JP2008214616A - 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 - Google Patents
組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008214616A JP2008214616A JP2008020883A JP2008020883A JP2008214616A JP 2008214616 A JP2008214616 A JP 2008214616A JP 2008020883 A JP2008020883 A JP 2008020883A JP 2008020883 A JP2008020883 A JP 2008020883A JP 2008214616 A JP2008214616 A JP 2008214616A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- ring structure
- benzimidazole ring
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 118
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract description 85
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 73
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 51
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 9
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 8
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 37
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 134
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 30
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 30
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 29
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 14
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- -1 silylthio group Chemical group 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 6
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 6
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 description 6
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 4
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 3
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 2
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- FJNCXZZQNBKEJT-UHFFFAOYSA-N 8beta-hydroxymarrubiin Natural products O1C(=O)C2(C)CCCC3(C)C2C1CC(C)(O)C3(O)CCC=1C=COC=1 FJNCXZZQNBKEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPTYPRVZWOWHN-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1ccc2-c3ccc(C(C)(C)C)cc3C(C)(C)c2c1 Chemical compound CC(C)(C)c1ccc2-c3ccc(C(C)(C)C)cc3C(C)(C)c2c1 ZSPTYPRVZWOWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINCFEFUTRLZRK-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC1(C)c2cc(C(C)(C)C)ccc2-c2ccc(C(C)(C)C)cc12 Chemical compound CCCCCCCCC1(C)c2cc(C(C)(C)C)ccc2-c2ccc(C(C)(C)C)cc12 NINCFEFUTRLZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Chemical class 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000004774 atomic orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000001268 conjugating effect Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical compound C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005579 tetracene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/10—Aza-phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Abstract
Description
即ち、本発明は第一に、ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含む組成物を提供する。
本発明は第二に、前記燐光発光性化合物の残基と前記ベンゾイミダゾール環構造とを有する高分子を提供する。
本発明は第三に、前記組成物又は前記高分子を用いてなる発光性薄膜、有機半導体薄膜及び発光素子を提供する。
本発明は第四に、前記発光素子を備えた面状光源、セグメント表示装置及びドットマトリックス表示装置、該発光素子を備えた照明、並びに該発光素子をバックライトとして備えた液晶表示装置を提供する。
本発明の組成物は、ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含むものである。本明細書において、ベンゾイミダゾール環構造とは、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾールにおける水素原子の一部又は全部(特に、1つ又は2つ)を取り除いてなる基を意味する。
前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物は、下記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、(2−1)、(2−2)、(2−3)、(2−4)及び(2−5):
[式中、R及びR1はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。R及びR1が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。]
で表されるベンゾイミダゾール環構造からなる群から選ばれる少なくとも一種のベンゾイミダゾール環構造を有するものであることが好ましい。該ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物が高分子である場合、該ベンゾイミダゾール環構造を高分子の主鎖及び/又は側鎖に有する高分子であることがより好ましい。
[式中、bnzimdzlは、前記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)又は(1−4)で表されるベンゾイミダゾール環構造を表し、Y1は、−C(Ra)(Rb)−、−C(=O)−、−N(Rc)−、−O−、−Si(Rd)(Re)−、−P(Rf)−、−S−、又は−S(=O)2−を表す。nは0〜5の整数である。Ar1は置換基を有していてもよい1価のアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。Y1が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ra〜Rfはそれぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。]
で表される化合物、その残基を有する化合物が挙げられる。なお、1分子中に有する該ベンゾイミダゾール環構造は、少なくとも一種である。
[式中、bnzimdzlは、前記と同じ意味を有する。Z環は、炭素原子、Z1及びZ2を含む環状構造である。Z1及びZ2はそれぞれ独立に、−C(H)=又は−N=を表す。]
で表される化合物の残基以外のベンゾイミダゾール環構造を有することが好ましい。
