TW532048B - Organic electroluminescence element - Google Patents

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TW532048B
TW532048B TW090107093A TW90107093A TW532048B TW 532048 B TW532048 B TW 532048B TW 090107093 A TW090107093 A TW 090107093A TW 90107093 A TW90107093 A TW 90107093A TW 532048 B TW532048 B TW 532048B
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Chishio Hosokawa
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Idemitsu Kosan Co
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532048 A7 B7 五、發明説明(i) 〔技術領域〕 本發明係關於有機電致發光元件(以下係簡稱有機 E L元件)。更詳細而言,有關係有機發光材料(主材料 )之三重態激勵子狀態之有機E L元件。 〔背景技術〕 以往,雖然於電極間挾夾有機發光層之有機E L元件 ,但由以下表示之理由經精心硏究予以開發。 (1 )因係完全固體元件,可容易處理或製造。 (2 )因係可自己發光,不需要發光構件。 (3.)因有優越的辨識性,較適於面板。 (4 )可容易全彩化。 至於此種有機E L元件之發光機構,一般在有機發光 媒體,具有一重態激勵子狀態(係稱爲S 1狀態情形)之 螢光分子,係藉由基底狀態放射性轉化之際產生能源變換 之螢光發光現象(發光現象)。 又對有機發光媒體,雖然亦予以假想具有三重態激勵 子狀態(係稱T 1狀態情形)之螢光分子,但對朝向基底 狀態之放射轉化,係爲成禁戒轉移,如此的螢光分子依非 放射轉化,由三重態激勵子狀態,徐徐轉移至其他狀態。 結果替代產生螢光發光,而成予以釋出熱能源。 此處所謂一重態及三重態,係由螢光分子之全旋轉角 運動量與全軌道角運動量之組合數決定能量之多重性之意 義。亦即,所謂一重態激勵子狀態,由不對稱電子之無基 本紙張尺度適用中國國家標準(CRS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 、11 經濟部智延財產局員工消費合作社印製 • 4 - 532048 A7 B7 五、發明説明(2) 底狀態,以不改變電子之旋轉狀態之情況下,使轉移至比 1個電子較高的能量準位的情形之能量狀態予以定義。又 所謂三重態激勵子狀態,將電子之旋轉狀態以逆向之狀態 ’比1個電子較高能量使轉移至準位情形的能量狀態予以 -Vr 疋義。 當然,將來自如此的予以定義,三重態激勵子狀態設 成極低溫度時,例如液氮之液化溫度(- 1 9 6 t )雖可 觀察出發光,但並其非實用的溫度條件,且僅有少許的發 光量。 即使於以往的有機E L元件之發光的全效率,予以注 入電荷載體(電子及正孔)之再結合效率(0 r a c )及 生成的激勵子有關產生引起放射性轉化或然率(0 a d ) ,因此在有機E L元件之發光的全效率(0 e 1 ),可以 下式予以表示。 ^el=^recx〇.25^rad 此處,式中之0 r a d係數〇 . 2 5,係將一重態激 勵子狀態之生成或然率考慮爲1 / 4。因此,即使再結合 及激勵子之放射性衰減引起或然率係數1,則有機E L元 件之發光效率的理論上限亦成爲2 5 %。 如此,於以往的有機E L元件,實質上不能利用三重 態激勵子,爲藉由所謂僅使一重態激勵子產生放射性轉化 之事實,經予以發現發光效率之上限値較低的問題。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝
*1T 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 -5- 532048 A7 B7 五、發明説明(3) 因此,於文獻 1 「JpaJ.Appl.Phys.,38(1999)L1502」, 報導著,即使在室溫條件,亦利用有機發光材料(主體材 料)之三重態激勵子(三重態激勵子狀態),藉由所生成 三重態激勵子,使磷光性摻雜劑移動能量,使產生螢光發 光現象一事正被嘗試著,較具體而言,藉由構成含有如下 式(6 )所表示由當4,4 一 N,N —二咔唑基聯苯基與 磷光性摻雜劑之I r錯合物所構成的有機發光層之有機 EL元件,生成螢光發光現象。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
(6)
、1T 不過,於文獻1所報導的有機E L元件之半衰期壽命 係未滿1 5 0小時,當爲有機E L元件之實用性則不足 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 因此,本發明人經精心檢討的結果,以文獻1所報導 的4 4 . 4 一 N,N -二咔唑基聯苯基與I r配位化合物 與之組合,發現4,4 - N,N -二昨ti坐基聯苯基之玻璃 轉移溫度低至未滿1 1 0 °C與I r配位化合物之組合情形 ,雖然有機發光層係容易結晶化,但有機E L元件之壽命 係爲短命化。 另一方面,例如對於汽車搭載用之有機E L元件,須 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) Α4規格(210X297公釐) -6 ~ 532048 Μ ____Β7 五、發明説明(4) 考慮夏季之汽車東內環境等,則耐熱性之要求有逐漸提高 的。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 亦即,本發明鑑於上述之諸問題,其目的係提供即使 室溫條件,亦可利用有機發光材料(主體材料)之三重態 激勵子狀態之螢光發光(含磷光發光),同時具有實用上 之焉命時間,且具有優越耐熱性之有機E L元件。 發明之揭示 〔1〕根據本發明,提供含有陽極層及陰極層與其間 予以挾夾的有機發光層之有機E L元件,含有玻璃轉移溫 度1 1 0 °C以上之咔唑衍生物與磷光性摻雜劑構成有機發 光層之有機E L元件,可解決上述之問題。 亦即,如爲此種有機E L元件時,即使在室溫條件, 亦可利用有機發光材料之三重態激勵子狀態,同時具有實 用上壽命時間,例如半衰減時間3 0 0小時以上之値,且 爲具有優越的耐熱性,亦可充分作爲汽車搭載用等之有機 E L元件之用途。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔2〕又正當構成本發明有機E L元件時,咔唑衍生 物宜爲下述一般式(1 )〜(4 )所表示化合物之至少一 種。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 532048 A7 B7 五、發明説明(5)
