TW200848409A - Benzimidazole compound-containing composition and light-emitting device using the composition - Google Patents

Benzimidazole compound-containing composition and light-emitting device using the composition Download PDF

Info

Publication number
TW200848409A
TW200848409A TW097104507A TW97104507A TW200848409A TW 200848409 A TW200848409 A TW 200848409A TW 097104507 A TW097104507 A TW 097104507A TW 97104507 A TW97104507 A TW 97104507A TW 200848409 A TW200848409 A TW 200848409A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
compound
composition
ring structure
light
Prior art date
Application number
TW097104507A
Other languages
English (en)
Inventor
Nobuhiko Akino
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Sumation Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co, Sumation Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of TW200848409A publication Critical patent/TW200848409A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

200848409 v九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關含有苯并咪唾化合物之組成物及使用該 組成物而成之發光元件。 【先前技術】 就使用於發光元件之發光層的發光材料而言，已知將 顯示來自三重態激發狀態之發光的化合物（以下，稱為「磷 光發光性化合物」）使用於發光層的元件係發光效率高者。 (在發光層使用磷光發光性化合物時，通常使用將該化合物 添加至基質而成之組成物作為發光材料。就基質而言，因 可藉由塗佈而形成薄膜，故使用如聚乙烯咔唑等化合物（專 利文獻1)。 口 可是，由於如此之化合物之最低未佔有分子執道（以 下，稱為「LUM0」）較高，而有電子難以注八的問題。另一 方面’就聚第等共軛系高分子而言，然而，由於職低且 (載體移動度高，故若將此使用於作為基質，則可較容易地 注入電子。然而，由於如此之共軛系高分子之最低三重態 激發能量小，尤其不適宜使用於作為用以發出具有較綠色 短之波長之發光的基質（專利文獻2)。例如，由共軛系高 分子之聚第與三重態發光化合物所冑成之發光材料（非= 利文獻1)的發光效率係極低。 [專利文獻1]曰本國特開2002-54083號公報 [專利文獻2]日本國特開2002-241455號公報 [非專利文獻 1] APPLIED PHYSICS LETTERS，80，13 319934 5 200848409 ^2308(2002) 【發明内容】 (發明欲解決的課題） 在此，本發明之目的係提供在使用於發光元件 發光效率為優越的發光材料。 、守之 (解決課題的手段） —本發明人等努力檢討的結果，發現包含具有苯并 環構造之化合物、以及填光發光性化合物的㈣物，係 決上述的問題，而得以完成本發明。 “ 亦即’本發明係第-，提供包含具有苯并㈣環構造 之化合物、以及磷光發光性化合物的組成物。 係第二，提供具有上述磷光發光性化合物之殘 基〃上述本开咪唑環構造的高分子。 本U係第二’提供使用上述組成物或上述高分子 成之發光性薄臈、有機半導體薄膜、以及發光元件。
0發明係第四’提供具備上述發光元件之面狀光源 頁不裝置、以及點矩陣顯示裝置；具備該發光元件 明’以及具備該發光元件作為背光之液晶顯示器。 (發明的效果） 物笤本二：之組成物、高分子(以下，稱為「本發明之組成 相」糸…使用於製作發光元件料，為可獲得發光效率 入么光70件者。推測此係因本發明之組成物所含有之 :合物、本發明之高分子的_為低，故較容易注入電 子，且因最低三重態激發能量較大之故。 319934 6 200848409 【實施方式】 以下，對本發明進行詳細地說明。 <組成物> 本發明之組成物係為包含具有苯并#唾環構造之化合 物、以及磷光發光性化合物者。在本說明書中，所謂苯二 米坐％構& ’係指將苯并σ米咬、苯并咪嗤中之氫原子的— 部分或全部（尤^是1個或2個）予以去除而成之基。 、上迟〃有笨并咪唑環構造之化合物，係以具有從下 通式（1- 1 )、（ 1 - 2 )、（ 1 — H Π f Q Ί/ U d)、（卜4)、（2-1)、（2一2)、（2-3)、 (2-4)、以及（2-5)中選屮夕$ ]、—絲#、，t k出之至^一種本开咪唑環構造者為 佳··
(式中，R以及R1係分別獨立表示氫原子或1俨、 R以及R1存在複數個的情形下，其等可、取代基.在 同）。在具有該苯并咪唑環構造之化合物為'言^同亦^可為不 高分子之主鏈及/或支鏈具有上述苯并味於 长構造之高分 319934 7 200848409 子為較佳。 就上述1價取代基而言，可舉出鹵素原子、烷基、燒 氧基、烧硫基、可具有取代基之芳基、芳氧基、芳硫基、 务烧基、方烧氧基、芳烧硫基、醯基、酿氧基、醯胺基、 酸醯亞胺基、亞胺殘基、取代胺基、取代矽烷基、取代石夕 烷氧基、取代矽烷硫基、取代矽烷胺基、可具有取代基之 1價雜環基、可具有取代基之雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫 基、芳烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基等，宜為烷基、 烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之雜芳基。 另外所明N價雜環基（N為1或2 )，係指從雜環化合物去 除N個氫原子而成者，在本說明書中亦為相同。 上述式（1-1)、（卜2)、（1-3)、（1-4)、（2-1)、（2-2)、 (2一3)、（2一4)、以及（2-5)中，R以及R1係分別獨立表示氫 原子或1價取代基，較佳為，存在複數個之兄及r1中之至 少1個為1價取代基（尤其是，存在複數個之只及r1中之 ^少1個為碳數3至10的絲、或是碳數3至1G的燒氧 或中之至少1方為1價取代基（尤其是，ra i方為炫基、燒氧基、可具有取代基之芳基、 或^ =代基之雜芳基），較宜為，存在複數個之r及 二Γ代基。存在複數個之“係個別地可 馬相同亦可為不同。
上述R之至少1個係官A 以上之】俨跑冲苴 、且為風原子以外之原子總數為3 之貝取代基，更宜為$ J ^ 且為虱原子以外之原子總數為5以 上之u貝取代基，尤宜為 L屬子以外之原子總數為7以上 319934 200848409 之1價取代基。在R存在有2個時，以至少i個R為上述 1價取代基為佳’卩2個R皆為上述1價取代基為較佳。 存在稷數個之R以及R1係個別地可為相同亦可為不同。 就上述具有苯并咪唑環構造之化合物而言，係可舉出 以下述通式（Α-υ或（A-2)所示之化合⑯、或具有其殘基的 化合物： _(Υ1)η Ar1 (A_1) -(Υ1)η— 4-bn2imd2l) (A-2) (式中，bnzimdzl係表示以上述通式g — u、（卜3)、 或（1-4)表示之苯并咪唑環構造，γ1係表示-C(Ra)(Rb)一、 -C(=0) N(Rc)一、—〇一、—Si(Rd)(Re)---P(R。一、一s—、 或-S(=0)2- ; n為〇至5的整數；Αη係表示可具有取代基 之1價芳基，或可具有取代基之i價雜環基；在γ1存在複 (數個#該荨係可為相同亦可為不同；Ra至Rf係分別獨立 表示氫原子或1價取代基）。另外，丨分子中所具有之該苯 并咪唑環構造係至少為—種。 就上述An表示之芳基而言，係列舉如苯基、匕至Ci2 烷氧基苯基（「〇至c!2烷氧基」係意指烷氧基部分之碳數 為1至I2,以下相同）、Ci至C!2烷基苯基（「Ci至C12烷基」 係意指烷基部分之碳數為2至12，以下相同）、卜萘基、 2-萘基、五氟苯基等，以苯基、Ci至匕2烷氧基苯基、c】 至Cl2烧基本基為佳。 9 319934 200848409 就上述Ari表示之1價雜環基而言，係意指從雜環式 化合物去除1個氫原子而剩餘的原子團。在此，所謂雜環 式化合物’係指在具有環式構造之有機化合物*，構成产 的元素不僅是碳原+，於環内亦包含氧原子、硫原子、： 原子、磷原子等雜原子者。 从 就R至R表示之丨價取代基而言，可舉出烷基、烷 基烷瓜基芳基、芳氧基、芳硫基、芳烧基、芳燒氧基、 芳烧疏基、料基、芳块基、隸、取代胺基、梦烧基、 取代石夕絲、料氧基、取代㈣氧基、丨價雜環基、函
