧基。这些烃基及烃基氧基的具体例及优选例与上述式(A-1)～(A-14)中的取代基的说明中所对应的基相同。
A1、A2及A3较佳为上述式(Z-1)～(Z-6)所表示的基，更佳为上述式(Z-1)～(Z-4)所表示的基，更佳为上述式(Z-1)、(Z-2)或(Z-4)所表示的基，尤佳为上述式(Z-1)所表示的基。
a及c分别独立为0或1的整数，较佳为0。b为0～10的整数，较佳为0～5的整数，更佳为0～3的整数，更佳为0～2的整数。
Q1及Q2中的2价烃基及2价杂环基分别为通过自上述的烃基、杂环基中除去1个氢原子而生成的2价基。这些2价基的具体例及较佳例，除了在除去1个氢原子方面不同以外，其余与上述式(A-1)～(A-14)中的取代基的说明中所对应的基相同。
作为R1、R2、R3、R4及R5的2价基，例如可列举可被取代的2价烃基、可被取代的2价烃基氧基、可被取代的2价烃基硫基、可被取代的2价杂环基、可被取代的2价酰胺基、可被取代的2价酰亚氨基、可被取代的2价甲硅烷基、可被取代的2价酰基、可被取代的2价烷氧羰基、可被取代的2价烷氧基磺酰基、可被取代的2价烷氧基磷酰基、可被取代的2价氨基等。2价基较佳为可被取代的2价烃基、可被取代的2价烃基氧基、可被取代的2价烃基硫基、可被取代的2价杂环基、可被取代的2价甲硅烷基、可被取代的2价烷氧羰基、或者可被取代的2价氨基，更佳为可被取代的2价烃基。
2价烃基、2价烃基氧基、2价烃基硫基、2价杂环基、2价酰胺基、2价酰亚氨基、2价甲硅烷基、2价酰基、2价烷氧羰基、2价烷氧基磺酰基、2价烷氧基磷酰基、2价氨基分别为通过自上述的烃基、烃基氧基、烃基硫基、杂环基、酰胺基、酰亚氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧羰基、烷氧基磺酰基、烷氧基磷酰基、氨基中除去1个氢原子而生成的2价基。这些2价基的具体例及较佳例，除了在除去1个氢原子方面不同以外，其余与上述式(A-1)～(A-14)中的取代基的说明中所对应的基相同。
Z1及Z2分别独立地表示氮原子、磷原子或3价基。作为这样的3价基，例如可列举可被取代的3价烃基等。Z1及Z2较佳为氮原子或磷原子，更佳为氮原子。3价烃基等是通过自上述的烃基等中除去2个氢原子而生成的3价基。3价烃基的具体例及较佳例，除了在除去2个氢原子方面不同以外，其余与上述式(A-1)～(A-14)中的取代基的说明中对烃基的说明相同。
L1、L2、L3及L4分别独立地表示配位基或氢原子。配位基是含有1个以上具有可与金属配位的孤电子对的氮原子或氧原子的基，可列举可被取代的烃基氧基、可被取代的杂环基、可被取代的酰胺基、可被取代的酰基、可被取代的烷氧羰基、可被取代的氧化膦基、可被取代的氨基、羟基、羧基、磺基、磷酸基、或硝基，或者自羟基、羧基、磺基、或磷酸基中除去氢原子而获得的阴离子性基等，较佳为可被取代的杂环基、可被取代的氧化膦基、可被取代的氨基、羟基、羧基、磺基、或磷酸基，或者自羟基、羧基、磺基或磷酸基中除去氢原子而获得的阴离子性基，更佳为可被取代的杂环基，或者自羧基、磺基、或磷酸基中除去氢原子而获得的阴离子性基，更佳为可被取代的杂环基。
作为L1、L2、L3及L4的配位基的示例的烃基氧基、酰胺基、酰基、烷氧羰基、烷氧基磺酰基、烷氧基磷酰基、及氧化膦基的具体例及较佳例，与上述式(A-1)～(A-14)中的取代基的说明中对对应的基的说明相同。
作为L1、L2、L3及L4的配位基的示例的杂环基，可列举吡啶基、喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、联吡啶基、联喹啉基、联三吡啶基、菲咯啉基等。杂环基较佳为吡啶基、喹啉基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、或三嗪基，更佳为吡啶基、喹啉基、咪唑基、或苯并咪唑基，更佳为咪唑基、或苯并咪唑基，尤佳为苯并咪唑基。
作为L1、L2、L3及L4的配位基的示例的氨基，可列举苯基氨基、二苯基氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、丁基氨基、二丁基氨基。氨基较佳为苯基氨基、甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、或丁基氨基，更佳为苯基氨基。
作为L1、L2、L3及L4的配位基的示例的自可被取代的氨基、羟基、羧基、磺基、磷酸基、或亚磷酸基中除去氢原子而获得的阴离子性基也可具有抗衡离子。作为抗衡离子，可列举锂离子、钠离子、钾离子、铷离子、铯离子、铵离子等。抗衡离子较佳为钠离子、钾离子、或铵离子。
L1、L2、L3及L4中的至少1个(即，1个、2个、3个、或全部)为下式(2)或者式(3)所表示的配位基。
R6表示氢原子或取代基。R6表示取代基时，作为R6，可列举可被取代的烃基、可被取代的杂环基、可被取代的甲硅烷基、可被取代的酰基等。R6较佳为可被取代的烃基。