Ar5
7 0) 〔一般式(1 )中,A r 1係取代或非取代之核碳數6 -5 ◦之芳基,A r 2〜A r 7係相互獨立之取代或非取代之 核碳數6 — 5 0芳基或伸芳基,Ar2與Ai*3,Ar4與 Ar5或Ar6與Ar7各自爲單鍵或連結基,或介由〇, S或取代或非取代之伸烷基予以連結,重複數m及^係各 自爲0〜3之整數〕。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
•R8 (2) 〔一般式(2 )中,R 1〜R 6係爲相互獨立之氫原子,院 基,芳院基,芳基,環院基,氟院基,胺基,鹵素,硝基 ,氰基,羥基,或烷氧基,R 7〜R 8係爲相互獨立之氫原 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) -8- 532048 A7 B7 五、發明説明(6) 子,烷基,芳烷基 立之氫原子,烷基 烷基鏈,伸烷基鏈 複數P,係爲1〜 芳基,或環烷基,X 1及X 2係相互獨 芳烷基,芳基或環烷基,Y係單鍵, 環烷基鏈,芳基鏈,或芳烷基鏈,重 之整數。〕
⑶ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
〔般式(3 )中,A r 8〜A ^ 1 !係爲相互獨立,且可 兀基院氧基’或芳基取代的核碳數6〜5 0之芳基, Λ Γ 8 ffi Λ r 9 Λ , Λ 一 r ,Α ι*1。與Α ^ i i係各自爲單鍵或連結基 ’或力由0 ’ S或取代或者非取代之伸烷基予以連結的情 形,R 9係烷基,烷氧基或取代或非取代之 的芳基。〕 核碳數6 - 1 I 丁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ΑΓ 12. —Ar14
Ar 13 (4) 〔一 式(4 ’)中,z係三價之氮原子或芳香族基, Α Γ 〜A r 1 4係相互獨立之下述一般式(5 )表示的基 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) Μ規格(2淑297公幻 -9 - 532048
五、發明説明(7 ) 或核碳數6〜50之芳基,A 胃下述一般式(5 )表示的基 A r 1 4中至少2個係 經濟部智慧財產局S工消費合作社印製
(5) R 2 1係相互獨立,且可受碳數] 〜6之烷基,烷氧基或苯基予以取代之核碳數6〜5 〇之 芳基’相鄰的基之相互間可形成環狀構造,重複數q係〇 〜3之整數).〕。 亦即’以此種咔唑衍生物當爲主材料,若爲使用於有 機發光層之有機E L元件,可較有效的利用三重態激勵子 狀態,亦可同時有實用上之壽命時間。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 、11 -10- 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 532048 kl _ B7 五、發明説明(8) 〔3〕又’當構成本發明之有機E L元件時,d卡哗衍生物 宜具有至少2個之咔唑骨幹。 亦即,若爲此種咔唑衍生物時,三項能量之値較大, 即使在室溫條件(2 0 °C ) ’可較有效的利用三重態激勵 子狀態,亦可同時具有實用上之壽命時間。 〔4〕又構成本發明之有機E L元件之際,設咔唑衍生物 之三重態能量爲E 1,磷光性摻雜劑之三重態能量之値爲 E 2時,宜爲滿足E 1 > E 2之關係。 藉此構成一事,可確實使咔唑衍生物之三重態能量移 動至磷光性摻雜劑,即使溫度條件(2 0 °C ),利用三重 態能量,亦可使螢光發光。 〔5〕又構成本發明之有機E L元件之際,咔唑衍生物之 三重態能量(E 1 )係宜爲2 1 ,0 0 0 c m - 1以上之値 〇 亦即三重態能量2 1,0 0 0 c m — 1,對應光之波長 4 8 8 n m,對此一般種種的磷光性摻雜劑係4 8 8 n m 之光能量以下的三重態。因此,藉由使用此種三重態能量 之値較大的咔唑衍生物,並可使用種種磷光性摻雜劑。 由而,如此對於三重態能量之値移較大的咔唑衍生物 ,由適宜選擇磷光性摻雜劑之種類,可容易得到綠色,黃 色,橙黃色,朱紅色,紅色等之發光。 〔6〕又構成本發明之有機E L元件之際,咔唑衍生物係 具有三重態能量2 1,0 0 0 c ηι — 1以上的値之環狀構造 ,同時該環構造,宜爲芳香族環及雜環或任一種環構造。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-11 - 532048 A7 B7 五、發明説明(9) 若爲此種咔唑衍生物時,對於磷光性摻雜劑可使較有 .效的移動咔唑衍生物之三重態能量。亦即若爲具有三重態 能量2 1,0 0 0 c m _ 1未滿之環構造時,對此環構造’ 三重態能量即會移動,移動至磷光性摻雜劑之三重態能量 即會減少情形所致。 〔7〕又構成本發明之有機E L元件之際,磷光性摻雜劑 宜爲由I r (銥),R u (釕),P d (鈀)’ P e (鉑 ),〇s (餓)及Re (鍊)而成之群體選出的至少一種 金屬的金屬配位化合物。 依此構成,由主材料咔唑衍生物之三重態激勵子可有 效的使能量移動至磷光性摻雜劑之此等的金屬配位化合物 〇 〔8〕又構成之本發明之有機E L元件之際’金屬配位化 合物之配位基之至少1種,宜爲由苯基吡啶骨幹’聯二吡 啶基骨幹及菲繞啉骨幹而成之群體選出的至少具有1種骨 幹。 由於分子內具有大量的此等電子吸引性之骨幹’可由 咔唑衍生物之三重態激勵子使有效果的能量移動所致。 〔9〕又構成本發明之有機E L元件之際’對於咔唑衍生 物之添加量1 〇 0重量部’以將磷光性摻雜劑之添加量設 成〇 . 1〜3 0重量部之範圍內之値爲宜。 依此構成,可使磷光性摻雜劑予以均勻混合,對於磷 光性摻雜劑,由咔唑衍生物之三重態激勵子可有效的使能 量移動。