[式中、bnzimdzlは、前記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)又は(1−4)で表されるベンゾイミダゾール環構造を表し、Xは置換基を有していてもよいm1価の芳香族基又は置換基を有していてもよいm1価の芳香族複素環基を表し、X’は置換基を有していてもよいm3価の芳香族基又は置換基を有していてもよいm3価の芳香族複素環基を表し、Arは置換基を有していてもよいアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。m1、m2及びm3はそれぞれ独立に、2〜8の整数である。Zが複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。複数存在するAr及びbnzimdzlは、各々、同一であっても異なっていてもよい。]
前記式(3c)中、X’で表される置換基を有していてもよいm3価の芳香族基は、置換基を有していてもよい芳香環からm3個の水素原子を取り除いてなる基であり、置換基を有していてもよいm3価の芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい芳香族複素環からm3個の水素原子を取り除いてなる基である。
前記式(3b)、(3c)中、Zで表される連結基は、共役のものであっても非共役のものであってもよい。この連結基が2価である場合には、例えば、置換基を有してもよいビニレン基、−O−、−S−、−SiR2−、−CR2−(ここで、Rは独立に水素原子又は1価の置換基を表す)が挙げられる。
(式中、A環、B環、及びC環はそれぞれ独立に芳香環を示す。式(5−1)、(5−2)及び(5−3)は、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Yは前記と同じ意味を表す。)
で表される構造、及び下記式(5−4)又は(5−5):
(式中、D環、E環、F環及びG環はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい芳香環を表す。Yは前記と同じ意味を表す。)
で表される構造が挙げられる。前記式(5−4)、(5−5)中、Yは、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子であることが、高発光効率を得るという点で好ましい。
(式中、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9はそれぞれ独立にアリーレン基又は2価の複素環基を示す。Ar10、Ar11及びAr12はそれぞれ独立にアリール基又は1価の複素環基を示す。Ar6〜Ar12は置換基を有していてもよい。x及びyはそれぞれ独立に0又は1を示し、0≦x+y≦1である。)
(式中、nは重合数を表す。)
で表される。ここで、n=1、2及び3の構造に対して、T1エネルギー、LUMOのエネルギーレベルの値を算出し、算出されたT1エネルギー、LUMOのエネルギーレベルの値を(1/n)の関数として線形近似した場合のn=∞の値を、該高分子のT1エネルギー、LUMOのエネルギーレベルの値と定義する。
さらに、前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物において、該ベンゾイミダゾール環を含むあらゆる芳香環及びヘテロ芳香環の間の二面角が、すべて40°以上であることが好ましく、50°以上であることがより好ましく、60°以上であることがさらに好ましく、70°以上であることが特に好ましい。なお、このような二面角を得るためには、前記一般式(A−3)で表される部分構造を有しないことが好ましい。
また、前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物において、該ベンゾイミダゾール環を含むあらゆる芳香環及びヘテロ芳香環の間の二面角についても、同様にして結合位置にある原子を含む4つの原子を用いて定義することができる。
(式中、nは重合数を表す。)
ETT > ETP−0.5 (eV)
を満たすことが高効率発光の観点から好ましく、
ETT > ETP−0.3 (eV)
を満たすことがより好ましく、
ETT > ETP−0.2 (eV)
を満たすことがさらに好ましく、ETPがETT以上であることが特に好ましい。
本発明の高分子は、燐光発光性化合物の残基とベンゾイミダゾール環構造とを有するものである。前記燐光発光性化合物及び前記ベンゾイミダゾール環構造は、前記組成物の項で説明し例示したものと同様である。本発明の高分子の具体例としては、(1)主鎖に燐光発光性化合物の構造を有する高分子、(2)末端に燐光発光性化合物の構造を有する高分子、(3)側鎖に燐光発光性化合物の構造を有する高分子等が挙げられる。
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の発光素子は、本発明の組成物等を用いてなるものであり、通常、陽極及び陰極からなる電極間の少なくともある部位に本発明の組成物等を含むが、それらを前記発光性薄膜の形態で発光層として含むことが好ましい。また、発光効率、耐久性等の性能を向上させる観点から、他の機能を有する公知の層を一つ以上含んでいてもよい。このような層としては、例えば、電荷輸送層(即ち、正孔輸送層、電子輸送層)、電荷阻止層(即ち、正孔阻止層、電子阻止層)、電荷注入層(即ち、正孔注入層、電子注入層)、バッファ層等が挙げられる。なお、本発明の発光素子において、発光層、電荷輸送層、電荷阻止層、電荷注入層、バッファ層等は、各々、一層からなるものでも二層以上からなるものでもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/発光層/正孔阻止層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
f)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
g)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
i)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
j)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
l)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
o)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下、同じである。なお、発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。)
下記式:
(式中、nは重合数である。)
で表される高分子(P−1)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は3.3eVであり、最低非占分子軌道準位のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は1.8eVであり、最小の2面角は、46°であった。
また、2面角は、n=3(nは重合数)における構造最適化された構造から算出した。ベンゾイミダゾール環構造が複数存在するため、2面角も複数存在する。ここでは、複数存在する2面角の中で最小の値のみを記載した(以下、実施例2、及び比較例1も同様である。)。
下記式:
(式中、nは重合数である。)
で表される高分子(P−2)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は3.2eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は1.4eVであり、最小の2面角は46°であった。パラメータの計算は、高分子(P−2)における下記繰り返し単位(M−2)を用いて、実施例1と同様にして算出した。
下記式:
(式中、nは重合数である。)
で表される高分子(P−3)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は3.0eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は1.9eVであり、最小の2面角は35°であった。パラメータの計算は、高分子(P−3)における下記繰り返し単位(M−3)を用いて、実施例1と同様にして算出した。
下記式:
で表される燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−1):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(C−1)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.3eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.4eVであった。
なお、前記式(MC−1)は、WO02/066552に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−2):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(C−2)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.5eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.0eVであった。また、ベンゾイミダゾール環と該ベンゾイミダゾール環に隣接する部分構造(本実施例においてはピリジン環)の間の2面角は、30°であった。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−3):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(C−3)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.0eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.2eVであった。
