JP5098641B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 - Google Patents
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Description
前記有機化合物層の少なくとも3層が塗布法で形成され、
前記陽極に隣接する層以外の、互いに隣接する3層以上の有機化合物層が分散液を用いる塗布法で塗布し、平滑化処理を行って形成され、さらに互いに隣接する3層以上の有機化合物層の主成分のガラス転移温度が、陽極側より順に小さくなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
102 ガラスカバー
108 窒素ガス
109 捕水剤
本発明に係る溶解度パラメータとは、液体のモル蒸発熱(ΔH)とモル体積(V)より定義され、溶解度パラメータSP=(ΔH/V)1/2(単位:(cal/cm2)1/2)で表される量を指す。溶解度パラメータは溶媒との親和性の指標として、一般的に用いられる。本明細書内では、有機EL素子の有機層を構成する有機薄膜の溶解性を記述数値として使用する。後述の表1に示した溶媒の溶解度パラメータの値は、工業調査会出版の「高分子材料の耐久性」の値を参考にしている。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板上に、前記の各有機化合物層を構成する主材料を乾燥膜厚30nmとなるように、スピンコート法により成膜し、減圧下、60℃にて1時間乾燥した。なお、塗布条件は個々の材料で異なるが、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロベンゼン等の各々可溶な溶媒を1.0から5.0質量%となるように溶解・調整し、スピンコート条件は回転数500から3,000rpmの任意な回転数で30秒スピンコートを行い、乾燥膜厚30nmとなる条件を用いた。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/陽極バッファ層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファ層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子の製造方法に係る塗布法について説明する。
本発明に係る非水溶媒について説明する。
本発明に係る非水溶媒を用いた分散液について説明する。
塗布液に用いる溶媒としては、特に制限はなく、適宜選択することができ、例えば、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、ジクロロヘキサノン等のハロゲン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、n−プロピルメチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸ジエチル等のエステル系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、1−ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ジメチルスルホキシド、水、これらの混合溶媒、等が挙げられる。なお、これらの中でも前記溶媒として、水、メタノール、1−ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、これらの混合溶媒等を使用すると、親水性塗布液が得られる。
前記塗布液の粘度としては、乾燥時の塗布ムラを低減させ、且つ、乾燥膜厚の調整を容易にする観点から、0.5mPa・s〜500mPa・sが好ましく、更に、1mPa・s〜100mPa・sの範囲に調整することが好ましい。
前記塗布液の塗布方法としては、例えば、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、ダイコート法、ロールコート法、ブレードコート法、バーコート法、グラビヤコート法等の湿式塗布法により特に好適に行うことができる。これらの中でも、塗布手段としてコータを用いて行うのが好ましく、前記コータの中でも、吐出型コータを用いて行うのが特に好ましい。
前記乾燥の条件としては、特に制限はないが、塗布形成した層が損傷しない範囲の温度、圧力等を採用することが好ましい。
本発明に係る塗布には、有機EL素子の構成層(陽極、陰極、有機化合物層等)の成分が固形分として塗布液中に分散している分散液を用いることが出来るが、好ましくは、該固形分が塗布液中に微粒子分散している微粒子分散液の状態で塗布することが好ましい。
微粒子分散液の調製方法としては、従来公知の微粒子分散液を製造する方法を用いることができる。例えば、ホモジナイザー(高圧、超音波等)、ビーズミル、ジェットミル、アルティマイザーによる物理的な力による分散や、乳化分散等がある。上記方法に加えて、高分子材料の場合、気相重合、乳化重合、懸濁重合等の方法により、高分子微粒子を合成し、これを分散液(場合によっては、再分散が必要な場合もある)とする方法があり、本発明に係る塗布に用いることができる。
これらの方法を用いることにより、ナノサイズの粒径を持つナノ粒子を含む微粒子分散液の製造が可能であり、本発明の有機EL素子の構成層を塗布で積層する場合に有効であり、且つ、得られた素子の諸特性(輝度、発光寿命等)も極めて良好である。
微粒子分散物(単に分散物でもよい)において、分散液中における濃度の測定は、下記の方法で固形分濃度を求め、この値を分散液の濃度とした。
《有機EL素子の構成層形成への微粒子分散液の適用》
本発明に係る有機EL素子の構成層(構成層は、陽極、陰極、有機化合物層等である)の形成に塗布方法を適用し、塗布時に分散液を用いることについては、特に構成層の限定はなく、いずれの構成層にも適用できるが、有機EL素子の外部取りだし量子効率の向上、発光寿命の長寿命化、駆動電圧の低減等、本発明に記載の効果を好ましく得る観点からは、本発明に係るリン光性発光材料(リン光性発光材料については後で詳細に説明する)を微粒子分散液(微粒子分散物でもよい)として用い、本発明の有機EL素子の発光層の形成を行い、ドーパント化合物として、前記リン光性発光材料を発光層中に組み込むことが好ましい。