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -装· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -12- 532048 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(1C) 〔1 0〕又構成本發明之有機E L元件之際,於陽極層與 陰極層之間設置正孔阻障層及電子注入層或任何一層,同 時於該正孔阻障層及電子注入層含有鹼金屬爲宜。 依此構成,謀求有機E L元件低電壓化,同時可謀求 較長壽命化。 〔圖面之簡單說明〕 第1圖係表示有機EL元件之基本構造圖。 〔爲實施發明而採之最佳型態〕 對於有關本發明之有機E L元件之實施形態,邊參照 第1圖邊說明。第1圖係有機EL元件1 〇 2之截面圖, 表示陽極層1 0,有機發光層1 4及陰極層1 6,依基板 上1 8向上之順序所積層之構造。 以下,以構成於本實施形態之有特徵部分之有機發光 層1 4的咔唑衍生物(主材料)及磷光性摻雜劑爲中心予 以說明。因此,其他構成部分,例如構成陽極層1 0或陰 極層1 6或其製法予以簡單說明,另對於未述及部分,於 有機E L元件之領域可採取一般公知的構成或製法。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-13- 532048 A7 B7 五、發明説明(Ή) 此理由,如此主材料若爲咔唑衍生物,依據該述與磷 光性摻雜劑之組合,即使在室溫條件(2 0 °c ),亦可有 效果的利用咔唑衍生物之三重態激勵子狀態。亦即,由咔 唑衍生物生成三重態狀態,對於磷光性摻雜劑,藉由使有 效的移動能量,可產生螢光發光現象。 尙且,此種咔唑衍生物,宜爲至少具有二個咔唑骨幹 之咔唑衍生物。此理由,係後述可容易調整玻璃轉移溫度 或三重態能量,又稱係容易與磷光性摻雜劑混合所致。 又玻璃轉移溫度如使用1 1 0 °c以上咔唑衍生物,相 反的玻璃轉移溫度若使用未滿1 1 0 °c者,與磷光性摻雜 劑組合的情形,係容易顯著結晶化,壽命變成較短所致。 又如玻璃轉移溫度或未滿1 1 0 °c,於高溫環境條件通電 時,容易發生短時間短路並有機E L元件之使用環境係予 過度的受限所致。 因此,咔唑衍生物之玻璃轉移溫度設成於1 1 5 °〜 1 7 0 °C之範圍內之値爲較宜。設成於1 2 0 t〜1 5 0 °C之範圍內之値爲更宜。 又如咔唑衍生物之玻璃轉移溫度使在1 7 0 t以下爲 較宜,但玻璃轉移溫度超過1 7 0 t咔唑衍生物,由於種 類係予過度受限之故,又膜性亦降低,而造成處理較困難 〇 尙且,咔唑衍生物之玻璃轉移溫度(T g ),使用示 差掃描式於熱量計(D S C ),於氮循環狀態,例如以 1 〇 °c /分之升溫條件加熱時當爲得比熱之變化點即可求 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -14- 532048 A7 __________B7__ 五、發明説明(j 得。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (2 )種類2 又’於本發明之實施形態,設有有機發光層之咔唑衍 生物之三重態能量爲E 1,磷光性摻雜劑之三重態能量之 値爲E 2時,滿足E 1 > E 2之關係爲宜。 亦即,於此種三重態能量關係,由咔唑衍生物與磷光 个生摻雜劑之組合,即使在室溫條件,亦可確實利用咔唑衍 生物之三重態激勵子狀態。亦即,由咔唑衍生物之三重態 激勵子狀態,對磷光性摻雜劑藉以使確實的移動能量,可 產生螢光發光現象。 又將咔唑衍生物之三重態能量(E 1 )設成 2 1 ,〇 〇 〇 c m 1以上之値爲宜。 亦即三重態能量2 1,0 0 0 c m — 1對應光之波長 6 8 8 n m,一般種的磷光性摻雜劑係爲4 8 8 n m之光 能量以下之三重態能量。因此,可組合使用種種之磷光性 摻雜劑與咔唑衍生物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 如由適當選擇磷光性摻雜劑之種類,可得綠色,黃色 ,橙黃色,朱紅色,紅色等之發光。 尙且,將咔唑衍生物之三重態能量(E 1 )設成 2 2,5 0 0 c m _ 1以上之値,亦可容易成藍色發光。 又咔唑衍生物,其三重態能量係2 1,0 0 0 c m 一1 以上之値具有環構造,同時該環構造宜爲芳香族環及異環 或具有任何一種之環構造。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ~ -15- 532048 A7 B7 五、發明説明(13> (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 如此若爲具有環構造之咔唑衍生物,依據與磷光性摻 雜劑組合,即使室溫條件,亦可更有效率的利用咔唑衍生 物之三重態激勵子狀態。亦即,咔唑衍生物例如據由芳香 族環構造而成二價或三價之基與,與具有9 -芳基咔唑鍵 結環構造,該三重態能量可設成2 2,5 0 0 c m — 1以上 之値。因此,若具有環構造,在能階內,源自咔唑基之 2 1 ,〇 〇 0 c m _ 1三重態能量於分子內移動會變少,故 會相對的增加移動至磷光性摻雜劑之三重態能量。 (3 )種類3 又上述之咔唑衍生物中,可將一般式(1 )〜(4 ) 表示之咔唑衍生物單獨使用一種或組合二種以上爲宜。 此處,較佳之一般式(1 )〜(4 )表示之咔唑衍生 物,其較佳之核原子數5〜5 0之芳基,可舉出苯基,萘 基’ Μ基’非基’ ΪΕ基〕口二/1/ (colon yl)、—苯基’第 三級苯基,吡咯基Phranil(flanil),苯硫基,苯并噻苯基, 口等二唑基(oxadiazolyl)二苯基蒽基,吲哚基,咔唑基,口比 啶基,苯并喹啉基等。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又較佳之核原子數5〜5 0之伸芳基,可舉出伸苯基 ,伸萘基,亞蒽基,伸韮基,伸芘基,六苯并苯基( colony lene ),伸二苯基,伸第三苯基,1,3 丁二烯(伸 口比略基),伸咲喃基(furanyrene ),伸苯硫基,伸苯并噻 苯基,伸Df二唑基,伸二苯基蒽基,伸吲哚基,伸咔唑基 ,苯并伸鸣啉基等。 又碳數6〜5 0之芳香族基,再者由取代基予以取代 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -16- 532048 A7 B7 五、發明説明(j 者亦佳,宜作爲取代基,碳數1〜6之烷基(乙基,甲基 ,i —丙基,η —丙基,s — 丁基,t 一丁基,戊基,己 基,環戊基,環己基,·等),碳數1〜6之烷氧基(乙氧 基,甲氧基i 一丙氧基—η —丙氧基,s — 丁氧基,t- 丁氧基,己酮基,己基羥基,環己酮基,環己基羥基等) ,可舉出核原子數5〜5 0之芳基,核原子5〜5 0之芳 基予以取代氨基,具有核原數5〜5 0之芳基之酯基,具 有碳數1〜6之烷基之酯基,氰基,硝基,鹵素原子。又 上述之取代基,更是由咔唑基予以取代亦好。 尙且,於本發明之咔嗤,如下述一般式(1 )及(3 ),與氮原子連結至少2個之芳基相互間單鍵或與連結基 結合予以形成部位與予以解釋。此情形,較佳爲連結基, 可舉出〇’ S或取代或非取代之伸烷基及亞甲矽基等。 此處’ 一般式(1 )所表示較佳之咔唑衍生物具體例 ,可舉出下述(7)〜(2 4)式表示化合物群。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) !·裝. 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 00 -17- 532048 A7 B7 五、發明説明(id
532048 五、發明説明(4 A7 B7
532048 A7 B7 五、發明説明(j
5) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 訂 532048 A7 B7 五、發明説明(d
532048 A7 B7 五、發明説明(
8) ο 9) (讀先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) ΙΟ
NJ/ (20 本紙认尺沒14用中國國家;(*曳(匸奶)入4«兑{210/ 297公赘) 532048 Μ Β7 五 發明説明(2(]
本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -23- 532048 A7 B7 五、發明説明(21)
(24) (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 0 I ' .丄 -鱗- 又,至於一般式(2 )所表示較佳咔唑衍生物之具體 例,如式(2 5 )〜(2 9 )所表示化合物群。式中,甲 基係略稱作M e。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
5 (2 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) -24- 532048 A7 B7 五、發明説明(23
本紙乐尺度逍用中國國家標率(CNS ) A4見格(210X297公t ) •25- 532048 A7 B7 五、發明説明(
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -26- 532048 A7 B7 五、發明説明(,24) 經濟部智慈財度局8工消費合作社印製
(31 (32) (請先閲讀背面之注意事項孑托本頁) •裝. 訂 本紙沬尺度逍用中國國家梂準(CNS ) A4此格< 210X297公釐) -27- 532048 ΑΊ Β7 五、發明説明(
本紙乐尺度逍用中國國家梂牵(CNS ) A4見格(210X 297公处) 532048 A7 B7 五、發明説明(2(^
本紙成尺度速用中國因家梂车(CNS ) A4此格(210X297公竣) -29- 532048 A7 B7 五、發明説明(27) 經濟部智慈財i局32C工消費合作社印製
I (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝*
(4
*1T 本紙法尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公嫠) ^30- 532048 A7 B7 五、發明説明(j
(41) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又,一般式(4 )所表示較佳咔唑衍生物之具體例如式( 4 2 )〜(4 9 )所表示化合物群。
(42)
本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】0X 297公釐) -31 - 532048 A7 B7 五、發明説明(2£),
木紙法尺度逍用中國®家樣丰(CNS ) A4*U各(210X297公釐) -32- 532048 A7 B7 五、發明说明( 1灰「^3°^1 岈 i 为肖11乃 ίΡτ >Γ^·1·Ρ々
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙乐尺度逍用中國國家標车(CNS ) A4it格(210X 297公着) -裝. 訂 532048 A7 B7 五、發明说明(31)
本紙張尺度逍用中國國家梂準(CNS ) A4g ( 21〇Χ:297公釐) -34- 532048 A7 B7 五、發明説明(d
(49) 再者具有一般式(1 )〜(4 )以外之構造之咔唑衍生物 之具體例如式(5 0 )〜(5 9 )所表示化合物群。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)
、1T -35- 532048 A7 B7 五、發明説明(θ
2) 5 yjy 3(5 (5 5) 5 /\ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂- 木紙伕尺度逍用中國國家樣隼(CNS ) A4规格(210X297公躉) qp _ 532048
本紙張尺度速用中國E家標準(CMS ) A4洗格(210X 297公釐) .37 532048 A7 B7 五、發明説明( 〔式5 9〕中,重複數r係爲3至2 0之整數〕 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 ·磷光性摻雜劑 (1 )種類 ①金屬配位化合物磷光性摻雜劑係由I r ,R u, P d,p e ,〇s及Re而成的群體選出的至少含有一種 金屬之金屬配位化合物爲宜。 此理由,磷光性摻雜劑若爲此等之金屬配位化合物, 係由主體材料之咔唑衍生物三重態激勵子可有效的移動能 量所致。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 尙且,當爲磷光性摻雜劑,較具體的雖然可舉出三( 2 -苯基吡啶)銥,三(2 -苯基吡啶)釕,三(2 -苯 基吡啶)鈀,三(2 -苯基吡啶)鉑,三(2 -苯基吡啶 )餓,三(2 —苯基吡啶)銶,八乙基鉑卟啉,八苯基鉑 卟啉,八乙基鈀卟啉,八苯基鈀卟啉等之金屬配位化合物 。但較有效果的進行能量移動,爲使螢光發光以含有I r 之金屬配位化合物,例如下式(6 0 )所表示之三(2 -苯基吡啶)銥。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X 297公釐) -38- 532048 Μ 五、發明説明(^
(60) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- ②金屬配位化合物之配位子 又磷光性摻雜劑之金屬配位化合物之配位子之至少1 個,以由苯基吡啶骨幹,聯二吡啶骨格及菲繞啉骨幹而成 之群體選出的至少具有1個骨幹爲宜。 此理由藉由分子內具有此等之電子吸引性之骨幹’可 由咔唑衍生物之三項激勵使有效的移動能量所致。 尤其,此等的骨幹之中,如磷光性摻雜劑如參(2 -苯基吡啶)銥等,以具有苯基吡啶骨幹一事爲較宜。 (2 )添加量 又對於咔唑衍生物(主材料)之添加量1 0 0重量部 ,以將磷光性摻雜劑之添加量,設成〇 · 1〜3 0重量部 之範圍內之値爲宜。 此理由,有關磷光性摻雜劑之添加量如未滿0 . 1重 量部,即未能發現添加效果,係爲由咔唑衍生物之三重態 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 39- 532048 A7 B7 五、發明説明(3) 激勵子未能使有效,移動能量情形所致。另一方面,有關 磷光性摻雜劑之添加量如超過3 0重量部,使磷光性摻雜 劑予以均勻配合成爲困難,因發光輝度有不均勻的情產生 〇 因此,有關磷光性摻雜劑之添加量設成0 · 5〜2 0 重量部之範圍內之値爲較宜,設成1〜1 5重量部之範圍 內之値爲更宜。 3 ·於有機發光媒體之其他之有機層 (1 )正孔框入層 又,於有機發光媒體,宜爲設置厚度5 n m〜5 # m 之正孔注入層。由如此設置正孔注入層,對有機發光層之 正孔注入係爲良好,並能得高度之發光輝度,或可能成低 電壓驅動。 又’於有機發光媒體正孔注入層,係施加1 X 1 〇 4〜 1 X 1 0 6 V / c m範圍之電壓情形,所測定的正孔移動度 爲1 X 1 0 — 6 c m 2 / V ·秒以上,宜爲使用離子化能量 5 · 5 e λ?以下之化合物。 至於此種正孔注入層之構成材料,具體的可舉出卟啉 化合物,芳基族第三級胺化合物,苯乙烯基胺化合物,芳 香族二甲氧氧吡啶系化合物,縮合芳香族環化合物,例如 4,4’ 一雙〔Ν— (1 -萘基)一 ν —苯基氨基〕二苯 基(NPD爲略稱)或4,4 / ,4 —三〔Ν — (3 -甲 基苯基)一 Ν -苯基氨基〕三個苯基胺(μ τ D Τ Α爲略 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4&格(210X297公釐) — -40- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、-ιτ 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 532048 Α7 Β7 五、發明説明(y 稱。)等之有機化合物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 又,至於正孔注入層之構成材料,使用P型-s i式 P型- S i C等之無機化合物亦爲宜。 尙且,上述正孔注入層與陽極層之間或上述正孔植入 層與有機發光層之間,設置X 1 0 - 1 ^ S / c m以上之有機 半導體層亦佳。由於設置如此的有機半導體層,再者將正 孔値入於有機發光層成爲較佳。 (2 )電子注入層 又於有機發光媒體,宜爲設置厚度5 n m〜5 // m之 電子注入層,由於如此種設置電子注入層,對有機發光層 之電子注入成爲良好,並得到高度發光輝度,或可以低電 壓驅動。 又此種電子注入層,係已施加1 X 1 〇 4〜1 X 1 〇 6 V / c m範圍的電壓時所測定的電子移動度爲1 X 1 〇 _ 6 c m 2/ V秒以上,宜爲超過使用離子化能量5 · 5 e V化 合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 再者,至於此種電子注入層之構成材料,具體的,可 舉出8 -羥基喹啉之金屬配位化合物(A 1螯合物: A 1 Q ),或其衍生物,或哼二唑衍生物等。 尙且,於電子注入層,與後述正孔阻障層相同,以使 其含有鹼金屬,謀求顯著低電壓化,而尋求長壽命化。 (3 )正孔阻障層, 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ:297公釐) "~ > 41 - 532048 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(d 又有機發光層與陰極之間,宜爲形成厚度5 η m〜5 // m之正孔阻障層。由於設置正孔阻障層,可提高正孔對 有機發光層之封閉性,可得到高度的發光輝度,或以低電 壓驅動。 至於此種正孔阻障層之構成材料,雖然可舉出2,9 —二甲基一 4,7 -二苯基,10 -菲繞啉等,但鹼金屬 例如宜爲更含有L i或C s。 如此,藉於組合正孔阻障層之鹼金屬與正孔阻障層之 構成材料,當有機E L元件之驅動之際,爲謀求顯著低電 壓,亦可尋求長壽命化。 尙且,使含有鹼金屬情形,將正孔阻障層之全體量當 爲1 0 0重量%,該含有量設成0 · 0 1〜3 0重量%之 範圍內之値爲宜。 此理由,有關鹼金屬之含有量如成爲未滿0 · 0 1重 量%,係爲未發現有添加的效果,反之如含量超過3 0重 量%時,將會使鹼金屬之分散性成爲不均勻,使有發光輝 度不均勻所致。 因此,有關鹼金屬之含有量較宜爲0·05〜20重 量%之範圍內之値,更宜爲0 · 1〜1 5重量%之範圍內 之値。 4 ·電極 (1 )陽極層 陽極層雖然係有機顯示裝置之構成因應該下部電極或 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} -裝- 、\叮 •轉. -42- 532048 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Μ Β7五、發明説明(4(ϊ 該對向電極,但該陽極層,使用功函數大之(例如4 . 0 e V )金屬,合金,電氣電導性化合物或此等之混合物爲 宜。