KR20090125054A - 벤즈이미다졸 화합물 함유 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 이루어지는 발광 소자 - Google Patents

벤즈이미다졸 화합물 함유 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 이루어지는 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20090125054A
KR20090125054A KR1020097016359A KR20097016359A KR20090125054A KR 20090125054 A KR20090125054 A KR 20090125054A KR 1020097016359 A KR1020097016359 A KR 1020097016359A KR 20097016359 A KR20097016359 A KR 20097016359A KR 20090125054 A KR20090125054 A KR 20090125054A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
compound
ring structure
benzimidazole ring
substituent
Prior art date
Application number
KR1020097016359A
Other languages
English (en)
Inventor
노부히꼬 아끼노
Original Assignee
스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
수메이션 컴퍼니 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤, 수메이션 컴퍼니 리미티드 filed Critical 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
Publication of KR20090125054A publication Critical patent/KR20090125054A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은, 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물과 인광 발광성 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
벤즈이미다졸환 구조, 인광 발광성 화합물, 발광 소자

Description

벤즈이미다졸 화합물 함유 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 이루어지는 발광 소자{BENZIMIDAZOLE COMPOUND-CONTAINING COMPOSITION AND LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE COMPOSITION}
본 발명은, 벤즈이미다졸 화합물 함유 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 이루어지는 발광 소자에 관한 것이다.
발광 소자의 발광층에 사용하는 발광 재료로서, 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 화합물(이하, "인광 발광성 화합물"이라고 하는 경우가 있음)을 발광층에 사용한 소자는 발광 효율이 높다고 알려져 있다. 인광 발광성 화합물을 발광층에 사용하는 경우, 통상적으로 상기 화합물을 매트릭스에 첨가하여 이루어지는 조성물을 발광 재료로서 사용한다. 매트릭스로서는, 도포에 의해 박막을 형성할 수 있다는 점에서 폴리비닐카르바졸과 같은 화합물이 사용되고 있다(특허 문헌 1).
그러나, 이러한 화합물은 최저 비점 분자 궤도(이하, "LUMO"라고 하는 경우가 있음)가 높기 때문에, 전자를 주입하기 어렵다는 문제점이 있다. 한편, 폴리플루오렌 등의 공액계 고분자는 LUMO가 낮기 때문에 이것을 매트릭스로서 사용하면, 비교적 용이하게 전자를 주입할 수 있다. 그러나, 이러한 공액계 고분자는 최저 삼중항 여기 에너지가 작기 때문에, 특히 녹색보다 짧은 파장을 갖는 발광을 위한 매트릭스로서의 사용에는 적합하지 않다고 알려져 있다(특허 문헌 2). 예를 들면, 공액계 고분자인 폴리플루오렌과 삼중항 발광 화합물을 포함하는 발광 재료(비특허 문헌 1)는 발광 효율이 낮다.
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 제2002-50483호 공보
특허 문헌 2: 일본 특허 공개 제2002-241455호 공보
비특허 문헌 1: APPLIED PHYSICS LETTERS, 80, 13, 2308(2002)
<발명의 개시>
<발명이 해결하고자 하는 과제>
따라서, 본 발명의 목적은, 발광 소자 등에 사용한 경우 발광 효율이 우수한 발광 재료를 제공하는 것에 있다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명자는 예의 검토를 거듭한 결과, 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물과 인광 발광성 화합물을 포함하는 조성물이 상술한 문제점을 해결한다는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 첫째로, 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물과 인광 발광성 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명은 둘째로, 상기 인광 발광성 화합물의 잔기와 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 고분자를 제공한다.
본 발명은 셋째로, 상기 조성물 또는 상기 고분자를 사용하여 이루어지는 발광성 박막, 유기 반도체 박막 및 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 넷째로, 상기 발광 소자를 구비한 면상 광원, 세그먼트 표시 장치 및 도트 매트릭스 표시 장치, 상기 발광 소자를 구비한 조명 및 상기 발광 소자를 백 라이트로서 구비한 액정 표시 장치를 제공한다.
<발명의 효과>
본 발명의 조성물, 고분자(이하, "본 발명의 조성물 등"이라고 함)는, 발광 소자 등의 제조에 사용한 경우, 발광 효율이 우수한 발광 소자가 얻어지는 것이다. 이것은, 본 발명의 조성물에 포함되는 화합물, 본 발명의 고분자의 LUMO가 낮기 때문에 비교적 전자를 주입하기 쉽고, 최저 삼중항 여기 에너지가 크기 때문이라고 생각된다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
<조성물>
본 발명의 조성물은, 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물과 인광 발광성 화합물을 포함하는 것이다. 본 발명에서 벤즈이미다졸환 구조란, 벤즈이미다졸, 벤즈이미다졸에서의 수소 원자의 일부 또는 전부(특히, 1개 또는 2개)를 제거하여 이루어지는 기를 의미한다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물은, 하기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3), (2-4) 및 (2-5)로부터 선택되는 적어도 1종의 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 것임이 바람직하다. 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 고분자인 경우, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 고분자의 주쇄 및/또는 측쇄에 갖는 고분자인 것이 보다 바람직하다.
Figure 112009047805692-PCT00001
(식 중, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 치환기를 나타내고, R 및 R1이 복수개 존재하는 경우에는, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
상기 1가의 치환기로서는, 예를 들면 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 치환기를 가질 수도 있는 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알킬옥시기, 아릴알킬티오기, 아실기, 아실옥시기, 아미드기, 산 이미드기, 이민 잔기, 치환 아미노기, 치환 실릴기, 치환 실릴옥시기, 치환 실릴티오기, 치환 실릴아미노기, 치환기를 가질 수도 있는 1가의 복소환기, 치환기를 가질 수도 있는 헤테로아릴기, 헤테로아릴옥시기, 헤테로아릴티오기, 아릴알케닐기, 아릴에티닐기, 치환 카르복실기, 시아노기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 알킬기, 알콕시기, 치환기를 가질 수도 있는 아릴기, 치환기를 가질 수도 있는 헤테로아릴기이다. 또한, N가의 복소환기(N은 1 또는 2)란 복소환식 화합물로부터 N개의 수소 원자를 제거하여 이루어지는 것이며, 본 명세서에 있어서 동일하다.
상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3), (2-4), (2-5) 중, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 치환기를 나타내고, 바람직하게는 복수개 존재하는 R 및 R1 중 적어도 하나가 1가의 치환기(특히, 복수개 존재하는 R 및 R1 중 적어도 하나가 탄소수 3 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 10의 알콕시기)이거나, R 및 R1 중 적어도 하나가 1가의 치환기(특히, R 및 R1 중 적어도 하나가 알킬기, 알콕시기, 치환기를 가질 수도 있는 아릴기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 헤테로아릴기)이고, 보다 바람직하게는 복수개 존재하는 R 및 R1이 모두 1가의 치환기이다. 복수개 존재하는 R 및 R1은 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 R 중 적어도 하나가 수소 원자 이외의 원자의 총수가 3 이상인 1가의 치환기인 것이 바람직하고, 수소 원자 이외의 원자의 총수가 5 이상인 1가의 치환기인 것이 더욱 바람직하고, 수소 원자 이외의 원자의 총수가 7 이상인 1가의 치환기인 것이 특히 바람직하다. R이 2개 존재하는 경우에는, 적어도 1개의 R이 상기 1가의 치환기인 것이 바람직하고, 2개의 R이 모두 상기 1가의 치환기인 것이 보다 바람직하다. 복수개 존재하는 R 및 R1은 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물로서는, 하기 화학식 (A-1) 또는 (A-2)로 표시되는 화합물, 그의 잔기를 갖는 화합물을 들 수 있다. 또한, 1 분자 중에 갖는 상기 벤즈이미다졸환 구조는 적어도 1종이다.
Figure 112009047805692-PCT00002
(식 중, bnzimdzl은 상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3) 또는 (1-4)로 표시되는 벤즈이미다졸환 구조를 나타내고, Y1은 -C(Ra)(Rb)-, -C(=O)-, -N(Rc)-, -O-, -Si(Rd)(Re)-, -P(Rf)-, -S- 또는 -S(=O)2-를 나타내고, n은 0 내지 5의 정수이고, Ar1은 치환기를 가질 수도 있는 1가의 아릴기 또는 치환기를 가질 수도 있는 1가의 복소환기를 나타내고, Y1이 복수개 존재하는 경우에는, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, Ra 내지 Rf는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 치환기를 나타냄)
상기 Ar1로 표시되는 아릴기로서는, 페닐기, C1 내지 C12알콕시페닐기("C1 내지 C12알콕시"는, 알콕시 부분의 탄소수가 1 내지 12인 것을 의미하고, 이하 동일함), C1 내지 C12알킬페닐기("C1 내지 C12알킬"은, 알킬 부분의 탄소수가 1 내지 12인 것을 의미하고, 이하 동일함), 1-나프틸기, 2-나프틸기, 펜타플루오로페닐기 등을 들 수 있으며, 페닐기, C1 내지 C12알콕시페닐기, C1 내지 C12알킬페닐기가 바람직하다.