本発明に係るリン光性発光材料としては、リン光発光性有機金属錯体が好ましく用いられる。リン光発光性有機金属錯体(なお、リン光発光性有機金属錯体については後で詳細に説明する)を発光層形成時に微粒子分散物として用いて、発光層中にドーパントを組み込むメリットについて、本発明者等は以下のように考えている。
本発明では、分散液(微粒子分散液)に含まれる、リン光発光性有機金属錯体(リン光発光性有機金属錯体については後で詳細に説明する)は、リン光発光性有機金属錯体が、包接化合物に包接され、複合体を形成していてもよい。
本発明に用いることができる包接化合物について説明する。
本発明でいう包接とは、イオン結合力、イオン−双極子相互作用、水素結合、電荷移動相互作用、配位結合、ファンデルワールス力、π−π相互作用(πスタック)等の結合力により、包接化合物が包接される化合物(本発明では、リン光発光性有機金属錯体が包接される化合物である。)を取り囲んで、本発明の複合体を生成する現象を示す。
リン光発光性有機金属錯体が包接化合物に包接されて複合体を形成したか、または未包接体の状態で存在しているかの確認方法としては、従来公知の包接体の一般的な確認方法を使用することができる。
包接の度合いの算出方法としては、複合体、未包接状態の有機金属錯体の蛍光強度測定から濃度消光を示す濃度を各々測定し、濃度消光の抑制度を算出し、包接の度合いを推定した。
本発明に用いることができる包接化合物とは、下記に示す包接機能を有する化合物を指し、例えば、クラウンエーテル誘導体、シクロファン誘導体、カリックスアレーン誘導体、カーボンナノチューブ誘導体、シクロデキストリン誘導体、シクロトリフォスファゼン誘導体、クリプタンド誘導体、ポタンド誘導体等が挙げられるが、中でも、カリックスアレーン誘導体、クラウンエーテル誘導体、シクロデキストリン誘導体が好ましく、更に好ましくは、カリックスアレーン誘導体、クラウンエーテル誘導体が挙げられる。
本発明に用いることができるカリックスアレーン誘導体とは、下記一般式(A)で表されるように、フェノール誘導体をアルキレン基またはオキシアルキレン基で結合した環状構造を有する化合物の総称を表し、また、分子内のフェノール性水酸基は置換基で置換されていて構わない。
本発明に用いることができるクラウンエーテル誘導体とは、下記一般式(B)または一般式(C)で各々表されるように、環状ポリエーテルであって、環全体が多座配位子となり、金属イオンや有機イオンと包接する機能を持つ化合物の総称を表し、且つ、酸素原子の代わりにその一部、または全てが窒素、硫黄で置換されても良い。
本発明に用いることができるシクロデキストリン誘導体とは、下記一般式(D)で表されるように、複数のD−グルコピラノース基がα−1、4グリコシド結合によって環化した構造を有する化合物の総称である。分子内に存在する1級と2級の水酸基は、置換基で置換されていても構わない。
本発明に用いることができる包接化合物が有する正孔輸送性基について説明する。
300mgのポリビニルカルバゾール(PVK)、18mgのトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)を30mlのテトラヒドロフラン(THF)に溶解した。次に、エタノール/THF(9/1)溶液50mlを激しく撹拌し、これに前述のTHF溶液10mlをマイクロシリンジを用いて滴下し、一次分散液を得た。この一次分散液を撹拌しながら窒素気流下で約6時間かけて、体積がほぼ半分になるまでゆっくり濃縮し、目的の分散液を得た。(平均粒径60nm)
(b)乳化分散による分散液(微粒子分散液:ナノ微粒子の製造)の調製
クレアミックスCLM(エムテクニック(株)社製)のポットに、ポリビニルカルバゾール(PVK)12gとトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)0.72gおよび1,2−ジクロロエタン100mlを加え、撹拌して溶解させた。
4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)50gをエチルアルコール300mlに加え、これを壽工業製アペックスミルで、0.05mmのビーズを用いて20分間周速8m/秒で分散させ、目的の微粒子アルコール分散液を得た(平均粒径35nm)。
(有機化合物層)
本発明の有機EL素子に係る有機化合物層としては、上記の層構成の中で、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等が挙げられるが、その他、正孔注入層、電子注入層等、有機EL素子の構成層に含有される有機化合物が含有されていれば、有機化合物層として定義される。更に、陽極バッファー層、陰極バッファー層等に有機化合物が用いられる場合には、陽極バッファー層、陰極バッファー層は、各々有機化合物層を形成する。
無機化合物層とは、構成層の構成成分として無機化合物が主成分(ここで、主成分とは、層全体の50質量%以上含有される場合を示す)を形成する場合の層を示し、具体的には、上記の層構成の中で、陽極バッファー層、陰極バッファー層等の形成に無機化合物が用いられる場合が挙げられる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明に用いることができる電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。また、電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料を含有し、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5nm〜200nmである。電子輸送層は、上記材料の1種または2種以上からなる一層構造であってもよい。
本発明に用いられる発光層について説明する。
本発明に用いられるホスト化合物とは、発光層に含有される化合物のうちで室温(25℃)において、リン光発光のリン光量子収率が0.01未満の化合物である。
本発明に用いられるリン光性化合物としては、下記のようなリン光発光を示す有機金属錯体(リン光性化合物ともいう)の中から適宜選択して用いることが好ましい。
P−[(デンドロン)m]n
一般式(D)において、デンドロンは、下記一般式(E)で表される樹木状分子を表し、nは、0を超える整数を表し、mは、0を超え、且つ、n未満の整数を表す。Pは、コア(核)となる、リン光発光性有機金属錯体を表す。
