JP4573363B1 - 有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法およびその応用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
(1)チオフェンまたはその誘導体をドーパントとなる高分子スルホン酸の存在下で水中または水性液中で酸化重合して導電性高分子を合成することにより導電性高分子の水系分散液を得る工程と、
(2)導電性高分子の水系分散液に炭素数が11〜30の非水溶剤アミンもしくは炭素数が12〜42のアミンオキサイドを添加して、導電性高分子を水系相から有機溶剤相へ移行させる工程と、
(3)導電性高分子を含有する有機溶剤液を回収する工程と、
を経由して、水分含有量が20質量%以下の有機溶剤系導電性高分子分散液を製造する。
【選択図】 なし
Description
(1)チオフェンまたはその誘導体を、ドーパントとなる高分子スルホン酸の存在下で水中または水と水混和性溶剤との混合物からなる水性液中で酸化重合して導電性高分子を合成することにより導電性高分子の水系分散液を得る工程と、
(2)上記導電性高分子の水系分散液に、炭素数が11〜30の非水溶性アミンもしくは炭素数が12〜42のアミンオキサイドを非水混和性の有機溶剤に溶解させて調製した溶液を添加して混合するか、または、上記導電性高分子の水系分散液に、非水混和性の有機溶剤を添加し、次いで炭素数が11〜30の非水溶性アミンもしくは炭素数が12〜42のアミンオキサイドを添加して混合することにより、上記導電性高分子を水系相から非水混和性の有機溶剤相へ移行させる工程と、
(3)導電性高分子を含有する非水混和性の有機溶剤液を回収する工程と、
を経由して製造することを特徴とする、水分含有量が20質量%以下の有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法に関する。
R−NH2 (1)
(式中、Rは炭素数が11〜30のアルキル基または炭素数が11〜30のアルコキシアルキル基であり、上記アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状のものであってもよく、また、分岐鎖のものであってもよい)
そして、上記非水溶性アミンもしくはアミンオキサイドの添加量は、導電性高分子に対して、モル比で、1:0.2〜10(ただし、導電性高分子のモル値は、導電性高分子の水系分散液の105℃での乾燥重量をチオフェンまたはその誘導体の分子量で割った値と規定する)であることが好ましい。
R−NH2 (1)
(式中、Rは炭素数が11〜30のアルキル基または炭素数が11〜30のアルコキシアルキル基であり、上記アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状のものであってもよく、また、分岐鎖のものであってもよい)
ポリスチレンスルホン酸(テイカ社製、重量平均分子量100,000)の4%水溶液600gを内容積1Lのステンレス鋼製容器に入れ、硫酸第一鉄・7水和物0.3gを添加し、その中に3,4−エチレンジオキシチオフェン4mLをゆっくり滴下した。その容器に横3cm×縦20cmのステンレス鋼製のメッシュ(口径:2mm)を、液中に下端から上方に縦5cmの部分までが浸かるところで、攪拌棒を挟むような形で2本向かい合うようにしてセットした。上記ステンレス鋼製メッシュの一方に陽極、他方に陰極をつけ、1mA/cm2の定電流で、攪拌しながら18時間かけて、3,4−エチレンジオキシチオフェンの電解酸化重合を行った。
実施例1と同様にポリスチレンスルホン酸をドーパントとする導電性高分子の水系分散液を得た。この導電性高分子の水系分散液の105℃の条件で測定した乾燥固形分濃度は、実施例1と同様に、1.5%であった。
実施例1で用いたポリスチレンスルホン酸の4%水溶液600gに硫酸第一鉄・7水和物を0.3g添加した液に代えて、フェノールスルホン酸ノボラック樹脂〔小西化学工業社製lotEG0727(商品名)、重量平均分子量20,000〕の4%水溶液60gとポリスチレンスルホン酸(テイカ社製、重量平均分子量100,000)の4%水溶液540gとを混合した混合液600gに硫酸第一鉄・7水和物0.05g添加した液を用いた以外は、実施例1と同様に、限外濾過操作まで行って、導電性高分子の水系分散液を得た。この水系分散液の105℃の条件で測定した乾燥固形分濃度は、1.5%であった。
実施例1で用いたポリスチレンスルホン酸の4%水溶液600gに硫酸第一鉄・7水和物を0.3g添加した液に代えて、スチレンスルホン酸とメタクリル酸エチルとをモル比75:25で共重合させた共重合体〔東ソー有機化学株式会社製のHM−2510(商品名)、重量平均分子量68,900〕の4%水溶液600gに硫酸第一鉄・7水和物0.05gを添加した液を用いた以外は、実施例1と同様に限外濾過操作まで行って、導電性高分子の水系分散液を得た。この分散液の105℃の条件で測定した乾燥固形分濃度は、1.5%であった。
実施例1で用いた3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンに代えて、ドデシルオキシプロピルアミン(分子量243)〔一般式(1)において、Rで表されるアルコキシアルキル基の炭素数は15である〕を用いた以外は、実施例1と同じ操作を行って、実施例5の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
実施例1で用いた3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンに代えて、ミリスチルアミン(分子量213)〔一般式(1)において、Rで表されるアルキル基の炭素数は14である〕を用いた以外は、実施例1と同じ操作を行って、実施例6の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