具體的單獨使用錮錫氧化物(I T〇),銦鋅氧化物 (I Ζ Ο ),碘化銅(c u I ),氧化錫(S η〇2 ),氧 化鋅(Ζ η〇),金,鉑,鈀等之電極材料,或使用此等 之2種以上之電極材料組合爲宜。 藉以使用此等之電極材料,使用真空蒸鍍法,濺鍍法 ,離子噴鍍法,電子束蒸發法,化學汽相沉積(C V D ) 法,金屬有機化學汽相沉積(Μ〇C V D )法,電漿 C V D法等之在乾燥狀態之成膜可能之方法,可形成具有 均勻的厚度之陽極層。 尙且,取出由陽極層之E L發光情形,係有必要使該 陽極層爲透明電極。其情形使用I Τ〇,I z〇,G u I ,S η〇2,Ζ η〇等之導電性透明材料,使ε L發光之透 過率70%以上之値爲宜。 此理由,使陽極層的膜厚藉以使該範圍內之値,使均 勻膜厚分布或得7 〇%以上E L發光之透過率,另一方面 陽極層之薄片電阻爲1,〇 〇 0Ω/□以下之値,係爲可 1 0 0 Ω/□以下之値爲較宜。 尙且,順序設置陰極層(下部電極)與有機光媒體與 陰極層(對向電極),藉以構成該下部電極及對向電極之 X Υ矩陣狀,對於發光面任意之像元(Pixel)體發光亦爲宜。 亦即’將陽極藉由如此構成,於有機E L元件時,可容易 顯示各種資訊。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29*7公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
、1T ½. -43 - 532048 Μ Β7 五、發明説明(d (2 )陰極層 另一面’於有機E L元件就陰極層而言,雖然構成有 機E L元件因應該下部電極式該對向電極,但使用功函數 小(例如4 . 0 e V未滿)之金屬,合金,電氣電導性化 合物或此等之混合物或含有物爲宜。 具體的單獨使用鈉,鈉—鉀合金,鉋,鎂,鋰,鎂一 銀合金,鉛,氧化鉛,鉛-鋰合金,錮,稀土類金屬,由 此等之金屬與有機發光媒體材料之混合物,及此等之金屬 與電子注入屬材料之混合物而成電極材料,或使用此等之 組合2種以上之電極材料爲宜。 又’關於陰極層之膜厚係與陽極層相同,雖然未特別 受限,但具體的使1 0〜1,〇 〇 〇 n m之範圍內之値爲 宜,使1 0〜2 0 0 n m之範圍內之値。 再者,由陰極層取出E L發光情形,係有必要將該陰 極層爲透明電極,此情形,宜爲將E L發光之透過率設成 7 0 %以上之値。 尙且,關於陰極層係與陽極層相同,形成使用真空蒸 鍍法或濺鍍法等之乾燥狀態使可能成膜之方法爲宜。 5.支持基板 對於有機E L元件之支持基板,具機械的強度優越, 水分或氧之透過性少爲宜,具體的可舉出玻璃板,金屬板 ,陶瓷板或塑膠板(聚碳酸樹脂,壓克力(丙烯酸酯)樹 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2ΐ〇χ 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 、1Τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -44 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 532048 Α7 Β7 五、發明説明(d 脂,氯乙烯樹脂,聚對苯二甲酸乙二酯樹脂,聚醯亞胺樹 月旨,聚酯樹脂,環氧樹脂,酚樹脂,矽樹脂,氟樹脂)等 〇 又,由此等之材料而成支持基板,爲避免水分侵入有 機E L元件內,又更須使形成無機膜,又塗布氟樹脂,防 濕處理或實施例水性處理爲宜。 又尤其爲避免水分侵入有機發光媒體,宜爲對支持基 板使含m率及透過係數少,具體的使各各支持基板宜爲含 m率0 _ Ο Ο Ο Γ重量%以下之値,及透過係數 lx 10 — 13cc . cm/m2· sec ,cmHg 以下之 値。 .〔實施例1〕 (有機E L元件之製成) ① 洗淨 將2 5 n m X 7 5 m m X 1 · 1 m m厚度之附有 I T ◦透明電極之玻璃基板(d i o m a t i c公司製),於異丙醇 中使用超音波進行5分鐘洗淨後,使用U 臭氧進行 3 0分鐘洗淨。 ② 正孔注入層之形成 將洗淨後的附有I Τ〇透明電極玻璃基板,按裝於真 空蒸鍍裝置內之基板夾,於I TO之透明電極上,將Ν, N —雙(N,N —二苯基—4 —氨基苯基)一 n,N —二 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2]0χ 297公釐) '~* ' -45* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
532048 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(d 苯基一 4,4 / 一二氨基一 1,i / 一雙苯基(以下,略 稱爲TPD232),在真空度665xl〇_7Pa,蒸 鍍速度0 · 1〜0 · 3 n m/ s e c之條件下蒸鍍,使膜 厚6 〇 n m之第1之正孔注入層,亦具有正孔輸送層之機 能)成膜。 ③ 有機發光層之形成 其次,使用相同之真空蒸鍍裝置,在前步驟形成之 N P D膜上,將式(a )予以表示之咔唑系化合物( Tgll〇°C以上),在真空度665x10 一 7Pa,蒸 鍍速度0 · 1〜0 . 3 n m/ s e c,之條件下蒸鍍,作 爲膜厚3 Ο n m之有機發光層。 此時,式(a )所表示咔唑系化合物之蒸鍍同時,當 爲磷光性摻雜劑,將參(2 -苯基吡啶)銥使二次蒸鍍( 同時黑鍍),尙且,調節磷光性摻雜劑之蒸鍍速度,將有 機發光層之全體量當爲1 〇重量%時,磷光性摻雜劑之添 加量成爲7重量%蒸鍍。 ④ 正孔阻障層之形成 其次,使用相同之真空蒸鍍裝置,在前工程形成之有 機發光層上,真空度665xl〇_7Pa,蒸鍍速度 〇· 1〜0 · 3 n m/ s e c之條件下,將2 ,9 一二甲 基—4,7 -二苯基—1,1〇 -菲繞啉(以下,略稱爲 B C P。)當爲膜厚]_ 〇 η ηι之正孔阻障層蒸_。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐1 --~— -46- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