本発明の有機EL素子の発光層には、さらにリン光発光性化合物からなるドーパントの他に、蛍光性ドーパントが加えられていても良く、蛍光性ドーパントの代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体、その他公知の蛍光性化合物等が挙げられる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1000nm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明に係る電極(陰極、陽極等)の形成方法について説明する。
注入層は必要に応じて設け、陰極バッファ層(電子注入層)と陽極バッファ層(正孔注入層)があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子は基体上に形成されているのが好ましい。
更に、本発明の有機EL素子の構成層の構成材料として適用可能な化合物を具体的に説明する。尚、下記に示す化合物は、本発明の有機EL素子の性能に影響しない範囲ならば、本発明に係る有機化合物層のいずれの層に用いることも可能である。
本発明に用いることができるビニルモノマーとしては、下記一般式(1)で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明に用いることができるビニルポリマーとしては、下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有する化合物を用いることができ、前記化合物は、ホモポリマーでもよく、その他重合可能な単量体との共重合体でもよい。
本発明に用いられる縮合ポリマーとしては、下記一般式(3)で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明の有機EL素子を用いた表示装置(単色でもよく、多色でもよい)、照明装置について説明する。
《有機EL素子1−1の作製》
〈各構成層の構成と形成方法〉
1)陰極 ;Al(蒸着)
2)陰極バッファ層;LiF(蒸着)
3)電子輸送層 ;Alq3(Tg:175℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.0
4)正孔阻止層 ;BAlq(Tg:100℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.6
5)発光層 ;PVK+PD−1(Tg:>200℃)、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.6〜10.0
6)正孔輸送層 ;PEDOT/PSS(Tg:>200℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:>14.8
7)陽極 ;ITO(蒸着)
8)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
〈各構成層の構成と形成方法〉
1)陰極 ;Al(蒸着)
2)陰極バッファ層;LiF(蒸着)
3)電子輸送層 ;Alq3(Tg:175℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.0
4)正孔阻止層 ;BAlq(Tg:100℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.6
5)発光層 ;PVK+PD−1(Tg:>200℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.6〜10.0
6)第二正孔輸送層;OC−2(Tg:100℃)、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.3〜10.6
7)第一正孔輸送層;PEDOT/PSS(Tg:>200℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:>14.8
8)陽極 :ITO(蒸着)
9)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITOを100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製 NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
〈各構成層の構成と形成方法〉
1)陰極 ;Al(蒸着)
2)陰極バッファ層;LiF(蒸着)
3)電子輸送層 ;Alq3(Tg:175℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.0
4)正孔阻止層 ;BAlq(Tg:100℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.6
5)発光層 ;PVK+PD−1(Tg:>200℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.6〜10.0
6)第二正孔輸送層;OC−2(Tg:100℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.3〜10.6
7)第一正孔輸送層;VP−1(Tg:150℃)、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.0
8)陽極 ;ITO(蒸着)
9)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITOを100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製 NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
〈各構成層の構成と形成方法〉
1)陰極 ;Al(蒸着)
2)陰極バッファ層;LiF(蒸着)
3)電子輸送層 ;Alq3(Tg:175℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.0