另外，上述具有苯并咪唑環構造之化合物，係宜為I
有以下述通式(A-3)表示之化合物的殘基以外 環構造： 主
(式中，bnzimdzl係具有與前述相 同的意義；Z環係為包含 以及Z2係分別獨立表示 石厌原子、Ζι以及Z2的環狀構造；Ζι -C(H) =或-N=) 〇 上述式（A-3)中，就上述環狀構造而言，可舉出可呈 取代基之方壞、可具有取代基之非芳環，具體而言，可舉 出Ϊ環、雜環、脂環式烴環、由此等環減縮“成之環、 此等環之氫原子之一部分經取代的環等。 以上述式（A])S(A-3)表示之化合物的殘基，係意指 319934 10 200848409 將該化合物中之氫原子之一部分或全部予以去除而成的 基。 就上述具有苯并咪唑環構造之化合物而言，可舉出例 如高分子、以下述通式（3a)至（3C)表示之化合物等： C3a) X-hbnzimdzl ) ml Z-
Ar-bnzimdzl m2 (3b)
Γ xL
Pc) m3 -Z—bnzimdzl (式中，bnzimdzl係表示以上述通式Q — u、（1_2)、、 ί. 或（1-4)表示之苯并咪唑環構造，表示可具有取代基之 ml價芳族基、或可具有取代基之ml價芳族雜環基^係 表：可具有取代基之m3價芳族基、或可具有取代基之心 仏方族雜環基，Ar係表示可具有取代基之伸芳基，％係 不連結基，.ml、m2、以及ra3係分別獨立地為2至8的整數: =存在複數料，該料、可為㈣亦可W同；存在複 固之、Ar以及bnz土 mdzi係個別可為相同亦可為不同）。 美，俜：f (3a)中，以X表不之可具有取代基之ml價芳族 土係為徒可具有取代基之芳環去除心 之可具有取代基之價芳族雜環基，係為；可 基之务族雜環去除ml個氫原子而成的基。有取代 上述式（3c)申，以X，表示之 族基，係為從可具有取代A之芳有取代基之心價芳 基·可m %去除m3個氫原子而成的 有取代基之ffi3價芳族雜環基，係為從可具有取代 319934 200848409 基之方族雜環去除m3個氫原子而成的基。 上述式（3b)、（3c)中，z表示之連結基係可為共軛 ”可為非共輛者。當此連結基為2價時， 之伸乙稀基、—心二 ，、蜀表不虱原子或1價取代基）。 上述具有苯并咪唑環構造之化合物，係以 種上的有^ f Ο η Ο — Ο、以及Ο— Μ表示之構造者為佳，以至少呈有 一種上述式㈣、 示之構造者為較佳’以至少具有2種上述式 ,^(/5；^(1'3)'(1'4)'(2-1)'(2-2)'(2--3)>(2-4). 乂及（2-5)表不之構造者為更佳。 上述具有苯并咪唑環構造之化合物，亦可 分構造。其他部分構造雖並無特別限 在於末端，適合之其他部分構造係有所不同據其疋否存 虽其他部分構造存在於末端時，只要是安〜、 :更無特別的限制，但從合成的容易度等觀點來；，、以= 及R所包含之i價取代基或氫原子為佳。 ^ 當其他部分構造不存在於末端時，〇 a — 制，但就L_之能階的觀點來== 、夕&基為佳。就如此之基而言，可舉 價芳族基。在此，所謂芳族基係^基、3 合物所街生的基。就如此之芳族基而言表之有機化 萘、蒽H喧嚇、異喧嚇等芳牛出攸例如苯、 方衣將n個（η為2或3) 319934 12 200848409 氫原子取代成結合鍵 就上述具有笨并 宜之其他部分構造之 造： 而成的基。 味σ坐環構造之化合物所亦可包含之適 —而言，可舉出以下述式（5)表示之構
f A 示之構造巾’可具有從燒基、烧氧 -基、烷硫基、芳基、关4其#贫| ^ — 方虱基、方&基、方烷基、芳烷氧基、 方烧石瓜基、芳稀基、芳炔基、胺基、取代胺基、石夕烧基、 =代矽，、*素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺 土、酸驢亞胺基、1價雜環基、幾基、取代竣基、以及氰 基所成群組中選出的取代基。 亡述式（5)中，p環以及Q環係分別獨立地表示芳環， C P %可存在亦可不存在。當p環存在時，2個結合鍵係 I分別存在於？環或〇環上，當？環不存在時，2個結合鍵 係分別存在於包含丫之5員環或6員環上、或者是q環上。 此外於上述Ρί辰、Q環、以及包含γ之5員環或6員環 上，可具有從烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳 硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、 胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、 Sat氧基、亞胺殘基、酿胺基、酸醯亞胺基、1價雜環基、 羧基、取代羧基、以及氰基所成群組中選出的取代基。γ 係表示-0-、-S-、-se-、-B(RG)-、-Si (R2) (R3)—、—p(r4)一、 319934 13 200848409 -P(R )(=0)-、一C(R6) (R7)—、—n(r8)一一c(r9) (rig)一c(Rii (R12)-、—0一 C(R13)(R14)—、—S—c(r15)(r16)—、—N—c(r17) 終、娜，(R，C(R，(r〜 (R )-、-C(R )=C(R28)一、一n=C(R29)一、—si (R3G)=C(R31)—。 在此，RG以及R2至R31係分別獨立表示氳原子、烷基、烷 氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧 基、芳烧硫基、芳烯基、芳块基、胺基、取代胺基、石夕烧
基、取代矽烷基、矽烷氧基、取代矽烷氧基、丨價雜環基、 或鹵素原子。其中以焼基、垸氧基、烧硫基、芳基、芳氧 基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、丨價雜環基為佳，又以 烷基、烷氧基、芳基、丨價雜環基為較佳，再以烷基、芳 基為尤佳。 就上述式（5)表示之構造而言，可舉出以下述式 (5-1)、（5-2)、或（5-3)表示之構造： (5*1) (5-2) (5.3) (式中A裒B環、以及c環係分別獨立地表示芳環··式 以及（5_3)係分別可具有從烷基、烷氧基、 烷&基芳基、芳氧基'芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳 烧硫基、料基、芳絲、胺基、取代胺基、我基、取 代石夕心基、自素原子、驢基、醯氧基、亞胺殘基、醢胺基、 酸酸亞胺基、1價雜環基、㈣、取储基、以及氰基所 成群組中選出的取代基；γ係與上述表示相同意義）， 319934 14 200848409
以及以下述式（5-4)或（5-5)表示之構造·· V
(54) (5-5) (式中D %、Ε ί衣、F ί辰、以及g環係分別獨立表示可具 有從燒基、院氧基、燒硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、^ 烷基、芳烧氧基、芳烧硫基、芳稀基、芳炔基、胺基、取 代胺基、我基、取代㈣基、歯素原子、醯基、醯氧基、 亞胺殘基、酿胺基、酸醯亞胺基、i價雜環基、叛基、取 代羧基、以及氰基所成群組中選出的取代基之芳環；y係 與上述表示相同意義）。 ”
—=4) (5 5)中’认獲得鬲發光效率的觀點來看，Y 且為碳原子、氮原子、氧原子、或硫原子。 1 述式（5-1)、（5_2)、（5_3)、（5-4)、以及（5-5)中， Ά、Β環、C環、D環、E環、、以及〇環所 =環而言，絲非取代者表示為例，可舉出苯環、蔡環: i r22(tetraeene)環、稠五苯（㈣—1 :VM::方族烴環；π比啶環 '聯吼啶環、菲羅啉環、嗤 ㈣環’麵環、吱喃環、_環等雜芳環 專之方環係可具有上述取代基。 匕 含之1尤上述具有苯并味唾環構造之化合物所亦可包 構造二:胺他部分構造之一而言，可舉出以下式表示之 319934 15 200848409
(式中ΑΓ6、Ar?、Ars、以及Ar9係分別獨立地表示伸芳基 或2價雜環基；AriG、Ar"、以及Ariz係分別獨立地表示芳 基或1價雜環基；An至Am係可具有取代基；χ以及y係 ^分別獨立表示〇或1，且〇$x+yS丨）。 、 當上述具有苯并咪唑環構造之化合物為高分子時，就 該高分子之聚苯乙烯換算的重量平均分子量而言，並無特 別限制，從一般可塗佈溶液而形成膜的觀點來看，以在& 1〇2以上為佳，以在3χ102至1χ1〇7為較佳，以在^1〇3至j Χίο7為更佳，以在lxl〇4至ιχ1〇7為尤佳。 當上述具有苯并咪唑環構造之化合物為高分子時，該 高分子係以於主鏈具有環構造為佳。上述主鏈所包含的環 (構造，可為共軛亦可為非共軛。該環構造係以芳族基為較 佳，該高分子之主鏈係以由芳族基所構成者為更佳。 上述具有苯并咪唑環構造之化合物係可使用於廣泛之 ^光波長區域，因此’宜以該化合物之最低三重態激發能 量（以下稱為「Tl能量」）係2.7eV以上為佳，2.9eV以上 為較佳，3. OeV以上為更佳，3. 2eV以上為尤佳。此外，通 常上限為5. OeV 〇 上述具有苯并咪唑環構造之化合物之最高佔有分子軌 道（HOMO)之能階以及最低未佔有分子執道（LUM〇)之能階係 319934 16 200848409
