JP4851323B2 - 高分子酸コロイドにより製造された水分散性ポリチオフェン - Google Patents
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Description
本出願は、2003年9月24日出願の米国特許出願第10/669494号明細書の一部継続出願であり、2003年4月22日出願の米国仮特許出願第60/464370号明細書からの優先権を主張する。
アノード/バッファ層/EL材料/カソード
アノードは、典型的には、透明であるとともに例えばインジウム/錫酸化物(ITO)などのEL材料に正孔を注入する能力を有するあらゆる材料である。アノードは、任意選択的にガラス基材またはプラスチック基材上に支持される。EL材料には、蛍光染料、蛍光および燐光金属錯体、共役ポリマーおよびそれらの混合物が挙げられる。カソードは、典型的には、EL材料に電子を注入する能力を有するあらゆる材料(例えばCaまたはBaなど)である。
mは2または3であり、
nは少なくとも約4である)
R’1およびR1は合一して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基または芳香族基によって任意選択的に置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖、または1,2−シクロへキシレン基を形成し、
nは少なくとも約4である)
(a)式II(a)または式II(b)
を有する少なくとも1種のチオフェンモノマーと水との均質水性混合物を提供する工程、
(b)コロイド形成性高分子酸の水性分散液を提供する工程、
(c)前記チオフェン混合物を前記コロイド形成性高分子酸の水性分散液と組み合わせる工程および
(d)工程(c)の組み合わせ前または後に、酸化剤および触媒を前記コロイド形成性高分子酸の水性分散液と任意の順序で組み合わせる工程
を含む。
R’1およびR1は独立して水素およびアルキルから選択されるか、または
R’1およびR1は合一して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基または芳香族基によって任意選択的に置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖、または1,2−シクロへキシレン基を形成する。
「アルコール」 −R3−OH
アミドスルホネート −R3−C(O)N(R6)R4−SO3Z
「ベンジル」 −CH2−C6H5
「カルボキシレート」 −R3−C(O)O−Z
「エーテル」 −R3−O−R5
「エーテルカルボキシレート」 −R3−O−R4−C(O)O−Z
「エーテルスルホネート」 −R3−O−R4−SO3Z
「スルホネート」 −R3−SO3Z
「ウレタン」 −R3−O−C(O)O−N(R6)2
ここで、すべての「R」基は各出現において同じかまたは異なる。
R3は単結合またはアルキレン基である。
R4はアルキレン基である。
R5はアルキル基である。
R6は水素またはアルキル基である。
ZはH、アルカリ金属、アルカリ土類金属、N(R5)4またはR5である。
−(O−CF2CFRf)a−O−CF2CFR’fSO3X
によって表される高度にフッ素化され、そして一実施形態において過フッ素化された炭素主鎖および側鎖を含む。
式中、RfおよびR’fは独立してF、Clまたは炭素原子数1〜10の過フッ素化アルキル基から選択され、aは0、1または2であり、XはH、Li、Na、KまたはN(R1)(R2)(R3)(R4)であり、R1、R2、R3およびR4は同じかまたは異なり、一実施形態においてH、CH3またはC2H5である。もう1つの実施形態において、XはHである。上述したように、Xは多価であってもよい。
−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO3X
によって表される過フルオロ炭素主鎖および側鎖を含む。
式中、Xは上で定義された通りである。このタイプのFSAポリマーは米国特許公報(特許文献3)で開示されており、テトラフルオロエチレン(TFE)および過フッ素化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO2F、パーフルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホニルフルオリド)(PDMOF)を共重合し、その後、弗化スルホニル基の加水分解および必要に応じてイオン交換によってスルホネート基に転化して、それらを所望のイオン形態に転化することにより製造することが可能である。米国特許公報(特許文献4)および米国特許公報(特許文献5)で開示されたタイプのポリマーの例は側鎖−O−CF2CF2SO3X(式中、Xは上で定義された通りである)を有する。このポリマーは、テトラフルオロエチレン(TFE)および過フッ素化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF2SO2F、パーフルオロ(3−オキサ−4−ペンテンスルホニルフルオリド)(POPF)の共重合、その後の加水分解および必要に応じた更なるイオン交換によって製造することが可能である。
この実施例は、「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)の存在下での(スルホン酸−プロピレン−エーテル−メチレン−3,4−ジオキシエチレン)チオフェンの重合を例示している。温度が約270℃であることを除き、米国特許公報(特許文献7)の実施例1パート2の手順に似た手順を用いて990のEWを有するパーフルオロエチレンスルホン酸の25%(w/w)水性コロイド分散液を製造する。分散液を水で希釈して、重合のための12.5%(w/w)分散液を形成した。