4)正孔阻止層 ;BAlq(Tg:100℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.6
5)発光層 ;PVK+PD−1(Tg:>200℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.6〜10.0
6)正孔輸送層 ;VM−3、VM−4(Tg:>200℃)、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:測定不可
7)陽極 :ITO(蒸着)
8)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
〈各構成層の構成と形成方法〉
1)陰極 ;Al(蒸着)
2)陰極バッファ層;LiF(蒸着)
3)発光層 ;PVK+PD−1(Tg:>200℃)、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.6〜10.0
4)正孔輸送層 ;PEDOT/PSS(Tg:>200℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:>14.8
5)陽極 ;ITO(蒸着)
6)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製 NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
〈各構成層の構成と形成方法〉
1)陰極 ;Al(蒸着)
2)陰極バッファ層;LiF(蒸着)
3)電子輸送層 ;Alq3(Tg:175℃)、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.0
4)正孔阻止層 ;BAlq(Tg:100℃)、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.6
5)発光層 ;PVK+PD−1(Tg:>200℃)、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.6〜10.0
6)正孔輸送層 ;PEDOT/PSS(Tg:>200℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:>14.8
7)陽極 :ITO(蒸着)
8)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製 NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により成膜した後、200℃にて1時間乾燥し、膜厚30nmの正孔輸送層を設けた。
〈各構成層の構成と形成方法〉
1)陰極 ;Al(蒸着)
2)陰極バッファ層;LiF(蒸着)
3)正孔阻止層 ;OC−14(Tg:90℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.6〜10.6
4)発光層 ;OC−6+PD−1(Tg:110℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.3〜10.0
5)正孔輸送層 ;VP−3(Tg:180℃)、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲: 8.8〜10.0
6)陽極 ;ITO(蒸着)
7)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製 NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
得られた有機EL素子1−1〜1−7の各々について、下記に記載の方法により、外部取り出し量子効率、発光寿命及び駆動電圧(単に電圧ともいう)を測定、評価した。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。尚、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。
温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。尚、測定には同様に、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。
温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で発光開始の電圧を測定した。なお、発光開始の電圧は、輝度50cd/m2以上となったときの電圧値を測定した。輝度の測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。
《有機EL素子2−1の作製》
〈各構成層の構成と形成方法〉
1)陰極 ;Al(蒸着)
2)陰極バッファ層;LiF(蒸着)
3)正孔阻止層 ;BAlq(Tg:100℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.6
4)発光層 ;OC−12(Tg:120℃)+PD−1、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.3〜10.6
5)第二正孔輸送層;OC−4(Tg:140℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.6〜10.6
6)第一正孔輸送層;PEDOT/PSS、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲: >14.8
7)陽極 ;ITO(蒸着)
8)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製 NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この第一正孔輸送層上に、前述のアペックスミルを用いたナノ微粒子分散液の製造方法で調製したOC−4の分散液(分散溶媒:エチルアルコール、平均粒径:29nm、固形分:1.0質量%)を、1500rpm、30秒の条件下、スピンコート法により製膜し、層の平滑化処理を兼ねて140度で2時間真空乾燥し、膜厚40nmの第二正孔輸送層とした。
〈各構成層の構成と形成方法〉
1)陰極 ;Al(蒸着)
2)陰極バッファ層;LiF(蒸着)
