TW532048B - Organic electroluminescence element - Google Patents

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TW532048B
TW532048B TW090107093A TW90107093A TW532048B TW 532048 B TW532048 B TW 532048B TW 090107093 A TW090107093 A TW 090107093A TW 90107093 A TW90107093 A TW 90107093A TW 532048 B TW532048 B TW 532048B
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Chishio Hosokawa
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Idemitsu Kosan Co
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Description

532048 A7 B7 五、發明説明（i) 〔技術領域〕 本發明係關於有機電致發光元件（以下係簡稱有機 E L元件）。更詳細而言，有關係有機發光材料（主材料 )之三重態激勵子狀態之有機E L元件。 〔背景技術〕 以往，雖然於電極間挾夾有機發光層之有機E L元件 ，但由以下表示之理由經精心硏究予以開發。 (1 )因係完全固體元件，可容易處理或製造。 (2 )因係可自己發光，不需要發光構件。 (3.)因有優越的辨識性，較適於面板。 (4 )可容易全彩化。 至於此種有機E L元件之發光機構，一般在有機發光 媒體，具有一重態激勵子狀態（係稱爲S 1狀態情形）之 螢光分子，係藉由基底狀態放射性轉化之際產生能源變換 之螢光發光現象（發光現象）。 又對有機發光媒體，雖然亦予以假想具有三重態激勵 子狀態（係稱T 1狀態情形）之螢光分子，但對朝向基底 狀態之放射轉化，係爲成禁戒轉移，如此的螢光分子依非 放射轉化，由三重態激勵子狀態，徐徐轉移至其他狀態。 結果替代產生螢光發光，而成予以釋出熱能源。 此處所謂一重態及三重態，係由螢光分子之全旋轉角 運動量與全軌道角運動量之組合數決定能量之多重性之意 義。亦即，所謂一重態激勵子狀態，由不對稱電子之無基 本紙張尺度適用中國國家標準（CRS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 、11 經濟部智延財產局員工消費合作社印製 • 4 - 532048 A7 B7 五、發明説明（2) 底狀態，以不改變電子之旋轉狀態之情況下，使轉移至比 1個電子較高的能量準位的情形之能量狀態予以定義。又 所謂三重態激勵子狀態，將電子之旋轉狀態以逆向之狀態 ’比1個電子較高能量使轉移至準位情形的能量狀態予以 -Vr 疋義。 當然，將來自如此的予以定義，三重態激勵子狀態設 成極低溫度時，例如液氮之液化溫度（- 1 9 6 t )雖可 觀察出發光，但並其非實用的溫度條件，且僅有少許的發 光量。 即使於以往的有機E L元件之發光的全效率，予以注 入電荷載體（電子及正孔）之再結合效率（0 r a c )及 生成的激勵子有關產生引起放射性轉化或然率（0 a d ) ，因此在有機E L元件之發光的全效率（0 e 1 )，可以 下式予以表示。 ^el=^recx〇.25^rad 此處，式中之0 r a d係數〇 . 2 5，係將一重態激 勵子狀態之生成或然率考慮爲1 / 4。因此，即使再結合 及激勵子之放射性衰減引起或然率係數1，則有機E L元 件之發光效率的理論上限亦成爲2 5 %。 如此，於以往的有機E L元件，實質上不能利用三重 態激勵子，爲藉由所謂僅使一重態激勵子產生放射性轉化 之事實，經予以發現發光效率之上限値較低的問題。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝
*1T 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 -5- 532048 A7 B7 五、發明説明（3) 因此，於文獻 1 「JpaJ.Appl.Phys.，38(1999)L1502」， 報導著，即使在室溫條件，亦利用有機發光材料（主體材 料）之三重態激勵子（三重態激勵子狀態），藉由所生成 三重態激勵子，使磷光性摻雜劑移動能量，使產生螢光發 光現象一事正被嘗試著，較具體而言，藉由構成含有如下 式（6 )所表示由當4，4 一 N，N —二咔唑基聯苯基與 磷光性摻雜劑之I r錯合物所構成的有機發光層之有機 EL元件，生成螢光發光現象。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
(6)
、1T 不過，於文獻1所報導的有機E L元件之半衰期壽命 係未滿1 5 0小時，當爲有機E L元件之實用性則不足 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 因此，本發明人經精心檢討的結果，以文獻1所報導 的4 4 . 4 一 N，N -二咔唑基聯苯基與I r配位化合物 與之組合，發現4，4 - N，N -二昨ti坐基聯苯基之玻璃 轉移溫度低至未滿1 1 0 °C與I r配位化合物之組合情形 ，雖然有機發光層係容易結晶化，但有機E L元件之壽命 係爲短命化。 另一方面，例如對於汽車搭載用之有機E L元件，須 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210X297公釐） -6 ~ 532048 Μ ____Β7 五、發明説明（4) 考慮夏季之汽車東內環境等，則耐熱性之要求有逐漸提高 的。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 亦即，本發明鑑於上述之諸問題，其目的係提供即使 室溫條件，亦可利用有機發光材料（主體材料）之三重態 激勵子狀態之螢光發光（含磷光發光），同時具有實用上 之焉命時間，且具有優越耐熱性之有機E L元件。 發明之揭示 〔1〕根據本發明，提供含有陽極層及陰極層與其間 予以挾夾的有機發光層之有機E L元件，含有玻璃轉移溫 度1 1 0 °C以上之咔唑衍生物與磷光性摻雜劑構成有機發 光層之有機E L元件，可解決上述之問題。 亦即，如爲此種有機E L元件時，即使在室溫條件， 亦可利用有機發光材料之三重態激勵子狀態，同時具有實 用上壽命時間，例如半衰減時間3 0 0小時以上之値，且 爲具有優越的耐熱性，亦可充分作爲汽車搭載用等之有機 E L元件之用途。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔2〕又正當構成本發明有機E L元件時，咔唑衍生 物宜爲下述一般式（1 )〜（4 )所表示化合物之至少一 種。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 532048 A7 B7 五、發明説明（5)