燐光発光性化合物(MC−1)のクロロホルム溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−4):
で表される化合物のクロロホルム溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(C−4)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.4eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは1.6eVであった。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−5):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(C−5)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.2eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは1.8eVであった。
実施例4において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例4と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2、アメリカンダイソース社製、商品名:ADS065BE)からの発光が認められた。
実施例5において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例5と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2)からの発光が認められた。
下記式:
(式中、nは重合数である。)
で表される高分子(P−4)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は2.6eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は2.1eVであり、最小の2面角は45°であった。パラメータの計算は、高分子(P−4)における下記繰り返し単位(M−4)を(M−4a)と簡略化し、実施例1と同様にして算出した。化学構造を簡略化したことの妥当性は、特開2005−126686号公報に記載の方法で、最低三重項励起エネルギー及び最低非占分子軌道準位のエネルギーレベルに対するアルキル側鎖長依存性が小さいことにより確認した。
高分子(P−4)及び燐光発光性化合物(MC−1)からなる上記混合溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、高分子(P−4)のみからの発光に比べて暗くなり、色の違いがほとんど認められなかった。
Claims (23)
- ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含む組成物。
- 計算科学的手法により算出した前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物の最低三重項励起エネルギーが2.7eV以上である請求項1又は2に記載の組成物。
- 計算科学的手法により算出した前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物の最低非占有分子軌道のエネルギーレベルの絶対値が1.4eV以上である請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物の最低三重項励起エネルギー(ETP)と前記燐光発光性化合物の最低三重項励起エネルギー(ETT)とが、下記式:
ETT > ETP−0.5 (eV)
を満たす請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物が、下記一般式(A−1)又は(A−2):
[式中、bnzimdzlは、前記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)又は(1−4)で表されるベンゾイミダゾール環構造を表し、Y1は、−C(Ra)(Rb)−、−C(=O)−、−N(Rc)−、−O−、−Si(Rd)(Re)−、−P(Rf)−、−S−、又は−S(=O)2−を表す。nは0〜5の整数である。Ar1は置換基を有していてもよい1価のアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。Y1が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ra〜Rfはそれぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。]
で表される化合物、又はその残基を有する化合物である請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物が、下記一般式(3a)、(3b)又は(3c):
[式中、bnzimdzlは、前記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)又は(1−4)で表されるベンゾイミダゾール環構造を表し、Xは置換基を有していてもよいm1価の芳香族基又は置換基を有していてもよいm1価の芳香族複素環基を表し、X’は置換基を有していてもよいm3価の芳香族基又は置換基を有していてもよいm3価の芳香族複素環基を表し、Arは置換基を有していてもよいアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。m1、m2及びm3はそれぞれ独立に、2〜8の整数である。Zが複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。複数存在するAr及びbnzimdzlは、各々、同一であっても異なっていてもよい。]
で表されるものである請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物が、前記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、(2−1)、(2−2)、(2−3)、(2−4)又は(2−5)で表されるベンゾイミダゾール環構造と、該ベンゾイミダゾール環構造に隣接する少なくとも2個のπ共役電子を有する部分構造とを有し、該ベンゾイミダゾール環構造と該部分構造との間の2面角が20°以上である化合物である請求項2〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記R及びR1の少なくとも一方が、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基である請求項2〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 複数存在する前記R及びR1の少なくとも一つが、炭素数3〜10のアルキル基、又は炭素数3〜10のアルコキシ基である請求項2〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記Rの少なくとも一つが、水素原子以外の原子の総数が3以上の1価の置換基である請求項2〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物が高分子である請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物が主鎖に環構造を含有する請求項12に記載の組成物。
- 前記環構造が芳香族基である請求項13に記載の組成物。
- 燐光発光性化合物の残基とベンゾイミダゾール環構造とを有する高分子。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物又は請求項15に記載の高分子を用いてなる発光性薄膜。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物又は請求項15に記載の高分子を用いてなる有機半導体薄膜。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物又は請求項15に記載の高分子を用いてなる発光素子。
- 請求項18に記載の発光素子を備えた面状光源。
- 請求項18に記載の発光素子を備えたセグメント表示装置。
- 請求項18に記載の発光素子を備えたドットマトリックス表示装置。
- 請求項18に記載の発光素子をバックライトとして備えた液晶表示装置。
- 請求項18に記載の発光素子を備えた照明。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008020883A JP5358962B2 (ja) | 2007-02-06 | 2008-01-31 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007026562 | 2007-02-06 | ||
JP2007026562 | 2007-02-06 | ||
JP2008020883A JP5358962B2 (ja) | 2007-02-06 | 2008-01-31 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008214616A true JP2008214616A (ja) | 2008-09-18 |
JP5358962B2 JP5358962B2 (ja) | 2013-12-04 |
Family
ID=39681648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008020883A Active JP5358962B2 (ja) | 2007-02-06 | 2008-01-31 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100032626A1 (ja) |
EP (1) | EP2123734A4 (ja) |
JP (1) | JP5358962B2 (ja) |
KR (1) | KR20090125054A (ja) |
CN (1) | CN101617020A (ja) |
TW (1) | TW200848409A (ja) |
WO (1) | WO2008096739A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009157429A1 (ja) * | 2008-06-23 | 2009-12-30 | 住友化学株式会社 | 燐光発光性組成物及び同組成物を用いてなる発光素子 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2925901B1 (fr) * | 2008-01-02 | 2011-03-04 | Sanofi Aventis | DERIVES DE N-HETEROCYCLIQUE-IMIDAZO°1,2-a!PYRIDINE-2- CARBOXAMIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE |
US8754114B2 (en) | 2010-12-22 | 2014-06-17 | Incyte Corporation | Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3 |
LT3176170T (lt) | 2012-06-13 | 2019-04-25 | Incyte Holdings Corporation | Pakeisti tricikliniai junginiai, kaip fgfr inhibitoriai |
WO2014026125A1 (en) | 2012-08-10 | 2014-02-13 | Incyte Corporation | Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors |
US9266892B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-02-23 | Incyte Holdings Corporation | Fused pyrazoles as FGFR inhibitors |
DK2986610T5 (en) | 2013-04-19 | 2018-12-10 | Incyte Holdings Corp | BICYCLIC HETEROCYCLES AS FGFR INHIBITORS |
US10851105B2 (en) | 2014-10-22 | 2020-12-01 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors |
CN107438607B (zh) | 2015-02-20 | 2021-02-05 | 因赛特公司 | 作为fgfr抑制剂的双环杂环 |
MA41551A (fr) | 2015-02-20 | 2017-12-26 | Incyte Corp | Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4 |
WO2016134294A1 (en) | 2015-02-20 | 2016-08-25 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors |
CN110536890B (zh) | 2017-04-26 | 2023-08-15 | 巴斯利尔药物国际股份公司 | 制备呋咱并苯并咪唑及其晶型的方法 |
AR111960A1 (es) | 2017-05-26 | 2019-09-04 | Incyte Corp | Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación |
PE20210920A1 (es) | 2018-05-04 | 2021-05-19 | Incyte Corp | Formas solidas de un inhibidor de fgfr y procesos para prepararlas |
WO2019213506A1 (en) | 2018-05-04 | 2019-11-07 | Incyte Corporation | Salts of an fgfr inhibitor |
WO2020185532A1 (en) | 2019-03-08 | 2020-09-17 | Incyte Corporation | Methods of treating cancer with an fgfr inhibitor |
WO2021007269A1 (en) | 2019-07-09 | 2021-01-14 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
KR20220100879A (ko) | 2019-10-14 | 2022-07-18 | 인사이트 코포레이션 | Fgfr 저해제로서의 이환식 헤테로사이클 |
WO2021076728A1 (en) | 2019-10-16 | 2021-04-22 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
JP2023505258A (ja) | 2019-12-04 | 2023-02-08 | インサイト・コーポレイション | Fgfr阻害剤としての三環式複素環 |
PE20221504A1 (es) | 2019-12-04 | 2022-09-30 | Incyte Corp | Derivados de un inhibidor de fgfr |
US11939331B2 (en) | 2021-06-09 | 2024-03-26 | Incyte Corporation | Tricyclic heterocycles as FGFR inhibitors |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004214050A (ja) * | 2003-01-06 | 2004-07-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2004311404A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
WO2006117914A1 (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
WO2007007463A1 (ja) * | 2005-07-11 | 2007-01-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 電子吸引性置換基を有する含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6372665A (ja) | 1986-09-12 | 1988-04-02 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用電荷輸送材料の製造方法 |
JPS63175860A (ja) | 1987-01-16 | 1988-07-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JP2651237B2 (ja) | 1989-02-10 | 1997-09-10 | 出光興産株式会社 | 薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH02135361A (ja) | 1988-11-16 | 1990-05-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH02135359A (ja) | 1988-11-16 | 1990-05-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH0337992A (ja) | 1989-07-04 | 1991-02-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JPH03152184A (ja) | 1989-11-08 | 1991-06-28 | Nec Corp | 有機薄膜el素子 |
JP3791732B2 (ja) * | 1998-09-11 | 2006-06-28 | 富士写真フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 |
US6361887B1 (en) * | 1999-10-20 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices having naphthylanthracene-based polymers |
JP5062797B2 (ja) | 2000-05-22 | 2012-10-31 | 昭和電工株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料 |
US6962755B2 (en) * | 2000-07-17 | 2005-11-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element and azole compound |
JP4344494B2 (ja) * | 2000-08-24 | 2009-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及び新規重合体子 |
US6693295B2 (en) * | 2000-12-25 | 2004-02-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same |
JP2002241455A (ja) | 2001-02-19 | 2002-08-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規重合体、それを利用した発光素子用材料および発光素子 |
WO2002066552A1 (en) | 2001-02-20 | 2002-08-29 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
US7250226B2 (en) * | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
SG128438A1 (en) * | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
GB0219987D0 (en) | 2002-08-28 | 2002-10-09 | Isis Innovation | Intramolecular interactions in organometallics |
GB0220080D0 (en) | 2002-08-29 | 2002-10-09 | Isis Innovation | Blended dendrimers |
US20060257684A1 (en) * | 2002-10-09 | 2006-11-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
JP2004352655A (ja) * | 2003-05-29 | 2004-12-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | スピロ結合含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005044790A (ja) * | 2003-07-08 | 2005-02-17 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP4363133B2 (ja) * | 2003-09-09 | 2009-11-11 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN102181281A (zh) | 2003-09-12 | 2011-09-14 | 住友化学株式会社 | 发光材料及使用其的发光器件 |
JP2005113072A (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7101631B2 (en) * | 2003-12-05 | 2006-09-05 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7118812B2 (en) * | 2003-12-05 | 2006-10-10 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
JP2005251609A (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 発光素子 |
JP2007039406A (ja) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2008
- 2008-01-31 JP JP2008020883A patent/JP5358962B2/ja active Active
- 2008-02-05 TW TW097104507A patent/TW200848409A/zh unknown
- 2008-02-05 KR KR1020097016359A patent/KR20090125054A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-02-05 EP EP08704467A patent/EP2123734A4/en not_active Withdrawn
- 2008-02-05 US US12/525,781 patent/US20100032626A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-05 CN CN200880004254A patent/CN101617020A/zh active Pending
- 2008-02-05 WO PCT/JP2008/051840 patent/WO2008096739A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004214050A (ja) * | 2003-01-06 | 2004-07-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2004311404A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
WO2006117914A1 (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
WO2007007463A1 (ja) * | 2005-07-11 | 2007-01-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 電子吸引性置換基を有する含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009157429A1 (ja) * | 2008-06-23 | 2009-12-30 | 住友化学株式会社 | 燐光発光性組成物及び同組成物を用いてなる発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2123734A1 (en) | 2009-11-25 |
WO2008096739A1 (ja) | 2008-08-14 |
EP2123734A4 (en) | 2010-08-04 |
US20100032626A1 (en) | 2010-02-11 |
KR20090125054A (ko) | 2009-12-03 |
CN101617020A (zh) | 2009-12-30 |
JP5358962B2 (ja) | 2013-12-04 |
TW200848409A (en) | 2008-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5358962B2 (ja) | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 | |
JP5504563B2 (ja) | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 | |
US8034420B2 (en) | Benzotriazole compound-containing composition and light-emitting device using the composition | |
JP2008218987A (ja) | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 | |
JP5446096B2 (ja) | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 | |
JP2010031250A (ja) | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 | |
JP2008218988A (ja) | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 | |
JP2010031249A (ja) | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 | |
WO2009157425A1 (ja) | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 | |
WO2009157427A1 (ja) | 組成物及びそれを用いてなる発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101203 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110829 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110829 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130404 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130819 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5358962 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |