JP2009209216A - 導電性ポリマー組成物及び電極材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の導電性ポリマー組成物は、導電性ポリマーと、下記一般式(1)で表される化合物と、を含む。一般式(1)中、R1は、水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はヘテロアリール基を表す。R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はスルホニル基を表す。
【選択図】なし
Description
特に、導電性膜を表示装置などに適用する場合には、光耐久性、つまりある程度以上の光が照射された後においても透明性や導電度が低下しないことが重要である。
なお、本発明において「光耐久性」とは、屋外光、もしくは例えばキセノンランプ光源などの光源で一定時間照射した後の透過率および表面抵抗率の変動をいい、この透過率および表面抵抗率の変動が小さいほど光耐久性に優れる。
前記課題を解決するための手段は以下の通りである。
〔一般式(1)中、R1は、水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はヘテロアリール基を表す。R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はスルホニル基を表す。〕
本発明の導電性ポリマー組成物は、少なくとも、(1)導電性ポリマーと、(2)一般式(1)で表される化合物、を含有する。
本発明に用いられる導電性ポリマーとは、10−6s・cm−1以上の導電性を示すポリマーをいい、これに該当する高分子化合物であれば、いずれのものも使用することができる。より好ましくは、10−1s・cm−1以上の導電性を有する高分子化合物である。
非共役高分子または共役高分子における前記芳香族炭素環としては、例えばベンゼン環が挙げられ、更に縮環を形成してもよい。
非共役高分子または共役高分子における前記芳香族ヘテロ環としては、例えばピリジン環、ビラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、ペンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環などが挙げられ、更に縮環を形成してもよく、置換基を有してもよい。
好ましくはポリ(パラフェニレン)、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリ(パラフェニレンビニレン)、ポリ(2,5−チエニレンビニレンが挙げられ、より好ましくはポリ(パラフェニレン)、ポリチオフェン、ポリ(パラフェニレンビニレン)などが挙げられる。
これら共役高分子は置換基を有していてもよく、該置換基としては後述の一般式(I)においてR11として説明する置換基を挙げることができる。
また、R11が、アルキル基であるポリ(3−アルキルチオフェン)であるとき、隣り合ったチオフェン環との連結様式はすべて2−5’で連結した立体規則的なものと、2−2’、5−5’連結が含まれる立体不規則的なものがあるが、立体的不規則なものが好ましい。
ポリアニリン及びその誘導体としては、ポリアニリン(アルドリッチ社製)、ポリアニリン(エレラルダイン塩)(アルドリッチ社製)などを入手することができる。
ポリピロール及びその誘導体としては、ポリピロール(アルドリッチ社製)などを入手することができる。
本発明の導電性ポリマー組成物は、下記一般式(1)で表される化合物を含有する。下記一般式(1)で表される化合物は、前記導電性ポリマーと並存させても凝集を引き起こし難い。よって、下記一般式(1)で表される化合物と前記導電性ポリマーとを含有する本発明の導電性ポリマー組成物を用いて形成した膜は、高い透明性及び導電性を示し、加えて光耐久性に優れる。
一般式(1)中、R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はスルホニル基を表す。
ハロゲン原子(例えば塩素、臭素、沃素、フッ素);メルカプト基;シアノ基;カルボキシル基;リン酸基;スルホ基;ヒドロキシ基;炭素数1〜10、好ましくは炭素数2〜8、更に好ましくは炭素数2〜5のカルバモイル基(例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、モルホリノカルバモイル基);炭素数0〜10、好ましくは炭素数2〜8、更に好ましくは炭素数2〜5のスルファモイル基(例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ピペリジノスルファモイル基);ニトロ基;炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜10、更に好ましくは炭素数1〜8のアルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基、2−メトキシエトキシ基、2−フェニルエトキシ基);炭素数6〜20、好ましくは炭素数6〜12、更に好ましくは炭素数6〜10のアリールオキシ基(例えばフェノキシ基、p−メチルフェノキシ基、p−クロロフェノキシ基、ナフトキシ基);炭素数1〜20、好ましくは炭素数2〜12、更に好ましくは炭素数2〜8のアシル基(例えばアセチル基、ベンゾイル基、トリクロロアセチル基);炭素数1〜20、好ましくは炭素数2〜12、更に好ましくは炭素数2〜8のアシルオキシ基(例えばアセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基);炭素数1〜20、好ましくは炭素数2〜12、更に好ましくは炭素数2〜8のアシルアミノ基(例えばアセチルアミノ基);
さらに、これらの置換基は更に置換されていてもよい。当該更なる置換基としても、上記置換基群Vから選ばれるいずれかの置換基が挙げられる。
具体的には、例えば、メチル、t−ブチル、t−オクチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、n−ヘキサデシル、3−ドデシルオキシプロピル、3−(2’,4’−di−tert−ペンチルフェノキシ)プロピルなどである。
具体的には、例えば、アセチル、ベンゾイル、トリクロロアセチル、フェニルカルボニル基、エチルカルボニル基などである。
具体的には、例えばフェニル、1−ナフチル、p−トリル、o−トリル、4−メトキシフェニル、4−ヘキサデシルオキシフェニル、3−ペンタデシルフェニル、2,4−di−tert−ペンチルフェニル、8−キノリル、5−(1−ドデシルオキシカルボニルエトキシカルボニル)−2−クロロフェニルなどである。
具体的には例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、n−オクチルオキシなどである。
具体的には、例えばフェノキシ、4−tert−オクチルフェノキシなどである。
具体的には、例えば4−ピリジル、2−フリル、2−ピロール、2−チアゾリル、3−チアゾリル、2−オキサゾリル、2−イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、2−キノリル、3−キノリルなどを挙げることができる。
具体的には例えば、メチル、t−ブチル、t−オクチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、n−ヘキサデシル、3−ドデシルオキシプロピル、3−(2’,4’−di−tert−ペンチルフェノキシ)プロピルなどである。
具体的には例えば、フェニル、1−ナフチル、p−トリル、o−トリル、4−メトキシフェニル、4−ヘキサデシルオキシフェニル、3−ペンタデシルフェニル、2,4−di−tert−ペンチルフェニル、8−キノリル、5−(1−ドデシルオキシカルボニルエトキシカルボニル)−2−クロロフェニルなどである。
具体的には例えば、4−ピリジル、2−フリル、2−ピロール、2−チアゾリル、3−チアゾリル、2−オキサゾリル、2−イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、モルホリニルなど)、アシル基(例えばアセチル、ブタノイル、ドデカノイル、ベンゾイルなどである。
ヒドロキサム酸化合物としては、下記一般式(2)で表される化合物が好ましい。
該置換基としてのポリビニル基、ポリプロピレン基、ポリスチレン基は繰り返し単位数が、10〜100,000であることが好ましく、10〜10,000であることがより好ましく、10〜5,000であることが粘性の観点から更に好ましい。
R1で表されるアリール基の置換基としてのアルキル基は、炭素数1〜60が好ましく、炭素数1〜40がより好ましく、炭素数1〜30が更に好ましい。
R1がフェニル基の場合の該置換基の置換位置は特に制限されないが、好ましくは、一般式(2)のカルボニル基に対してメタ位又はパラ位である。
一般式(2)のR1で表されるアリールオキシ基は更に置換されていてもよく、該置換基としては、スルホ基、ホスホン基、カルボキシ基及びこれらの塩基、置換されてもよいアミノ基、アルキル基、ヒドロキシ基、アリール基又はヘテロアリール基が好ましく、スルホ基、ホスホン基、カルボキシ基、アミノ基、アンモニウム基、ヒドロキシ基又はアルキル基がより好ましい。
一般式(2)のR2で表されるアルキル基は更に置換されていてもよく、該置換基としては、ヒドロキシ基、ホスホン基、スルホ基、カルボキシ基が挙げられる。
一般式(2)のR2で表されるアリール基は更に置換されていてもよく、該置換基としては、スルホ基、ホスホン基、カルボキシ基及びこれらの塩基、置換されてもよいアミノ基、アルキル基、ヒドロキシ基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、スルホ基、ホスホン基、カルボキシ基、アミノ基、アンモニウム基、ヒドロキシ基、アルキル基がより好ましい。
R2で表されるアリール基の置換基としてのアルキル基は、炭素数1〜60が好ましく、炭素数1〜50がより好ましく、炭素数1〜40が更に好ましい。
一般式(2)のR2がフェニル基の場合の該置換基の置換位置は特に制限されないが、好ましくは、一般式(2)のカルボニル基に対してメタ位又はパラ位である。
ヒドロキシアミン化合物としては、下記一般式(3)で表される化合物が好ましい。
該置換基としてのポリビニル基、ポリプロピレン基、ポリスチレン基は繰り返し単位数が、10〜100,000であることが好ましく、10〜10,000であることがより好ましく、10〜5,000であることが粘度の観点から更に好ましい。
R2で表されるアリール基の置換基としてのアルキル基は、炭素数1〜60が好ましく、炭素数1〜50がより好ましく、炭素数1〜40が更に好ましい。
R1又はR2がフェニル基の場合の該置換基の置換位置は特に制限されないが、好ましくは、一般式(3)の窒素原子に対してパラ位である。
一般式(3)のR2で表されるアリールオキシ基は更に置換されていてもよく、該置換基としては、スルホ基、ホスホン基、カルボキシ基及びこれらの塩基、置換されてもよいアミノ基、アルキル基、ヒドロキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、スルホ基、ホスホン基、カルボキシ基、アミノ基、アンモニウム基、ヒドロキシ基、又はアルキル基がより好ましい。
また、一般式(1)で表される化合物は、市販品として入手可能なものもあり、例えば、アセトヒドロキサム酸(東京化成製)、N−メチルフロヒドロキサム酸(東京化成製)、ベンゾヒドロキサム酸(東京化成製)、オクタノヒドロキサム酸(東京化成製)などがある。
−ドーパント−
導電性ポリマー組成物には、少なくとも一種のドーパントを含有することが、導電性ポリマーの溶媒への分散性が改善されるという観点から好ましい。導電性ポリマー層の形成は、後述のように塗布によることが好ましく、分散性が良好な分散液(組成物)を得ることは製造の観点から重要である。
なお本発明においてドーパントとは、導電性ポリマーの導電性を変化させる作用を有する添加物を意味する。
このようなドーパントとしては、電子受容性(アクセプター)ドーパント、電子供与性(ドナー)ドーパントが挙げられる。
(A) ポリアセチレンとI2,AsF5,FeCl3など;
(B) ポリ(p−フェニレン)とAsF5,K,AsF6 −など;
(C) ポリピロールとClO4 −など;
(D) ポリチオフェン類とClO4 −,スルホン酸化合物、とくにポリスチレンスルホン酸、ニトロソニウム塩、アミニウム塩、キノン類など;
(E) ポリイソチアナフテンとI2など;
(F) ポリ(p−フェニレンサルファイド)とAsF5;
(G) ポリ(p−フェニレンオキシド)とAsF5;
(H) ポリアニリンとHClなど;
(I) ポリ(p−フェニレンビニレン)とH2SO4など;
(J) ポリチオフェニレンビニレンとI2など;
(K) ニッケルフタロシアニンとI2など;
等が挙げられる。
本発明の導電性ポリマー組成物には、更に後述の溶媒や、このほかに更に添加剤を添加することも可能である。更に含有し得る添加剤としては、紫外線吸収剤、膜強度を高める目的で無機微粒子、ポリマー微粒子、シランカップリング剤、屈折率を下げて透明性を高める目的でフッ素系化合物(特に、フッ素系界面活性剤)などを挙げることができる。
本発明の電極材料は、支持体上に、前記導電性ポリマー組成物から形成された層(以下「導電性ポリマー層」と称する場合がある。)を備える。更に保護層や中間層を設けてもよい。
本発明で使用し得る支持体としては、安定な板状物であって、必要な可撓性、強度、耐久性等を満たせばいずれのものも使用できる。また、ここで得られた導電性ポリマー材料を画像表示素子、太陽電池等に用いる場合には、高い透明性を要求されるため、表面平滑性の透明基材を用いることが好ましい。
導電性ポリマー層の膜厚は特に制限はないが、1nm〜2μmの範囲であることが好ましく、10nm〜1μmの範囲であることがより好ましい。導電性ポリマー層の膜厚がこの範囲内であれば、充分な導電性と透明性とを達成することができる。
塗布液は、水分散液であってもよいし、有機溶剤であってもよい。
一般式(1)で表される化合物を溶解するための溶剤としては、水、アルコール、エーテル、ケトン、エステル、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アミドなど、具体的にはメチルエチルケトン、メタノール、水などを用いることができ、溶解性とコストの観点からはメチルエチルケトンが好ましい。
一般式(1)で表される化合物を含む溶液における一般式(1)で表される化合物の濃度は、導電性、透明性、耐久性などを考慮して適宜調整することが望ましいが、一般的には、0.00001質量%〜100質量%であることが好ましく、0.0001質量%〜50質量%であることがより好ましい。
前記同時重層塗布は、カーテンコーター、スライドコーター、エクストロージョンコーター等によって行うことができ、中でも、カーテンコーターが好ましい。
本発明の導電性ポリマー組成物は、導電性ポリマーの凝集を引き起こさない。また、光耐久性、透明性、及び導電性に優れた導電性膜を形成できる。この導電性膜は、電子材料の配線や電極(基板電極など)として好適に用いることができる。特に塗布による導電性膜の形成が可能であることから大面積の電極材料を作製しやすく、基板電極への応用に適している。
このような導電性膜は、フレキシブルエレクトロルミネッセンス装置(OLED)、タッチスクリーン、タッチパネル、有機TFT、アクチュエーター、センサー、電子ペーパー、フレキシブル調光材料、太陽電池などに好適に使用することができる。
ポリ(3,4−エチレンジオキシ)チオフェン(PEDOT)・ポリスチレンスルホン酸(PSS)の水分散液(Denatron P502、ナガセケミ社製)に、PEDOTと同質量の具体例化合物H−4の1質量%メチルエチルケトン溶液を添加し、混合して、塗布液−1を得た。
試料−1の評価を以下の方法で行なった。
透過率は、UV/visスペクトルメーター(島津U2400)にて測定した。作製直後の試料−1の4箇所を測定しその平均値を測定値とした。結果を表1に示す。
表面抵抗率は、ロレスタ抵抗測定装置(三菱化学製)にて測定した。作製直後の試料−1の4箇所を測定しその平均値を測定値とした。結果を表1に示す。
UVカットフィルター(370nmの光を90%吸収)を介してキセノンランプ光源(15万ルクス)で80時間、試料−1を照射し、照射後における透過率および表面抵抗率を上記方法で測定した。結果を表1に示す。
NIPPON DENSHOKU(株)製のヘイズ測定装置MODEL1001DPを用い、作製直後の試料−1のヘイズを測定した。結果を表1に示す。
実施例1と同様にして、但し具体例化合物H−4の代わりに、表1に示す化合物を添加して、試料−2〜6を作製した。なお表1に示す化合物は、実施例1で添加した化合物H−4と同じ質量になるよう添加した。得られた試料−2〜6の評価を実施例1と同様にして行なった。評価結果を表1に示す。
PET基板の代わりにガラス基板を用いた以外は実施例1と同様にして、試料−7を作製した。
得られた試料−7の評価を実施例1と同様にして行なった。結果を表1に示す。
具体例化合物H−4を添加しない以外は実施例1と同様にして、比較の試料−1を作製した。得られた比較の試料−1の評価を実施例1と同様にして行なった。評価結果を表1に示す。
実施例1における具体例化合物H−4を、ポリリン酸(東京化成社製)10質量%水溶液に代えた以外は比較例1と同様にして塗布液を調製した。
この塗布液を実施例1と同様の方法で比較の試料−2を作製した。この比較の試料−2の評価を実施例1と同様にして行なった。評価結果を表1に示す。
実施例1における具体例化合物H−4を下記化合物1に代えた以外は同様にして、比較の試料−3を作製した。なお下記化合物1は、実施例1で添加した化合物H−4と同じ質量になるよう添加した。得られた比較の試料−3の評価を実施例1と同様にして行なった。評価結果を表1に示す。
一方、比較例1では、透過率は実施例1〜7と同等であったものの、光照射後の表面抵抗率は実施例1〜7に比べて著しく増大していた。
また、比較例2及び比較例3では塗布液中でポリマーの凝集が起こり、均一な塗布膜を得ることができずに白濁した。これが透過率の低下及び光照射後の表面抵抗率の増大をもたらしたと考えられる。
実施例1において使用したDenatron P502(ナガセケミ社製)の代わりに、下記の水分散液をそれぞれ用いた以外は実施例1と同様にして、試料−8〜10を作製した。
(実施例9) ポリ(3,4−エチレンジオキシ)チオフェン・ポリスチレンスルホン酸の水分散液(Baytron P-HC V4、シュタルク社製、)
(実施例10) ポリ(3,4−エチレンジオキシ)チオフェン・ポリスチレンスルホン酸の水分散液(Baytron P-AG、シュタルク社製、)
実施例1では、PEDOT/PSSと具体例化合物H−4とが同質量となるよう添加したが、この比率(質量比)を下記表3に示すように変更し、それ以外は実施例1と同様にして、試料11〜12を作製した。
得られた試料−11〜12の評価を実施例1と同様にして行なった。結果を表3に示す。
実施例1において使用したDenatron P502(ナガセケミ社製)の代わりに、キシレン中にポリアニリン(アルドリッチ社製)を3.0質量%含有する分散液を用いた以外は実施例1と同様にして、試料−13を作製した。
得られた試料−13の評価を実施例1と同様にして行なった。結果を表4示す。
実施例13と同様に、但し、具体例化合物H−4を添加せずに比較の試料−4を作製した。
得られた比較の試料−4の評価を実施例1と同様にして行なった。結果を表4示す。
(タッチパネル装置の製造)
、ポリ(3,4−エチレンジオキシ)チオフェン(PEDOT)・ポリスチレンスルホン酸(PSS)の水分散液(Denatron P502、ナガセケミ社製)に、PEDOTと同質量のエチレングリコール、さらにPEDOTと同質量の具体例化合物H−4の1質量%メチルエチルケトン溶液を添加し、混合して、塗布液を得た。
この塗布液−1をPETフィルム上に9番バーコーターによって塗工し、乾燥して、試料−14を得た。本フィルムの表面抵抗率は1200Ω/□、透過率83%であった。
上記タッチパネル装置を屋外光が入射される条件下で作動させたところ、良好なタッチパネル特性を示すことがわかった。すなわち、本発明の導電性組成物から形成されるタッチパネル装置は、光に対する耐久性が高いことが確認された。
Claims (7)
- 導電性ポリマーと、下記一般式(1)で表される化合物と、を含む導電性ポリマー組成物。
〔一般式(1)中、R1は、水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はヘテロアリール基を表す。R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はスルホニル基を表す。〕 - 前記導電性ポリマーが、ポリチオフェン及びその誘導体を含むことを特徴とする請求項1に記載の導電性ポリマー組成物。
- 前記導電性ポリマーが、ポリ(3,4−エチレンジオキシ)チオフェンを含むことを特徴とする請求項2に記載の導電性ポリマー組成物。
- 更に、ドーパントとしてポリスチレンスルホン酸を含有することを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の導電性ポリマー組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、ヒドロキサム酸化合物及びヒドロキシアミン化合物からなる群より選択される少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の導電性ポリマー組成物。
- 更に水を含み、分散液の状態であることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の導電性性ポリマー組成物。
- 支持体上に、請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の導電性ポリマー組成物を用いて形成された層を備える電極材料。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020515678A (ja) * | 2017-10-30 | 2020-05-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 導電性ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5380211B2 (ja) | 2009-09-02 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | 帯電防止層を有する光学フィルム、反射防止フィルム、偏光板、及び画像表示装置 |
JP5872872B2 (ja) * | 2011-12-12 | 2016-03-01 | Necトーキン株式会社 | 導電性高分子組成物の製造方法、導電性高分子材料の製造方法、導電性基材の製造方法、電極の製造方法および固体電解コンデンサの製造方法 |
JP5952551B2 (ja) | 2011-12-12 | 2016-07-13 | Necトーキン株式会社 | 導電性高分子組成物およびその製造方法、導電性高分子材料の製造方法、導電性基材の製造方法、電極の製造方法、電子デバイスの製造方法並びに固体電解コンデンサの製造方法 |
DE102013205585A1 (de) * | 2013-03-28 | 2014-10-16 | Siemens Aktiengesellschaft | Cellulosematerial mit Imprägnierung und Verwendung dieses Cellulosematerials |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63258833A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-26 | チバ‐ガイギー アクチェンゲゼルシャフト | N,n―ジアルキルヒドロキシルアミン含有組成物 |
JPH1186863A (ja) * | 1997-09-04 | 1999-03-30 | Stanley Electric Co Ltd | リチウム系二次電池 |
JP2006505099A (ja) * | 2002-08-23 | 2006-02-09 | アグフア−ゲヴエルト | 日光暴露への安定性が向上した層配置 |
JP2007254730A (ja) * | 2006-02-24 | 2007-10-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 導電性組成物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5227638A (en) * | 1975-08-27 | 1977-03-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | Method for stabilization of color developer |
US20050122034A1 (en) * | 2003-12-08 | 2005-06-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Electroluminescent device |
US20080032039A1 (en) * | 2006-08-07 | 2008-02-07 | Toppan Printing Co., Ltd. | Method of manufacturing organic electroluminescence device |
-
2008
- 2008-02-29 JP JP2008051323A patent/JP2009209216A/ja not_active Abandoned
-
2009
- 2009-02-19 US US12/379,325 patent/US20090220796A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63258833A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-26 | チバ‐ガイギー アクチェンゲゼルシャフト | N,n―ジアルキルヒドロキシルアミン含有組成物 |
JPH1186863A (ja) * | 1997-09-04 | 1999-03-30 | Stanley Electric Co Ltd | リチウム系二次電池 |
JP2006505099A (ja) * | 2002-08-23 | 2006-02-09 | アグフア−ゲヴエルト | 日光暴露への安定性が向上した層配置 |
JP2007254730A (ja) * | 2006-02-24 | 2007-10-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 導電性組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020515678A (ja) * | 2017-10-30 | 2020-05-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 導電性ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
US11274207B2 (en) | 2017-10-30 | 2022-03-15 | Lg Chem, Ltd. | Conductive polyarylene sulfide resin composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20090220796A1 (en) | 2009-09-03 |
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