無特別限定’但lumo之能階的絕對值係以在14eV以 佳，1. 7ey以上為較佳，J 9 v以上A 士 1平乂狂上.yev u上為更佳，2. 〇eV以上為 特佳，2. lev以上為尤佳，期望為2. 以上。 常上限為4.〇ey〇 本說明書中’上^能量、L_之能階之值，係為 以5异科學性手法算出的值。在本說明書中，就計算科學 性手法而言，係使用量子化學計算程式副，藉由 HF(Hartree-FQek)法進行基絲態之構造最佳化，在該被 最佳化之構造中，使用刪6 #級之依時密度泛函數法， 异出1能量以及LUM0之能階的值。此時，使用6询*作 為基底函數。在無法制6_⑽作為基底 LANL2DZ。 在上述具有苯并咪唑環構造之化合物係以上述通式 (3a)至（3c)表示之構造時’該化合物之^能量、_之能 階的值，係可使用該構造算出。 在上述具有苯并咪嗤環構造之化合物為高分子，且 成該高分子之重複單元為！種時’若令該單位為A，則該 具有苯并咪唑環構造之化合物係以下述式表 / ΊΚ· rn (式中，η表示聚合數）。 在此，相對於η=卜2以及3的構造，算出Tl能量、 LUM0之能階的值，且將令算出之Τι能量、l刪之能階的 值作為（1/n)之函數而近似於線性時的 J n、°°的值，定義為 319934 17 200848409 該高分子之Τι能量、LUM0之能階的值。 在上述具有苯并命峻環構造之化合物為高分子，且構 成該高分子之重複單元為存在複數個時，針對所有情升》， 將n=〇〇(在此，η為重複單元之聚合數）時之Τι能量2與上 述記載相同的方法予以算出’將其中最低之= = =義為 該高分子之Τ!能量。LUM0之能階的值，係將給予最低Τι 能量之值的重複單元之n=〇〇的值，定義為該高分子之lum〇 之能階的值。在本發明，其「LUM0之能階的值」之絕對值 係為重要。 當上述具有苯并咪唑環構造之化合物包含上述通式 (H)、(卜2)、(1-3)、(H)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4) 以及（2-5)表示之苯并咪唑環構造時，以存在有鄰接於該苯 并咪唑％構造且至少具有2個π共軛電子之部分構造為 佳，並以上述苯并咪唑環構造、與鄰接於該苯并咪唑環構 造且至少具有2個7Γ共輛電子之該部分構造之間的2面角 在20以上為佳，又以在35。以上為較佳，再以在以上 為更‘尤以在65以上為特佳，以在75。以上為最佳。 再者，於上述具有苯并咪唑環構造之化合物中，包含 該苯并口米唾環之各種芳環以及雜芳環之間的2面角，係以 白在40以上為佳’以在5()。以上為較佳，以在⑽。以上為 更佳’以在70°以上為特佳。另外，為了獲得如此之2面 角，係以不具有上述通式（A-3)所表示之部分構造為佳。 在此，本發明中，所謂2面角係指從基底狀態中之最 佳化構造算出的角度。2面角係以例如上述通式(1-2)、 319934 18 200848409 環構造中之位於結合位置之原子⑹與鄰 人、a2)，m位於與該苯并㈣環構造結合之 位置的原子㈤與鄰接於a3之原子⑹來定 ί情==子⑹或原子⑹可複咖 子二二ΓΓ其中絕對值最低的值作為2面角。原 二子可為具“共 ;:::、Γ 子，較宜為碳原子、氮原子、石夕原子、 二物為明書中’ #上述具有苯㈣唾環構造之化 :物為心子4 ’藉由計算科學性手法從所求之 二基底狀態中的最佳化構造（亦即，該構造 合物構：：ΓΓ構造)算出。除此之外的情形，係從化 f、广S之基底狀悲中的最佳化構造算出。在上述且 造之化合物中’當上述苯輸環構造存 ‘ ^ 4，該2面角亦存在複數個。此時，該化合物中 <琢2面角係皆以滿足上述條件為佳。 包含二:t上述具有苯輪環構造之化合物中，關於 ^本开Μ環構造之各種芳環以及㈣環之間之2面 子來^同樣方式使用包含位於結合位置之原子的4個原 至（3^述具有苯并咪f環構造之化合物為上述通式如） 表示者。'^之化合物時，係為例如以下式（3-1)至（3-1〇) 319934 19 200848409 在下式（3-1)至（3 —1〇)以及下述之式至（4-18) 中’ R係表示氫原子或1價取代基。就以R*表示之1價取 代基而言’例示如鹵素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、可 具有取代基之芳基、芳氧基、芳硫基、芳燒基、芳烷氧基、 芳燒硫基、酿基、酿氧基、酸胺基、酸酿亞胺基、亞胺殘 基、取代胺基、取代矽烷基、取代矽烷氧基、取代矽烷硫 基、取代矽烷胺基、可具有取代基之1價雜環基、可具有 取代基之雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基、芳烯基、芳基乙 炔基、取代羧基、氰基。複數個R*可為相同亦可為不^。 就R*而言，以烧基、烧氧基、可具有取代基之芳義、 有取代基之雜芳基為佳。存在複數個之可為相同i 了 不同。 /、可為 319934 20 200848409
21 319934 200848409
當上述具有苯并味唾環構造之化合物為高分子日士 上迖苯并W環構料重複單元料佳，· (卜1)、（卜^(卜3)]1-4)、…）、…）^!^ 2-4)、以及(2-5)表示之咪唑環構造為重 等之苯并咪唾環構造之外，可舉出芳環：=，或此 5員環以上之雜環、芳族胺、以及包含從二3雜原子之 示之構造中選出之構造者，具體而言 (4-1)至（4 -18)表示者。 牛出例如以下式 319934 22 200848409
23 319934 200848409
(4-9)
R* R* (4-10) (4-11)
(4-14)
R*
(4-18) 24 319934 200848409 (式中，η表示聚合數）。 此外，就上述具有苯并咪唑環構造之化合物而言，係 可舉出以下者。
25 319934 200848409
26 319934 200848409 tBu
人就上述磷光發光性化合物而言，可使用三重態發光錯 合物等公知者，例如，可舉出從以往至今係利用做為低分 子系之EL(electroluminescence，電激發光）發光性材料 者。此等材料係揭示於例如Nature，（1 998)，395 151、 Appl· Phys· Lett· (1 999)，75(1)，4、Proc· SPIE-Int· S〇c· Opt· Eng· (2001)， 4105(0rganic Light-Emitting 27 319934 200848409 I Materials and Devices IV)， 119 、 J. Am. Chem. Soc., (2001)， 123， 4304 、 Appl· Phys. Lett· ， （1997)， 71(18)， 2596、Syn. Met·， （1998)， 94(1)， 103、Syn· Met·， （1999)， 99(2)，1361、Adv. Mater·，（ 1 999)，11(10)，852、Inorg· Chem.，（2003)，42，8609、Inorg· Chem.，（2004)，43, 6513 > Journal of the SID 11/1 > 161 (2003) > W02002/ 066552、WO2004/020504、W02004/020448 等。從獲得高效 率的觀點來看，其中，在金屬錯合物之最高佔有分子軌道 Γ (HOMO)中，中心金屬之最外殼d軌道的軌道係數的平方和 係宜為在全原子軌道係數之平方和中佔有比率為1/3以 上。可舉出例如中心金屬為屬於第6週期之過渡金屬的正 金屬化錯合物。 就上述三重態發光錯合物之中心金屬而言，係為原子 序50以上之原子，且於該錯合物有自旋-執道交互作用， 並可引起一重態狀態與三重態狀態之間之系間轉換的金 , 屬，例如宜為金、翻、鉉、锇、銖、鎢、銪、铽、鐘、鏑、 釤、镨、此、镱之原子，較宜為金、銘、銥、锇、銖、鎢 之原子，更宜為金、翻、銥、餓、銖之原子，特宜為金、 鉑、銥、銖之原子，尤宜為鉑、以及銥之原子。 就上述三重態發光錯合物之配位子而言，可舉出8 -啥 啉醇以及其衍生物、苯并喹啉醇以及其衍生物、2-苯基-吡啶以及其衍生物等。 從相對於有機溶劑之溶解性的觀點來看，上述磷光發 光性化合物係以具有烷基、烷氧基、可具有取代基之芳基、 28 319934 200848409 可八有取代基之雜芳基等取代基的化合物為佳。 取代基係以氫原子以外之原子總數在3以上為佳 5以上為較佳’再以在7以上為更佳，尤以在1〇以 佳。此外’該取代基係以至少存在i個於各配位子為佳^ 該取代基之種類係於各配位子可為相同亦可為不同=土， 就上述磷光發光性化合物之具體構造而言，係 例如以下者。 ’、牛出
319934 29 200848409