R7表示取代基，j表示0～2的整数。作为R7，可列举可被取代的烃基、可被取代的烃基氧基、可被取代的杂环基、羟基、羧基、磺基、及磷酸基，以及自羟基、羧基、磺基、或磷酸基中除去氢原子而获得的阴离子性基。R7较佳为可被取代的烃基、可被取代的烃基氧基、羟基、羧基、磺基、或磷酸基，更佳为可被取代的烃基。这些基的具体例及较佳例，与上述式(A-1)～(A-14)中的取代基的说明中所对应的基中说明的相同。j为2时，2个取代基可相同也可不同。另外，j＝2，2个R7表示键合于相邻碳原子上的取代基时，2个R7可相互键合成环。
R8表示取代基，k表示0～3的整数。作为R8，可列举可被取代的烃基、可被取代的烃基氧基、可被取代的杂环基、羟基、羧基、磺基、及磷酸基，以及自羟基、羧基、磺基、或磷酸基中除去氢原子而获得的阴离子性基。R8较佳为可被取代的烃基、可被取代的烃基氧基、羟基、羧基、磺基、或磷酸基，更佳为可被取代的烃基。这些基的具体例及较佳例，与上述取代基中所对应的基中所述的相同。k为2或3时，2个或者3个取代基可相同也可不同。另外，k＝2，R8表示键合于相邻碳原子上的取代基时，R8也可键合成环。k＝3时，4位的碳原子所键合的R8与5位的碳原子所键合的R8可相互键合成环。
作为上述多齿配体，例如可列举下式(B-1)～(B-15)所表示的配体。下式中的OH可脱氢而形成O-。
本发明的金属络合物除可具有5齿以上的多齿配体以外，也可具有1个或者多个4齿以下(例如1齿或2齿)的配体(L)或抗衡离子(X)。作为这样的配体，较佳为含有选自氧原子、氮原子及磷原子中的原子的原子团，例如可列举水、甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃、二甲基亚砜、三芳基氧化膦、三烷基氧化膦、吡啶、喹啉、吡唑、咪唑、噁唑、噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、三嗪、嘧啶、吡嗪、联吡啶、联喹啉、联三吡啶、菲咯啉、三芳基膦、三烷基膦、三烷基胺。作为抗衡离子，例如可列举氟化物离子、氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、硫酸根离子、硝酸根离子、碳酸根离子、乙酸根离子、高氯酸根离子、四氟硼酸根离子、六氟磷酸根离子、六氟铵根离子、六氟砷离子、甲磺酸离子、三氟甲磺酸离子、三氟乙酸根离子、苯磺酸离子、对甲苯磺酸离子、十二烷基苯磺酸离子、四苯基硼酸根离子、四(五氟苯基)硼酸根离子。L为带负电荷的离子性配体时，抗衡离子也可为阳离子，例如可列举锂离子、钠离子、钾离子、铷离子、铯离子、铵离子。作为抗衡离子，较佳为氟化物离子、氯化物离子、硝酸根离子、高氯酸根离子、四氟硼酸根离子、六氟磷酸根离子、六氟铵根离子、六氟砷离子、甲磺酸离子、三氟甲磺酸离子、三氟乙酸根离子、苯磺酸离子、对甲苯磺酸离子、十二烷基苯磺酸离子、四苯基硼酸根离子、四(五氟苯基)硼酸根离子，更佳为氯化物离子、硝酸根离子、高氯酸根离子、四氟硼酸根离子、六氟磷酸根离子、甲磺酸根离子、三氟甲磺酸根离子、三氟乙酸根离子、苯磺酸离子、对甲苯磺酸根离子、四苯基硼酸根离子、四(五氟苯基)硼酸根离子，更佳为高氯酸根离子、四氟硼酸根离子、六氟磷酸根离子、三氟甲磺酸根离子、三氟乙酸根离子、四苯基硼酸根离子，尤佳为四氟硼酸根离子、六氟磷酸根离子、三氟甲磺酸根离子、四苯基硼酸根离子。其中，X可为这些中的1种，或于1分子中混在2种以上。
具体而言，本发明的金属络合物也可由下述组成式(4)所表示的组成所构成。
M表示选自铈、镨、镱及镥所组成群中的金属的离子。
X表示抗衡离子。抗衡离子与上述相同。m为0～4的整数。m较佳为0～3的整数，更佳为0或1。
L表示4齿以下的配体。4齿以下的配体与上述相同。n为0以上的整数。n较佳为0～6的整数，更佳为0～3的整数。
在另一实施方式中，多齿配体是以下式(6)表示。
R9表示2价基。R9的2价基与R5中所述的2价基相同。R9的具体例及较佳例，与R5中所述者相同。
L5、L6、L7及L8分别独立地表示配位基或氢原子。Lw、L6、L7及L8的配位基与L1、L2、L3及L4的配位基相同。L5、L6、L7及L8的具体例及较佳例与L1、L2、L3及L4的具体例及较佳例相同。L5、L6、L7及L8中的至少1个(即，1个、2个、3个、或全部)为上述式(2)或(3)所表示的配位基。作为上述式(6)所表示的多齿配体，可列举上述式(B-1)～(B-6)、(B-9)～(B-13)所表示的配体。
在另一实施方式中，多齿配体是以下式(7)表示。
R10表示2价基。R10的2价基与R9中所述的2价基相同。R10的具体例及较佳例与R9中所述者相同。
R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子或取代基。R11、R12、R13及R14的取代基与R6中所述的取代基相同。R11、R12、R13及R14的具体例及较佳例与R6中所述者相同。作为上述式(7)所表示的多齿配体，例如可列举上述式(B-1)～(B-3)、(B-9)～(B-13)所表示的配体。
本发明的金属络合物也可由下述组成式(8)所表示的组成所构成。
式(8)中，R15表示2价基。R15的2价基与R9中所述的2价基相同。R15的具体例及较佳例与R9中所述者相同。
R16、R17、R18及R19分别独立地表示氢原子或取代基。R16、R17、R18及R19的取代基与R6中所述的取代基相同。R16、R17、R18及R19的具体例及较佳例与R6中所述者相同。