この実施例は、「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)の存在下での(プロピル−エーテル−エチレン−3,4−ジオキシエチレン)チオフェンの重合を例示している。「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)は実施例1と同じである。
この実施例は、硫酸鉄(III)触媒、水、「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)およびHCl共酸を含有する反応混合物へのエチレンジオキシチオフェン(「EDT」)モノマーと酸化剤溶液の両方の緩慢な注入を例示している。用いた「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)は実施例1と同じである。
この実施例は、硫酸鉄(III)触媒、水、「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)およびH2SO4共酸を含有する反応混合物へのEDTモノマーと酸化剤溶液の両方の緩慢な注入を例示している。「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)は実施例1と同じである。
この実施例は、合成されたままのPEDOT/「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)の導電率に及ぼすエチレングリコールの添加の効果を例示している。
H.C.スターク(H.C.Stark GmbH)(ドイツ国レヴァークーゼン(Leverkusen,Germany))製の0.309ml(2.902ミリモル)の「ベイトロン(Baytron)」−M(3,4−エチレンジオキシチオフェンの商品名)を攪拌機が装着された500mlジャケット付き三口丸底フラスコ内で175RPMの速度で229.12gの脱イオン水に20℃で1時間にわたり前もって溶解させた。その後、69.52g(8.0ミリモルの「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)モノマー単位)DE1021(本願特許出願人;、EW:999g/酸モル)「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)を混合物に入れた。「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)を添加すると直ぐに、10gの脱イオン水に前もって溶解させた0.84g(3.538ミリモル)の過硫酸ナトリウムを反応容器に添加した。その後、硫酸第二鉄の0.95g(7.1ミリモル)の原液を添加した。3.6363gの全重量まで脱イオン水で0.0141gの硫酸第二鉄水和物(97%、アルドリッチ(Aldrich)カタログ番号#30,771−8)を溶解させることにより硫酸第二鉄の原液を最初に製造する。重合を、循環流体により制御して約20℃で攪拌しつつ進めた。重合液は13分で青色に変わり始めた。架橋ポリスチレンのスルホン酸ナトリウムに関するペンシルバニア州ピッツバーグのバイエル(Bayer(Pittsburgh,PA))からの商品名である11.03gの「レワチット(Lewatit)」(登録商標)S100および架橋ポリスチレンの第三アミン/第四アミンの遊離塩基/塩化物に関するペンシルバニア州ピッツバーグのバイエル(Bayer(Pittsburgh,PA))からの商品名である11.03gの「レワチット(Lewatit)」(登録商標)MP62WSを添加することにより重合を14時間で終了させた。水中に色がなくなるまで、使用の前に2種の樹脂を脱イオン水で別個に最初に洗浄した。樹脂処理を約6時間にわたり進めた。その後、ワットマン#54濾紙を通して、得られたスラリーを吸引濾過した。スラリーは非常に速く濾紙を通過した。収量は268gであった。固形物%は添加された重合原料を基準にして約2.8%(w/w)であった。水性PEDT/「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)のpHは、コーニング・カンパニー(Corning Company)(米国ニューヨーク州のコーニング(Corning(New York,USA)))製の315pH/lonメーターで4.64であると決定した。
この実施例は、エチレングリコールを添加したPEDOT/「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)の1つのインクジェット用途を例示している。
粒子サイズ縮小化のためのミクロ流動化のために組み合わされた水性PEDOT/「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)分散液の4つの大規模バッチ(1,700g)の1つの調製を以下で記載する。重合のために用いられる「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)は1050のEWを有する実施例1と同じである。
この実施例は、PEDT/「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)の水性分散液の調製および導電率と粒子サイズに及ぼすメタノールの添加の効果を例示している。
この実施例は、PEDT/「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)の水性分散液の調製および粒子サイズに及ぼすn−プロパノールの添加の効果を例示している。用いた「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)は実施例1と同じである。
この実施例は、PEDT/「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)の水性分散液の調製を例示している。用いた「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)は実施例1と同じである。
この実施例は、PEDT/「ナフィオン(Nafion)」(登録商標)分散液の表面張力に及ぼす添加された共分散性液体の効果を例示している。
この実施例は発光ダイオードの性能に及ぼす共分散性液体の効果を例示している。
本出願は、特許請求の範囲に記載の発明を含め、以下の発明を包含する。
(1) 少なくとも1種のポリチオフェンおよび少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸の水性分散液を含む組成物であって、前記ポリチオフェンが式I(a)または式I(b)を含むことを特徴とする組成物。
mは2または3であり、
nは少なくとも約4である)
R’1およびR1は合一して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基または芳香族基によって任意選択的に置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖、または1,2−シクロへキシレン基を形成し、
nは少なくとも約4である)
(2) 前記コロイド形成性高分子酸が高分子スルホン酸、高分子リン酸、高分子ホスホン酸、高分子カルボン酸、高分子アクリル酸およびそれらの混合物を含むことを特徴とする(1)に記載の組成物。
(3) 前記コロイド形成性高分子酸がフッ素化高分子スルホン酸を含むことを特徴とする(2)に記載の組成物。
(4) 前記高分子スルホン酸が過フッ素化されていることを特徴とする(3)に記載の組成物。
(5) ポリマー、コロイド形成性高分子酸、染料、カーボンナノチューブ、金属ナノワイヤ、金属ナノ粒子、カーボンナノ粒子、炭素繊維、炭素粒子、グラファイト繊維、グラファイト粒子、コーティング助剤、有機導電性インキ、有機導電性ペースト、無機導電性インキ、無機導電性ペースト、電荷輸送材料、半導電性無機酸化物ナノ粒子、絶縁性無機酸化物ナノ粒子、圧電性ナノ粒子、ピロ電気性ナノ粒子、強誘電性酸化物ナノ粒子、圧電性ポリマー、ピロ電気性ポリマー、強誘電性酸化物ポリマー、光導電性酸化物ナノ粒子、光導電性酸化物ポリマー、分散剤、架橋剤およびそれらの組み合わせから少なくとも1種が選択される追加の材料を更に含むことを特徴とする(1)に記載の組成物。
(6) 少なくとも1種の共分散性液体を更に含むことを特徴とする(1)に記載の組成物。
(7) 前記共分散性液体がエーテル、環式エーテル、アルコール、アルコールエーテル、ケトン、ニトリル、スルフィド、スルホキシド、アミド、アミン、カルボン酸およびそれらの組み合わせから選択されることを特徴とする(6)に記載の組成物。
(8) 前記共分散性液体がn−プロパノール、イソプロパノール、メタノール、ブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、ジメチルアセトアミド、n−メチルピロゾール、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、4−メチル−1,3−ジオキサン、4−フェニル−1,3−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、2−メチル−1,3−ジオキソラン、1,3−ジオキサン、2,5−ジメトキシテトラヒドロフラン、2,5−ジメトキシ−2,5−ジヒドロフラン、1−メチルピロリンジン、1−メチル−2−ピロリジノン、ジメチルスルホキシドおよびそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種であることを特徴とする(6)に記載の組成物。
(9) 少なくとも1種のポリチオフェンおよび少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸の水性分散液を含む組成物から堆積させた導電性層または半導電性層であって、前記ポリチオフェンが式I(a)または式I(b)を有することを特徴とする導電性層または半導電性層。
mは2または3であり、
nは少なくとも約4である)
R’1およびR1は合一して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基または芳香族基によって任意選択的に置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖、または1,2−シクロへキシレン基を形成し、
nは少なくとも約4である)
(10) 少なくとも1種のポリチオフェンおよび少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸の水性分散液を含む組成物から堆積させたバッファ層であって、前記ポリチオフェンが式I(a)または式I(b)を有することを特徴とするバッファ層。
mは2または3であり、
nは少なくとも約4である)
R’1およびR1は合一して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基または芳香族基によって任意選択的に置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖、または1,2−シクロへキシレン基を形成し、
nは少なくとも約4である)
(11) 前記水性分散液が共分散性液体を更に含むことを特徴とする(10)に記載のバッファ層。
(12) 前記水性分散液が3.5を上回るpHを有することを特徴とする(10)に記載のバッファ層。
(13)少なくとも1種のポリチオフェンおよび少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸の組成物を含む少なくとも1つの層を含む電子デバイスであって、前記ポリチオフェンが式I(a)または式I(b)を有することを特徴とする電子デバイス。
mは2または3であり、
nは少なくとも約4である)
R’1およびR1は合一して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基または芳香族基によって任意選択的に置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖、または1,2−シクロへキシレン基を形成し、
nは少なくとも約4である)
(14) 前記コロイド形成性高分子酸が高分子スルホン酸、高分子リン酸、高分子ホスホン酸、高分子アクリル酸、高分子カルボン酸およびそれらの混合物から選択されることを特徴とする(13)に記載のデバイス。
(15) 前記ポリチオフェンがポリ[(スルホン酸−プロピレン−エーテル−メチレン−3,4−ジオキシエチレン)チオフェン]およびポリ[(プロピル−エーテル−エチレン−3,4−ジオキシエチレン)チオフェン]を含み、前記コロイド形成性酸がフッ素化高分子スルホン酸を含むことを特徴とする(8)に記載のデバイス。
(16) (1)に記載の組成物を含む少なくとも1個の電極を含む薄膜電界効果トランジスタ。
(17) 前記組成物が金属ナノワイヤ、金属ナノ粒子またはカーボンナノチューブ、カーボンナノ粒子またはそれらの混合物を更に含むことを特徴とする(16)に記載の薄膜電界効果トランジスタ。
(18) 前記デバイスが光センサー、光スイッチ、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレー、光検出器、光トランジスタ、光伝導体、光チューブ、赤外線検出器、ダイオードレーザ、エレクトロクロミックデバイス、電磁遮蔽デバイス、固体電解キャパシタ、エネルギー貯蔵デバイス、電界効果抵抗デバイス、メモリー貯蔵デバイス、バイオセンサ、光導電セル、光起電デバイス、太陽電池およびダイオードから選択されることを特徴とする(13)に記載のデバイス。
(19) 少なくとも1種のポリチオフェンの水性分散液を製造する方法であって、前記方法が少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸、1種の酸化剤および1種の触媒の存在下で少なくとも1種のチオフェンモノマーを重合する工程を含み、前記チオフェンモノマーが式II(a)または式II(b)を有することを特徴とする方法。
mは2または3であり、
R’1およびR1は独立して水素およびアルキルから選択されるか、または、
R’1およびR1は合一して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基または芳香族基によって任意選択的に置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖、または1,2−シクロへキシレン基を形成する)
(20) 前記コロイド形成性高分子酸がパーフルオロエチレンスルホン酸を含むことを特徴とする(19)に記載の方法。
(21) 共分散性液体、共酸またはそれらの混合物から選択された少なくとも1種の材料を添加する工程を更に含むことを特徴とする(19)に記載の方法。
(22) 制御された添加速度を用いて少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸、少なくとも1種の触媒および水を含む反応混合物に少なくとも1種のチオフェンモノマーが添加されることを特徴とする(19)に記載の方法。
(23) 前記制御された添加速度が前記反応混合物約100〜500gごとに対して約1〜1000μLモノマー/時間であることを特徴とする(22)に記載の方法。
(24) 前記反応混合物に添加される前記モノマーを酸化剤と別々におよび同時に添加することを特徴とする(19)に記載の方法。
(25) 重合後に、ポリチオフェン分散液を少なくとも1種のイオン交換樹脂に更に接触させることを特徴とする(19)に記載の方法。
(26) 重合後に、共分散性液体を添加することを特徴とする(19)に記載の方法。
(27) 前記共分散性液体がエーテル、環式エーテル、アルコール、アルコールエーテル、ケトン、ニトリル、スルフィド、スルホキシド、アミド、アミン、カルボン酸およびそれらの組み合わせから選択されることを特徴とする(26)に記載の方法。
(28) 前記共分散性液体がn−プロパノール、イソプロパノール、メタノール、ブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、ジメチルアセトアミド、n−メチルピロゾール、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、4−メチル−1,3−ジオキサン、4−フェニル−1,3−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、2−メチル−1,3−ジオキソラン、1,3−ジオキサン、2,5−ジメトキシテトラヒドロフラン、2,5−ジメトキシ−2,5−ジヒドロフラン、1−メチルピロリンジン、1−メチル−2−ピロリジノン、ジメチルスルホキシドおよびそれらの組み合わせから選択されることを特徴とする(26)に記載の方法。
Claims (7)
- 少なくとも1種のポリチオフェンおよび少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸の水性分散液、ならびに少なくとも1種の共分散性液体、少なくとも1種の添加剤、もしくは少なくとも1種の共分散性液体および少なくとも1種の添加剤の両方を含む水性分散液組成物であって、前記ポリチオフェンが式I(a)または式I(b)を含み、ならびに前記コロイド形成性高分子酸がフッ素化高分子スルホン酸を含み、前記ポリチオフェンが、少なくとも1種のチオフェンモノマーを前記コロイド形成性高分子酸の存在下で化学的に重合することにより得られ、前記添加剤が水溶性材料または水分散性材料であり、前記水性分散液組成物が3.5を上回るpHを有することを特徴とする水性分散液組成物。
mは2または3であり、
nは少なくとも4である)
R’1およびR1は合一して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基または芳香族基によって任意選択的に置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖、または1,2−シクロへキシレン基を形成し、
nは少なくとも4である) - 前記コロイド形成性高分子酸が高度にフッ素化されたスルホン酸ポリマーを含むことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記高分子スルホン酸が過フッ素化されていることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 前記添加剤が、ポリマー、コロイド形成性高分子酸、染料、カーボンナノチューブ、金属ナノワイヤ、金属ナノ粒子、カーボンナノ粒子、炭素繊維、炭素粒子、グラファイト繊維、グラファイト粒子、コーティング助剤、有機導電性インキ、有機導電性ペースト、無機導電性インキ、無機導電性ペースト、電荷輸送材料、半導電性無機酸化物ナノ粒子、絶縁性無機酸化物ナノ粒子、圧電性ナノ粒子、ピロ電気性ナノ粒子、強誘電性酸化物ナノ粒子、圧電性ポリマー、ピロ電気性ポリマー、強誘電性酸化物ポリマー、光導電性酸化物ナノ粒子、光導電性酸化物ポリマー、分散剤、架橋剤およびそれらの組み合わせから少なくとも1種が選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記共分散性液体がエーテル、環式エーテル、アルコール、アルコールエーテル、ケトン、ニトリル、スルフィド、スルホキシド、アミド、アミン、カルボン酸およびそれらの組み合わせから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記共分散性液体がn−プロパノール、イソプロパノール、メタノール、ブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、ジメチルアセトアミド、n−メチルピロゾール、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、4−メチル−1,3−ジオキサン、4−フェニル−1,3−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、2−メチル−1,3−ジオキソラン、1,3−ジオキサン、2,5−ジメトキシテトラヒドロフラン、2,5−ジメトキシ−2,5−ジヒドロフラン、1−メチルピロリンジン、1−メチル−2−ピロリジノン、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールおよびそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項5に記載の組成物。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法であって、
前記方法が少なくとも1種のコロイド形成性高分子酸、1種の酸化剤および1種の触媒の存在下で少なくとも1種のチオフェンモノマーを重合してポリチオフェンの分散液を提供する工程(ただし、重合後の、後続する、陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂またはそれらの混合物である少なくとも1種類のイオン交換樹脂と前記ポリチオフェンの分散液を接触させる工程を除く)を含み、前記チオフェンモノマーが式II(a)または式II(b)を有し、および前記コロイド形成性高分子酸がフッ素化高分子スルホン酸を含み、
少なくとも1種の共分散性液体を、前記チオフェンモノマー、コロイド形成性高分子酸、酸化剤、および触媒が組み合わされた後に添加してもよく、
少なくとも1種の添加剤を、いかなる時に、いかなる組み合わせの順序で添加してもよく、前記添加剤が水溶性材料または水分散性材料であることを特徴とする方法。
mは2または3であり、
R’1およびR1は独立して水素およびアルキルから選択されるか、または、
R’1およびR1は合一して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基または芳香族基によって任意選択的に置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖、または1,2−シクロへキシレン基を形成する)
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