由於本發明之組成物中的 _、、一 /外▼•〜 ,η -工地，牛7〇…/ w ，冒M ▼·々r、j 里，係因組合之有機化合物的種類或欲最佳化之 所不同’故無特別限定，但在以上述具有笨㈣輕構造 319934 30 200848409 二作為m重量份時， 份’宜為至30重量份，較宜為以至^·^重1 宜為0. 1至1 〇重量份。另外， 里伤，尤 具有苯并㈣環構造之化在Μ明之組成物中，上述 可個別單獨❹-種或❹兩種^磷光發光性化合物係 本發明之組成物係可在不損 ::包含上述具有苯并㈣環構造之化;物、1= =光性化合物以外的任意成分。就此任意成分而i：： 牛出例如電洞輸送材料、電子輸送材料、抗氧化劑等。 就生上述電洞輸送材料而言，可舉出目前為止作為有機 EL兀件之電_送材料而公知的芳族胺、十坐衍生物、⑰ 對伸苯基（poly P —phenylene)衍生物等。 -就上述電子輸送材料而言，可舉出目前為止作為有機 EL兀件之電子輸.送材料而公知的噚二唑衍生物、蒽醌二甲 烷（anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌 G (benzoquinone)及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其 衍生物、四氰蒽醌二甲烷 ^ (tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、第酮及 其讨生物、一本基一氰基乙烯及其衍生物、聯苯酉昆 (diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬 錯合物。 在本發明之組成物中，上述具有苯并咪哇環構造之化 合物的最低三重態激發能量（ETP)與上述磷光發光性化合 物的最低三重態激發能量（ETT)係從高效率發光的觀點來 319934 31 200848409 (eV) (eV) 看，宜滿足下述式： ΕΤΤ> ΕΤΡ— 〇· 5 較宜滿足： ΕΤΤ> ΕΤΡ- 〇# 3 更宜滿足： (eV) ΕΤΤ>ΕΤΡ〜〇· 2 Γ 再者，以ETP為ETT以上為佳 本發明之發光性薄膜，係夢 弋士於姐々a \ 猎由幵v成由本發明之組成物 ，明之面分子所構成的薄膜而獲得 ：： 法而言可適當選擇使用公知的方法，可 :作方 佈、蒸鍍、轉印等。溶液的塗佈係 /合次的塗 外nn 杂女、+ ’、错由方疋塗法、鑄塗法、 ，凹版塗布法、凹版塗布法、棒式塗布法、輥式塗布法、 棒式塗布法、浸潰塗布法、料塗布法、職印刷法、 柔版印刷法、平版印刷法、噴墨法等塗佈法來進行。 一就溶劑而言，以可溶解或平均地分散組成物者為佳。 就該溶劑而言，例示如氯系溶劑（氯仿、二氯甲烷、1，卜 一氯乙烷、1，1，2-二氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等）、醚系溶 劑（四氫呋喃、二噚烷等）、芳族烴系溶劑（甲苯、二甲苯 等）、脂肪族烴系溶劑（環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正 己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等）、酮系溶劑（丙 酮、甲基乙基酮、環己酮等）、酯系溶劑（乙酸乙酯、乙酸 丁酯、乙酸乙賽珞蘇（ethyl cell osolve acetate)等）、多 元醇及其衍生物（乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙趟、 乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烧、 319934 32 200848409 二二醇單乙峻、甘油、己二醇等)、醇系溶劑(甲醇、 乙醇、丙酶、I^ 、T辱、 ，、丙知、裱己醇等）、亞砜系溶劑 :二)，胺系溶劑("基—2,各㈣、N ; 中選擇使用。此外，此等之有機溶二 早獨使用一種或倂用二種以上。 在使用噴墨法時’為了改善喷嘴的吐出性、不均勻等 就溶液中之溶劑的選擇、添加劑而言可使用公知的方法。 =情溶液的黏度以mg u 1〇〇mPa.s為佳。 必夕，若蒸發過於明顯則有變得難以重複從噴嘴吐出的傾 向在如上述之觀點，就適合使用之溶劑而言，可舉出例 笨曱醚、聯環己烷（bi cyclohexyl)、二甲苯、四气 不（tetral in)、十二烷基苯之單獨或混合的溶劑。一般而 言，藉由混合複數溶劑的方法、調整組成物在溶劑中之濃 度的方法等，而可獲得適合所使用之組成物的噴墨印刷法 用的溶液。 <高分子> 本發明之高分子係為具有磷光發光性化合物之殘基與 苯并咪唑環構造者。上述磷光發光性化合物以及上述苯并 咪唑環構造，係與在上述組成物之項中所說明且例示者相 同。就本發明之高分子的具體例而言，可舉出（1)於主鏈具 有磷光發光性化合物之構造的高分子、（2)於末端具有磷光 發光性化合物之構造的高分子、以及（3)於支鏈具有磷光發 光性化合物之構造的高分子等。 <發光元件> 319934 33 200848409 ,接著，對本發明之發光元件進行說明。 =之：光元件係為使用本發明之組成物 者通，疋在由陽極及陰極所構 本發明之組成物等，但較錢以卜u 位包含 為發光層。此外，從提升發光效率、耐 能之八知IS痛點來看’亦可包含一層以上之具有其他功 (亦即電洞輸送層、電子輸❹）—j ^T輪送層 。止層、電子阻止；)t)、電荷阻止層(亦即電洞阻 i子阻止層）、電荷注人層（㈣f洞注人層 左入層）、緩衝層等。另外， 層、電#1 在本每明之發光元件中，發光 個別可為由—層所 ^主人1㈣層等係 汀稱成者亦可為由二層以上所構成者。 係為土:：光1 係為具有發光功能的層。上述電洞輸送層 輪送電子:二=功1的層°上述電子輸送層係為具有 稱為電奸、曰Λ將此等電洞輸送層與電子輸送層總 子封電荷阻止層係為具有將電祠或電 作稱:: 功能的層，而輸送電子且封閉電洞之層 ^層為電㈣止層，輸送電洞且封閉電子之層係稱為電; 高分=:緩衝層而言’可舉出鄰接於陽極且包含導電性 至二ί明之發光元件的具體例而言，可舉出以下 a)陽極/發光層/陰極 319934 34 200848409 r b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) 陽極/電洞輸送層/發光層/陰極 陽極/發光層/電子輸送層/陰極 陽極/發光層/電洞阻止層/陰極 陽極/電洞輸送層/發光層/電子輪送層/陰極 陽極/電荷注入層/發光層/陰極 陽極/發光層/電荷注入層/陰極 陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極 陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/陰極 陽極/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極 陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷注 陰極 m
陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/陰極 陽極/發光層/電子輸送層/電荷注入層/降極 =/電荷注入層/發光層/電子輸送層/電荷注入I 〇) P) =/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/ =/電润輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/ q) ==/電_送犧層/電子輸送層/ 二在此’/係表示各層鄰接而層積之。以下相 上先)層、電洞輸送層、電子輸送層係可分心 319934 35 200848409 *本么明之發光兀件具有電洞輸送層時（通 送層係含有電洞輸送材料)，就電 = :擇:一的材料，可舉出例如聚乙料二= 及其何生物、於支鏈或主鏈具有芳族胺之聚石夕 r广琳街生物、芳族胺衍生物、二苯乙“ =生衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚嗟吩及 承"各及其何生物、聚（對伸苯基伸乙烯）（poly 伸乙p:: e Vlnylene))及其衍生物、聚(2,5-伸嗟吩基 63:二Γ具體而言，可舉出揭載於日本國特開昭 二：; 本國特開昭63-1 75δ6°號公報、曰本 Γ平135359號公報、日本國特開W如號公 =本國特開平2_2〇99δδ號公報、日本國特開平^⑽ 5虎公報、日本國特開平3-】52184號公報者等。 ❹月之發光元件具有電子輸送層時（通常電子輸 蚀 达材料）’就電子輸送材料而言係可適當 公知的材料，可舉出例如-二唾衍生物、葱醒二 西 其街生物、苯醒及其街生物、萘酉昆及其衍生物、慧 :::、：ί物：：氰蒽醌二甲烧及其衍生物、第酮及其衍 、'-其1 —本基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醒衍生物、δ-:二：，衍生物的金屬錯合物、嶋及其衍生物、 ♦圭％啉及其衍生物、聚苇酮及其衍生物等。 ^述電洞輸送層以及電子輸送層的膜厚度，係依使用 的材料而有不同的最佳值，雖以令驅動電壓與發光效率成 319934 36 200848409 ，，料^方式選擇即可，但至少必須為不產生針孔的厚 二右、子則兀件的驅動電壓變高而不適宜。因此，該電 ^ 輸L層的膜厚度，係為例如lnm至1_， 且為2mn至50〇nm，更宜為5nm至2〇〇挪。 盖/白1 ’在鄰接於電極而設置的電荷輸送層十，具有改 荷注入之效率的功能、且有降低元件之驅 ==效果者，係特別稱為電荷注入層(亦即電洞注入 (層、電子注入層之總稱，以下相同）。 荷、、主:者“為了提升與電極之密合性或改善來自電極之電 (、甬乂的可㈣於電極而設置上述之電荷注入層或絕緣層 (通常平均膜厚度為0.5nras4nm，以下相同），此夕= 了提升界面之密合性或防止混合，亦可於 、、'，，、 光層的界面插入薄的緩衝層。、°了雨达曰或發 層積之層的順序或數量、以及各 光效率與元件壽命而適當選擇。 