JP5902926B2 - 導電性高分子組成物、導電性高分子材料、導電性基材、電極および固体電解コンデンサ - Google Patents
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Description
また、本発明に係る導電性高分子組成物は、導電性高分子と、水および水混和性有機溶媒の少なくとも一方と、増粘剤としてのウレア基を有する高分子と、を含む導電性高分子組成物であって、前記ウレア基を有する高分子が、末端に極性を示す官能基を有する。
本発明に係る導電性高分子組成物は、導電性高分子と、水および水混和性有機溶媒の少なくとも一方と、増粘剤としてのウレア基を有する高分子と、を含む。
導電性高分子は水および水混和性有機溶媒の少なくとも一方に溶解または分散している。本発明に係る導電性高分子としては、π共役系導電性高分子を用いることができ、例えばピロール、チオフェン、アニリン等の繰り返し単位を含む高分子が挙げられる。具体的には、導電性高分子としては、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアニリンおよびそれらの誘導体が挙げられる。特に、3,4−エチレンジオキシチオフェンまたはその誘導体の繰り返し単位を含む重合体が好ましい。具体的には、下記式(1)で示される繰り返し単位を含むポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)またはその誘導体が好ましい。
本発明に係る導電性高分子組成物は、溶媒として水および水混和性有機溶媒の少なくとも一方を含む。水混和性有機溶媒としては、水と混和する有機溶媒であれば特に限定されないが、メタノール、エタノール、プロパノール、酢酸等のプロトン性極性溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセトン等の非プロトン性極性溶媒が好ましい。水混和性有機溶媒としては、ジメチルスルホキシドがより好ましい。これらは一種のみを用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
本発明に係る導電性高分子組成物は、増粘剤としてウレア基を有する高分子を含む。ウレア基を有する高分子は、H−N−C=OとH−N=C−O−とが共鳴するため、分極が強く生じ、ウレア基同士の水素結合を形成しやすくなる。特に、ウレア基はC=Oの両隣にN−Hが存在するため、他の官能基と比較してより強く分極が生じ、ウレア基同士の水素結合が生じやすくなり、増粘効果が大きい。即ち、本発明に係るウレア基を有する高分子は、他の増粘剤と比較して、少量の添加量で高い増粘効果を発現でき、かつ、導電性の低下を最小限に抑えることができる。
本発明に係る導電性高分子組成物は、後述する樹脂基材への密着性を高めるために、結着剤(バインダー)を含有することが好ましい。
本発明に係る導電性高分子材料は、本発明に係る導電性高分子組成物を乾燥し、水および水混和性有機溶媒の少なくとも一方を除去して得られる。本発明に係る導電性高分子材料は、3次元的に導電性高分子と増粘剤とが配置構成されており、高い導電率を示す。
本発明に係る導電性基材は、樹脂基材上に本発明に係る導電性高分子材料を含む層(以下、導電性高分子層とも示す)を備える。また、本発明に係る電極は、本発明に係る導電性基材を備える。
本発明に係る固体電解コンデンサは、本発明に係る導電性高分子材料を含む固体電解質を備える。固体電解質が本発明に係る導電性高分子材料を含むことにより、陰極導体が固体電解質により十分に被覆される。また、これにより低ESRを実現することができる。
[導電性高分子組成物の調製]
ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネートとN−メチル−2−ピロリドンとを混合して50℃に加熱し、ジイソシアネートを溶解した。さらに、N−メチル−2−ピロリドンに溶解したモノアミン(分子量800〜900のメトキシPEGアミン)を加えて激しく撹拌した。なお、ジイソシアネートとモノアミンの質量比は1:7である。その後、170℃に昇温し、170℃で30分間保持して反応を完結させた。これにより、重量平均分子量2000、ウレア基含有量6質量%、末端にメトキシ基を有するポリウレアを得た。
前記導電性高分子組成物について、振動式粘度計(製品名:VM−10A、CBC(株)製)を用いて粘度を測定した。結果を表1に示す。
ポリエステル樹脂を含む樹脂基板(全光線透過率92%)上に、前記導電性高分子組成物を100μl滴下し、スピンコートにより製膜した。スピンコートは1000rpmで5秒間行った後、3000rpmで30秒間行った。その後、125℃の恒温槽中で水を揮発させ乾燥し、導電性基材を作製した。
得られた導電性基材の全光線透過率を、積分球式光線透過率測定装置(製品名:NDH5000、日本電色工業(株)製)を用いて測定した。結果を表1に示す。
得られた導電性基材の導電性高分子層の膜厚を、光干渉式膜厚測定装置(製品名:VM−8000J、大日本製造(株)製)を用いて測定した。結果を表1に示す。
前記導電性高分子組成物を、ガラス基板上に15μl滴下した。これを125℃の恒温槽中で水を揮発させ乾燥し、膜厚約5μmの導電性高分子層を作製した。該導電性高分子層について、測定方式が四探針法の抵抗率計(製品名:ロレスタGP、(株)三菱化学アナリテック製)を用いて、表面抵抗(Ω/□)を測定した。また、インジケータ検査機(製品名:アイ・チェッカ IC1000、(株)ミツトヨ製)を用いて膜厚を測定した。前記表面抵抗値と前記膜厚とから、導電率(S/cm)を算出した。結果を表1に示す。
ポリチオフェン溶液50gに、増粘剤として前記合成したポリウレア(重量平均分子量2000、ウレア基含有量6質量%、末端にメトキシ基有)(12.0g)を添加した以外は、実施例1と同様に導電性高分子組成物、導電性基材を作製した。導電性高分子組成物中のポリウレアの含有量は19質量%であった。また、実施例1と同様の測定を行った。結果を表1に示す。
ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネートとN−メチル−2−ピロリドンとを混合して50℃に加熱し、ジイソシアネートを溶解した。さらに、N−メチル−2−ピロリドンに溶解したモノアミン(分子量1100〜1200のメトキシPEGアミン)とジアミン(分子量1100〜1200のPEGジアミン)を加えて激しく撹拌した。なお、ジイソシアネートとモノアミンとジアミンの質量比は3:14:7である。その後、170℃に昇温して反応を完結させた。これにより、重量平均分子量4000、ウレア基含有量6質量%、末端にメトキシ基を有するポリウレアを得た。
ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネートとN−メチル−2−ピロリドンとを混合して50℃に加熱し、ジイソシアネートを溶解した。さらに、N−メチル−2−ピロリドンに溶解したモノアミン(分子量1800〜1900のメトキシPEGアミン)を加えて激しく撹拌した。なお、ジイソシアネートとモノアミンの質量比は1:15である。その後、170℃に昇温し、170℃で30分間保持して反応を完結させた。これにより、重量平均分子量4000、ウレア基含有量3質量%、末端にメトキシ基を有するポリウレアを得た。
ポリチオフェン溶液50gに、増粘剤を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様に導電性高分子組成物、導電性基材を作製した。また、実施例1と同様の測定を行った。結果を表1に示す。なお、導電性高分子層の膜厚の測定においては、膜質不良のため測定を行うことができなかった。
ポリチオフェン溶液50gに、増粘剤としてメタクリル酸グリシジル(5.0g)を添加した以外は、実施例1と同様に導電性高分子組成物、導電性基材を作製した。また、実施例1と同様の測定を行った。結果を表1に示す。なお、導電性高分子層の膜厚の測定においては、膜質の一部不良のため測定を行うことができなかった。
ポリチオフェン溶液50gに、増粘剤としてメタクリル酸グリシジル(12.0g)を添加した以外は、実施例1と同様に導電性高分子組成物、導電性基材を作製した。また、実施例1と同様の測定を行った。結果を表1に示す。
[固体電解コンデンサの作製]
実施例1で調製した導電性高分子組成物を用いて図1に示す固体電解コンデンサを作製した。
第二の導電性高分子層3Bを形成した後、第二の導電性高分子層3Bの被覆性を光学顕微鏡(製品名:デジタルマイクロスコープVHX−100F、(株)キーエンス製)により確認し、評価した。評価基準を以下に示す。また、評価結果を表2に示す。
A:第一の導電性高分子層3Aが、第二の導電性高分子層3Bにより完全に被覆されている
B:第一の導電性高分子層3Aが、第二の導電性高分子層3Bにより被覆されていない部分が存在する。
作製した固体電解コンデンサに対し、LCRメーターを用いて、100kHzの周波数でESRを測定した。結果を表2に示す。
第二の導電性高分子層3Bの形成において、実施例3で調製した導電性高分子組成物を用いた以外は実施例5と同様に固体電解コンデンサを作製し、評価、測定を行った。結果を表2に示す。
第二の導電性高分子層3Bの形成において、比較例1で調製した導電性高分子組成物を用いた以外は実施例5と同様に固体電解コンデンサを作製し、評価、測定を行った。結果を表2に示す。
第二の導電性高分子層3Bの形成において、比較例2で調製した導電性高分子組成物を用いた以外は実施例5と同様に固体電解コンデンサを作製し、評価、測定を行った。結果を表2に示す。
第二の導電性高分子層3Bの形成において、比較例3で調製した導電性高分子組成物を用いた以外は実施例5と同様に固体電解コンデンサを作製し、評価、測定を行った。結果を表2に示す。
2 誘電体層
3 固体電解質層
3A 第一の導電性高分子層
3B 第二の導電性高分子層
4 陰極導体
5 カーボン層(グラファイト層)
6 銀導電性樹脂層
Claims (15)
- 導電性高分子と、水および水混和性有機溶媒の少なくとも一方と、増粘剤としてのウレア基を有する高分子と、を含む導電性高分子組成物であって、
前記ウレア基を有する高分子のウレア基の含有量が3質量%以上、80質量%以下である導電性高分子組成物。 - 導電性高分子と、水および水混和性有機溶媒の少なくとも一方と、増粘剤としてのウレア基を有する高分子と、を含む導電性高分子組成物であって、
前記ウレア基を有する高分子が、末端に極性を示す官能基を有する導電性高分子組成物。 - 前記ウレア基を有する高分子のウレア基の含有量が3質量%以上、80質量%以下である請求項2に記載の導電性高分子組成物。
- 前記ウレア基を有する高分子の重量平均分子量が300以上、3000以下である請求項1から3のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 前記ウレア基を有する高分子の含有量が0.05質量%以上、30質量%以下である請求項1から4のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 前記導電性高分子が、3,4−エチレンジオキシチオフェンまたはその誘導体の繰り返し単位を含む重合体であり、さらにポリ酸を含む請求項1から5のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 前記ポリ酸がポリスチレンスルホン酸である請求項6に記載の導電性高分子組成物。
- 前記ポリ酸の重量平均分子量が2000以上、500000以下である請求項6または7に記載の導電性高分子組成物。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物を乾燥し、前記水および水混和性有機溶媒の少なくとも一方を除去して得られる導電性高分子材料。
- 樹脂基材上に請求項9に記載の導電性高分子材料を含む層を備える導電性基材。
- 全光線透過率が80%以上である請求項10に記載の導電性基材。
- 前記樹脂基材がポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリオレフィン系樹脂、アクリル系樹脂、ビニルエステル系樹脂、スチレン系樹脂およびハロゲン原子含有ビニル系樹脂からなる群から選択される少なくとも一種を含む請求項10または11に記載の導電性基材。
- 前記樹脂基材と前記導電性高分子材料を含む層との間に、ITOを含む層を備える請求項10から12のいずれか1項に記載の導電性基材。
- 請求項10から13のいずれか1項に記載の導電性基材を備える電極。
- 請求項9に記載の導電性高分子材料を含む固体電解質を備える固体電解コンデンサ。
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