M表示选自铈、镨、镱及镥中的金属的离子。
X表示抗衡离子。抗衡离子与上述者相同。m为0～4的整数。m较佳为0～3的整数，更佳为0或1。
L表示4齿以下的配体。4齿以下的配体与上述的相同。n为0以上的整数。n较佳为0～6的整数，更佳为0～3的整数。
更具体而言，本发明的金属络合物也可由下式(C-1)～(C-13)所表示的组成所构成。
<金属络合物的制造方法>
本发明的金属络合物可通过如下方式容易地获得：将多齿配体及金属盐(例如氯化铈(III)、三氟甲磺酸铈(III))于溶剂(例如二氯甲烷、乙腈)中且于室温下混合，回收所获得的沉淀，或蒸馏除去所获得的溶液的溶剂。
进行上述混合时，为了使多齿配体及金属盐均匀地溶解于溶剂中，或在溶液的黏度较高时为了使搅拌变得容易，可使用缓冲液等水系溶剂、或有机溶剂，较佳为有机溶剂。
作为有机溶剂，可列举乙腈、苯甲腈等腈系溶剂，氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂，四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂，甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂，环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂，丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂，乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂，二甲基亚砜等亚砜系溶剂，N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。这些有机溶剂可单独使用1种，也可并用2种以上。
<组合物>
本发明的组合物含有本发明的金属络合物及电荷传输材料。本发明的组合物为液状或固体状。
上述所谓电荷传输材料，是指于有机EL元件等元件中可担负电荷输送功能的材料，可列举空穴传输材料及电子传输材料。另外，电荷传输材料可为低分子有机化合物、或者高分子化合物或寡聚物中的任一者。高分子化合物或寡聚物较佳为共轭系。
作为上述空穴传输材料，可使用芴及其衍生物、芳香族胺及其衍生物、咔唑衍生物、及聚对苯衍生物等用作有机EL元件的空穴传输材料的公知者。另外，作为电子传输材料，可使用：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、以及8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物等用作有机EL元件的电子传输材料的公知者。
组合物中所含的本发明的金属络合物可单独使用1种，也可并用2种以上。组合物中的金属络合物的含量相对于电荷传输材料100质量份，较佳为0.01～80质量份，更佳为0.1～60质量份。若金属络合物的含量未达上述下限，则有难以自金属络合物获得充分强的发光的倾向，另一方面，若超过上述上限，则有自金属络合物的发光强度减弱的倾向，或形成薄膜时难以形成均质的膜的倾向。
<有机薄膜>
本发明的有机薄膜是使用本发明的金属络合物、或本发明的组合物而制成。本发明的有机薄膜例如可使用本发明的液状组合物，通过规定成膜方法而形成。作为本发明的有机薄膜，可列举发光性薄膜、导电性薄膜、及有机半导体薄膜。薄膜的膜厚较佳为1～500nm，更佳为5～200nm。
<元件>
本发明的元件是使用本发明的金属络合物、本发明的组合物或本发明的有机薄膜而制成。作为本发明的元件，可列举具备含有本发明的组合物或本发明的有机薄膜的功能层的发光元件、开关元件、光电转换元件，例如可列举具备阳极、配置于该阳极上的含有本发明的金属络合物或本发明的组合物的功能层、及配置于该功能层上的阴极的元件。更具体而言，作为本发明的元件，可列举具备阳极、配置于该阳极上的作为功能层的本发明的有机薄膜、及配置于该有机薄膜上的阴极的元件。所谓功能层，是指具有光电功能的层，即具有发光性、导电性、及光电转换功能的薄膜。因此，于本发明的元件为发光元件时，使用本发明的金属络合物或本发明的组合物而制成的有机薄膜相当于发光层。
另外，本发明的元件也可于阳极与阴极之间还具备电荷传输层或电荷阻挡层。电荷传输层是空穴传输层或电子传输层，所谓空穴传输层，是指具有传输空穴的功能的层，所谓电子传输层，是指具有传输电子的功能的层。另外，所谓电荷阻挡层，是指空穴阻挡层或电子阻挡层，所谓空穴阻挡层，是指具有传输电子且封闭自阳极传输而来的空穴的功能的层，所谓电子阻挡层，是指具有传输空穴且封闭自阴极传输而来的电子的功能的层。
作为本发明的元件，可列举：于阴极与发光层之间具备电子传输层或空穴阻挡层的元件、于阳极与发光层之间具备空穴传输层或电子阻挡层的元件、于阴极与发光层之间具备电子传输层或空穴阻挡层且于阳极与发光层之间具备空穴传输层或电子阻挡层的元件等。
以下，揭示本发明的元件的具体构造。再者，“/”表示各层是邻接层叠。以下相同。
a)阳极/(电荷注入层)/发光层/(电荷注入层)/阴极