α度，可考慮發 性高:體例而言’可舉出:含有導電 曰’口又置在％極與電洞輸送層 ::極材料與電洞輪送層所含有之電洞輪送:料二: 的離子化電位之材料的層；設置在陰極* 、,：值 間，且包含具有陰極材料與電 ：达θ之 材料的中間值的電子親和力之材料的；等斤:有之電子輸送 就使用於上述電荷注入層的材料而言 接之層的材料的關係來適當選擇”電極或鄰 街生物、聚嗟吩及其衍生物、聚::及:二^ "订生物、聚伸苯 319934 37 200848409 ’基伸乙烯及其射物、聚㈣吩基伸乙烯及其衍 取 喹琳及其衍生物、聚烤琳及其衍生物、於主鍵 ^ 含芳族胺構造之聚合物等導電性高分子、金屬 (11^七&11(^}1让31〇。;^111116)(銅酞青等）、碳等。 月 上速絕緣層係為具有令電荷注入變容易 上述絕緣材料而言，可舉出例如金屬氣化物、金=物就 有機絕緣材料等。就設置有上述絕緣層之發光元件而:，、 可舉出例如鄰接於陰極設置έ " Γ極設置絕緣層之發光元件置W之發U件、鄰接於陽 rif光元件係通常形成於基板上。上述基板只 夹=::!成有機物之層時不會變化者即可，可 舉出例如玻璃、塑膠、高分子膜、石夕等基板。 = 基板時，以相對之電極為透明或半透明為佳。”、、 、。本發明之發光元件所具有之陽極及陰極之至少， 2常為透明或半透明。其中又以陽極側為透明或半透明為 就上㈣極的材料而言係可適當選 Γ但通常使用導電性的金屬氧化膜、半透明的金i = :之具使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫、以及1 璃而作成的膜（NESA等）或金、翻 電/破 化銦鋅、氧化錫為佳。就f作方、去而^銅’而以削、氧 ^ 、、 衣作方法而言，可舉出直允装锔 法、濺鍍法、離子被覆法、電 /、工…、又 可使η"甘/ 此外，就陽極而言， 使用承錢及細生物、㈣吩及其衍生物等錢的透 319934 38 200848409 明導電膜。另外，亦可令陽極為2層以上的積層構造。 就上述陰極的材料而言係可適當選擇使用公知的材 料，但通常以使用工作函數小的材料為佳。例如，可使用 鋰、鈉、鉀、铷、铯、鈹、鎂、鈣、勰、鋇、鋁、钪、釩、 鋅、釔、銦、鈽、釤、銪、铽、鏡等金屬；以及該等元素 之2個以上的合金；或該等元素之1個以上與金、銀、鉑 銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫之丨個以上的合金；石墨或 石墨層間化合物等。就合金之具體例而言，可舉出鎂合 金、鎂-銦合金、鎂_紹合金、銦_銀合金、鋰—铭合金、鐘— 鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。另外，亦可令陰極為 2層以上的積層構造。 '' 本發明之發光元件係可使用作為面狀光源、顯示装置 (例^如區段顯示裝置、點矩陣顯示裝置、液晶顯示裝置等）、 光（例如具備上述發光元件作為背光之液晶顯示裝置） 為了使用本發明之發光元件來獲得面狀的發光，只要 將面狀之陽極與陰極以重疊方式配置即可。此外，為了辞 得圖案狀的發光，有於上述面狀之發光元件的表面設置^ :圖：狀之窗的遮罩的方法;令非發光部之有機物質形成 @成為I質上不發光的方法，·令陽極或陰極的任一 ，y兩方的電極形成為圖案狀的方法。以此等之任一種 =法开^成圖案，令數個電極以可獨立地0N/0FF的方式配 猎此可獲件可顯示數字、文字、或簡單記號等之區 型辦頁不元件。再去 ,^ ^互’為了成為點矩陣元件，只要令陽極盥 319934 39 200848409 陰極以白形成為條紋狀且垂直交會的方式配置即可。藉由 分別塗佈稷數種類之發光色不同的高分子螢光體的方法、 f使用彩色渡光器或螢光變換濾光器的方法，令部份彩色 _不、多㈣色顯示成為可能。點矩陣元件係可被動驅動， 亦可與TFT等組合而主動驅動。此等顯示元件係可使用於 作為電、$視、行動終端機、行動電話 攝影機之取景器等顯示農置。 门糸、，光 p 再者上述面狀的發光元件通常為自發光薄型，可適 合使用於作為液晶顯示裝置之背光用面狀光源、照明(例 如，面狀的照明、該照明用的光源）等。此外，只要使用可 =^基板亦可使用於作為曲面狀的光源、照明、顯示裝 、本务明之組成物等係如上述，不僅於元件之製作方面 二有吏用作為例如有機半導體材料等之半導體材 二學材料、導電性材料(例如，藉由摻雜而 (k ，使用本發明之組成物等，可製作發光性薄膜、 導電性薄膜、有機半導體薄膜等膜。 _ 本發明之組成物等係以與上述發光元件 用的發光性薄膜之製作方法為相同的方法，而It所使 ，製膜、元件化。半導體薄膜係以電子 私動度或電洞移動度之較大的—方在❿mv = ^此外’有機何體薄_可❹於有機 = 機電晶體等。 W包池、有 (實施例） 319934 40 200848409 、下為了更洋細說明本發明而表示實施例，但本發 明並非由此等所限定者。 〈實施例1 > 以下述式：
(P-1) (式中，η為聚合數） ^ =回刀子（ίΜ)的11=00之外插值之最低三重態激發能 奶 η 〇)為3·3eV’最低未佔有分子軌道準位之能階的 值Ε_(1/η=0)為H，最小的2面角為46。。 ^數的計算係以記載於發明之詳細說明的計算科學性 知具體而言’制高分子（P-1)之下述重複單元 、" 相對於㈣、2、以及3的情形，藉由HF法進行構 化敢佳化。
(M-1) 同的其就基底函數而言係使用6~31G*。其後，使用相 算出Γ Μ數’闕由_6等級之依時密度泛函數法， ，取&未伯有分子執道準位之能階以及最低三重態激發 319934 41 200848409 能量。將各n算出之最低未伯有分子執道準 最低三重態激發能量作為η的逆數（1/η)的函數，㈣之外 插值係為在該函數之1/η = 〇的值。 2面角係仗η=3(η為聚合數)之經構造最佳化的 構仏异出。由於苯并咪唾環構造為存在複數個，故2面角 亦存在複數個。在此，僅記載存在複數個之2面角中最小 的值（以下，實施例2以及比較例丄亦相同）。 f 、若使用由高分子(⑼與磷光發光性化合物所構成之 組成物來製作發光元件’射確認發光效率係為優良。 <實施例2 > 以下述式：
(式中，η為聚合數） 表示之高分子（Ρ-2)的η=〇〇之外插值之最低三重態激發能 量Τι(1/η=〇)為3· 2eV，最低未佔有分子軌道之能階的絕對 值ELUM〇(l/n=〇)為1· 4eV，最小的2面角為46。。參數的計 算係使用高分子（P—2)之下述重複單元（μ-2)並以與實施例 1相同的方式算出。 42 319934 200848409
若使用由高分子（P-2)與磷光發光性化合物所構成之 組成物來製作發光元件，則可確認發光效率係為優良。 <實施例3 > 相對於以下述式： 0
lr (MC-1) 表示之填光發光性化合物（MC-1)的THF溶液（0. 05重量 %)，混合約5倍重量之以下述式（C-1):
43 319934 200848409 表示之化合物的THF溶液（約丨重量％)。將所得溶液i〇W 滴於載玻片並風乾而獲得固體膜。於此，照射365⑽之紫 外線，而確認來自上述磷光發光性化合物之綠色發 光。 以上述式（C-1)表示之化合物的最低三重態激發能量 1為3· 3eV，最低未佔有分子軌道之能階的絕對值^刚為 2. 4eV 〇 另外，上述式（MC—丨）係依據記載於W002/066552的方 、 法合成。 <實施例4 > 相對於磷光發光性化合物（MC-1)的THF溶液（〇· 〇5重 1 %)，混合約5倍重量之以下述式（c一2):
表示之化合物的THF溶液（約丨重量％)。將所得溶液ι〇μΐ 滴於載玻片並風乾而獲得固體膜。於此，照射365·之紫 外線：，而確認來自上述磷光發光性化合物⑽⑴之綠色發 、以上述式（C-2)表不之化合物的最低三重態激發能量 L為3.5eV，最低未佔有分子執道之能階的絕對值&_為 • OeV此外苯并咪唑環與鄰接於該苯并咪唑環之部分構 319934 44 200848409 造（在本實施例中為吼tr定環）之間的2面角為3 0。。 <實施例5 > 相對於磷光發光性化合物（MC_1)的THF溶液（〇· 05重 ϊ %) ’混合約5倍重量之以下述式（C-3) ··
表示之化合物的THF溶液（約1重量％)。將所得溶液i 滴於載玻片並風乾而獲得固體膜。於此，照射365nm之紫 外線，而確認來自上述磷光發光性化合物（Μ(>1)2綠色發 光。 以上述式（C-3)表示之化合物的最低三重態激發能量 1為3· OeV，最低未佔有分子軌道之能階的絕對值^麵為 2· 2eV。 <實施例6 > 相對於％光發光性化合物（Mc—丨）的THF溶液（〇〇5重 量％)，混合約5倍重量之以下述式（c—4):
表示之化合物的THF溶液（約1 重量％)。將所得溶液1〇μ1 319934 45 200848409 滴於載玻片並風乾而獲得固體膜。於此，照射365nm之紫 外線’而確認來自上述磷光發光性化合物（M(>1)之綠色發 光。 以上述式（C-4)表示之化合物的最低三重態激發能量 Τι為3· 4eV，最低未佔有分子軌道之能階的絕對值Elum◦為 1.6eV〇 <實施例7 > 相對於磷先發光性化合物THF溶液（〇〇5重 I %)，混合約5倍重量之以下述式（c—5) ··
