TW200848409A - Benzimidazole compound-containing composition and light-emitting device using the composition - Google Patents

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light
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Nobuhiko Akino
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Sumitomo Chemical Co
Sumation Co Ltd
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Description

200848409 v九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關含有苯并咪唾化合物之組成物及使用該 組成物而成之發光元件。 【先前技術】 就使用於發光元件之發光層的發光材料而言，已知將 顯示來自三重態激發狀態之發光的化合物（以下，稱為「磷 光發光性化合物」）使用於發光層的元件係發光效率高者。 (在發光層使用磷光發光性化合物時，通常使用將該化合物 添加至基質而成之組成物作為發光材料。就基質而言，因 可藉由塗佈而形成薄膜，故使用如聚乙烯咔唑等化合物（專 利文獻1)。 口 可是，由於如此之化合物之最低未佔有分子執道（以 下，稱為「LUM0」）較高，而有電子難以注八的問題。另一 方面’就聚第等共軛系高分子而言，然而，由於職低且 (載體移動度高，故若將此使用於作為基質，則可較容易地 注入電子。然而，由於如此之共軛系高分子之最低三重態 激發能量小，尤其不適宜使用於作為用以發出具有較綠色 短之波長之發光的基質（專利文獻2)。例如，由共軛系高 分子之聚第與三重態發光化合物所冑成之發光材料（非= 利文獻1)的發光效率係極低。 [專利文獻1]曰本國特開2002-54083號公報 [專利文獻2]日本國特開2002-241455號公報 [非專利文獻 1] APPLIED PHYSICS LETTERS，80，13 319934 5 200848409 ^2308(2002) 【發明内容】 (發明欲解決的課題） 在此，本發明之目的係提供在使用於發光元件 發光效率為優越的發光材料。 、守之 (解決課題的手段） —本發明人等努力檢討的結果，發現包含具有苯并 環構造之化合物、以及填光發光性化合物的㈣物，係 決上述的問題，而得以完成本發明。 “ 亦即’本發明係第-，提供包含具有苯并㈣環構造 之化合物、以及磷光發光性化合物的組成物。 係第二，提供具有上述磷光發光性化合物之殘 基〃上述本开咪唑環構造的高分子。 本U係第二’提供使用上述組成物或上述高分子 成之發光性薄臈、有機半導體薄膜、以及發光元件。
0發明係第四’提供具備上述發光元件之面狀光源 頁不裝置、以及點矩陣顯示裝置；具備該發光元件 明’以及具備該發光元件作為背光之液晶顯示器。 (發明的效果） 物笤本二：之組成物、高分子(以下，稱為「本發明之組成 相」糸…使用於製作發光元件料，為可獲得發光效率 入么光70件者。推測此係因本發明之組成物所含有之 :合物、本發明之高分子的_為低，故較容易注入電 子，且因最低三重態激發能量較大之故。 319934 6 200848409 【實施方式】 以下，對本發明進行詳細地說明。 <組成物> 本發明之組成物係為包含具有苯并#唾環構造之化合 物、以及磷光發光性化合物者。在本說明書中，所謂苯二 米坐％構& ’係指將苯并σ米咬、苯并咪嗤中之氫原子的— 部分或全部（尤^是1個或2個）予以去除而成之基。 、上迟〃有笨并咪唑環構造之化合物，係以具有從下 通式（1- 1 )、（ 1 - 2 )、（ 1 — H Π f Q Ί/ U d)、（卜4)、（2-1)、（2一2)、（2-3)、 (2-4)、以及（2-5)中選屮夕$ ]、—絲#、，t k出之至^一種本开咪唑環構造者為 佳··
(式中，R以及R1係分別獨立表示氫原子或1俨、 R以及R1存在複數個的情形下，其等可、取代基.在 同）。在具有該苯并咪唑環構造之化合物為'言^同亦^可為不 高分子之主鏈及/或支鏈具有上述苯并味於 长構造之高分 319934 7 200848409 子為較佳。 就上述1價取代基而言，可舉出鹵素原子、烷基、燒 氧基、烧硫基、可具有取代基之芳基、芳氧基、芳硫基、 务烧基、方烧氧基、芳烧硫基、醯基、酿氧基、醯胺基、 酸醯亞胺基、亞胺殘基、取代胺基、取代矽烷基、取代石夕 烷氧基、取代矽烷硫基、取代矽烷胺基、可具有取代基之 1價雜環基、可具有取代基之雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫 基、芳烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基等，宜為烷基、 烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之雜芳基。 另外所明N價雜環基（N為1或2 )，係指從雜環化合物去 除N個氫原子而成者，在本說明書中亦為相同。 上述式（1-1)、（卜2)、（1-3)、（1-4)、（2-1)、（2-2)、 (2一3)、（2一4)、以及（2-5)中，R以及R1係分別獨立表示氫 原子或1價取代基，較佳為，存在複數個之兄及r1中之至 少1個為1價取代基（尤其是，存在複數個之只及r1中之 ^少1個為碳數3至10的絲、或是碳數3至1G的燒氧 或中之至少1方為1價取代基（尤其是，ra i方為炫基、燒氧基、可具有取代基之芳基、 或^ =代基之雜芳基），較宜為，存在複數個之r及 二Γ代基。存在複數個之“係個別地可 馬相同亦可為不同。