b)阳极/(电荷注入层)/空穴传输层/发光层/(电荷注入层)/阴极
c)阳极/(电荷注入层)/发光层/电子传输层/(电荷注入层)/阴极
d)阳极/(电荷注入层)/空穴传输层/发光层/电子传输层/(电荷注入层)/阴极
另外，本发明的元件中，也可将发光层、空穴传输层、及电子传输层分别独立地设置2层以上。
与电极邻接而设置的电荷传输层(空穴传输层及电子传输层)中，具有改善自电极的电荷注入效率的功能，且具有降低元件的驱动电压的效果的，一般被称为电荷注入层(空穴注入层及电子注入层)。作为具备电荷注入层的元件，可列举：以与阴极邻接的方式具备电荷注入层的元件、以与阳极邻接的方式具备电荷注入层的元件。
于本发明的元件中，为了提高与电极的密着性或改善自电极的电荷注入，也可以与电极邻接而设置膜厚为2nm以下的绝缘层。作为上述绝缘层所使用的材料，可列举金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为具备膜厚为2nm以下的绝缘层的元件，可列举与阴极邻接而具备上述绝缘层的元件、与阳极邻接而具备上述绝缘层的元件。
于本发明的元件中，进而为了提高界面的密着性或防止混层等，也可于电极与发光层之间与该电极邻接，且于电荷传输层与发光层的界面，设置平均膜厚为2nm以下的缓冲层。
以下，对本发明的元件的各层进行说明。
(发光层)
上述发光层可为使用本发明的金属络合物或本发明的组合物而制成的层，即本发明的有机薄膜。发光层可为一层，也可由多层构成。另外，发光层可仅由本发明的金属络合物或组合物构成，或者也可由除含有本发明的金属络合物或组合物以外还含有其他发光材料的混合物构成。发光层还含有至少一层含有本发明的金属络合物或组合物的层即可。作为可含有于发光层中的其他发光材料，例如可列举：萘衍生物，蒽及其衍生物，苝及其衍生物，聚次甲基系、呫吨系、香豆素系及花青系等色素类，8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物，芳香族胺、四苯基环戊二烯及其衍生物，以及四苯基丁二烯及其衍生物。
(空穴传输层)
作为上述空穴传输层所使用的材料，例如可列举：日本专利特开昭63-70257号公报、日本专利特开昭63-175860号公报、日本专利特开平2-135359号公报、日本专利特开平2-135361号公报、日本专利特开平2-209988号公报、日本专利特开平3-37992号公报、日本专利特开平3-152184号公报中所记载的化合物。具体可列举：聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳香族胺化合物基的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚氨基酚(polyaminophen)及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对苯乙炔)(poly(p-phenylenevinylene))及其衍生物、以及聚(2，5-亚噻吩基乙炔)(poly(2，5-thienylenevinylene))及其衍生物等。
空穴传输层的膜厚是以发光效率或光电效率与驱动电压达到适度的值的方式适宜设定，最佳值根据所使用的材料不同而有所不同，但需为不会产生针孔的厚度。膜厚过厚的空穴传输层有元件的驱动电压增高的倾向。因此，空穴传输层的膜厚较佳为1nm～1μm，更佳为2～500nm，尤佳为5～200nm。
(电子传输层)
作为电子传输层所使用的材料，例如可列举日本专利特开昭63-70257号公报、日本专利特开昭63-175860号公报、日本专利特开平2-135359号公报、日本专利特开平2-135361号公报、日本专利特开平2-209988号公报、日本专利特开平3-37992号公报、日本专利特开平3-152184号公报中所记载的化合物。具体可列举：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、以及聚芴及其衍生物等。
电子传输层的膜厚是以发光效率或光电效率与驱动电压达到适度的值的方式适宜设定，最佳值根据所使用的材料不同而有所不同，但需为不会产生针孔的厚度。膜厚过厚的电子传输层有元件的驱动电压增高的倾向。因此，电子传输层的膜厚较佳为1nm～1μm，更佳为2～500nm，尤佳为5～200nm。
(基板)
本发明的元件通常是使用基板而形成。于基板的一面形成电极，在另一面形成元件的各层。本发明所使用的基板为形成电极及元件的各层时不会发生化学变化的基板，例如可列举玻璃、塑料、高分子膜、硅等的基板。该基板为不透明的基板时，较佳为形成透明或半透明电极作为相对的电极。
(电极)
通常阳极及阴极中的至少一方为透明或半透明的，较佳为阳极为透明或半透明者。另外，本发明的元件为光电转换元件时，也可将阳极及阴极中的至少一方的电极形成为梳形。在该情形时，电极可为不透明的，但较佳为透明或半透明的。
作为阳极所使用的材料，可列举导电性金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体可列举氧化铟、氧化锌、氧化锡及它们的复合体(铟锡氧化物(ITO)及铟锌氧化物等)、锑锡氧化物、NESA、金、铂、银、铜等。这些中，较佳为ITO、铟锌氧化物、氧化锡。另外，作为阳极，也可使用聚苯胺及其衍生物、以及聚氨基酚及其衍生物等有机透明导电膜。