상기 Ar1로 표시되는 1가의 복소환기로서는, 복소환식 화합물로부터 수소 원자를 1개 제거하고 남은 원자단을 의미한다. 여기서, 복소환식 화합물이란, 환식 구조를 갖는 유기 화합물 중, 환을 구성하는 원소가 탄소 원자 뿐만 아니라 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 인 원자 등의 헤테로 원자를 환 내에 포함하는 것을 말한다.
Ra 내지 Rf로 표시되는 1가의 치환기로서는, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 실릴옥시기, 치환 실릴옥시기, 1가의 복소환기, 할로겐 원자를 들 수 있다.
또한, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물은, 하기 화학식 (A-3)으로 표시되는 화합물의 잔기 이외의 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 것이 바람직하다.
Figure 112009047805692-PCT00003
(식 중, bnzimdzl은 상기와 동일한 의미를 갖고, Z환은 탄소 원자, Z1 및 Z2를 포함하는 환상 구조이고, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 -C(H)= 또는 -N=을 나타냄)
상기 화학식 (A-3) 중, 상기 환상 구조로서는 치환기를 가질 수도 있는 방향환, 치환기를 가질 수도 있는 비방향환을 들 수 있으며, 구체적으로는 벤젠환, 복소환, 지환식 탄화수소환, 이들 환이 복수 축합하여 이루어지는 환, 이들 환의 수소 원자의 일부가 치환된 것 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (A-1) 내지 (A-3)으로 표시되는 화합물의 잔기란, 상기 화합물에서의 수소 원자의 일부 또는 전부를 제거하여 이루어지는 기를 의미한다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 고분자, 하기 화학식 (3a) 내지 (3c)로 표시되는 화합물 등도 들 수 있다.
Figure 112009047805692-PCT00004
(식 중, bnzimdzl은 상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3) 또는 (1-4)로 표시되는 벤즈이미다졸환 구조를 나타내고, X는 치환기를 가질 수도 있는 m1가의 방향족기 또는 치환기를 가질 수도 있는 m1가의 방향족 복소환기를 나타내고, X'는 치환기를 가질 수도 있는 m3가의 방향족기 또는 치환기를 가질 수도 있는 m3가의 방향족 복소환기를 나타내고, Ar은 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기를 나타내고, Z는 연결기를 나타내고, m1, m2 및 m3은 각각 독립적으로 2 내지 8의 정수이고, Z가 복수개 존재하는 경우에는, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, 복수개 존재하는 Ar 및 bnzimdzl은 각각 동일하거나 상이할 수 있음)
상기 화학식 (3a) 중, X로 표시되는 치환기를 가질 수도 있는 m1가의 방향족기는, 치환기를 가질 수도 있는 방향환으로부터 m1개의 수소 원자를 제거하여 이루어지는 기이고, 치환기를 가질 수도 있는 m1가의 방향족 복소환기는, 치환기를 가질 수도 있는 방향족 복소환으로부터 m1개의 수소 원자를 제거하여 이루어지는 기이다.
상기 화학식 (3c) 중, X'로 표시되는 치환기를 가질 수도 있는 m3가의 방향족기는, 치환기를 가질 수도 있는 방향환으로부터 m3개의 수소 원자를 제거하여 이루어지는 기이고, 치환기를 가질 수도 있는 m3가의 방향족 복소환기는, 치환기를 가질 수도 있는 방향족 복소환으로부터 m3개의 수소 원자를 제거하여 이루어지는 기이다.
상기 화학식 (3b), (3c) 중, Z로 표시되는 연결기는 공액일 수도 있고, 비공액일 수도 있다. 이 연결기가 2가인 경우에는, 예를 들면 치환기를 가질 수도 있는 비닐렌기, -O-, -S-, -SiR2-, -CR2-(여기서, R은 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 치환기를 나타냄)를 들 수 있다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물은, 상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3), (2-4) 및 (2-5)로 표시되는 구조를 적어도 1종 갖는 것이 바람직하고, 상기 화학식 (1-2), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3), (2-4) 및 (2-5)로 표시되는 구조를 적어도 1종 갖는 것이 보다 바람직하고, 상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3), (2-4) 및 (2-5)로 표시되는 구조를 적어도 2종 갖는 것이 더욱 바람직하다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물은, 기타 부분 구조를 포함할 수도 있다. 기타 부분 구조로서는 특별히 제한되지 않지만, 그것이 말단에 존재하는지의 여부에 따라 바람직한 기타 부분 구조는 상이하다.
기타 부분 구조가 말단에 존재하는 경우에는 안정적인 치환기이면 특별히 제한되지 않지만, 합성의 용이함 등의 관점에서 상기 R 및 R1에 포함되는 1가의 치환기 또는 수소 원자가 바람직하다.
기타 부분 구조가 말단에 존재하지 않는 경우에는 안정적인 다가의 기이면 특별히 제한되지 않지만, LUMO의 에너지 레벨의 관점에서 공액하는 성질의 다가의 기가 바람직하다. 이러한 기로서 2가의 방향족기, 3가의 방향족기를 들 수 있다. 여기서, 방향족기란, 방향족성을 나타내는 유기 화합물로부터 유도되는 기이다. 이러한 방향족기로서는, 예를 들면 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등의 방향환으로부터 n개(n은 2 또는 3)의 수소 원자를 결합손으로 치환하여 이루어지는 기를 들 수 있다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물에 포함될 수도 있는 바람직한 기타 부분 구조 중 하나로서, 하기 화학식 (5)로 표시되는 구조를 들 수 있다.
Figure 112009047805692-PCT00005
상기 화학식 (5)로 표시되는 구조에서, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 아미드기, 산 이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기 및 시아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수도 있다.
상기 화학식 (5) 중, P환 및 Q환은 각각 독립적으로 방향환을 나타내지만, P환은 존재할 수도 있고 존재하지 않을 수도 있다. 2개의 결합손은, P환이 존재하는 경우에는 각각 P환 또는 Q환 위에 존재하고, P환이 존재하지 않는 경우에는 각각 Y를 포함하는 5원환 또는 6원환 위 또는 Q환 위에 존재한다. 또한, 상기 P환, Q환, Y를 포함하는 5원환 또는 6원환 위에 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 아미드기, 산 이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기 및 시아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수도 있다. Y는 -O-, -S-, -Se-, -B(R0)-, -Si(R2)(R3)-, -P(R4)-, -P(R5)(=O)-, -C(R6)(R7)-, -N(R8)-, -C(R9)(R10)-C(R11)(R12)-, -O-C(R13)(R14)-, -S-C(R15)(R16)-, -N-C(R17)(R18)-, -Si(R19)(R20)-C(R21)(R22)-, -Si(R23)(R24)-Si(R25)(R26)-, -C(R27)=C(R28)-, -N=C(R29)-, -Si(R30)=C(R31)-을 나타낸다. 여기서, R0 및 R2 내지 R31은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 실릴옥시기, 치환 실릴옥시기, 1가의 복소환기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. 이 중에서 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 1가의 복소환기가 바람직하고, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기가 보다 바람직하고, 알킬기, 아릴기가 특히 바람직하다.
상기 화학식 (5)로 표시되는 구조로서는, 하기 화학식 (5-1), (5-2) 또는 (5-3)으로 표시되는 구조 및 하기 화학식 (5-4) 또는 (5-5)로 표시되는 구조를 들 수 있다. 하기 화학식 (5-4), (5-5) 중, Y는 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자인 것이 고발광 효율을 얻는 관점에서 바람직하다.
Figure 112009047805692-PCT00006
(식 중, A환, B환 및 C환은 각각 독립적으로 방향환을 나타내고, 화학식 (5-1), (5-2) 및 (5-3)은 각각 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 아미드기, 산 이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기 및 시아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수도 있고, Y는 상기와 동일한 의미를 나타냄)
Figure 112009047805692-PCT00007
(식 중, D환, E환, F환 및 G환은 각각 독립적으로 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 이민 잔기, 아미드기, 산 이미드기, 1가의 복소환기, 카르복실기, 치환 카르복실기 및 시아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수도 있는 방향환을 나타내고, Y는 상기와 동일한 의미를 나타냄)
상기 화학식 (5-1), (5-2), (5-3), (5-4) 및 (5-5) 중, A환, B환, C환, D환, E환, F환 및 G환으로 표시되는 방향환으로서는, 비치환된 것을 일례로서 나타내면, 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 테트라센환, 펜타센환, 피렌환, 페난트렌환 등의 방향족 탄화수소환; 피리딘환, 비피리딘환, 페난트롤린환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 티오펜환, 푸란환, 피롤환 등의 복소 방향환을 들 수 있다. 이들 방향환은, 상기 치환기를 가질 수도 있다.