532048 A7 B7 五、發明説明(4 ⑤ 電子注入層之形成 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其次,使用相同之真空蒸鍍裝置,於前步驟形成正孔 阻障層上,真空度665xl〇_7Pa,蒸鍍速度0 · 1 〜0 · 3 n m/ s e c之條件下,將三個(8 — _啉酚) 鉛膜(以下,略稱爲A I Q膜。)使成膜,作爲電子注入 層。 此時,將L i ( L i源:saesqetter公司製)與A I Q 以1 : 1之莫耳(m 〇 1 )比成二次蒸鍍(同時蒸鍍), 當爲電子注入層之膜厚2 0 n m之A 1 q / L i膜而成膜 〇 ⑥ 陰極之形成 其次,使用相同之真空蒸鍍裝置,用前步驟形成之電 子注入層上,在真空度665xlO-7Pa,蒸鍍速度 〇 · 5〜1 · Ο η m/ s e c之條件下,將金屬A 1蒸鍍 ’使成膜厚1 5 0 n m之陰極。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ⑦ 封裝步驟 使所得有機E L元件,導入乾燥氮收容於烘箱內,再 使用綠色玻璃被覆發光面,同時對周邊部使用陽離子硬化 型強力膠T B 3 1 0 2 ( Three Bond (股份公司製)封裝處 理。 如此,實施例I當爲有機E L元件。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】0X 297公釐) -47- 532048 A7 B7 五、發明説明(j (有機E L元件之評估) 對於所得有機E L元件於陽極與陰極間,施加直流電 壓6 V時,發光輝度係1,2 〇 〇 ^ d /m 2,發光效率係 4 0 c d / A,確認可得綠色發光。 而且’初期輝度係5 0 0 c d /m 2進行低電流驅動, 實施壽命試驗’結果,初期輝度成爲一半驅動時間之半衰 期係5 0 0小時,係確認了實用上時間。 再者’當爲耐熱試驗,在8 5 t環境條件下,實施通 電s式驗時’即使通電後經過2 0 0小時,確認出可得具有 充分的發光輝度之綠色發光。 將所得結果不於表1。 〔實施例2〕 於貫施例1之正孔障層,蒸鑛B C P時’除驗金屬之 金屬L i與B C P莫耳(m 〇 1 )比1 : 1之比例同時蒸 鍍以外,與實·施例1相同之方法製成有機E L元件而評價 〇 結果,即使施加直流電壓5 V,確認出可得發光輝度 1,3〇〇〇(1/1112,發光效率37(己/八之綠色發光 )° 又,進行初期輝度5 0 0 c d /m 2之電流驅動,實施 壽命試驗時,半衰期係7 0 0小時。 再者,當爲耐熱試驗,在8 5 °C環境條件,實施例通 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-13 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -48- 532048 A7 B7 _ 五、發明説明( 電試驗時,即使經過通電後2 0 〇小時,確認出可得具有 充分的發光輝度之綠色發光。 〔實施例3〕 對於實施例1之正孔阻障層,蒸鍍B C P之際,除鹼 金屬之金屬C s與B C P莫耳(m 〇丨)比1 : 1之比例 同時蒸鍍以外,與實施例1相同之方法製成有機E L元件 而評估。 結果,即使施加直流電壓4 . 5 V,確認出可得發光 輝度1 ,200 cd/m2,發光效率5〇〇cd/m2之 綠色發光。 又進f了初期輝度5 0 0 c d /m 2之低電流驅動,實施 壽命試驗時,半衰期係8 0 0小時。 再者’當爲耐熱試驗,在8 5 t環境條件下,實施通 電試驗時’即使經過通電後2 〇 〇小時,確認可得具有充 分的發光輝度之綠色發光。 〔比較例l〕 除採用上述式(6 )表示的咔唑化合物(T g 1 1 0 °C未滿)以取代有有機發光層,式(9 )表示的咔唑化合 物外’與實施例1相同之方法製成有機E L元件而評估。 結果,施加直流電壓6 V時,確認出可得發光輝度 1 ’ 100cd/m2,發光效率,38cd/A之綠色發 光0 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -49- 532048 B7 五、發明説明( 不過,進行初期輝度5 0 0 c d /m 2低電流驅動,實 施壽命試驗時,半衰期係1 5 0小時較短,實用上並無可 容許的時間。 再者,進行8 5 °C之高溫通電時,經過1 0 0小時後 發生短路,使點燈成爲不可能。 因此,比較例1之有機E L元件係缺乏耐熱性,判明 作爲束載用有機E L元件使用時係不可能的。 〔表1〕 有機發光層 Tg(°C) 正孔阻障層 電壓(V) 發光亮度 (nit) 發光效率 (cd/A) 發光色 半哀壽命 (Hrs) 85°C通電試 驗 實施例1 式⑼>110 限定BCP 6 1200 40 綠色 500 >200 實施例2 式⑼>110 BCP/Li=l/l 5 1300 37 綠色 700 >200 實施例3 式⑼>110 BCP/Cs=l/l 4.5 1200 40 綠色 800 >200 比較例1 式⑼>110 限定BCP 6 1100 38 綠色 150 <200 〔實施例4〜9〕 除使用(10),式(19),式(26),式( :3 0 ),式(4 3 )及式(5 5 )表示化合物取代實施例 1之式(9 )表示的化合物作爲咔唑系化合物外,與實施 例1相同之方法製成有機E L元件而評估。所得結果示於 表2。 +紙水尺没週用宁國國家標準(CNS ) a4规格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝-
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -50- 532048 A7 B7 五、發明説明(^ 〔表2〕 有機發光層 Tg(°C) 正孔阻障層 電壓(V) 發光亮度 (nit) 發光效率 (cd/A) 發光色 半衰壽命 (Hrs) 85°C通電試 驗 實施例4 式(]0)>] 20 限定BCP 6 1050 35 綠色 450 >200 實施例5 式(19)>110 限定BCP 6 600 18 綠色 350 >200 實施例6 式(26)>110 限定BCP 6 450 10 綠色 300 >200 實施例7 式(30)>110 限定BCP 6 890 28 綠色 400 >200 實施例8 式(43)>140 限定BCP 6 920 30 綠色 550 >200 實施例9 式(55)>110 限定BCP 6 350 10 綠色 400 >200 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔產業上之可利用性〕 根據本發明之有機E L元件,由於有機發光媒體含有 玻璃轉移溫度1 1 0 t以上之咔唑衍生物與磷光性摻雜劑 ,即使室溫條件,可利用咔唑衍生物之三重態激勵子狀態 ,同時具有實用上壽命時間,且可得優越耐熱性。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -51 -