3)発光層 ;OC−12+PD−1、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.3〜10.6
4)第一正孔輸送層;PEDOT/PSS、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:>14.8
5)陽極 ;ITO(蒸着)
6)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製 NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
正孔輸送層上に、30mgのOC−12と1.5mgのPD−1とをジクロロベンゼン3mlに溶解した溶液を、2000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により製膜し、120度で1時間真空乾燥し、膜厚50nmの発光層とした。
〈各構成層の構成と形成方法
1)陰極 ;LiF+Al(蒸着)
2)正孔阻止層 ;BAlq(蒸着)
3)発光層 ;OC−12+PD−1(蒸着)
4)第二正孔輸送層;OC−4(蒸着)
5)第一正孔輸送層;PEDOT/PSS(分散液塗布)
6)陽極 ;ITO(蒸着)
7)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製 NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。
〈各構成層の構成と形成方法〉
1)陰極 ;Al(蒸着)
2)陰極バッファ層;LiF(蒸着)
3)正孔阻止層 ;BAlq(Tg:100℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.6
4)発光層 ;OC−12(Tg:120℃)+PD−1、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.3〜10.6
5)第二正孔輸送層;OC−4(Tg:140℃)、分散液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.6〜10.6
5)第一正孔輸送層;VP−3、溶液塗布、溶解度パラメータの可溶範囲:8.8〜10.0
6)陽極 ;ITO(蒸着)
7)ガラス基板
〈有機EL素子の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製 NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
得られた有機EL素子2−1〜2−4について、実施例1に記載の評価方法と同様にして各評価を行った。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光有機EL素子)
実施例2で作製した有機EL素子2−1の作製において、PD−1をPD−9に変更した以外は同様にして、青色発光有機EL素子2−1Bを作製した。
緑色発光有機EL素子として、実施例2で作製した有機EL素子2−1を用いた。
実施例2で作製した有機EL素子2−1の作製において、PD−1をPD−6に変更した以外は同様にして、赤色発光有機EL素子2−1Rを作製した。
《白色発光照明装置の作製》
実施例2で作製した有機EL素子2−1の作製において、PD−1をPD−1、PD−6、PD−9に変更した以外は同様して、白色発光有機EL素子2−1Wを作製した。得られた有機EL素子2−1Wを実施例1、2と同様に、非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。照明装置は、発光効率が高く発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。
《インクジェット方式を用いたフルカラー表示装置の作製》
本発明の有機EL素子の構成層の作製には、塗布(溶液塗布、分散液塗布等)が用いられるが、塗布手段としてインクジェット方式を用いる方法が好ましい手段のひとつとして挙げられる。
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)20gを純水65g、エトキシエタノール10g、グリセリン5gで希釈したものを用いた。
300mgのPVKと15mgのPD−1をシクロヘキシルベンゼン25ml、イソプロピルビフェニル25mlに溶解したものを用いた。
300mgのPVKと15mgのPD−9をシクロヘキシルベンゼン25ml、イソプロピルビフェニル25mlに溶解したものを用いた。
300mgのPVKと15mgのPD−6をシクロヘキシルベンゼン25ml、イソプロピルビフェニル25mlに溶解したものを用いた。
Claims (5)
- 陰極と陽極との間に、少なくとも3層の有機化合物層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記有機化合物層の少なくとも3層が塗布法で形成され、
前記陽極に隣接する層以外の、互いに隣接する3層以上の有機化合物層が分散液を用いる塗布法で塗布し、平滑化処理を行って形成され、さらに互いに隣接する3層以上の有機化合物層の主成分のガラス転移温度が、陽極側より順に小さくなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 前記少なくとも3層の有機化合物層を構成する有機化合物の溶解度パラメータの可溶範囲が各々8.3〜10.6であり、前記分散液の溶媒の溶解度パラメータが7.0〜8.2又は10.7〜23.0であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機化合物層のすべてが、塗布法で形成されたことを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記塗布法が、非水溶媒を含有する塗布液を用いることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機化合物層の少なくとも1層が、リン光発光材料を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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