JP2005511808A - ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
式(I)[式中、R1およびR2は互いに独立して水素またはC1−5−アルキル基を表すか或いは一緒になって場合により置換されていてもよいC1−5−アルキレン基を形成する]に従う構造単位を含有するポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を製造する方法であって、開始剤を用いて反応媒体中でポリアニオンの存在下に酸化または還元条件下で不活性雰囲気下に、該開始剤が加えられる時に1リットルの該反応媒体当たり3mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在するようにして、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体を製造する段階を含んでなる方法;それらを用いて製造される水性もしくは非水性溶液または分散液;対象をコーティングするためのポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を含んでなる水性もしくは非水性溶液または分散液の使用;ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を含有する印刷可能なペースト;並びにポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を含んでなる水性もしくは非水性溶液または分散液を用いて製造される電気伝導性または帯電防止性層。
Description
の単量体から誘導される構造単位、0〜40重量%の少なくとも1種の式(2):
の単量体から誘導される構造単位、0〜40重量%の少なくとも1種の式(3):
の単量体から誘導される構造単位、0〜40重量%の少なくとも1種の式(4):
の単量体から誘導される構造単位が互いに結合され、ここで酸化された形態の重合体は双極性非プロトン性溶媒中に25℃で完全に可溶性でありそして25℃の100mLの溶媒中で少なくとも0.1gの重合体の含有量を有する溶液が得られる。
の構造単位を含有するポリチオフェンおよび対応するチフェンの酸化重合によるその製造を開示している。
の構造単位から構成されるポリチオフェン類の分散液を開示している。実施例3では、空気を重合溶液の中で泡立たせる。
に従う構造単位を含有するポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を製造する方法であって、開始剤を用いて反応媒体中でポリアニオンの存在下に酸化または還元条件下で不活性雰囲気下に、該開始剤が加えられる時に1リットルの該反応媒体当たり3mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在するようにして、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体を製造する段階を含んでなる方法を用いて実現される。
発明の詳細な記述
定義
用語C1−5−アルキレン基は、メチレン、1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレンおよび1,5−ペンチレン基を表す。
ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液の製造
方法
発明の一面は、式(I):
に従う構造単位を含有するポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を製造する方法であって、開始剤を用いて反応媒体中で25℃および大気圧においてポリアニオンの存在下に酸化または還元条件下で不活性雰囲気下に、該開始剤が加えられる時に1リットルの反応媒体当たり3mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在するようにして、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体を製造する段階を含んでなる方法で実現される。
酸素濃度は、メトラー・トレド(Mettler Toledo)から入手可能なインプロ(InPro)6000シリーズO2センサーを用いるニック・プロセス・ユニット(Knick Process Unit)73O2で測定可能である。これらのセンサーはポーラログラフィー酸素測定に基づく。クラーク(Clark)ポーラログラフィーセンサーは基本的には使用電極(陰極)、対/基準電極(陽極)および電極を媒体から分離する酸素透過性膜よりなる。送信機が、酸素を還元するために必要な一定の分極電圧を陰極に供給する。膜を通して泳動する酸素分子が陰極で還元される。同時に酸化が陽極で起きそして酸化された陽極金属(銀)が電解質の中に遊離される。電解質が陽極と陰極との間の電気回路を閉じる(イオン伝導率)。この方法で生じた電流が送信機により測定されそしてそれは試料媒体中の酸素(O2)の分圧に比例する。
式(I):
に従う構造単位に相当するチオフェン単量体は、3,4−ジメトキシチオフェンの如きチオフェン誘導体を用いる独国特許発明第3804522号およびホウベン−ウエイル(HOUBEN−WEYL)、VI/3巻、3部、171−173頁(1971)に開示されたエステル交換反応または例えば3,4−ジヒドロキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸のジメチルエステルの如きチオフェン誘導体を用いる1994年にエレクトロシミカ・アクタ(Electrochimica Acta)、39巻、1345−13347頁に開示されたような二重ウイリアムソン反応の如き既知の方法により製造することができる。
本発明に従う分散液中での使用のためのポリアニオン化合物は、欧州特許出願公開第440957号に開示されておりそして重合体状カルボン酸、例えばポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、またはポリマレイン酸およびポリスルホン酸、例えばポリ(スチレンスルホン酸)を包含する。これらのポリカルボン酸およびポリスルホン酸は、ビニルカルボン酸およびビニルスルホン酸と他の重合可能単量体、例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステルおよびスチレンとの共重合体でもありうる。
本発明に従う方法の第19の態様によると、この方法は、(i)少なくとも1種の非水性溶媒を式(I)に従う構造単位を含有するポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性分散液と混合し、そして(ii)内部にある水の含有量が少なくとも65重量%減じられるまで段階(i)で製造された混合物から水を蒸発させる段階をさらに含んでなり、そしてここで非水性溶媒はアルコール類、ケトン類、アレン類、エステル類、エーテル類、およびそれらの混合物よりなる群から選択される。
本発明の特徴は、本発明に従う方法により得られうるポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液でも実現される。
結合剤01=B.F.グッドリッチ(B.F.Goodrich)からのポリアルケニルポリエーテルで架橋結合されたアクリル酸のホモ−および共重合体である、カルボポル(CARBOPOL)(R)ETD−2623、
結合剤02=B.F.グッドリッチからのアクリル酸およびアクリル酸エチルの共重合体のラテックスである、カルボポル(R)アクア(Aqua)30、
結合剤03=ハーキュレス・インコーポレーテッド(Hercules Inc.)からのカルボキシメチルセルロースである、アンバーガム(AMBERGUM)(R)3021、
結合剤04=バスフ(BASF)からのポリビニルピロリドンである、ルビスコル(LUVISKOL)(R)K30、
結合剤05=シンエツ・ケミカル・カンパニー(Shin−Etsu Chemical Company)からのヒドロキシアルキルセルロースメチルプロピルエーテル、
結合剤06=ハーキュレス・インコーポレーテッドからのヒドロキシプロピルセルロースである、クルセル(KLUCEL)(R)L、
結合剤07=ゼニカ(Zenica)からのアクリレートをベースにした水性ラテックスである、ネオクリル(NEOCRYL)(R)BT24、
結合剤08=BYC・セラ(BYC Cera)からのアクリレートをベースにした水性ラテックスである、アクアセル(AQUACER)(R)503、
結合剤09=ユニオン・カーバイド(Union Carbide)からのアクリレートをベースにした水性ラテックスである、ポリフォーブ(POLYPHOBE)(R)TR117、
結合剤10=ウエストバコ・コーポレーション(Westvaco Corporation)からのアクリレートをベースにした水性ラテックスである、アモレックス(AMOREX)(R)CR2900、
結合剤11=ウエストバコ・コーポレーションからのアクリレートをベースにした水性ラテックスである、CRX−8057−45、
結合剤12=ローム・アンド・ハース(Rohm and Haas)からの54重量%のアクリレートをベースにした水性ラテックスである、プリマル(PRIMAL)TMEP−5380、
結合剤13=エルンスト・ジャガー・ヘム・ロストッフェGmbH(Ernst Jager Chem. Rohstoffe GmbH)からの58重量%のアクリレートをベースにした水性ラテックスである、ジャゴテックス(JAGOTEX)(R)KEM1020、
結合剤14=スタール・ホーランド・BV(Stahl Holland BV)からの54重量%のアクリレートをベースにした水性ラテックスである、ペルムテックス(PERMUTEX)(R)PS−34=320、
結合剤15=エルンスト・ジャガー・ヘム・ロストッフェGmbHからの55重量%のアクリレート共重合体水性ラテックスである、ジャゴテックス(R)KEM4009、