表不之化合物的THF溶液（約1重量％)。將所得溶液1〇|ul I滴於載玻片並風乾而獲得固體膜。於此，照射365nm之紫 外線，而確認來自上述磷光發光性化合物綠色發 光。 以上述式（C-5 )表示之化合物的最低三重態激發能量 丁！為3.2eV，最低未佔有分子軌道之能階的絕對值Elum◦為 1· 8eV 〇 <比較例1 > 以下述式： 319934 46 200848409
(式中，η為聚合數） 表示之南分子（Ρ-4)的η=〇〇之外插值之最低三重態激發能 里Τι(1/η=0)為2· 6eV，最低未佔有分子執道之能階的絕對 值ELUMQ(l/n=〇)為2· lev，最小的2面角為45。。參數的言1 算係將高分子（P—4)之下述重複單元（M-4)簡化為（M-4a)， 以與貫施例1相同的方式算出。關於將化學構造簡略化白< 適當性，係以記载於日本國特開2〇〇5_126686號公報的力 法口相對於最低二重態激發能量以及最低未佔有分子朝 道準位之㈣料基支鏈長度依㈣為小而確認。
<實施例8 > 若使用由高分子（P—4)與料發純化所 :成物來製作發光元件，則與實施例…。：=構; 件相比，可確認發光效率為較差 衣作的發3 以下述式： 319934 47 200848409
(式中，η為聚合數） :示之高分子(ρ_3)的，之外插值之最低三重態激發能 ιΤ1(1/η喝為3.0eV，最低未佔有分子執道之能階的絕對 值El刪（1/11=0)為L9eV，最小的2面角為％。。參數的計 算係使用高分子（P—3)之下述重複單元⑶―3)並以盥 1相同的方式算出。 〃、
若使用由高分子（P-3)與磷光發光性化合物所構成之 組成物來製作發光元件，則可確認發光效率係為優良。 <實施例9 > 在實施例3中，除了使用下述磷光發光性化合物（mc_2) 代替碌光發光性化合物（MC-1)之外，以與實施例3相同的 方式調製溶液並照射紫外線’而確認來自碟光發光性化合 物（MC-2 ’ American Dye Source 公司製，商品名：ads〇65BE) 之發光。 319934 48 200848409
<實施例1 ο > 在實施例4中，除了使用上述磷光發光性化合物（MC - 2) 代替鱗光發光性化合物（MC-1)之外，以與實施例4相同的 方式調製溶液並照射紫外線，而確認來自磷光發光性化合 物（MC-2)之發光。 <比較例2 > 將由上述化合物（P-4)以及磷光發光性化合物 所構成之上述混合溶液1 〇μ 1滴於載玻片並風乾而獲得固 ’體膜。於此，照射365nm之紫外線，與來自上述化合物（ρ—4) 之發光相比為變暗，且幾乎無法確認顏色的不同。 ((產業上之利用可能性） 田本叙明之組成物、高分子使用於製作發光元件等 時，可獲得發光效率優良之發光元件。 【圖式簡單說明】 〇 【主要元件符號說明】 無0 319934 49

Claims (1)

  1. 200848409 十、申請專利範圍： 1 · 一種組成物，係包含··具有苯并咪唑環構造之化合物、 以及礙光發光性化合物。 2·如申請專利範圍第1項之組成物，其中，上述具有苯并 以及（2-5)中選出之至少一種苯并咪唑環構造者··
    。米唾環構造之化合物係為具有從下述通式（丨—丨）、 α-2)、（"）、（1一4)、（2 — υ、（2 —2)、（2 —3)、（2一4)、
    (式中’ R以及R1係分別獨立地表示氫原子或1價取代 基，在R以及R1存在複數個的情形下，該等可為相同 3 ·如申請專利範圍筮1 + ^ 弟1員或弟2項之組成物，其中，葬由 計异科學性手法所瞀Φ 厅#出的上述具有苯并咪唑環構造之 化s物的最低三重能冷 里I、政發能量為2· 7eV以上。 4.如申请專利範圍第1 藉由計算科學C任一項之組成物’其中， 造之化合物的最rc上述具有苯并㈣構 佔有分子執道的能階之絕對值為 319934 50 200848409 1· 4eV以上。 5·如申請專利範圍第丨至4項中任一項之組成物，其中， 上述具有苯并咪唑環構造之化合物的最低三重態激發 忐置（ΕΤΡ)與上述磷光發光性化合物的最低三重態激發 能量（ΕΤΤ)係滿足下式： ΕΤΤ>ΕΤΡ-0·5 (eV)。 Γ 6·如申請專利範圍第！至5項中任一項之組成物，其中， 上述具有苯并"米唾環構造之化合物係為以下述通式 (A-1)或（A-2)表示之化合物，或具有其殘基之化合物： bnzimdzl· ，(Υ1)γΓ- (Α-1) bnzimdzl- -(YV •bnzimdzl (A-2) (式中，bnzimdzl係表示以上述通式q — d、（卜2)、 (1 3)、或（1-4)表示之苯并咪唑環構造，γ1係表示 —C(Ra)(Rb)…-c(=〇)-、-NOT)-、-Q—、—Si(Rd)(r)—、 P(R )-、-S-、或-s(=〇)2- ; n 為 〇 至5的整數；紅1 係表示可具有取代基之丨價芳基、或可具有取代基之i 價雜環基；當γ1存在複數個時，該等係可為相同亦可 為不同，R至R係分別獨立地表示氫原子或丨價取 基）。
    如申請專利範圍第！至6項中任一項之組成物，其中， 上述具有苯并咪唑環構造之化合物係為以下述通式 (3a)、（3b)、或（3c)所表示者： 319934 51 200848409 Ψ X- -bnzimdzl ml (3a) Z- Ar-bnzimdzl m2 (3b) X· t^Z—bnzimdzl m3 (3c) (式中，bnzimdzl 從本-， (1 3, n ^係表不以上述通式U-D、（卜2)、 )、或（1-4)表示之苯并咪唑環 有取代基之ml價芳族美、赤叮目士 係表不叮具 、 、土或可具有取代基之m 1價芳族 雜環基，X，係表示可且右跑# I 彳貝方鉍 呈 丁了具有取代基之m3價芳族基、或可 贫：彳貝方私雜裱基，Ar係表示可具有取代 土之伸方基，z係表示遠έ士其· Sli ^ ^ „ 運…基，ml、m2、以及m3係分 '、、、2至8的整數；在2存在複數個時，該等係 :為:τ為不同;存在複數個之Ar以及bnzimdzi 係刀別可為相同亦可為不同）。 8. t申請專ϋ範圍第2至7項中任—項之組成物，其中， 有苯并米唑5衣構造之化合物係為具有上述通式 、（ι—^^、（卜仏㈣令^㈣、 或（2 5)所表示的苯并咪唑環構造構造、以及鄰 ft述苯并咪唑環構造且具備至少2個7Γ共軛電子 刀構k並且上述苯并咪唑環構造與上述部分構造 間的2面角在20。以上的化合物。 9. =請專利範圍第2至δ項中任-項之組成物，其中， i 述 R 及 R1 Ϊ , — 至^、一方係為烷基、烷氧基、可具有取 土之芳基、或可具有取代基之雜芳基。 319934 52 200848409 10·如申請專利範圍第2至8項中任一項之組成物，其中， 存在衩數個之上述R及R1之至少一個係為碳數3至i 〇 之烷基、或碳數3至10之烷氧基。 11.如申請專利範圍第2至1〇項中任一項之組成物，其中， 上述R之至少一個係為氫原子以外之原子總數為3以上 的1價取代基。 12·如申請專利範圍第丨至u項中任一項之組成物，其中， 上述具有苯并咪唑環構造之化合物係為高分子。 13·如申請專利範圍第12項之組成物，其中，上述具有苯 并咪唑環構造之化合物係於主鏈含有環構造。 14·如申請專利範圍第13項之組成物，其中，上述環構造 為芳族基。 5·種n为子，係具有：磷光發光性化合物之殘基、與苯 并咪唑環構造。 . 16·種發光性薄膜，係使用申請專利範圍第丨至丨4項中 任一項之組成物或申請專利範圍第15項之高分子而 成。 種有機半導體薄膜，係㈣巾請專利範圍第ι至14 項中任一項之組成物或申請專利範圍第15項之高分子 而成。 18'_種發光元件’係使用巾請專利範圍第1至14項中任 :項之組成物或申請專利範圍第15項之高分子而成。 種面狀光源，係具備申請專利範圍第18項之發光元 319934 53 200848409 < 20. —種區段顯示裝置，係具備申請專利範圍第18項之發 光元件。 21. —種點矩陣顯示裝置，係具備申請專利範圍第18項之 發光元件。 22. —種液晶顯示裝置，係具備申請專利範圍第18項之發 光元件作為背光。 23. —種照明，係具備申請專利範圍第18項之發光元件。
    54 319934 200848409 七、指定代表圖：無 (一） 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    4 319934
TW097104507A 2007-02-06 2008-02-05 Benzimidazole compound-containing composition and light-emitting device using the composition TW200848409A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007026562 2007-02-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW200848409A true TW200848409A (en) 2008-12-16

Family

ID=39681648

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW097104507A TW200848409A (en) 2007-02-06 2008-02-05 Benzimidazole compound-containing composition and light-emitting device using the composition