Claims (1)

  1. 532048 A8 B8 C8 D8 Γ、申請專利範圍 1 1 . 一種有機電致發光元;件,其爲含有陽極層及陰極 層與其間挟夾有機發光層之有機電致發光元件,其特徵爲 ’有機發光層係含有玻璃轉移溫度1 1 〇 t以上之昨哗衍 生物與磷光性摻雜劑所構成者。 2 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件,其 中,咔唑衍生物係下述一般式(1 )〜 一種化合物; 4 )表示之至少 Ar ,4 Ar
    Ar6IN、 Ar7 n 0) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 人r1 〔一般式(1 )中,A r 1係取代或非取代之核碳數6 — 5 0之芳基,A r 2〜A r 7係相互獨立之取代或非取代之 核碳數6 - 5 0之芳基或伸芳基,Ar2與Ar3,Ar4 與A r 5或A r 6與A r7各自爲單鍵或連結基,或介由〇 ,S或取代或非取代之伸烷基予以連結,重複數m及1Ί係 各自爲0〜3之整數〕, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁}
    1 -52 - 532048 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 2
    (2) X 〔一般式(2 )中,R 1〜R 6係爲相互獨立之氫原子,·烷 基,芳烷基,芳基,環烷基,氟烷基,胺基,鹵素,硝基 ,氰基,羥基,或烷氧基,R 7〜R 8係爲相互獨立之氫原' 子,烷基,芳烷基,芳基,或環烷基,X 1及X 2係相互獨 立之氫原子,烷基,芳烷基,芳基或環烷基’ Y係單鍵’ 烷基鏈,伸烷基鏈,環烷基鏈,芳基鏈,或芳烷基鏈’重 複數P,係爲1〜3之整數〕, Ar 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B
    R、 般式(3 )中,A Ar I N 10 、Ar 11 (3) A i: 1 1係爲相互獨立,且可 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 OX297公釐) 53 - 532048 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 3 受烷基,烷氧基,或芳基取代的核碳數6〜5 0之芳基, A r 8與A r 9,A r 1 與A r 1 1係各自爲單鍵或連結基 ,或介由0,S或取代或者非取代之伸烷基予以連結,R 9 係烷基,烷氧基或取代或非取代之核碳數6 - 1 8的芳基 Ar12—-Ζ—Ar14 A「 13 (4) 〔一般式(4 )中,Z係三價之氮原子或芳香族基, A r 1 2〜A r 1 4係相互獨立之下述一般式(5 )表示的基 或核碳數6〜5 0之芳基,A r 1 2〜A r 1 4中至少2個係 爲下述一般式(5 )表示的基, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 532048 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 4
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔一般式(5 )中,R 1 Q〜R 2 1係相互獨立,且可受碳數 1〜6之烷基,烷氧基或苯基予以取代之核碳數6〜5 0 之芳基,相鄰的基之相互間可形成環狀構造,重複數q係 0〜3之整數)〕。 3 ·如申請專利範圍第1項或第2項之有機電致發光 元件,其中,咔唑衍生物至少具有2種之咔唑骨幹。 • 4 .如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件, 其中,咔唑衍生物之三重態能量設爲E 1,磷光性摻 雜劑之三重態能量之値設爲E 2時,係滿足E 1 > E 2之 本紙ίί尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ' ~ 532048 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 5 ~" 關係。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件,其 中,咔唑衍生物之三重態能量(E 1 ),係具有 2 1 ,〇〇〇c m _ 1以上之値。 6 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件,其 中,咔唑衍生物係具有三重態能量爲2 1,〇 〇 〇 c m 一 i 以上之値之環構造,且該環構造係爲芳香族環及雜環或其 中任何一種環構造。 7 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件,. 其中,磷光性摻雜劑係含有由I r ,R u,p d, P t ,〇s ,及Re而成之群中所選擇之至少一種金屬之·. 金屬配位化合物。 .8 ·如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件, 其中,金屬配位化合物之配位子中至少1個係具有由 苯基吡啶骨幹,聯二吡啶骨幹及菲繞啉骨幹群體中所選出 的至少一種骨幹。 9 .如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中,磷光性摻雜劑之添加量對於前述咔唑衍生物之 添加量1 0 0重量部,係爲0 . 1〜3 0重量部之範圍。 1〇.如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件, 其係於陽極層及陰極層之間設置正孔阻障層及電子注 入層或其中任何一層,同時於該正孔阻障層及電子注入層 內含有鹼金屬。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
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