JP4454041B2 - 導電性組成物の分散液、導電性組成物およびその用途 - Google Patents
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Description
一般式(I)で表される繰り返し単位を有するフェノールスルホン酸ノボラック樹脂〔小西化学工業社製lotEW00130(商品名)、数平均分子量60,000、Rは水素である〕の4%水溶液600gを内容積1Lのステンレス鋼製容器に入れ、硫酸第一鉄・7水和物0.3gを添加し、その中に3,4−エチレンジオキシチオフェン4mLをゆっくり滴下した。ステンレス鋼製の攪拌翼で攪拌し、容器に陽極を取り付け、攪拌翼の付け根に陰極を取り付け、1mA/cm2の定電流で18時間電解酸化重合を行った。上記電解酸化重合後、水で6倍に希釈した後、超音波ホモジナイザー〔日本精機社製、US−T300(商品名)〕で30分間分散処理を行った。その後、オルガノ社製のカチオン交換樹脂アンバーライト120B(商品名)を100g添加し、1時間攪拌機で攪拌した。次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過し、このカチオン交換樹脂による処理と濾過を3回繰り返して、液中の鉄イオンなどのカチオン成分をすべて除去した。なお、上記電解酸化重合にあたってのドーパントとなるフェノールスルホン酸ノボラック樹脂と重合性モノマーの3,4−エチレンジオキシチオフェンとの比率は、質量比で、フェノールスルホン酸ノボラック樹脂:3,4−エチレンジオキシチオフェン=1:0.2であった。
スルホン化ポリエステル〔互応化学工業社製プラスコートZ−561(商品名)、数平均分子量27,000〕の3%水溶液600gに硫酸第一鉄・7水和物0.05gを添加した以外は、ジメチルスルホキシドの添加など、実施例1と同様の操作を行って、導電性組成物の分散液を得た。この分散液中の硫酸の含有量を実施例1と同様に測定したところ、硫酸の含有量は22ppmであった。
ポリスチレンスルホン酸(テイカ社製、数平均分子量100,000)の4%水溶液600gを用いた以外は、ジメチルスルホキシドの添加など、実施例1と同様の操作を行って、導電性組成物の分散液を得た。この分散液中の硫酸の含有量を実施例1と同様に測定したところ、硫酸の含有量は26ppmであった。
一般式(I)で表される繰り返し単位を有するフェノールスルホン酸ノボラック樹脂〔小西化学工業社製lotEG0727(商品名)、数平均分子量20,000、式中のRは水素である〕の4%水溶液600gを用いた以外は、ジメチルスルホキシドの添加など、実施例1と同様の操作を行って、導電性組成物の分散液を得た。この分散液中の硫酸の含有量を実施例1と同様に測定したところ、硫酸の含有量は27ppmであった。
高沸点溶剤のジメチルスルホキシドに代えて、環状構造を有する有機酸としてナフタレンスルホン酸0.4g(導電性高分子に対してナフタレンスルホン酸33%)を添加した以外は、実施例3と同様の操作を行って、導電性組成物の分散液を得た。この分散液中の硫酸の含有量を実施例1と同様に測定したところ、硫酸の含有量は26ppmであった。
高沸点溶剤のジメチルスルホキシドに代えて、環状構造を有する有機酸としてアントラキノンスルホン酸0.5g(導電性高分子に対してアントラキノンスルホン酸42%)を添加した以外は、実施例3と同様の操作を行って、導電性組成物の分散液を得た。この分散液中の硫酸の含有量を実施例1と同様に測定したところ、硫酸の含有量は26ppmであった。
高沸点溶剤のジメチルスルホキシドに代えて、環状構造を有する有機酸としてフェノールスルホン酸0.5g(導電性高分子に対してフェノールスルホン酸42%)を添加した以外は、実施例3と同様の操作を行って、導電性組成物の分散液を得た。この分散液中の硫酸の含有量を実施例1と同様に測定したところ、硫酸の含有量は26ppmであった。
実施例1で用いたものと同様のフェノールスルホン酸ノボラック樹脂(数平均分子量60,000)の4%水溶液200gを内容積1Lの容器に入れ、過硫酸アンモニウム2gを添加した後、攪拌機で攪拌して溶解した。次いで、攪拌しながら、その中に3,4−エチレンジオキシチオフェン3mLをゆっくり滴下し、24時間かけて、3,4−エチレンジオキシチオフェンの化学酸化重合を行った。
ジメチルスルホキシド4gを添加しなかった以外は、実施例1と同様の操作を行って、導電性組成物の分散液を得た。なお、この分散液は、高沸点溶剤のジメチルスルホキシドを添加していないので、正確には、導電性高分子の分散液と表現すべきであるが、この比較例2の分散液も、便宜上、実施例1〜7や比較例1の導電性組成物の分散液にあわせて、導電性組成物の分散液と表現する。そして、この分散液中の硫酸の含有量を実施例1と同様に測定したところ、硫酸の含有量は22ppmであった。
上記実施例1〜7および比較例1〜2の導電性組成物の分散液を2.8cm×4.8cmのガラスプレートの上にそれぞれ50μLずつ滴下し、No.8のバーコーターで均一にしたのち、60℃で10分間乾燥し、続いて150℃で10分間乾燥して、ガラスプレート上に導電性組成物のシートを形成し、その導電性組成物のシートの導電率を室温(約25℃)下でJIS K 7194に準じて4探針方式の電導度測定器〔三菱化学社製MCP−T600(商品名)〕により測定した。その結果を表1に示す。なお、測定は、各試料とも、5点ずつについて行い、表1に示す数値はその5点の平均値を求め、小数点以下を四捨五入して示したものである。
実施例8〜12および比較例3〜4
前記実施例1〜4、実施例7および比較例1〜2の導電性組成物の分散液に対し、スルホン化ポリエステル樹脂〔互応化学工業社製プラスコートZ−561(商品名)〕を導電性高分子に対して樹脂分がそれぞれ約150%になるように添加し、攪拌後、そのスルホン化ポリエステル樹脂入りの分散液を2.8cm×4.8cmのポリエチレンシートの上に50μL滴下し、No.8のバーコーターで均一にした後、60℃で10分間乾燥し、続いて150℃で10分間乾燥して、それぞれの導電性組成物を導電体とする帯電防止フィルムを作製した。
実施例13
タンタル焼結体を濃度が0.1%のリン酸水溶液に浸漬した状態で、20Vの電圧を印加することによって化成処理を行い、タンタル焼結体の表面に酸化皮膜を形成して誘電体層を構成した。次に、濃度が35%の3,4−エチレンジオキシチオフェンのエタノール溶液に上記タンタル焼結体を浸漬し、1分後に取り出し、5分間放置した。その後、あらかじめ用意しておいた濃度が50%のフェノールスルホン酸ブチルアミン水溶液(pH5)と濃度が30%の過硫酸アンモニウム水溶液とを質量比1:1で混合した混合物からなる酸化剤兼ドーパント溶液中に浸漬し、30秒後に取り出し、室温で30分間放置した後、50℃で10分間加熱して、重合を行った。その後、水中に上記タンタル焼結体を浸漬し、30分間放置した後、取り出して70℃で30分間乾燥した。これらの操作を6回繰り返した後、実施例1の導電性組成物の分散液に浸漬し、30秒後に取り出し、70℃で30分間乾燥した。この操作を3回繰り返した後、150℃で60分間放置して、導電性組成物からなる固体電解質層を形成した。その後、カーボンペースト、銀ペーストで上記固体電解質層を覆ってタンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例1の導電性組成物の分散液に代えて、実施例2の導電性組成物の分散液を使用した以外は、実施例13と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例1の導電性組成物の分散液に代えて、実施例3の導電性組成物の分散液を使用した以外は、実施例13と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例1の導電性組成物の分散液に代えて、実施例4の導電性組成物の分散液を使用した以外は、実施例13と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例1の導電性組成物の分散液に代えて、比較例1の導電性組成物の分散液を使用した以外は、実施例13と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例1の導電性組成物の分散液に代えて、比較例2の導電性組成物の分散液を使用した以外は、実施例13と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
実施例17
アルミニウム箔の表面をエッチング処理した後、化成処理を行って誘電体層を形成した陽極にリード端子を取り付け、また、アルミニウム箔からなる陰極にリード端子を取り付け、それらのリード端子付き陽極と陰極とをセパレータを介して巻回して、コンデンサ素子を作製した。
実施例5で得た導電性組成物の分散液を、2−メチルイミダゾールでpH5.5に中和した液を用いた以外は、実施例17と同様の操作を行って、アルミニウム巻回型固体電解コンデンサを作製した。
実施例6で得た導電性組成物の分散液を、2−メチルイミダゾールでpH5.5に中和した液を用いた以外は、実施例17と同様の操作を行ってアルミニウム巻回型固体電解コンデンサを作製した。
実施例7で得た導電性組成物の分散液を、4−メチルイミダゾールでpH5.5に中和した液を用いた以外は、実施例17と同様の操作を行ってアルミニウム巻回型固体電解コンデンサを作製した。
比較例1で得た導電性組成物の分散液を、ブチルアミンでpH5.5に中和した液を用いた以外は、実施例17と同様の操作を行って、アルミニウム巻回型固体電解コンデンサを作製した。
従って、そのような本発明の導電性組成物の特性に基づき、それを導電体として用いることにより、透明性が高く、導電性が高く、かつ耐熱性が優れた帯電防止フィルム、帯電防止樹脂、帯電防止シートなどを提供することができる。また、そのような導電性が高く、かつ耐熱性が優れた本発明の導電性組成物を固体電解質として用いることにより、ESRが小さく、かつ高温条件下における信頼性が高い固体電解コンデンサを提供することができる。
Claims (14)
- チオフェンの誘導体が、3,4−エチレンジオキシチオフェンであることを特徴とする請求項1記載の導電性組成物の分散液。
- 電解酸化重合を鉄イオンを含有した水中または水性液中で行ったことを特徴とする請求項1または2記載の導電性組成物の分散液。
- 沸点が150℃以上の高沸点溶剤が、ジメチルスルホキシドであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の導電性組成物の分散液。
- 環状構造を有する有機酸が、芳香族系有機酸であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の導電性組成物の分散液。
- 芳香族系有機酸が、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびアントラキノンスルホン酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項5記載の導電性組成物の分散液。
- さらにバインダーを含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の導電性組成物の分散液。
- チオフェンの誘導体が、3,4−エチレンジオキシチオフェンであることを特徴とする請求項8記載の導電性組成物の分散液の製造方法。
- 電解酸化重合を鉄イオンを含有した水中または水性液中で行うことを特徴とする請求項8または9記載の導電性組成物の分散液の製造方法。
- 沸点が150℃以上の高沸点溶剤が、ジメチルスルホキシドであることを特徴とする請求項8〜10のいずれかに記載の導電性組成物の分散液の製造方法。
- 環状構造を有する有機酸が、芳香族系有機酸であることを特徴とする請求項8〜10のいずれかに記載の導電性組成物の分散液の製造方法。
- 芳香族系有機酸が、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびアントラキノンスルホン酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項12記載の導電性組成物の分散液の製造方法。
- さらにバインダーを含有することを特徴とする請求項8〜13のいずれかに記載の導電性組成物の分散液の製造方法。
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