作为阳极的形成方法，可列举真空蒸镀法、溅射法、离子电镀法、镀敷法等。
阳极的膜厚可考虑光的穿透性与导电度而适宜设定。例如较佳为10nm～10μm，更佳为20nm～1μm，尤佳为50～500nm。
作为阴极所使用的材料，较佳为功函数较小的材料，可列举锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽及镱等金属；这些中的2种以上的金属的合金；这些中的1种以上的金属与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的金属的合金；石墨；以及石墨层间化合物等。作为上述合金，可列举镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。
作为阳极及阴极的形成方法，可列举真空蒸镀法、溅射法及将金属薄膜热压接的层叠法等。另外，也可形成2层以上的层叠构造的阴极。
阴极的膜厚可考虑导电度或耐久性而适宜设定，较佳为10nm～10μm，更佳为20nm～1μm，尤佳为50～500nm。
另外，也可于阴极与有机物层之间设置包含导电性高分子的层，或包含金属氧化物、金属氟化物、或者有机绝缘材料等的平均膜厚为2nm以下的层。
(保护层)
于本发明的元件中，为了保护元件不受外部影响而长期稳定地使用，也可于形成阴极形成后，形成保护元件的保护层及/或保护罩。
作为这样的保护层所使用的材料，可列举高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。另外，作为保护罩，可列举玻璃板、表面经低透水率处理后的塑料板等。这些中，较佳为使用热硬化性树脂或光硬化性树脂将保护罩与元件贴合而密封。
(电荷注入层)
作为电荷注入层，可列举含有导电性高分子的层、含有离子化电位为阳极材料与空穴传输层所含的空穴传输材料的中间的值的的材料的层(设置于阳极与空穴传输层之间时)、含有电子亲和力为阴极材料与电子传输层所含的电子传输材料的中间的值的材料的层(设置于阴极与电子传输层之间时)等。
电荷注入层所使用的材料可根据其与电极或邻接的层的材料的关系进行选择。具体可列举：聚苯胺及其衍生物、聚氨基酚及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯乙炔及其衍生物、聚亚噻吩基乙炔及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主链或侧链含有芳香族胺构造的聚合物等导电性高分子，金属酞菁(铜酞菁等)，碳等。
电荷注入层的膜厚较佳为1nm～100nm，更佳为2nm～50nm。
本发明的元件为发光元件的情形时，该发光元件可用于面状光源、段式显示设备、点矩阵显示设备、液晶显示设备的背光、或照明。
为了使用上述发光元件获得面状的发光，能够以面状的阳极与阴极重叠的方式进行配置。另外，为了获得图案状的发光，有如下方法：将设置有图案状的窗口的掩模设置于面状的发光元件的表面的方法；将有机层的一部分形成为极厚，而实质上形成非发光部的方法；将阳极或阴极的一方或双方的电极形成为图案状的方法。通过这些中的任一方法形成图案，将若干电极以可独立ON/OFF的方式进行配置，由此获得可显示数字或文字、简单符号等的段式显示元件。进而，将阳极与阴极均形成为条纹状，将两者以相正交的方式配置，藉此获得点状矩阵显示元件。
该点状矩阵显示元件中，通过分涂多种发光色不同的发光材料，或使用彩色滤光片或发光转换滤光片，可实现部分彩色显示或多色显示。另外，点状矩阵显示元件可无源驱动，也可通过与TFT等组合而实现有源驱动。这些显示元件可用于计算机、电视、手机终端、移动电话、汽车导航系统、摄像机的取景器等的显示设备。
面状的发光元件为自身发光且为薄型，可适宜用作液晶显示设备的背光用面状光源、或者面状的照明用光源。另外，通过使用可挠性基板，也可用作曲面状的光源或显示设备。
本发明的元件为开关元件时，该开关元件可用于具有有源矩阵驱动电路的液晶显示设备。
本发明的元件为光电转换元件时，该光电转换元件可用于太阳电池。
本发明的金属络合物由于可用作磁性材料，故而也可用作机体探针、造影剂。另外，本发明的金属络合物也可用作添加剂、改质剂、催化剂等的材料。
实施例
以下，使用实施例详细说明本发明。
紫外可见光吸收光谱是利用吸收分光光度计(Varian公司制造，Cary5E)进行测定而求得。发光光谱是将激发波长设为389nm，利用荧光分光光度计(日本分光股份有限公司制造，商品名：FP-6500)进行测定，发光的量子产率是与标准试料硫酸奎宁1N硫酸水溶液中的发光量子收率(55％)进行比较而算出。激发寿命是利用荧光分光光度计(JOBINYVON-SPEX公司制造，商品名：Fluorolog-Tau3)求得发光光谱的发光峰值波长的激发寿命。
<合成例1>
依据Journal of American Chemical Society 106，4765-4772(1984)的记载合成上述式(B-1)所表示的配体。将1，2-二氨基苯与2-羟基-1，3-二氨基丙烷四乙酸的混合物于170～180℃下加热1小时使之反应后，将所得生成物与溴乙烷于氢氧化钠存在下的四氢呋喃溶液中放置2天，由此获得上述式(B-1)所表示的配体。
<合成例2>
依据Journal of American Chemical Society，109，5227-5233(1987)的记载合成上述式(B-2)所表示的配体。将1，2-二氨基苯与2-羟基-1，3-二氨基丙烷四乙酸的混合物于170～180℃下加热1小时使之反应，由此获得上述式(B-2)所表示的配体。
<合成例3>
依据Journal of American Chemical Society，104，3607-3617(1982)及Tetrahedron Letter，29，3033-3036的记载合成上述式(B-9)所表示的配体。将1，2-二氨基苯与乙二胺四乙酸、乙二醇的混合物于200℃下加热22小时使之反应后，使所得生成物与1-溴丙烷在氢氧化钾存在下的二甲基亚砜溶液中于室温反应3小时，由此获得上述式(B-9)所表示的配体。
<合成例4>
依据Journal of American Chemical Society，104，3607-3617(1982)及Tetrahedron Letter，29，3033-3036的记载合成上述式(B-10)所表示的配体。将1，2-二氨基苯与1，3-丙二胺-N，N，N’，N’-四乙酸、乙二醇的混合物于200℃下加热22小时使之反应后，使所得生成物与1-溴丙烷在氢氧化钾存在下的二甲基亚砜溶液中于室温反应3小时，由此，获得上述式(B-10)所表示的配体。
<合成例5>
依据Journal of the Chemical Society，Dalton Transaction，2579-2593(1987)及Tetrahedron Letter，29，3033-3036的记载合成上述式(B-11)所表示的配体。将1，2-二氨基苯与乙二醇双(2-氨基乙基醚)-N，N，N’，N’-四乙酸的混合物于180℃下加热4小时使之反应后，使所得生成物与1-溴丙烷在氢氧化钾存在下的二甲基亚砜溶液中于室温反应1.5小时，由此获得上述式(B-11)所表示的配体。
<合成例6>
依据Journal of the Chemical Society，Dalton Transaction，2579-2593(1987)的记载合成上述式(B-12)所表示的配体。将1，2-二氨基苯与反式-1，2-环己二胺-N，N，N’，N’-四乙酸的混合物于180℃下加热3小时使之反应，由此，获得上述式(B-12)所表示的配体。
<合成例7>
依据Journal of the Chemical Society，Dalton Transaction，2579-2593(1987)及Tetrahedron Letter，29，3033-3036的记载合成上述式(B-13)所表示的配体。将1，2-二氨基苯与反式-1，2-环己二胺-N，N，N’，N’-四乙酸的混合物于180℃下加热3小时使之反应后，使所得生成物与1-溴丙烷在氢氧化钾存在下的二甲基亚砜溶液中于室温下反应3小时，由此获得上述式(B-13)所表示的配体。
<实施例1>
向烧瓶中添加上述式(B-1)所表示的配体(500mg、0.692mmol)与三氟甲磺酸铈(406mg、0.692mmol)，向其中添加1mL的乙腈使之溶解。将混合溶液于室温搅拌30分钟后，于真空下将溶剂蒸发，利用10mL的二氯甲烷溶解残渣。一边激烈搅拌，一边向其中添加15mL的乙醚，获得沉淀。回收所得沉淀，使之真空干燥，由此获得上述组成式(C-1)所表示的金属络合物(以下称为“金属络合物(C-1)”)。产量501mg(产率55％)。
元素分析实验值(％)C：40.75、H：4.04、N：10.34、S：7.63、F：12.92、Ce：9.62、C46H56CeF9N10O13S3的计算值(％)C：40.50、H：4.14、N：10.27、S：7.05、F：12.53、Ce：10.27
金属络合物(C-1)通过紫外线激发(365nm)而于固体粉末状态、溶液状态(乙腈、乙醇、甲醇)下发出水蓝色光。
于乙腈中的发光光谱在434nm处具有波峰，其发光量子收率为17％，激发寿命为33.0ns。
<实施例2>
向烧瓶中添加上述式(B-2)所表示的配体(500mg、0.819mmol)与三氟甲磺酸铈(481mg、0.819mmol)，向其中添加乙腈(1mL)使之溶解。于室温下搅拌30分钟后，一边激烈搅拌，一边添加15mL的二氯甲烷，回收所生成的沉淀。将沉淀真空干燥，由此获得上述组成式(C-2)所表示的金属络合物(以下称为“金属络合物(C-2)”)。产量为750mg(产率76％)。
元素分析实验值(％)C：37.70、H：3.19、N：11.62、S：7.59、F：13.00、Ce：10.8、C38H36CeF9N10O11S3的计算值(％)C：37.53、H：2.98、N：11.52、S：7.91、F：14.06、Ce：11.52
金属络合物(C-2)通过紫外线激发(365nm)于固体粉末状态、溶液状态(乙腈、乙醇、甲醇)下发出水蓝色光。
于乙腈中的发光光谱在433nm处具有波峰，其发光量子收率为25％，激发寿命为31.0ns。
<实施例3>
向烧瓶中添加上述式(B-9)所表示的配体(50mg、0.069mmol)与三氟甲磺酸铈(46mg、0.078mmol)，向其中添加乙醇(4mL)使之溶解。于室温下搅拌2.5小时后，停止搅拌，添加约4mL的乙醚并放置一晚。放置后回收所生成的固体，获得上述组成式(C-9)所表示的金属络合物(以下称为“金属络合物(C-9)”)。产量为63mg(产率71％)。
元素分析实验值(％)C：43.59、H：4.36、N：10.47、S：7.49、C49H58CeF9N10O10S3的计算值(％)C：43.45、H：4.32、N：10.34、S：7.10
金属络合物(C-9)通过紫外线激发(365nm)而于固体粉末状态、溶液状态(乙腈)下发出蓝色光。
于乙腈中的发光光谱在421.5nm处具有波峰，其发光量子收率为9.8％，激发寿命为68.2ns。
<实施例4>
向烧瓶中添加上述式(B-10)所表示的配体(50mg、0.066mmol)与三氟甲磺酸铈(35mg、0.060mmol)，向其中添加乙醇(4mL)使之溶解。于室温下搅拌2.5小时后，停止搅拌，添加约4mL的乙醚并放置一晚。放置后回收所生成的固体，获得上述组成式(C-10)所表示的金属络合物(以下称为“金属络合物(C-10)”)。产量为51mg(产率63％)。
元素分析实验值(％)C：44.27、H：4.39、N：10.30、S：7.33、C50H58CeF9N10O9S3的计算值(％)C：44.47、H：4.33、N：10.37、S：7.12
金属络合物(C-10)通过紫外线激发(365nm)而于固体粉末状态、溶液状态(乙腈)下发出蓝色光。
于乙腈中的发光光谱在421nm处具有波峰，其发光量子收率为21％，激发寿命为73.8ns。
<实施例5>
向烧瓶中添加上述式(B-11)所表示的配体(28mg、0.033mmol)与三氟甲磺酸铈(18mg、0.030mmol)，向其中添加乙醇(2mL)使之溶解。于室温下搅拌2.5小时后，停止搅拌，添加约4mL的乙醚并放置一晚。放置后回收所生成的固体，获得上述组成式(C-11)所表示的金属络合物(以下称为“金属络合物(C-11)”)。产量为27mg(产率63％)。
元素分析实验值(％)C：43.12、H：4.84、N：9.15、S：6.30、C53H64CeF9N10O11S3的计算值(％)C：43.33、H：5.02、N：9.19、S：6.31
金属络合物(C-11)通过紫外线激发(365nm)而于固体粉末状态、溶液状态(乙腈)下发出蓝色光。
于乙腈中的发光光谱在406.5nm处具有波峰，其发光量子收率为1.8％，激发寿命为62.7ns。
<实施例6>
向烧瓶中添加上述式(B-12)所表示的配体(50mg、0.079mmol)与三氟甲磺酸铈(45mg、0.077mmol)，向其中添加乙腈(5mL)使之溶解。于室温下搅拌2小时后，停止搅拌，添加约150mL的乙醚并放置一晚。进而添加己烷约10mL，放置后回收所生成的固体，获得上述组成式(C-12)所表示的金属络合物(以下称为“金属络合物(C-12)”)。产量为14mg(产率15％)。
元素分析实验值(％)C：39.96、H：3.23、N：11.35、S：8.35、C41H38CeF9N10O9S3的计算值(％)C：40.29、H：3.13、N：11.46、S：7.87
金属络合物(C-12)通过紫外线激发(365nm)而于固体粉末状态、溶液状态(乙腈)下发出蓝色光。
于乙腈中的发光光谱在428nm具有波峰，其发光量子收率为24％，激发寿命为42ns。
<实施例7>
向烧瓶中添加上述式(B-13)所表示的配体(50mg、0.062mmol)与三氟甲磺酸铈(35mg、0.060mmol)，向其中添加乙醇(5mL)使之溶解。于室温下搅拌2小时后，停止搅拌，添加约20mL的乙醚并放置一晚。放置后回收所生成的固体，获得上述组成式(C-13)所表示的金属络合物(以下称为“金属络合物(C-13)”)。产量为41mg(产率43％)。
元素分析实验值(％)C：45.67、H：4.71、N：9.93、S：6.54、C53H62CeF9N10O9S3的计算值(％)C：45.78、H：4.49、N：10.07、S：6.92
金属络合物(C-13)通过紫外线激发(365nm)而于固体粉末状态、溶液状态(乙腈)下发出蓝色光。
于乙腈中的发光光谱在428.5nm处具有波峰，其发光量子收率为25％，激发寿命为56ns。
<发光光谱>
图1表示金属络合物(C-1)及金属络合物(C-2)于乙腈中的发光光谱。
图2表示通过2个高斯函数将金属络合物(C-2)的光谱拟合而成的图。这些高斯函数的波峰间距为1840cm-1，表示铈离子的2F7/2与2F5/2的能态的差异。即，显示该发光是源自所形成的络合物。
<温度耐久性>
依据Angew.Chem.Int.编辑.46，7399-7403(2007)的记载合成下述所示的金属络合物(D-1)。于金属络合物(D-1)与金属络合物(C-1)、(C-9)、(C-10)、(C-11)、(C-13)的乙腈溶液(浓度均为6μM)的发光光谱中，将温度自35℃提升至50℃，结果金属络合物(D-1)的发光强度减少6％左右，金属络合物(C-1)、(C-9)、(C-10)、(C-11)、(C-13)的发光强度仅减少1％以下。