또한, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물에 포함될 수도 있는 바람직한 기타 부분 구조 중 하나로서, 이하의 화학식으로 표시되는 구조의 방향족 아민을 들 수 있다.
Figure 112009047805692-PCT00008
(식 중, Ar6, Ar7, Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, Ar10, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, Ar6 내지 Ar12는 치환기를 가질 수도 있고, x 및 y는 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, 0≤x+y≤1임)
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 고분자인 경우, 상기 고분자의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량으로서는 특별히 제한은 없지만, 일반적으로 용액을 도포하여 막을 형성할 수 있다는 점에서 3×102 이상이 바람직하고, 3×102 내지 1×107이 보다 바람직하고, 1×103 내지 1×107이 더욱 바람직하고, 1×104 내지 1×107이 특히 바람직하다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 고분자인 경우, 상기 고분자가 주쇄에 환 구조를 갖는 것이 바람직하다. 상기 주쇄에 포함되는 환 구조는 공액일 수도 있고, 비공액일 수도 있다. 상기 환 구조가 방향족기인 것이 보다 바람직하고, 상기 고분자의 주쇄가 방향족기로 구성되는 것이 더욱 바람직하다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물은 넓은 발광 파장 영역에서 사용할 수 있지만, 이를 위해서는 바람직하게는 상기 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지(이하, "T1 에너지"라고도 함)가 2.7 eV 이상인 것이 바람직하고, 2.9 eV 이상인 것이 보다 바람직하고, 3.0 eV 이상인 것이 더욱 바람직하고, 3.1 eV 이상인 것이 특히 바람직하고, 3.2 eV 이상인 것이 가장 바람직하다. 또한, 통상적으로 상한은 5.0 eV이다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물의 최고 점유 분자 궤도(HOMO)의 에너지 레벨 및 최저 비점유 분자 궤도(LUMO)의 에너지 레벨은 특별히 한정되지 않지만, LUMO의 에너지 레벨의 절대값이 1.4 eV 이상인 것이 바람직하고, 1.7 eV 이상인 것이 보다 바람직하고, 1.9 eV 이상인 것이 더욱 바람직하고, 2.0 eV 이상인 것이 특히 바람직하고, 2.1 eV 이상인 것이 한층 더 바람직하고, 2.2 eV 이상인 것이 가장 바람직하다. 또한, 통상적으로 상한은 4.0 eV이다.
본 명세서에서 상기 T1 에너지, LUMO의 에너지 레벨의 값은, 계산 과학적 방법으로 산출한 값이다. 본 명세서에서 계산 과학적 방법으로서, 양자 화학 계산 프로그램 가우시안(Gaussian)03을 이용하여 HF(하트리-포크; Hartree-Fock)법에 의해 기저 상태의 구조 최적화를 행하고, 상기 최적화된 구조에서 B3P86 레벨의 시간 의존 밀도 범함수법을 이용하여, T1 에너지 및 LUMO의 에너지 레벨의 값을 산출하였다. 이 때, 기저 함수로서 6-31g*를 사용하였다. 기저 함수로서 6-31g*를 사용할 수 없는 경우에는, LANL2DZ를 사용한다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 상기 화학식 (3a) 내지 (3c)로 표시되는 구조인 경우, 상기 화합물의 T1 에너지, LUMO의 에너지 레벨의 값은 상기 구조를 이용하여 산출할 수 있다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 고분자이고, 상기 고분자를 구성하는 반복 단위가 1종인 경우 상기 단위를 A로 하면, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물은 하기 화학식으로 표시된다. 여기서, n=1, 2 및 3의 구조에 대하여 T1 에너지, LUMO의 에너지 레벨의 값을 산출하고, 산출된 T1 에너지, LUMO의 에너지 레벨의 값을 (1/n)의 함수로서 선형 근사한 경우의 n=∞의 값을 상기 고분자의 T1 에너지, LUMO의 에너지 레벨의 값으로 정의한다.
Figure 112009047805692-PCT00009
(식 중, n은 중합수를 나타냄)
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 고분자이고, 상기 고분자를 구성하는 반복 단위가 복수개 존재하는 경우, 모든 경우에 대하여 n=∞(여기서, n은 반복 단위의 중합수)에서의 T1 에너지를 상기 기재된 것과 동일한 방법으로 산출하고, 그 중에서 최저 T1 에너지를 상기 화합물의 T1 에너지로 정의한다. LUMO의 에너지 레벨은, 최저 T1 에너지의 값을 제공하는 반복 단위에서의 n=∞의 값을 상기 고분자의 LUMO의 에너지 레벨의 값으로 정의한다. 본 발명에서는, 그 "LUMO의 에너지 레벨의 값"의 절대값이 중요하다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3), (2-4) 또는 (2-5)로 표시되는 벤즈이미다졸환 구조를 포함하는 경우에는, 상기 벤즈이미다졸환 구조에 인접하는 적어도 2개의 π 공액 전자를 갖는 부분 구조가 존재하는 것이 바람직하고, 상기 벤즈이미다졸환 구조와, 상기 벤즈이미다졸환 구조에 인접하는 적어도 2개의 π 공액 전자를 갖는 상기 부분 구조 사이의 2면각이 20° 이상인 것이 바람직하고, 35° 이상인 것이 보다 바람직하고, 50° 이상인 것이 더욱 바람직하고, 65° 이상인 것이 특히 바람직하고, 75° 이상인 것이 가장 바람직하다.
또한, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물에서, 상기 벤즈이미다졸환을 포함하는 모든 방향환 및 헤테로 방향환 사이의 2면각이 모두 40° 이상인 것이 바람직하고, 50° 이상인 것이 보다 바람직하고, 60° 이상인 것이 더욱 바람직하고, 70° 이상인 것이 특히 바람직하다. 또한, 이러한 2면각을 얻기 위해서는, 상기 화학식 (A-3)으로 표시되는 부분 구조를 갖지 않는 것이 바람직하다.
여기서, 본 발명에서의 2면각이란, 기저 상태에서의 최적화 구조로부터 산출되는 각도를 의미한다. 2면각은, 예를 들면 상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3), (2-4) 또는 (2-5)로 표시되는 벤즈이미다졸환 구조에서 결합 위치에 있는 원자 (a1)과 a1에 인접하는 원자 (a2), 및 상기 벤즈이미다졸환 구조와 결합하고 있는 구조의 결합 위치에 있는 원자 (a3)과 a3에 인접하는 원자 (a4)로 정의된다. 여기서, 원자 (a2) 또는 원자 (a4)가 복수 선택 가능한 경우에는, 모든 경우에 대하여 2면각을 산출하고, 그 중에서 절대값의 최저값을 2면각으로 한다. 원자 (a3)은 π 공액 전자를 갖는 원자이다. 원자 (a4)는 π 공액 전자를 갖는 원자일 수도 있고 갖지 않는 원자일 수도 있지만, 바람직하게는 π 공액 전자를 갖는 원자이고, 보다 바람직하게는 탄소 원자, 질소 원자, 규소 원자, 인 원자이다. 본 명세서에서는 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 고분자인 경우, 계산 과학적 방법에 의해 구해지는 n=3(n은 중합수)의 구조의 기저 상태에서의 최적화 구조(즉, 상기 구조의 생성 에너지가 최소가 되는 구조)로부터 산출한다. 그 이외의 경우에는, 화합물의 구조 자체의 기저 상태에서의 최적화 구조로부터 산출한다. 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물에서 상기 벤즈이미다졸환 구조가 복수개 존재하는 경우, 상기 2면각도 복수개 존재한다. 이 경우, 상기 화합물에서의 상기 2면각이 모두 상기 조건을 만족하고 있는 것이 바람직하다.
또한, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물에서, 상기 벤즈이미다졸환을 포함하는 모든 방향환 및 헤테로 방향환 사이의 2면각에 대해서도 동일하게 결합 위치에 있는 원자를 포함하는 4개의 원자를 사용하여 정의할 수 있다.
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 상기 화학식 (3a) 내지 (3c)로 표시되는 화합물인 경우에는, 예를 들면 이하의 화학식 (3-1) 내지 (3-10)으로 표시되는 것이다.
하기 화학식 (3-1) 내지 (3-10) 및 후술하는 화학식 (4-1) 내지 (4-18) 중, R*는 수소 원자 또는 1가의 치환기를 나타낸다. R*로 표시되는 1가의 치환기로서는, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 치환기를 가질 수도 있는 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알킬옥시기, 아릴알킬티오기, 아실기, 아실옥시기, 아미드기, 산 이미드기, 이민 잔기, 치환 아미노기, 치환 실릴기, 치환 실릴옥시기, 치환 실릴티오기, 치환 실릴아미노기, 치환기를 가질 수도 있는 1가의 복소환기, 치환기를 가질 수도 있는 헤테로아릴기, 헤테로아릴옥시기, 헤테로아릴티오기, 아릴알케닐기, 아릴에티닐기, 치환 카르복실기, 시아노기가 예시된다. 복수개의 R*는 동일하거나 상이할 수 있다. R*로서는 알킬기, 알콕시기, 치환기를 가질 수도 있는 아릴기, 치환기를 가질 수도 있는 헤테로아릴기가 보다 바람직하다. 복수개 존재하는 R*는 동일하거나 상이할 수 있다.
