JP5952551B2 - 導電性高分子組成物およびその製造方法、導電性高分子材料の製造方法、導電性基材の製造方法、電極の製造方法、電子デバイスの製造方法並びに固体電解コンデンサの製造方法 - Google Patents
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Description
前記有機溶媒が、ホルムアミド、N−メチルホルムアミドおよびN−メチルアセトアミドからなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記導電性高分子が3,4−エチレンジオキシチオフェン又はその誘導体の繰り返し単位を含み、
前記水溶性を有する高分子樹脂が、スルホン酸基を有する、ポリアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂およびビニル樹脂からなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記導電性高分子組成物中の前記有機溶媒の混合量が、前記導電性高分子組成物の質量に対して、((1.5/13.5)×100)質量%以上、70質量%以下である。
本発明に係る導電性高分子組成物は、ドーパントがドーピングされた導電性高分子と、水溶性を有する高分子樹脂と、水および水より誘電率の高い有機溶媒を含む溶媒と、を含む。
本発明に係る導電性高分子とは、ドーパントがドーピングされて導電性を発現している状態の導電性高分子を示す。導電性高分子としては、π共役系導電性高分子を用いることができる。π共役系導電性高分子としては、置換または無置換の、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリ(p−フェニレン)、ポリ(p−フェニレンビニレン)およびポリ(チエニレンビニレン)、ならびにそれらの誘導体等が挙げられる。置換基としては、水素原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ニトロ基、フェニル基、ビニル基、ハロゲン原子、アシル基、アミノ基、スルホン酸基、スルホニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アルコキシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、これらの置換基を有してもよいC1〜C18のアルキル基、これらの置換基を有してもよいC5〜C12のシクロアルキル基、これらの置換基を有してもよいC6〜C14のアリール基、これらの置換基を有してもよいC7〜C18のアラルキル基等が挙げられる。
本発明に係る水溶性を有する高分子樹脂は、導電性高分子の成膜性を高める目的で導電性高分子組成物に含まれる。
本発明に係る溶媒は、水および水(誘電率78)より誘電率の高い有機溶媒を含む。
本発明に係る導電性高分子材料は、本発明に係る導電性高分子組成物を乾燥し、溶媒を除去して得られる。本発明に係る導電性高分子材料は、導電性高分子と水溶性を有する高分子樹脂とが好ましく配置構成されており、良好な成膜性を有し、高導電率で透明性が高い。
本発明に係る導電性基材は、基材上に本発明に係る導電性高分子材料を含む層(以下、導電性高分子層とも示す)を備える。また、本発明に係る電極は、本発明に係る導電性基材を備える。また、本発明に係る電子デバイスは、本発明に係る電極を備える。
本発明に係る固体電解コンデンサは、本発明に係る導電性高分子材料を含む固体電解質を備える。固体電解質が本発明に係る導電性高分子材料を含むことにより、高容量、低ESRの固体電解コンデンサを実現することができる。
本発明に係る導電性高分子組成物の製造方法は、水溶性を有する高分子樹脂と、水および水より誘電率の高い有機溶媒を含む溶媒とを混合して樹脂溶液を調製する工程と、前記樹脂溶液と、ドーパントがドーピングされた導電性高分子とを混合する工程と、を含む。水溶性を有する高分子樹脂、水より誘電率の高い有機溶媒、ドーパントがドーピングされた導電性高分子には、前述した化合物を用いることができる。各工程における混合方法は特に限定されない。
導電性高分子としての、ポリスチレンスルホン酸がドーピングされたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)の水分散体(商品名:Poly(3,4−ethylenedioxythiohene)/Poly(Styrenesulfonate)、アルドリッチ製)を、ビーズミルを用いて所望の粒径に粉砕した。該ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)水分散体の固形物濃度は1.3質量%であり、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)を0.5質量%、ポリスチレンスルホン酸を0.8質量%含む。該ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)水分散体の粘度は1.25mPa・s、平均粒径は103.3nm、表面抵抗値は2.52×104Ω/□であった。該ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)水分散体は濃紺色であった。