結合剤16=B.F.グッドリッチからの50重量%のアクリル酸−AMPS共重合体水性ラテックスである、グッド・ライト(GOOD RITE)(R)K797、
結合剤17=B.F.グッドリッチからの50重量%の水溶性アクリル酸重合体である、グッド・ライト(R)K7058、
結合剤18=アルコ・ケミカル(Alco Chemical)からのアクリル酸/スチレン共重合体ラテックスである、ナルレックス(NARLEX)(R)DX2020、
結合剤19=アルコ・ケミカルからのアクリル酸/スチレン共重合体ラテックスである、アルコパース(ALCOPERSE)(R)725、
結合剤20=B.F.グッドリッチからの18.1重量%の架橋結合されていないメタクリル酸/アクリル酸エチル共重合体ラテックスである、カルボポル(R)EP2、
結合剤21=ワッカー・ヘミー(WACKER CHEMIE)からの97.5−99.5%加水分解されたポリ(ビニルアルコール)、
結合剤22=バイエルからのポリエステルウレタン共重合体分散液である、ディスパーコルTMUVPKA8481。
本発明に従うポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液の第4の態様によると、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液は着色されたまたは不透明な組成物を与えるための顔料または染料をさらに含有する。透明な着色された組成物は、着色された染料または顔料、例えばジアゾおよびフタロシアニン顔料を加えることにより実現できる。
本発明に従うポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液の第5の態様によると、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液は別の工程段階で加えられる架橋結合剤をさらに含有する。適する架橋結合剤は、エポキシシラン(例えば3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)、ここに引用することにより本発明の内容となる欧州特許出願公開第564911号明細書に開示されたようなシラン類の加水分解生成物(例えばテトラエトキシシランまたはテトラメトキシシランの加水分解生成物)、および場合によりブロック形態であってもよいジ−またはオリゴ−イソシアネート類である。
本発明に従うポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液の第6の態様によると、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液は発泡防止剤をさらに含有する。
本発明に従うポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液の第7の態様によると、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液は界面活性剤をさらに含有する。
界面活性剤番号01=デュポン(DuPont)からのイソプロパノールの水中50重量%溶液中のF(CF2CF2)1−9CH2CH2O(CH2CH2O)xH(ここで、x=0〜約25である)の40重量%溶液である、ゾニル(R)FSN、
界面活性剤番号02=デュポンからのF(CF2CF2)1−9CH2CH2O(CH2CH2O)xH(ここで、x=0〜約25である)である、ゾニル(R)FSN−100、
界面活性剤番号03=デュポンからの弗素化された界面活性剤の40重量%水溶液であるゾニル(R)FS300、
界面活性剤番号04=デュポンからのエチレングリコールの水中50重量%溶液中の式:F(CF2CF2)1−7CH2CH2O(CH2CH2O)yH(ここで、y=0〜約15である)を有するエトキシル化された非イオン性フルオロ−界面活性剤の混合物の50重量%溶液である、ゾニル(R)FSO、
界面活性剤番号05=デュポンからのエトキシル化された非イオン性フルオロ−界面活性剤とデュポンからの式:F(CF2CF2)1−7CH2CH2O(CH2CH2O)yH(ここで、y=0〜約15である)との混合物である、ゾニル(R)FSO−100、
界面活性剤番号06=ゴールドシュミット(Goldschmidt)からのポリシロキサン−重合体共重合体界面活性剤である、テゴグライド(Tegoglide)(R)410、
界面活性剤番号07=ゴールドシュミットからのポリシロキサン−ポリエステル共重合体界面活性剤である、テゴウエット(Tegowet)(R)、
界面活性剤番号08=3MからのCF3(CF2)7SO2(C2H5)N−CH2CO−(OCH2CH2)nOHである、フルオラド(FLUORAD)(R)FC431、
界面活性剤番号09=3Mからのペルフルオロカルボン酸のアンモニウム塩の混合物であるフルオラド(R)FC126、
界面活性剤番号10=ポリオキシエチレン−10−ラウリルエーテル、
界面活性剤番号11=3Mからの98.5%活性フルオロ脂肪族エステルであるフルオラド(R)FC430。
界面活性剤番号12=デュポンからの弗素化された界面活性剤である、ゾニル(R)7950、
界面活性剤番号13=デュポンからのイソプロパノールの水中50重量%溶液中のF(CF2CF2)1−9CH2CH2SCH2CH2COOLiの25重量%溶液である、ゾニル(R)FSA、
界面活性剤番号14=デュポンからのエチレングリコールの水中70重量%溶液中の[F(CF2CF2)1−7CH2CH2O]xP(O)(ONH4)y(ここでx=1または2であり、y=2または1であり、そしてx+y=3である)の14重量%溶液である、ゾニル(R)FSE、
界面活性剤番号15=デュポンからのイソプロパノールの水中25重量%溶液中のF(CF2CF2)1−7CH2CH2O]xP(O)(ONH4)y(ここでx=1または2であり、y=2または1であり、そしてx+y=3である)と炭化水素界面活性剤の配合物の40重量%溶液である、ゾニル(R)FSJ、
界面活性剤番号16=デュポンからのイソプロパノールの水中69.2重量%溶液中の[F(CF2CF2)1−7CH2CH2O]xP(O)(ONH4)y(ここでx=1または2であり、y=2または1であり、そしてx+y=3である)の35重量%溶液である、ゾニル(R)FSP、
界面活性剤番号17=デュポンからの[F(CF2CF2)1−7CH2CH2O]xP(O)(OH)y(ここでx=1または2であり、y=2または1であり、そしてx+y=3である)である、ゾニル(R)UR、
界面活性剤番号18=デュポンからの酢酸の水中4.5重量%溶液中のF(CF2CF2)3−8CH2CH2SO3Hの33重量%溶液である、ゾニル(R)TBS、
界面活性剤番号19=ペルフルオロ−オクタン酸のアンモニウム塩。
ポリチオフェン類およびチオフェン重合体の水性溶液または分散液は、高い電気伝導率を低い可視光線吸収および高い赤外線に対する吸収と一緒に示す。ポリチオフェン類およびチオフェン共重合体の水性溶液または分散液を含んでなる水性溶液または分散液は広範囲の硬質および軟質基質、例えばセラミック、ガラスおよびプラスチック、に適用することができ、そして特に例えばプラスチックシートの如き軟質基質用に適しており、そしてポリチオフェンまたはチオフェン共重合体層がその電気伝導性を失うことなく基質を実質的に曲げたりまたは変形することができる。
・オートスタット(AUTOSTAT)(R)=オートタイプ・インターナショナル・リミテッド(AUTOTYPE INTERNATIONAL LTD)により供給される両面が下塗りされた175μm厚さの熱安定化されたポリ(エチレンテレフタレート)[PET]、
・下塗り層番号01でコーティングされた175μm厚さの熱安定化されたPET
下塗り層番号01は組成:
88%の塩化ビニリデン、10%のアクリル酸メチルおよび 79.1%
2%のイタコン酸の共重合体
バイエルからのコロイド状シリカである、キエセルゾル 18.6%
(Kieselsol)(R)100F
バイエルからの界面活性剤であるメルソラト(Mersolat)(R)H 0.4%
チバ−ガイギー(CIBA−GEIGY)からの界面活性剤である 1.9%
ウルトラフォン(Ultravon)(R)W
を有する。
・P55スクリーンを通してスクリーン印刷されたルクスプリント(LUXPRINT)TM7153E(高いK誘電絶縁体)の層、
・P55スクリーンを通してスクリーン印刷されたルクスプリントTM7138J(白色蛍光体)の層。
・非水性溶媒:
CA=酢酸カルビトール[酢酸ジ(エチレングリコール)エチルエーテル]
DEG=ジエチレングリコール
PD=1,2−プロパンジオール(プロピレングリコール)
BuOH=n−ブタノール
・GTMS=3−グリシドキシトリメトキシシラン。
比較例1
比較例2
本発明の実施例1
本発明の実施例2
PEDOT1およびPEDOT2の分子量を785nmにおけるUV−vis吸収検出を用いるポリ(スチレンスルホン酸)ナトリウムに関する水性ゲル透過クロマトグラフィーにより測定した。分子量を水性分散液中のそれらの濃度と一緒に表1に示す。
3−グリシドキシプロピル−トリメトキシシラン、ゾニル(R)FSO100、塩化ビニリデン、メタクリレートおよびイタコン酸(88/10/2)の共重合体ラテックス並びにN−メチルピロリドンを比較例1および2並びに本発明の実施例1および2の分散液に加えることによりコーティング分散液を製造し、下塗り層1を有する175μmポリ(エチレンテレフタレート)支持体上へのドクターブレードコーティングおよび45℃における3.5分間にわたる乾燥で、下記の組成:
PEDOT 28.9mg/m2
[PEDOT]/PSS 100mg/m2
ゾニル(R)FSO100 8mg/m2
3−グリシドキシプロピル−トリメトキシシラン 100mg/m2
塩化ビニリデン、メタクリレートおよびイタコン酸 100mg/m2
(88/10/2)の共重合体ラテックス
N−メチルピロリドン 2mL/m2
を有する層を製造した。
比較例1および2並びに本発明の実施例1および2の分散液をベースとした分散液を用いて製造される電気伝導性層の特性表示
10片の束を可視フィルターを用いるマクベス(Macbeth)(R)TD904濃度計で測定しそして次にそこから単一片の光学濃度を得ることにより、層の光学濃度を測定した。表2に示された値はPET−支持体の光学濃度を含む。
本発明の実施例3
本発明の実施例4〜7
0の斑点評価:視覚検査で斑点が観察されない
1の斑点評価:印刷物の1〜10%の間の斑点
2の斑点評価:印刷物の11〜20%の間の斑点
3の斑点評価:印刷物の21〜40%の間の斑点
4の斑点評価:印刷物の41〜60%の間の斑点
5の斑点評価:印刷物の60%より多い斑点
に従い視覚的に測定し、そして、コメット(点欠陥がコメットのように残された痕跡を有する印刷物欠陥)に関しては0が良好なコメットのない層に相当する0〜5の目盛りで下記の基準:
0のコメット評価:視覚検査でコメットが観察されない
1のコメット評価:印刷物の0〜1%の間のコメット
2のコメット評価:印刷物の1.1〜5%の間のコメット
3のコメット評価:印刷物の5.1〜10%の間のコメット
4のコメット評価:印刷物の10.1〜15%の間のコメット
5のコメット評価:印刷物の15%より多いコメット
に従い視覚的に測定して、印刷品質を評価した。
本発明の実施例8〜19
実施例20
3−グリシドキシプロピル−トリメトキシシラン、ゾニル(R)FSO100、塩化ビニリデン、メタクリレートおよびイタコン酸(88/10/2)の共重合体ラテックス並びにN−メチルピロリドンを実施例20の分散液に加えることによりコーティング分散液を製造し、下塗り層1を有する175μmポリ(エチレンテレフタレート)支持体上へのドクターブレードコーティングおよび45℃における3.5分間にわたる乾燥で、下記の組成:
PEDOT 28.9mg/m2
[PEDOT)/PSS 100mg/m2
ゾニル(R)FSO100 8mg/m2
3−グリシドキシプロピル−トリメトキシシラン 100mg/m2
塩化ビニリデン、メタクリレートおよびイタコン酸 100mg/m2
(88/10/2)の共重合体ラテックス
N−メチルピロリドン 2mL/m2
を有するタイプ1の層を製造した。
実施例20の分散液をベースとした分散液を用いて製造される電気伝導性層の特性表示
10片の束を可視フィルターを用いるマクベス(R)TD904濃度計で測定しそして次にそこから単一片の光学濃度を得ることにより、層の光学濃度を測定した。表11に示された値はPET−支持体の光学濃度を含む。
実施例21
実施例21の分散液をベースとした分散液を有するタイプ1の電気伝導性層を製造しそして実施例15の分散液に関して記載された通りにして特性表示した。結果をタイプ1の電気伝導性層に関して表14に示す。
実施例20の分散液に関して記載された通りにして実施例22の分散液をベースとした分散液を有するタイプ1の電気伝導性層を製造しそして特性表示した。結果をタイプ1の電気伝導性層に関して表17に示す。
2−アセトキシメチル−2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−5,7−ジカルボン酸ジメチルエステルの合成
3−アセトキシ−3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキセピン−6,8−ジカルボン酸ジメチルエステルの合成
2−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−5,7−ジカルボン酸の合成
3−ヒドロキシ−3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキセピン−6,8−ジカルボン酸の合成
(2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イル)−メタノール(M1)の合成
3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキセピン−3−オール(M2)の合成
(2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イルメトキシ)−酢酸エチルエステル(M3)の合成
(2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イルメトキシ)−酢酸(M4)の合成
2−{2−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシメチル}−2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン(M5)の合成
ポリエチレンオキシド置換された(2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イル)−メタノール(M6)の合成
4−(2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イル−メトキシ)−ブタン−1−スルホン酸ナトリウム塩(M7)の合成
本発明の実施例23〜34
87gのポリ(スチレンスルホン酸)[PSS](分子量=290,000)の5.99重量%水溶液を413gの脱イオン水と25℃でスタラーおよび窒素入り口を装備した1L反応容器の中で混合することにより、本発明の実施例23〜34の3,4−アルキレンジオキシチオフェン共重合体の分散液を製造した。窒素をこの混合物中に30分間にわたり泡立たせた後に、EDOT(量に関しては18Aまたは18B参照)および共単量体(数および量に関しては18Aまたは18B参照)をこの溶液に加えた。窒素を次に再び反応混合物中に30分間にわたり泡立たせた。0.0375gのFe2(SO4)3および4.28gのNa2S2O8を次に加えて共重合反応を開始させた。反応混合物を25℃において7時間にわたり攪拌し、その後にさらに0.7gのNa2S2O8を加えた。16時間の追加反応時間後に、反応混合物をイオン交換体(50mLのレワチットTMS100MB+80mLのレワチットTMM600MB)を用いて2回処理した。生じた混合物を95℃において2時間にわたりさらに熱処理しそして生じた粘着性混合物を高剪断力[60MPa(600バール)における微細流動化器]で処理した。この工程が共重合体の分散液を生じた(タイプ、製造される量および分散液中の共重合体の濃度に関しては18Aまたは18B参照)。
共重合体の分子量を785nmにおけるUV−vis吸収検出を用いるポリ(スチレンスルホン酸)ナトリウムに関する水性ゲル透過クロマトグラフィーにより測定した。開始剤の添加前に3mgより少ない酸素/Lの反応媒体を用いて反応媒体中で製造された共重合体の分子量を、製造された分散液中のそれらの濃度および共単量体中のモル%による理論的濃度と一緒に、表19に示す。
比較例1および2並びに本発明の実施例1および2の分散液に関して以上で記載された通りにして本発明の実施例23〜34の分散液を用いてコーティング分散液を製造し、下塗りされた175μmポリ(エチレンテレフタレート)支持体上へのドクターブレードコーティングおよび45℃における3.5分間にわたる乾燥で、下記の組成:
ADOTおよび共単量体(すなわちPEDOT)の共重合体 28.9mg/m2
[ADOTおよび共単量体(すなわちPEDOT)/PSS 100mg/m2
の共重合体
ゾニル(R)FSO100 8mg/m2
3−グリシドキシプロピル−トリメトキシシラン 100mg/m2
塩化ビニリデン、メタクリレートおよびイタコン酸 100mg/m2
(88/10/2)の共重合体ラテックス
N−メチルピロリドン 2mL/m2
を有する層を製造した。
一般的に、EDOT−共重合体の予期される性質は対応するホモ重合体のものの中間であった。同一条件下で電気重合されたEDOT、M1およびM3のホモ重合体は互いに匹敵する抵抗を示すが、M2、M4およびM6のホモ重合体は電気重合されたPEDOTより有意に高い抵抗を示した、表20参照。
Claims (13)
- 式(I):
に従う構造単位を含有するポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を製造する方法であって、開始剤を用いて反応媒体中でポリアニオンの存在下に酸化または還元条件下で不活性雰囲気下に、該開始剤が加えられる時に1リットルの該反応媒体当たり3mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在するようにして、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体を製造する段階を含んでなる方法。 - 該開始剤が加えられる時に1リットルの該反応媒体当たり1.5mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在する、請求項1に記載の方法。
- 該開始剤が加えられる時に1リットルの該反応媒体当たり0.5mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在する、請求項1に記載の方法。
- 式(I)に従う該構造単位が、場合によりアルキル基−置換されていてもよい3,4−メチレンジオキシ−チオフェン単位、場合によりアルキルもしくはアリール−基−置換されていてもよい3,4−エチレンジオキシチオフェン単位、場合によりアルキルもしくはアリール−基−置換されていてもよい3,4−エチレンジオキシチオフェン単位、R1およびR2が一緒になって1,2−シクロヘキセン単位である式(I)に従う単位、場合によりアルキルもしくはアリール−基−置換されていてもよい3,4−プロピレンジオキシチオフェン単位、場合によりアルキルもしくはアリール−基−置換されていてもよい3,4−ブチレンジオキシチオフェン単位並びに場合によりアルキルもしくはアリール−基−置換されていてもよい3,4−ペンチレンジオキシチオフェン単位よりなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 該チオフェン共重合体が25℃の水中で2.2g/Lより低い溶解度を有する3,4−アルキレンジオキシチオフェン化合物と25℃の水中で少なくとも2.2g/Lの溶解度を有する3,4−アルキレンジオキシチオフェン化合物およびポリアニオンとの共重合体である、請求項1に記載の方法。