Figure 112009047805692-PCT00010
Figure 112009047805692-PCT00011
상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 고분자인 경우에는, 상기 벤즈이미다졸환 구조가 반복 단위인 것이 바람직하고, 예를 들면 상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3), (2-4), (2-5)로 표시되는 이미다졸환 구조가 반복 단위인 것이나, 이들 벤즈이미다졸환 구조 뿐만 아니라 방향환 및/또는 헤테로 원자를 함유하는 5원환 이상의 복소환, 방향족 아민 및 상기 화학식 (5)로 표시되는 구조로부터 선택되는 구조를 포함하는 것을 들 수 있고, 구체적으로는, 예를 들면 이하의 화학식 (4-1) 내지 (4-18)로 표시되는 것을 들 수 있다.
Figure 112009047805692-PCT00012
Figure 112009047805692-PCT00013
(식 중, n은 중합수를 나타냄)
또한, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물로서는, 이하의 것을 들 수 있다.
Figure 112009047805692-PCT00014
Figure 112009047805692-PCT00015
Figure 112009047805692-PCT00016
(식 중, n은 중합수를 나타내고, tBu는 tert-부틸기를 나타냄)
상기 인광 발광성 화합물로서는 삼중항 발광 착체 등의 공지된 것을 사용할 수 있으며, 예를 들면 종래부터 저분자계의 EL 발광성 재료로서 이용되어 온 것을 들 수 있다. 이들은, 예를 들면 문헌 [Nature, (1998), 395, 151, Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV), 119, J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304, Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596, Syn. Met., (1998), 94(1), 103, Syn. Met., (1999), 99(2), 1361, Adv. Mater., (1999), 11(10), 852, Inorg. Chem., (2003), 42, 8609, Inorg. Chem., (2004), 43, 6513, Journal of the SID 11/1, 161 (2003), WO2002/066552, WO2004/020504, WO2004/020448] 등에 개시되어 있다. 그 중에서도, 금속 착체의 최고 점유 분자 궤도(HOMO)에서의 중심 금속의 최외각 d 궤도의 궤도 계수의 2승의 합이 전체 원자 궤도 계수의 2승의 합에서 차지하는 비율이 1/3 이상인 것이 고발광 효율을 얻는 관점에서 바람직하다. 예를 들면, 중심 금속이 제6주기에 속하는 전이 금속인 오르토메탈화 착체 등을 들 수 있다.
상기 삼중항 발광 착체의 중심 금속으로서는, 통상적으로 원자 번호 50 이상의 원자이고, 상기 착체에 스핀-궤도 상호 작용이 있고, 일중항 상태와 삼중항 상태간의 항간 교차를 일으킬 수 있는 금속이고, 예를 들면 금, 백금, 이리듐, 오스뮴, 레늄, 텅스텐, 유로퓸, 테르븀, 툴륨, 디스프로슘, 사마륨, 프라세오디뮴, 가돌리늄, 이테르븀의 원자가 바람직하고, 보다 바람직하게는 금, 백금, 이리듐, 오스뮴, 레늄, 텅스텐의 원자이고, 더욱 바람직하게는 금, 백금, 이리듐, 오스뮴, 레늄의 원자이고, 특히 바람직하게는 금, 백금, 이리듐, 레늄의 원자이고, 가장 바람직하게는 백금 및 이리듐의 원자이다.
상기 삼중항 발광 착체의 배위자로서는, 예를 들면 8-퀴놀리놀 및 그의 유도체, 벤조퀴놀리놀 및 그의 유도체, 2-페닐-피리딘 및 그의 유도체 등을 들 수 있다.
상기 인광 발광성 화합물은, 유기 용매에 대한 용해성의 관점에서 알킬기, 알콕시기, 치환기를 가질 수도 있는 아릴기, 치환기를 가질 수도 있는 헤테로아릴기 등의 치환기를 갖는 화합물인 것이 바람직하다. 또한, 상기 치환기는 수소 원자 이외의 원자의 총수가 3 이상인 것이 바람직하고, 5 이상인 것이 보다 바람직하고, 7 이상인 것이 더욱 바람직하고, 10 이상인 것이 특히 바람직하다. 또한, 상기 치환기는, 각 배위자에 적어도 하나 존재하는 것이 바람직하고, 상기 치환기의 종류는 배위자마다 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 인광 발광성 화합물의 구체적인 구조로서는, 예를 들면 이하의 것을 들 수 있다.
Figure 112009047805692-PCT00017
본 발명의 조성물 중의 상기 인광 발광성 화합물의 양은, 조합하는 유기 화합물의 종류나 최적화하고자 하는 특성에 따라 상이하기 때문에 특별히 한정되지 않지만, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물의 양을 100 중량부로 했을 때 통상적으로 0.01 내지 80 중량부이고, 바람직하게는 0.1 내지 30 중량부이고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 15 중량부이고, 특히 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부이다. 또한, 본 발명의 조성물에서 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물, 상기 인광 발광성 화합물은, 각각 1종 단독으로 사용할 수도 있고 2종 이상을 병용할 수도 있다.
본 발명의 조성물은, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물, 상기 인광 발광성 화합물 이외의 임의 성분을 포함할 수도 있다. 이 임의 성분으로서는, 예를 들면 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 산화 방지제 등을 들 수 있다.
상기 정공 수송 재료로서는, 현재까지 유기 EL 소자의 정공 수송 재료로서 공지된 방향족 아민, 카르바졸 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체 등을 들 수 있다.
상기 전자 수송 재료로서는, 현재까지 유기 EL 소자의 전자 수송 재료로서 공지된 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 그의 유도체, 벤조퀴논 및 그의 유도체, 나프토퀴논 및 그의 유도체, 안트라퀴논 및 그의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 그의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 그의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 및 8-히드록시퀴놀린 및 그의 유도체의 금속 착체를 들 수 있다.
본 발명의 조성물에서, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지 (ETP)와 상기 인광 발광성 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지 (ETT)가 하기 수학식 1을 만족하는 것이 고효율 발광의 관점에서 바람직하고, 하기 수학식 2를 만족하는 것이 보다 바람직하고, 하기 수학식 3을 만족하는 것이 더욱 바람직하다.
ETT>ETP-0.5(eV)
ETT>ETP-0.3(eV)
ETT>ETP-0.2(eV)
또한, ETP가 ETT 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 발광성 박막은, 본 발명의 조성물 또는 본 발명의 고분자를 포함하는 박막을 형성함으로써 얻어진다. 박막의 제조 방법으로서는 공지된 방법을 적절하게 선택하여 이용할 수 있지만, 예를 들면 용액의 도포, 증착, 전사 등을 들 수 있다. 용액의 도포는 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코팅법, 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어바 코팅법, 침지 코팅법, 분무 코팅법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯법 등의 도포법으로 행할 수 있다.
용매로서는, 조성물을 용해 또는 균일하게 분산시킬 수 있는 것이 바람직하다. 상기 용매로서는, 염소계 용매(클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등), 에테르계 용매(테트라히드로푸란, 디옥산 등), 방향족 탄화수소계 용매(톨루엔, 크실렌 등), 지방족 탄화수소계 용매(시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등), 케톤계 용매(아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등), 에스테르 계 용매(아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등), 다가 알코올 및 그의 유도체(에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등), 알코올계 용매(메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등), 술폭시드계 용매(디메틸술폭시드 등), 아미드계 용매(N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등)가 예시되고, 이들 중에서 선택하여 사용할 수 있다. 또한, 이들 유기 용매는 1종 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
잉크젯법을 이용하는 경우에는, 헤드로부터의 토출성, 변동 등의 개선을 위해 용액 중의 용매의 선택, 첨가제로서 공지된 방법을 이용할 수 있다. 이 경우, 용액의 점도가 25 ℃에서 1 내지 100 mPaㆍs인 것이 바람직하다. 또한, 지나치게 증발이 현저하면 헤드로부터 토출을 반복하는 것이 어려워지는 경향이 있다. 상기한 바와 같은 관점에서 사용되는 바람직한 용매로서는, 예를 들면 아니솔, 비시클로헥실, 크실렌, 테트랄린, 도데실벤젠을 포함하는 단독 또는 혼합 용매를 들 수 있다. 일반적으로는 복수의 용매를 혼합하는 방법, 조성물의 용액 중에서의 농도를 조정하는 방법 등에 의해 사용한 조성물에 혼합한 잉크젯용의 용액을 얻을 수 있다.
<고분자>
본 발명의 고분자는, 인광 발광성 화합물의 잔기와 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 것이다. 상기 인광 발광성 화합물 및 상기 벤즈이미다졸환 구조는, 상기 조 성물의 항에서 설명하고 예시한 것과 동일하다. 본 발명의 고분자의 구체예로서는, (1) 주쇄에 인광 발광성 화합물의 구조를 갖는 고분자, (2) 말단에 인광 발광성 화합물의 구조를 갖는 고분자, (3) 측쇄에 인광 발광성 화합물의 구조를 갖는 고분자 등을 들 수 있다.
<발광 소자>
이어서, 본 발명의 발광 소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 발광 소자는 본 발명의 조성물 등을 사용하여 이루어지는 것이며, 통상적으로 양극 및 음극을 포함하는 전극간의 적어도 어느 부위에 본 발명의 조성물 등을 포함하지만, 이들을 상기 발광성 박막의 형태로 발광층으로서 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 발광 효율, 내구성 등의 성능을 향상시키는 관점에서, 다른 기능을 갖는 공지된 층을 1개 이상 포함할 수도 있다. 이러한 층으로서는, 예를 들면 전하 수송층(즉, 정공 수송층, 전자 수송층), 전하 저지층(즉, 정공 저지층, 전자 저지층), 전하 주입층(즉, 정공 주입층, 전자 주입층), 완충층 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 발광 소자에서, 발광층, 전하 수송층, 전하 저지층, 전하 주입층, 완충층 등은, 각각 1층으로 이루어지는 것일 수도 있고, 2층 이상으로 이루어지는 것일 수도 있다.
상기 발광층은, 발광하는 기능을 갖는 층이다. 상기 정공 수송층은, 정공을 수송하는 기능을 갖는 층이다. 상기 전자 수송층은, 전자를 수송하는 기능을 갖는 층이다. 이들 전자 수송층과 정공 수송층을 총칭하여 전하 수송층이라고 한다. 또한, 전하 저지층은 정공 또는 전자를 발광층에 가두는 기능을 갖는 층이고, 전자 를 수송하며 정공을 가두는 층을 정공 저지층이라고 하고, 정공을 수송하며 전자를 가두는 층을 전자 저지층이라고 한다.
상기 완충층으로서는, 양극에 인접하여 도전성 고분자를 포함하는 층을 들 수 있다.
본 발명의 발광 소자의 구체예로서는, 이하의 a) 내지 q)의 구조를 들 수 있다.
a) 양극/발광층/음극
b) 양극/정공 수송층/발광층/음극
c) 양극/발광층/전자 수송층/음극
d) 양극/발광층/정공 저지층/음극
e) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극
f) 양극/전하 주입층/발광층/음극
g) 양극/발광층/전하 주입층/음극
h) 양극/전하 주입층/발광층/전하 주입층/음극
i) 양극/전하 주입층/정공 수송층/발광층/음극
j) 양극/정공 수송층/발광층/전하 주입층/음극
k) 양극/전하 주입층/정공 수송층/발광층/전하 주입층/음극
l) 양극/전하 주입층/발광층/전자 수송층/음극
m) 양극/발광층/전자 수송층/전하 주입층/음극
n) 양극/전하 주입층/발광층/전자 수송층/전하 주입층/음극
o) 양극/전하 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극
p) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전하 주입층/음극
q) 양극/전하 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전하 주입층/음극
(여기서, /는 각 층이 인접하여 적층되어 있는 것을 나타내고, 이하 동일하고, 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층은 각각 독립적으로 2층 이상 사용할 수도 있음)
본 발명의 발광 소자가 정공 수송층을 갖는 경우(통상적으로 정공 수송층은 정공 수송 재료를 함유함), 정공 수송 재료로서는 공지된 재료를 적절하게 선택하여 사용할 수 있으며, 예를 들면 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체, 폴리실란 및 그의 유도체, 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민을 갖는 폴리실록산 유도체, 피라졸린 유도체, 아릴아민 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체, 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체, 폴리피롤 및 그의 유도체, 폴리(p-페닐렌비닐렌) 및 그의 유도체, 폴리(2,5-티에닐렌비닐렌) 및 그의 유도체 등의 고분자 정공 수송 재료를 들 수 있고, 구체적으로는 일본 특허 공개 (소)63-70257호 공보, 동 63-175860호 공보, 일본 특허 공개 (평)2-135359호 공보, 동 2-135361호 공보, 동 2-209988호 공보, 동 3-37992호 공보, 동 3-152184호 공보에 기재되어 있는 것 등도 들 수 있다.
본 발명의 발광 소자가 전자 수송층을 갖는 경우(통상적으로 전자 수송층은 전자 수송 재료를 함유함), 전자 수송 재료로서는 공지된 것을 적절하게 선택하여 사용할 수 있으며, 예를 들면 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 그의 유도 체, 벤조퀴논 및 그의 유도체, 나프토퀴논 및 그의 유도체, 안트라퀴논 및 그의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 그의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 그의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 그의 유도체의 금속 착체, 폴리퀴놀린 및 그의 유도체, 폴리퀴녹살린 및 그의 유도체, 폴리플루오렌 및 그의 유도체 등을 들 수 있다.
상기 정공 수송층 및 전자 수송층의 막 두께는 사용하는 재료에 따라 최적값이 상이하고, 구동 전압과 발광 효율이 적절한 값이 되도록 선택할 수 있지만, 적어도 핀홀이 발생하지 않는 두께가 필요하고, 지나치게 두꺼우면 소자의 구동 전압이 높아져 바람직하지 않다. 따라서, 상기 정공 수송층 및 전자 수송층의 막 두께는, 예를 들면 1 ㎚ 내지 1 ㎛이고, 바람직하게는 2 ㎚ 내지 500 ㎚이고, 더욱 바람직하게는 5 ㎚ 내지 200 ㎚이다.
또한, 전극에 인접하여 설치한 전하 수송층 중, 전극으로부터의 전하 주입 효율을 개선하는 기능을 갖고, 소자의 구동 전압을 낮추는 효과를 갖는 것은, 특히 전하 주입층(즉, 정공 주입층, 전자 주입층의 총칭이고, 이하 동일함)이라고 불리는 경우가 있다.
또한, 전극과의 밀착성 향상이나 전극으로부터의 전하 주입의 개선을 위해, 전극에 인접하여 상기 전하 주입층 또는 절연층(통상적으로 평균 막 두께 0.5 ㎚ 내지 4 ㎚이고, 이하 동일함)을 설치할 수도 있고, 계면의 밀착성 향상이나 혼합의 방지 등을 위해 전하 수송층이나 발광층의 계면에 얇은 완충층을 삽입할 수도 있다.
적층하는 층의 순서나 수 및 각 층의 두께는, 발광 효율이나 소자 수명을 감안하여 적절하게 선택할 수 있다.
상기 전하 주입층의 구체예로서는, 도전성 고분자를 포함하는 층, 양극과 정공 수송층 사이에 설치되고, 양극 재료와 정공 수송층에 포함되는 정공 수송 재료의 중간값의 이온화 포텐셜을 갖는 재료를 포함하는 층, 음극과 전자 수송층 사이에 설치되고, 음극 재료와 전자 수송층에 포함되는 전자 수송 재료의 중간값의 전자 친화력을 갖는 재료를 포함하는 층 등을 들 수 있다.
상기 전하 주입층에 사용하는 재료로서는, 전극이나 인접하는 층의 재료와의 관계로부터 적절하게 선택할 수 있으며, 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체, 폴리피롤 및 그의 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 및 그의 유도체, 폴리티에닐렌비닐렌 및 그의 유도체, 폴리퀴놀린 및 그의 유도체, 폴리퀴녹살린 및 그의 유도체, 방향족 아민 구조를 주쇄 또는 측쇄에 포함하는 중합체 등의 도전성 고분자, 금속 프탈로시아닌(구리 프탈로시아닌 등), 카본 등이 예시된다.
상기 절연층은, 전하 주입을 용이하게 하는 기능을 갖는 것이다. 상기 절연층의 재료로서는, 예를 들면 금속 불화물, 금속 산화물, 유기 절연 재료 등을 들 수 있다. 상기 절연층을 설치한 발광 소자로서는, 예를 들면 음극에 인접하여 절연층을 설치한 발광 소자, 양극에 인접하여 절연층을 설치한 발광 소자를 들 수 있다.