○:滴下した液径に対し、乾燥膜の収縮が10%未満、かつ、ひび、しわ、および気泡が発生しない。
△:滴下した液径に対し、乾燥膜の収縮が10%以上、又は、ひび、しわ、および気泡が発生する。
×:滴下した液径に対し、乾燥膜の収縮が10%以上、かつ、ひび、しわ、および気泡が発生する。
有機溶媒としてそれぞれ表1に示す有機溶媒を用いた以外は実施例1と同様に導電性高分子組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。なお、比較例3では有機溶媒は用いず、代わりに水を混合した。得られた導電性高分子組成物はいずれも濃紺色であった。実施例4から6、比較例1および比較例2において、DMSOまたはDMFを混合した際、いずれも発熱を伴った。
樹脂溶液に用いる、水溶性を有する高分子樹脂として20質量%ポリスチレンスルホン酸水溶液(重量平均分子量50万)を用いた。また、有機溶媒として表2に示す有機溶媒を用いた。それ以外は実施例1と同様に導電性高分子組成物を調製し、評価した。結果を表2に示す。なお、比較例6では有機溶媒は用いず、代わりに水を混合した。得られた導電性高分子組成物はいずれも濃紺色であった。実施例7から9において、FAを混合した際、吸熱を伴った。また、比較例4および5において、DMSOまたはDMFを混合した際、いずれも発熱を伴った。
樹脂溶液に用いる、水溶性を有する高分子樹脂として25質量%ポリエステル水分散体(重量平均分子量4.8万、親水基としてスルホン酸基を有する)を用いた。また、有機溶媒として表3に示す有機溶媒を用いた。それ以外は実施例1と同様に導電性高分子組成物を調製し、評価した。結果を表3に示す。なお、比較例9では有機溶媒は用いず、代わりに水を混合した。得られた導電性高分子組成物はいずれも濃紺色であった。実施例10から12において、FAを混合した際、吸熱を伴った。また、比較例7および8において、DMSOまたはDMFを混合した際、いずれも発熱を伴った。
樹脂溶液の調製において、水溶性を有する高分子樹脂を用いず、有機溶媒として表4に示す有機溶媒を用いた。それ以外は実施例1と同様に導電性高分子組成物を調製し、評価した。結果を表4に示す。得られた導電性高分子組成物はいずれも濃紺色であった。比較例10および11において、FAを混合した際、吸熱を伴った。また、比較例12〜15において、DMSOまたはDMFを混合した際、いずれも発熱を伴った。
基材としてのスライドガラス上に実施例1で調製した導電性高分子組成物を100μl滴下し、スピンコーターを用いて1000rpmで5秒、連続して3000prmで30秒コートした。その後、85℃で15分間乾燥して導電性基材を得た。得られた導電性基材の全光線透過率を測定した。結果を表5に示す。なお、スライドガラスの全光線透過率は91.39%であった。全光線透過率は、HAZE MATER NHD−5000(製品名、日本電色工業(株)製)を用いて測定した。
基材として表5に示す基材を用い、導電性高分子組成物として表5に示す導電性高分子組成物を用いた以外は実施例13と同様に導電性基材を作製し、全光線透過率を測定した。結果を表5に示す。なお、ポリエステルフィルムには厚さ100μmのポリエステルフィルム(商品名:DIAFOIL MR−100、三菱化学ポリエステルフィルム製)を用いた。また、該ポリエステルフィルムの全光線透過率は88.37%であった。
弁作用金属からなる陽極導体として多孔質性のアルミニウムを用いた。該陽極導体を陽極酸化することによりアルミニウム金属表面に酸化皮膜を形成した。次いで、誘電体層を形成した陽極導体を実施例3で調製した導電性高分子組成物中に1分間浸漬し、引き上げた後、120℃で乾燥、固化した。これを10回繰り返して、固体電解質層を形成した。その後、固体電解質層の上に、グラファイト層および銀含有樹脂層を順番に形成して、固体電解コンデンサを得た。
比較例1で調製した導電性高分子組成物を用いた以外は、実施例17と同様に固体電解コンデンサを製造し、静電容量を測定した。結果を表6に示す。
弁作用金属からなる陽極導体として多孔質性のアルミニウムを用いた。該陽極導体を陽極酸化することによりアルミニウム金属表面に酸化皮膜を形成した。次いで、誘電体層を形成した陽極導体を、モノマーとしての3,4−ジオキシチオフェン溶液に浸漬した。その後、ドーパントとしてのp−トルエンスルホン酸20gおよび酸化剤としての過硫酸アンモニウム10gを純水100mlに溶解した酸化剤液に浸漬した。該陽極導体を引き上げ、1時間重合させた。これを5回繰り返し、化学酸化重合を行うことで第一の固体電解質層を形成した。
比較例1で調製した導電性高分子組成物を用いた以外は、実施例18と同様に固体電解コンデンサを製造し、ESRを測定した。結果を表7に示す。
以下に、水溶性を有する高分子樹脂を含む水溶液と、有機溶媒とを混合した際の挙動について具体例に基づき説明する。
(a)ポリスチレンスルホン酸水溶液(固形分20質量%、重量平均分子量:5万)
(b)ポリスチレンスルホン酸水溶液(固形分20質量%、重量平均分子量:50万)
(c)ポリエステル水分散体(固形分:25質量%、重量平均分子量:4.8万)。
・ホルムアミド(FA、和光純薬工業(株)製、試薬特級)
・ジメチルスルホキシド(DMSO、純正化学(株)製、試薬特級)
なお、各溶媒の誘電率の関係は、FA(110)>水(78)>DMSO(48)である。
(a)40.0mPa・s
(b)166.0mPa・s
(c)18.4mPa・s
・FA:3.78mPa・s
・DMSO:2.17mPa・s
・水:0.86mPa・s。
○:滴下の液径に対し、乾燥膜の収縮が10%未満、かつ、ひび、しわ、気泡が発生しない。
△:滴下の液径に対し、乾燥膜の収縮が10%以上、又は、ひび、しわ、気泡などが発生する。
×:滴下の液径に対し、乾燥膜の収縮が10%以上、かつ、ひび、しわ、気泡などが発生する。
2 誘電体層
3 固体電解質層
3a 第一の固体電解質層
3b 第二の固体電解質層
4 陰極導体
4a グラファイト層
4b 銀導電性樹脂層
Claims (15)
- ドーパントがドーピングされた導電性高分子と、水溶性を有する高分子樹脂と、水および水より誘電率の高い有機溶媒を含む溶媒と、を含む導電性高分子組成物であって、
前記有機溶媒が、ホルムアミド、N−メチルホルムアミドおよびN−メチルアセトアミドからなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記導電性高分子が3,4−エチレンジオキシチオフェン又はその誘導体の繰り返し単位を含み、
前記水溶性を有する高分子樹脂が、スルホン酸基を有する、ポリアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂およびビニル樹脂からなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記導電性高分子組成物中の前記有機溶媒の混合量が、前記導電性高分子組成物の質量に対して、((1.5/13.5)×100)質量%以上、70質量%以下である導電性高分子組成物。 - 前記溶媒が、さらに非プロトン性極性溶媒を含む請求項1に記載の導電性高分子組成物。
- 前記溶媒の誘電率が、25℃で50以上である請求項1または2に記載の導電性高分子組成物。
- 前記導電性高分子にドーピングされたドーパントの量が、前記導電性高分子100質量部に対して40質量部以上、200質量部以下である請求項1から3のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 前記水溶性を有する高分子樹脂が、前記導電性高分子のドーパントとして機能しない請求項1から4のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 請求項1から5のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物を乾燥し、前記溶媒を除去して得られる導電性高分子材料の製造方法。
- 前記乾燥が80℃以上、300℃以下で行われる請求項6に記載の導電性高分子材料の製造方法。
- 基材上に請求項6または7に記載の導電性高分子材料を含む層を備える導電性基材の製造方法。
- 前記基材がポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂、ビニルエステル樹脂およびスチレン樹脂からなる群から選択される少なくとも一種を含む樹脂基材である請求項8に記載の導電性基材の製造方法。
- 前記基材と前記導電性高分子材料を含む層との間に、ITOを含む層を備える請求項8または9に記載の導電性基材の製造方法。
- 全光線透過率が70%以上である請求項8から10のいずれか1項に記載の導電性基材の製造方法。
- 請求項8から11のいずれか1項に記載の導電性基材を備える電極の製造方法。
- 請求項12に記載の電極を備える電子デバイスの製造方法。
- 請求項6または7に記載の導電性高分子材料を含む固体電解質を備える固体電解コンデンサの製造方法。
- 水溶性を有する高分子樹脂と、水および水より誘電率の高い有機溶媒を含む溶媒とを混合して樹脂溶液を調製する工程と、
前記樹脂溶液と、ドーパントがドーピングされた導電性高分子とを混合する工程と、を含む導電性高分子組成物の製造方法であって、
前記有機溶媒が、ホルムアミド、N−メチルホルムアミドおよびN−メチルアセトアミドからなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記導電性高分子が3,4−エチレンジオキシチオフェン又はその誘導体の繰り返し単位を含み、
前記水溶性を有する高分子樹脂が、スルホン酸基を有する、ポリアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂およびビニル樹脂からなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記導電性高分子組成物中の前記有機溶媒の混合量が、前記導電性高分子組成物の質量に対して、((1.5/13.5)×100)質量%以上、70質量%以下である導電性高分子組成物の製造方法。
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