- 25℃の水中での少なくとも2.2g/Lの溶解度を有する該3,4−アルキレンジオキシチオフェン化合物が、3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イル)メタノール、3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキセピン−3−オール、(2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イル−メトキシ)−酢酸エチルエステル、(2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イル−メトキシ)−酢酸、2−{2−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシメチル}−2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシンおよび4−(2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イルメトキシ)−ブタン−1−スルホン酸ナトリウム塩よりなる群から選択される、請求項5に記載の方法。
- 該ポリアニオンがポリ(スチレンスルホン酸)である、請求項1に記載の方法。
- 該不活性雰囲気が窒素、ヘリウムまたはアルゴン雰囲気である、請求項1に記載の方法。
- 式(I):
に従う構造単位を含有するポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を製造する方法であって、開始剤を用いて反応媒体中でポリアニオンの存在下に酸化または還元条件下で不活性雰囲気下に、該開始剤が加えられる時に1リットルの該反応媒体当たり3mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在するようにして、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体を製造する段階を含んでなる方法により得られうる、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液。 - 対象物をコーティングするための、式(I):
に従う構造単位を含有するポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を製造する方法であって、開始剤を用いて反応媒体中でポリアニオンの存在下に酸化または還元条件下で不活性雰囲気下に、該開始剤が加えられる時に1リットルの該反応媒体当たり3mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在するようにして、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体を製造する段階を含んでなる方法により得られうる、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を含んでなる水性もしくは非水性溶液または分散液の使用。 - 式(I):
に従う構造単位を含有するポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を製造する方法であって、開始剤を用いて反応媒体中でポリアニオンの存在下に酸化または還元条件下で不活性雰囲気下に、該開始剤が加えられる時に1リットルの該反応媒体当たり3mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在するようにして、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体を製造する段階を含んでなる方法により得られうる、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を含有する印刷可能なペースト。 - 式(I):
に従う構造単位を含有するポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を製造する方法であって、開始剤を用いて反応媒体中でポリアニオンの存在下に酸化または還元条件下で不活性雰囲気下に、該開始剤が加えられる時に1リットルの該反応媒体当たり3mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在するようにして、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体を製造する段階を含んでなる方法により得られうる、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を含んでなる水性もしくは非水性溶液または分散液を使用して製造される電気伝導性層。 - 式(I):
に従う構造単位を含有するポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を製造する方法であって、開始剤を用いて反応媒体中でポリアニオンの存在下に酸化または還元条件下で不活性雰囲気下に、該開始剤が加えられる時に1リットルの該反応媒体当たり3mgより少ない酸素が該反応媒体中に存在するようにして、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体を製造する段階を含んでなる方法により得られうる、ポリチオフェンまたはチオフェン共重合体の水性もしくは非水性溶液または分散液を含んでなる水性もしくは非水性溶液または分散液を使用して製造される帯電防止性層。
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Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003301033A (ja) * | 2002-04-10 | 2003-10-21 | Bayer Ag | ウレタン含有側基を有するアルキレンジオキシチオフェン及びポリ(アルキレンジオキシチオフェン)、該チオフェンの製造のための方法及び出発化合物、該チオフェンを用いて得られる架橋生成物並びに新規化合物及び架橋生成物の使用 |
JP2005513220A (ja) * | 2001-12-20 | 2005-05-12 | アグフア−ゲヴエルト,ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 新規な3,4−アルキレンジオキシチオフェン化合物及びそのポリマー |
JP2006328276A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 導電性高分子溶液及び導電性塗膜 |
JP2007526925A (ja) * | 2003-06-20 | 2007-09-20 | アグフア−ゲヴエルト | 電気伝導性コーティングの製造方法 |
JP2007531807A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ドープした導電性ポリマーとコロイド形成ポリマー酸とを含む非水性分散物 |
JP2009538973A (ja) * | 2006-06-01 | 2009-11-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物 |
JP2010195980A (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Waseda Univ | ポリチオフェン又はチオフェン共重合体の溶液又は分散液並びにその製造方法 |
JP4573363B1 (ja) * | 2010-06-01 | 2010-11-04 | テイカ株式会社 | 有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法およびその応用 |
JP2010538100A (ja) * | 2007-09-04 | 2010-12-09 | エイチ・シー・スタルク・クレビオス・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 導電性ポリマーを調製するためのプロセス |
JP2011510141A (ja) * | 2008-01-22 | 2011-03-31 | エイチ・シー・スタルク・クレビオス・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 導電性ポリマーの製造方法 |
JP2012525487A (ja) * | 2009-05-01 | 2012-10-22 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 非水性溶媒による水性溶媒の置換法 |
JP2013056906A (ja) * | 2005-08-18 | 2013-03-28 | Nissan Chem Ind Ltd | スルフォニルチオフェンポリマー又はオリゴマー化合物及びその製造法 |
WO2014155421A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | パナソニック株式会社 | 導電性高分子微粒子分散体の製造方法およびその導電性高分子微粒子分散体を用いた電解コンデンサの製造方法 |
WO2014171534A1 (ja) * | 2013-04-18 | 2014-10-23 | 国立大学法人山梨大学 | 導電性ポリチオフェン化合物の溶液もしくは分散液の製造方法 |
US9028938B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-05-12 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Styrene resin composition, and molded article thereof |
JP2015182973A (ja) * | 2014-03-24 | 2015-10-22 | 東ソー株式会社 | 2−ヒドロキシメチル−2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−5,7−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 |
JP2017119778A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性高分子分散液の製造方法、帯電防止フィルムの製造方法及び帯電防止成形品の製造方法 |
KR20170097772A (ko) * | 2014-12-23 | 2017-08-28 | 헤레우스 도이칠란트 게엠베하 운트 코. 카게 | 기능화된 폴리티오펜의 제조 공정 |
US10202506B2 (en) | 2010-10-07 | 2019-02-12 | Denka Company Limited | Electronic component packaging sheet, and formed article thereof |
JP2021114604A (ja) * | 2020-01-17 | 2021-08-05 | 長興材料工業股▲ふん▼有限公司Eternal Materials Co., Ltd. | 導電性ポリマー材料及びその使用 |
Families Citing this family (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10111790A1 (de) * | 2001-03-12 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen |
US7122130B2 (en) * | 2001-12-04 | 2006-10-17 | Agfa Gevaert | Composition containing a polymer or copolymer of a 3,4-dialkoxythiophene and non-aqueous solvent |
DE60219197T2 (de) * | 2001-12-04 | 2008-01-03 | Agfa-Gevaert | Verfahren zur herstellung von lösungen oder dispersionen von polythiophenepolymeren |
US7105620B2 (en) * | 2001-12-20 | 2006-09-12 | Agfa Gevaert | 3,4-alkylenedioxy-thiophene copolymers |
US6995223B2 (en) * | 2001-12-20 | 2006-02-07 | Agfa-Gevaert | 3,4-alkylenedioxy-thiophene copolymers |
EP1514318A2 (de) * | 2002-06-14 | 2005-03-16 | Konarka Technologies, Inc. | MATERIAL FüR EINE FUNKTIONSSCHICHT EINES ORGANISCHEN ELEKTRONIKBAUTEILS HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG DAZU |
JP4077675B2 (ja) | 2002-07-26 | 2008-04-16 | ナガセケムテックス株式会社 | ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とポリ陰イオンとの複合体の水分散体およびその製造方法 |
AU2003275203A1 (en) | 2002-09-24 | 2004-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
JP2006500461A (ja) | 2002-09-24 | 2006-01-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子工学用途のための、ポリマー酸コロイドを用いて製造された水分散性ポリアニリン |
KR101048468B1 (ko) * | 2002-11-07 | 2011-07-11 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 전하수송성 니스 |
US7005088B2 (en) * | 2003-01-06 | 2006-02-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High resistance poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonate) for use in high efficiency pixellated polymer electroluminescent devices |
US7390438B2 (en) | 2003-04-22 | 2008-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids |
US20040260016A1 (en) * | 2003-06-20 | 2004-12-23 | Agfa-Gevaert | Process for preparing electroconductive coatings |
US7250461B2 (en) * | 2004-03-17 | 2007-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic formulations of conductive polymers made with polymeric acid colloids for electronics applications, and methods for making such formulations |
US7338620B2 (en) * | 2004-03-17 | 2008-03-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polydioxythiophenes with polymeric acid colloids and a water-miscible organic liquid |
US7351358B2 (en) * | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
JP2007529586A (ja) * | 2004-03-18 | 2007-10-25 | オルメコン・ゲーエムベーハー | コロイド状導電性ポリマーおよび炭素を含む組成物 |
CN1961615B (zh) * | 2004-04-30 | 2012-01-11 | 日产化学工业株式会社 | 含良溶剂及不良溶剂的清漆 |
DE102004023276A1 (de) * | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Lösungen organischer Halbleiter |
JP2006318876A (ja) * | 2004-06-29 | 2006-11-24 | Dainippon Printing Co Ltd | エレクトロルミネッセント素子の製造方法及びエレクトロルミネッセント素子 |
TW200624461A (en) * | 2004-10-13 | 2006-07-16 | Tokyo Inst Tech | The manufacturing method of conductive polymer |
US20070057311A1 (en) * | 2004-10-29 | 2007-03-15 | Agfa-Gevaert | Conventionally printable non-volatile passive memory element and method of making thereof |
US7675123B2 (en) * | 2004-10-29 | 2010-03-09 | Agfa-Gevaert Nv | Printable non-volatile passive memory element and method of making thereof |
US20060098485A1 (en) * | 2004-10-29 | 2006-05-11 | Agfa-Gevaert | Printable non-volatile passive memory element and method of making thereof |
GB2424759A (en) * | 2005-04-01 | 2006-10-04 | Seiko Epson Corp | Inkjet deposition of polythiophene semiconductor material dissolved in halogenated aromatic solvents |
GB0510382D0 (en) * | 2005-05-20 | 2005-06-29 | Cambridge Display Tech Ltd | Ink jet printing compositions in opto-electrical devices |
EP1897096A4 (en) | 2005-06-28 | 2009-08-12 | Du Pont | TRANSPARENT CONDUCTORS WITH HIGH EXTRACTION WORK |
US7706165B2 (en) | 2005-12-20 | 2010-04-27 | Agfa-Gevaert Nv | Ferroelectric passive memory cell, device and method of manufacture thereof |
US8461992B2 (en) * | 2006-05-12 | 2013-06-11 | Solstice Medical, Llc | RFID coupler for metallic implements |
KR101438172B1 (ko) * | 2006-08-21 | 2014-09-11 | 아그파-게바에르트 엔.브이. | 유기 도전성 층, 패턴 또는 인쇄물 제조용 uv광중합성 조성물 |
US8153029B2 (en) | 2006-12-28 | 2012-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser (230NM) ablatable compositions of electrically conducting polymers made with a perfluoropolymeric acid applications thereof |
US8062553B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions of polyaniline made with perfuoropolymeric acid which are heat-enhanced and electronic devices made therewith |
US20080191172A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-08-14 | Che-Hsiung Hsu | High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers |
JP5180498B2 (ja) * | 2007-03-20 | 2013-04-10 | 三洋電機株式会社 | 有機半導体材料及びそれを用いた有機トランジスタ |
WO2008132955A1 (ja) * | 2007-04-16 | 2008-11-06 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | 導電性高分子溶液の製造方法 |
JP5239448B2 (ja) * | 2007-06-04 | 2013-07-17 | 東レ株式会社 | 帯電防止性白色ポリエステルフィルム |
JP5243067B2 (ja) * | 2008-03-10 | 2013-07-24 | 日機装株式会社 | 導電性ポリマーの導電性向上方法 |
EP2105458A1 (en) | 2008-03-27 | 2009-09-30 | Agfa-Gevaert | Dispersable polythiophene composition. |
DE102008023008A1 (de) | 2008-05-09 | 2009-11-12 | H.C. Starck Gmbh | Neuartige Polythiophene-Polyanion-Komplexe in unpolaren organischen Lösungsmitteln |
EP2143768A1 (en) * | 2008-07-11 | 2010-01-13 | Acreo AB | Waterbased casting or printing composition |
JP2010114066A (ja) * | 2008-10-06 | 2010-05-20 | Fujifilm Corp | 有機導電性高分子塗布液、有機導電性高分子膜、導電体、及び抵抗膜式タッチパネル |
DE102009012660A1 (de) * | 2009-03-13 | 2010-09-16 | H.C. Starck Clevios Gmbh | Polymerbeschichtungen mit verbesserter Temperaturstabilität |
US8536300B2 (en) * | 2009-12-30 | 2013-09-17 | Korea University Research And Business Foundation | Photocrosslinkable electrically conductive polymers |
TWI537301B (zh) | 2010-11-03 | 2016-06-11 | 黑拉耶烏斯貴金屬公司 | 有機溶劑中的pedot分散液 |
US8576543B2 (en) | 2010-12-14 | 2013-11-05 | Avx Corporation | Solid electrolytic capacitor containing a poly(3,4-ethylenedioxythiophene) quaternary onium salt |
US8493713B2 (en) | 2010-12-14 | 2013-07-23 | Avx Corporation | Conductive coating for use in electrolytic capacitors |
US8451588B2 (en) | 2011-03-11 | 2013-05-28 | Avx Corporation | Solid electrolytic capacitor containing a conductive coating formed from a colloidal dispersion |
KR101306634B1 (ko) * | 2011-06-03 | 2013-09-11 | 광운대학교 산학협력단 | 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):덱스트란 공중합체를 포함하는 조성물 및 그 제조방법 |
US8971019B2 (en) | 2012-03-16 | 2015-03-03 | Avx Corporation | Wet capacitor cathode containing an alkyl-substituted poly(3,4-ethylenedioxythiophene) |
TWI568767B (zh) * | 2012-07-03 | 2017-02-01 | 東曹股份有限公司 | 聚噻吩類、利用此聚噻吩類之水溶性導電性聚合物、及其製造方法 |
JP2014118560A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-30 | Nuri Vista Co Ltd | 高粘度性及び高伝導度を有する導電性高分子組成物 |
WO2014155419A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | パナソニック株式会社 | 導電性高分子微粒子分散体の製造方法およびその導電性高分子微粒子分散体を用いた電解コンデンサの製造方法 |
US9428603B2 (en) | 2014-03-18 | 2016-08-30 | Council Of Scientific & Industrial Research | Polymeric dispersion of thiophene copolymers and a process for preparation thereof |
EP2940079B1 (en) | 2014-04-30 | 2017-08-23 | Agfa-Gevaert | Non-aqueous dispersions of a conductive polymer |
EP3070765B1 (en) | 2015-03-16 | 2019-05-08 | Heraeus Battery Technology GmbH | Use of pedot/pss in a cathode of a lithium-sulfur electrochemical cell |
CN104861189B (zh) * | 2015-05-25 | 2018-04-13 | 华南理工大学 | 一种原位合成聚3,4‑乙撑二氧噻吩/纳米金属银透明导电涂层的方法 |
CZ306264B6 (cs) * | 2015-06-30 | 2016-11-02 | Centrum organickĂ© chemie s.r.o. | Způsob vodivé a antistatické permanentní úpravy textilních materiálů a textilní materiál upravený tímto způsobem |
CA2992753C (en) | 2015-07-16 | 2020-11-17 | Georgia Tech Research Corporation | Processable polymer and methods of making and using thereof |
JP6977246B2 (ja) * | 2015-12-04 | 2021-12-08 | 東ソー株式会社 | 帯電防止薄膜、及び帯電防止用水溶液 |
JP6954822B2 (ja) * | 2017-12-13 | 2021-10-27 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性フィルムの製造方法 |
FR3083236B1 (fr) * | 2018-06-29 | 2020-12-04 | Dracula Tech | Composition de polymere conducteur et son procede de fabrication |
US11339246B2 (en) * | 2020-03-03 | 2022-05-24 | Lg Energy Solution, Ltd. | Preparation method of polymer |
CN111393678B (zh) * | 2020-03-27 | 2023-03-28 | 徐宁 | 水性聚合物的有机溶剂分散液的制备方法 |
CN115397916A (zh) | 2020-04-06 | 2022-11-25 | 信越化学工业株式会社 | 导电性高分子组合物、基板、及基板的制造方法 |