본 발명의 발광 소자는, 통상적으로 기판 위에 형성된다. 상기 기판은 전극을 형성하고, 유기물의 층을 형성할 때 변화되지 않는 것이 바람직하며, 예를 들면 유리, 플라스틱, 고분자 필름, 실리콘 등의 기판을 들 수 있다. 불투명한 기판인 경우에는, 반대의 전극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
본 발명의 발광 소자가 갖는 양극 및 음극 중 적어도 하나는, 통상적으로 투명 또는 반투명하다. 그 중에서도, 양극측이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
상기 양극의 재료로서는 공지된 재료를 적절하게 선택하여 사용할 수 있지만, 통상적으로 도전성의 금속 산화물막, 반투명한 금속 박막 등이 사용된다. 구체적으로는 산화인듐, 산화아연, 산화주석 및 이들의 복합체인 인듐ㆍ주석ㆍ옥시드(ITO), 인듐ㆍ아연ㆍ옥시드 등을 포함하는 도전성 유리를 사용하여 제조된 막(NESA 등)이나, 금, 백금, 은, 구리 등이 사용되고, ITO, 인듐ㆍ아연ㆍ옥시드, 산화주석이 바람직하다. 제조 방법으로서는, 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법, 도금법 등을 들 수 있다. 또한, 상기 양극으로서 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체 등의 유기의 투명 도전막을 사용할 수도 있다. 또한, 양극을 2층 이상의 적층 구조로 할 수도 있다.
상기 음극의 재료로서는 공지된 재료를 적절하게 선택하여 사용할 수 있지만, 통상적으로 일함수가 작은 재료가 바람직하다. 예를 들면 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 스칸듐, 바나듐, 아연, 이트륨, 인듐, 세륨, 사마륨, 유로퓸, 테르븀, 이테르븀 등의 금속, 및 이들 중 2개 이상의 합금, 또는 이들 중 1개 이상과 금, 은, 백금, 구리, 망간, 티탄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1개 이상의 합금, 흑연 또는 흑연 층간 화합 물 등이 사용된다. 합금의 구체예로서는 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금 등을 들 수 있다. 또한, 음극을 2층 이상의 적층 구조로 할 수도 있다.
본 발명의 발광 소자는 면상 광원, 표시 장치(예를 들면, 세그먼트 표시 장치, 도트 매트릭스 표시 장치, 액정 표시 장치 등), 그의 백 라이트(예를 들면, 상기 발광 소자를 백 라이트로서 구비한 액정 표시 장치) 등으로서 사용할 수 있다.
본 발명의 발광 소자를 사용하여 면상의 발광을 얻기 위해서는, 면상의 양극과 음극이 중첩되도록 배치할 수 있다. 또한, 패턴상의 발광을 얻기 위해서는, 상기 면상의 발광 소자의 표면에 패턴상의 창을 설치한 마스크를 설치하는 방법, 비발광부의 유기물층을 매우 두껍게 형성하여 실질적으로 비발광으로 하는 방법, 양극 또는 음극 중 어느 하나, 또는 양쪽 전극을 패턴상으로 형성하는 방법이 있다. 이들 중 어느 하나의 방법으로 패턴을 형성하고, 몇 개의 전극을 독립적으로 ON/OFF할 수 있도록 배치함으로써, 숫자나 문자, 간단한 기호 등을 표시할 수 있는 세그먼트 타입의 표시 소자가 얻어진다. 또한, 도트 매트릭스 소자로 하기 위해서는, 양극과 음극을 모두 스트라이프상으로 형성하여 직교하도록 배치할 수 있다. 복수의 종류의 발광색이 상이한 고분자 형광체를 분할 도포하는 방법이나, 컬러 필터 또는 형광 변환 필터를 사용하는 방법에 의해 부분 컬러 표시, 멀티 컬러 표시가 가능해진다. 도트 매트릭스 소자는 패시브 구동도 가능하고, TFT 등과 조합하여 액티브 구동할 수도 있다. 이들 표시 소자는 컴퓨터, 텔레비전, 휴대 단말, 휴 대 전화, 카 내비게이션, 비디오 카메라의 뷰 파인더 등의 표시 장치로서 사용할 수 있다.
또한, 상기 면상의 발광 소자는 통상적으로 자발광 박형이고, 액정 표시 장치의 백 라이트용의 면상 광원, 조명(예를 들면 면상의 조명, 상기 조명용의 광원) 등으로서 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 연성 기판을 사용하면, 곡면상의 광원, 조명, 표시 장치 등으로서도 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물 등은 상술한 바와 같이 소자의 제조에 유용할 뿐만 아니라, 예를 들면 유기 반도체 재료 등의 반도체 재료, 발광 재료, 광학 재료, 도전성 재료(예를 들면, 도핑에 의해 적용함)로서 사용할 수도 있다. 따라서, 본 발명의 조성물 등을 사용하여, 발광성 박막, 도전성 박막, 유기 반도체 박막 등의 막을 제조할 수 있다.
본 발명의 조성물 등은, 상기 발광 소자의 발광층에 사용되는 발광성 박막의 제조 방법과 동일한 방법으로 도전성 박막 및 반도체 박막을 제막, 소자화할 수 있다. 반도체 박막은, 전자 이동도 또는 정공 이동도 중 어느 큰 쪽이 10-5 ㎠/V/초 이상인 것이 바람직하다. 또한, 유기 반도체 박막은, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터 등에 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위해 실시예를 나타내지만, 본 발명은 이것으로 한정되지 않는다.
<실시예 1>
하기 화학식 (P-1)로 표시되는 고분자 (P-1)의 n=∞에서의 외삽값인 최저 삼중항 여기 에너지 T1(1/n=0)은 3.3 eV이고, 최저 비점 분자 궤도 준위의 에너지 레벨의 절대값 ELUMO(1/n=0)는 1.8 eV이고, 최소의 2면각은 46°였다.
Figure 112009047805692-PCT00018
(식 중, n은 중합수임)
매개변수의 계산은, 발명의 상세한 설명에 기재되어 있는 계산 과학적 방법으로 실시하였다. 구체적으로는, 고분자 (P-1)에서의 하기 반복 단위 (M-1)을 사용하여, n=1, 2 및 3인 경우에 대하여 HF법에 의해 구조 최적화를 행하였다.
Figure 112009047805692-PCT00019
이 때, 기저 함수로서는 6-31G*를 사용하였다. 그 후, 동일한 기저 함수를 사용하여, B3P86 레벨의 시간 의존 밀도 범함수법에 의해 최저 비점유 분자 궤도 준위의 에너지 레벨 및 최저 삼중항 여기 에너지를 산출하였다. 각 n에서 산출된 최저 비점유 분자 궤도 준위의 에너지 레벨 및 최저 삼중항 여기 에너지를 n의 역 수(1/n)의 함수로 하고, n=∞에서의 외삽값은 상기 함수의 1/n=0에서의 값으로 하였다.
또한, 2면각은, n=3(n은 중합수)에서의 구조 최적화된 구조로부터 산출하였다. 벤즈이미다졸환 구조가 복수개 존재하기 때문에, 2면각도 복수개 존재한다. 여기서는, 복수개 존재하는 2면각 중에서 최소의 값만을 기재하였다(이하 실시예 2 및 비교예 1도 동일함).
고분자 (P-1)과 인광 발광성 화합물을 포함하는 조성물을 사용하여 발광 소자를 제조하면, 발광 효율이 우수하다는 것을 확인할 수 있다.
<실시예 2>
하기 화학식 (P-2)로 표시되는 고분자(P-2)의 n=∞에서의 외삽값인 최저 삼중항 여기 에너지 T1(1/n=0)은 3.2 eV이고, 최저 비점 분자 궤도의 에너지 레벨의 절대값 ELUMO(1/n=0)는 1.4 eV이고, 최소의 2면각은 46°였다. 매개변수의 계산은, 고분자 (P-2)에서의 하기 반복 단위 (M-2)를 사용하여 실시예 1과 동일하게 산출하였다.
Figure 112009047805692-PCT00020
(식 중, n은 중합수임)
Figure 112009047805692-PCT00021
고분자 (P-2)와 인광 발광성 화합물을 포함하는 조성물을 사용하여 발광 소자를 제조하면, 발광 효율이 우수하다는 것을 확인할 수 있다.
<실시예 3>
하기 화학식 (MC-1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 (MC-1)의 THF 용액(0.05 중량％)에 대하여, 약 5배 중량의 하기 화학식 (C-1)로 표시되는 화합물의 THF 용액(약 1 중량％)을 혼합하였다. 얻어진 용액 10 ㎕를 슬라이드 유리에 적하하고 풍건하여 고체막을 얻었다. 이것에 365 ㎚의 자외선을 조사한 바, 상기 인광 발광성 화합물 (MC-1)로부터의 녹색 발광이 관찰되었다.
Figure 112009047805692-PCT00022
Figure 112009047805692-PCT00023
상기 화학식 (C-1)로 표시되는 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지 T1은 3.3 eV이고, 최저 비점 분자 궤도의 에너지 레벨의 절대값 ELUMO는 2.4 eV였다.