実施例1で用いた3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンに代えて、ステアリルアミン(分子量269)〔一般式(1)において、Rで表されるアルキル基の炭素数は18である〕を用いた以外は、実施例1と同じ操作を行って、実施例7の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの添加量を2.4gから3.4gに変更した以外は、実施例1と同じ操作を行って、実施例8の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
実施例1で用いた3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンに代えて、デシルジメチルアミンオキサイド(分子量229)〔一般式(2)において、R1で表されるアルキル基の炭素数は10であり、R2で表されるアルキル基の炭素数は1であり、R3で表されるアルキル基の炭素数は1である〕を添加した以外は、実施例1と同じ操作を行って、実施例9の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
実施例2で用いた3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンに代えて、ドデシルオキシプロピルアミン(分子量243)〔一般式(1)において、Rで表されるアルキル基の炭素数は12である〕を用いた以外は、実施例2と同じ操作を行って、実施例10の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの添加量を2.4gから3.4gに変更した以外は、実施例2と同じ操作を行って、実施例11の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの添加量を2.4gから4.4gに変更した以外は、実施例2と同じ操作を行って、実施例12の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
実施例2で用いたメチルエチルケトンに代えて、ノルマルブタノールを用いた以外は、実施例2と同様な操作を行って、実施例13の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
実施例2で用いた3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンに代えて、デシルジメチルアミンオキサイド(分子量229)〔一般式(2)において、R1で表されるアルキル基の炭素数は10であり、R2で表されるアルキル基の炭素数は1であり、R3で表されるアルキル基の炭素数は1である〕を用いた以外は、実施例2と同じ操作を行って、実施例14の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
実施例1において、メチルエチルケトン120gに3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを2.4g添加し、撹拌して混合し、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンのメチルエチルケトン溶液を調製し、その溶液を導電性高分子の水系分散液100gに撹拌しながら添加したことに代えて、メチルエチルケトン120gを導電性高分子の水系分散液100gに添加した後、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを2.4g添加し、撹拌する操作を行った以外は、実施例1と同様の操作を行って、実施例15の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
実施例2において、メチルエチルケトン120gに3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを2.4g添加し、撹拌して混合し、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンのメチルエチルケトン溶液を調製し、その溶液を導電性高分子の水系分散液100gに撹拌しながら添加したことに代えて、メチルエチルケトン120gを導電性高分子の水系分散液100gに添加した後、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを2.4g添加し、撹拌する操作を行った以外は、実施例2と同様の操作を行って、実施例16の有機溶剤系導電性高分子分散液を得た。
実施例1で用いた3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンに代えて、n−ヘプチルアミン(分子量115、アルキル基の炭素数:7)2.0gを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったが、導電性高分子が抽出溶剤のメチルエチルケトン側に移行しなかった。なお、この比較例1における導電性高分子に対する非水溶性アミンの添加比率は、モル比で1:1.6であった。
実施例2で用いた3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンに代えて、n−ヘプチルアミン(分子量115、アルキル基の炭素数:7)2.0gを用いた以外は、実施例2と同様の操作を行ったが、導電性高分子が抽出溶剤のメチルエチルケトン側に移行しなかった。なお、この比較例2における導電性高分子に対する非水溶性アミンの添加比率は、モル比で1:1.9であった。
実施例1で用いた3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンに代えて、ジプロピルアミン(分子量101、アルキル基の炭素数:6)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったが、導電性高分子が抽出溶剤のメチルエチルケトン側に移行しなかった。なお、この比較例3における導電性高分子に対する非水溶性アミンの添加比率は、モル比で1:1.9であった。
実施例2で用いた3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンに代えて、ジプロピルアミン(分子量101、アルキル基の炭素数:6)を用いた以外は、実施例2と同様の操作を行ったが、導電性高分子が抽出溶剤のメチルエチルケトン側に移行しなかった。なお、この比較例4における導電性高分子に対する非水溶性アミンの添加比率は、モル比で1:1.9であった。
実施例17〜32
前記実施例1〜16で調製した有機溶剤系導電性高分子分散液のそれぞれ15gに対し、バインダ樹脂としてアクリディックA801(DIC社製)を1.5gとジメチルスルホキシド1gを添加し、撹拌混合したところ、添加したバインダーが凝集することなく有機溶剤系導電性高分子含有樹脂組成物分散液が得られた。その有機溶剤系導電性高分子含有樹脂組成物分散液を基材シートとしての10cm×20cmのポリエチレンシートの上に400μL滴下し、No.12のバーコーターで均一にした後、150℃で2分間乾燥して、実施例1〜16の有機溶剤系導電性高分子分散液のそれぞれに基づく実施例17〜32の帯電防止フィルムを作製した。
ポリスチレンスルホン酸をドーパントとする導電性高分子の水系分散液を得るところまでは、実施例1と同様の操作を行った。
Claims (16)
- (1)チオフェンまたはその誘導体を、ドーパントとなる高分子スルホン酸の存在下で水中または水と水混和性溶剤との混合物からなる水性液中で酸化重合して導電性高分子を合成することにより導電性高分子の水系分散液を得る工程と、
(2)上記導電性高分子の水系分散液に、炭素数が11〜30の非水溶性アミンもしくは炭素数が12〜42のアミンオキサイドを非水混和性の有機溶剤に溶解させて調製した溶液を添加して混合するか、または、上記導電性高分子の水系分散液に、非水混和性の有機溶剤を添加し、次いで炭素数が11〜30の非水溶性アミンもしくは炭素数が12〜42のアミンオキサイドを添加して混合することにより、上記導電性高分子を水系相から非水混和性の有機溶剤相へ移行させる工程と、
(3)導電性高分子を含有する非水混和性の有機溶剤液を回収する工程と、
を経由して製造することを特徴とする、水分含有量が20質量%以下の有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法。 - 非水溶性アミンが、次の一般式(1)で表される非水溶性アミンであることを特徴とする請求項1記載の有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法。
R−NH2 (1)
(式中、Rは炭素数が11〜30のアルキル基または炭素数が11〜30のアルコキシアルキル基であり、上記アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状のものであってもよく、また、分岐鎖のものであってもよい) - 一般式(1)で表される非水溶性アミンが、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、ドデシルオキシプロピルアミン、ミリスチルアミンおよびステアリルアミンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項2記載の有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法。
- 一般式(2)で表されるアミンオキサイドが、デシルジメチルアミンオキサイドである請求項4記載の有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法。
- 非水混和性の有機溶剤が、メチルエチルケトンおよびノルマルブタノールよりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法。
- 非水溶性アミンもしくはアミンオキサイドの添加量が、導電性高分子に対して、モル比で、1:0.2〜10(ただし、導電性高分子のモル値は、導電性高分子の水系分散液の105℃での乾燥重量をチオフェンまたはその誘導体の分子量で割った値と規定する)であることを特徴とする請求項1記載の有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法。
- ドーパントとなる高分子スルホン酸が、ポリスチレンスルホン酸であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法。
- ドーパントとなる高分子スルホン酸が、スチレンスルホン酸とアクリル酸エステルとの共重合体であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法。
- ドーパントとなる高分子スルホン酸が、ポリスチレンスルホン酸と、スルホン化ポリエステル、フェノールスルホン酸ノボラック樹脂およびスチレンスルホン酸とアクリル酸エステルとの共重合体よりなる群から選ばれる少なくとも1種との混合物であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の非水溶剤系導電性高分子分散液の製造方法。
- 導電性高分子の水系分散液が、ポリスチレンスルホン酸をドーパントとする導電性高分子の水系分散液と、スルホン化ポリエステル、フェノールスルホン酸ノボラック樹脂およびスチレンスルホン酸とアクリル酸エステルとの共重合体よりなる群から選ばれる少なくとも1種をドーパントとする導電性高分子の水系分散液との混合物であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の製造方法で製造されたことを特徴とする有機溶剤系導電性高分子分散液。
- 請求項12記載の有機溶剤系導電性高分子分散液に、沸点が150℃以上の高沸点溶剤を添加したことを特徴とする有機溶剤系導電性高分子分散液。
- 請求項12または13記載の有機溶剤系導電性高分子分散液を乾燥して得られたことを特徴とする導電性高分子。
- 請求項12または13記載の有機溶剤系導電性高分子分散液にバインダ用樹脂を添加したことを特徴とする有機溶剤系導電性高分子含有樹脂組成物分散液。
- 請求項15記載の有機溶剤系導電性高分子含有樹脂組成物分散液を乾燥して得られたことを特徴とする導電性高分子含有樹脂組成物。
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