US20210380738A1 (en) | 2020-06-03 | 2021-12-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Conductive polymer composition, substrate, and method for producing substrate |
JP2022155819A (ja) | 2021-03-31 | 2022-10-14 | 信越化学工業株式会社 | 導電性高分子組成物、基板、及び基板の製造方法 |
CN115121191B (zh) * | 2022-07-13 | 2023-08-04 | 重庆大学 | 一种气液两相反应制备pedot:pss的装置及方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59210947A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-11-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 重合体フイルムの製造方法 |
JPH01236228A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-09-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 複素五員環重合体組成物の製造方法 |
JPH03181514A (ja) * | 1989-11-17 | 1991-08-07 | Solvay & Cie | ポリチオフェンの製造方法及びそれを含む導電装置 |
JPH0790060A (ja) * | 1990-02-08 | 1995-04-04 | Bayer Ag | 新規ポリチオフエン分散体及びその製造方法 |
JPH0848858A (ja) * | 1994-05-06 | 1996-02-20 | Bayer Ag | 伝導性被覆 |
JP2002525390A (ja) * | 1998-09-12 | 2002-08-13 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ポリアルキレンジオキシチオフェンから製造する印刷導体 |
JP2005513220A (ja) * | 2001-12-20 | 2005-05-12 | アグフア−ゲヴエルト,ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 新規な3,4−アルキレンジオキシチオフェン化合物及びそのポリマー |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE112883T1 (de) | 1986-08-26 | 1994-10-15 | Hoechst Ag | Lösliche, elektrisch leitende polymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
DE3804522A1 (de) | 1988-02-13 | 1989-08-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von thiophenethern |
DE3843412A1 (de) | 1988-04-22 | 1990-06-28 | Bayer Ag | Neue polythiophene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5221786A (en) * | 1989-06-12 | 1993-06-22 | Solvay & Cie (Societe Anonyme) | Process for the preparation of polythiophenes and electrically conducting devices containing them |
US5254648A (en) * | 1989-06-12 | 1993-10-19 | Solvay & Cie (Societe Anonyme) | Process for the preparation of polythiophenes and electrically conducting devices containing them |
DE4211459A1 (de) | 1992-04-06 | 1993-10-07 | Agfa Gevaert Ag | Herstellung einer Antistatikschicht für fotografische Materialien |
DE4211461A1 (de) | 1992-04-06 | 1993-10-07 | Agfa Gevaert Ag | Antistatische Kunststoffteile |
US5443944A (en) * | 1992-11-16 | 1995-08-22 | Agta-Gevaert Ag | Photographic material |
DE19507413A1 (de) | 1994-05-06 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Leitfähige Beschichtungen |
DE19633311A1 (de) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Bayer Ag | Kratzfeste leitfähige Beschichtungen |
US6001281A (en) | 1998-09-04 | 1999-12-14 | Kemet Electronics Corporation | Preparation of conductive polymers from stabilized precursor solutions |
EP1003179B1 (en) | 1998-11-17 | 2004-08-25 | Agfa-Gevaert | A method for preparing a conductive polythiophene layer at low temperature |
KR100390578B1 (ko) | 1998-12-17 | 2003-12-18 | 제일모직주식회사 | 고굴절율 전도성 고분자 박막 투명 필름 코팅액 조성물 |
EP1081548A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-07 | Eastman Kodak Company | Coating composition containing polythiophene and solvent mixture |
US6632472B2 (en) | 2000-06-26 | 2003-10-14 | Agfa-Gevaert | Redispersable latex comprising a polythiophene |
JP5014553B2 (ja) * | 2000-06-26 | 2012-08-29 | アグフア−ゲヴエルト,ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ポリチオフェンを含む再分散可能なラテックス |
US6692663B2 (en) * | 2001-02-16 | 2004-02-17 | Elecon, Inc. | Compositions produced by solvent exchange methods and uses thereof |
DE60219197T2 (de) * | 2001-12-04 | 2008-01-03 | Agfa-Gevaert | Verfahren zur herstellung von lösungen oder dispersionen von polythiophenepolymeren |
-
2002
- 2002-11-22 DE DE60219197T patent/DE60219197T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-22 WO PCT/EP2002/013155 patent/WO2003048227A1/en active IP Right Grant
- 2002-11-22 KR KR1020047008540A patent/KR100936426B1/ko active IP Right Grant
- 2002-11-22 JP JP2003549412A patent/JP4049744B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-22 AU AU2002349041A patent/AU2002349041A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-22 EP EP20020781325 patent/EP1453877B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-03 WO PCT/EP2002/013639 patent/WO2003048228A1/en active IP Right Grant
- 2002-12-03 EP EP20020785420 patent/EP1453878B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-03 AU AU2002350722A patent/AU2002350722A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-03 JP JP2003549413A patent/JP4251451B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-03 US US10/308,567 patent/US7048874B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-03 KR KR1020047008541A patent/KR100970683B1/ko active IP Right Grant