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20100032626A1 (zh)
EP (1) EP2123734A4 (zh)
JP (1) JP5358962B2 (zh)
KR (1) KR20090125054A (zh)
CN (1) CN101617020A (zh)
TW (1) TW200848409A (zh)
WO (1) WO2008096739A1 (zh)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2925901B1 (fr) * 2008-01-02 2011-03-04 Sanofi Aventis DERIVES DE N-HETEROCYCLIQUE-IMIDAZO°1,2-a!PYRIDINE-2- CARBOXAMIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
JP2010031250A (ja) * 2008-06-23 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
WO2012088266A2 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of fgfr3
WO2014007951A2 (en) 2012-06-13 2014-01-09 Incyte Corporation Substituted tricyclic compounds as fgfr inhibitors
WO2014026125A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Incyte Corporation Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
DK2986610T5 (en) 2013-04-19 2018-12-10 Incyte Holdings Corp BICYCLIC HETEROCYCLES AS FGFR INHIBITORS
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US9580423B2 (en) 2015-02-20 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
NZ773116A (en) 2015-02-20 2024-05-31 Incyte Holdings Corp Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
CN116947836A (zh) 2017-04-26 2023-10-27 巴斯利尔药物国际股份公司 制备呋咱并苯并咪唑及其晶型的方法
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
BR112020022373A2 (pt) 2018-05-04 2021-02-02 Incyte Corporation sais de um inibidor de fgfr
SG11202010636VA (en) 2018-05-04 2020-11-27 Incyte Corp Solid forms of an fgfr inhibitor and processes for preparing the same
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
WO2021007269A1 (en) 2019-07-09 2021-01-14 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
WO2021067374A1 (en) 2019-10-01 2021-04-08 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
BR112022007163A2 (pt) 2019-10-14 2022-08-23 Incyte Corp Heterociclos bicíclicos como inibidores de fgfr
US11566028B2 (en) 2019-10-16 2023-01-31 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
JP2023505258A (ja) 2019-12-04 2023-02-08 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤としての三環式複素環
US11407750B2 (en) 2019-12-04 2022-08-09 Incyte Corporation Derivatives of an FGFR inhibitor
US12012409B2 (en) 2020-01-15 2024-06-18 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
WO2022221170A1 (en) 2021-04-12 2022-10-20 Incyte Corporation Combination therapy comprising an fgfr inhibitor and a nectin-4 targeting agent
EP4352059A1 (en) 2021-06-09 2024-04-17 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6372665A (ja) 1986-09-12 1988-04-02 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料の製造方法
JPS63175860A (ja) 1987-01-16 1988-07-20 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JP2651237B2 (ja) 1989-02-10 1997-09-10 出光興産株式会社 薄膜エレクトロルミネッセンス素子
JPH02135359A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02135361A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH0337992A (ja) 1989-07-04 1991-02-19 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JPH03152184A (ja) 1989-11-08 1991-06-28 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
JP3791732B2 (ja) * 1998-09-11 2006-06-28 富士写真フイルム株式会社 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子
US6361887B1 (en) * 1999-10-20 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having naphthylanthracene-based polymers
JP5062797B2 (ja) 2000-05-22 2012-10-31 昭和電工株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
ATE482476T1 (de) * 2000-07-17 2010-10-15 Fujifilm Corp Lichtemittierendes element und azolverbindung
JP4344494B2 (ja) * 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
US6693295B2 (en) * 2000-12-25 2004-02-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same
JP2002241455A (ja) 2001-02-19 2002-08-28 Fuji Photo Film Co Ltd 新規重合体、それを利用した発光素子用材料および発光素子
DE60239730D1 (de) 2001-02-20 2011-05-26 Isis Innovation Metall enthaltende dendrimere
US7250226B2 (en) * 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