또한, 상기 화학식 (MC-1)은, WO02/066552에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
<실시예 4>
인광 발광성 화합물 (MC-1)의 THF 용액(0.05 중량％)에 대하여, 약 5배 중량의 하기 화학식 (C-2)로 표시되는 화합물의 THF 용액(약 1 중량％)을 혼합하였다. 얻어진 용액 10 ㎕를 슬라이드 유리에 적하하고 풍건하여 고체막을 얻었다. 이것에 365 ㎚의 자외선을 조사한 바, 상기 인광 발광성 화합물 (MC-1)로부터의 녹색 발광이 관찰되었다.
Figure 112009047805692-PCT00024
상기 화학식 (C-2)로 표시되는 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지 T1은 3.5 eV이고, 최저 비점 분자 궤도의 에너지 레벨의 절대값 ELUMO는 2.0 eV였다. 또한, 벤즈이미다졸환과 상기 벤즈이미다졸환에 인접하는 부분 구조(본 실시예에서는 피리딘환) 사이의 2면각은, 30°였다.
<실시예 5>
인광 발광성 화합물 (MC-1)의 THF 용액(0.05 중량％)에 대하여, 약 5배 중량의 하기 화학식 (C-3)으로 표시되는 화합물의 THF 용액(약 1 중량％)을 혼합하였다. 얻어진 용액 10 ㎕를 슬라이드 유리에 적하하고 풍건하여 고체막을 얻었다. 이것에 365 ㎚의 자외선을 조사한 바, 상기 인광 발광성 화합물 (MC-1)로부터의 녹색 발광이 관찰되었다.
Figure 112009047805692-PCT00025
상기 화학식 (C-3)으로 표시되는 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지 T1은 3.0 eV이고, 최저 비점 분자 궤도의 에너지 레벨의 절대값 ELUMO는 2.2 eV였다.
<실시예 6>
인광 발광성 화합물 (MC-1)의 THF 용액(0.05 중량％)에 대하여, 약 5배 중량의 하기 화학식 (C-4)로 표시되는 화합물의 THF 용액(약 1 중량％)을 혼합하였다. 얻어진 용액 10 ㎕를 슬라이드 유리에 적하하고 풍건하여 고체막을 얻었다. 이것에 365 ㎚의 자외선을 조사한 바, 상기 인광 발광성 화합물 (MC-1)로부터의 녹색 발광이 관찰되었다.
Figure 112009047805692-PCT00026
상기 화학식 (C-4)로 표시되는 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지 T1은 3.4 eV이고, 최저 비점 분자 궤도의 에너지 레벨의 절대값 ELUMO는 1.6 eV였다.
<실시예 7>
인광 발광성 화합물 (MC-1)의 THF 용액(0.05 중량％)에 대하여, 약 5배 중량의 하기 화학식 (C-5)로 표시되는 화합물의 THF 용액(약 1 중량％)을 혼합하였다. 얻어진 용액 10 ㎕를 슬라이드 유리에 적하하고 풍건하여 고체막을 얻었다. 이것에 365 ㎚의 자외선을 조사한 바, 상기 인광 발광성 화합물 (MC-1)로부터의 녹색 발광이 관찰되었다.
Figure 112009047805692-PCT00027
상기 화학식 (C-5)로 표시되는 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지 T1은 3.2 eV이고, 최저 비점 분자 궤도의 에너지 레벨의 절대값 ELUMO는 1.8 eV였다.
<비교예 1>
하기 화학식 (P-4)로 표시되는 고분자 (P-4)의 n=∞에서의 외삽값인 최저 삼중항 여기 에너지 T1(1/n=0)은 2.6 eV이고, 최저 비점 분자 궤도의 에너지 레벨의 절대값 ELUMO(1/n=0)는 2.1 eV이고, 최소의 2면각은 45°였다. 매개변수의 계산은, 고분자 (P-4)에서의 하기 반복 단위 (M-4)를 (M-4a)로 간략화하고, 실시예 1과 동일하게 하여 산출하였다. 화학 구조를 간략화한 것의 타당성은, 일본 특허 공개 제2005-126686호 공보에 기재된 방법으로, 최저 삼중항 여기 에너지 및 최저 비점 분자 궤도 준위의 에너지 레벨에 대한 알킬 측쇄 길이 의존성이 작다는 것에 의해 확인하였다.
Figure 112009047805692-PCT00028
(식 중, n은 중합수임)
Figure 112009047805692-PCT00029
고분자 (P-4)와 인광 발광성 화합물을 포함하는 조성물을 사용하여 발광 소자를 제조하면, 실시예 1 내지 10에서 제조한 발광 소자에 비해 발광 효율이 저하된다는 것을 확인할 수 있다.
<실시예 8>
하기 화학식 (P-3)으로 표시되는 고분자 (P-3)의 n=∞에서의 외삽값인 최저 삼중항 여기 에너지 T1(1/n=0)은 3.0 eV이고, 최저 비점 분자 궤도의 에너지 레벨의 절대값 ELUMO(1/n=0)는 1.9 eV이고, 최소의 2면각은 35°였다. 매개변수의 계산은, 고분자 (P-3)에서의 하기 반복 단위 (M-3)을 사용하여 실시예 1과 동일하게 산출하였다.
Figure 112009047805692-PCT00030
(식 중, n은 중합수임)
Figure 112009047805692-PCT00031
고분자 (P-3)과 인광 발광성 화합물을 포함하는 조성물을 사용하여 발광 소자를 제조하면, 발광 효율이 우수하다는 것을 확인할 수 있다.
<실시예 9>
실시예 3에서, 인광 발광성 화합물 (MC-1) 대신에 하기 인광 발광성 화합물 (MC-2)를 사용한 것 이외에는, 실시예 3과 동일하게 용액을 제조하여 자외선을 조 사한 바, 인광 발광성 화합물(MC-2, 아메리칸 다이 소스사 제조, 상품명: ADS065BE)로부터의 발광이 관찰되었다.
Figure 112009047805692-PCT00032
<실시예 10>
실시예 4에서, 인광 발광성 화합물 (MC-1) 대신에 하기 인광 발광성 화합물 (MC-2)를 사용한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 용액을 제조하여 자외선을 조사한 바, 인광 발광성 화합물 (MC-2)로부터의 발광이 관찰되었다.
<비교예 2>
상기 화합물 (P-4) 및 인광 발광성 화합물 (MC-1)을 포함하는 상기 혼합 용액 10 ㎕를 슬라이드 유리에 적하하고 풍건하여 고체막을 얻었다. 이것에 365 ㎚의 자외선을 조사한 바, 상기 화합물 (P-4)로부터의 발광에 비해 어둡고, 색의 차이가 거의 관찰되지 않았다.
본 발명의 조성물, 고분자는, 발광 소자 등의 제조에 사용한 경우 발광 효율이 우수한 발광 소자가 얻어진다

Claims (23)

  1. 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물과 인광 발광성 화합물을 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 하기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3), (2-4) 및 (2-5)로부터 선택되는 적어도 1종의 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 것인 조성물.
    Figure 112009047805692-PCT00033
    (식 중, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 치환기를 나타내고, R 및 R1이 복수개 존재하는 경우에는, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 계산 과학적 방법에 의해 산출한 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지가 2.7 eV 이상인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 계산 과학적 방법에 의해 산출한 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물의 최저 비점유 분자 궤도의 에너지 레벨의 절대값이 1.4 eV 이상인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지 (ETP)와 상기 인광 발광성 화합물의 최저 삼중항 여기 에너지 (ETT)가 하기 수학식 1을 만족하는 조성물.
    <수학식 1>
    ETT>ETP-0.5(eV)
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 하기 화학식 (A-1) 또는 (A-2)로 표시되는 화합물, 또는 그의 잔기를 갖는 화합물인 조성물.
    Figure 112009047805692-PCT00034
    (식 중, bnzimdzl은 상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3) 또는 (1-4)로 표시되는 벤즈이미다졸환 구조를 나타내고, Y1은 -C(Ra)(Rb)-, -C(=O)-, -N(Rc)-, -O-, -Si(Rd)(Re)-, -P(Rf)-, -S- 또는 -S(=O)2-를 나타내고, n은 0 내지 5의 정수이고, Ar1은 치환기를 가질 수도 있는 1가의 아릴기 또는 치환기를 가질 수도 있는 1가의 복소환기를 나타내고, Y1이 복수개 존재하는 경우에는, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, Ra 내지 Rf는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 치환기를 나타냄)
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 하기 화학식 (3a), (3b) 또는 (3c)로 표시되는 것인 조성물.
    Figure 112009047805692-PCT00035
    (식 중, bnzimdzl은 상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3) 또는 (1-4)로 표시되는 벤즈이미다졸환 구조를 나타내고, X는 치환기를 가질 수도 있는 m1가의 방향족기 또는 치환기를 가질 수도 있는 m1가의 방향족 복소환기를 나타내고, X'는 치환기를 가질 수도 있는 m3가의 방향족기 또는 치환기를 가질 수도 있는 m3가의 방향족 복소환기를 나타내고, Ar은 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기를 나타내고, Z는 연결기를 나타내고, m1, m2 및 m3은 각각 독립적으로 2 내지 8의 정수이고, Z가 복수개 존재하는 경우에는, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, 복수개 존재하는 Ar 및 bnzimdzl은 각각 동일하거나 상이할 수 있음)
  8. 제2항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 상기 화학식 (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3), (2-4) 또는 (2-5)로 표시되는 벤즈이미다졸환 구조와, 상기 벤즈이미다졸환 구조에 인접하는 적어도 2개의 π 공액 전자를 갖는 부분 구조를 갖고, 상기 벤즈이미다졸환 구조와 상기 부분 구조 사이의 2면각이 20° 이상인 화합물인 조성물.
  9. 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R 및 R1 중 적어도 하나가 알킬기, 알콕시기, 치환기를 가질 수도 있는 아릴기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 헤테로아릴기인 조성물.
  10. 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 복수개 존재하는 상기 R 및 R1 중 적어도 하나가 탄소수 3 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 10의 알콕시기인 조성물.
  11. 제2항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R 중 적어도 하나가 수소 원자 이외의 원자의 총수가 3 이상인 1가의 치환기인 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 고분자인 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 주쇄에 환 구조를 함유하는 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 상기 환 구조가 방향족기인 조성물.
  15. 인광 발광성 화합물의 잔기와 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 고분자.
  16. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 기재된 조성물 또는 제15항에 기재된 고분자를 사용하여 이루어지는 발광성 박막.
  17. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 기재된 조성물 또는 제15항에 기재된 고분자를 사용하여 이루어지는 유기 반도체 박막.
  18. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 기재된 조성물 또는 제15항에 기재된 고분자를 사용하여 이루어지는 발광 소자.
  19. 제18항에 기재된 발광 소자를 구비한 면상 광원.
  20. 제18항에 기재된 발광 소자를 구비한 세그먼트 표시 장치.
  21. 제18항에 기재된 발광 소자를 구비한 도트 매트릭스 표시 장치.
  22. 제18항에 기재된 발광 소자를 백 라이트로서 구비한 액정 표시 장치.
  23. 제18항에 기재된 발광 소자를 구비한 조명.
KR1020097016359A 2007-02-06 2008-02-05 벤즈이미다졸 화합물 함유 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 이루어지는 발광 소자 KR20090125054A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2007-026562 2007-02-06
JP2007026562 2007-02-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20090125054A true KR20090125054A (ko) 2009-12-03

Family

ID=39681648

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020097016359A KR20090125054A (ko) 2007-02-06 2008-02-05 벤즈이미다졸 화합물 함유 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 이루어지는 발광 소자

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20100032626A1 (ko)
EP (1) EP2123734A4 (ko)
JP (1) JP5358962B2 (ko)
KR (1) KR20090125054A (ko)
CN (1) CN101617020A (ko)
TW (1) TW200848409A (ko)
WO (1) WO2008096739A1 (ko)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2925901B1 (fr) * 2008-01-02 2011-03-04 Sanofi Aventis DERIVES DE N-HETEROCYCLIQUE-IMIDAZO°1,2-a!PYRIDINE-2- CARBOXAMIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
JP2010031250A (ja) * 2008-06-23 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
US8754114B2 (en) 2010-12-22 2014-06-17 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
CA2876689C (en) 2012-06-13 2022-04-26 Incyte Corporation Substituted tricyclic compounds as fgfr inhibitors
WO2014026125A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Incyte Corporation Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
RS56924B9 (sr) 2013-04-19 2019-09-30 Incyte Holdings Corp Biciklični heterocikli kao fgfr inhibitori
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US9580423B2 (en) 2015-02-20 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
MX2017010673A (es) 2015-02-20 2018-03-21 Incyte Corp Heterociclos biciclicos como inhibidores de receptores del factor de crecimiento fibroblastico (fgfr).
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
CN116947836A (zh) 2017-04-26 2023-10-27 巴斯利尔药物国际股份公司 制备呋咱并苯并咪唑及其晶型的方法
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
SG11202010882XA (en) 2018-05-04 2020-11-27 Incyte Corp Salts of an fgfr inhibitor
EP3788047A2 (en) 2018-05-04 2021-03-10 Incyte Corporation Solid forms of an fgfr inhibitor and processes for preparing the same
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
US11591329B2 (en) 2019-07-09 2023-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
MX2022004513A (es) 2019-10-14 2022-07-19 Incyte Corp Heterociclos biciclicos como inhibidores de los receptores del factor de crecimiento de fibroblastos (fgfr).
WO2021076728A1 (en) 2019-10-16 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
CR20220285A (es) 2019-12-04 2022-10-27 Incyte Corp Derivados de un inhibidor de fgfr
US11897891B2 (en) 2019-12-04 2024-02-13 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as FGFR inhibitors
WO2022261160A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6370257A (ja) 1986-09-12 1988-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料
JPS63175860A (ja) 1987-01-16 1988-07-20 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JP2651237B2 (ja) 1989-02-10 1997-09-10 出光興産株式会社 薄膜エレクトロルミネッセンス素子
JPH02135359A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02135361A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH0337992A (ja) 1989-07-04 1991-02-19 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JPH03152184A (ja) 1989-11-08 1991-06-28 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
JP3791732B2 (ja) * 1998-09-11 2006-06-28 富士写真フイルム株式会社 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子
US6361887B1 (en) * 1999-10-20 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having naphthylanthracene-based polymers
JP5062797B2 (ja) 2000-05-22 2012-10-31 昭和電工株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
EP1175128B1 (en) * 2000-07-17 2010-09-22 FUJIFILM Corporation Light emitting element and azole compound
JP4344494B2 (ja) * 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
US6693295B2 (en) * 2000-12-25 2004-02-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same
JP2002241455A (ja) 2001-02-19 2002-08-28 Fuji Photo Film Co Ltd 新規重合体、それを利用した発光素子用材料および発光素子
JP4387104B2 (ja) 2001-02-20 2009-12-16 アイシス イノベイシヨン リミテツド 金属含有デンドリマー
US7250226B2 (en) * 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
SG128438A1 (en) * 2002-03-15 2007-01-30 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same
GB0219987D0 (en) 2002-08-28 2002-10-09 Isis Innovation Intramolecular interactions in organometallics
GB0220080D0 (en) 2002-08-29 2002-10-09 Isis Innovation Blended dendrimers
JPWO2004034751A1 (ja) * 2002-10-09 2006-02-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4265219B2 (ja) * 2003-01-06 2009-05-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2004311404A (ja) * 2003-03-26 2004-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP2004352655A (ja) * 2003-05-29 2004-12-16 Idemitsu Kosan Co Ltd スピロ結合含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005044790A (ja) * 2003-07-08 2005-02-17 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP4363133B2 (ja) * 2003-09-09 2009-11-11 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN1849380B (zh) 2003-09-12 2011-04-27 住友化学株式会社 发光材料及使用其的发光器件
JP2005113072A (ja) * 2003-10-10 2005-04-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7101631B2 (en) * 2003-12-05 2006-09-05 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7118812B2 (en) * 2003-12-05 2006-10-10 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
JP2005251609A (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 発光素子
WO2006117914A1 (ja) * 2005-04-27 2006-11-09 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
WO2007007463A1 (ja) * 2005-07-11 2007-01-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 電子吸引性置換基を有する含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007039406A (ja) * 2005-08-05 2007-02-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008214616A (ja) 2008-09-18
TW200848409A (en) 2008-12-16
US20100032626A1 (en) 2010-02-11
JP5358962B2 (ja) 2013-12-04
EP2123734A4 (en) 2010-08-04
CN101617020A (zh) 2009-12-30
WO2008096739A1 (ja) 2008-08-14
EP2123734A1 (en) 2009-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5358962B2 (ja) 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
KR20090115720A (ko) 벤조트리아졸 화합물 함유 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 이루어지는 발광 소자
JP5504563B2 (ja) 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
KR20090125053A (ko) 인돌 화합물 함유 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 이루어지는 발광 소자
EP2116574B1 (en) Composition containing pyrimidine compound and luminescent element employing the composition
WO2009157429A1 (ja) 燐光発光性組成物及び同組成物を用いてなる発光素子
KR20090125055A (ko) 인다졸 화합물 함유 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 이루어지는 발광 소자
US20110108766A1 (en) Phosphorescent light-emitting composition and light-emitting element comprising the composition
KR20110018375A (ko) 조성물 및 이를 이용하여 이루어지는 발광 소자
US20110108767A1 (en) Composition, and light-emission element produced by using the composition
US20110127467A1 (en) Composition comprising phosphorescent compound and light emitting device using the composition

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid