JP5498078B2 - 積層構造体、その製造方法、及びそれを含む電子素子 - Google Patents
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Description
前記高分子結合層が、下記式(I):
で表される構造を有し且つポリスチレン換算の数平均分子量が1×103以上1×108以下である芳香族高分子化合物により構成され、
前記高分子結合層は、前記芳香族高分子化合物と前記電極表面との化学結合を介して前記電極に接合され、
前記導電性有機材料層中の前記高分子結合層に隣接する層を構成する導電性有機材料のポリスチレン換算の数平均分子量が3×102以上1×108以下であるものである。
で表される共役高分子を0.0001質量%以上の濃度で含有する溶液に電極を浸漬すること、及び/又は前記溶液を電極に塗布することにより形成されるものであることが好ましい。
で表される基が結合した電極の存在下で、下記式(IV):
で表される芳香族化合物を、重合触媒又は当量反応剤を用いて重縮合させることにより形成されるものであることも好ましい。
で表される構造を有するものであることも好ましい。
で表される繰り返し単位を、前記高分子結合層を構成する芳香族高分子化合物中の全繰り返し単位の数の合計質量に対して0.1質量%以上含有し、及び/又は下記式(VII):
で表される繰り返し単位を、前記高分子結合層を構成する芳香族高分子化合物中の全繰り返し単位の数の合計質量に対して0.1質量%以上含有するものであることが好ましい。
で表される構造を有し且つポリスチレン換算の数平均分子量が1×103以上1×108以下である芳香族高分子化合物により構成され、該芳香族高分子化合物が前記電極表面に化学結合している高分子結合層を形成する工程と、
前記高分子結合層上にポリスチレン換算の数平均分子量が3×102以上1×108以下である導電性有機材料により構成される層を形成する工程と、
を含む方法である。
で表されるものであり、本発明の積層構造体における高分子結合層を形成するために好適に用いることができるものである。
で表されるものであり、本発明の積層構造体における高分子結合層を形成するために好適に用いることができ、特に、前記式(II)で表される共役高分子の原料物質として用いることが有効であり、また、前記式(IX)で表される共役化合物を電極表面に結合させ、これを出発点として前記式(IV)で表される芳香族化合物を、重合触媒又は当量反応剤を用いて重縮合させることも有効である。
本発明に用いられる電極としては、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物、金属ハロゲン化物等の電気伝導性化合物を含むものが挙げられる。前記金属としては、卑金属、貴金属、アルカリ金属、アルカリ土類金属等が挙げられ、前記合金としては、これらの金属を1種類以上含む合金が挙げられ、前記金属酸化物、金属硫化物、金属ハロゲン化物としては、これらの金属の酸化物、炭酸化物、複合酸化物、硫化物、ハロゲン化物等が挙げられる。これらの電気伝導性化合物は1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
中でも、卑金属、貴金属及びこれらの酸化物が好ましく、アルミニウム、クロム、銅、金、銀、白金、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛、酸化モリブデン、酸化アルミニウムがより好ましく、アルミニウム、銀、酸化インジウムスズ(ITO)が更に好ましい。また、前記電極は、これら材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明に用いられる導電性有機材料層としては、後述する正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、発光層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子注入層、電子供与性化合物を含む層、及び電子受容性化合物を含む層等が挙げられる。このような導電性有機材料層は、導電性有機材料から構成されるものである。
本発明に用いられる高分子結合層は、前記電極と前記導電性有機材料層との間に配置された層であり、下記式(I):
で表される構造を有する芳香族高分子化合物により構成されるものである。また、本発明の積層構造体においては、前記高分子結合層はこの芳香族高分子化合物(好ましくはその末端基)と前記電極表面(好ましくはそれに存在する反応性基)との化学結合を介して前記電極に接合されている。
で表される高分子化合物において、類似高分子は前記式(V)、(X)中のAr1が同一の構造式である下記式:
で表される化合物である。
本発明に用いられる芳香族高分子化合物は、前記式(I)で表される構造を有するものである。前記式(I)中のArである芳香環を有する2価の基としては、下記式(C−1)〜(C−22)、(D−1)〜(D−24)、(E−1)〜(E−26)、(G−1)〜(G−8)、(J−1)〜(J−22)で表される2価の基が挙げられる。
本発明に用いられる高分子結合層としては、例えば、下記式(XI):
まず、共役高分子を結合させる方法(A)について、前記式(V)で表される高分子結合層を形成する場合を例に説明する。この方法(A)は、下記式(II):
また、共重合体の安定性や合成のしやすさ等の観点から、R5は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基であることが好ましく、より好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基であり、更に好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基である。置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基であるR5が複数存在する場合には互いに結合して環を形成していてもよい。
本発明に用いられる共役高分子の製造方法を、前記式(II)で表される共役高分子を例に説明する。前記式(II)で表される共役高分子は、下記式(XIV):
本発明に用いられる高分子結合層は、以下のように、電極上で芳香族化合物を重縮合させる方法(B)によっても形成することができる。ここでは、前記式(V)で表される高分子結合層を形成する場合を例に説明する。この方法(B)は、溶液中、表面に下記式(III):
で表される共役化合物を含む溶液に電極を浸漬したり、前記溶液を電極に塗布することにより電極表面に形成することができる。
で表される本発明の共役化合物を用いて電極表面に形成することもできる。
本発明に用いられる共役化合物の製造方法を、前記式(IX)で表される本発明の共役化合物を例に説明する。前記式(IX)で表される共役化合物は、例えば、まず、下記式(XVI):
で表される化合物と、下記式(XVII):
で表されるシアヌル酸誘導体とを反応させて下記式(XVIII):
で表される化合物を得る。
次に、本発明の積層構造体について説明する。本発明の積層構造体は、前記電極と、該電極上に配置された前記高分子結合層と、この高分子結合層上に配置された前記導電性有機材料層とを備えるものである。このような積層構造体は、導電性有機材料層を有しているため、電界発光素子、光電変換素子等に用いることができる。
本発明の積層構造体を用いた電界発光素子は、電極(陰極又は陽極)と、該電極上に配置された前記高分子結合層と、この高分子結合層上に配置された前記導電性有機材料層とを備えるものである。このような電界発光素子は、通常、任意の構成要素として基板及び第二電極をさら備えることができ、前記積層構造体の電極側に基板を、前記導電性有機材料層側に第二電極及び必要に応じてその他の任意の構成要素を設けることができる。
ここで、符号「−」は各層が隣接して積層されていることを示す。
ここで、符号「−」は各層が隣接して積層されていることを示す。
ここで、「繰返し単位A」は、電極−正孔注入層−(正孔輸送層及び/又はインターレイヤー)−発光層−(正孔ブロック層及び/又は電子輸送層)−電子注入層の層構成の単位を示す。
下記層構成において、本発明に用いられる高分子結合層は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、電子注入層、電子輸送層及び正孔ブロック層からなる群から選ばれる1以上の層として用いることができる。
(d)陽極−正孔輸送層−発光層−陰極
(e)陽極−発光層−電子輸送層−陰極
(f)陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
ここで、符号「−」は各層が隣接して積層されていることを示す。
(d’)陽極−インターレイヤー−発光層−陰極
(e’)陽極−正孔輸送層−インターレイヤー−発光層−陰極
(f’)陽極−インターレイヤー−発光層−電子輸送層−陰極
(g’)陽極−正孔輸送層−インターレイヤー−発光層−電子輸送層−陰極
ここで、符号「−」は各層が隣接して積層されていることを示す。
(h)陽極−電荷注入層−発光層−陰極
(i)陽極−発光層−電荷注入層−陰極
(j)陽極−電荷注入層−発光層−電荷注入層−陰極
(k)陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
(l)陽極−正孔輸送層−発光層−電荷注入層−陰極
(m)陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電荷注入層−陰極
(n)陽極−電荷注入層−発光層−電子輸送層−陰極
(o)陽極−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
(p)陽極−電荷注入層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
(q)陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
(r)陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
(s)陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
ここで、符号「−」は各層が隣接して積層されていることを示す。
本発明の積層構造体を用いた電界発光素子を構成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、例えばガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン、これらを積層したもの等が用いられる。前記基板としては、市販のものが入手可能であり、又は公知の方法により製造することができる。
本発明の積層構造体を用いた電界発光素子を構成する陽極は、導電性有機材料層又は高分子結合層への正孔供給性の観点から、かかる陽極の高分子結合層又は導電性有機材料層側表面の仕事関数が4.0eV以上であることが好ましい。
(i) Ag−MoO3
(ii)(Ag−Pd−Cu合金)−(ITO及び/又はIZO)
(iii)(Al−Nd合金)−(ITO及び/又はIZO)
(iv)(Mo−Cr合金)−(ITO及び/又はIZO)
(v) (Ag−Pd−Cu合金)−(ITO及び/又はIZO)−MoO3
等が挙げられる。十分な光反射率を得る為に、Al、Ag、Al合金、Ag合金、Cr合金等の高光反射性金属層の膜厚は50nm以上であることが好ましく、より好ましくは80nm以上である。ITO、IZO、MoO3等の高仕事関数材料層の膜厚は通常、5nm〜500nmの範囲である。
本発明の積層構造体を用いた電界発光素子において、陰極は、導電性有機材料層又は高分子結合層に隣接して、これらの層へ電子を供給する機能を有するものである。該陰極は、単一の材料又は複数の材料からなる単層構造であってもよいし、複数層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合、第1陰極層とカバー陰極層の2層構造若しくは第1陰極層、第2陰極層及びカバー陰極層の3層構造が好ましい。ここで、第1陰極層は、陰極の中で最も導電性有機材料層又は高分子結合層側にある層をいい、カバー陰極層は2層構造の場合は第1陰極層を、3層構造の場合は第1陰極層と第2陰極層を覆う層をいう。電子供給能の観点からは、第1陰極層の材料の仕事関数が3.5eV以下であることが好ましい。また、仕事関数が3.5eV以下の金属の酸化物、フッ化物、炭酸化物、複合酸化物等も第1陰極層材料として好適に用いられる。カバー陰極層の材料には、抵抗率が低く、水分への耐腐食性が高い金属、金属酸化物等が好適に用いられる。
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる共役高分子化合物以外の正孔注入層を形成する材料としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらを含む重合体が挙げられる。また、酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物、ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー、ポリ(3、4−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらを含む重合体、アモルファスカーボンを挙げることができる。更に、テトラシアノキノジメタン誘導体(例えば2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン)、1,4−ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物、オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤等も好適に使用できる。
この場合には、下層を溶媒不溶にする方法を用いることができる。溶媒不溶にする方法としては、高分子化合物に架橋基を付け、架橋させて不溶化する方法、芳香族ビスアジドに代表される芳香環を有する架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法、アクリレート基に代表される芳香環を有しない架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法、下層を紫外光に感光させて架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法、下層を加熱して架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法等が挙げられる。下層を加熱する場合の加熱の温度は通常100℃〜300℃であり、時間は通常1分〜1時間である。
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる芳香族高分子化合物以外の正孔輸送層及びインターレイヤーを構成する材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体が挙げられる。また、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー、ポリピロール等の有機導電性材料も挙げることができる。
本発明の電界発光素子において、導電性有機材料層が発光層を有する場合、発光層としては、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリジアルキルフルオレン、ポリフルオレンベンゾチアジアゾール、ポリアルキルチオフェン等の発光材料化合物を好適に用いることができる。
本発明の積層構造体を用いた電界発光素子において、電子輸送層及び正孔ブロック層を構成する材料としては、公知のものが使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、又は8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
本発明の積層構造体を用いた電界発光素子において、電子注入層としては、公知のものが使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。
本発明の電界発光素子が任意に有しうる膜厚5nm以下の絶縁層は、電極との密着性向上、電極からの電荷(即ち正孔又は電子)注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有するものである。上記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料(ポリメチルメタクリレート等)等が挙げられる。膜厚5nm以下の絶縁層を設けた電界発光素子としては、陰極に隣接して膜厚5nm以下の絶縁層を設けたもの、陽極に隣接して膜厚5nm以下の絶縁層を設けたものが挙げられる。
反応容器にマグネシウム10.4gとTHF120mLを加え、これにp−ジブロモベンゼン93.0gとTHF160mLの混合溶液を滴下した(混合液1とする)。別の反応容器に塩化シアヌル72.0gとトルエン720mLを加えて0℃に冷却し、これに混合液1を滴下して1時間撹拌し、次いで塩化アンモニウム水溶液を加えてクロロホルムで分液して有機層を濃縮した。得られた粗生成物を再結晶により精製し、化合物Jを77.2g得た。この化合物JのNMR分析の結果を以下に示す。
1H NMR(400MHz,CDCl3,rt)
δ 7.68(2H),8.38(2H)
この結果から、前記化合物Jは、下記式:
1H NMR(400MHz,DMSO−d6,rt)
δ 3.17(1H),7.78(2H),8.05(2H),13.87(1H)
この結果から、前記化合物Hは、下記式:
反応容器にイソプロパノール138mLと金属ナトリウム2.3gを加えて加熱還流し、次いでt−ブチルメルカプタン9.8gを加えて室温まで冷却した。これに前記化合物Hを15.0g添加して2時間還流し、次いで水と水酸化ナトリウム水溶液を加え、t−ブチルメチルエーテルで分液して有機層を濃縮した。粗生成物を石油エーテルで洗浄し、化合物Cを8.1g得た。この化合物CのNMR分析の結果を以下に示す。
1H NMR(400MHz,CDCl3,rt)
δ 1.67(18H),7.62(2H),8.28(2H)
この結果から、前記化合物Cは、下記式:
25mL二口フラスコに下記式:
で表される重合体1と、下記式:
で表される重合体2とを、38:62のモル比で含有する組成物であった。また、組成物Aのポリスチレン換算の数平均分子量Mnは7.9×103であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは1.7×104であった。重合中に−S−(t−Bu)部分が−SHに変換されたため、脱保護工程は省略した。
25mL二口フラスコに下記式:
で表される重合体3と、下記式:
で表される重合体4とを、27:73のモル比で含有する組成物であった。また、組成物Dのポリスチレン換算の数平均分子量Mnは5.2×103であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは9.8×103であった。重合中に−S−(t−Bu)部分が−SHに変換されたため、脱保護工程は省略した。
25mL二口フラスコに下記式:
反応容器に下記式:
次いで、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム2.6mg(0.003mmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン7.9mg(0.02mmol)及びトルエン4.0mLを加え、45℃で10分間攪拌した後、33質量%炭酸セシウム水溶液8.5mLを加え、114℃で30分間攪拌した。更に、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)トルエン0.24g(1.1mmol)及びトルエン8.5mLを加え、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム1.5mg(0.002mmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン4.6mg(0.01mmol)、トルエン2.0mL及び33質量%炭酸セシウム水溶液5.0mLを加え、114℃にて2時間攪拌した。その後、室温まで冷却した後、反応溶液の有機層と水層とを分離し、該有機層をメタノールに滴下して得られた沈殿を濾過で回収して黄色固体を得た。この黄色固体をトルエンに溶解させ、シリカゲルと活性アルミナのカラムクロマトグラフィーを行い、溶出液を濃縮した。得られた濃縮液をメタノールに滴下し、析出した沈殿を濾過で回収して乾燥し、重合体Gを0.64g得た。
ビス(トリt−ブチルホスフィン)パラジウムを、J.Am.Chem.Soc.98,5850−5857(1976)に記載の方法で合成した。
ITO基板をクロロホルム、メタノール、アルカリ性洗剤の水溶液、蒸留水及びアセトンで洗浄した後にオゾンガスに1分間曝露させることで、ITO基板の表面の付着物を取り除いた。このITO基板を重合体1を含む前記組成物AのTHF溶液(2.3g/L)に浸し、1日間静置した後に引き上げ、THFを吹きかけて洗浄し、Arガスを吹きかけて乾燥することによって、ポリスチレン換算の数平均分子量が7.9×103の芳香族高分子化合物により構成された高分子結合層を作製した。このとき、前記高分子結合層の膜厚は62nmであり、前記手法のB3LYP/6−31G*法で算出される高分子結合層を構成する重合体1のLUMO及びHOMOの軌道エネルギーは−1.70eV及び−4.97eVであった。更に、この膜上に上記手法で算出されるLUMO及びHOMOの軌道エネルギーがそれぞれ−1.70eV及び−4.97eVである重合体Fからなる導電性有機材料を膜厚が約125nmになるようにスピンコートした後、金を67nm蒸着させ、得られた積層構造体1の電流−電圧測定を行った。その結果、+4Vの電圧をかけた時に9.02×10−6Aの電流が流れた。得られた結果を表2に示す。
ITO基板をクロロホルム、メタノール、アルカリ性洗剤の水溶液、蒸留水及びアセトンで洗浄した後にオゾンガスに1分間曝露させることで、ITO基板の表面の付着物を取り除いた。このITO基板を重合体3を含む前記組成物DのTHF溶液(2.3g/L)に浸し、1日間静置した後に引き上げ、THFを吹きかけて洗浄し、Arガスを吹きかけて乾燥することによって、ポリスチレン換算の数平均分子量が5.2×103の芳香族高分子化合物により構成された高分子結合層を作製した。このとき、前記高分子結合層の膜厚は61nmであり、前記手法のB3LYP/6−31G*法で算出される高分子結合層を構成する重合体3のLUMO及びHOMOの軌道エネルギーは−0.89eV及び−4.37eVであった。更に、この膜上に上記手法で算出されるLUMO及びHOMOの軌道エネルギーがそれぞれ−1.70eV及び−4.97eVである重合体Fからなる導電性有機材料をこの膜上に重合体Fを膜厚が約125nmになるようにスピンコートした後、金を78nm蒸着させ、得られた積層構造体2の電流―電圧測定を行った。その結果、+4Vの電圧をかけた時に1.22×10−4Aの電流が流れた。得られた結果を表2に示す。
ITO基板をクロロホルム、メタノール、アルカリ性洗剤の水溶液、蒸留水及びアセトンで洗浄した後にオゾンガスに1分間曝露させることで、ITO基板の表面の付着物を取り除いた。このITO基板を重合体1を含む前記組成物Aを膜厚が約10nmになるようにスピンコートすることによって、ポリスチレン換算の数平均分子量が7.9×103の芳香族高分子化合物により構成された高分子結合層を作製した。前記手法のB3LYP/6−31G*法で算出される高分子結合層を構成する重合体1のLUMO及びHOMOの軌道エネルギーは−1.70eV及び−4.97eVであった。更に、この膜上に上記手法で算出されるLUMO及びHOMOの軌道エネルギーがそれぞれ−1.70eV及び−4.97eVである重合体Fからなる導電性有機材料を膜厚が約125nmになるようにスピンコートした後、金を66nm蒸着させ、得られた積層構造体3の電流−電圧測定を行った。その結果、+4Vの電圧をかけた時に9.16×10−7Aの電流が流れた。得られた結果を表1に示す。
ITO基板をクロロホルム、メタノール、アルカリ性洗剤の水溶液、蒸留水及びアセトンで洗浄した後にオゾンガスに1分間曝露させることで、ITO基板の表面の付着物を取り除いた。このITO基板上に前記手法のB3LYP/6−31G*法で算出されるLUMO及びHOMOの軌道エネルギーがそれぞれ−1.70eV及び−4.97eVである重合体Fからなる導電性有機材料を膜厚が約125nmになるようにスピンコートした後、金を67nm蒸着させ、得られた比較用高分子膜1の電流−電圧測定を行った。
その結果、+4Vの電圧をかけた時に7.90×10−8Aの電流が流れた。得られた結果を表2に示す。
表2に示した結果から明らかなように、本発明の積層構造体は、積層構造体ではない比較用高分子膜に比べ、電流を多く流していることが分かる。
ITO基板をクロロホルム、メタノール、アルカリ性洗剤の水溶液、蒸留水及びアセトンで洗浄した後にオゾンガスに1分間曝露させることで、ITO基板の表面の付着物を取り除いた。このITO基板上にアルミニウムを92nm蒸着させ、この基板を前記組成物AのTHF溶液(2.3g/L)に浸し、4日間静置した後に引き上げ、THFを吹きかけて洗浄し、Arガスを吹きかけて乾燥することによって、ポリスチレン換算の数平均分子量が7.9×103の芳香族高分子化合物により構成された高分子結合層を作製した。このとき、前記高分子結合層の膜厚は57nmであり、前記手法のB3LYP/6−31G*法で算出される高分子結合層を構成する重合体1のLUMO及びHOMOの軌道エネルギーは−1.70eV及び−4.97eVである。更に、この膜上に上記手法で算出されるLUMO及びHOMOの軌道エネルギーがそれぞれ−1.70eV及び−4.97eVである重合体Fからなる導電性有機材料を膜厚が約85nmになるようにスピンコートした後、アルミニウムを84nm蒸着させ、得られた積層構造体4の電流−電圧測定を行った。その結果、+8Vの電圧をかけた時に3.31×10−6Aの電流が流れた。得られた結果を表3に示す。
ITO基板をクロロホルム、メタノール、アルカリ性洗剤の水溶液、蒸留水及びアセトンで洗浄した後にオゾンガスに1分間曝露させることで、ITO基板の表面の付着物を取り除いた。このITO基板上にアルミニウムを86nm蒸着させ、この基板上に前記手法のB3LYP/6−31G*法で算出されるLUMO及びHOMOの軌道エネルギーがそれぞれ−1.70eV及び−4.97eVである重合体Fからなる導電性有機材料を膜厚が約85nmになるようにスピンコートした後、アルミニウムを94nm蒸着させ、得られた比較用高分子膜2の電流−電圧測定を行った。その結果、+8Vの電圧をかけた時に1.20×10−6Aの電流が流れた。得られた結果を表3に示す。
表3に示した結果から明らかなように、本発明の積層構造体は、積層構造体ではない比較用高分子膜に比べ、電流を多く流していることが分かる。
ITO基板2枚をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液、塩酸、水で洗浄した後にオゾンガスに1分間曝露させることで、ITO基板の表面の付着物を取り除いた。これらのITO基板をそれぞれ下記式:
ITO基板をオゾンガスに1分間暴露させ、ITO基板の表面の付着物を取り除いた。
このITO基板上に前記手法のB3LYP/6−31G*法で算出されるLUMO及びHOMOの軌道エネルギーがそれぞれ−1.70eV及び−4.97eVである重合体Gからなる導電性有機材料を膜厚が約500nmになるようにスピンコートした後、金を約100nm蒸着させ、得られた比較用高分子膜3の電流−電圧測定を行った。その結果、+3Vの電圧をかけた時に1.3×10−10A、+6Vでは2.0×10−10Aの電流が流れた。得られた結果を表4に示す。
表4に示した結果から明らかなように、本発明の積層構造体は、積層構造体ではない比較用高分子膜に比べ、電流を多く流していることが分かる。
銀基板2枚をそれぞれ下記式:
銀基板上に、前記手法のB3LYP/6−31G*法で算出されるLUMO及びHOMOの軌道エネルギーがそれぞれ−1.70eV及び−4.97eVである重合体Gからなる導電性有機材料を膜厚が約500nmになるようにスピンコートした後、アルミニウムを約200nm蒸着させ、得られた比較用高分子膜4の電流−電圧測定を行った。その結果、−4Vの電圧をかけた時に1.1×10−11Aの電流が流れた。得られた結果を表5に示す。
表5に示した結果から明らかなように、本発明の積層構造体は、積層構造体ではない比較用高分子膜に比べ、電流を多く流していることが分かる。
Claims (21)
- 電極と、該電極上に配置された高分子結合層と、該高分子結合層上に配置された導電性有機材料層とを備え、
前記高分子結合層が、下記式(I):
のうちのいずれかで表される2価の基であり、複数存在する場合には互いに同じであっても異なっていてもよく、nは1以上の整数である。)
で表される構造を有し且つポリスチレン換算の数平均分子量が1×103以上1×108以下である芳香族高分子化合物により構成され、
前記高分子結合層は、前記芳香族高分子化合物と前記電極表面との化学結合を介して前記電極に接合され、且つ下記式(V):
で表される構造を有し、
前記導電性有機材料層中の前記高分子結合層に隣接する層を構成する導電性有機材料のポリスチレン換算の数平均分子量が3×102以上1×108以下である、
積層構造体。 - 前記高分子結合層の膜厚が0.1nm〜100μmであり、前記導電性有機材料層中の前記高分子結合層に隣接する層の膜厚が0.1nm〜1cmである、請求項1に記載の積層構造体。
- 前記芳香族高分子化合物の最低非占有分子軌道(LUMO)の軌道エネルギーが−4.0eV以上−0.5eV以下、及び/又は前記芳香族高分子化合物の最高占有分子軌道(HOMO)の軌道エネルギーが−6.0eV以上−4.0eV以下である請求項1又は2に記載の積層構造体。
- 前記芳香族高分子化合物のLUMOの軌道エネルギーと前記導電性有機材料層中の前記高分子結合層に隣接する層を構成する導電性有機材料のLUMOの軌道エネルギーとの差が−2.5eV以上+2.5eV以下、及び/又は前記芳香族高分子化合物のHOMOの軌道エネルギーと前記導電性有機材料層中の前記高分子結合層に隣接する層を構成する導電性有機材料のHOMOの軌道エネルギーとの差が−1.5eV以上+1.5eV以下である請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載の積層構造体。
- 前記芳香族高分子化合物の末端基が前記電極表面に存在する反応性基と化学結合している請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の積層構造体。
- 前記電極が、卑金属、貴金属及びこれらの酸化物からなる群から選ばれる少なくとも1種の電気伝導性化合物を含むものである請求項1〜5のうちのいずれか一項に記載の積層構造体。
- 前記高分子結合層が、下記式(II):
で表される共役高分子を0.0001質量%以上の濃度で含有する溶液に電極を浸漬すること、及び/又は前記溶液を電極に塗布することにより形成されるものである請求項1〜6のうちのいずれか一項に記載の積層構造体。 - 前記高分子結合層が、溶液中、表面に下記式(III):
で表される基が結合した電極の存在下で、下記式(IV):
で表される芳香族化合物を、重合触媒又は当量反応剤を用いて重縮合させることにより形成されるものである請求項1〜6のうちのいずれか一項に記載の積層構造体。 - 前記式(V)中の結合基Eが、前記1価の基と前記電極表面に存在する反応性基との共有結合、配位結合、水素結合及びイオン結合からなる群から選ばれる少なくとも1種により形成された結合基である請求項1〜8のうちのいずれか一項に記載の積層構造体。
- 前記1価の基が、メルカプト基、カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、クロロカルボニル基、クロロホスホン酸基及びクロロスルホン酸基からなる群から選ばれる1価の基である請求項1〜9のうちのいずれか一項に記載の積層構造体。
- 前記式(V)中のGが、置換基を有していてもよい単環、置換基を有していてもよい縮合環、置換基を有していてもよい環集合及び置換基を有していてもよい有橋多環からなる群から選ばれる少なくとも一種のr+p価の基である請求項1〜10のうちのいずれか一項に記載の積層構造体。
- 前記r+p価の基が、前記式(5)で表される複素環を1個含むものである請求項12に記載の積層構造体。
- 前記式(V)中のrが1以上3以下の整数(但し、前記式(V)中のGが単環性芳香環構造であって該環構造を構成する炭素原子が2個の場合にはrは1であり、前記炭素原子が3個の場合にはrは1又は2である。)である請求項1〜13のうちのいずれか一項に記載の積層構造体。
- 前記式(V)中のAr1が、下記式(VI):
で表される繰り返し単位を、前記高分子結合層を構成する芳香族高分子化合物中の全繰り返し単位の数の合計質量に対して0.1質量%以上含有し、及び/又は下記式(VII):
で表される繰り返し単位を、前記高分子結合層を構成する芳香族高分子化合物中の全繰り返し単位の数の合計質量に対して0.1質量%以上含有するものである請求項1〜14のうちのいずれか一項に記載の積層構造体。 - 前記高分子結合層を構成する芳香族高分子化合物中の全繰り返し単位の合計に対して、前記式(VI)で表される繰り返し単位のモル百分率と前記式(VII)で表される繰り返し単位のモル百分率との合計が、10モル%以上100モル%以下である請求項15に記載の積層構造体。
- 電極上に、下記式(I):
のうちのいずれかで表される2価の基であり、複数存在する場合には互いに同じであっても異なっていてもよく、nは1以上の整数である。)
で表される構造を有し且つポリスチレン換算の数平均分子量が1×103以上1×108以下である芳香族高分子化合物により構成され、
該芳香族高分子化合物が前記電極表面に化学結合し、且つ下記式(V):
で表される構造を有する高分子結合層を形成する工程と、
前記高分子結合層上にポリスチレン換算の数平均分子量が3×102以上1×108以下である導電性有機材料により構成される層を形成する工程と、
を含む積層構造体の製造方法。 - 請求項1〜16のうちのいずれか一項に記載の積層構造体を含む電子素子。
- 発光素子である請求項18に記載の電子素子。
- 光電変換素子である請求項18に記載の電子素子。
- 下記式(VIII):
のうちのいずれかで表される2価の基であり、X1は末端基であり、nは1以上の整数であり、Ar15は芳香環を有するi+p価の基であり、i及びpはそれぞれ独立に1以上の整数であり、i+pは2以上20以下であり、Yは酸素原子、硫黄原子、イミノ基、置換イミノ基、エテニレン基、置換エテニレン基又はエチニレン基であり、jは0又は1であり、R7は水素原子、アルキル基、アルキルチオ基、アリール基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アシル基又は1価の複素環基であり、前記アルキル基、前記アルキルチオ基、前記アリール基、前記アリールチオ基、前記アリールアルキル基、前記アリールアルキルチオ基、前記アリールアルケニル基、前記アリールアルキニル基、前記アシル基及び前記1価の複素環基は置換基を有していてもよく、2個のR7は同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。)
で表される共役高分子。
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