上述R之至少1個係官A 以上之】俨跑冲苴 、且為風原子以外之原子總數為3 之貝取代基，更宜為$ J ^ 且為虱原子以外之原子總數為5以 上之u貝取代基，尤宜為 L屬子以外之原子總數為7以上 319934 200848409 之1價取代基。在R存在有2個時，以至少i個R為上述 1價取代基為佳’卩2個R皆為上述1價取代基為較佳。 存在稷數個之R以及R1係個別地可為相同亦可為不同。 就上述具有苯并咪唑環構造之化合物而言，係可舉出 以下述通式（Α-υ或（A-2)所示之化合⑯、或具有其殘基的 化合物： _(Υ1)η Ar1 (A_1) -(Υ1)η— 4-bn2imd2l) (A-2) (式中，bnzimdzl係表示以上述通式g — u、（卜3)、 或（1-4)表示之苯并咪唑環構造，γ1係表示-C(Ra)(Rb)一、 -C(=0) N(Rc)一、—〇一、—Si(Rd)(Re)---P(R。一、一s—、 或-S(=0)2- ; n為〇至5的整數；Αη係表示可具有取代基 之1價芳基，或可具有取代基之i價雜環基；在γ1存在複 (數個#該荨係可為相同亦可為不同；Ra至Rf係分別獨立 表示氫原子或1價取代基）。另外，丨分子中所具有之該苯 并咪唑環構造係至少為—種。 就上述An表示之芳基而言，係列舉如苯基、匕至Ci2 烷氧基苯基（「〇至c!2烷氧基」係意指烷氧基部分之碳數 為1至I2,以下相同）、Ci至C!2烷基苯基（「Ci至C12烷基」 係意指烷基部分之碳數為2至12，以下相同）、卜萘基、 2-萘基、五氟苯基等，以苯基、Ci至匕2烷氧基苯基、c】 至Cl2烧基本基為佳。 9 319934 200848409 就上述Ari表示之1價雜環基而言，係意指從雜環式 化合物去除1個氫原子而剩餘的原子團。在此，所謂雜環 式化合物’係指在具有環式構造之有機化合物*，構成产 的元素不僅是碳原+，於環内亦包含氧原子、硫原子、： 原子、磷原子等雜原子者。 从 就R至R表示之丨價取代基而言，可舉出烷基、烷 基烷瓜基芳基、芳氧基、芳硫基、芳烧基、芳燒氧基、 芳烧疏基、料基、芳块基、隸、取代胺基、梦烧基、 取代石夕絲、料氧基、取代㈣氧基、丨價雜環基、函
另外，上述具有苯并咪唑環構造之化合物，係宜為I
有以下述通式(A-3)表示之化合物的殘基以外 環構造： 主
(式中，bnzimdzl係具有與前述相 同的意義；Z環係為包含 以及Z2係分別獨立表示 石厌原子、Ζι以及Z2的環狀構造；Ζι -C(H) =或-N=) 〇 上述式（A-3)中，就上述環狀構造而言，可舉出可呈 取代基之方壞、可具有取代基之非芳環，具體而言，可舉 出Ϊ環、雜環、脂環式烴環、由此等環減縮“成之環、 此等環之氫原子之一部分經取代的環等。 以上述式（A])S(A-3)表示之化合物的殘基，係意指 319934 10 200848409 將該化合物中之氫原子之一部分或全部予以去除而成的 基。 就上述具有苯并咪唑環構造之化合物而言，可舉出例 如高分子、以下述通式（3a)至（3C)表示之化合物等： C3a) X-hbnzimdzl ) ml Z-
Ar-bnzimdzl m2 (3b)
Γ xL
Pc) m3 -Z—bnzimdzl (式中，bnzimdzl係表示以上述通式Q — u、（1_2)、、 ί. 或（1-4)表示之苯并咪唑環構造，表示可具有取代基之 ml價芳族基、或可具有取代基之ml價芳族雜環基^係 表：可具有取代基之m3價芳族基、或可具有取代基之心 仏方族雜環基，Ar係表示可具有取代基之伸芳基，％係 不連結基，.ml、m2、以及ra3係分別獨立地為2至8的整數: =存在複數料，該料、可為㈣亦可W同；存在複 固之、Ar以及bnz土 mdzi係個別可為相同亦可為不同）。 美，俜：f (3a)中，以X表不之可具有取代基之ml價芳族 土係為徒可具有取代基之芳環去除心 之可具有取代基之價芳族雜環基，係為；可 基之务族雜環去除ml個氫原子而成的基。有取代 上述式（3c)申，以X，表示之 族基，係為從可具有取代A之芳有取代基之心價芳 基·可m %去除m3個氫原子而成的 有取代基之ffi3價芳族雜環基，係為從可具有取代 319934 200848409 基之方族雜環去除m3個氫原子而成的基。 上述式（3b)、（3c)中，z表示之連結基係可為共軛 ”可為非共輛者。當此連結基為2價時， 之伸乙稀基、—心二 ，、蜀表不虱原子或1價取代基）。 上述具有苯并咪唑環構造之化合物，係以 種上的有^ f Ο η Ο — Ο、以及Ο— Μ表示之構造者為佳，以至少呈有 一種上述式㈣、 示之構造者為較佳’以至少具有2種上述式 ,^(/5；^(1'3)'(1'4)'(2-1)'(2-2)'(2--3)>(2-4). 乂及（2-5)表不之構造者為更佳。 上述具有苯并咪唑環構造之化合物，亦可 分構造。其他部分構造雖並無特別限 在於末端，適合之其他部分構造係有所不同據其疋否存 虽其他部分構造存在於末端時，只要是安〜、 :更無特別的限制，但從合成的容易度等觀點來；，、以= 及R所包含之i價取代基或氫原子為佳。 ^ 當其他部分構造不存在於末端時，〇 a — 制，但就L_之能階的觀點來== 、夕&基為佳。就如此之基而言，可舉 價芳族基。在此，所謂芳族基係^基、3 合物所街生的基。就如此之芳族基而言表之有機化 萘、蒽H喧嚇、異喧嚇等芳牛出攸例如苯、 方衣將n個（η為2或3) 319934 12 200848409 氫原子取代成結合鍵 就上述具有笨并 宜之其他部分構造之 造： 而成的基。 味σ坐環構造之化合物所亦可包含之適 —而言，可舉出以下述式（5)表示之構
f A 示之構造巾’可具有從燒基、烧氧 -基、烷硫基、芳基、关4其#贫| ^ — 方虱基、方&基、方烷基、芳烷氧基、 方烧石瓜基、芳稀基、芳炔基、胺基、取代胺基、石夕烧基、 =代矽，、*素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺 土、酸驢亞胺基、1價雜環基、幾基、取代竣基、以及氰 基所成群組中選出的取代基。 亡述式（5)中，p環以及Q環係分別獨立地表示芳環， C P %可存在亦可不存在。當p環存在時，2個結合鍵係 I分別存在於？環或〇環上，當？環不存在時，2個結合鍵 係分別存在於包含丫之5員環或6員環上、或者是q環上。 此外於上述Ρί辰、Q環、以及包含γ之5員環或6員環 上，可具有從烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳 硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、 胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、 Sat氧基、亞胺殘基、酿胺基、酸醯亞胺基、1價雜環基、 羧基、取代羧基、以及氰基所成群組中選出的取代基。γ 係表示-0-、-S-、-se-、-B(RG)-、-Si (R2) (R3)—、—p(r4)一、 319934 13 200848409 -P(R )(=0)-、一C(R6) (R7)—、—n(r8)一一c(r9) (rig)一c(Rii (R12)-、—0一 C(R13)(R14)—、—S—c(r15)(r16)—、—N—c(r17) 終、娜，(R，C(R，(r〜 (R )-、-C(R )=C(R28)一、一n=C(R29)一、—si (R3G)=C(R31)—。 在此，RG以及R2至R31係分別獨立表示氳原子、烷基、烷 氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧 基、芳烧硫基、芳烯基、芳块基、胺基、取代胺基、石夕烧
基、取代矽烷基、矽烷氧基、取代矽烷氧基、丨價雜環基、 或鹵素原子。其中以焼基、垸氧基、烧硫基、芳基、芳氧 基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、丨價雜環基為佳，又以 烷基、烷氧基、芳基、丨價雜環基為較佳，再以烷基、芳 基為尤佳。 就上述式（5)表示之構造而言，可舉出以下述式 (5-1)、（5-2)、或（5-3)表示之構造： (5*1) (5-2) (5.3) (式中A裒B環、以及c環係分別獨立地表示芳環··式 以及（5_3)係分別可具有從烷基、烷氧基、 烷&基芳基、芳氧基'芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳 烧硫基、料基、芳絲、胺基、取代胺基、我基、取 代石夕心基、自素原子、驢基、醯氧基、亞胺殘基、醢胺基、 酸酸亞胺基、1價雜環基、㈣、取储基、以及氰基所 成群組中選出的取代基；γ係與上述表示相同意義）， 319934 14 200848409
以及以下述式（5-4)或（5-5)表示之構造·· V
(54) (5-5) (式中D %、Ε ί衣、F ί辰、以及g環係分別獨立表示可具 有從燒基、院氧基、燒硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、^ 烷基、芳烧氧基、芳烧硫基、芳稀基、芳炔基、胺基、取 代胺基、我基、取代㈣基、歯素原子、醯基、醯氧基、 亞胺殘基、酿胺基、酸醯亞胺基、i價雜環基、叛基、取 代羧基、以及氰基所成群組中選出的取代基之芳環；y係 與上述表示相同意義）。 ”
—=4) (5 5)中’认獲得鬲發光效率的觀點來看，Y 且為碳原子、氮原子、氧原子、或硫原子。 1 述式（5-1)、（5_2)、（5_3)、（5-4)、以及（5-5)中， Ά、Β環、C環、D環、E環、、以及〇環所 =環而言，絲非取代者表示為例，可舉出苯環、蔡環: i r22(tetraeene)環、稠五苯（㈣—1 :VM::方族烴環；π比啶環 '聯吼啶環、菲羅啉環、嗤 ㈣環’麵環、吱喃環、_環等雜芳環 專之方環係可具有上述取代基。 匕 含之1尤上述具有苯并味唾環構造之化合物所亦可包 構造二:胺他部分構造之一而言，可舉出以下式表示之 319934 15 200848409
(式中ΑΓ6、Ar?、Ars、以及Ar9係分別獨立地表示伸芳基 或2價雜環基；AriG、Ar"、以及Ariz係分別獨立地表示芳 基或1價雜環基；An至Am係可具有取代基；χ以及y係 ^分別獨立表示〇或1，且〇$x+yS丨）。 、 當上述具有苯并咪唑環構造之化合物為高分子時，就 該高分子之聚苯乙烯換算的重量平均分子量而言，並無特 別限制，從一般可塗佈溶液而形成膜的觀點來看，以在& 1〇2以上為佳，以在3χ102至1χ1〇7為較佳，以在^1〇3至j Χίο7為更佳，以在lxl〇4至ιχ1〇7為尤佳。 當上述具有苯并咪唑環構造之化合物為高分子時，該 高分子係以於主鏈具有環構造為佳。上述主鏈所包含的環 (構造，可為共軛亦可為非共軛。該環構造係以芳族基為較 佳，該高分子之主鏈係以由芳族基所構成者為更佳。 上述具有苯并咪唑環構造之化合物係可使用於廣泛之 ^光波長區域，因此’宜以該化合物之最低三重態激發能 量（以下稱為「Tl能量」）係2.7eV以上為佳，2.9eV以上 為較佳，3. OeV以上為更佳，3. 2eV以上為尤佳。此外，通 常上限為5. OeV 〇 上述具有苯并咪唑環構造之化合物之最高佔有分子軌 道（HOMO)之能階以及最低未佔有分子執道（LUM〇)之能階係 319934 16 200848409
無特別限定’但lumo之能階的絕對值係以在14eV以 佳，1. 7ey以上為較佳，J 9 v以上A 士 1平乂狂上.yev u上為更佳，2. 〇eV以上為 特佳，2. lev以上為尤佳，期望為2. 以上。 常上限為4.〇ey〇 本說明書中’上^能量、L_之能階之值，係為 以5异科學性手法算出的值。在本說明書中，就計算科學 性手法而言，係使用量子化學計算程式副，藉由 HF(Hartree-FQek)法進行基絲態之構造最佳化，在該被 最佳化之構造中，使用刪6 #級之依時密度泛函數法， 异出1能量以及LUM0之能階的值。此時，使用6询*作 為基底函數。在無法制6_⑽作為基底 LANL2DZ。 在上述具有苯并咪唑環構造之化合物係以上述通式 (3a)至（3c)表示之構造時’該化合物之^能量、_之能 階的值，係可使用該構造算出。 在上述具有苯并咪嗤環構造之化合物為高分子，且 成該高分子之重複單元為！種時’若令該單位為A，則該 具有苯并咪唑環構造之化合物係以下述式表 / ΊΚ· rn (式中，η表示聚合數）。 在此，相對於η=卜2以及3的構造，算出Tl能量、 LUM0之能階的值，且將令算出之Τι能量、l刪之能階的 值作為（1/n)之函數而近似於線性時的 J n、°°的值，定義為 319934 17 200848409 該高分子之Τι能量、LUM0之能階的值。 在上述具有苯并命峻環構造之化合物為高分子，且構 成該高分子之重複單元為存在複數個時，針對所有情升》， 將n=〇〇(在此，η為重複單元之聚合數）時之Τι能量2與上 述記載相同的方法予以算出’將其中最低之= = =義為 該高分子之Τ!能量。LUM0之能階的值，係將給予最低Τι 能量之值的重複單元之n=〇〇的值，定義為該高分子之lum〇 之能階的值。在本發明，其「LUM0之能階的值」之絕對值 係為重要。 當上述具有苯并咪唑環構造之化合物包含上述通式 (H)、(卜2)、(1-3)、(H)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4) 以及（2-5)表示之苯并咪唑環構造時，以存在有鄰接於該苯 并咪唑％構造且至少具有2個π共軛電子之部分構造為 佳，並以上述苯并咪唑環構造、與鄰接於該苯并咪唑環構 造且至少具有2個7Γ共輛電子之該部分構造之間的2面角 在20以上為佳，又以在35。以上為較佳，再以在以上 為更‘尤以在65以上為特佳，以在75。以上為最佳。 再者，於上述具有苯并咪唑環構造之化合物中，包含 該苯并口米唾環之各種芳環以及雜芳環之間的2面角，係以 白在40以上為佳’以在5()。以上為較佳，以在⑽。以上為 更佳’以在70°以上為特佳。另外，為了獲得如此之2面 角，係以不具有上述通式（A-3)所表示之部分構造為佳。 在此，本發明中，所謂2面角係指從基底狀態中之最 佳化構造算出的角度。2面角係以例如上述通式(1-2)、 319934 18 200848409 環構造中之位於結合位置之原子⑹與鄰 人、a2)，m位於與該苯并㈣環構造結合之 位置的原子㈤與鄰接於a3之原子⑹來定 ί情==子⑹或原子⑹可複咖 子二二ΓΓ其中絕對值最低的值作為2面角。原 二子可為具“共 ;:::、Γ 子，較宜為碳原子、氮原子、石夕原子、 二物為明書中’ #上述具有苯㈣唾環構造之化 :物為心子4 ’藉由計算科學性手法從所求之 二基底狀態中的最佳化構造（亦即，該構造 合物構：：ΓΓ構造)算出。除此之外的情形，係從化 f、广S之基底狀悲中的最佳化構造算出。在上述且 造之化合物中’當上述苯輸環構造存 ‘ ^ 4，該2面角亦存在複數個。此時，該化合物中 <琢2面角係皆以滿足上述條件為佳。 包含二:t上述具有苯輪環構造之化合物中，關於 ^本开Μ環構造之各種芳環以及㈣環之間之2面 子來^同樣方式使用包含位於結合位置之原子的4個原 至（3^述具有苯并咪f環構造之化合物為上述通式如） 表示者。'^之化合物時，係為例如以下式（3-1)至（3-1〇) 319934 19 200848409 在下式（3-1)至（3 —1〇)以及下述之式至（4-18) 中’ R係表示氫原子或1價取代基。就以R*表示之1價取 代基而言’例示如鹵素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、可 具有取代基之芳基、芳氧基、芳硫基、芳燒基、芳烷氧基、 芳燒硫基、酿基、酿氧基、酸胺基、酸酿亞胺基、亞胺殘 基、取代胺基、取代矽烷基、取代矽烷氧基、取代矽烷硫 基、取代矽烷胺基、可具有取代基之1價雜環基、可具有 取代基之雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基、芳烯基、芳基乙 炔基、取代羧基、氰基。複數個R*可為相同亦可為不^。 就R*而言，以烧基、烧氧基、可具有取代基之芳義、 有取代基之雜芳基為佳。存在複數個之可為相同i 了 不同。 /、可為 319934 20 200848409
21 319934 200848409
當上述具有苯并味唾環構造之化合物為高分子日士 上迖苯并W環構料重複單元料佳，· (卜1)、（卜^(卜3)]1-4)、…）、…）^!^ 2-4)、以及(2-5)表示之咪唑環構造為重 等之苯并咪唾環構造之外，可舉出芳環：=，或此 5員環以上之雜環、芳族胺、以及包含從二3雜原子之 示之構造中選出之構造者，具體而言 (4-1)至（4 -18)表示者。 牛出例如以下式 319934 22 200848409
23 319934 200848409
(4-9)
R* R* (4-10) (4-11)
(4-14)
R*
(4-18) 24 319934 200848409 (式中，η表示聚合數）。 此外，就上述具有苯并咪唑環構造之化合物而言，係 可舉出以下者。
25 319934 200848409
26 319934 200848409 tBu
人就上述磷光發光性化合物而言，可使用三重態發光錯 合物等公知者，例如，可舉出從以往至今係利用做為低分 子系之EL(electroluminescence，電激發光）發光性材料 者。此等材料係揭示於例如Nature，（1 998)，395 151、 Appl· Phys· Lett· (1 999)，75(1)，4、Proc· SPIE-Int· S〇c· Opt· Eng· (2001)， 4105(0rganic Light-Emitting 27 319934 200848409 I Materials and Devices IV)， 119 、 J. Am. Chem. Soc., (2001)， 123， 4304 、 Appl· Phys. Lett· ， （1997)， 71(18)， 2596、Syn. Met·， （1998)， 94(1)， 103、Syn· Met·， （1999)， 99(2)，1361、Adv. Mater·，（ 1 999)，11(10)，852、Inorg· Chem.，（2003)，42，8609、Inorg· Chem.，（2004)，43, 6513 > Journal of the SID 11/1 > 161 (2003) > W02002/ 066552、WO2004/020504、W02004/020448 等。從獲得高效 率的觀點來看，其中，在金屬錯合物之最高佔有分子軌道 Γ (HOMO)中，中心金屬之最外殼d軌道的軌道係數的平方和 係宜為在全原子軌道係數之平方和中佔有比率為1/3以 上。可舉出例如中心金屬為屬於第6週期之過渡金屬的正 金屬化錯合物。 就上述三重態發光錯合物之中心金屬而言，係為原子 序50以上之原子，且於該錯合物有自旋-執道交互作用， 並可引起一重態狀態與三重態狀態之間之系間轉換的金 , 屬，例如宜為金、翻、鉉、锇、銖、鎢、銪、铽、鐘、鏑、 釤、镨、此、镱之原子，較宜為金、銘、銥、锇、銖、鎢 之原子，更宜為金、翻、銥、餓、銖之原子，特宜為金、 鉑、銥、銖之原子，尤宜為鉑、以及銥之原子。 就上述三重態發光錯合物之配位子而言，可舉出8 -啥 啉醇以及其衍生物、苯并喹啉醇以及其衍生物、2-苯基-吡啶以及其衍生物等。 從相對於有機溶劑之溶解性的觀點來看，上述磷光發 光性化合物係以具有烷基、烷氧基、可具有取代基之芳基、 28 319934 200848409 可八有取代基之雜芳基等取代基的化合物為佳。 取代基係以氫原子以外之原子總數在3以上為佳 5以上為較佳’再以在7以上為更佳，尤以在1〇以 佳。此外’該取代基係以至少存在i個於各配位子為佳^ 該取代基之種類係於各配位子可為相同亦可為不同=土， 就上述磷光發光性化合物之具體構造而言，係 例如以下者。 ’、牛出
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由於本發明之組成物中的 _、、一 /外▼•〜 ,η -工地，牛7〇…/ w ，冒M ▼·々r、j 里，係因組合之有機化合物的種類或欲最佳化之 所不同’故無特別限定，但在以上述具有笨㈣輕構造 319934 30 200848409 二作為m重量份時， 份’宜為至30重量份，較宜為以至^·^重1 宜為0. 1至1 〇重量份。另外， 里伤，尤 具有苯并㈣環構造之化在Μ明之組成物中，上述 可個別單獨❹-種或❹兩種^磷光發光性化合物係 本發明之組成物係可在不損 ::包含上述具有苯并㈣環構造之化;物、1= =光性化合物以外的任意成分。就此任意成分而i：： 牛出例如電洞輸送材料、電子輸送材料、抗氧化劑等。 就生上述電洞輸送材料而言，可舉出目前為止作為有機 EL兀件之電_送材料而公知的芳族胺、十坐衍生物、⑰ 對伸苯基（poly P —phenylene)衍生物等。 -就上述電子輸送材料而言，可舉出目前為止作為有機 EL兀件之電子輸.送材料而公知的噚二唑衍生物、蒽醌二甲 烷（anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌 G (benzoquinone)及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其 衍生物、四氰蒽醌二甲烷 ^ (tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、第酮及 其讨生物、一本基一氰基乙烯及其衍生物、聯苯酉昆 (diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬 錯合物。 在本發明之組成物中，上述具有苯并咪哇環構造之化 合物的最低三重態激發能量（ETP)與上述磷光發光性化合 物的最低三重態激發能量（ETT)係從高效率發光的觀點來 319934 31 200848409 (eV) (eV) 看，宜滿足下述式： ΕΤΤ> ΕΤΡ— 〇· 5 較宜滿足： ΕΤΤ> ΕΤΡ- 〇# 3 更宜滿足： (eV) ΕΤΤ>ΕΤΡ〜〇· 2 Γ 再者，以ETP為ETT以上為佳 本發明之發光性薄膜，係夢 弋士於姐々a \ 猎由幵v成由本發明之組成物 ，明之面分子所構成的薄膜而獲得 ：： 法而言可適當選擇使用公知的方法，可 :作方 佈、蒸鍍、轉印等。溶液的塗佈係 /合次的塗 外nn 杂女、+ ’、错由方疋塗法、鑄塗法、 ，凹版塗布法、凹版塗布法、棒式塗布法、輥式塗布法、 棒式塗布法、浸潰塗布法、料塗布法、職印刷法、 柔版印刷法、平版印刷法、噴墨法等塗佈法來進行。 一就溶劑而言，以可溶解或平均地分散組成物者為佳。 就該溶劑而言，例示如氯系溶劑（氯仿、二氯甲烷、1，卜 一氯乙烷、1，1，2-二氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等）、醚系溶 劑（四氫呋喃、二噚烷等）、芳族烴系溶劑（甲苯、二甲苯 等）、脂肪族烴系溶劑（環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正 己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等）、酮系溶劑（丙 酮、甲基乙基酮、環己酮等）、酯系溶劑（乙酸乙酯、乙酸 丁酯、乙酸乙賽珞蘇（ethyl cell osolve acetate)等）、多 元醇及其衍生物（乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙趟、 乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烧、 319934 32 200848409 二二醇單乙峻、甘油、己二醇等)、醇系溶劑(甲醇、 乙醇、丙酶、I^ 、T辱、 ，、丙知、裱己醇等）、亞砜系溶劑 :二)，胺系溶劑("基—2,各㈣、N ; 中選擇使用。此外，此等之有機溶二 早獨使用一種或倂用二種以上。 在使用噴墨法時’為了改善喷嘴的吐出性、不均勻等 就溶液中之溶劑的選擇、添加劑而言可使用公知的方法。 =情溶液的黏度以mg u 1〇〇mPa.s為佳。 必夕，若蒸發過於明顯則有變得難以重複從噴嘴吐出的傾 向在如上述之觀點，就適合使用之溶劑而言，可舉出例 笨曱醚、聯環己烷（bi cyclohexyl)、二甲苯、四气 不（tetral in)、十二烷基苯之單獨或混合的溶劑。一般而 言，藉由混合複數溶劑的方法、調整組成物在溶劑中之濃 度的方法等，而可獲得適合所使用之組成物的噴墨印刷法 用的溶液。 <高分子> 本發明之高分子係為具有磷光發光性化合物之殘基與 苯并咪唑環構造者。上述磷光發光性化合物以及上述苯并 咪唑環構造，係與在上述組成物之項中所說明且例示者相 同。就本發明之高分子的具體例而言，可舉出（1)於主鏈具 有磷光發光性化合物之構造的高分子、（2)於末端具有磷光 發光性化合物之構造的高分子、以及（3)於支鏈具有磷光發 光性化合物之構造的高分子等。 <發光元件> 319934 33 200848409 ,接著，對本發明之發光元件進行說明。 =之：光元件係為使用本發明之組成物 者通，疋在由陽極及陰極所構 本發明之組成物等，但較錢以卜u 位包含 為發光層。此外，從提升發光效率、耐 能之八知IS痛點來看’亦可包含一層以上之具有其他功 (亦即電洞輸送層、電子輸❹）—j ^T輪送層 。止層、電子阻止；)t)、電荷阻止層(亦即電洞阻 i子阻止層）、電荷注人層（㈣f洞注人層 左入層）、緩衝層等。另外， 層、電#1 在本每明之發光元件中，發光 個別可為由—層所 ^主人1㈣層等係 汀稱成者亦可為由二層以上所構成者。 係為土:：光1 係為具有發光功能的層。上述電洞輸送層 輪送電子:二=功1的層°上述電子輸送層係為具有 稱為電奸、曰Λ將此等電洞輸送層與電子輸送層總 子封電荷阻止層係為具有將電祠或電 作稱:: 功能的層，而輸送電子且封閉電洞之層 ^層為電㈣止層，輸送電洞且封閉電子之層係稱為電; 高分=:緩衝層而言’可舉出鄰接於陽極且包含導電性 至二ί明之發光元件的具體例而言，可舉出以下 a)陽極/發光層/陰極 319934 34 200848409 r b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) 陽極/電洞輸送層/發光層/陰極 陽極/發光層/電子輸送層/陰極 陽極/發光層/電洞阻止層/陰極 陽極/電洞輸送層/發光層/電子輪送層/陰極 陽極/電荷注入層/發光層/陰極 陽極/發光層/電荷注入層/陰極 陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極 陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/陰極 陽極/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極 陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷注 陰極 m
陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/陰極 陽極/發光層/電子輸送層/電荷注入層/降極 =/電荷注入層/發光層/電子輸送層/電荷注入I 〇) P) =/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/ =/電润輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/ q) ==/電_送犧層/電子輸送層/ 二在此’/係表示各層鄰接而層積之。以下相 上先)層、電洞輸送層、電子輸送層係可分心 319934 35 200848409 *本么明之發光兀件具有電洞輸送層時（通 送層係含有電洞輸送材料)，就電 = :擇:一的材料，可舉出例如聚乙料二= 及其何生物、於支鏈或主鏈具有芳族胺之聚石夕 r广琳街生物、芳族胺衍生物、二苯乙“ =生衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚嗟吩及 承"各及其何生物、聚（對伸苯基伸乙烯）（poly 伸乙p:: e Vlnylene))及其衍生物、聚(2,5-伸嗟吩基 63:二Γ具體而言，可舉出揭載於日本國特開昭 二：; 本國特開昭63-1 75δ6°號公報、曰本 Γ平135359號公報、日本國特開W如號公 =本國特開平2_2〇99δδ號公報、日本國特開平^⑽ 5虎公報、日本國特開平3-】52184號公報者等。 ❹月之發光元件具有電子輸送層時（通常電子輸 蚀 达材料）’就電子輸送材料而言係可適當 公知的材料，可舉出例如-二唾衍生物、葱醒二 西 其街生物、苯醒及其街生物、萘酉昆及其衍生物、慧 :::、：ί物：：氰蒽醌二甲烧及其衍生物、第酮及其衍 、'-其1 —本基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醒衍生物、δ-:二：，衍生物的金屬錯合物、嶋及其衍生物、 ♦圭％啉及其衍生物、聚苇酮及其衍生物等。 ^述電洞輸送層以及電子輸送層的膜厚度，係依使用 的材料而有不同的最佳值，雖以令驅動電壓與發光效率成 319934 36 200848409 ，，料^方式選擇即可，但至少必須為不產生針孔的厚 二右、子則兀件的驅動電壓變高而不適宜。因此，該電 ^ 輸L層的膜厚度，係為例如lnm至1_， 且為2mn至50〇nm，更宜為5nm至2〇〇挪。 盖/白1 ’在鄰接於電極而設置的電荷輸送層十，具有改 荷注入之效率的功能、且有降低元件之驅 ==效果者，係特別稱為電荷注入層(亦即電洞注入 (層、電子注入層之總稱，以下相同）。 荷、、主:者“為了提升與電極之密合性或改善來自電極之電 (、甬乂的可㈣於電極而設置上述之電荷注入層或絕緣層 (通常平均膜厚度為0.5nras4nm，以下相同），此夕= 了提升界面之密合性或防止混合，亦可於 、、'，，、 光層的界面插入薄的緩衝層。、°了雨达曰或發 層積之層的順序或數量、以及各 光效率與元件壽命而適當選擇。 α度，可考慮發 性高:體例而言’可舉出:含有導電 曰’口又置在％極與電洞輸送層 ::極材料與電洞輪送層所含有之電洞輪送:料二: 的離子化電位之材料的層；設置在陰極* 、,：值 間，且包含具有陰極材料與電 ：达θ之 材料的中間值的電子親和力之材料的；等斤:有之電子輸送 就使用於上述電荷注入層的材料而言 接之層的材料的關係來適當選擇”電極或鄰 街生物、聚嗟吩及其衍生物、聚::及:二^ "订生物、聚伸苯 319934 37 200848409 ’基伸乙烯及其射物、聚㈣吩基伸乙烯及其衍 取 喹琳及其衍生物、聚烤琳及其衍生物、於主鍵 ^ 含芳族胺構造之聚合物等導電性高分子、金屬 (11^七&11(^}1让31〇。;^111116)(銅酞青等）、碳等。 月 上速絕緣層係為具有令電荷注入變容易 上述絕緣材料而言，可舉出例如金屬氣化物、金=物就 有機絕緣材料等。就設置有上述絕緣層之發光元件而:，、 可舉出例如鄰接於陰極設置έ " Γ極設置絕緣層之發光元件置W之發U件、鄰接於陽 rif光元件係通常形成於基板上。上述基板只 夹=::!成有機物之層時不會變化者即可，可 舉出例如玻璃、塑膠、高分子膜、石夕等基板。 = 基板時，以相對之電極為透明或半透明為佳。”、、 、。本發明之發光元件所具有之陽極及陰極之至少， 2常為透明或半透明。其中又以陽極側為透明或半透明為 就上㈣極的材料而言係可適當選 Γ但通常使用導電性的金屬氧化膜、半透明的金i = :之具使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫、以及1 璃而作成的膜（NESA等）或金、翻 電/破 化銦鋅、氧化錫為佳。就f作方、去而^銅’而以削、氧 ^ 、、 衣作方法而言，可舉出直允装锔 法、濺鍍法、離子被覆法、電 /、工…、又 可使η"甘/ 此外，就陽極而言， 使用承錢及細生物、㈣吩及其衍生物等錢的透 319934 38 200848409 明導電膜。另外，亦可令陽極為2層以上的積層構造。 就上述陰極的材料而言係可適當選擇使用公知的材 料，但通常以使用工作函數小的材料為佳。例如，可使用 鋰、鈉、鉀、铷、铯、鈹、鎂、鈣、勰、鋇、鋁、钪、釩、 鋅、釔、銦、鈽、釤、銪、铽、鏡等金屬；以及該等元素 之2個以上的合金；或該等元素之1個以上與金、銀、鉑 銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫之丨個以上的合金；石墨或 石墨層間化合物等。就合金之具體例而言，可舉出鎂合 金、鎂-銦合金、鎂_紹合金、銦_銀合金、鋰—铭合金、鐘— 鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。另外，亦可令陰極為 2層以上的積層構造。 '' 本發明之發光元件係可使用作為面狀光源、顯示装置 (例^如區段顯示裝置、點矩陣顯示裝置、液晶顯示裝置等）、 光（例如具備上述發光元件作為背光之液晶顯示裝置） 為了使用本發明之發光元件來獲得面狀的發光，只要 將面狀之陽極與陰極以重疊方式配置即可。此外，為了辞 得圖案狀的發光，有於上述面狀之發光元件的表面設置^ :圖：狀之窗的遮罩的方法;令非發光部之有機物質形成 @成為I質上不發光的方法，·令陽極或陰極的任一 ，y兩方的電極形成為圖案狀的方法。以此等之任一種 =法开^成圖案，令數個電極以可獨立地0N/0FF的方式配 猎此可獲件可顯示數字、文字、或簡單記號等之區 型辦頁不元件。再去 ,^ ^互’為了成為點矩陣元件，只要令陽極盥 319934 39 200848409 陰極以白形成為條紋狀且垂直交會的方式配置即可。藉由 分別塗佈稷數種類之發光色不同的高分子螢光體的方法、 f使用彩色渡光器或螢光變換濾光器的方法，令部份彩色 _不、多㈣色顯示成為可能。點矩陣元件係可被動驅動， 亦可與TFT等組合而主動驅動。此等顯示元件係可使用於 作為電、$視、行動終端機、行動電話 攝影機之取景器等顯示農置。 门糸、，光 p 再者上述面狀的發光元件通常為自發光薄型，可適 合使用於作為液晶顯示裝置之背光用面狀光源、照明(例 如，面狀的照明、該照明用的光源）等。此外，只要使用可 =^基板亦可使用於作為曲面狀的光源、照明、顯示裝 、本务明之組成物等係如上述，不僅於元件之製作方面 二有吏用作為例如有機半導體材料等之半導體材 二學材料、導電性材料(例如，藉由摻雜而 (k ，使用本發明之組成物等，可製作發光性薄膜、 導電性薄膜、有機半導體薄膜等膜。 _ 本發明之組成物等係以與上述發光元件 用的發光性薄膜之製作方法為相同的方法，而It所使 ，製膜、元件化。半導體薄膜係以電子 私動度或電洞移動度之較大的—方在❿mv = ^此外’有機何體薄_可❹於有機 = 機電晶體等。 W包池、有 (實施例） 319934 40 200848409 、下為了更洋細說明本發明而表示實施例，但本發 明並非由此等所限定者。 〈實施例1 > 以下述式：
(P-1) (式中，η為聚合數） ^ =回刀子（ίΜ)的11=00之外插值之最低三重態激發能 奶 η 〇)為3·3eV’最低未佔有分子軌道準位之能階的 值Ε_(1/η=0)為H，最小的2面角為46。。 ^數的計算係以記載於發明之詳細說明的計算科學性 知具體而言’制高分子（P-1)之下述重複單元 、" 相對於㈣、2、以及3的情形，藉由HF法進行構 化敢佳化。
(M-1) 同的其就基底函數而言係使用6~31G*。其後，使用相 算出Γ Μ數’闕由_6等級之依時密度泛函數法， ，取&未伯有分子執道準位之能階以及最低三重態激發 319934 41 200848409 能量。將各n算出之最低未伯有分子執道準 最低三重態激發能量作為η的逆數（1/η)的函數，㈣之外 插值係為在該函數之1/η = 〇的值。 2面角係仗η=3(η為聚合數)之經構造最佳化的 構仏异出。由於苯并咪唾環構造為存在複數個，故2面角 亦存在複數個。在此，僅記載存在複數個之2面角中最小 的值（以下，實施例2以及比較例丄亦相同）。 f 、若使用由高分子(⑼與磷光發光性化合物所構成之 組成物來製作發光元件’射確認發光效率係為優良。 <實施例2 > 以下述式：
(式中，η為聚合數） 表示之高分子（Ρ-2)的η=〇〇之外插值之最低三重態激發能 量Τι(1/η=〇)為3· 2eV，最低未佔有分子軌道之能階的絕對 值ELUM〇(l/n=〇)為1· 4eV，最小的2面角為46。。參數的計 算係使用高分子（P—2)之下述重複單元（μ-2)並以與實施例 1相同的方式算出。 42 319934 200848409
若使用由高分子（P-2)與磷光發光性化合物所構成之 組成物來製作發光元件，則可確認發光效率係為優良。 <實施例3 > 相對於以下述式： 0
lr (MC-1) 表示之填光發光性化合物（MC-1)的THF溶液（0. 05重量 %)，混合約5倍重量之以下述式（C-1):
43 319934 200848409 表示之化合物的THF溶液（約丨重量％)。將所得溶液i〇W 滴於載玻片並風乾而獲得固體膜。於此，照射365⑽之紫 外線，而確認來自上述磷光發光性化合物之綠色發 光。 以上述式（C-1)表示之化合物的最低三重態激發能量 1為3· 3eV，最低未佔有分子軌道之能階的絕對值^刚為 2. 4eV 〇 另外，上述式（MC—丨）係依據記載於W002/066552的方 、 法合成。 <實施例4 > 相對於磷光發光性化合物（MC-1)的THF溶液（〇· 〇5重 1 %)，混合約5倍重量之以下述式（c一2):
表示之化合物的THF溶液（約丨重量％)。將所得溶液ι〇μΐ 滴於載玻片並風乾而獲得固體膜。於此，照射365·之紫 外線：，而確認來自上述磷光發光性化合物⑽⑴之綠色發 、以上述式（C-2)表不之化合物的最低三重態激發能量 L為3.5eV，最低未佔有分子執道之能階的絕對值&_為 • OeV此外苯并咪唑環與鄰接於該苯并咪唑環之部分構 319934 44 200848409 造（在本實施例中為吼tr定環）之間的2面角為3 0。。 <實施例5 > 相對於磷光發光性化合物（MC_1)的THF溶液（〇· 05重 ϊ %) ’混合約5倍重量之以下述式（C-3) ··
表示之化合物的THF溶液（約1重量％)。將所得溶液i 滴於載玻片並風乾而獲得固體膜。於此，照射365nm之紫 外線，而確認來自上述磷光發光性化合物（Μ(>1)2綠色發 光。 以上述式（C-3)表示之化合物的最低三重態激發能量 1為3· OeV，最低未佔有分子軌道之能階的絕對值^麵為 2· 2eV。 <實施例6 > 相對於％光發光性化合物（Mc—丨）的THF溶液（〇〇5重 量％)，混合約5倍重量之以下述式（c—4):
表示之化合物的THF溶液（約1 重量％)。將所得溶液1〇μ1 319934 45 200848409 滴於載玻片並風乾而獲得固體膜。於此，照射365nm之紫 外線’而確認來自上述磷光發光性化合物（M(>1)之綠色發 光。 以上述式（C-4)表示之化合物的最低三重態激發能量 Τι為3· 4eV，最低未佔有分子軌道之能階的絕對值Elum◦為 1.6eV〇 <實施例7 > 相對於磷先發光性化合物THF溶液（〇〇5重 I %)，混合約5倍重量之以下述式（c—5) ··
表不之化合物的THF溶液（約1重量％)。將所得溶液1〇|ul I滴於載玻片並風乾而獲得固體膜。於此，照射365nm之紫 外線，而確認來自上述磷光發光性化合物綠色發 光。 以上述式（C-5 )表示之化合物的最低三重態激發能量 丁！為3.2eV，最低未佔有分子軌道之能階的絕對值Elum◦為 1· 8eV 〇 <比較例1 > 以下述式： 319934 46 200848409
(式中，η為聚合數） 表示之南分子（Ρ-4)的η=〇〇之外插值之最低三重態激發能 里Τι(1/η=0)為2· 6eV，最低未佔有分子執道之能階的絕對 值ELUMQ(l/n=〇)為2· lev，最小的2面角為45。。參數的言1 算係將高分子（P—4)之下述重複單元（M-4)簡化為（M-4a)， 以與貫施例1相同的方式算出。關於將化學構造簡略化白< 適當性，係以記载於日本國特開2〇〇5_126686號公報的力 法口相對於最低二重態激發能量以及最低未佔有分子朝 道準位之㈣料基支鏈長度依㈣為小而確認。
<實施例8 > 若使用由高分子（P—4)與料發純化所 :成物來製作發光元件，則與實施例…。：=構; 件相比，可確認發光效率為較差 衣作的發3 以下述式： 319934 47 200848409
(式中，η為聚合數） :示之高分子(ρ_3)的，之外插值之最低三重態激發能 ιΤ1(1/η喝為3.0eV，最低未佔有分子執道之能階的絕對 值El刪（1/11=0)為L9eV，最小的2面角為％。。參數的計 算係使用高分子（P—3)之下述重複單元⑶―3)並以盥 1相同的方式算出。 〃、
若使用由高分子（P-3)與磷光發光性化合物所構成之 組成物來製作發光元件，則可確認發光效率係為優良。 <實施例9 > 在實施例3中，除了使用下述磷光發光性化合物（mc_2) 代替碌光發光性化合物（MC-1)之外，以與實施例3相同的 方式調製溶液並照射紫外線’而確認來自碟光發光性化合 物（MC-2 ’ American Dye Source 公司製，商品名：ads〇65BE) 之發光。 319934 48 200848409
<實施例1 ο > 在實施例4中，除了使用上述磷光發光性化合物（MC - 2) 代替鱗光發光性化合物（MC-1)之外，以與實施例4相同的 方式調製溶液並照射紫外線，而確認來自磷光發光性化合 物（MC-2)之發光。 <比較例2 > 將由上述化合物（P-4)以及磷光發光性化合物 所構成之上述混合溶液1 〇μ 1滴於載玻片並風乾而獲得固 ’體膜。於此，照射365nm之紫外線，與來自上述化合物（ρ—4) 之發光相比為變暗，且幾乎無法確認顏色的不同。 ((產業上之利用可能性） 田本叙明之組成物、高分子使用於製作發光元件等 時，可獲得發光效率優良之發光元件。 【圖式簡單說明】 〇 【主要元件符號說明】 無0 319934 49

Claims (1)

  1. 200848409 十、申請專利範圍： 1 · 一種組成物，係包含··具有苯并咪唑環構造之化合物、 以及礙光發光性化合物。 2·如申請專利範圍第1項之組成物，其中，上述具有苯并 以及（2-5)中選出之至少一種苯并咪唑環構造者··
    。米唾環構造之化合物係為具有從下述通式（丨—丨）、 α-2)、（"）、（1一4)、（2 — υ、（2 —2)、（2 —3)、（2一4)、
    (式中’ R以及R1係分別獨立地表示氫原子或1價取代 基，在R以及R1存在複數個的情形下，該等可為相同 3 ·如申請專利範圍筮1 + ^ 弟1員或弟2項之組成物，其中，葬由 計异科學性手法所瞀Φ 厅#出的上述具有苯并咪唑環構造之 化s物的最低三重能冷 里I、政發能量為2· 7eV以上。 4.如申请專利範圍第1 藉由計算科學C任一項之組成物’其中， 造之化合物的最rc上述具有苯并㈣構 佔有分子執道的能階之絕對值為 319934 50 200848409 1· 4eV以上。 5·如申請專利範圍第丨至4項中任一項之組成物，其中， 上述具有苯并咪唑環構造之化合物的最低三重態激發 忐置（ΕΤΡ)與上述磷光發光性化合物的最低三重態激發 能量（ΕΤΤ)係滿足下式： ΕΤΤ>ΕΤΡ-0·5 (eV)。 Γ 6·如申請專利範圍第！至5項中任一項之組成物，其中， 上述具有苯并"米唾環構造之化合物係為以下述通式 (A-1)或（A-2)表示之化合物，或具有其殘基之化合物： bnzimdzl· ，(Υ1)γΓ- (Α-1) bnzimdzl- -(YV •bnzimdzl (A-2) (式中，bnzimdzl係表示以上述通式q — d、（卜2)、 (1 3)、或（1-4)表示之苯并咪唑環構造，γ1係表示 —C(Ra)(Rb)…-c(=〇)-、-NOT)-、-Q—、—Si(Rd)(r)—、 P(R )-、-S-、或-s(=〇)2- ; n 為 〇 至5的整數；紅1 係表示可具有取代基之丨價芳基、或可具有取代基之i 價雜環基；當γ1存在複數個時，該等係可為相同亦可 為不同，R至R係分別獨立地表示氫原子或丨價取 基）。
    如申請專利範圍第！至6項中任一項之組成物，其中， 上述具有苯并咪唑環構造之化合物係為以下述通式 (3a)、（3b)、或（3c)所表示者： 319934 51 200848409 Ψ X- -bnzimdzl ml (3a) Z- Ar-bnzimdzl m2 (3b) X· t^Z—bnzimdzl m3 (3c) (式中，bnzimdzl 從本-， (1 3, n ^係表不以上述通式U-D、（卜2)、 )、或（1-4)表示之苯并咪唑環 有取代基之ml價芳族美、赤叮目士 係表不叮具 、 、土或可具有取代基之m 1價芳族 雜環基，X，係表示可且右跑# I 彳貝方鉍 呈 丁了具有取代基之m3價芳族基、或可 贫：彳貝方私雜裱基，Ar係表示可具有取代 土之伸方基，z係表示遠έ士其· Sli ^ ^ „ 運…基，ml、m2、以及m3係分 '、、、2至8的整數；在2存在複數個時，該等係 :為:τ為不同;存在複數個之Ar以及bnzimdzi 係刀別可為相同亦可為不同）。 8. t申請專ϋ範圍第2至7項中任—項之組成物，其中， 有苯并米唑5衣構造之化合物係為具有上述通式 、（ι—^^、（卜仏㈣令^㈣、 或（2 5)所表示的苯并咪唑環構造構造、以及鄰 ft述苯并咪唑環構造且具備至少2個7Γ共軛電子 刀構k並且上述苯并咪唑環構造與上述部分構造 間的2面角在20。以上的化合物。 9. =請專利範圍第2至δ項中任-項之組成物，其中， i 述 R 及 R1 Ϊ , — 至^、一方係為烷基、烷氧基、可具有取 土之芳基、或可具有取代基之雜芳基。 319934 52 200848409 10·如申請專利範圍第2至8項中任一項之組成物，其中， 存在衩數個之上述R及R1之至少一個係為碳數3至i 〇 之烷基、或碳數3至10之烷氧基。 11.如申請專利範圍第2至1〇項中任一項之組成物，其中， 上述R之至少一個係為氫原子以外之原子總數為3以上 的1價取代基。 12·如申請專利範圍第丨至u項中任一項之組成物，其中， 上述具有苯并咪唑環構造之化合物係為高分子。 13·如申請專利範圍第12項之組成物，其中，上述具有苯 并咪唑環構造之化合物係於主鏈含有環構造。 14·如申請專利範圍第13項之組成物，其中，上述環構造 為芳族基。 5·種n为子，係具有：磷光發光性化合物之殘基、與苯 并咪唑環構造。 . 16·種發光性薄膜，係使用申請專利範圍第丨至丨4項中 任一項之組成物或申請專利範圍第15項之高分子而 成。 種有機半導體薄膜，係㈣巾請專利範圍第ι至14 項中任一項之組成物或申請專利範圍第15項之高分子 而成。 18'_種發光元件’係使用巾請專利範圍第1至14項中任 :項之組成物或申請專利範圍第15項之高分子而成。 種面狀光源，係具備申請專利範圍第18項之發光元 319934 53 200848409 < 20. —種區段顯示裝置，係具備申請專利範圍第18項之發 光元件。 21. —種點矩陣顯示裝置，係具備申請專利範圍第18項之 發光元件。 22. —種液晶顯示裝置，係具備申請專利範圍第18項之發 光元件作為背光。 23. —種照明，係具備申請專利範圍第18項之發光元件。
    54 319934 200848409 七、指定代表圖：無 (一） 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    4 319934
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