<溶解性>
针对金属络合物(C-1)、(C-9)、(C-10)、(C-11)、(C-12)、(C-13)及金属络合物(D-1)考察了在有机溶剂中的溶解性。具体而言，调查金属络合物(C-1)、(C-9)、(C-10)、(C-11)、(C-12)、(C-13)及金属络合物(D-1)于25℃下是否溶解于氯仿中。其结果为金属络合物(C-1)、(C-9)、(C-10)、(C-11)、(C-12)及(C-13)易溶于氯仿，但金属络合物(D-1)难溶于氯仿。
产业上的可利用性
本发明的金属络合物可用作发光元件、开关元件、光电转换元件、机体探针、造影剂、添加剂、改质剂、触媒等的材料。
Claims (16)
1.一种金属络合物，其包含：
(a)5齿以上的多齿配体，所述多齿配体包含芳香族杂环，所述芳香族杂环包含选自氮原子、氧原子及硫原子中的2个以上原子；以及
(b)选自铈、镨、镱及镥中的金属的离子。
2.根据权利要求1所述的金属络合物，其中，所述金属络合物中所含的所述多齿配体为1个。
3.根据权利要求1或2所述的金属络合物，其中，所述芳香族杂环为咪唑环或稠合咪唑环。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的金属络合物，其中，所述多齿配体以下式(1)所示，
式中，R1、R2、R3、R4及R5分别独立地表示2价基或直接键合，Z1及Z2分别独立地表示氮原子、磷原子或3价基，L1、L2、L3及L4分别独立地表示配位基或氢原子，L1、L2、L3及L4中至少1个为下式(2)或(3)所表示的配位基，
式中，R6表示氢原子或取代基，R7表示取代基；j表示0～2的整数；R6及R7表示键合于相邻原子上的取代基时，R6及R7也可键合成环；j＝2且2个R7表示键合于相邻碳原子上的取代基时，2个R7可相互键合成环，
式中，R8表示取代基，k表示0～3的整数；k＝2且R8表示键合于相邻碳原子上的取代基时，R8也可键合成环；k＝3时，与4位的碳原子相键合的R8和与5位的碳原子相键合的R8可相互键合成环。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的金属络合物，其中，所述金属络合物以下述组成式(4)所示，
式中，M表示选自铈、镨、镱及镥中的金属的离子，X表示抗衡离子，L表示4齿以下的配体；m为0～4的整数，n为0以上的整数。
6.根据权利要求4或5所述的金属络合物，其中，所述多齿配体中的R1、R2、R3、R4及R5分别独立地为下式(5)所示的2价基，
式中，Q1及Q2分别独立地为可被取代的2价烃基或可被取代的2价杂环基；A1、A2及A3分别独立地表示下式所示的基团，
式中，R100、R104及R105表示可被取代的烃基，R101及R102分别独立地表示可被取代的烃基或可被取代的烃基氧基，R103表示可被取代的烃基或可被取代的烃基氧基；a及c分别独立地为0或1，b为0～10的整数。
7.根据权利要求4～6中任一项所述的金属络合物，其中，所述多齿配体中的R1、R2、R3及R4分别独立地为可被取代的2价烃基。
8.根据权利要求4～7中任一项所述的金属络合物，其中，所述多齿配体中的Z1及Z2为氮原子。
9.根据权利要求4～8中任一项所述的金属络合物，其中，所述多齿配体以下式(6)所示，
式中，R9表示2价基，L5、L6、L7及L8分别独立地表示配位基或氢原子；其中，L5、L6、L7及L8中的至少1个为上式(2)或(3)所示的配位基。
10.根据权利要求4～9中任一项所述的金属络合物，其中，所述多齿配体中的L1、L2、L3及L4分别独立地以上式(2)或(3)所示。
11.根据权利要求4～10中任一项所述的金属络合物，其中，所述多齿配体以下式(7)所示，
式中，R10表示2价基，R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子或取代基。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的金属络合物，其中，所述金属络合物以下述组成式(8)所示，
式中，R15表示2价基，R16、R17、R18及R19分别独立地表示氢原子或取代基，M表示选自铈、镨、镱及镥中的金属的离子，X表示抗衡离子，L表示4齿以下的配体；m为0～4的整数，n为0以上的整数。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的金属络合物，其中，所述金属为铈。
14.一种组合物，其含有权利要求1～13中任一项所述的金属络合物以及电荷传输材料。
15.一种有机薄膜，其是使用权利要求1～13中任一项所述的金属络合物或权利要求14所述的组合物而形成。
16.一种元件，其是使用权利要求1～13中任一项所述的金属络合物、权利要求14所述的组合物、或权利要求15所述的有机薄膜而制成。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120718 |