- 2002-12-03 CN CNB028240278A patent/CN100523047C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-03 DE DE2002626067 patent/DE60226067T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-04 US US10/309,879 patent/US20030215571A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-06-10 US US11/150,774 patent/US7378039B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59210947A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-11-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 重合体フイルムの製造方法 |
JPH01236228A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-09-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 複素五員環重合体組成物の製造方法 |
JPH03181514A (ja) * | 1989-11-17 | 1991-08-07 | Solvay & Cie | ポリチオフェンの製造方法及びそれを含む導電装置 |
JPH0790060A (ja) * | 1990-02-08 | 1995-04-04 | Bayer Ag | 新規ポリチオフエン分散体及びその製造方法 |
JPH0848858A (ja) * | 1994-05-06 | 1996-02-20 | Bayer Ag | 伝導性被覆 |
JP2002525390A (ja) * | 1998-09-12 | 2002-08-13 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ポリアルキレンジオキシチオフェンから製造する印刷導体 |
JP2005513220A (ja) * | 2001-12-20 | 2005-05-12 | アグフア−ゲヴエルト,ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 新規な3,4−アルキレンジオキシチオフェン化合物及びそのポリマー |
Cited By (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005513220A (ja) * | 2001-12-20 | 2005-05-12 | アグフア−ゲヴエルト,ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 新規な3,4−アルキレンジオキシチオフェン化合物及びそのポリマー |
JP2003301033A (ja) * | 2002-04-10 | 2003-10-21 | Bayer Ag | ウレタン含有側基を有するアルキレンジオキシチオフェン及びポリ(アルキレンジオキシチオフェン)、該チオフェンの製造のための方法及び出発化合物、該チオフェンを用いて得られる架橋生成物並びに新規化合物及び架橋生成物の使用 |
JP2007526925A (ja) * | 2003-06-20 | 2007-09-20 | アグフア−ゲヴエルト | 電気伝導性コーティングの製造方法 |
JP2007531807A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ドープした導電性ポリマーとコロイド形成ポリマー酸とを含む非水性分散物 |
JP2006328276A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 導電性高分子溶液及び導電性塗膜 |
JP2013056906A (ja) * | 2005-08-18 | 2013-03-28 | Nissan Chem Ind Ltd | スルフォニルチオフェンポリマー又はオリゴマー化合物及びその製造法 |
JP2009538973A (ja) * | 2006-06-01 | 2009-11-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物 |
JP2010538100A (ja) * | 2007-09-04 | 2010-12-09 | エイチ・シー・スタルク・クレビオス・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 導電性ポリマーを調製するためのプロセス |
JP2011510141A (ja) * | 2008-01-22 | 2011-03-31 | エイチ・シー・スタルク・クレビオス・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 導電性ポリマーの製造方法 |
JP2014159567A (ja) * | 2008-01-22 | 2014-09-04 | Hc Starck Clevios Gmbh | 導電性ポリマーの製造方法 |
KR101561595B1 (ko) * | 2008-01-22 | 2015-10-20 | 하.체.스타르크 클레비오스 게엠베하 | 전도성 고분자의 제조 방법 |
JP2010195980A (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Waseda Univ | ポリチオフェン又はチオフェン共重合体の溶液又は分散液並びにその製造方法 |
JP2012525487A (ja) * | 2009-05-01 | 2012-10-22 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 非水性溶媒による水性溶媒の置換法 |
JP4573363B1 (ja) * | 2010-06-01 | 2010-11-04 | テイカ株式会社 | 有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法およびその応用 |
JP2011252055A (ja) * | 2010-06-01 | 2011-12-15 | Tayca Corp | 有機溶剤系導電性高分子分散液の製造方法およびその応用 |
US9028938B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-05-12 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Styrene resin composition, and molded article thereof |
US10202506B2 (en) | 2010-10-07 | 2019-02-12 | Denka Company Limited | Electronic component packaging sheet, and formed article thereof |
WO2014155421A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | パナソニック株式会社 | 導電性高分子微粒子分散体の製造方法およびその導電性高分子微粒子分散体を用いた電解コンデンサの製造方法 |
JP5978469B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2016-08-24 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 導電性高分子微粒子分散体の製造方法およびその導電性高分子微粒子分散体を用いた電解コンデンサの製造方法 |
US9472348B2 (en) | 2013-03-29 | 2016-10-18 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Method of producing conductive polymer particle dispersion, and method of producing electrolytic capacitor using said conductive polymer particle dispersion |
JPWO2014155421A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2017-02-16 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 導電性高分子微粒子分散体の製造方法およびその導電性高分子微粒子分散体を用いた電解コンデンサの製造方法 |
WO2014171534A1 (ja) * | 2013-04-18 | 2014-10-23 | 国立大学法人山梨大学 | 導電性ポリチオフェン化合物の溶液もしくは分散液の製造方法 |
JPWO2014171534A1 (ja) * | 2013-04-18 | 2017-02-23 | 国立大学法人山梨大学 | 導電性ポリチオフェン化合物の溶液もしくは分散液の製造方法 |
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