SG128438A1 (en) * 2002-03-15 2007-01-30 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same
GB0219987D0 (en) 2002-08-28 2002-10-09 Isis Innovation Intramolecular interactions in organometallics
GB0220080D0 (en) 2002-08-29 2002-10-09 Isis Innovation Blended dendrimers
EP1551206A4 (en) * 2002-10-09 2007-12-05 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
JP4265219B2 (ja) * 2003-01-06 2009-05-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2004311404A (ja) * 2003-03-26 2004-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP2004352655A (ja) * 2003-05-29 2004-12-16 Idemitsu Kosan Co Ltd スピロ結合含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005044790A (ja) * 2003-07-08 2005-02-17 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP4363133B2 (ja) * 2003-09-09 2009-11-11 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE112004001661T5 (de) 2003-09-12 2006-07-06 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Lichtemittierendes Material und lichtemittierende Vorrichtung unter Verwendung desselben
JP2005113072A (ja) * 2003-10-10 2005-04-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7101631B2 (en) * 2003-12-05 2006-09-05 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7118812B2 (en) * 2003-12-05 2006-10-10 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
JP2005251609A (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 発光素子
JP5098641B2 (ja) * 2005-04-27 2012-12-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
CN101223145A (zh) * 2005-07-11 2008-07-16 出光兴产株式会社 具有吸电子性取代基的含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件
JP2007039406A (ja) * 2005-08-05 2007-02-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP2123734A1 (en) 2009-11-25
US20100032626A1 (en) 2010-02-11
CN101617020A (zh) 2009-12-30
JP2008214616A (ja) 2008-09-18
JP5358962B2 (ja) 2013-12-04
WO2008096739A1 (ja) 2008-08-14
EP2123734A4 (en) 2010-08-04
KR20090125054A (ko) 2009-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW200848409A (en) Benzimidazole compound-containing composition and light-emitting device using the composition
JP5163837B2 (ja) 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
TWI418074B (zh) 使用具有載體輸送性及磷光發光性化合物的有機發光元件
US8034420B2 (en) Benzotriazole compound-containing composition and light-emitting device using the composition
US9130178B2 (en) Oligomers of isonitrile-metal complexes as triplet emitters for OLED applications
KR100537620B1 (ko) 카바졸 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20100073602A1 (en) Indole compound-containing composition and light-emitting device using the composition
TW201009042A (en) Phosphorescent composition and light-emitting device using the same composition
US20160380207A1 (en) Triphenylene-based fused biscarbazole derivative and use thereof
KR20130070507A (ko) 안정성을 가진 신규의 화합물, 이를 포함하는 전하 수송 재료 및 청색 인광 유기발광소자
KR20180101430A (ko) 광전자 및 전자 구성 부품, 특히 유기 발광 다이오드(oled)용 신 이미터 재료와 매트릭스 재료
TW201009041A (en) Composition and light-emitting device using the same composition
US20100032624A1 (en) Indazole compound-containing composition and light-emitting device using the composition
JP2010031249A (ja) 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP2013012505A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9590189B2 (en) Host material for blue phosphor, and organic thin film and organic light-emitting device including same
TW201121359A (en) Organic electroluminescence element
TW201008931A (en) Composition and light-emitting device using the same
TW201009040A (en) Composition and light-emitting device using said composition
WO2022131355A1 (ja) 有機電界発光素子、表示装置、照明装置、有機電界発光素子の製造方法
TW201246652A (en) Method for manufacturing organic electroluminescence element
KR100696005B1 (ko) 1-나프틸이소퀴놀린기를 갖는 적색 인광 발광 이리듐착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR20070016299A (ko) 유기ｅｌ재료 및 이를 이용한 유기ｅｌ소자
KR20060120984A (ko) 페난쓰롤을 포함하는 인광 호스트 물질 및 이를 이용한유기전기발광소자
KR20070016298A (ko) 유기 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자