Ar5
7 0) 〔一般式（1 )中，A r 1係取代或非取代之核碳數6 -5 ◦之芳基，A r 2〜A r 7係相互獨立之取代或非取代之 核碳數6 — 5 0芳基或伸芳基，Ar2與Ai*3，Ar4與 Ar5或Ar6與Ar7各自爲單鍵或連結基，或介由〇， S或取代或非取代之伸烷基予以連結，重複數m及^係各 自爲0〜3之整數〕。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
•R8 (2) 〔一般式（2 )中，R 1〜R 6係爲相互獨立之氫原子，院 基，芳院基，芳基，環院基，氟院基，胺基，鹵素，硝基 ，氰基，羥基，或烷氧基，R 7〜R 8係爲相互獨立之氫原 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -8- 532048 A7 B7 五、發明説明（6) 子，烷基，芳烷基 立之氫原子，烷基 烷基鏈，伸烷基鏈 複數P，係爲1〜 芳基，或環烷基，X 1及X 2係相互獨 芳烷基，芳基或環烷基，Y係單鍵， 環烷基鏈，芳基鏈，或芳烷基鏈，重 之整數。〕
⑶ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
〔般式（3 )中，A r 8〜A ^ 1 !係爲相互獨立，且可 兀基院氧基’或芳基取代的核碳數6〜5 0之芳基， Λ Γ 8 ffi Λ r 9 Λ , Λ 一 r ，Α ι*1。與Α ^ i i係各自爲單鍵或連結基 ’或力由0 ’ S或取代或者非取代之伸烷基予以連結的情 形，R 9係烷基，烷氧基或取代或非取代之 的芳基。〕 核碳數6 - 1 I 丁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ΑΓ 12. —Ar14
Ar 13 (4) 〔一 式（4 ’）中，z係三價之氮原子或芳香族基， Α Γ 〜A r 1 4係相互獨立之下述一般式（5 )表示的基 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（2淑297公幻 -9 - 532048
五、發明説明（7 ) 或核碳數6〜50之芳基，A 胃下述一般式（5 )表示的基 A r 1 4中至少2個係 經濟部智慧財產局S工消費合作社印製
(5) R 2 1係相互獨立，且可受碳數] 〜6之烷基，烷氧基或苯基予以取代之核碳數6〜5 〇之 芳基’相鄰的基之相互間可形成環狀構造，重複數q係〇 〜3之整數）.〕。 亦即’以此種咔唑衍生物當爲主材料，若爲使用於有 機發光層之有機E L元件，可較有效的利用三重態激勵子 狀態，亦可同時有實用上之壽命時間。 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 、11 -10- 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 532048 kl _ B7 五、發明説明（8) 〔3〕又’當構成本發明之有機E L元件時，d卡哗衍生物 宜具有至少2個之咔唑骨幹。 亦即，若爲此種咔唑衍生物時，三項能量之値較大， 即使在室溫條件（2 0 °C ) ’可較有效的利用三重態激勵 子狀態，亦可同時具有實用上之壽命時間。 〔4〕又構成本發明之有機E L元件之際，設咔唑衍生物 之三重態能量爲E 1，磷光性摻雜劑之三重態能量之値爲 E 2時，宜爲滿足E 1 > E 2之關係。 藉此構成一事，可確實使咔唑衍生物之三重態能量移 動至磷光性摻雜劑，即使溫度條件（2 0 °C )，利用三重 態能量，亦可使螢光發光。 〔5〕又構成本發明之有機E L元件之際，咔唑衍生物之 三重態能量（E 1 )係宜爲2 1 ，0 0 0 c m - 1以上之値 〇 亦即三重態能量2 1，0 0 0 c m — 1，對應光之波長 4 8 8 n m，對此一般種種的磷光性摻雜劑係4 8 8 n m 之光能量以下的三重態。因此，藉由使用此種三重態能量 之値較大的咔唑衍生物，並可使用種種磷光性摻雜劑。 由而，如此對於三重態能量之値移較大的咔唑衍生物 ，由適宜選擇磷光性摻雜劑之種類，可容易得到綠色，黃 色，橙黃色，朱紅色，紅色等之發光。 〔6〕又構成本發明之有機E L元件之際，咔唑衍生物係 具有三重態能量2 1，0 0 0 c ηι — 1以上的値之環狀構造 ，同時該環構造，宜爲芳香族環及雜環或任一種環構造。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-11 - 532048 A7 B7 五、發明説明（9) 若爲此種咔唑衍生物時，對於磷光性摻雜劑可使較有 .效的移動咔唑衍生物之三重態能量。亦即若爲具有三重態 能量2 1，0 0 0 c m _ 1未滿之環構造時，對此環構造’ 三重態能量即會移動，移動至磷光性摻雜劑之三重態能量 即會減少情形所致。 〔7〕又構成本發明之有機E L元件之際，磷光性摻雜劑 宜爲由I r (銥），R u (釕），P d (鈀）’ P e (鉑 )，〇s (餓）及Re (鍊）而成之群體選出的至少一種 金屬的金屬配位化合物。 依此構成，由主材料咔唑衍生物之三重態激勵子可有 效的使能量移動至磷光性摻雜劑之此等的金屬配位化合物 〇 〔8〕又構成之本發明之有機E L元件之際’金屬配位化 合物之配位基之至少1種，宜爲由苯基吡啶骨幹’聯二吡 啶基骨幹及菲繞啉骨幹而成之群體選出的至少具有1種骨 幹。 由於分子內具有大量的此等電子吸引性之骨幹’可由 咔唑衍生物之三重態激勵子使有效果的能量移動所致。 〔9〕又構成本發明之有機E L元件之際’對於咔唑衍生 物之添加量1 〇 0重量部’以將磷光性摻雜劑之添加量設 成〇 . 1〜3 0重量部之範圍內之値爲宜。 依此構成，可使磷光性摻雜劑予以均勻混合，對於磷 光性摻雜劑，由咔唑衍生物之三重態激勵子可有效的使能 量移動。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -装· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -12- 532048 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（1C) 〔1 0〕又構成本發明之有機E L元件之際，於陽極層與 陰極層之間設置正孔阻障層及電子注入層或任何一層，同 時於該正孔阻障層及電子注入層含有鹼金屬爲宜。 依此構成，謀求有機E L元件低電壓化，同時可謀求 較長壽命化。 〔圖面之簡單說明〕 第1圖係表示有機EL元件之基本構造圖。 〔爲實施發明而採之最佳型態〕 對於有關本發明之有機E L元件之實施形態，邊參照 第1圖邊說明。第1圖係有機EL元件1 〇 2之截面圖， 表示陽極層1 0，有機發光層1 4及陰極層1 6，依基板 上1 8向上之順序所積層之構造。 以下，以構成於本實施形態之有特徵部分之有機發光 層1 4的咔唑衍生物（主材料）及磷光性摻雜劑爲中心予 以說明。因此，其他構成部分，例如構成陽極層1 0或陰 極層1 6或其製法予以簡單說明，另對於未述及部分，於 有機E L元件之領域可採取一般公知的構成或製法。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-13- 532048 A7 B7 五、發明説明（Ή) 此理由，如此主材料若爲咔唑衍生物，依據該述與磷 光性摻雜劑之組合，即使在室溫條件（2 0 °c )，亦可有 效果的利用咔唑衍生物之三重態激勵子狀態。亦即，由咔 唑衍生物生成三重態狀態，對於磷光性摻雜劑，藉由使有 效的移動能量，可產生螢光發光現象。 尙且，此種咔唑衍生物，宜爲至少具有二個咔唑骨幹 之咔唑衍生物。此理由，係後述可容易調整玻璃轉移溫度 或三重態能量，又稱係容易與磷光性摻雜劑混合所致。 又玻璃轉移溫度如使用1 1 0 °c以上咔唑衍生物，相 反的玻璃轉移溫度若使用未滿1 1 0 °c者，與磷光性摻雜 劑組合的情形，係容易顯著結晶化，壽命變成較短所致。 又如玻璃轉移溫度或未滿1 1 0 °c，於高溫環境條件通電 時，容易發生短時間短路並有機E L元件之使用環境係予 過度的受限所致。 因此，咔唑衍生物之玻璃轉移溫度設成於1 1 5 °〜 1 7 0 °C之範圍內之値爲較宜。設成於1 2 0 t〜1 5 0 °C之範圍內之値爲更宜。 又如咔唑衍生物之玻璃轉移溫度使在1 7 0 t以下爲 較宜，但玻璃轉移溫度超過1 7 0 t咔唑衍生物，由於種 類係予過度受限之故，又膜性亦降低，而造成處理較困難 〇 尙且，咔唑衍生物之玻璃轉移溫度（T g )，使用示 差掃描式於熱量計（D S C )，於氮循環狀態，例如以 1 〇 °c /分之升溫條件加熱時當爲得比熱之變化點即可求 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -14- 532048 A7 __________B7__ 五、發明説明（j 得。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (2 )種類2 又’於本發明之實施形態，設有有機發光層之咔唑衍 生物之三重態能量爲E 1，磷光性摻雜劑之三重態能量之 値爲E 2時，滿足E 1 > E 2之關係爲宜。 亦即，於此種三重態能量關係，由咔唑衍生物與磷光 个生摻雜劑之組合，即使在室溫條件，亦可確實利用咔唑衍 生物之三重態激勵子狀態。亦即，由咔唑衍生物之三重態 激勵子狀態，對磷光性摻雜劑藉以使確實的移動能量，可 產生螢光發光現象。 又將咔唑衍生物之三重態能量（E 1 )設成 2 1 ，〇 〇 〇 c m 1以上之値爲宜。 亦即三重態能量2 1，0 0 0 c m — 1對應光之波長 6 8 8 n m，一般種的磷光性摻雜劑係爲4 8 8 n m之光 能量以下之三重態能量。因此，可組合使用種種之磷光性 摻雜劑與咔唑衍生物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 如由適當選擇磷光性摻雜劑之種類，可得綠色，黃色 ，橙黃色，朱紅色，紅色等之發光。 尙且，將咔唑衍生物之三重態能量（E 1 )設成 2 2，5 0 0 c m _ 1以上之値，亦可容易成藍色發光。 又咔唑衍生物，其三重態能量係2 1，0 0 0 c m 一1 以上之値具有環構造，同時該環構造宜爲芳香族環及異環 或具有任何一種之環構造。 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~ -15- 532048 A7 B7 五、發明説明（13> (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 如此若爲具有環構造之咔唑衍生物，依據與磷光性摻 雜劑組合，即使室溫條件，亦可更有效率的利用咔唑衍生 物之三重態激勵子狀態。亦即，咔唑衍生物例如據由芳香 族環構造而成二價或三價之基與，與具有9 -芳基咔唑鍵 結環構造，該三重態能量可設成2 2，5 0 0 c m — 1以上 之値。因此，若具有環構造，在能階內，源自咔唑基之 2 1 ，〇 〇 0 c m _ 1三重態能量於分子內移動會變少，故 會相對的增加移動至磷光性摻雜劑之三重態能量。 (3 )種類3 又上述之咔唑衍生物中，可將一般式（1 )〜（4 ) 表示之咔唑衍生物單獨使用一種或組合二種以上爲宜。 此處，較佳之一般式（1 )〜（4 )表示之咔唑衍生 物，其較佳之核原子數5〜5 0之芳基，可舉出苯基，萘 基’ Μ基’非基’ ΪΕ基〕口二/1/ (colon yl)、—苯基’第 三級苯基，吡咯基Phranil(flanil)，苯硫基，苯并噻苯基， 口等二唑基（oxadiazolyl)二苯基蒽基，吲哚基，咔唑基，口比 啶基，苯并喹啉基等。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又較佳之核原子數5〜5 0之伸芳基，可舉出伸苯基 ，伸萘基，亞蒽基，伸韮基，伸芘基，六苯并苯基（ colony lene )，伸二苯基，伸第三苯基，1，3 丁二烯（伸 口比略基），伸咲喃基（furanyrene )，伸苯硫基，伸苯并噻 苯基，伸Df二唑基，伸二苯基蒽基，伸吲哚基，伸咔唑基 ，苯并伸鸣啉基等。 又碳數6〜5 0之芳香族基，再者由取代基予以取代 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -16- 532048 A7 B7 五、發明説明（j 者亦佳，宜作爲取代基，碳數1〜6之烷基（乙基，甲基 ，i —丙基，η —丙基，s — 丁基，t 一丁基，戊基，己 基，環戊基，環己基，·等），碳數1〜6之烷氧基（乙氧 基，甲氧基i 一丙氧基—η —丙氧基，s — 丁氧基，t- 丁氧基，己酮基，己基羥基，環己酮基，環己基羥基等） ，可舉出核原子數5〜5 0之芳基，核原子5〜5 0之芳 基予以取代氨基，具有核原數5〜5 0之芳基之酯基，具 有碳數1〜6之烷基之酯基，氰基，硝基，鹵素原子。又 上述之取代基，更是由咔唑基予以取代亦好。 尙且，於本發明之咔嗤，如下述一般式（1 )及（3 )，與氮原子連結至少2個之芳基相互間單鍵或與連結基 結合予以形成部位與予以解釋。此情形，較佳爲連結基， 可舉出〇’ S或取代或非取代之伸烷基及亞甲矽基等。 此處’ 一般式（1 )所表示較佳之咔唑衍生物具體例 ，可舉出下述（7)〜（2 4)式表示化合物群。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) !·裝. 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 00 -17- 532048 A7 B7 五、發明説明（id
532048 五、發明説明（4 A7 B7
532048 A7 B7 五、發明説明（j
5) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 訂 532048 A7 B7 五、發明説明（d
532048 A7 B7 五、發明説明（
8) ο 9) (讀先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) ΙΟ
NJ/ (20 本紙认尺沒14用中國國家；(*曳（匸奶）入4«兑{210/ 297公赘） 532048 Μ Β7 五 發明説明（2(]
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -23- 532048 A7 B7 五、發明説明（21)
(24) (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 0 I ' .丄 -鱗- 又，至於一般式（2 )所表示較佳咔唑衍生物之具體 例，如式（2 5 )〜（2 9 )所表示化合物群。式中，甲 基係略稱作M e。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
5 (2 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -24- 532048 A7 B7 五、發明説明（23
本紙乐尺度逍用中國國家標率（CNS ) A4見格（210X297公t ) •25- 532048 A7 B7 五、發明説明（
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -26- 532048 A7 B7 五、發明説明（，24) 經濟部智慈財度局8工消費合作社印製
(31 (32) (請先閲讀背面之注意事項孑托本頁) •裝. 訂 本紙沬尺度逍用中國國家梂準（CNS ) A4此格< 210X297公釐） -27- 532048 ΑΊ Β7 五、發明説明（
本紙乐尺度逍用中國國家梂牵（CNS ) A4見格（210X 297公处） 532048 A7 B7 五、發明説明（2(^
本紙成尺度速用中國因家梂车（CNS ) A4此格（210X297公竣） -29- 532048 A7 B7 五、發明説明（27) 經濟部智慈財i局32C工消費合作社印製
I (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝*
(4
*1T 本紙法尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） ^30- 532048 A7 B7 五、發明説明（j
(41) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又，一般式（4 )所表示較佳咔唑衍生物之具體例如式（ 4 2 )〜（4 9 )所表示化合物群。
(42)
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2】0X 297公釐） -31 - 532048 A7 B7 五、發明説明（2£),
木紙法尺度逍用中國®家樣丰（CNS ) A4*U各（210X297公釐） -32- 532048 A7 B7 五、發明说明（ 1灰「^3°^1 岈 i 为肖11乃 ίΡτ >Γ^·1·Ρ々
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙乐尺度逍用中國國家標车（CNS ) A4it格（210X 297公着） -裝. 訂 532048 A7 B7 五、發明说明（31)
本紙張尺度逍用中國國家梂準（CNS ) A4g ( 21〇Χ：297公釐） -34- 532048 A7 B7 五、發明説明（d
(49) 再者具有一般式（1 )〜（4 )以外之構造之咔唑衍生物 之具體例如式（5 0 )〜（5 9 )所表示化合物群。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）
、1T -35- 532048 A7 B7 五、發明説明（θ
2) 5 yjy 3(5 (5 5) 5 /\ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂- 木紙伕尺度逍用中國國家樣隼（CNS ) A4规格（210X297公躉） qp _ 532048
本紙張尺度速用中國E家標準（CMS ) A4洗格（210X 297公釐） .37 532048 A7 B7 五、發明説明（ 〔式5 9〕中，重複數r係爲3至2 0之整數〕 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 ·磷光性摻雜劑 (1 )種類 ①金屬配位化合物磷光性摻雜劑係由I r ，R u， P d，p e ，〇s及Re而成的群體選出的至少含有一種 金屬之金屬配位化合物爲宜。 此理由，磷光性摻雜劑若爲此等之金屬配位化合物， 係由主體材料之咔唑衍生物三重態激勵子可有效的移動能 量所致。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 尙且，當爲磷光性摻雜劑，較具體的雖然可舉出三（ 2 -苯基吡啶）銥，三（2 -苯基吡啶）釕，三（2 -苯 基吡啶）鈀，三（2 -苯基吡啶）鉑，三（2 -苯基吡啶 )餓，三（2 —苯基吡啶）銶，八乙基鉑卟啉，八苯基鉑 卟啉，八乙基鈀卟啉，八苯基鈀卟啉等之金屬配位化合物 。但較有效果的進行能量移動，爲使螢光發光以含有I r 之金屬配位化合物，例如下式（6 0 )所表示之三（2 -苯基吡啶）銥。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） -38- 532048 Μ 五、發明説明（^
(60) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- ②金屬配位化合物之配位子 又磷光性摻雜劑之金屬配位化合物之配位子之至少1 個，以由苯基吡啶骨幹，聯二吡啶骨格及菲繞啉骨幹而成 之群體選出的至少具有1個骨幹爲宜。 此理由藉由分子內具有此等之電子吸引性之骨幹’可 由咔唑衍生物之三項激勵使有效的移動能量所致。 尤其，此等的骨幹之中，如磷光性摻雜劑如參（2 -苯基吡啶）銥等，以具有苯基吡啶骨幹一事爲較宜。 (2 )添加量 又對於咔唑衍生物（主材料）之添加量1 0 0重量部 ，以將磷光性摻雜劑之添加量，設成〇 · 1〜3 0重量部 之範圍內之値爲宜。 此理由，有關磷光性摻雜劑之添加量如未滿0 . 1重 量部，即未能發現添加效果，係爲由咔唑衍生物之三重態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 39- 532048 A7 B7 五、發明説明（3) 激勵子未能使有效，移動能量情形所致。另一方面，有關 磷光性摻雜劑之添加量如超過3 0重量部，使磷光性摻雜 劑予以均勻配合成爲困難，因發光輝度有不均勻的情產生 〇 因此，有關磷光性摻雜劑之添加量設成0 · 5〜2 0 重量部之範圍內之値爲較宜，設成1〜1 5重量部之範圍 內之値爲更宜。 3 ·於有機發光媒體之其他之有機層 (1 )正孔框入層 又，於有機發光媒體，宜爲設置厚度5 n m〜5 # m 之正孔注入層。由如此設置正孔注入層，對有機發光層之 正孔注入係爲良好，並能得高度之發光輝度，或可能成低 電壓驅動。 又’於有機發光媒體正孔注入層，係施加1 X 1 〇 4〜 1 X 1 0 6 V / c m範圍之電壓情形，所測定的正孔移動度 爲1 X 1 0 — 6 c m 2 / V ·秒以上，宜爲使用離子化能量 5 · 5 e λ?以下之化合物。 至於此種正孔注入層之構成材料，具體的可舉出卟啉 化合物，芳基族第三級胺化合物，苯乙烯基胺化合物，芳 香族二甲氧氧吡啶系化合物，縮合芳香族環化合物，例如 4，4’ 一雙〔Ν— (1 -萘基）一 ν —苯基氨基〕二苯 基（NPD爲略稱）或4，4 / ，4 —三〔Ν — (3 -甲 基苯基）一 Ν -苯基氨基〕三個苯基胺（μ τ D Τ Α爲略 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4&格（210X297公釐） — -40- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、-ιτ 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 532048 Α7 Β7 五、發明説明（y 稱。）等之有機化合物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 又，至於正孔注入層之構成材料，使用P型-s i式 P型- S i C等之無機化合物亦爲宜。 尙且，上述正孔注入層與陽極層之間或上述正孔植入 層與有機發光層之間，設置X 1 0 - 1 ^ S / c m以上之有機 半導體層亦佳。由於設置如此的有機半導體層，再者將正 孔値入於有機發光層成爲較佳。 (2 )電子注入層 又於有機發光媒體，宜爲設置厚度5 n m〜5 // m之 電子注入層，由於如此種設置電子注入層，對有機發光層 之電子注入成爲良好，並得到高度發光輝度，或可以低電 壓驅動。 又此種電子注入層，係已施加1 X 1 〇 4〜1 X 1 〇 6 V / c m範圍的電壓時所測定的電子移動度爲1 X 1 〇 _ 6 c m 2/ V秒以上，宜爲超過使用離子化能量5 · 5 e V化 合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 再者，至於此種電子注入層之構成材料，具體的，可 舉出8 -羥基喹啉之金屬配位化合物（A 1螯合物： A 1 Q )，或其衍生物，或哼二唑衍生物等。 尙且，於電子注入層，與後述正孔阻障層相同，以使 其含有鹼金屬，謀求顯著低電壓化，而尋求長壽命化。 (3 )正孔阻障層， 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ：297公釐） "~ > 41 - 532048 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（d 又有機發光層與陰極之間，宜爲形成厚度5 η m〜5 // m之正孔阻障層。由於設置正孔阻障層，可提高正孔對 有機發光層之封閉性，可得到高度的發光輝度，或以低電 壓驅動。 至於此種正孔阻障層之構成材料，雖然可舉出2，9 —二甲基一 4，7 -二苯基，10 -菲繞啉等，但鹼金屬 例如宜爲更含有L i或C s。 如此，藉於組合正孔阻障層之鹼金屬與正孔阻障層之 構成材料，當有機E L元件之驅動之際，爲謀求顯著低電 壓，亦可尋求長壽命化。 尙且，使含有鹼金屬情形，將正孔阻障層之全體量當 爲1 0 0重量％，該含有量設成0 · 0 1〜3 0重量％之 範圍內之値爲宜。 此理由，有關鹼金屬之含有量如成爲未滿0 · 0 1重 量％，係爲未發現有添加的效果，反之如含量超過3 0重 量％時，將會使鹼金屬之分散性成爲不均勻，使有發光輝 度不均勻所致。 因此，有關鹼金屬之含有量較宜爲0·05〜20重 量％之範圍內之値，更宜爲0 · 1〜1 5重量％之範圍內 之値。 4 ·電極 (1 )陽極層 陽極層雖然係有機顯示裝置之構成因應該下部電極或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} -裝- 、\叮 •轉. -42- 532048 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Μ Β7五、發明説明（4(ϊ 該對向電極，但該陽極層，使用功函數大之（例如4 . 0 e V )金屬，合金，電氣電導性化合物或此等之混合物爲 宜。具體的單獨使用錮錫氧化物（I T〇），銦鋅氧化物 (I Ζ Ο )，碘化銅（c u I )，氧化錫（S η〇2 )，氧 化鋅（Ζ η〇），金，鉑，鈀等之電極材料，或使用此等 之2種以上之電極材料組合爲宜。 藉以使用此等之電極材料，使用真空蒸鍍法，濺鍍法 ，離子噴鍍法，電子束蒸發法，化學汽相沉積（C V D ) 法，金屬有機化學汽相沉積（Μ〇C V D )法，電漿 C V D法等之在乾燥狀態之成膜可能之方法，可形成具有 均勻的厚度之陽極層。 尙且，取出由陽極層之E L發光情形，係有必要使該 陽極層爲透明電極。其情形使用I Τ〇，I z〇，G u I ，S η〇2，Ζ η〇等之導電性透明材料，使ε L發光之透 過率70%以上之値爲宜。 此理由，使陽極層的膜厚藉以使該範圍內之値，使均 勻膜厚分布或得7 〇%以上E L發光之透過率，另一方面 陽極層之薄片電阻爲1，〇 〇 0Ω/□以下之値，係爲可 1 0 0 Ω/□以下之値爲較宜。 尙且，順序設置陰極層（下部電極）與有機光媒體與 陰極層（對向電極），藉以構成該下部電極及對向電極之 X Υ矩陣狀，對於發光面任意之像元（Pixel)體發光亦爲宜。 亦即’將陽極藉由如此構成，於有機E L元件時，可容易 顯示各種資訊。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
、1T ½. -43 - 532048 Μ Β7 五、發明説明（d (2 )陰極層 另一面’於有機E L元件就陰極層而言，雖然構成有 機E L元件因應該下部電極式該對向電極，但使用功函數 小（例如4 . 0 e V未滿）之金屬，合金，電氣電導性化 合物或此等之混合物或含有物爲宜。 具體的單獨使用鈉，鈉—鉀合金，鉋，鎂，鋰，鎂一 銀合金，鉛，氧化鉛，鉛-鋰合金，錮，稀土類金屬，由 此等之金屬與有機發光媒體材料之混合物，及此等之金屬 與電子注入屬材料之混合物而成電極材料，或使用此等之 組合2種以上之電極材料爲宜。 又’關於陰極層之膜厚係與陽極層相同，雖然未特別 受限，但具體的使1 0〜1，〇 〇 〇 n m之範圍內之値爲 宜，使1 0〜2 0 0 n m之範圍內之値。 再者，由陰極層取出E L發光情形，係有必要將該陰 極層爲透明電極，此情形，宜爲將E L發光之透過率設成 7 0 %以上之値。 尙且，關於陰極層係與陽極層相同，形成使用真空蒸 鍍法或濺鍍法等之乾燥狀態使可能成膜之方法爲宜。 5.支持基板 對於有機E L元件之支持基板，具機械的強度優越， 水分或氧之透過性少爲宜，具體的可舉出玻璃板，金屬板 ，陶瓷板或塑膠板（聚碳酸樹脂，壓克力（丙烯酸酯）樹 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2ΐ〇χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 、1Τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -44 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 532048 Α7 Β7 五、發明説明（d 脂，氯乙烯樹脂，聚對苯二甲酸乙二酯樹脂，聚醯亞胺樹 月旨，聚酯樹脂，環氧樹脂，酚樹脂，矽樹脂，氟樹脂）等 〇 又，由此等之材料而成支持基板，爲避免水分侵入有 機E L元件內，又更須使形成無機膜，又塗布氟樹脂，防 濕處理或實施例水性處理爲宜。 又尤其爲避免水分侵入有機發光媒體，宜爲對支持基 板使含m率及透過係數少，具體的使各各支持基板宜爲含 m率0 _ Ο Ο Ο Γ重量％以下之値，及透過係數 lx 10 — 13cc . cm/m2· sec ，cmHg 以下之 値。 .〔實施例1〕 (有機E L元件之製成） ① 洗淨 將2 5 n m X 7 5 m m X 1 · 1 m m厚度之附有 I T ◦透明電極之玻璃基板（d i o m a t i c公司製），於異丙醇 中使用超音波進行5分鐘洗淨後，使用U 臭氧進行 3 0分鐘洗淨。 ② 正孔注入層之形成 將洗淨後的附有I Τ〇透明電極玻璃基板，按裝於真 空蒸鍍裝置內之基板夾，於I TO之透明電極上，將Ν， N —雙（N，N —二苯基—4 —氨基苯基）一 n，N —二 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2]0χ 297公釐） '~* ' -45* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
532048 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（d 苯基一 4，4 / 一二氨基一 1，i / 一雙苯基（以下，略 稱爲TPD232)，在真空度665xl〇_7Pa，蒸 鍍速度0 · 1〜0 · 3 n m/ s e c之條件下蒸鍍，使膜 厚6 〇 n m之第1之正孔注入層，亦具有正孔輸送層之機 能）成膜。 ③ 有機發光層之形成 其次，使用相同之真空蒸鍍裝置，在前步驟形成之 N P D膜上，將式（a )予以表示之咔唑系化合物（ Tgll〇°C以上），在真空度665x10 一 7Pa，蒸 鍍速度0 · 1〜0 . 3 n m/ s e c，之條件下蒸鍍，作 爲膜厚3 Ο n m之有機發光層。 此時，式（a )所表示咔唑系化合物之蒸鍍同時，當 爲磷光性摻雜劑，將參（2 -苯基吡啶）銥使二次蒸鍍（ 同時黑鍍），尙且，調節磷光性摻雜劑之蒸鍍速度，將有 機發光層之全體量當爲1 〇重量％時，磷光性摻雜劑之添 加量成爲7重量％蒸鍍。 ④ 正孔阻障層之形成 其次，使用相同之真空蒸鍍裝置，在前工程形成之有 機發光層上，真空度665xl〇_7Pa，蒸鍍速度 〇· 1〜0 · 3 n m/ s e c之條件下，將2 ，9 一二甲 基—4，7 -二苯基—1，1〇 -菲繞啉（以下，略稱爲 B C P。）當爲膜厚]_ 〇 η ηι之正孔阻障層蒸_。 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐1 --~— -46- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
532048 A7 B7 五、發明説明（4 ⑤ 電子注入層之形成 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其次，使用相同之真空蒸鍍裝置，於前步驟形成正孔 阻障層上，真空度665xl〇_7Pa，蒸鍍速度0 · 1 〜0 · 3 n m/ s e c之條件下，將三個（8 — _啉酚） 鉛膜（以下，略稱爲A I Q膜。）使成膜，作爲電子注入 層。 此時，將L i ( L i源：saesqetter公司製）與A I Q 以1 : 1之莫耳（m 〇 1 )比成二次蒸鍍（同時蒸鍍）， 當爲電子注入層之膜厚2 0 n m之A 1 q / L i膜而成膜 〇 ⑥ 陰極之形成 其次，使用相同之真空蒸鍍裝置，用前步驟形成之電 子注入層上，在真空度665xlO-7Pa，蒸鍍速度 〇 · 5〜1 · Ο η m/ s e c之條件下，將金屬A 1蒸鍍 ’使成膜厚1 5 0 n m之陰極。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ⑦ 封裝步驟 使所得有機E L元件，導入乾燥氮收容於烘箱內，再 使用綠色玻璃被覆發光面，同時對周邊部使用陽離子硬化 型強力膠T B 3 1 0 2 ( Three Bond (股份公司製）封裝處 理。 如此，實施例I當爲有機E L元件。 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2】0X 297公釐） -47- 532048 A7 B7 五、發明説明（j (有機E L元件之評估） 對於所得有機E L元件於陽極與陰極間，施加直流電 壓6 V時，發光輝度係1，2 〇 〇 ^ d /m 2，發光效率係 4 0 c d / A，確認可得綠色發光。 而且’初期輝度係5 0 0 c d /m 2進行低電流驅動， 實施壽命試驗’結果，初期輝度成爲一半驅動時間之半衰 期係5 0 0小時，係確認了實用上時間。 再者’當爲耐熱試驗，在8 5 t環境條件下，實施通 電s式驗時’即使通電後經過2 0 0小時，確認出可得具有 充分的發光輝度之綠色發光。 將所得結果不於表1。 〔實施例2〕 於貫施例1之正孔障層，蒸鑛B C P時’除驗金屬之 金屬L i與B C P莫耳（m 〇 1 )比1 : 1之比例同時蒸 鍍以外，與實·施例1相同之方法製成有機E L元件而評價 〇 結果，即使施加直流電壓5 V，確認出可得發光輝度 1，3〇〇〇(1/1112，發光效率37(己/八之綠色發光 )° 又，進行初期輝度5 0 0 c d /m 2之電流驅動，實施 壽命試驗時，半衰期係7 0 0小時。 再者，當爲耐熱試驗，在8 5 °C環境條件，實施例通 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-13 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -48- 532048 A7 B7 _ 五、發明説明（ 電試驗時，即使經過通電後2 0 〇小時，確認出可得具有 充分的發光輝度之綠色發光。 〔實施例3〕 對於實施例1之正孔阻障層，蒸鍍B C P之際，除鹼 金屬之金屬C s與B C P莫耳（m 〇丨）比1 : 1之比例 同時蒸鍍以外，與實施例1相同之方法製成有機E L元件 而評估。 結果，即使施加直流電壓4 . 5 V，確認出可得發光 輝度1 ，200 cd/m2，發光效率5〇〇cd/m2之 綠色發光。 又進f了初期輝度5 0 0 c d /m 2之低電流驅動，實施 壽命試驗時，半衰期係8 0 0小時。 再者’當爲耐熱試驗，在8 5 t環境條件下，實施通 電試驗時’即使經過通電後2 〇 〇小時，確認可得具有充 分的發光輝度之綠色發光。 〔比較例l〕 除採用上述式（6 )表示的咔唑化合物（T g 1 1 0 °C未滿）以取代有有機發光層，式（9 )表示的咔唑化合 物外’與實施例1相同之方法製成有機E L元件而評估。 結果，施加直流電壓6 V時，確認出可得發光輝度 1 ’ 100cd/m2，發光效率，38cd/A之綠色發 光0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -49- 532048 B7 五、發明説明（ 不過，進行初期輝度5 0 0 c d /m 2低電流驅動，實 施壽命試驗時，半衰期係1 5 0小時較短，實用上並無可 容許的時間。 再者，進行8 5 °C之高溫通電時，經過1 0 0小時後 發生短路，使點燈成爲不可能。 因此，比較例1之有機E L元件係缺乏耐熱性，判明 作爲束載用有機E L元件使用時係不可能的。 〔表1〕 有機發光層 Tg(°C) 正孔阻障層 電壓(V) 發光亮度 (nit) 發光效率 (cd/A) 發光色 半哀壽命 (Hrs) 85°C通電試 驗 實施例1 式⑼>110 限定BCP 6 1200 40 綠色 500 >200 實施例2 式⑼>110 BCP/Li=l/l 5 1300 37 綠色 700 >200 實施例3 式⑼>110 BCP/Cs=l/l 4.5 1200 40 綠色 800 >200 比較例1 式⑼>110 限定BCP 6 1100 38 綠色 150 <200 〔實施例4〜9〕 除使用（10)，式（19)，式（26)，式（ :3 0 )，式（4 3 )及式（5 5 )表示化合物取代實施例 1之式（9 )表示的化合物作爲咔唑系化合物外，與實施 例1相同之方法製成有機E L元件而評估。所得結果示於 表2。 +紙水尺没週用宁國國家標準（CNS ) a4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝-
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -50- 532048 A7 B7 五、發明説明（^ 〔表2〕 有機發光層 Tg(°C) 正孔阻障層 電壓(V) 發光亮度 (nit) 發光效率 (cd/A) 發光色 半衰壽命 (Hrs) 85°C通電試 驗 實施例4 式(]0)>] 20 限定BCP 6 1050 35 綠色 450 >200 實施例5 式(19)>110 限定BCP 6 600 18 綠色 350 >200 實施例6 式(26)>110 限定BCP 6 450 10 綠色 300 >200 實施例7 式(30)>110 限定BCP 6 890 28 綠色 400 >200 實施例8 式(43)>140 限定BCP 6 920 30 綠色 550 >200 實施例9 式(55)>110 限定BCP 6 350 10 綠色 400 >200 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔產業上之可利用性〕 根據本發明之有機E L元件，由於有機發光媒體含有 玻璃轉移溫度1 1 0 t以上之咔唑衍生物與磷光性摻雜劑 ，即使室溫條件，可利用咔唑衍生物之三重態激勵子狀態 ，同時具有實用上壽命時間，且可得優越耐熱性。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -51 -

Claims (1)

  1. 532048 A8 B8 C8 D8 Γ、申請專利範圍 1 1 . 一種有機電致發光元;件，其爲含有陽極層及陰極 層與其間挟夾有機發光層之有機電致發光元件，其特徵爲 ’有機發光層係含有玻璃轉移溫度1 1 〇 t以上之昨哗衍 生物與磷光性摻雜劑所構成者。 2 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中，咔唑衍生物係下述一般式（1 )〜 一種化合物； 4 )表示之至少 Ar ,4 Ar
    Ar6IN、 Ar7 n 0) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 人r1 〔一般式（1 )中，A r 1係取代或非取代之核碳數6 — 5 0之芳基，A r 2〜A r 7係相互獨立之取代或非取代之 核碳數6 - 5 0之芳基或伸芳基，Ar2與Ar3，Ar4 與A r 5或A r 6與A r7各自爲單鍵或連結基，或介由〇 ，S或取代或非取代之伸烷基予以連結，重複數m及1Ί係 各自爲0〜3之整數〕， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁}
    1 -52 - 532048 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 2
    (2) X 〔一般式（2 )中，R 1〜R 6係爲相互獨立之氫原子，·烷 基，芳烷基，芳基，環烷基，氟烷基，胺基，鹵素，硝基 ，氰基，羥基，或烷氧基，R 7〜R 8係爲相互獨立之氫原' 子，烷基，芳烷基，芳基，或環烷基，X 1及X 2係相互獨 立之氫原子，烷基，芳烷基，芳基或環烷基’ Y係單鍵’ 烷基鏈，伸烷基鏈，環烷基鏈，芳基鏈，或芳烷基鏈’重 複數P，係爲1〜3之整數〕， Ar 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B
    R、 般式（3 )中，A Ar I N 10 、Ar 11 (3) A i: 1 1係爲相互獨立，且可 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） 53 - 532048 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 3 受烷基，烷氧基，或芳基取代的核碳數6〜5 0之芳基， A r 8與A r 9，A r 1 與A r 1 1係各自爲單鍵或連結基 ，或介由0，S或取代或者非取代之伸烷基予以連結，R 9 係烷基，烷氧基或取代或非取代之核碳數6 - 1 8的芳基 Ar12—-Ζ—Ar14 A「 13 (4) 〔一般式（4 )中，Z係三價之氮原子或芳香族基， A r 1 2〜A r 1 4係相互獨立之下述一般式（5 )表示的基 或核碳數6〜5 0之芳基，A r 1 2〜A r 1 4中至少2個係 爲下述一般式（5 )表示的基， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 532048 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 4
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔一般式（5 )中，R 1 Q〜R 2 1係相互獨立，且可受碳數 1〜6之烷基，烷氧基或苯基予以取代之核碳數6〜5 0 之芳基，相鄰的基之相互間可形成環狀構造，重複數q係 0〜3之整數）〕。 3 ·如申請專利範圍第1項或第2項之有機電致發光 元件，其中，咔唑衍生物至少具有2種之咔唑骨幹。 • 4 .如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件， 其中，咔唑衍生物之三重態能量設爲E 1，磷光性摻 雜劑之三重態能量之値設爲E 2時，係滿足E 1 > E 2之 本紙ίί尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ' ~ 532048 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 5 ~" 關係。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中，咔唑衍生物之三重態能量（E 1 )，係具有 2 1 ，〇〇〇c m _ 1以上之値。 6 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中，咔唑衍生物係具有三重態能量爲2 1，〇 〇 〇 c m 一 i 以上之値之環構造，且該環構造係爲芳香族環及雜環或其 中任何一種環構造。 7 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，. 其中，磷光性摻雜劑係含有由I r ，R u，p d， P t ，〇s ，及Re而成之群中所選擇之至少一種金屬之·. 金屬配位化合物。 .8 ·如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件， 其中，金屬配位化合物之配位子中至少1個係具有由 苯基吡啶骨幹，聯二吡啶骨幹及菲繞啉骨幹群體中所選出 的至少一種骨幹。 9 .如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中，磷光性摻雜劑之添加量對於前述咔唑衍生物之 添加量1 0 0重量部，係爲0 . 1〜3 0重量部之範圍。 1〇.如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件， 其係於陽極層及陰極層之間設置正孔阻障層及電子注 入層或其中任何一層，同時於該正孔阻障層及電子注入層 內含有鹼金屬。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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